JPS608879B2 - 水系から硫化水素および硫化鉄を除去する方法 - Google Patents
水系から硫化水素および硫化鉄を除去する方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、塩基性触媒の存在下で水性または含水
有機媒体中で、モル比１：１〜１：１０のアクロレィン
とホルムアルデヒドの縮合により製造された軍縮合生成
物を使用して、水系中の硫化水素および硫化鉄を除去す
る方法である。
有機媒体中で、モル比１：１〜１：１０のアクロレィン
とホルムアルデヒドの縮合により製造された軍縮合生成
物を使用して、水系中の硫化水素および硫化鉄を除去す
る方法である。
脱臭を行なうためおよび二酸化炭素との共同作用で、酸
性ガスによる金属の腐蝕を阻止するかまたは可能な限り
小さく保つため、水系からの硫化水素の除去のためにア
クロレィンを使用する事は既に公知である。
性ガスによる金属の腐蝕を阻止するかまたは可能な限り
小さく保つため、水系からの硫化水素の除去のためにア
クロレィンを使用する事は既に公知である。
アクロレィンの作用は良好ではあるが、その使用は、な
かんずくわずかな濃度で既にその極端な刺激臭のために
およびその低い引火点のために、かなりの欠点をも有す
る。また、アクロレィンは約１８％まで水に可溶である
が、少量のアクロレィンを短時間内に均質に水中に分配
させる事もかなり困難である。
かんずくわずかな濃度で既にその極端な刺激臭のために
およびその低い引火点のために、かなりの欠点をも有す
る。また、アクロレィンは約１８％まで水に可溶である
が、少量のアクロレィンを短時間内に均質に水中に分配
させる事もかなり困難である。
ところで、水系からの硫化水素の除去のためアクロレィ
ンの使用と結合せる欠点は、アクロレィンの代わりにア
クロレインとホルムアルデヒドからの低分子の水浴一性
重縮合生成物を使用する場合に避ける事の出釆る事が見
出された。
ンの使用と結合せる欠点は、アクロレィンの代わりにア
クロレインとホルムアルデヒドからの低分子の水浴一性
重縮合生成物を使用する場合に避ける事の出釆る事が見
出された。
この車縮合体生成物の使用は、これが容易に水で希釈可
能であるので非常に簡単である。
能であるので非常に簡単である。
さらに、これはアクロレィンよりも著しく臭気が少ない
。その硫化水素除去作用は、アクロレィンとほぼ同じで
あり、同じく硫化水素の付加の際の反応速度もアクロレ
ィソと類似である。それに加えて、重縮合物の毒性は、
作用物質１００％に対するＬＤ５ｏ−値の比較が示すよ
うに、アクロレィンよりも著しく少ない：アクロレィン
のＬＤ５ｏ：４２の９／ｋ９（ラット、経ロ）モル比１
：４のアクロレインと ホルムアルデヒドからの重縮合物の ＬＤ５０：８３０の９／ｋｇ（ラット、経口）本発明に
より使用すべき重縮合生成物は、アクロレィンおよびホ
ルムアルデヒドを、モル比１：１〜１：１０、特に１：
２〜１：４で水性媒体または含水有機媒体中で塩基性触
媒の存在で、縮合させる事により製造される。
。その硫化水素除去作用は、アクロレィンとほぼ同じで
あり、同じく硫化水素の付加の際の反応速度もアクロレ
ィソと類似である。それに加えて、重縮合物の毒性は、
作用物質１００％に対するＬＤ５ｏ−値の比較が示すよ
うに、アクロレィンよりも著しく少ない：アクロレィン
のＬＤ５ｏ：４２の９／ｋ９（ラット、経ロ）モル比１
：４のアクロレインと ホルムアルデヒドからの重縮合物の ＬＤ５０：８３０の９／ｋｇ（ラット、経口）本発明に
より使用すべき重縮合生成物は、アクロレィンおよびホ
ルムアルデヒドを、モル比１：１〜１：１０、特に１：
２〜１：４で水性媒体または含水有機媒体中で塩基性触
媒の存在で、縮合させる事により製造される。
適当な塩基性触媒は、たとえばナトリウムまたはカリウ
ムの水酸化物または炭酸塩およびアンモニアである。
ムの水酸化物または炭酸塩およびアンモニアである。
特に適当なのは第１，第２または第３アミンである。特
にピベリジンが使用される。触媒は、使用されたアクロ
レィンおよびホルムアルデヒドの重量に対して０‐１〜
５重量％、特に０‐５〜１重量％の量で使用される。ホ
ルムアルデヒドは、ホルムアルデヒド水溶液の形でもパ
ラホルムアルデヒドの形（この場合水の添加下に）でも
使用する事が出釆る。
にピベリジンが使用される。触媒は、使用されたアクロ
レィンおよびホルムアルデヒドの重量に対して０‐１〜
５重量％、特に０‐５〜１重量％の量で使用される。ホ
ルムアルデヒドは、ホルムアルデヒド水溶液の形でもパ
ラホルムアルデヒドの形（この場合水の添加下に）でも
使用する事が出釆る。
多くの場合、縮合反応を、水溶性の１価または多価のア
ルコールおよび／または酸アミドの付加的な存在で実施
するのが有利である。
ルコールおよび／または酸アミドの付加的な存在で実施
するのが有利である。
アルコールおよび酸ァミドは、使用されたアク。レイン
１モルにつき１モルまでの量で添加する事が出来かつ少
なくとも部分的に生じる軍縮合生成物中へ組み込まれる
。適当なアルコールは、たとえばメタノール、エタノー
ル、ｎ−フ。ロノぐノール、イソプ。ピルアルコール、
エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、トリエ
チレングリコールおよび他の水溶性ポリグリコールであ
る。特に適当なのはアリルアルコールである。適当なア
ミドは、たとえばアセトアミド、尿素またはカプロラク
タムである。特に適当なのはホルムアミドである。経済
上の理由ならびに作用上の理由からは、たんにアクロレ
インおよびホルムアルデヒドからモル比１：４で製造さ
れた重縮合物を使用するのが有利である。重縮合反応は
強い発熱反応である。
１モルにつき１モルまでの量で添加する事が出来かつ少
なくとも部分的に生じる軍縮合生成物中へ組み込まれる
。適当なアルコールは、たとえばメタノール、エタノー
ル、ｎ−フ。ロノぐノール、イソプ。ピルアルコール、
エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、トリエ
チレングリコールおよび他の水溶性ポリグリコールであ
る。特に適当なのはアリルアルコールである。適当なア
ミドは、たとえばアセトアミド、尿素またはカプロラク
タムである。特に適当なのはホルムアミドである。経済
上の理由ならびに作用上の理由からは、たんにアクロレ
インおよびホルムアルデヒドからモル比１：４で製造さ
れた重縮合物を使用するのが有利である。重縮合反応は
強い発熱反応である。
比較的小さなバッチは、反応成分を混合し、次いで触媒
を添加する方法で行なう事が出来るが、大きいバッチで
は反応成分の１部または水またはアルコール触媒と一緒
に装入し、反応成分の残りを徐々に少量ずつまたは連続
的に、生じる反応熱を問題なく排出する事が出来るよう
な速度で添加する事がより推奨に値する。場合により既
に生じた硫化鉄からも生じる硫化水素の結合剤として本
発明により使用するには、縮合反応の際形成された重縮
合生成物は、得られた水溶液または含水有機溶液の形で
直接使用される。
を添加する方法で行なう事が出来るが、大きいバッチで
は反応成分の１部または水またはアルコール触媒と一緒
に装入し、反応成分の残りを徐々に少量ずつまたは連続
的に、生じる反応熱を問題なく排出する事が出来るよう
な速度で添加する事がより推奨に値する。場合により既
に生じた硫化鉄からも生じる硫化水素の結合剤として本
発明により使用するには、縮合反応の際形成された重縮
合生成物は、得られた水溶液または含水有機溶液の形で
直接使用される。
使用濃度は、固形物として計算して、約１〜約２００■
側の範囲内にある。既に数肌で始まるこの作用濃度は、
腐蝕現象の開始を効果的に阻止するための、実地で要求
される濃度である。もちろん、２００■肌より大きい濃
度も容易に使用可能であるが、経済的な理由からは重要
でない。
側の範囲内にある。既に数肌で始まるこの作用濃度は、
腐蝕現象の開始を効果的に阻止するための、実地で要求
される濃度である。もちろん、２００■肌より大きい濃
度も容易に使用可能であるが、経済的な理由からは重要
でない。
通常、重縮合生成物は５〜５０Ｑ血の濃度で使用される
。腐蝕が既に発生し、硫化鉄が既に形成された場合にの
み、この硫化鉄を硫化水素の発生および水酸化鉄への加
水分解により分解するまで数週間の時間、たとえば１０
００〜２００のｐｍの範囲内のより高い濃度に配量する
事が出来る。その後、目指す処理の成果が達成された場
合には、濃度を再び相当に下げる事が出来る。殺菌剤と
しても作用する、本発明により使用すべき重縮合生成物
は、二重の補足的作用を有する：１ 殺菌剤としてこれ
は藻類生長を阻止し、水中に生息する微生物、たとえば
硫酸塩還元バクテリアをも撲滅する。
。腐蝕が既に発生し、硫化鉄が既に形成された場合にの
み、この硫化鉄を硫化水素の発生および水酸化鉄への加
水分解により分解するまで数週間の時間、たとえば１０
００〜２００のｐｍの範囲内のより高い濃度に配量する
事が出来る。その後、目指す処理の成果が達成された場
合には、濃度を再び相当に下げる事が出来る。殺菌剤と
しても作用する、本発明により使用すべき重縮合生成物
は、二重の補足的作用を有する：１ 殺菌剤としてこれ
は藻類生長を阻止し、水中に生息する微生物、たとえば
硫酸塩還元バクテリアをも撲滅する。
この種のバクテリアはしかし硫黄を含有する有機物から
はじめて形成するバクテリアである２ 硫化水素結合剤
として、重縮合物は場合によりそれでも少量で形成した
硫化水素を除去し、およびそれとともに硫化鉄形成下の
腐蝕を阻止する。
はじめて形成するバクテリアである２ 硫化水素結合剤
として、重縮合物は場合によりそれでも少量で形成した
硫化水素を除去し、およびそれとともに硫化鉄形成下の
腐蝕を阻止する。
このような腐蝕阻止は殊に石油、採掘領域において、高
価な採掘装置を保護するため、およびその寿命およびた
とえば孫擬ゾンデにおいてはむしろ油坑（０〆ｆｅ〆ｄ
）採掘収量を高めるために重要である。
価な採掘装置を保護するため、およびその寿命およびた
とえば孫擬ゾンデにおいてはむしろ油坑（０〆ｆｅ〆ｄ
）採掘収量を高めるために重要である。
前記種類の保護手段なしの場合に生じる硫化鉄は、場合
により微細に沈積しかつ油坑の油層岩盤が地質学的に多
孔質の場合にはこの岩盤が部分的かまたはむしろ完全に
閉塞する事がある。
により微細に沈積しかつ油坑の油層岩盤が地質学的に多
孔質の場合にはこの岩盤が部分的かまたはむしろ完全に
閉塞する事がある。
それにより採掘可能な石油量は減少し、油坑が完全に閉
塞した場合には採掘が完全に阻止される。高い費用をか
けて開いた石油採掘のための油坑を矢なわないためには
、硫化鉄閉塞を除去するために腐蝕の原因となる油坑の
酸洗が必要である（これはもちろんここに記載された方
法を適用する際には必要でない）。腐敗プロセスにより
硫化水素が発生しうる他の適用範囲、たとえば廃水浄化
装置においても、重縮合物の使用により硫化水素の形成
ならびに少量ではあるが形成した硫化水素を反応により
廃水系から除去する事が出釆る。もちろんこの範囲内で
所望の腐蝕阻止のほかに、他の所望の結果として廃水の
除毒および脱臭が生じる。共同の浄化装置はいまいま居
住地の近くに設置されているので、廃水の臭気発生は高
度の環境汚染を生じる。以下の例で本発明により使用す
べき重縮合生成物の製造およびその硫化水素−および／
または硫化鉄除去のための有効性の試験を詳述する。％
数値は、別記しないかぎり、重量％を表わす。例１かく
はん機を備えた２５０の‘の丸底フラスコ‐還流冷却器
の装置中にホルムアルデヒド水溶液（含量３７％、密度
１．１１６）７２．６の【＝１モルおよびピベリジン０
．５Ｍを装入し、７０００に子熱する。
塞した場合には採掘が完全に阻止される。高い費用をか
けて開いた石油採掘のための油坑を矢なわないためには
、硫化鉄閉塞を除去するために腐蝕の原因となる油坑の
酸洗が必要である（これはもちろんここに記載された方
法を適用する際には必要でない）。腐敗プロセスにより
硫化水素が発生しうる他の適用範囲、たとえば廃水浄化
装置においても、重縮合物の使用により硫化水素の形成
ならびに少量ではあるが形成した硫化水素を反応により
廃水系から除去する事が出釆る。もちろんこの範囲内で
所望の腐蝕阻止のほかに、他の所望の結果として廃水の
除毒および脱臭が生じる。共同の浄化装置はいまいま居
住地の近くに設置されているので、廃水の臭気発生は高
度の環境汚染を生じる。以下の例で本発明により使用す
べき重縮合生成物の製造およびその硫化水素−および／
または硫化鉄除去のための有効性の試験を詳述する。％
数値は、別記しないかぎり、重量％を表わす。例１かく
はん機を備えた２５０の‘の丸底フラスコ‐還流冷却器
の装置中にホルムアルデヒド水溶液（含量３７％、密度
１．１１６）７２．６の【＝１モルおよびピベリジン０
．５Ｍを装入し、７０００に子熱する。
かくはん下に、ァクロレィン（純度９６％、密度０．８
４５）３４．５の【＝１／２モルおよび上述のホルムア
ルデヒド水溶液さらに７２．６の‘＝１モルから成る均
質な混合物を、８０００の最高温度に達するが、これを
越えないような速度で滴加する。このためには３分間の
時間が必要である。引続き、さらに１時間にわたって８
０００でかくはんし、その後室温に冷却する。このよう
にして得られた、モル１：４のアクロレィンとホルムア
ルデヒドからの重縮合生成物を、種々の濃度におけるそ
の硫化水素−および／または硫化鉄−除去の効力につき
調べる１００の‘の蒸留水中に段階的希釈法によりもと
の高濃度溶液から硫化ナトリウム・班２０（Ｍ＝２４０
）１．２の９を溶解し、かつ塩酸（Ｍ＝３６）０．３６
の９の添加により、そこから硫化水素０．１７ｍ９＝１
．７脚肌の化学量論的量を遊離させる。少量の硫化水素
は臭気で明確に認められる。この溶液に、相応する希釈
により溶液車縮合物１．７６の９を添加する。
４５）３４．５の【＝１／２モルおよび上述のホルムア
ルデヒド水溶液さらに７２．６の‘＝１モルから成る均
質な混合物を、８０００の最高温度に達するが、これを
越えないような速度で滴加する。このためには３分間の
時間が必要である。引続き、さらに１時間にわたって８
０００でかくはんし、その後室温に冷却する。このよう
にして得られた、モル１：４のアクロレィンとホルムア
ルデヒドからの重縮合生成物を、種々の濃度におけるそ
の硫化水素−および／または硫化鉄−除去の効力につき
調べる１００の‘の蒸留水中に段階的希釈法によりもと
の高濃度溶液から硫化ナトリウム・班２０（Ｍ＝２４０
）１．２の９を溶解し、かつ塩酸（Ｍ＝３６）０．３６
の９の添加により、そこから硫化水素０．１７ｍ９＝１
．７脚肌の化学量論的量を遊離させる。少量の硫化水素
は臭気で明確に認められる。この溶液に、相応する希釈
により溶液車縮合物１．７６の９を添加する。
この重縮合物量ははじめに使用された０．５６ｍｇのア
クロレィン量に一致するが、遊離アクロレィンはもはや
存在しない。室温で２〜３日間内に硫化水素臭は完全に
消失し、無臭の溶液が生じる。
クロレィン量に一致するが、遊離アクロレィンはもはや
存在しない。室温で２〜３日間内に硫化水素臭は完全に
消失し、無臭の溶液が生じる。
硫化水素はこの低い濃度でさえ実際定量的にアクロレィ
ンーホルムアルデヒド一重縮合物に脱臭下に結合する。
例２ 蒸留水１００叫中で、例１におけると同様の条件下で作
業するが、硫化ナトリウム・斑２０（Ｍ＝２４０）１．
２の９および塩酸（Ｍ二３６）０．３６の９に対し付加
的に適当な希釈添加物により硫酸鉄（ＦｅＳ０４・７比
○、Ｍ＝２７８）１．物９の量を熔解する。
ンーホルムアルデヒド一重縮合物に脱臭下に結合する。
例２ 蒸留水１００叫中で、例１におけると同様の条件下で作
業するが、硫化ナトリウム・斑２０（Ｍ＝２４０）１．
２の９および塩酸（Ｍ二３６）０．３６の９に対し付加
的に適当な希釈添加物により硫酸鉄（ＦｅＳ０４・７比
○、Ｍ＝２７８）１．物９の量を熔解する。
この条件下で硫化鉄が形成するが、これは沈殿しない、
何故なら使用された低い濃度ではその溶解積を上廻らな
いからである。溶液は硫化水素臭を有し、硫化水素は明
らかに硫化鉄と平衡状態にある。例１と同様に、再び相
当する希釈により、０．５６の９の反応したアクロレィ
ン量が含有されている溶液軍縮合物１．７６の９を添加
する。硫化水素（平衡状態にある硫化鉄からも）と重縮
合物との反応により、２０００、２日間で無臭の溶液が
生じる。
何故なら使用された低い濃度ではその溶解積を上廻らな
いからである。溶液は硫化水素臭を有し、硫化水素は明
らかに硫化鉄と平衡状態にある。例１と同様に、再び相
当する希釈により、０．５６の９の反応したアクロレィ
ン量が含有されている溶液軍縮合物１．７６の９を添加
する。硫化水素（平衡状態にある硫化鉄からも）と重縮
合物との反応により、２０００、２日間で無臭の溶液が
生じる。
例３
蒸留水１００の‘中に、段階的希釈法により、もとの高
濃度溶液から硫化ナトリウム・班２０（Ｍ＝２４０）１
２の９を溶解し、塩酸（Ｍ＝３６）３．６の９の添加に
よりそこから硫化水素１．７双９＝１７ｐｐｍの化学量
論的量を遊離させる。
濃度溶液から硫化ナトリウム・班２０（Ｍ＝２４０）１
２の９を溶解し、塩酸（Ｍ＝３６）３．６の９の添加に
よりそこから硫化水素１．７双９＝１７ｐｐｍの化学量
論的量を遊離させる。
硫化水素はこの濃度において臭気で明確に認識可能であ
る。この熔解に、例１の溶液重縮合物１７．６の９を添
加する。
る。この熔解に、例１の溶液重縮合物１７．６の９を添
加する。
この量は軍縮合物製造のために使用された５．６の９の
アクロレィン量に相当するが、遊離アクロレィンはもは
や存在しない。室温で２日間に硫化水素臭は完全に消え
て、無臭の溶液が生じる。
アクロレィン量に相当するが、遊離アクロレィンはもは
や存在しない。室温で２日間に硫化水素臭は完全に消え
て、無臭の溶液が生じる。
硫化水素は実際定量的にアクロレィンーホルムアルデヒ
ド軍縮合物に脱臭下に結合する。例４ 蒸留水１００ｍ‘中で例３と同様の条件下で作業するが
、硫化ナトリウム・畑２０（Ｍ＝２４０）１２の９およ
び塩酸（Ｍ＝３６）３．６の９に対し付加的に硫酸鉄（
ＦｅＳ０４．７日２０、Ｍ＝２７８）１４減量を適当な
希釈添加物により熔解する。
ド軍縮合物に脱臭下に結合する。例４ 蒸留水１００ｍ‘中で例３と同様の条件下で作業するが
、硫化ナトリウム・畑２０（Ｍ＝２４０）１２の９およ
び塩酸（Ｍ＝３６）３．６の９に対し付加的に硫酸鉄（
ＦｅＳ０４．７日２０、Ｍ＝２７８）１４減量を適当な
希釈添加物により熔解する。
これらの条件下で、硫化鉄は微細な黒色沈殿として形成
する。溶液はなお硫化水素臭を有し、該硫化水素はなお
平衡状態で硫化鉄とともに存在する。
する。溶液はなお硫化水素臭を有し、該硫化水素はなお
平衡状態で硫化鉄とともに存在する。
例３と同様に再び相当する希釈により溶液軍縮合物１７
．６の９を添加する。
．６の９を添加する。
この重縮合物量の製造のために、アクロレィン５．６の
９が必要であった。硫化水素（平衡状態で存在する硫化
鉄〔ＦｅＳ〕からも）と重縮合物との反応により、２０
ｏ０で２日後に無臭溶液が生じる。この場合、硫化鉄は
加水分解により水酸化鉄に変化するが、これは低濃度で
存在する水に溶解する。例５ 蒸留水１００地中で、段階的希釈法により、もとの高濃
度の溶液から硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ・虫も○、Ｍ＝
２４０）１２０川９を溶解し、塩酸（Ｍ：３６）３６の
９を添加する事により、これから硫化水素１７ｍｇ＝１
７の血の化学量論的量を遊離させる。
９が必要であった。硫化水素（平衡状態で存在する硫化
鉄〔ＦｅＳ〕からも）と重縮合物との反応により、２０
ｏ０で２日後に無臭溶液が生じる。この場合、硫化鉄は
加水分解により水酸化鉄に変化するが、これは低濃度で
存在する水に溶解する。例５ 蒸留水１００地中で、段階的希釈法により、もとの高濃
度の溶液から硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ・虫も○、Ｍ＝
２４０）１２０川９を溶解し、塩酸（Ｍ：３６）３６の
９を添加する事により、これから硫化水素１７ｍｇ＝１
７の血の化学量論的量を遊離させる。
生じた硫化水素は強烈な臭気で認識出来る。この溶液に
、例１の溶液軍縮合物１７６の９を添加する。
、例１の溶液軍縮合物１７６の９を添加する。
この重縮合物量の製造のためにはアクロレィン５６形９
（Ｍ＝５６）が必要であったが、遊離アクロレィンはも
はや存在しない。室温で１〜２日間に硫化水素臭は完全
に消失し、無臭溶液が生じる。
（Ｍ＝５６）が必要であったが、遊離アクロレィンはも
はや存在しない。室温で１〜２日間に硫化水素臭は完全
に消失し、無臭溶液が生じる。
硫化水素は実際定量的にアクロレィンーホルムアルデヒ
ド重縮合物と脱臭下に反応する。例６ 蒸留水１００の‘中で、例５と同様の条件下で作業する
が、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ・餌２０、Ｍ＝２４０）
１２０の９および塩酸（Ｍ＝３６）に対して付加的に硫
酸鉄（ＦｅＳ０４・７日２０、Ｍ＝２７８）１４０の９
を適当な希釈添加により溶解する。
ド重縮合物と脱臭下に反応する。例６ 蒸留水１００の‘中で、例５と同様の条件下で作業する
が、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ・餌２０、Ｍ＝２４０）
１２０の９および塩酸（Ｍ＝３６）に対して付加的に硫
酸鉄（ＦｅＳ０４・７日２０、Ｍ＝２７８）１４０の９
を適当な希釈添加により溶解する。
即座に硫化鉄の微細な黒色沈殿が形成する。
溶液はなお、硫化水素臭も有し、該硫化水素は平衡状態
で硫化鉄とともに存在する。例５と同様に、再び溶液車
縮合物１７６の夕を添加する。
で硫化鉄とともに存在する。例５と同様に、再び溶液車
縮合物１７６の夕を添加する。
Claims (1)
- １ 塩基性触媒の存在で、水性または含水有機媒体中で
モル比１：１〜１：１０のアクロレインとホルムアルデ
ヒドとの縮合により製造された重縮合生成物を使用する
ことを特徴とする、水系から硫化水素および硫化鉄を除
去する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3245139A DE3245139C2 (de) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | Verwendung von Polykondensationsprodukten aus Acrolein und Formaldehyd zur Beseitigung von Schwefelwasserstoff und Eisensulfid in wässrigen Systemen |
| DE3245139.3 | 1982-12-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59112891A JPS59112891A (ja) | 1984-06-29 |
| JPS608879B2 true JPS608879B2 (ja) | 1985-03-06 |
Family
ID=6179953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58224547A Expired JPS608879B2 (ja) | 1982-12-07 | 1983-11-30 | 水系から硫化水素および硫化鉄を除去する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4501668A (ja) |
| EP (1) | EP0113408B1 (ja) |
| JP (1) | JPS608879B2 (ja) |
| AT (1) | ATE18587T1 (ja) |
| CA (1) | CA1210168A (ja) |
| DE (1) | DE3245139C2 (ja) |
| FI (1) | FI73655C (ja) |
| NO (1) | NO158253C (ja) |
Families Citing this family (27)
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| CA2017047C (en) * | 1989-08-01 | 1999-08-17 | Jerry J. Weers | Method of scavenging hydrogen sulfide from hydrocarbons |
| DE4106984A1 (de) * | 1991-03-05 | 1992-09-10 | Bio Rad Lab Gmbh | Verfahren zur abtrennung von primaere aminogruppen enthaltenden spezies aus loesungen |
| DE4110736A1 (de) * | 1991-04-03 | 1992-10-08 | Rotta Innovations Gmbh Dr | Polymerpartikel zur wasseraufbereitung |
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