JPS6089465A - 新規なn‐(チオ)カルバモイルアリール(チオ)カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤 - Google Patents

新規なn‐(チオ)カルバモイルアリール(チオ)カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤

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JPS6089465A
JPS6089465A JP59196976A JP19697684A JPS6089465A JP S6089465 A JPS6089465 A JP S6089465A JP 59196976 A JP59196976 A JP 59196976A JP 19697684 A JP19697684 A JP 19697684A JP S6089465 A JPS6089465 A JP S6089465A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ある種のN−カルバミル−2,6−ジフルオルベ/ズ(
チオ)カルボキシイミド酸エステルは、殺虫性を有する
ことがすでに知られている(欧州特許第5944号明細
書参照)。しかしながら、これらの化合物は、不充分な
作用というような使用に当っての欠点を有する。
本発明者らは、この度、有利な殺虫性を有する新規な置
換N−(チオ)カルバミルアリール(チオ)カルボキシ
イミド酸エステルを見出した・ 1 従って、本発明の対象は、式I 4 (上式中、 R,ないしR11は、互いに無関係に水素:(01−0
6)アルキル、 (01−Os )アルコキシ、(Ot
−Os)アルキルメルカプト、(C1−04)アルキル
スルフィニル、(Ox−Os)アルキルスルホニル、 
(C!t−Cs’)アルキルスルホニルオキシ(ここに
これらの基は、)・ロゲンによってモノ−またはポリ置
換されていてもよい):ハロゲンまたはニトロを意味し
、R6ないしRIOは、互いに無関係に水素:(01−
06)アルキル、(Ot−Os)アルコキシ、(a。
−06)アルケニルオキシ、(Ol−Os)アルキルメ
ルカプ)% (Ot−Os)アルケニルメルカプト、(
al−a、)アルキルスルホニル、Cs−ヒドロキシア
ルキル(ここにこれらの基はハロゲンによってモノ−ま
たはポリ置換されていてもよい);ベンジルオキシ(こ
れはハロゲン% (a、−R6)ハロゲンアルキル、(
01−06)ハロゲンアルコキシ、シアノマタはニトロ
によって置換されていてもよい);(01−Os)アル
コキシカルボニル: NRR’ (ここにRおよびR′
は互いに無関係に(Ot−Os)アルキル、(Os−O
s)アルケニル、(Os−Cs)アルキニル(ここにこ
れらの置換基はハロゲンによってモノ−またはポリ置換
されていてもよい)、ハロゲン、ニトロまたdシアノを
意味するかまたはR,!、−よびR′は、共通の窒素原
子と共に飽和の5負項また妹6員項を形成し、この現は
酸素、イオウまたはNR’を環員として含有しそして(
01−On)アルキルによって置換されていてもよく、
ここにR′は(Oi−Os)アルキルを意味する)意味
し、そしてR7およびRs 鉱、−緒でC’:j*−0
3)アルキレンジオキシ基を形成すると七ができ、これ
はハロゲンおよびOF、jcよって置換されていてもよ
く、 又は0R1t (ここにR11F!、場合によってはハ
ロゲン化された(cl−R6)アルキル、(Cs−c、
)シクロアルキル、(03−Os)アルケニル、(On
 −06)アルキニルまたは場合によってはハロゲン化
されたベンジル?意味する)または8Rss (仁とに
島は、(C!t−0s)アルキルまたはベンジルを意味
し、ここにこれらの基はハロゲンによってモノ−または
ポリ置換されていてもよい)を意味し、そしてYは酸素
またはイオウを意味するが、念だしR,およびRgの両
者がフッ素を意味しそしてR2、R3およびR4が水素
を意味する場合には、基R6ないしRtoは、ハロゲン
化(Of−08)アルキルまたはハロゲンを表わすこと
はない) − で表わされる化合物である。
式!で表わされる本発明による化合物の例には、下記の
ものが包含される: N−(N−(2−フルオルフェニル)カルバモイル]−
2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N−[N−(2−、yルオルフェニル)カルバモイル)
−2,6−シメトキシベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N −CN−(2−! )キシフェニル)カルバモイル
クー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N −(N −(5−(1,1,2,2−テトラブルオ
ルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕ベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N−(111−(3−にトロフェニル)カルバモイル3
−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N−[N−(3−にトロフェニル)カルバモイル〕−2
−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N −CM −(3−(1,1,i、ムム3−へキサフ
ルオル−2−プロピルアミノ)フェニル)カルバモイル
]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−[N−(3−メ)−?ジカルボニルフェニル)カル
バモイルクー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−[h−(3−ジフルオルメチルフェニル)カルバモ
イルクー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N−1:N−(3−)りフルオルメチルフェニル)カル
バモイル〕−2−フルオルベンズカルホキジイミド酸エ
チルニス?/I/ N−[n−(3−トリフルオルメチル2エニル)カルバ
モイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N−(1−(4−フルオルフェニル)カルバモイル3−
2−yルオルベン、ズヵルボキシイミド酸エチルエルテ
ル N−[:N−(4−フルオルフェニル)カルバモイル]
−2−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイミド酸
−2−プロピルエステ−ル N−[8−(4−/Fクロルフェニルカルバモイル〕ベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル n−CN−<4−yロルフェニル)カルバモイル]ベン
ズカルボキシイミド酸プロパルギルエステル B−1:1l−(4−クロルフェニル)カルバモイル〕
−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル n−(11−(4−クロルフェニル)カルバモイルツー
2−クロル−6−フルオルベンズカルボキシイミド酸メ
チルエステル N−[:1l−(4−ジフルオルメトキシフェニル)カ
ルバソイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−CM−(4−ジフルオルメトキシフェニル)カルバ
モイル〕−2−クロル″ベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル H−(n−(4−ジフルオルメトキシフェニル)カルバ
モイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル H−(n−(4−ジフルオルメトキシフェニル)カルバ
モイル’3−2−クロル−6−フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル 11−[N−(4−ジフルオルメトキシフェニル)カル
バモイル〕−2−クロルー4−フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル s−[N−(4−ジフルオルメトキシフェニル)カルバ
モイル]−2−クロルー5−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル n−[n−(4−ジフルオルメトキクフェニル)カルバ
モイル3−2.a−ジクロルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−(N−(4−ジフルオルメトキシフェニル)カルバ
モイル] −2,6−ジクロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(N−(4−クロルジフルオルメトキシフェニル)
カルバモイルツー2−フルオルベンズカルボキシイミド
敲エチルエステルN−(N−(4−クロルジフルオルメ
トキシフェニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステルN−(N −(4−
クロルジフルオルメトキシフェニル)カルバモイル]−
2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エテルエ
Cステル u−(n−(4−クロルジフルオルメトキシフェニル)
カルバモイル]−2−10ルー4−フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル 1l−(11−(4−クロルジフルオルメトキシフェニ
ル)カルバモイル〕−2−クロルー5−フルオルベ/ズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(4−クロルジフルオルメトキシフェニル
)カルバモイル] −2,II −ジクロルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル1l−(N−(4−)リ
フルオルメトキシフェニル)カルバモイルニーベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カル
バモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸メ
チルエステル n−[1−(4−トリフルオルメトキシフェニル)カル
バモイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル b−[N−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カル
バモイルコーク−フルオルベンズカルボキシイミド酸−
1−プロピルエステル n−[N−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カル
バモイルクー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸−
1−プチルエルテル1l−411−(4−)’Jフルオ
ルメトキシフェニル)カルバモイルツー2−フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸−1−ヘキシルエステル N−(11−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カ
ルバモイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
シクロヘキシルエステル IJ−[N−(4−)リフルオルメトキクフェニル)カ
ルバモイル〕−3−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル Bl−CN −(4−) +7フルオルメトキシフエニ
ル)カルバモイル〕−2クロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(11−(4−トリフルオルメトキシフェニル)カ
ルバモイル]−4−クロルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル 11−[1l−(4−)リフルオルメトキシフェニル)
カルバモイル〕−2−ヨードカルボキシイミド酸エチル
エステル 1+−(11−(4−トリフルオルメトキレフェニル)
カルバモイル] −2,4−ジフルオルベンズカルポキ
シイミド酸エチルエステルn−(n−(4−トリフルオ
ルメトキシフェニル)カルバモイル] −2,6−ジフ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステルN−(
N−(4−)リフルオルメトキシ7工二ル)カルバモイ
ル]−16−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸−1
−ヘキシルエステル N−(N−(4−)17フルオルメトキシ7エール)カ
ルバモイル〕−4−クロルー2−フルオルベンズカルボ
キシイミ)” 酸x f kエステル Bl−(N−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カ
ルバモイル〕−5−クロルー2−フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−[1−(4−)リフルオルメトキシ7工二ル)カル
バモイル]−2←、クロル−6−フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−(R−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カル
バモイル〕−2−クロルー4−フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N−(N−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カル
バモイル] −2−、/ロルー5−フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カル
バモイル] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N、(N−(4−)IJフルオルメトキシフェニル)カ
ルバモイル] −2,5−ジクロルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N −[11−(4) IJフルオルメトキシフェニル
)カルバモイル3−2. b −ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−(11−4)リフルオルメトキシフェニル)カルバ
モイル〕−ペンタフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−(IJ−(4)リフルオルメトキシフェニル)カル
バモイル〕−2−クロルー6−メドキシベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル 1l−(IJ−(4)リフルオルメトキシフェニル)カ
ルバモイル〕−2−フルオル−5−二トロベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル NCR−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カルバ
モイル、]−]2−クロルー5−ニトロベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステルNBl−(4−)リフルオル
メトキシフェニル)カルバモイル〕−2−メタンスルホ
ニルオキシベンズカルボキシイミド酸エチルエステル MEN−(4−)リフルオルメトキシフェニル)カルパ
モイルコ−2−ジフルオルメトキシベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステルn[N−(4−トリフルオルメト
キシフェニル)カルバモイル:l−4−)リフルオルメ
トキシベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N[:1I−(4−トリフルオルメトキシフェニル)カ
ルバモイル]−3−トリフルオルメトキシベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル b−(n−(4トリフルオルメトキシフエニル)カルバ
モイル〕−2−メトキシベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル n−(n−(4−)リフルオリメトキシフェニル)カル
バモイル] −4−(1,1−ヂフルオル−2,2,2
−) +7クロルエトキシ)ベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル 1l−Cn−(4−トリフルオルメトキシフェニル)カ
ルバモイル]−2−ジフルオルメチルメルカブトカルボ
キシイミド酸エチルエステル π−[1+−(4−)リフルオリメトキシフェニル)カ
ルバモイル〕−3−ニトロー5−トリフルオルメチルカ
ルボキシイミド酸エチルエスヴ°ル N−(N−(4−トリフルオリメトキシフェニル)カル
バモイルE −2−) IJ フルオルメチルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル ?+−[N−(4−)リフルオリメトキシフェニル)カ
ルバモイルツー3−トリフルオルメチルカルボキシイミ
ド酸メチルエステルN−411−(4−トリフルオリメ
トキシフェニル)カルバモイルクー2−メチルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N −[N −(4−(1,1,2,2−テトラフルオ
ルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕ベンズカルボキ
シイミド酸プロパルギルエステル 11−(N −(4−(1,1,2,2−テトラフルオ
ルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕ベンズカルボキ
シイミド酸−2,2,2−トリフルオルエチルエステル N −[N −(4−(1,1,2,2−テトラブルオ
ルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −(li −(4−(1,1,2,2−テトラブル
オルエトキシ)フェニル)カルバモイルツー2−クロル
ベンズカルポキシイミド酸エチルエステル N−[N −(4−(1,1,2,2−テトラブルオル
エトキシ)フェニル)カルバモイル〕−2゜6−ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−(2,2−ジクロル−181−ジフル
オルエトキク)フェニル)カルバモイル〕−2−フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(1−(4−(2,2−ジクロル−1,1−ジフル
オルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−クロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル Bl −CI −(4−(2,2−ジクロル−1,1−
ジフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル] −2
,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−(N −(4−(1,1,2,3,A 5−ヘキサ
フルオル−1−プロポキシ)フェニルカルバモイル〕−
2フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −(R−(4−(1,i、 2. A翫3−ヘキサ
フルオル−1−プロポキシ)フェニル)カルバモイル]
 −2,クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N −(N −(4−(1,1,2,五3.3−へキサ
フルオル−1−プロポキシ)フェニル)カルノ(モイル
]−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N −[IJ −(4−(1,1,2,五3,3−へキ
サフルオル−1−プロポキシ)フェニル)カルノくモイ
ル〕−2クロル−4−フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N −[N −(4−(1,1,2,ヘミ3−ヘキサフ
ルオル−1−プロポキシ)フェニル)カルバモイル] 
−2,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N −(Bl−(4−(1,2−ジクロルエチニルオキ
シ)フェニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル 11− (N −(4−(1,2−ジクロルエチニルオ
キシ)フェニル)カルバモイルツー2−クロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−(1,2−ジクロルエチニルオキシ)
フェニル)カルバモイル] −2,6−ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(4−ジフルオルメチルメルカブトフェニ
ル)カルバモイル]−2−フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステルN−(11−(4−ジフルオルメ
チルメルカブトフェニル)カルバモイル〕−2−pロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステルN−[N−(
4−ジ:yルオルメチルメルヵフトフェニル)カルバモ
イル]−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−[N −(4−クロルジフルオルメチルメルカフト
フェニル)カルバモイル〕−2フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N−(N−(4−クロルジフルオルメチルメルカブトフ
ェニル)カルバモイル]−2−yロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−(N−(4−クロルジフルオルメチルメルカブトフ
ェニル)カルバモイル]−2.6−ジフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル 11−[N−(4−クロルジフルオルメチルメルカブト
フェニル)カルバモイルm1−4−クロル−2−フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(:N−(4−クロルジフルオルメチルメルカブト
フェニル)カルバモイル〕−2−クロルー6−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 14−(11−(4−クロルジフルオルメナルメルカブ
トフェニル)カルバモイル]−2−10ルー4−フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−クロルジフルオルメチルメルカブトフ
ェニル)カルバモイル]−2,4−ジクロルベンズカル
ボキシイミド1伎エテルエステル N−[N−(4−)リフルオルメチルメルカブトフエー
ル)カルバモイルクー2−フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N−[N−(4−トリフルオルメチルメルカプトフェニ
ル)カルバモイル〕−2−クロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステルN−(11−(4−)リフルオルメ
チルメルカブトフェニル)カルバモイル〕−2.6−ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(4−)リフルオルメチルメルカブトフェ
ニル)カルバモイル] −2,4−シフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル Rh(N−(4−)リフルオルメチルメルカブトフェニ
ル)カルバモイル]−4−クロルー2−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(4−トリフルオルメチルメルカプトフェ
ニル)カルバモイル〕−2−クロルー4−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル 1l−(N−(4−)リフルオルメチルメルカブトフェ
ニル)カルバモイル]−2−クロル−5−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N −[N −(4−トjJ フルオルメチルメルカプ
トフェニル)カルバモイル] −2,6−ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N −(4−(1,1,2,2−テトラフルオル
エチル)メルカプトフェニル)カルバモイル〕−2−フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(1,1,,2,2−テトラフルオル
エチル)メルカプトフェニル)カルバモイル〕−2−ク
ロルーベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 1i−[N−(4−(1,1,,2,2−テトラフルオ
ルエチル)メルカプトフェニル)カルバモイル]−2.
6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N −(N −(4−’< 1.1.2.2−テトラフ
ルオルエチル)メルカプトフェニル)カルバモイル〕−
2−クロルー4−フ元オルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N −[N −(4−(1,1,2,2−テトラフルオ
ルエチル)メルカプトフェニル)カルバモイル] −2
,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N−[n−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエチル)メルカプトフェニル)−カルバモイル〕−
2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−(2−クロル−+、 1.2−トリフ
ルオルエチル)メルカプトフェニル)−カルバモイル〕
−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−(2−クロル−1,t 2− )リフ
ルオルエチル)メルカプトフェニル)−カルバモイル]
 −2,4−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N−(11−(4−(2−クロル−1,1,2−トリプ
ルオルエチル)メルカプトフェニル)−カルバモイル〕
−a−yロルー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−(1−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエチル)メルカプトフェニル)−カルバモイル]−
2−クロルー4−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエチル)メルカプトフェニル)−カルバモイル]−
2−クロルー5−7リオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N”%(N−(4−(2−クロに−1,1,2−トリフ
ルオルエチル]メルカプトフェニル)−カルバモイル3
−5−90ルー2−711オルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル 11−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフ
ルオルエチル)メルカプトフェニル)−カルバモイル]
−2.4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N −(N −(4−(1,1,2,& !t、 3−
ヘキサフルオル−1−プロピル)メルカプトフェニル)
−カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N −(11−(4−(1,1,λ3.&3−ヘキサフ
ルオルー1−プロピル)メルカプトフェニル)−カルバ
モイル〕−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N −(N −(4−(1,1,2,A !、、 3−
へキサフルオル−1−プロピル)メルカプトフェニル)
カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N −[N −(4−(1,1,2,3,5,3−へキ
サフル、1− ルー 1−フロビル)メルカプトフェニ
ル)−カルパモイル〕−2−クロル−4−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸x f ルx ステル N −[N −(4−(1,1,2,56,3−ヘキサ
フルオル−1−プロピル)メルカプトフェニル)−カル
バモイル] −2,4−ジクロルベンズ Nカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−[N−(4−)リフルオルメチルスルフオニルフェ
ニル)カルバモイル]−2−フル ペオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−〔1l−(4−トリフルオルメチルスル7オ Nニ
ルフェニル)カルバモイル]−2−クロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N N−[N−(4−)リフルオルメチルスルフオニルフェ
ニル)カルバモイル〕−2,6−シフルオルベンズカル
ボキシイミド師エチル Nエステル N−(IJ−(4−ニトロフェニル)カルバモイル]−
2−フルオルベンズカルボキシイミ Nド酸エチルエス
テル N−(N−(4−ニトロフェニル)カルバモイル〕−2
−クロルベンズカルボキシイミドN酸エチルエステル −(/N−(4−ニトロフェニル)カルバモイル] −
2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル −(N −(4−ニトロフェニル)カルバモイル〕−2
−クロルー6−フルオルベンスカルボキシイミド酸エチ
ルエステル −(N−(4−ニトロフェニル)カルバモイルヨー2.
6−シクロルベンズカルボキシイミドー酸エチルエステ
ル −(N−(4−)リフルオルフェニル)カルバモイル]
−2−フルオルベンズカルボキシイミ)”酸エチルエス
テル −(N−(4−1”Jフルオルフェニル)カルバモイル
]−2−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル−(N−(4−トリフルオルフェニル
)カルバモイル]−2.6−シクロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル −[N−(4−(i、 1.1. A 3.3−へキサ
フルオル−2−ヒドロキシ−2−プロピル)フェニル−
カルバモイル]−2−クロルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル。
11− [11−(4−(t +、 1.五6.3−へ
キサフルオル−2−ヒドロキシ−2−プロピル)フェニ
ル−カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステルN−[N −(4−(1,1,1
,3,3,3−へキサフルオル−2−ヒドロキシ−2−
プロピル)フェニル−カルボモイル]−2−10ルー6
−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −CN −(4−(L i、 i、 5.3.3−
へキサフルオル−2−ヒドロキシ−2−プロピル)フェ
ニル−カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(4−(t +、 i、 & A 3−ヘ
キサフルオル−2−ヒドロキシ−2−プロピル)フェニ
ル−カルバモイル] −2,4−ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステルN −[N −(4−(L
 1.1.五6.3−ヘキサフルオルー2−ヒドロキシ
−2−プロピル)フェニル−カルバモイル〕−2−クロ
ルー4−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−[1l−(4−(メトキシカルボニルフェニル)カ
ルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−[N−(4−(エチルフェニル)カルバモイル]−
2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 11− CN −(4−(+、 1−ジメチルエチル)
フェニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステルN−rjl−(4−(クロ
ルフェニル)チオカルバモイル]−2−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N−(n−(4−トリフルオルメトキシフェニル)カル
バモイル〕−2−フルオルペンズチオ−カルボキシイミ
ド酸メチルエステル1l−(N−(4−トリフルオルメ
チルフェニル)カルバモイル]−2−クロルベンズチオ
−カルボキシイミド酸エチルエステルN−CM−(4−
)’Jフルオルメチルフェニル)カルバモイル〕−2−
クロルベンズチオ−カルボキシイミド酸エチルエステル N −CN −(2,3−ジクロルフェニル)カルバモ
イル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N−(N−(2−クロル−3−メチルフェニル)カルバ
モイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N −CN −(2,4−ジフルオルフェニル)カルバ
モイルツー2−フルオルベンズカルボキシ−イミド酸エ
チルエステル N−(n−(z4−ジフルオルフェニル)カルバモイル
] −2,4−シフルオルペンズヵルボキシイミド版エ
チルエステル N−C,N −(2,4−ジフルオルフェニル)カルバ
モイル〕−4−クロルー2−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステルN −(N −(2,4−ジフ
ルオルフェニル)カルバモイル〕−5−クロルー2−フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステルN−[
N−(2,4−ジフルオルフェニル)カルバモイル〕−
2−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステルN −(N −(2,4−ジフルオルフェ
ニル)カルバモイルツー2−クロル−4−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステルN −[N −(
2,4−ジフルオルフェニル)カルバモイル〕−2−ク
ロルー5−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステルN −CB+−(2,4−ジクロルフェニル)カ
ルバモイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−(11−(4−クロル−2−トリフルオルメチルフ
ェニル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N−(11−(2−クロル−4−(2−プロピル)フェ
ニル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステルN−(N−(2,4−ビス(2
−クロル−1,1,2−11フルオルエトキシ)フェニ
ル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N−(N−(2,4−ビス(2−りpルー1.1.2−
 ) 17フルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル
]−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N−(N−(2,4−ビス(2−クロル−1,1,2−
トリフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル] −
2,6−’)フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル n−(n−(乙4−ビス(2−クール−1,1,2−ト
リフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイルツー2−
クロル−4−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステルN−[N−(2,4−ビス(2−クロル−1,
1,2−) +7フルオルエト6キシ)フェニル)カル
バモイル]−2−クロルー5−フルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステルN −(N −(2,4−ビ
ス(2−クロル−1,1,2−トリフルオルエトキシ)
フェニル)カルバモイル〕−4−クロルー2−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステルN−(11−
(2,4−ビス(2−クロル−1,1,2−トリフルオ
ルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−5−クロルー
2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル
Bl−Ell−(ス4−ビス(2−クロル−1,1,2
−トリフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]−
2.4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−(N−(2−クロル−5−トリフルオルメチルフェ
ニル)カルバモイル〕−2−yルオルーペンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル k(−CN −(2,5−ジフルオルフェニル)カルバ
モイル〕−2.6−シメトキシベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N −CB−(2,5−ジフルオルフェニル)カルバモ
イル〕−2,6−シフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−(N−(2,6−ジフルオルフエニル)カルバモイ
ル] −2,6−シメトキシベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N −CP+ −(2,6−ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−2.6−シメトキシベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(N−(2,6−ジブロムフェニル)カルバモイル
3−2.6−シメトキシベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N −[N −(2,6−シメトキシフエニル]カルバ
モイル] −2,6−シメトキシベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N −(N −(2,6−シメチルフエニル)カルバモ
イル) −2,6−ジフルオルベンズカルボギシイミド
酸エチルエステル IJ−Cn −(2,6−シメチルフエニル)カルノく
モイル] −2,6−シメトキシベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル 1l−(N−(2−エチル−6−メチルフェニル)カル
バモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル n−[n−(2−エチル−6−メチルフェニル)カルバ
モイル] −2,6−シメトキシベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル s−[n−(3−クロル−4−フルオルフェニル)カル
バモイル] −2,−クロルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル b−(n−(3−クロル−4−フルオルフェニル)カル
バモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル n−Cx−C4−フルオル−3−二トロフェニル)カル
バモイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−[N−(4−(3,5−ジメチル−1−ピペリジニ
ル)−5−フルオルフェニル)−力ルパモイル]−2−
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−El+−(4−(五5−ジメチルー1−ビベ Nリ
シニル)−3−フルオルフェニル)−カルバモイル] 
−2,6−ジフルオルペンズカルポキシイミド酸エチル
エステル H−(n−(4−(As−ジメチル−1−ビベ Nリシ
ニル)−3−フルオルフェニル)−−hルパモイル] 
−2,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N−(:N−(4−クロル−3−トリフルオルメ Nチ
ルフェニル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−クロル−3−トリフルオルメ Nチル
フェニル)カルバモイル]−2−クロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル n−[n−(4−クロル−3−トリフルオルメ rチル
フェニル)カルバモイルクー4−クロル−2−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル −(N−(4−クロル−5−トリフルオルメチルフェニ
ル)カルバモイル〕−2−クロルー6−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル −(11−(4−クロル−3−トリフルオルメチルフェ
ニル)カルバモイル]−2−クロルー4−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル −CI4−<4−クロル−3−トリフルオルメチルフェ
ニル)カルバモイル]−2.4−ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル −(N−(5−クロル−4−トリフルオルメトキシフェ
ニル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル −(n−(s−クロル−4−トリフルオルメトキシーフ
ェニル)カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル n−(:h−(3−クロル−4−トリフルオルメトキシ
−フェニル)カルバモイル] −2,4−ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル n−(n−(3−クロル−4−(2−クロル−1、1,
2−) りフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモイ
ルツー2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル n−(n−(3−クロル−4−(2−クロル−1、1,
2−) IJフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモ
イル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル n−(n−(S−クロル−4−(2−クロル−1、1,
2−ト’!Jフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモ
イル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル n−[N−(5−クロル−4−(2−クロル−1、1,
2−) IJフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモ
イル〕−2−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル !+−[N−(3−クロル−4−(2−クロル−1、1
,2−) 9フルオルエトキシ)フェニル)−カルバモ
イル:l−2,4−ジクロルベ/ズカルポキシイミド酸
エチルニス? /I/封−CN−(5−クロル−4−(
2−クロル−1、1,2−) IJフルオルエトキシ)
フェニル)−カルパモイル]−2.6−シクロルペンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル 1l−(11−(3−クロル−4−(1,1,2,ムロ
、3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル)−
カルバモイル]−2,b −シフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステルn−[n−(4−クロル−3
−(2−クロル−1、1,2−)リフルオルエトキシ)
フェニル)−カルバモイル〕−2−フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−クロル−3−(2−クロル−1、1,
2−)リフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモイル
ツー2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N−[N−(4−クロル−3−(2−クロル−1、1,
2−) リフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモイ
ル]−2,6−1>フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−(1−(4−クロル−3−(2−クロル−t 1.
2− ) 9フルオルエトキS/)フェニル)−カルバ
モイル)−2−クロル−6−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−(11−(4−クロル−5−(1,1,2,2−テ
トラフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモイル〕−
2−フルオルベ/ズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−クロル−3−(L 1.2. & 3
.3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル)−
カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル n−[n−(3−クロル−4−トリフルオルメチルメル
カプトフェニル)カルノくモイル〕−2−グロルベンズ
カルボキシイミト酸エチルエステル n−[N−(3−クロル−4−(2−クロル−1、1,
2−) ’)フルオルエチルメルカプト)−フェニル)
カルバモイル]−2.6−ジフルオルペンズカルポキシ
イミド酸エチルエステル 11−[穴−(4−クロル−3−トリフルオルメチルメ
ルカプトフェニル)カルノ(モイル〕−2,6−ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル n−[n−(3−クロル−4−(五5−ジメチルー1−
ピベニジニル)フェニル)カルノ(モイル〕−2,b 
−シフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル n−(n−(4(ビス−(2−フ゛チル)アミノ)−3
−クロルフェニル)カルバモイル〕−2,6−ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(5−クロル−4−シアノフェニル)カル
バモイル]−2.6−ジフルオルベンズーカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N−(1−(3−クロル−4−(1,1−ジメチルエト
キシカルボニル)フェニル)カルバモイルクー2−フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 1l−(N−(3−クロル−4−(2,4−ジメチル−
3−ペンチルオキシカルボニル)フェニル)−カルバモ
イル:] −2,6−シフルオルベンズカルボキクイミ
ド酸エチルエステル N−(N−(5−クロル−4−(ム5.5− )ジメチ
ル−1−へキシルオキ7カルボニル)フェニル)−カル
バモイル〕−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N−(N−(3−クロル−4−メチルフェニル)−カル
バモイルクー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−(N−(&4−ジクロールフェニル)カルバモイル
〕−2−フルオルベンズカルボキシ−イミド酸エチルエ
ステル N−(N−(54−ジクロールフェニル)カルバモイル
〕−3−フルオルベンズカルボキンイミド酸エチルエス
テル hl −(N −(3,4−ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−2−ヨードベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N−(N−(3,4−ジクロルフェニル)カルバモイル
]−2−クロルー5−二トロベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−(N−(A4−ジクロルフェニル)カルバモイル]
 −2,4−ジクロルベンズカルボキシ’lミ)”mエ
チルエステル 1l−(N−(&4−ジクロルフェニル)カルバモイル
]−2.5−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N −CN −(3,4−ジクロルフェニル)カルバモ
イル〕ペンタフルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N−CN −(3,4−ジクロルフェニル)カルバモイ
ルツー3−トリフルオルメトキシヘンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N −CN −(5,4−ジクロルフェニル)カルバモ
イル]−4−)リフルオルメトキシベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N−(11−(&4−ジクロルフェニル)カルバモイル
〕−2−メトキシベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル 1l−(R−(3,4−ジクロルフェニル)カルバモイ
ル〕−3−二トロー5−トリフルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステルN−(IN−(&4−ジクロル
フェニル)カルバモイル]−2−)リフルオルメチルヘ
ンスカルボキシイミド酸エチルエステル kl −CN −(5,4−ジクロルフェニル)カルバ
モイル〕−3−トyフルオルメチルベンズカルボキシイ
ミド酸メチルエステル N−(N−(4−)リプルオルメトキシ−3−トIフフ
ルオルメチルフエニル〕カルバモイル] −2,6−ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−3−トリフルオルメチルフェニル)カ
ルバモイル] −2,b −シフルオルベンズヵルボキ
シイミド酸エチルエステル 封−[11−(4−(1,1,2,2−テトラフルオル
エトキシ)−3−トリフルオルメチルフェニル)−カル
バモイル〕−2,6−シフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル 闘−(N−(4−(f、 f、 2.5.3.3−へキ
サフルオル−1−プロポキシ)−3−)!Jフルオルメ
チルフェニル)カルバモイル]−2,6−ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸工チルエステル N−[N −(5,4−ビスジフルオルメトキシフェニ
ル)カルバモイル] −2,6−シフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N −CN−(3,4−ビストリフルオルメトキシフェ
ニル)カルバモイル〕−2,6−シフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N −CIQ −(2,2−ジフルオルベンゾ[1,3
]ジオキシオール−5−イル)カルバモイルクー2−フ
ルオル−ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(2H,3H−2,2,3−)リフルオルベ
ンソ〔1,4〕ジオキシン−6−イル)カルバモイル]
−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(:N−(2H,3H−3−クロル−2,2,5−
)+7フルオルベン:/[1,4]ジオキシン−6−イ
ル)−力ルパモイル〕−2,6−ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(2H,3H−2,2,15−テトラフルオ
ルペンゾール[1,4] ジオキシン−6−イル)−カ
ルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルN−(N−(2H,5H−2,2,5,
5−テトラフルオルペンゾール[1,4] ジオキシン
−6−イル)−カルバモイル〕−2−クロルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル11−[N−(2H,3
H−2,2,3,3−テトラフルオルペンゾール[1,
4]ジオキシン−6−イル)−カルバモイル] −2,
b −シフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル 11−[罰−(211,3I(−2,2−ジノルオル−
3−トリフルオルメチルベンゾ[1,4]ジオキシン−
6−イル)カルバモイル]−乙6−フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−[:N−(s−メチル−4−(1−ピペリジニル)
フェニル)カルバモイル] −2,6−ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(?t4−ジメチルフェニル)カルバモイル
]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N −(N −(4−クロル−3−トリフルオルメチル
フェニル)カルバモイル]−2−クロルーベンズチオカ
ルボキシイミ′ド酸メチルエステル N−(N−(3,4−ジクロルフェニル)カルバモイル
〕−2−フルオルベンズチオカルボキシイミド酸メチル
エステル 11−1:N−(xa−ジクロルフェニル)カルバモイ
ル〕−2−クロルベンズチオカルボキシイミド酸メチル
エステル N−[N−(&5−ジクロルフェニル]カルバモイル]
−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N −(N −(3,5−ビストリフルオルメチルフェ
ニル)カルバモイル]−2−フル・オルベンズカルボキ
シイミド酸エチルx x 7− ルN−[N−(i5−
ジメチルフェニル]カルバモイル〕−2−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオル
メチルフェニル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリノル
オルエトキシ) −2,3−ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N −[N −(4−(2−クロル−1,1,2−)リ
フルオルエトキシ) −2,3−ジクロル7エ二ル)カ
ルバモイル]−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステルn−[六−(4−(2−クロル−
1,1,2−トリフルオルエトキシ) −2,5−ジク
ロルフエニル)カルバモイルクー2.4−ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステルN −[N −(
2,3−ジクロル−4−(1,1,2,2−テトラフル
オルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 1N −CN −(2,3−ジクロル−4−(1,i、
 2.2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバ
モイル] −2,、s−ジフルオルベンズヵルボキシイ
ミド酸エチルエステル N −(N −(2,3−ジクロル−4−(1,1,2
,2−テトラブルオルエトキシ)フェニル)カルバモイ
ル] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N −CN −(2,3−ジクロル−4−(1,1,2
,3゜43−ヘキサフルオル−1−プロピル)フェニル
)カルバモイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステルN −CN −(2,s−ジクロル
−4−(1,1,2,3゜6.3−へキサフルオル−1
−プロポキシ)フェニル)カルバモイル〕−2,6−ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −(N −(2,3−ジクロル−4−(1,1,2
,45,3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニ
ル)カルバモイル] −2,4−ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−(:N−(4−クロル−2−フルオル−5−メトキ
シフェニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズカル
ボキンイミド酸エチルエステル N−(N−(4−クロル−2−フルオル−5−メトキシ
フェニル)カルバモイル] −2,6−ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−クロル−2−フルオル−5−メトキシ
フェニル)カルバモイル]’ −2,4−ジクロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−クロル−2−フルオル−5−メトキシ
フェニル)カルバモイル〕−2,6−ジメトキシベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル ■−[−hl −(4−クロル−2−フルオル−5−(
2−プロポキン)フェニル)カルバモイル] −2,6
−ジメトキシベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[封−(5−クロル−2,4−ジフルオルフェニル
)カルバモイル〕−2〜フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル奎+−(n−(5−クロル−2,4
−ジフルオルフェニル)カルバモイル]−2−クロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(5−クロル−2,4−ジフルオルフェニ
ル)カルバモイル] −2,6−シフルオルペンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル IQ−(N−(5−クロル−2,4−ジフルオルフェニ
ル)カルバモイル]−2−クロルー6−フルオルーペン
ズカルボキフイミト酸エチルエステル 1+−(N−(5−クロル−2,4−ジフルオルフェニ
ル)カルバモイル〕−2,b −ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステルlニー(IN−(5−ブロ
ム−2−クロル−4−メチルフェニル)カルバモイル〕
−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル 1+ −(B+ −(2,4,5−)ジクロルフェニル
)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N−CN −(2,4,6−)リフルオルフェニル)カ
ルバモイル〕−2,6−シフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N −(N −(2,4,6−)リフルオルフェニル)
カルバモイル]−2,b−ジメトキシベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−CIJ −(2,4,6−)ジクロルフェニル)カ
ルバモイル] −2,6−ジメトキシベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル H−Ckl−(3−クロル−4−(3−クロル−2−プ
ロペン−1−イルオキシ)−5−)゛リフルオルメチル
ーフェニル)カルバモイル] −Z、 6−ジフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(3−クロル−4−(3−ブロム−2−プロ
ペン−1−イルオキシ)−5−トリフルオルメチル−フ
ェニル)カルバモイル]−2.6−ジフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N−Cy−(3−クロル−4−(2−クロル−t 1.
2 + )リフルオルエトキシ)−5−メチル−フェニ
ル)カルバモイル]−2−フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル 14−Cn−(3−クロル−4−(2−クロル−t 1
.2− )リフルオルエトキシ)−5−メチル−フェニ
ル)カルバモイル〕−2−クロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル n−(N−(g−クロル−4−(2−クロル−1、1,
2−)リフルオルエトキシ)−5−メチル−フェニル)
カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル 1+ −(N −(5−クロル−4−(2−クロル−1
、1,2−)リフルオルエトキシ)−5−メチル−フェ
ニル)カルバモイル〕−2,4−ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル 1l−(N−(3−クロル−5−メチル−4−(1,1
,2,2−テトラブルオルエトキシ)フェニル)カルバ
モイルクー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステルN−(N−(3−クロル−5−メチル−4−
(1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ)フェニル
)カルバモイル〕−2−クロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−[N−(3−クロル−5−メチル−4−(1,1,
2,2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモ
イル3−2.6− シフルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(N−(3−クロル−5−メチル−4−(1,1,
2,2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモ
イル] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルN−[’N−(3−クロル−4−(1,
1,乙3.&3−へキサフルオル−1−プロポキシ)−
5−メチル−フェニル)カルバモイルクー2−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(IN−(3−クロル−4−(1,+、 2.五3
.3−ヘキサフルオルー1−プロポキシ)−5−メチル
−フェニル)カルバモイル〕−2−クロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−〔u−(3−クロル−4−(1,1,2,s、五3
−へキサフルオル−1−プロポキシ)−5−メチル−フ
ェニル)カルバモイル〕−λ6−ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(3−クロル−4−(1,1,2,五43−
ヘキサフルオルー1−プロポキシ)−5−メチル−フェ
ニル)カルバモイル]−2゜4−ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−(N−(五5−ビストリフルオルー4−クロルフェ
ニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−[N−(3−ブロム−4−(3−クロル−2−プロ
ペン−1−イルオキシ)−5−トリフルオルメチル−フ
ェニル)カルバモイル]−2.6−ジフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(3−ブロム−4−(2−プロペン−1−イ
ルオキシ)−5−)リフルオルメチルフェニル)カルバ
モイル−2,6−シフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−(:N−(3−ブロム−5−クロル−4−(3−ク
ロル−2−プロペン−1−イルオキシ)−フェニル)カ
ルバモイル〕−2,6−ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N−(N−(3−ブロム−5−りロルー4−(2−7’
ロペンー1−イルオキシ)−フェニル)カルバモイル:
] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステルN−[N−(as−ジクロル−4−ジフル
オルメトキシフェニル)カルバモイル〕−2,6−ジフ
ルオルベンズカルボキフイミド酸エチルエステル N−(N−(4−グロルジフルオルメトキシーaS−ジ
フルオルフェニル)カルバモイルニー2,6−ジフルオ
ルペンズカルボキシイミド酸エチルエステル n−[對−(45−ジクロル−4−トリフルオルメトキ
シフェニル)カルバモイル〕−乙6−ジフルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル 11− (奎1−(4−(2−クロル−1,1,2−)
リフルオルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)
カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ’) −15−シyロルフェニル)カルバ
モイル〕−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフル
オルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カルバ
モイルシー2−クロル−6−メドキシベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル n−(n−(4−(2−クロル−1,i、 2− トリ
フルオルエトキ5y)−5,5−ジクロルフェニル)カ
ルバモイル] −2,4−ジフルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステルN−(N−t4−(2−クロル
−1,1,2−トリフルオルエトキシ)−35−ジクロ
ルフェニル)カルバモイル] −2,6−ジフルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステルN−[1l−(
4−(2−クロル−1,1,2−トリフルオルエトキシ
)−35−ジクロルフェニル)カルバモイル] −2,
6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ルN−(N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフ
ルオルエトキv ) −3,5−ジクロルフェニル)カ
ルバモイル]−4−クロルー2−フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−(IJ−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフ
ルオルエトキシ)−S、S−ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−5−クロルー2−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−(N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−&5−ジクロルフェニル)カルバモイ
ル〕−2−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル b−[n−(A−(2−クロル−1,1,2−トリフル
オルエトキシ)−4s−ジクロルフェニル)カルバモイ
ル]−2−クロルー4−フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル ベー[n−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−2−/ロルー5−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル H−(b−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−2,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルb−[n−(4−(2−クロル−1,1
,2−)リフルオルエトキシ)−A5−ジクロルフェニ
ル)カルバモイル]−2+6−ジクロルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステルN −[N −(4−(2−
クロル−1,+、 2− )す7 k 、+jルエトキ
シ)3.5−ジクロルフェニル)カルバモイル、]−]
&4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ ルN[N−(4−(2−クロル−+、 1.2− )リ
フルオルエトキシ)−s、 s −ジクロルフェニル)
カルバモイル] −5,5−ジクロルベンズカルボキシ
イミド1歳エチルエステルN−[N−(4−(2−クロ
ル−1,1,2−)リフルオルエトキシ)−X5−ジク
ロルフェニル)カルバモイル〕−2−ジフルオルメトキ
シベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−+、 t 2− )リ
フルオルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カ
ルバモイル] −2−(2,2,2−)リフルオルエト
キシ)ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 11−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフ
ルオルエトキシ)−15−ジクロルフェニル)カルバモ
イル] −2,6−ビス−(2゜2、2− )リフルオ
ルエトキシ)ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル !1−[N−(4’−(2−クロル−1,1,2−)リ
フルオルエトキシ)−3,5−ジクロルフェニル)カル
バモイルヨー2−メトキシベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−[1l−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフ
ルオルエトキシ)−45−ジクロルフェニル)カルバモ
イル]−2.6−シメトキシベンズカルボキクイミド酸
エチルエステルN−[N−(4−(2−クロル−1,1
,2−トリフルオルエトキz)−3,5−ジクロルフェ
ニル)カルバモイル3−2−ジフルオルメチルメルカプ
トベンズカルボキシイミド酸エチルエステル η−[111−(4−(2−クロル−1,1,,2−ト
リフルオルエトキシ) −1−5−ジクロルフェニル)
カルバモイル]−2−ジフルオルメチルスルフイニルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル 1l−(N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフ
ルオルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カル
バモイル]−2−ジフルオルメチルスルホニルベンズカ
ルボキシイミド酸エテルエステル N−(i−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−2−、)リフルオルメチルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−(N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リーフ
ルオルエトキシ) 3.5−ジクロルフェニル)カルバ
モイル〕−2−メチルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル N−[N−(4−(2−ブロム−t 1.2−)リフル
オルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−’2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル −n−(n−(4−(2−ブロム−i、
 1.2− )リフルオルエトキシ) −5,5−ジク
ロルフェニル)カルバモイル〕−2−クロルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル R−[R−(’4− (2−ブロム−1,1,2−)リ
フルオルエトキシ)−s、 s−ジクロルフェニル)カ
ルバモイル:] −2,6−ジノルオルベンズカルボキ
シイミド1′?エチルエステルN−[N−(4,−(2
−ブロム−1,1,2−)リフルオルエトキシ)−3,
5−ジクロルフェニル)カルバモイル]−2−クロルー
6−フルオルペンズカルボキフイミド酸エチルエステル N −()l−(4−(2−ブロム−1,1,2−)リ
フルオルエトキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カ
ルバモイル] −2,6−シクロルベンズカルボキシイ
ミド醪エチルエステルn−[η−(4−(2−ブロム−
1,1,2−)リフルオルエトキシ)−3,5−ジクロ
ルフェニル)カルバモイル] −2,A −シクロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステルN −(N −
(5,5−ジクロル−4−(1,1,2,2−テトラフ
ルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−フル
オルベンズカルボキシイミド酸ベンジルエステル N−[n−(as−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラブルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−
2−フルオルベンズカルボキシイミド酸−4−クロルベ
ンジルエステル N −(N −(3,5−ジクロル−4−(1,L 2
.2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイ
ル]−2−フルオルベ/ズカルボキシイミド酸メチルエ
ステル N−(1−(五5−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラフルオルエトキ7)フェニル)カルバモイル〕−
2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルニスfk N−j:N−(&5−ジクロルー4− (1,1,2,
2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモイ
ル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸−2,2
,2−) リフルオルエチルエステル n−(N−(A5−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−
2−フルオルベンズカルボキシイミド酸−2,2,2−
トリクロルエチルエステル n−(N−(五5−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラブルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]−
2−フルオル−5−二トロベンズカルボキシイミド酸エ
チルx ステ#L−N −[N −(3,5−ジクロル
−4−(1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ)フ
ェニル)カルバモイル〕−2−クロルベyズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−[n−(&5−ジクロルー4−(1,1,乙2−テ
トラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−4
−クロルベ/ズカルボキシイミト酸エチルエステル N−(N−(五5−ジクロル−4−(1,1,2,2−
? ト5 フルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル
] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N −(N −(3,5−ジクロル−4−(1,1,2
,2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイ
ル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキンイミド酌
エチルエステル N−CI−(&5−ジクロルー4− (1,1,2,2
−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]
−4−クロルー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルN −[N −(5,5−ジクロル−4
−(+、 1.2.2−テトラフルオルエトキク)フェ
ニル)カルバモイル]−5−クロルー2−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステルN−(b−(五5
−ジクロル−4−(1,1,2,2−テトラフルオルエ
トキシ)フェニル)カルバモイルクー2−クロル−6−
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステルN 
−、、、入5.5−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]−
2−クロルー4−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステルN −(N −(s、 s−ジクロル−4
−(1,1,2,2−テトラブルオルエトキシ)フェニ
ル)カルバモイル〕−2−クロルー5−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステルN−(11−(3,
5−ジクロル−4−(1,1,2,2−テトラフルオル
エトキシ)フェニル)カルバモイルクー2−クロル−6
−メドキシベンズカンボキシイミド酸エチルエステル1
1−[N−(35−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラブルオルエトキシ)フェニル】カルバモイル]−
2,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル n−(u−(五5−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−
2,6−’)クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
−ステル N−(n−(4s−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル] 
−3,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N −(N −(ys、 s−ジクロル−4−(1,1
,2,2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバ
モイル]−aS−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル 刃−(N −(3,5−ジクロル−4−(1,1,2,
2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル
〕−2−ジフルオルメトキシペンズカルボキシイミド醗
エチルエステルN−Ell−(ムラ−ジクロル−4−(
1,L 、2.2−テトラフルオルエトキシ)フェニル
)カルバモイル] −2−(2,2,2−トリフルオル
エトキシ)ベンズカルボキクイミド酸エチルエステル N−1mN−(&5−ジクロルー4− (1,1,2,
2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル
]−2.’6−ビス(2,2,2−)リフルオルエトキ
シ)ベンズカルボキシイミド−酸エチルエステル 1l−(n−(3,5−ジクロル−4−(1,1,2,
2−テトラブルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル
〕−2−メトキシベンズカルボキフイミド酸エチルエス
テル N−(N−(&5−ジクロルー4− (1,1,乙2−
テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−
2.6−シメトキンペンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N−(N−(&5−ジクロルー4− (1,1,2,2
−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]
−2−メチルスルホニルオキシベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(N−(xs−ジクロル−4−(1,1,2,2−
f ) ラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル
〕−2−ジフルオルメチルメルカプトベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N−[N−(&5−ジクロルー4− (1,1,2,2
−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕
−2−’)フルオルメチルスルフィニルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N−(11−(ムラ−ジクロル−4−(1,1,2,2
−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]
−2−ジフルオルメチルスルホニルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル に−(N−(A5−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル〕−
2−メチルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[1l−(A5−ジクロル−4−(1,1,2,2
−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]
−2−ト!7フルオルメチルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルN −(N −(3,5−ジクロル−4
−(1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ)フェニ
ル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイ
ミド酸−1−プロピルエステル N−[N −(3,s−ジクロル−4−(1,1,2,
2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル
]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸アリルエス
テル 11− (N −(3,5−ジクロル−4−(1,1,
2,2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモ
イル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸プロパ
ルギルエステル 11−[N−(3,5−ジクロル−4−(1,+、λ2
−テトラフルオルエトキシ)フェニル)−カルバモイル
]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸−1−ブチ
ルエステル N−(N−(3,5−ジクロル−4−(1,1,2,2
−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]
−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸−1−ヘキシ
ルエステル N−[N −(3,5−ジクロル−4−(1,1,2,
2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルパモイル
〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸シクロヘキ
シルエステル N −[: N −(4−(2,2−ジブロム−1,1
−ジフルオルエトキシ)−3,5−ジクロル7エ二ル)
カルバモイル] −2,6−ジフルオルカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N−CM−(4−(2,2−ジクロル−1,1−ジフル
オルエトキシ)−3,5−ジクロルフェニル)カルバモ
イル]−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルIN−(N−(4−(2−クロル−1,
1−ジフルオルエトキシ)−3,s−ジクロルフェニル
)カルバモイル3−2.6− シフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−[N−(!A、5−ジクロルー4−ペンタフルオル
エトキシフェニル)カルバモイル〕−2,6−ジフルオ
ルベンズカルボキンイミド酸シクロエチルエステル N−(11−(翫5−ジクロル−4−(1,2−ジクロ
ル−1,2−ジフルオルエトキシ)フェニル)カルバモ
イル〕−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド敲
エチルエステルN−(N−(as−ジクロル−4−(1
,1,2,五&3−へキサフルオル−1−プロポキシ)
フェニル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステルN−[:N−(五5−ジク
ロル−4−(1,1,2,A3.3−へキサフルオル−
1−プロポキシ)フェニル)カルバモイル]−2−クロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステルN−(N−
(五5−ジクロル−4−(1,1,Z 33.3−ヘキ
サフルオル−1−プロポキシ)フェニル)カルバモイル
]−2−クロルー6−メドキシベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(11−(&5−ジクロルー4−(+、 1.2.
 A33−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル
)カルバモイル] −2,4−ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−(N−(ミ5−ジクロル−4−(1,1,2,43
,3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル)カ
ルバモイル] −2,6−シフルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル Bl−(N−(五5−ジクロル−4−(1,1,2,3
゜3.3−へdPtフルオル−1−プロポキン)フェニ
ル)カルバモイル〕−4−クロルー2−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N−(N −(3,5−ジクロル−4−(1,1,2,
ム3.3−ヘキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル
)カルバモイル〕−5−りクルー2−フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル 1’1−(N−(xs−ジクロル−4−(1,1,2,
5゜6.3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニ
ル)カルバモイル3−2−10ルー6−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N −Cu −(3,5−ジクロル−4−(1,1,2
,五&3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル
)カルバモイル〕−2−クロルー4−フルオルベンズカ
ルボキフイミド酸エチルエステル N−Ell−(&5−ジクロルー4−(1,i、 2.
 ′5゜3.3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フ
ェニル)カルバモイル〕−2−クロルー5−フルオルベ
ンズカルボキシイミド甲″エチルエステル n−〔b−(3,s−ジクロル−4−(1,1,2,A
6.3−へキサフルオル−1−プロポキシ〕フェニル)
カルバモイル〕−2,4−ジクロルベンズカルボキシイ
ミド醪エチルエステN −CN −(s、 s−ジクロ
ル−4−(1,1,2,ムろ、5−へキサフルオル−1
−プロポキシ)フェニル)カルバモイル] −2,6−
シクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −CN −(3,s−ジクロル−4−(1,1,2
,s。
3,3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル)
カルバモイル] −3,4−ジクロルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル kl−(N−(A5−ジクロル−4−(1,1,乙瓜五
3−へキサフルオル−1−プロポヤシ)フェニル)カル
バモイル〕−15−ジクロルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N−(:N−(へ5−ジクロル−4−(1,1,2,3
゜3.3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル
)カルバモイル〕−2−ジフルオルメトキシベンズカル
ボキシイミト酸エチルエステル N−(:N−(己5−ジクロル−4−(1,1,2,ム
&3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル)カ
ルバモイル] −2−(2,2,2−) I7 フルオ
ルエトキシ)ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N −(3,5−ジクロル−4−(1,1,2,
5゜43−ヘキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル
)カルバモイル] −2,6−ビス(2,2,2−トリ
フルオルエトキシ)ベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル 1l−(N−(ムラ−ジクロル−4−(1,1,2,5
,43−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル)
カルバモイル〕−2−メトキシベンズカルボキシイミド
除エチルニス? /I/N −CN −(3,s−ジク
ロル−4−(1,1,2,3゜3.3−へキサフルオル
−1−プロポキシ)フェニル)カルバモイル〕−2,6
−シメトキシベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−CN −(s、 s−ジクロル−4−(1,1,2
,ム五3−ヘキサフルオルー1−グロボキシ)フェニル
)カルバモイル]−2−ジフルオルメチルメルカプトベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル 11−[N−(A5−ジクロル−4−(1,1,2,ム
五3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル)カ
ルバモイル〕−2−ジフルオルメチルスルフイニルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル R−(、、N−(5,5−ジクロル−4−(1,1,2
,43,3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニ
ル)カルバモイル]−2−ジフルオルメチルスルホニル
ベ/ズカルボキシイミド酸エチルエステル 1l−(14−(15−−ジクロル−4−(1,L 2
,5゜5.3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェ
ニル)カルバモイル] −2−) IJフルオルメチル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(?>5−ジクロル−4−(1,1,2,
3゜五5−ヘキサフルオルー1−プロポキシ)フェニル
)カルバモイル3−2−/チルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステルn−〔w−(ふ5−ジクロル−4−(
1,1,2,4& 4.4.4−オクタフルオル−1−
ブチルオキシ)フェニル)カルバモイル] −2,6−
ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル Bi −(11−(5,5−ジクロル−4−(2,2,
2−トリフルオルエトキシ)フェニル)カルノ(モイル
〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−(N−(五5−ジクロル−4−(2,2,2−トリ
フルオルエトキシ)フェニル)カルノくモイルクー2−
クロルベンズカルボキシイミド故エチルエステル N −(N −(3,5−ジクロル−4−(2,2,2
−トリフルオルエトキシ)フェニル)カルノ(モイル]
 −2,6−ジフルオルベ/ズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル 11−[N−(五5−ジクロル−4−(2,2,2−ト
リフルオルエトキ/)フェニル)カルノくモイル]−2
.4−ジクロルベンズカルボキシイミド醒エチルエステ
ル N−CN −(5,5−ジクロル−4−(2,2,i 
3−テトラフルオル−1−プロポキシ)フェニル)カル
バモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N −CN −(3,5−ジクロル−4−(2,2,′
5.3−テトラフルオルー1−プロポキシ)フェニル)
カルバモイル]−2−クロルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N、−(11−(3,5−ジクロル−4−(2,2,5
,3−チトラフルオル−1−プロポキシ)フェニル)カ
ルバモイル] −2,6−シフルオルベンズカルボキシ
イミド削エチルエステルN−[N−(五5−ジクロル−
4−(2,2,& 5−テトラフルオル−1−プロポキ
シ)フェニル)カルバモイル]−2.4−ジクロルベン
ズカルボキンイミド酸エチルエステルN−〔N −(s
、 s−ジクロル−4−(2,2,、?x 4゜4.4
−へキサフルオル−1−ブチルオキシ)フェニル)カル
バモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイ
ーミド酸エチルエステル N−〔1橿−(ムラ−ジクロル−4−(2,2,5,3
゜4、 A、 4−ヘプタフルオル−1−]−]Fルー
ルキシフェニル)カルバモイル] −2,6−ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −CN −(s、 s−ジクロル−4−(2,2,
3,4゜4、5.5.5−オクタフルオル−1−ペンチ
ルオキシ)フェニル)−カルバモイル〕−46−ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル IJ−[N−(4−(4−クロルベンジルオキシ)S、
 S −ジクロルフェニル)カルバモイルツー2−フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(:N−(4−(4−クロルベンジルオキシ)−!
1.5− ジクロルフェニル)カルバモイル〕−2,6
−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(己5−ジクロル−4−(4−トリフルオル
メチルベンジルオキシ)フェニル)カルバモイル]−2
−フルオルベンスカルポキシイミド酸エチルエステル N−[11−(ムラ−ジクロル−4−(4−)リフルオ
ルメチルベンジルオキシ)フェニル)カルバモイル] 
−2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル H−[H−(4−(3−クロル−4−トリフルオルメチ
ルベンジルオキシ)−五5−ジクロルフェニル)カルバ
モイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド師エチ
ルエステル N−(N−(4−(3−クロル−4−トリフルオルメチ
ルベンジルオキシ) −s、 s −ジクロルフェニル
)カルバモイル]−2,6−シフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル 入−(:N−(4−(2−クロル−4−トリフルオルメ
チルベンジルオキシ) −3,5−ジクロルフェニル)
カルバモイルツー2−フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−CR−<4−<2−クロル−4−トリフルオルメチ
ルベンジルオキシ) −3,5−ジクロルフェニル)カ
ルバモイル:] −]2.6−ジフルオルベンズカルボ
キシイミド爾エチルエステ ル−(N−(5,5−ジクロル−4−(4−ニトロベン
ジルオキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルニス、チル N−[a−(xs−ジクロル−4−(4−ニトロベンジ
ルオキシ)フェニル)カルバモイル] −2,6−シフ
ルオルベンズカルポキシイミド酸エチルエステル N −(n −(4−(2,4−ジクロルベンジルオキ
シ)−&5−ジクロルフェニル)カルバモイル〕−2−
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[n−(4−(2,4−ジクロルベンジルオキシ)
−as−ジクロルフェニルフカルバモイル] −2,6
−ジフルオルベンズカルポキシイミド酸エチルエステル N−(: N −(4−(+4−シアノベンジルオキシ
)−5、5−ジクロルフェニル)カルバモイルツー2−
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(4−シアノベンジルオキシ)−5,
5−ジクロルフェニル)カルバモイル〕−2.6−ジフ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル R−(N −(5,5−ジクロル−4−(4−)リフル
オルメトキシベンジルオキシ)フェニル)カルバモイル
]−2−フルオルベンズカルボキンイミド酸エチルエス
テル N−(N−(15−ジクロル−4−(4−)リフルオル
メトキシベンジルオキシ)フェニル)カルバモイル] 
−2,6−ジフルオルベンズカルポキシイミド酸エチル
エステルN−(N−(4−ベンジルオキシーム5−ジク
ロルフェニル)カルバモイル] −2,6−シフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −CN −(s、 s−ジクロル−4−(4−フル
オルベンジルオキシ)フェニル)カルバモイル]−2.
6−ジフルオルベンズカルボキシイミト酸エチルエステ
ル N −(hl −(3,5−ジクロル−4−ペンタフル
オルベンジルオキシフェニル)カルバモイル]−2.6
−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルニスチル ド−(N −(3,5−ジクロル−4−(1,2−ジク
ロルエチニルオキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−IN−(3,5−ジクロル−4−(1,2−ジクロ
ルエチニルオキシ)フェニル)カルバモイル]−2−ク
ロルベンズカルボキフイミド酸エチルエステル 封−(N−(&5−ジクロルー4− (1,2−ジクロ
ルエチニルオキシ)フェニル)カルノ(モイル] −2
,6−シフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N −(N −(3,5−ジクロル−4−(1,2−ジ
クロルエチニルオキシ)フェニル)カルバモイル]−4
−クロルー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル−N−(N−(A5−ジクロル−4−(1,
2−ジクロルエチニルオキシ)フェニル)カルバモイル
〕−2−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(11−(ムラ−ジクロル−4−(1,2−ジクロ
ルエチニルオキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−ク
ロルー4−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N−[IJ−(as−ジクロル−4−(1,2−ジクロ
ルエチニルオキシ)フェニル)カルバモイル〕−5−ク
ロルー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N −(N −(5,5−ジクロル−4−(1,2−ジ
クロルエチニルオキシ)フェニル)カルバモイル]−2
.4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N−[に−(4(3−クロル−2−プロペン−1−イル
オキシ)−45−ジクロルフェニル)カルバモイル]−
2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステルU−〔對−(4(3−ブロム−2−プロペン−1
−イルオキシ)−&5−ジクロルフェニル)カルバモイ
ル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルa−(n−(4−アリルオキシ−五5−
ジクロルフェニル)カルバモイル]−2.6−ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(五5−ジクロルー4−ジフルオルメチルメ
ルカブトフェニル)カルバモイル〕−2−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル u−(n−(へ5−ジクロル−4−ジフルオルメチルメ
ルカブトフェニル)カルバモイル]−2−クロルベンズ
カルボキクイミド酸エチルエステル N−(N−(へ5−ジクロル−4−ジフルオルメチルメ
ルカブトフェニル)カルバモイルツー2.6−ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド師エチルエステル 1’1−(N−(3,5−ジクロル−4−ジフルオルメ
チルメルカブトフェニル)カルバモイルツー4−クロル
−2−フルオルベンズカルボキンイミド酸エチルエステ
ル N−(N−(!1.5−ジクロルー4−ジフルオルメチ
ルメルカブトフェニル)カルバモイル]−2−pロルー
4−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(3Vs−ジクロル−4−ジフルオルメチル
メルカブトフェニル)カルバモイル〕−2.4−ジクロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル n−(n−(4−クロルジフルオルメチルメルカプ)−
xs−ジクロルフェニル)カルバモイル]−2−フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−クロルジフルオルメチルメルカ7’ト
−45−ジクロルフェニル)カルバモイルツー2−クロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル kI−(kl −(4−90ルジフルオルメテルメルカ
フ) −s、 5−ジクロルフェニル)カルバモイル〕
−2.6−シクロルベンズカルボキシイミト酸エチルエ
ステル N −CN −(3,s−ジクロル−4−トリフルオル
メチルメルカプトフェニル)カルバモイル]−2−フル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 1+ −CN −(3,s−ジクロル−4−トリフルオ
ルメチルメルカプトフェニル)カルバモイル〕−2−ク
ロルベンズカルボキフイミド酸エチルエステル n−[1i−(&5−ジクロルー4−トリフルオルメチ
ルメルカフトフェニル)カルバモイル] −2,6−ジ
スルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(4−(2−クロル−1,?、 2−)リフ
ルオルメチルメルカブト)−45−ジクロルフェニル)
カルバモイル3−2−フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(IJ7(4−(2−クロル−1,1,2−)リフ
ルオルメチルメルカブト)−45−ジクロル−フェニル
)カルバモイルツー2−クロルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,i、 2−トリフ
ルオルメチルメルカプト)−A5−ジクロル−フェニル
)カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフル
オルメチルメルカプ)’l−3,5−ジクロル−フェニ
ル)カルバモイル] −2,4−ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−CM−(5,5−ジクロル−4−(1,1,2,2
−テトラフルオルエチルメルカプト)フェニル)カルバ
モイル〕−2−yルオルベンズカルポキシイミド酸エチ
ルエステル N−[N−(s、’ s−ジクロル−4−(1,1,2
,2−テトラフルオルエチルメルカプト)フェニル)カ
ルバモイルツー2−クロルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル ’kl −CN −(3,5−ジクロル−4−(1□1
.2.2−テトラフルオルエチルメルカプト)フェニル
)カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステルN−[N−(as−ジクロ
ル−4−(1,1,2,2−テトラフルオルエチルメル
カプト)フェニル)カルバモイル] −2,4−ジクロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステルN −Cu
 −(3,5−ジクロル−4、−(1,1,乙&3.5
−ヘキサフルオル−1−プロビルメルカット)フェニル
)カルバモイルツー2−フルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N −CN −(3,s−ジクロル−4−(1,1,2
,工6.3−へキサフルオル−1−プロピルメルカプト
)フェニル)カルバモイル]−2−クロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N−(N−(五5−ジクロル−4−(1,1,2,3゜
43−へキサフルオル−1−プロピルメルカプト)フェ
ニル)カルバモイル〕−2,6−ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(翫5−ジクロル−4−(1,1,2,5
゜&3−へキサフルオル−1−プロピルメルカプト)フ
ェニル)カルバモイル] −2,4−ジクロルベンズカ
ルボキシイミド酸エテルエステル N−[N−(4−(3−ブロム−2−プロペン−1−4
ルメルカ7’))−3,5−ジクロルフェニル)−カル
バモイル〕−2,6−シフルオルベンズカルボキシイミ
ド1シエテルエ゛ステル ゛ n−[n−(4−(5−クロル−2−プロペン−1−イ
ルメルカプト) −s、 s −ジクロルフェニル)カ
ルバモイル〕−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N−[Bl−(3,り一ジクロルー4−(1−ピロリジ
ニル)フェニル)カルIくモイル]−2−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル 封−[N −(3,5−ジクロル−4−(1−ピロリジ
ニル)フェニル)カルノくモイルクー2−クロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N −(N−(3,5−ジクロル−4−(1−ピロリジ
ニル)フェニル)カルノくモイル]−2゜6−ジフルオ
ルベンズカルボキシイミト酸エチルエステル N −CN −(s、 s−ジクロル−4−(1−ピロ
リジニル)フェニル)カルバモイル] −2゜4−ジク
ロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(1−(?+、5−ジクロル−4−(4−モルホリ
ニル)フェニル)カルバモイル] −2゜6−ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(IJ−(35−ジクロル−4−(4−メチル−1
−ピペラジニル)フェニル)カルバモイルコ−2,6−
’)フルオルベンズサルホキシイミド酸エチルエステル N −[N −(3,5−ジブロム−4−(1−ピロリ
ジニル)フェニル)カルバモ(ル3−2゜6−ジフルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −(N −(5,5−ジブロム−4−(1−ピペリ
ジニル)フェニル)カルバモイル] −2゜6−ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル H−CkJ−<4−<N−アリル、N−メチルアミ/ 
) −3,5−ジクロルフェニル)カルバモイル] −
2,’6−ジフルオルベンズカルボキシイミド醐エチル
エステル N−(對−(4−(4−アリル、1l−(1−ブf ル
)7 ミ/ ) −5,5−ジクロルフェニル)カルバ
モイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N −(N −(3,5−ジクロル−4−(1N、 N
−ジメチルアミノ)フェニル)カルバモイル〕−2.6
−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(N−(3−クロルアリル。
N−メチルアミノ) −3,5−ジクロルフェニル)カ
ルバモイル3−2.6− シフルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステルN−[N−(4−(N−(3−
ブロムアリル。
N−メチルアミノ)−5,5−ジクロルフェニル)カル
バモイル] −2,6−シフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステルN−(N−(4−(N−(3−ブ
ロムアリル。
N−メチルアミン) −3,5−ジクロルフェニル)−
hルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキ
フイミド酸エチルエステルN−C1−(4−(kN−(
s−ブロムアリル。
N−(1−ブチル)アミン) −5,5−ジクロルフェ
ニル)カルバモイル] −2,6−シフルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N −CB−(4−(IJ−(3−クロルアリル。
N−(ブチル)アミン) −5,5−ジクロルフェニル
)カルバモイル] −2,6−シフルオルベンズカルボ
キシイミドらタエチルエステル N−4N−(、!、、5−ジクロルー4−(N−メチ/
l/、N−7’ロパルギルアミノ)フェニル)カルバモ
イル] −2,6−シフルオルベンズカルボキシイミド
醗エチルエステル 1l−(N−(′5.5−ジクロルー4−(射−エチル
、H−7’ロバルギルアミノ)フェニル)カルハモイk
 3−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル ペー(N −(3,5−ジクロル−4−(ll、ムージ
プロパルギル)フェニル)カルバモイル〕−2,6−ジ
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル Th+ −(N −(3,5−ジクロル−4−(N−メ
チル、N−(1−プロピル)アミノ)2工二ル)カルバ
モイル]−2.6−カルポベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N −(u −(s、 s−ジクロル−4−(N−メチ
ル、N−(1−プロピル)アミノ)フェニル)−カルバ
モイル]−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステルIN −、(N −(4−シアノ−3
,5−ジクロルフェニル)カルバモイル]−2−フルオ
ルベンズカルボキシルイミド酸エチルエステルN−(1
1−(4−シアノ−へ5−ジクロルフェニル)カルバモ
イル] −2−、yロルーベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−(N−(4−シアノ−45−ジクロルフェ ・ニル
)カルバモイル] −2,6−シフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステルN−(N−(4−シアノ−
3,5−ジクロルフェニル)カルバモイル] −2,4
−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステルN
 −(: N −(3,5−ジクロル−4−(1,1−
ジメチルエトキシカルボニル)フェニル)カルバモイル
] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−(Bl −(3,5−ジクロル−4−(2,4−ジ
メチル−3−ペンチルオキシカルボニル)フェニル)カ
ルバモイル] −2,b−ジンルオルベンズカルボキシ
イミド故エチルエステル N −(N −(5,5−ジクロル−4−(1−へブチ
ルオキシカルボニル)フェニル)カルバモイル] −2
,6−シフルオルベンズヵルボキシルイミド酸エチルエ
ステル ペー[N −(3,5−ジクロル−4−(5,5,5−
トリメチル−1−ヘキシルオキ7カルボニル)−フェニ
ル)カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル R−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシー五5−ジブロムフェニル)カルバモイル
]−2j−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステルN −[11−(3,5−ジブロム−4−(i
、 1.λ2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カ
ルバモイル]−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル υ−[N−(3,5−ジブロム−4−(1,1,2,五
3.3−へキサフルオル−1−プロポキシ)フェニル)
カルバモイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エチルエステル N −CN −(3,s−ビストリフルオルメチル−4
−ジフルオルメトキシフェニル)カルバモイル] −2
,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N −(N −(3,5−ビストリフルオルメチル−4
−(2−クロル−1,1,2−)リフルオルエトキシ)
フェニル)カルバモイル) −2゜6−ジフルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル 14−(N −(5,5−ビストリフルオルメチル−4
−(1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ)フェニ
ル)カルバモイル〕−2,b −シフルオルベンズカル
ボキシイミト酸エチルエステル u−(n−(3,5−ビストリフルオルメチル−4−(
1,1,2,五&3−ヘキサフルオルー1−フロビルオ
キ7)フェニル)カルノ(モイル] −2,6−ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル b−[n−(4−ジフルオルメトキシー3.5−ジメチ
ルフェニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル n−(ii−(4−クロルジフルオルメトキシ−3、5
−ジメチルフェニル)カルバモイル〕−2−クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル 11−[N−(as−ジメチル−4−トリフルオルメト
キンフェニル)カルバモイル〕−46−ジフルオルペン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル kl−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフ
ルオルエトキシ)−15−ジメチルフェニル)カルバモ
イル、1−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフル
オルエトキシ)−A5−ジエチルフェニル)カルバモイ
ル]−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−(1−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−35−ジメチル7エ二ル)カルバモイ
ル]−λ6−ジフルオルベンズカル□ボキシイミド酸エ
チルエステル1l−(14−(4−(2−クロル−1,
1,2−)リフルオルエトキシ) −3,5−ジメチル
フェニル)カルバモイル] −2,4−ジクロルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステルN −CN −(5
,5−ジメチル−4−(1,1,2,2−fトリフルオ
ルエトキシ)フェニル)カルバモイルツー2−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N −(3,5−ジメチル−4−(1,j、 2
.2−テトラブルオルエトキシ)フェニル)カルバモイ
ル〕−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−(N−(15−ジメチル−4−(1,1,2,2−
テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]−
2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド醒エチルエ
ステル N −CN −(3,s−ジメチル−4−(i、 i、
 2.2− f ドラフルオルエトキシ)フェニル)カ
ルバモイル] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル 5−(ii−(45−ジメチル−4−(1,1,2,2
−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル]
−2−クロルー4−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルN−[1+ −(3,5−ジメチル−4
−(1,1,2,A6.3−へキサフルオル−1−プロ
ピルオキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチル:rステル n−(N−(&5−ジメチルー4− (1,1,2,3
゜43−へキサフルオル−1−プロピルオキシ)フェニ
ル)カルバモイル]−2−/ロルベンズカルポキシイミ
ド酸エチルエステル n−[n−(A5−ジメチル−4−(1,1,2,A3
.3−ヘキサフルオル−1−プロピルオキシ)フェニル
)カルバモイル〕−2,b−シフルオルベンズカルボキ
シイミド酸エテルエステル ti−[1−(五5−ジメチル−4−(1,1,2,翫
ム3−へキサフルオル−1−プロピルオキシ)フェニル
)カルバモイル] −2,4−シグロルベンズカルボキ
ンイミト酸エチルエステル N −[N −(4−(1,2−ジクロルエチニルオー
’P 7 ) −3,5−ジメチルフェニル)カルバモ
イル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル DI−(N−(3−クロル−4−(1,2−ジクロルニ
ブニルオキシ)−5−メチルフェニル)カルバモイル]
 −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N−(N−(15−ジクロル−4−(1,1,2,2−
テトラフルオルエトキシ)フェニル)チオカルバモイル
] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−A5−ジクロルフェニル)チオカルバ
モイル〕−46−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル Bl−(N−(&5−ジクロルー4− (1,1,2゜
3、3. !l−へキサフルオル−1−プロピルオキシ
)フェニル)チオカルバモイル〕−2,6−シフルオル
ベンズカルポキシイミド酸エチルエステル 1l−(11−(′5.5−ジクロルー4− (1,1
,2゜2−テトラフルオルエトキシ)フエニに)カルバ
モイル〕−2.6−ジフルオルベンズチオカルポキシイ
ミド酸エテルエステル N−(N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−i5−ジクロルフェニル)カルバモイ
ル]−2.6−シ2ルオルベンズチオカルボキシイミド
酸エチルエステル N −(N −(3,5−ジクロル−4−(i、 1、
乙己6.3−ヘキサフルオルー1−プロピルオキシ)−
フェニル)カルバモイル〕−2,6−ジフルオルペンズ
チオカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N −(s、s−ジクロル−4−(1,1,2,
2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)チオカルバモ
イル]−2.6−ジフルオルベンズチオカルボキシイミ
ド酸エチルエステルN−[N−(4−(2−クロル−1
,1,2−)リフルオルエトキシ) −3,5−ジクロ
ルフェニル)チオカルバモイル〕−2,Is−シフルオ
ルベンズチオカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N −(3,5−ジクロル−4−(1,t 2.
3゜6.3−へキサフルオル−1−プロビルオキシ)フ
ェニル)チオカルバモイル〕−2.6−ジフルオルベン
ズテオカルボキシイミド酸エチルエステル N −(N −(3,5−ジクロル−4−(ジフルオル
メトキシ)−2−フルオルフェニル)カルバモイル〕−
2−フルオルベンズカルボキフイミド酸エチルエステル N−[N−(4−クロルジフルオルメトキシー55−’
)/クルー2−フルオルフェニル)カルバモイル] −
2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N−(N−(五5−ジクロルー2−フルオル−4−トI
J フルオルメトキシフェニル)カルバモイル] −2
,6−シフルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−(N−(4−(2−ブロム−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−3s−ジクロル−2−フルオルフェニ
ル)カルバモイル]−2゜6−ジフルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル 11−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフ
ルオルエトキシ) −3,5−シクロルー2−フルオル
フェニル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル n−(R−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフル
オルエトキシ) −15−’) りo n、 −2−フ
ルオルフェニル)カルバモイルコー2−クロルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N−[1l−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフ
ルオルエ訃キシ) −5,5−ジクロル−2−フルオル
フェニル)カルバモイル]−2゜4−ジフルオルベンズ
カルポキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−A5−ジクロル−2−フルオルフェニ
ル)カルバモイル] −2゜6−ジフルオルペンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリプル
オルエトキシ) −s、 s −シクロルー2−フルオ
ルフェニル)カルバモイルクー4−クロル−2−フルオ
ルベンズカルホキジイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ) −3,s −シクロルー2−フルオル
フェニル)カルバモイル〕−2−クロルー4−フルオル
ベンズカルホキジイミド酸エチルエステル N−[η−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−S、5−ジクロル−2−フルオルフェ
ニル)カルバモイル〕−2゜4−ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエヌテル N−[對−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−3,5−ジクロル−2−フルオルフェ
ニル)カルバモイル]−2−ジフルオルメトキシベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル n−(n−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−3,5−シクロルー2−フルオルフェ
ニル)カルバモイル]−2−(2,2,2−)リフルオ
ルエトキシ)ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(五5−ジクロルー2−フルオル−4−(1
,1,2,2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カ
ルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルN −[N −(3,5−ジクロル−2
−フルオル−4−(1,i、 2.2−テトラフルオル
エトキシ)フェニル)カルバモイルクー2−クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステルR−Cu −(3
,s−ジクロル−2−フルオル−4−(1,+、 2,
2−テトラフルオルエトキシ)フェニル)カルバモイル
] −2、b−ジフルオルペンズカルポキンイミド酸エ
チルエステル N−(: N −(3,5−ジクロル−2−フルオル−
4−(1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ)フェ
ニル)カルバモイル] −2,4−シクロルベンズカル
ボキシイミ自ウニチルエステル N −(N −(3,5−ジクロル−2−フルオル−4
−(t 1.2.3.3.3−へキサフルオル−1−フ
ロビルオキシ)フェニル)カルバモイル〕−2−フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −(N −(3,5、ジクロル−2−フルオル−4
−(t 1.2.3.5.3−へキサフルオル−1−フ
ロビルオキシ)フェニル)カルバモイルクー2−クロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 封−[η−(3,5−ジクロル−2−フルオル−4−(
1,1,2,5,s、3−へキサフルオル−1−プロピ
ルオキシ)フェニル)カルバモイル] −2,6−ジフ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(3,5−ジクロル−2−フルオル−4−(
t 1.2.3.3.3−へキサフルオル−1−フロビ
ルオキシ)フェニル)カルバモイル] −2,4−ジク
ロルベンズカルボキシイミド師エチルエステル N −(: N −(5,5−ジクロル−2,4−ジフ
ルオルフェニル)カルノ1モイル〕−2−フルオルベン
ズカルボキシイミド葭エチルエステN−[N−(xs−
ジクロル−2,4−ジフルオルフェニル)カルバモイル
]−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ルN −[N −(3,5−ジクロル−2,4−ジフル
オルフェニル)カルバモイル] −2,4−シフルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −CN−(3,s−ジクロル−2,4−ジフルオル
フェニル)カルバモイル〕−4−クロルー2−フルオル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル Bl −[1(−(3,5−ジクロル−2,4−ジフル
オルフェニル)カルバモイル]−5−10ルー2−フル
オルベンズカルボキシイミド6!エチルエステル N−(N−(五5−ジクロルー2.4−ジフルオルフェ
ニル)カルバモイル]−2−10ルー6−フルオルペン
ズカルボキシイミト酸エチルエステル N−(11−(&5−ジクロルー2,4−ジフルオルフ
ェニル)カルバモイル]−2−10ルー4−フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(!h5−ジクロルー2.4−ジフルオルフ
ェニル)カルバモイル]−2−/ロルー5−フルオルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(五5−ジクロルー2,4−ジフルオルフェ
ニル)カルバモイル〕−2,4−ジクロルベンズカルボ
キシイミド酸エチルエステル N −CN −(s、 s−ジクロル−2,4−ジフル
オルフェニル)カルバモイル] −2,6−ジクロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −CN −(3,5−ジクロル−2,4−ジフルオ
ルフェニル)カルバモイル]−2−ジフルオルメトキシ
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル R−CM−(xs−ジクロル−2,4−ジフルオルフェ
ニル)カルバモイル] −2−(2,,2゜2−トリフ
ルオルエトキシ)ベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル N−[11−(3,5−ジクロル−2,4−ジフルオル
フェニル)カルバモイル3−2.6− ジメトキシベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル ペー〔N−(ム5−ジクロルー2.4−ジフルオルフェ
ニル)カルバモイル]−2−ジフルオルメチルメルカプ
トベンズカルポキシイミド酸エチルエステル N −(N −(2,3,4,5−テトラフルオルフェ
ニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エチルエステル N −CN −(2,h 4.s−テトラフルオルフェ
ニル)カルバモイル] −2,、4−ジフルオルベンズ
カルボキシイミド醒エチルエステルN −(N −(2
,3,4,5−テトラフルオルフェニル)カルバそイル
] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N −[N −(2,5,4,5−テトラフルオルフェ
ニル)カルバモイルツー2−クロル−4−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル ムーCN −(2,3,4,s−テトラフルオルフェニ
ル)カルバモイルツー2−クロル−5−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N −CN −(2,3,4,5−テトラフルオルフェ
ニル)カルバモイル〕−4−クロルー2−フルオルベン
ズカルボキシイミド師エチルエステル N−[N −(2,4−ジクロル−3−ジノルオルメチ
ル−5−トリフルオルメチルフェニル)カルバモイルク
ー2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル N−(1’l−(2,4−ジクロル−3−ジフルオルメ
チル−5−) 17フルオルメチルフエニル)カルバモ
イル〕−2−タロルベンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N−[n−、(2,4−ジクロル−3−ジフルオルメチ
ル−5−)!Jフルオルメチルフェニル)カルバモイル
]−2−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−[N −(2,4−ジクロル−3−ジフルオルメチ
ルー5−トリフルオルメチルフェニル)カルバモイル]
 −2,6−シクロルベンスカルポキシイミド醐エチル
エステル N−(11−(4−ジフルオルメトキシ−2,45−)
!Jジクロルェニル)カルバモイル〕−2+6−ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 1l−(11+−(4−クロルジフルオルメトキクー2
、3.5− ) !Jジクロルェニル)カルバモイル]
−16−ジフルオルペンズカルボキシイミド酸エチルエ
ステル N −(hl −(2,3,5−) リ り ロ ル 
−4−ト リ フルオルメトキシフェニル)カルバモイ
ルヨー2.6−ジフルオルベンズカルポキシイミド酸エ
チルエステル IJ−(N −(4−(2−ブロム−1,1,2−トリ
フルオルエトキシ) −2,3,5−トリクロルフェニ
ル)カルバモイル〕−2.6−ジ:yルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフル
オルエトキシ’) −2,A 5−トリクロルフェニル
)カルバモイル]−2−:yルオルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステルb−(n−(4−(2−クロル−
1,1,2−トリフルオルエトキシ) −2,i 5−
 )ジクロルフェニル)カルバモイル〕−2−クロルベ
ンズカルボキシイミド酸エチルエステルIJ−CN−(
4−(2−クロル−1,1,2−)リフルオルエトキ?
/)−2,3,5−)す70ルフエニル)カルバモイル
3−2.6−ジフルオルベンズカルボキシイミド酸エチ
ルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ) −2,5,5−トリクロルフェニル)
カルバモイル〕−2−クロルー4−フルオルベンズカル
ボキシイミド酸エチルエステル N−(11−(4−(2−クロル−1,1,2−トリフ
ルオルエトキシ)−2,15−トリクロルフェニル)カ
ルバモイル]−2.4−ジクロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N−(N −(4−(1,1,2,2−テトラブルオル
エトキシ−2,3,5−) IJジクロルェニル)カル
バモイル]−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エ
チルエステル N−[N −(4−(1,1,乙2−テトラフルオルエ
トキシ−2,?x5−トリクロルフェニル)カルバモイ
ルツー2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル Bl−(N −(4−(1,1,2,2−テトラフルオ
ルエトキシ−2,15−ト+)クロルフェニル)カルバ
モイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル 11−1: N −(4−(1,1,2,2−テトラフ
ルオルエトキシ−2,3,5−ト!j /ロルフェニル
)カルバモイル〕−2−クロルー4−フルオルベンズカ
ルボキシイミドu2エチルエステル N −[N−(4−(1,1,2,2−テトラブルオル
エトキシ−2,5,5−) ジクロルフェニル)カルバ
モイル]−2.4−ジクロルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステル N −[N −(4−(1,1,2,3,5,3−へキ
サフルオル−1−プロピルオキシ3−2.3.5−)ジ
クロルフェニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル N −CN−< 4− (1,1,2,5,h s−へ
キサフルオル−1−プロピルオキシ)2.3.5−トリ
クロルフェニル)カルバモイルクー2−クロルベンズカ
ルボキシイミド厳エチルエステル N−[N −(4−(1,1,2,& 3.3−へキサ
フルオル−1−プロピルオキシ) −2,3,5−トリ
クロルフェニル〕カルバモイル]’−2−ジフルオルベ
ンズカルボキシイミドルエチルエステル N −(N −(4−(1,1,2,3,43−へキサ
フルオル−1−プロピルオキシ) −2,3,5−トリ
クロルフェニル)カルバモイル]−2−クロルー4−フ
ルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −[N −(4−(1,1,2,5,15−へキサ
フルオル−1−プロピルオキシ) −2,3,5−トリ
クロルフェニル)カルバモイル] −2,4−ジクロル
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −(N −(2,3,4,5−テトラクロルフェニ
ル)クロルフェニル)カルバモイルクー2−クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル N−1:u−(zaa、s−テトラクロルフェニル)ク
ロルフェニル)カルバモイル〕−2−フルオルベンズカ
ルボキシイミド酸エチルエステル N −(N −(2,五4.5−テトラクロルフェニル
)クロルフェニル)カルバモイル]−4−クロルー2−
フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −[N−(2,五4.5−テトラクロルフェニル)
クロルフェニル)カルバモイル]−2−クロルー6−フ
ルオルベンズカルボキクイミド酸エチルエステル n−(b−(λ&4.5−テトラクロルフェニル)クロ
ルフェニル)カルバモイル]−2−クロルー4−フルオ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−(N−(λ3.4.5−テトラクロルフェニル)カ
ルバモイル] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル 11−[N−(Z&4.s−テトラクロルフェニル)カ
ルバモイルツー2.6−シクロルベンスカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−2,3,5−トリメチルフェニル)カ
ルバモイル〕−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸
エチルエステルkl−(11−(4−(2−クロル−1
,1,2−トリフルオルエトキシ)−2,5,s−トリ
メチルフェニル)カルバモイル] −2,6−ジフルオ
ルペンズカルボキシイミド酸エチルエステル N−[N−(4−(2−クロル−1,1,2−)リフル
オルエトキシ)−2,&5−)リメチルフェニル)カル
バモイル] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル 11− [N −(4−(1,1,2,2−テトラフル
オルエトキシ) −2,A 5−トリクロルフェニル)
カルバモイル3−2−yルオルベンズカルボキシイミド
耐゛エテルエステル N −[N −(4−(1,1,2,2−テトラブルオ
ルエトキシ)−λ3.5−トリメチルフェニル)カルバ
モイル] −2,6−ジフルオルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル N−CN −(4−(1,1,2,2−テトラフルオル
エトキシ)−2,& 5− トリメチルフェニル)カル
バモイル] −2,4−ジクロルベンズカルボキシイミ
ド酸エチルエステル 11−[刃−(4−(1,1,2,5,3,3−へキサ
フルオル−1−プロピルオキシ) −2,3,5−トリ
メチルフェニル)カルバモイル]−2−フルオルベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル IJ−CN −(4−(1,1,2,3,5,3−ヘキ
サフルオル−1−プロピルオキシ) −2,3,5−ト
リメチルフェニル)カルバモイル] −2,6−ジフル
オルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル 11−CN −(4−(1,1,2,3,5,3−へキ
サフルオル−1−プロピルオキシ)−2,’3.5−1
リメチルフェニル)カルバモイル] −2,4−ジクロ
ルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル N −CN −(4−(1,2−ジクロルエテニルオ#
 シ) −2,3,5−トリメチルフェニル)カルバモ
イル] −2,6−ジフルオルベンスカルボキシイミド
酸エチルエステル N −(N −(2,5,5,6−テトラフルオルフエ
ニル)カルバモイルクー2−フルオルベンズカルボキシ
イミド酸エテルエステル N −[N −(2,5,5,6−テトラフルオルフエ
ニル)カルバモイル〕−2−クロルベンズカルボキシイ
ミド酸エチルエステル N −[N −(2,5,5,6−テトラフルオルフエ
ニル)カルバモイル]−2−クロルー6−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル 11− CN −(2,s、 5.6−テトラフルオル
フエニル)カルバモイル〕−2,6−ジメトキシベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステルN−(N−(ペンタ
フルオルフェニル)カルバモイル〕−2−フルオルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル 1l−(N−(ペンタフルオルフェニル)カルバモイル
〕−2−クロルー6−フルオルベンズカルボキシイミド
酸エチルエステル N−(N−(ペンタフルオルフェニル)カルバモイル]
 −2,6−ジクロルベンズカルボキシイミド酸エチル
エステル 本発明の対象は、また式中で表わされる化合物t”製造
すべく、 a)式(II) コ (上式中、R1すいしR5お工びXは、式1におけると
同じ意味金有する)で表わされる置換アリール(チオン
カルボキシイミド酸エステルを式(1) で表わされる化合物または式(tV) で表わされる化合物と反応させるか、 λ 式(V) R4 (上式中、R1ないしR,、Xお工びYは、式中におけ
ると同じ意味を有し、そしてz2は2.と同じ意味を有
しそして更にハロゲンをも表わす) で表わされる置換アリール(チオノカルボキシイミド酸
エステル誘導棒金式(Vl)(上式中% R11ないし
RIGは、式(1)におけると同じ意味を有するン で表わされる置換アニリンと反応させるか、または C)式(■ン B。
7 (上式中、R1すいしFjtoお工びYは式中における
と同じ意味を有する) で表わされる置換1j、5−オキサジアジン誘導体をそ
れぞれ式(VIIIJまたは式(IXIR,10HR□
2SH (■) (IX) (上記両式中、R11お工びRlxu、式Iにおけると
同じ意味を有する) で表わされる置換ヒドロキシまたはメルカプト化合物と
反応させること′fr:?j徴とする上記式Iで表わさ
れる化合物の製造方法である。
製造方法a) の際に出発化合物として使用すべき式(
II)で表わされるアリール(チオ)カルボキシイミド
酸エステルは、一部新規であり、そしてそれ自体文献か
ら公知の下記の方法に従って製造されうる: 1、 式(Vlll)または(IX)で表わされる化合
物音、R1ないしR5が前記の意味を有する式(℃で表
わされる置換ニトリルに、酸性または塩基性触媒を用い
て付加する。
九 (1,j/1)参照ン 2、 容易に入手しうる式(II)で表わされるベンズ
(チオンカルボキシイミド酸エステルを、R,ないしR
,お工びR11お工びR1!が前記の意味全有する式(
Vln、)または(IX)で表わされる化合物を用いて
エステル交換する(カウフマン ジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミカル−ソサエティー (R,J、 Ka
uffmann eJ、 Am、 Ohem、 Soc
、土5. 1 744 (1925)参照) IR,fiいしR5お工びYが前記の意味を有する式(
Xυで表わされる置換(チオ)アミドを0−アルキル化
またIts−アルキル化する R6 (MoMatsui 、Br1t、Ohem、Abst
ract 9 B。
695(1910)お工びHoMeerwein 。
J、prakt、Ohem、1 5 4. 1 5 4
 (1940)参照ン。
製造方法a)において出発化合物として使用すべき式(
Ill)および(IV)は、公知であるかまたは文献か
ら公知の方法に従って製造されうる( Houben−
Weyl 、 Band Vll、 1952 、 H
ouben−Weyl 、 Band R4,1985
参照)。
製造方法b)において出発化合物として使用すべき式(
7)で表わされる置換アリールカルボキシイミド(チオ
)−エステル誘導体は、式(n)で表わされる化合物か
らそれ自体公知の方法で得られる( Houben−W
eyl 、 Band F! 4 、1983参照)。
方法b)に必要な式(Vl)で表わされるアニリンは、
公知であるかまたはそれ自体文献から公知の方法に従っ
て製造されうる( Houben−Weyl 。
Band XI/I (1957)参照)。
製造方法C)において出発化合物として使用すべき式(
vn)で表わされる1、 5.5−オキサジアジン誘導
体は、それ自体文献から公知の方法に従って得られる(
米国特許第4,150,158号明細書参照)。
式(1)で表わされるN−アミノ(チオ)カルボニルア
リールベンズ(チオ)カルボキシイミド酸エステルを製
造するための上記の方法a)jd、希釈剤を用いまたは
用いずに行なわれる。希釈剤としては、実際上すべての
中性溶媒が適している。これには、特に脂肪族および芳
香族炭化水素、場合にLつてはハロゲン化炭化水素例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ガソリン、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロルベンゼンお↓び0−ジクロル
ベンゼン、工? ル例L ハシエチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテルお工びジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロ7ランお↓びジ
オキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケ
トン、エステル例えば酢酸メチルお工び酢酸エチル、ニ
トリル例えばアセトニトリルおよびグロビオニトリル、
アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドお工びN−メチルピロリドン、お工びジメチルスル
ホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル
リン酸トリアミドが包含される。
反応温度は、一般に一10℃ないし+150℃、好まし
くは+10℃ないし105℃である。
出発物質は、通常等モル量で使用される。しかしながら
、反応成分のいずれかの過剰も可能である。
方法b) においては、反応は好ましくは希釈剤中で行
なわれる。すべての中性、非求核性有機溶媒が適当であ
るが、方法a)の場合に挙げたものが好ましい。
反応温度は、一般に一10℃ないし+140℃、好まし
くは+10℃ないし+80℃である。
出発物質は、方法a)の場合と同様に通常等モル量で使
用される。しかしながら、反応成分のいずれかの過剰も
可能である。
方法C)による式(1)で表わされる化合物の製造にお
いてに、式(Vll)で表わされる化合物と成分(VN
)との反応は、有利には成分(V創の過剰量を用いて行
なわれる。
式(Vll)で表わされる物質と式(IX)で表わされ
る化合物との反応においては、通常等モル量が使用され
、そして有利には方法a)VC,ついて挙げた希釈剤中
で行なわれる。
反応温度は、一般に+20℃ないし+150℃、好まし
くは+50℃ないし+100℃である。
式(1)で表わされる化合物の単離お工び場合に工って
は精製は、一般に通常の方法、例えば溶媒の蒸発(場合
にエフでは減圧下のンお工び続いての残渣の再結晶に工
9、あるいはクロマトグラフィーによって行なわれる。
これらの反応において、式(1)で表わされる化合物は
、E−異性体ま7’Cは2−異性体として、おるいはK
 / Z−混合物として得られる。Fi/Z−混合物は
、分別結晶の工うなそれ自体公用の物理的方法に工って
分離され9る。これらの両方の異性体は、生物学的に活
性であり、従って両者共本発明に包含される。
式(1)で表わされる化合物は、大抵の有機溶媒に容易
に溶解する。
も少なく、そして動物に対する有害生物、特に昆虫類、
クモガタ網おLび線虫類、そして殊に農業、林業におけ
る、食品貯蔵お工び物資貯蔵においてそして衛生の分野
における昆虫類の防除に特に好適である。それらは、通
常の感度の、そして耐性を有する種および発育のすべて
の、そして個々の段階に対して効果を発揮する。上記の
有害生物には下記のものが包含される:等脚口(工θo
poda )から、例えば、ワラジムシ(0niscu
s asrllus ) 、バーqワラジムシ(Arm
a −dillidium vulgare )、ワラ
ジムシ(Forcelli。
s仏、。1゜ 倍脚目(Diplopoda )から、例えば、プラニ
ウルスーグツツラツス(Blaniulus gutt
ulatue)。
唇脚目(+3hilopoaa )から、例えば、ゲオ
フイ1 ルスQカルボ7アグス(GeophVullcarpo
phague)、スクチゲラ種(Scutigera 
apse、 l。
′結合目(Symphyla ) から、例えばスクチ
ゲレラ・イマクラータ(13cutigella im
maaulata )。
ハサミコムシ目(Thysanula )から、例えば
レピスマ・サツカリナ(Lepiama 5acaha
rina )。
トビムシ目(Oollembola ) から、例えば
、オニキウルス・アルマラス(0nychiurus 
arama−tua )。
直翅類(0rthoptera ) から、例えば、東
洋ゴキブリ(Blatta orientalis )
 、ベリプラネタΦアメリカーナ(P、rlple。イ
:17ア:x 7 a −rデラx (Leucoph
aea medera@)、チャバネゴキブリ(Bla
tel:la germanica )、アチェタ・ド
メスチクス(Acheta domesticua )
 、グリUタルバ(Gryllotalpa apP、
 ) 、口? X l ”ミグラドリア・ミグラドリオ
イデス(LOQu日tamigratoria mig
ratoriodes )、メラノプルス・シフエレン
チアレス(Melanoplus different
ia−11B)、シストセル力・グレガリア(5chi
sto−cerca gregaria )。
ハサミムシ目(Dermaptera ) から例えば
、ホルフイクラーアウリクラリア(Forficula
 au−ricu’1aria )。
シロアリ目(工θopua ) から、例えばレテイク
リテルメス種(Reticulitermesθpp−
)。
シラミ目(Anoplura )から例えば、フィロエ
ラ・ヴアスタトリクス(Phy’1loera vae
tatrix)、ペンフイグス種(Pemphigus
 app、 ) 、ペデイクルス・フマヌス・コルポリ
ス(Pediculuθhumanue corpor
ts )、ハエマトビヌス種(Hae −matopi
nue−spp、 )、リノグナツス種(LinOgn
a−thus spp+ン◎ ハジラミ目(Mallophaga ) から、例えば
トリコデクテス種(Trichodectes+ sp
p、 ) 、ダマリネ7種(Damalinea sp
p+)。
アザミウマ目(Thyaanoptera ) から、
例えばヘルミノトリプス・フエモラリス(HerOln
Oth−rips femoralis )、トリプス
ータバy (Thripstabaci )。
異翅目(Hθteroptθra )から、例えばエク
リガステル種(Eurygaster spp、 ) 
、デイスデルクス・インテルメディウス(Dy5der
cus interme−dius )、ビエスマ・ク
ワドラータ(p1θsmaquaarata )、シメ
ツクスeレクツラリウム(Clmex 1eatula
rius )、ロードニウム・プロリフウス(Rhod
nius prolixue )、トリアトーマ種(T
riatoma epp、 )。
同翅目(Homoptera )から、例えばアレウロ
デx−ブラシカニ(Aleuroaes brasai
cae ) 、ペミシア・タバシ(Bem1sia t
abaci )、トリアレウロデス・グアボラリオルム
(TrialeurOdesvaporariorum
八ワタアブラムシ(Aphi8gOBBypiiへ)、
プラグイコルニネ・ブラシカニ(Bra−vicorn
yne brassicae ) 、クリプトミズス書
すビx (Oryptomyzus ribis )、
ドラリス命ファバx (Doralie fabae 
) 、ドラリス・ボミ(Doralis pomi )
、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lan
igerum )、ヒアログテにムーアロンデイニス(
Hyalopterua arun41nue ) 、
−rクロシフイウム・アヴエナエ(Macroθiph
iumavenae )、ミズス種(Myzus 5p
p−)、フオ四ドy−7ムリ(Phorodon hu
mul )、ロバロシフム・パディ(Rhopalog
iphum padi )、エンボアスカ種(gmpo
aaca app、 ) %エウスセルス書ピロ/(7
ス(guscelue bilobatus )、ネフ
ォテティクス・シンクティセブス(Nθphotett
i!a1ncticeps )、レカニクム・コル= 
(Lecaniumcarni ) 、サイセテイアΦ
オレアエ(5aissetiao1eae ) 、ラオ
デルファクス1ストリアテルス(La0tielpha
X etriatel’lu8 )、ニラパルグアター
/l/ダンス(Ni1aparvata ’lugen
s )、アオニデイエラ拳アウロアンテイ(Aonid
ie’:la auroan−tii ) 、アスビデ
ィオツス・ヘデラエ(Aspi−diotus hed
erae )、プソイドコクス種(Pseu−aoco
ccus spp、 ) 、グシラ種(Psyl’la
 5pp−凧鱗翅目(Lepidoptera )から
、例えば、ベクチノフオラ・ゴシビエラ(Pectin
ophora gossy−pie:lla )、ブバ
ルス・ピニアリクス(Bupaluspiniariu
s ) %ケイマトビアーブルマータ(Cheimat
obia brumata )、リドコレティ、X−プ
ランカルデラ(LithocolletiBblanc
ardel:La)、ヒボノメウタ・バプラ(Hypo
nomeuta padellalプルテラa−qクリ
ペニス(Plutella maculipe−nni
Ill)sマラコソマ・ネウストリア(エラグロチイス
・クリソルホエア(Kuproatis chryso
rr−hoea )、リマントリアg1 (Lyman
tria gpp−)、ブセウラトリクス、ツルベリエ
ア(Buaθulatrixthurberiella
 へフイロクニステイス・シトレラ(Phyllocn
istis citrella )、アゲロチイス種(
Agrotis epp−)、エウキソア種(Euxo
a 8pp−)、フェルティア種(Fe1ia 5pp
−2、ニアリアス。
インスラーナ(刊arias 1nsulana )、
へりオテイス種(He1iothis spp、 )、
ラフイグマ番エキシグア(Laphygma exig
ua ) 、−rメストラ・ブラシカニ(Mamest
ra bra日5icae )、パノリス・フラメア(
Panolis flammea )、プロデニ7−リ
ッテ(Prodenia 1itura ) 、スボド
プテラ種(5poaoptera 5pp−)、トリコ
ゲルシア・二(Trichoplusia niン、カ
ルボカプサ・ボマネラ(0arpocapsa pom
onella )、ビニリス種(Pierilll 8
1)p、 )、シロ種(0hilO81)p、 )、ビ
ラウスターヌビラリス(Pyrausta−nubil
alis )、エフニスチア・クエニエラ(Eiphe
stia kuehni−ella )、ガレリア・メ
ロネラ(Ga1leria mello−nella)
、カコエシア拳ポダナ(cacoeciapodana
 )、カプア・レティクラナ(0apua retl−
culana )、コリストネウラ・フミクエラーナ(
0horistoneura fumiferana 
)、クリシア・アンとグエラ(、01,ysia am
biguel’la ) 、ホモナ・マグナニマ(Ho
m0na magnanima ) s ) /I/ト
リックス・ヴイリダナ(Tortrix virida
na )。
鞘翅目(0oleoptera ) から、例えば、ア
ノビウA−プンクタッA (Anobium punc
tatum )、リゾベルタ・ドミニカ(Rh1zop
ertha dominica)、プルシジウス脅オプ
テクッス(Bruch1diusobtectus八ア
カントスセリデス・オプテクッス(Acanthosc
elides obtsctus )、ヒロトルベスー
バジュルx (Hylotrupes bajulus
 ) 、アゲラスティカ拳アA/ 二(Agelast
ica aln4 ) SレグティノタルサΦデセムリ
ネアタ(LeptinotarsadeCθm1ine
ata )、ファエドン・コクレアリニアx (Pha
edon cochlearieae )、ディアブロ
チ力種(Diabrotica spp、 )、グシリ
オデス・クリンセファラ(Psylllodes ch
rysocephala )、エビランデ・ヴアリヴエ
スチス(FipilaOhna vari−vest1
θ八アトマリへ種(Atomaria 5l)I)−)
、オリザエフィルス・スリナメンシス(0ryzaθp
hi−1us surinamensio )、アント
ノムス種(Antho−nomus spp、 )、シ
トフィルス種(5itophilus8pp、 ) %
オチオルンクスースルカツス(0tiorr−hync
hus 5ulcatus )、コスモポリテスeソル
ジヅy、 (Cosmopolites 5ordid
ue ) 、セウトルンクス・アシミリス(0euth
orrhynchue assimi−118)、ヒベ
ラ・ボスチカ(Hypera postica)、デル
メステス種(Dermeetea日pp+ン、トロゴデ
ルマ種(Trogoderma spP、 ) %アン
スレヌス種(Anthrenus app、ン、アタゲ
ヌス種(Attagenusspp、)、 リフラス種
(L7011;u88pp、 )、メリゲテx−アエネ
ウス(Me’ligethes aeneus ) 、
プチヌス種(Pt1nus spp、 )、ニプツスφ
ホロレウクス(N1ptus hololeucus 
)、ギビウム・プシロィデス(Gibbium pVy
lloiaes )、トリボリウム種(Triboli
um spp、 ) 、テネブリオQモリトー/l/ 
(Tenebrio molitor ) 、アグリオ
テス種(Agriotes 8pp−)、コノデルス種
(0onoderusspp、)、メロロンタ・メoo
ンタ(MelolOnthamelolontha )
、アンフイマロン・ソルスチチアリy、 (Amphi
mallon eolstitialis )、コステ
リトラ・ゼアランデイカ(0ostelytra ze
alandi −ca )。
膜翅目(Hymenoptera )から、例えば、デ
ィプリオン種(Diprion spp。)、ホグロカ
ンパ種(Hoplocampa spp、 )、ラシウ
ス種(La5ius FJppJ Sモノモリラム・フ
ァラオニス(Monンium pharao−(Aec
lee 5pp−)、アノフエレス種(Anophel
esapp、)、フレックス種(0ulex 8ppa
 ) 、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosop
hilamelano−gaster )、ムスカ種(
Muaca spp、 ) 、ファニア鍾(F’ann
ia epp−)、カリフォラ・エリ、X El セ7
アラ(Oal’1iphora erythrocep
hala ) 、ルアリア種(Lucil’lia B
pp−)、クリアミイア種(Ohrysomyia s
pp、 )、クテレプラ種(Outereb−ra e
pp、 )、ガストロフィルス種(Ga5trophi
lusBpp、)、ヒボポスカ種(Hyppobosc
a 8pI)、 )、ストモキス種(stomoxys
 5pp−)、オエストルス種(0estrut1sp
p、)、ヒボデルマ種(Hypodermaepp−)
、タバヌス種(Tabanus 5pp−)、タニア種
(Tann1a spp、 )、ビビオ愉ホルツラヌス
(Bib1o hortulanus )、オシネラー
フリット(0scinrlla frit )、フォル
ビア種(Ph0rl)iaspp−)、ヘ−fミイ7−
 ヒ、tシアミ(Pegomyiahyoscyami
 ) 、セラテチx−カビタータ(0era−titi
e capitata )、ダクス鳴オレアエ(Dac
uso’1eae ) 、チベラ骨パルドーサ(Tip
ula palu−dOθa)。
ノミ目(5iphonaptera ) から例えば、
キセノプシラーケオビス(Xθnop8711a ch
eopiθ)、セラトフイルス種(0eratophy
llus’ spp、 )。
蛛形目(Arachnida )から、例えば、スコル
ビオ0マウルス(8cOrpiOmaurus )、ラ
トロデクツス・マクタンス(I+atrOdlilCt
ulil mactans )。
本発明の対象は、また本発明による式lで表すされる化
合物を適当な調合助剤と共に含有す5剤である。
本発明による剤は、式Iで表わされる有効物板を一般に
1ないし95重量%まで含有する。
それらは、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤
として通常の製剤形態で使用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる調合剤であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかに更に湿潤
剤、傅えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、
ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−または
アルキルフェノール−スルホネートお工び分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、2.2’−ジナフチ
ルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチ
ルタフリン酸ナトリウムを含有する。
乳剤は、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳
香族化合物または炭化水素中に、有効物質を1種または
それ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによって製
造される。
乳化剤として例えば以下のものが使用されうる:アルキ
ルアリールスルホン酸カルシウム、例エバドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン乳化剤、例
えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリール
ホリクリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮
合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンーンルビタンー脂肪酸エス
テルまたはポリオキシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物共に粉砕す
ることによって得られる。粒剤は、吸着性の粒状の不活
性物質の上に有効物質を噴霧することによって製造され
るかまたは砂、カオリナイトの工うな担体物質または粒
状の不活性物質の表面上に付着剤、例えばポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油によっ
て有効物質濃縮物を塗布することによって製造される。
適当な有効物質を肥料粒状物の製造に通例の方法で一所
望の場合には肥料との混合物として□調製することもで
きる。
本発明による有効物質は、市販される製剤形態において
、またこれらの製剤形態から調製される施用調合物にお
いて、他の有効物質、例えば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調整剤、またに除草
剤との混合として存在することができる。殺虫剤として
は、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸
エステル、塩素化炭化水素、フェニル尿素、微生物に工
って製造された物質その曲が挙げられる。
市販される製剤形態から調製される施用調合物における
有効物質の含量は、広範囲に変動しうる。これらの施用
調合物における有効物質の濃度は、α00口0001な
いし100重量%、好ましくは0.00001ないし1
重量−である。
施用は、これらの施用調合物に適した通例の方法で行な
われる。
本発明による有効物質は、また外部寄生動物および内部
寄生動物の防除、好ましくは獣医学の分野あるいは動物
飼育の分野における外部寄生虫の防除にも適している。
この場合における本発明による有効物質の適用は、例え
ば錠剤、カプセル、ドリンク剤または粒剤の形態での経
口投与、例えば浸漬、噴霧、潴注、塗布、撒布の形態で
の経皮投与おLび例えば注射の形態での腸管外投与のエ
ラな公知の方法で行なわれる。
式1で表わされる本発明による新規な化合物は、従って
家畜飼育(例えば、牛、羊、豚お工びニワトリ、アヒル
その他の工うな家禽)において特に有利に使用されうる
本発明の好ましい実施態様においては、これらの新規化
合物は、場合に↓つでは適当な調合物(前記参照)とし
て、また場合によっては飲料水または飼料と一緒に経口
的に投与される。
排泄物への排出は、効果的に行なわれるので、動物の排
泄物中で寄生虫の生育は、このようにして極めて簡単に
防止される。特定の場合に適した配量および調合形態は
、家畜の性質および発育の段階ならびに寄生虫の蔓延の
程度に個別的に左右されるが、通例の方法で容易に決定
することができる。例えば、牛の場合、本発明による新
規化合物は、体重1ゆ当90.01ないし1 mfの投
与量で使用することができる。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するためのもので
ある。
A、調合例 a)有効物質10重量部および不活性物質としてのタル
ク90重量部を混合しそしてこの混合物をビータ−ミル
で粉砕することによって粉剤が得られる。
b) 有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリ
ン含有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム1
0重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウムを混合し、そしてこの混合物
をビンディスクミルで粉砕することによって、水中に容
易に分散されうる水和剤が得られる。
C)有効物質20重量部をアルキルフェノールポリグリ
コールエーテル(トリトン (Triton ) ’X 207 ) 6重量部、イ
ソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EOシi
j1:部お工びパラフィン系鉱油(沸点範囲、例えば、
約255ないし377℃以上)711重部と混合し、こ
の混合物音5ミクpン以下の微IIIB度になるまで摩
擦ボールミルで粉砕することによって、水中に容易に分
散されうる分散剤濃縮物が得られる。
d)有効物質15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノ
ン75重量部お工び乳化剤としてのオキシエチル化ノニ
ルフェノール(10FiO) 10重量部から乳剤濃縮
物が製造される。
e) 有効物質2ないし15重量部お工びアタパルジャ
イト、軽石粒状物お工び/またはケイ砂のような不活性
の粒状担体物質 から粒剤が製造される。
上記の化合物の製造は、下記の処方に従つて行なわれる
それぞれの変法は、表中の1例によつて例示されている
覗惰計例 方法a)−例14による化合物の製造 2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル
a56f(50ミルモル)およヒp−クロルフェニルイ
ソシア$−トロ、141F(50ミリモル)を20℃に
おいて4時間攪拌した。
次いでn−ヘキサン2O−tl−添加し、固形物を吸引
f過し、n−ヘキサンで洗滌しそして乾燥した。
収量 14.5f(89%ン 融点 150〜132℃ 方法b)−例71による化合物の製造 無水塩化メチレン50m!中のN−(クロルカルボニル
)−2−フルオルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
テル9.19 f (40ミリモルンお工びトリエチル
アミン4.05f(40ミリモル)に、p−4リフルオ
ルメチルアニリン6.452(40ミリモル)を温潤し
そして室温において6時間攪拌した。有機相金水で洗滌
し、MgSO4で乾燥し、回転式蒸発器で蒸発しそして
残渣をn−へキサンから再結晶した。
収量: 12.0f(85チ) 融点 151℃ 方法C)−例33による化合物の製造 6−(2,6−ジフルオルフエニル)−3−(4−トリ
フルオルメトキシフェニル)−1,2゜5.4−テトラ
ヒドロ−2H,4H−1j、5−オキサジアジン−2,
4−ジオン11.95f(30ミリモル)お↓びナトリ
ウムψテレート100mf全無水エタノール5〇−中で
還流下に4時間沸騰させ、室温筐で冷却し、水で希釈し
、そして沈殿した固形物全吸引f過し、そしてn−へキ
サンから再結晶した。
収量: 51(45%ン 融点 90〜93℃ C1生物試験例 例1 スポドプテラ(5poaoptera )試験アフリカ
ワタハムシの幼虫(5podopteraLittor
aliθL I)および寒天を基礎とした餌を入れたペ
トリ皿を噴霧装置を用いて所望の濃度の有効物質の調合
物で処理した。噴霧被膜が乾燥した後に、幼虫を寒天の
餌の上に霞いた。
所望の時間(LMの羽化まで)の後に、毛虫の死減数ま
たは羽化数を測定しチで表わした。
この場合、100%は、毛虫が全部死滅したかまたは毛
虫が羽化しなかったことを意味する。
この試験においてU、0.001 %の濃度の化合物が
使用され、下記の番号の化合物が10051.35.5
7,40,42,71,95゜102.106,107
,108,109゜119.125,152,155,
154゜155.156,157,158,159゜1
62.165,165,167.170゜185、 1
84. 185. 186. 195゜196.197
,201お↓び205 例■ 24時間の年令のイエバx (Musca domes
ti−ca ) の幼虫を、所望の濃度の有効物質の調
合物で予め処理したハエの餌の中に置いた。
所望の時間(Llからハエに羽化するまでンの後に、幼
虫の死滅率またはハエの羽化率を測定してチで表わした
。この場合、100’%は、全部の幼虫が死滅するかあ
るいはハエが輛から羽化しなかったことを意味する。
この試験においては、0.01%の濃度の化合物が使用
され、下記の番号の化合物が100チロ0.71,75
,81,82,89,106゜107.109,110
,111,118゜119.1ろ1,155,150,
155゜154.155,158,159,165゜1
74.184,185,195,196゜197お工び
215 例■ 所望の濃度の有効物質の水性調合物金円錐形のフラスコ
に入れ、そして次に熱帯シマ力(Aeaes aegy
pti )の24時間の年令の幼虫をフラスコ内に入れ
た。
所望の時間(力の羽化までの)の後に、幼虫の死滅率ま
たは力の羽化率を測定してチで表わした。この場合、1
00%は、全部の幼虫が死滅したかあるいは力が羽化し
なかつたことを意味する。
この試験においては、[1Loo1%の濃度の化合物が
使用され、下記の番号の化合物が10023.28,2
9,51,55,57,40゜41.42,50,51
,55,56,58゜60.61,62,71,72,
80,81゜82.95,105,106,111,1
14゜116.119,126,127,151゜15
5.157,158.159,142゜145、 14
4. 146. 155. 154゜1 55、 1 
58. 1 59. 1 6’2. 1 6 3゜16
5、 167.169. 170. 17!。
179、 180. 182. 184. 185゜1
87.195,196,197および204例■ エビランナ(EpilaOhna )試験メキシコマメ
チンドウムシ(Epilachna va −rive
stis ) の幼虫(Ll)t−1噴霧装置を用いて
所望の濃度の有効物質の調合物で処理した。
同時にインタy (Phaseolus vulgar
is ) の葉を有効物質の適当な溶液に浸漬した。噴
霧被膜が乾燥した後に、チンドウムシの幼虫を葉の上に
置いた。
所望の時間(Llの羽化までのンの後に、幼虫の死滅率
またはチンドウムシの羽化率を測定してチで表わした。
この場合、100%は、すべての幼虫が死滅し、あるい
は輛から羽化しなかったことを意味する。
この試験においては、α1%の濃度の化合物が使用され
、下記の番号の化合物が100%の効果を示しfC= 号、 9.20.25.29.55.57. 342.
51,55,71,72,81,83゜84.94,1
05,119お工び151例V オンコベルツス(0ncopeltu日)EMワタナン
キンムシの幼虫(0ncopeltue fasci−
atus L l[)金、所望の濃度の有効物質の調合
物で予め処理したデンタルペレットと一緒にプラスチッ
クのビーカーに入れた。
所望の時間(Lllが成虫になるまでの)の後に、幼虫
の死滅率または成虫への羽化率を測定してチで示した。
この場合、100%は、全部の幼虫が死滅したか、ある
いは最後の幼虫の段階から成虫が羽化しなかったことを
意味する。
この試験においては、α1%の濃度の化合物が使用され
、化合物番号25.29.55.57お工び72の化合
物が100%の死滅率金示しく19荀代理人 江 崎 

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式I 4 (上式中、 R1ないしRsは、互いに無関係に水素;(C1−0,
    )アルキル、((3t−Os)アルコキシ、(Ol−O
    g)アルキルメルカプト、(CI−(!6)アルキルス
    ルフィニル、(Oi−’g)アルキルスルホニル、(O
    t−Os)アルキルスルホニルオキシ(ここにこれらの
    基は、ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されてい
    てもよい);ハロゲンまたはニトロを意味し、 R6すいしRIOは、互いに無関係に水素;(Of−0
    11)アルキル、(al−c、)アルコキシ、(Ox−
    Os)アルケニルオキシ、(cl−c、)アルキルメル
    カプト、(al−c、)アルケニルメルカプ)、(OX
    −011)アルキルスルホニル、C3−ヒドロキシアル
    キル(ここにこれらの基はハロゲンによってモノ−また
    はポリ置換されていてもよい);ベンジルオキシ(これ
    はハロゲン、(Os−C!s)ハロゲンアルキル、Co
    1−0s)ハロゲンアルコキシ、シアノまたはニトロに
    よって置換されていてもよい) : (Ot−Os)ア
    ルコキシカルボニル: 1iRR’ (ここにRおよび
    R′は互いに無関係に((!t−Og)アルキル、(C
    !5−0s)アルケニル、(Os−06)アルキニル(
    ここにこれらの置換基はハロゲンによってモノ−または
    ポリ置換されていてもよい)、ハロゲン、ニドoまたは
    シアノを意味するかまたはRおよびR′は、共通の窒素
    原子と共に飽和の5員猿または6員環を形成し、この猿
    は酸素、イオウまたは11R’lJ員として含有しそし
    て(Ct−Os’)フルキルによって置換されていても
    よく、ここにR′は(Ct−Os)アルキルを意味する
    )意味し、そしてR7およびR,は、−緒で(Ot−O
    x)アルキレンジオキシ基を形成することができ、これ
    はハロゲンおよびOF、にょって置換されていてもよく
    、 Xは0Rss (ここにR11は、場合によってはハロ
    ゲン化された(Oz−Os)アルキル、(C5−C6)
    シクロアルキル、(Os−Os)アルケニル、(03−
    Os)アルキニルまたは場合によってはハロゲン化され
    たベンジルを意味する)またはSRt* (ここにRI
    OI/′i、(Oi−Os)アルキルまたはベンジルを
    意味し、ここにこれらの基はハロゲンによってモノ−ま
    たはポリ置換されていてもよい)ft意味し、そして Yは酸素またはイオウを意味するが、ただしR1および
    R,の両者がフッ素を意味しそしてR* + R8およ
    びR4が水素を意味する場合には、基R6ないしRIO
    は、ハロゲン化(CI−06)アルキルまたはハロゲン
    を表わすことはない) で表わされる化合物。 Z 式■ 4 (上式中、 R171:いしRs&よ、互いに無関係に水素:(Ox
    −Os)アルキル、(Ot−Cs)アルコキシ、(OH
    −c、’)アルキルメルカプト、(01−Os)アルキ
    ルスルフィニル、(cl−C41)アルキルスルホニル
    、(C1−C,)アルキルスルホニルオキシ(ここにこ
    れらの基は、ハロゲンによってモノ−またはポリ置換さ
    れていてもよい);ハロゲンまたはニトロを意味し、R
    61いしR111は、互いに無関係に水素;(Ol−0
    ,)アールキル、(Ot−Cg)アルコキシ、(al−
    c、)アルケニルオキシ、(Ox−Os)アルキルメル
    カプ) 、(0s−Cs’)アルケニルメルカプ) 、
    (Os −06)アルキルスルホニル、C3−ヒドロキ
    シアルキル(ここにこれらの基はハロゲンによってモノ
    −またはポリ置換されていてもよI/1):べ/ジルオ
    キシ(これはハロゲン、(Ct−Cs)ハロゲンアルキ
    ル% (Ox−Os)ハロゲンアルコキシ、シアノまた
    はニトロによって置換されていてもよい): (Ot−
    C!e)アルコキシカルボニル: NRR’(ここにR
    およびR′は互いに無関係に(Ot−Os)アルキル、
    (Os−Os)アルケニル、(Os−Os)アルキニル
    (ここにこれらの置換基はハロゲンによってモノ−また
    はポリ置換されていてもよい)、ハロゲン、ニトロまた
    はシアノを意味するかまたはRおよびR′は、共通の蟹
    素原子と共に飽和の5員31!または6員環を形成し、
    この環は酸素、イオウ1+はNR”km員として含有し
    そして(Os−Os)アルキルによって置換されていて
    もよく、ここにR′は(Ot−On)アルキルを意味す
    る)意味し、そしてR7およびR8は、−緒で(0,−
    0,)アルキレンジオキシ基を形成することができ、こ
    れはハロゲンおよびC′IP3によって置換されていて
    もよく、 又はOR1+ (ここにRHtri、場合によってはハ
    ロゲン化された( Os −Os >アルキル、(c、
    −a、)シフC171にキル、(C!s−(!s)アル
    ケニル、(On−Os)アルキニルまたは場合によって
    はハロゲン化されたベンジルを意味する)またti81
    1. (ここにRHは、(Ot−Og)アルキルまたは
    ベンジルヲ意味し、ここにこれらの基はハロゲンによっ
    てモノ−またはポリ置換されていてもよい)を意味し、
    そして Yは酸素またはイオウを意味するが、ただしR1および
    Rsの両者がフッ素を意味しそしてR,% R1および
    R4が水素を意味する場合には、基R6ないしFtto
    は、ハロゲル化(C1−0,)アルキルまたはハロゲン
    を表わすことはない) で表わされる化合物を製造すべく、 a)式(II) (上式中、R1ないしR5およびXは、式Iにおけると
    同じ意味を有する)で表わされる置換アリール(チオ)
    カルボキシイミド酸エステルを式(2) バ6 式7 で表わされる化合物または式1iv) (上記両式中、R@fiいしRIOおよびYは式!にお
    けると同じ意味?有しそしてzlはハロゲンのほかに塩
    基性出発基を意味する) で表わされる化合物と反応させるか、 b)式(7) (上式中、R1ないしR,%XおよびYは、式(1)に
    おけると同じ意味を有し、そしてz2はZl と同じ意
    味を有しそして更にノ・ロゲンをも表わす) で表わされる置換アリール(チオ)カルボキシイミド酸
    エステル誘導体を式(ロ)R,R。 (上式中、R6ないしRIOは、式(1)に訃けると同
    じ意味を有する) で表わされる置換アーリンと反応させるか、または C)式(ロ) 4 7 (上式中、R17にいし’RtoおよびYは式(1)に
    おけると同じ意味を有する) で表わされる置換1.ムラ−オキサジアジン誘導体をそ
    れぞれ式(4)または式(財)RIIOHR12SH 慟 ■ (上記両式中、R11およびBlmは、式Iにおけると
    同じ意味を有する) で表わされる置換ヒドロキシまたはメルカプト化合物と
    反応させることを特徴とする上記式!で表わされる化合
    物の製造方法。 五 式■ 4 (上式中、 R1ないし旦5は、互いに無関係に水素;(Os−06
    )アルキル、(C1−C,)アルコキシ、(Ot−Os
    )アルキルメルカプト、(Os−(!s)アルキルスル
    フィニル、(0t−0@) フルキルスルホニル、CC
    t−0a)アルキルスルホニルオキシ(ここにこれらの
    基は、ハロゲンによってモノ−ま念はポリ置換されてい
    でもよ匹);ハロゲンまたはニトロを意味し、 R,ないしl’ltoは、互いに無関係に水素;(Ol
    −Os)アルキル、(Ox−Os)アルコキシ、((!
    t−0s)フルケ=ルオキ、7、(Ot−Os)アルキ
    ルメルカプト、(CI−06)アルケニルメルカプトs
     (cl−o、)アルキルスルホニル、OB−ヒドロキ
    シアルキル(ここにこれらの基はハロゲンによってモノ
    −またはポリ置換されていてもよい);ベンジルオキシ
    (これはハロゲン、(Ot−Os)ハロゲンアルキル、
    (Ct −Os )ハロゲンアルコキシ、シアノまたは
    ニトロによって置換されていてもよい) ; (Ox−
    Os)アルコキシカルボニル: ERR’(ここにRお
    よびR′は互いに無関係に(C1−0,)アルキル、(
    Os−Os )アルケニル、(Os−C63アルキニル
    (ここにこれらの置換基はハロゲンによってモノ−また
    はポリ置換されていてもよい)、ハロゲン、ニドoi−
    たはシアノを意味するかまたはRおよびR′は、共通の
    窒素原子と共に飽和の5員猿または6員珍を形成し、こ
    の猿は酸素、イオウまたはllR’t−3iN員として
    含有しそして(01−On)アルキルによって置換され
    ていてもよく、ここにR′は(01−0,)アルキルを
    意味する)意味し、そしてR7およびR6は、−緒で(
    C1−02)アルキレンジオキシ基を形成することがで
    き、これはハロゲンおよびOF3によって置換されてい
    てもよく、 Xは0Rst (ここにl’txtは、場合によっては
    ハロゲン化された( C1−C@)アルキル、(C!5
    −Oa)シクロアルキル、(On−Os)アルケニル、
    (Os−(6)アルキニルま、たは場合によってはハロ
    ゲン化されたベンジルを意味する)t7ICは8R1t
    (ここにRHt!、(Ol−Os)アルキルまたはベン
    ジルを意味し、ここにこれらの基はハロゲンによってモ
    ノ−またはポリ置換されていてもよい)を意味し、そし
    て Yは酸素またはイオウを意味するが、ただしR1および
    R5の両名がフッ素を意味しそしてn、、u、およびR
    4が水素を意味する場合には、基R6ないしl’tto
    は、ハロゲン化(01−Os )アルキルまたはハロゲ
    ンを表わすことはない) で表わされる化合物の有効量を調合助剤と共に含有する
    ことを特徴とする殺虫剤。 4、 それぞれの発育段階にある害虫あるいはそれらの
    蔓延した植物に化合物■の有効量を特徴する特許請求の
    範囲第3項に記載の殺虫剤。
JP59196976A 1983-09-22 1984-09-21 新規なn‐(チオ)カルバモイルアリール(チオ)カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤 Granted JPS6089465A (ja)

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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE58417B1 (en) * 1984-04-27 1993-09-22 Ici Plc Chemical derivatives
EP0199945A3 (de) * 1985-03-23 1988-08-03 Hoechst Aktiengesellschaft Neue Carbamoylarylcarboximidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3514450A1 (de) * 1985-04-22 1986-10-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von imidaten sowie neue arylsubstituierte imidate
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3711460A1 (de) * 1987-04-04 1988-10-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von ortho-substituierten arylcarboximido-estern
DE3741062A1 (de) * 1987-12-04 1989-08-31 Hoechst Ag (thio)benzoylharnstoffe und deren funktionelle derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US5139785A (en) * 1988-03-26 1992-08-18 Hoechst Aktiengesellschaft Pesticides
WO2003059874A2 (en) 2001-12-21 2003-07-24 Pharmacia Corporation Aromatic thioether liver x-receptor modulators
CA2486651A1 (en) 2002-05-24 2003-12-04 Pharmacia Corporation Sulfone liver x-receptor modulators
US6900244B2 (en) 2002-05-24 2005-05-31 Pharmacia Corporation Anilino liver X-receptor modulators
HUE059057T2 (hu) 2017-05-04 2022-10-28 Bayer Cropscience Ag 2-{[2-(feniloximetil)piridin-5-il]oxi}-etánamin-származékok és rokon vegyületek mint peszticidek, például növényvédelemre

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3742000A (en) * 1969-06-03 1973-06-26 Grace W R & Co Imidoether and amidine derivatives of substituted fatty amides
DE2965026D1 (en) * 1978-06-02 1983-04-21 Ici Plc Substituted benzoylimidates, their preparation and compositions comprising them for insecticidal use
US4431667A (en) * 1981-12-04 1984-02-14 The Upjohn Company Imino ethers useful for controlling insect and arachnoid pests

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