JPS6089481A - ２−〔２−（１，４−ベンゾジオキサニル）〕−２−イミダゾリンの製造法およびそれを有効成分とする獣医薬用解毒剤 - Google Patents
２−〔２−（１，４−ベンゾジオキサニル）〕−２−イミダゾリンの製造法およびそれを有効成分とする獣医薬用解毒剤Info
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- JPS6089481A JPS6089481A JP59187218A JP18721884A JPS6089481A JP S6089481 A JPS6089481 A JP S6089481A JP 59187218 A JP59187218 A JP 59187218A JP 18721884 A JP18721884 A JP 18721884A JP S6089481 A JPS6089481 A JP S6089481A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野〕
本発明は２−［２−（１，４−ベンゾジオキサニル）］
−］２−イミグゾリの製造法およびそれを有効成分とす
る獣医学分野における鎮静剤および鎮痛剤として有効な
ａ２−拮抗剤に対する解毒剤に閃す［従来の技術］ 式： で示されるブトミシン（ｄｅｔｏｍｉｄｉｎｅ）は動物
に対する鎮静作用および鎮痛作用を有することが知られ
ている。その作用の？Ａさや持続期間は投与量によって
ｌＩ！ｉされる。この化合物は非常に強く、１５〜２０
μｙ／ｋｙを注射するだけで臨床的な応答かえられる。
−］２−イミグゾリの製造法およびそれを有効成分とす
る獣医学分野における鎮静剤および鎮痛剤として有効な
ａ２−拮抗剤に対する解毒剤に閃す［従来の技術］ 式： で示されるブトミシン（ｄｅｔｏｍｉｄｉｎｅ）は動物
に対する鎮静作用および鎮痛作用を有することが知られ
ている。その作用の？Ａさや持続期間は投与量によって
ｌＩ！ｉされる。この化合物は非常に強く、１５〜２０
μｙ／ｋｙを注射するだけで臨床的な応答かえられる。
ブトミジンは馬や牛を薬物的１：拘束する獣医学的薬剤
として用いられており、それらの動物を研究、処置、手
術するまえに鎮静させるべく使用されている。
として用いられており、それらの動物を研究、処置、手
術するまえに鎮静させるべく使用されている。
鎮痛作用は投与量に依存する。第１表にブトミジンの馬
および牛に対する効果持続期間の一例を示す。投与法は
筋肉内投与または静脈内設［以下余白］ ブトミシンのこの作用は、たとえば Ｑ＋Ｖａｉｎｉｏｔ″Ｄｅｔｏｍｉｄｉｎｅ ｈｙｄｒ
ｏｅｈｌｏｒｉｄｅ−ａｎｏｖｅｌ １ｍ１ｄａｚｏｌ
ｅ−ｔｙｐｅ ｓｅｄａｔｉｖｅ−ａｎａｌｇｅｓｉｃ
、ＩＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｅ ｅｔ Ｔｅｘｉｃｏ
ｌｏｇｉｅ ＶｅｔｉｒｉｎａｉｒｅｓｗＩＮＲＡ Ｐ
ｕｂｌ、Ｐａｒｉｓｙ １９８２ｗ Ｌｅｓ Ｃｏ１１
ｏｑｕｅｓ ｄｅ１’ １．Ｎ、Ｒ，＾、、８に記載さ
れている。
および牛に対する効果持続期間の一例を示す。投与法は
筋肉内投与または静脈内設［以下余白］ ブトミシンのこの作用は、たとえば Ｑ＋Ｖａｉｎｉｏｔ″Ｄｅｔｏｍｉｄｉｎｅ ｈｙｄｒ
ｏｅｈｌｏｒｉｄｅ−ａｎｏｖｅｌ １ｍ１ｄａｚｏｌ
ｅ−ｔｙｐｅ ｓｅｄａｔｉｖｅ−ａｎａｌｇｅｓｉｃ
、ＩＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｅ ｅｔ Ｔｅｘｉｃｏ
ｌｏｇｉｅ ＶｅｔｉｒｉｎａｉｒｅｓｗＩＮＲＡ Ｐ
ｕｂｌ、Ｐａｒｉｓｙ １９８２ｗ Ｌｅｓ Ｃｏ１１
ｏｑｕｅｓ ｄｅ１’ １．Ｎ、Ｒ，＾、、８に記載さ
れている。
デ）ミシンが作用している間に行なわれる処置が終了す
ると、実際的理由からその作用を特殊な拮抗剤または解
毒剤によって抑制して中断させることが望まれる。
ると、実際的理由からその作用を特殊な拮抗剤または解
毒剤によって抑制して中断させることが望まれる。
そうすることにより動物を直ちに処置室から搬出して解
放することができ、高価な覚醒室が不要になる。覚醒後
の動作をコントロールする動物の能力および調整が改善
される。
放することができ、高価な覚醒室が不要になる。覚醒後
の動作をコントロールする動物の能力および調整が改善
される。
低温環境で動物を処置するときは、動物を艮時間横たえ
てお（ので、これは絶対に必要である。覚醒剤をもちい
るときは処理済みの動物の栄養補給をより早く開始でき
る。なお、栄養補給の中断は生産物や生産性に混乱を与
える。
てお（ので、これは絶対に必要である。覚醒剤をもちい
るときは処理済みの動物の栄養補給をより早く開始でき
る。なお、栄養補給の中断は生産物や生産性に混乱を与
える。
ブトミシンの作用と共に覚醒剤の使用は獣医の時間を節
減するだけでなく、動物の所有者の時間をも節約できる
。また解毒剤の使用はブトミシンの投与量を多くするこ
とができ、強い鎮痛作用を惹起する。それによって大き
い動物の処置の安全性が増大する。覚醒剤を使用しない
ばあいは、ある種のケース、たとえばブトミジンの影響
から動物が回復するまで待つことができないケースなど
においてはブトミシンは使用できない。
減するだけでなく、動物の所有者の時間をも節約できる
。また解毒剤の使用はブトミシンの投与量を多くするこ
とができ、強い鎮痛作用を惹起する。それによって大き
い動物の処置の安全性が増大する。覚醒剤を使用しない
ばあいは、ある種のケース、たとえばブトミジンの影響
から動物が回復するまで待つことができないケースなど
においてはブトミシンは使用できない。
デ）ミシンと同様な動物に対する鎮静作用および鎮痛作
用を有するａ２−拮抗剤としては、たとえばブトミシン
の類似物である４−（２，６−ノメチルベンジル）−イ
ミダゾール（米国特許第４４Ｃｄ４６８号ＦｖＩＩＩＩ
書に記載）やキシラシン（ｘｙｌａｚｉｎｅ）（米国特
許第３２：１１５５５０号明細書に記載）などがあげら
れる。
用を有するａ２−拮抗剤としては、たとえばブトミシン
の類似物である４−（２，６−ノメチルベンジル）−イ
ミダゾール（米国特許第４４Ｃｄ４６８号ＦｖＩＩＩＩ
書に記載）やキシラシン（ｘｙｌａｚｉｎｅ）（米国特
許第３２：１１５５５０号明細書に記載）などがあげら
れる。
本発明者らはａ２−拮抗剤に対する解毒剤を開発すべく
種々研究を重ねた結果、式（Ｉ）：１ を有する２−［２−（１，４−ベンゾジオキサこル）］
−］２−イミグゾリン以下、化合物（１）という）がす
ぐれた解毒作用を有することを見出した。
種々研究を重ねた結果、式（Ｉ）：１ を有する２−［２−（１，４−ベンゾジオキサこル）］
−］２−イミグゾリン以下、化合物（１）という）がす
ぐれた解毒作用を有することを見出した。
この化合物（Ｉ）は米国特許第２９７９５１１号明細書
および英国特許公ｒｆＲ第２０６８３７６Ａ号公報に記
載されている。
および英国特許公ｒｆＲ第２０６８３７６Ａ号公報に記
載されている。
米国特許第２９７９５１１号明細書においては、化合物
（１）は１，４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸と
エチレンジアミンとを出発物質とし、これらを還流し、
生成すると水を蒸留により間欠的に除去することによっ
て行なっている。その反応式はつぎのとおりである。
（１）は１，４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸と
エチレンジアミンとを出発物質とし、これらを還流し、
生成すると水を蒸留により間欠的に除去することによっ
て行なっている。その反応式はつぎのとおりである。
［以下余白］
■
（１）
化合物（Ｉ）は塩基として蒸留され、１５５〜１６５℃
１０，１ｍｍＨＨの沸点を有している。その塩酸塩のイ
ンプロパツールで再結晶したのち融点は、２４１〜２４
３℃である。
１０，１ｍｍＨＨの沸点を有している。その塩酸塩のイ
ンプロパツールで再結晶したのち融点は、２４１〜２４
３℃である。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら英国特許公開第２０６８３７６八号公報の
記載によれば、前記米国特許における方法では化合物（
Ｉ’）は副生成物としてえられるだけで、主生成物は式
： ％式％ 本発明者らが前記米国特許の方法を追試し、生成物をＷ
ｔＮ分析法で分析したところ、生成物中に化合物（Ｉ）
がご（わずかしか存在していないことが判明した。
記載によれば、前記米国特許における方法では化合物（
Ｉ’）は副生成物としてえられるだけで、主生成物は式
： ％式％ 本発明者らが前記米国特許の方法を追試し、生成物をＷ
ｔＮ分析法で分析したところ、生成物中に化合物（Ｉ）
がご（わずかしか存在していないことが判明した。
本発明者らはさらに研究を重ねた結果、前記米国特許第
２９７９５１１号明細書に記載されている出発物質を用
い、溶媒と反応条件を選定することによって収率よく化
合物（１）を製造しうろことを見出した。
２９７９５１１号明細書に記載されている出発物質を用
い、溶媒と反応条件を選定することによって収率よく化
合物（１）を製造しうろことを見出した。
Ｅ問題を解決するための手ａ］
本発明の製造法は、１，４−ベンゾジオキサン−２−カ
ルボン酸とエチレンシアミンとの反応を水不溶性で高沸
点の溶媒、たとえばキシレン中で行ない、かつ生成する
水を連続的に除去しつつ行なう点り特徴がある。
ルボン酸とエチレンシアミンとの反応を水不溶性で高沸
点の溶媒、たとえばキシレン中で行ない、かつ生成する
水を連続的に除去しつつ行なう点り特徴がある。
［実施例］
溶媒には出発物質を滴下などの方法によりゆっくり加え
ることが好ましく、また溶媒は沸Ｗｋすせているのが好
ましい。すなわち反応は高温で行なわれる。さらに１．
４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸のキシレンへの
溶解を促進するため、たとえばトリ舌チルアミンなどの
トリアルキルアミンを添加剤として加えるのが好ましい
。
ることが好ましく、また溶媒は沸Ｗｋすせているのが好
ましい。すなわち反応は高温で行なわれる。さらに１．
４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸のキシレンへの
溶解を促進するため、たとえばトリ舌チルアミンなどの
トリアルキルアミンを添加剤として加えるのが好ましい
。
つぎに実施例をあげて本発明の詳細な説明するが、本発
明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
１ ＋ ４−ヘ＞ ソノオキサン−２−カルボン酸３．
５ｇとトリアルキルアミンをキシレン３０１１１に加え
た。
５ｇとトリアルキルアミンをキシレン３０１１１に加え
た。
えられた混合物を固形物が溶解するまで攪拌した。別途
キシレン３０ｚ（ｌにエチレンジアミン２．３ｇを溶か
した。
キシレン３０ｚ（ｌにエチレンジアミン２．３ｇを溶か
した。
これら２つの溶液をウォーターセパレータ中のキシレン
３０１１に同時に滴下し、えられた反応混合物を１０時
間Ｉ！流した。えられた反応液を冷やし、キシレン層を
冷希塩酸中に注いだ。
３０１１に同時に滴下し、えられた反応混合物を１０時
間Ｉ！流した。えられた反応液を冷やし、キシレン層を
冷希塩酸中に注いだ。
水層を酸性にし、キシレンを除去し、水層のｐＨを９〜
１０に調節した。分離した油状暢をトルエンで抽出し、
えられたトルエン抽出液を水洗し、乾燥し、蒸発して化
合ａｋＪ（１）を２．Ｏｇえた。
１０に調節した。分離した油状暢をトルエンで抽出し、
えられたトルエン抽出液を水洗し、乾燥し、蒸発して化
合ａｋＪ（１）を２．Ｏｇえた。
このものは、薄層分析の結果、純粋なものであることが
判明した。
判明した。
えられた化合物（Ｉ）をイソプロパツールとエーテルと
の混合物中でＨＣｌ−エーテルにより塩酸塩に変換した
。この塩酸塩の融点は１９３〜１９５℃であった。また
ＩＩ−ＮＭＲスペクトル分析により調べたところ、第１
図に示すチャートがえられ、前記英国特許公開第２０６
８３７６八号公報記載の方法により製造された化合物（
１）のチャート（第２図）と一致した。溶媒はＤ２０、
標準は３−（トリメチルシリル）−プロパンスルホン酸
のナトリウム塩ヲ用いた。
の混合物中でＨＣｌ−エーテルにより塩酸塩に変換した
。この塩酸塩の融点は１９３〜１９５℃であった。また
ＩＩ−ＮＭＲスペクトル分析により調べたところ、第１
図に示すチャートがえられ、前記英国特許公開第２０６
８３７６八号公報記載の方法により製造された化合物（
１）のチャート（第２図）と一致した。溶媒はＤ２０、
標準は３−（トリメチルシリル）−プロパンスルホン酸
のナトリウム塩ヲ用いた。
前記のごとく、化合物（Ｉ）はα２−拮抗剤に対してす
ぐれた解毒作用を有しており、馬や牛、犬、ラットなど
の動物の処置時に使用された鎮静、鎮痛作用を有するα
２−拮、抗剤の作用を解毒して覚醒させることができる
。
ぐれた解毒作用を有しており、馬や牛、犬、ラットなど
の動物の処置時に使用された鎮静、鎮痛作用を有するα
２−拮、抗剤の作用を解毒して覚醒させることができる
。
つぎに本発明のＳ与剤の作用を試験例をあげて説明する
。
。
試験例１（ブトミジンに対する解毒作用）子牛（ｃａｌ
ｆ）８頭と牛（ｃｏｕ＋） ７頭と馬４頭を用いて覚醒
試験を行なった。被検動物にデトミν＞ ０．０４−０
．０８ｍｇ／ｋｙ ヲ筋肉内投与した。投与３０分後化
合物（、Ｉ）を静脈内投与した。ついで被検動物の鎮静
状態からの覚醒および回復状態を観察した。化合物（Ｉ
）の投与量は、子牛および牛にはブトミジンと同量、馬
にはブトミジンの５倍量であった。
ｆ）８頭と牛（ｃｏｕ＋） ７頭と馬４頭を用いて覚醒
試験を行なった。被検動物にデトミν＞ ０．０４−０
．０８ｍｇ／ｋｙ ヲ筋肉内投与した。投与３０分後化
合物（、Ｉ）を静脈内投与した。ついで被検動物の鎮静
状態からの覚醒および回復状態を観察した。化合物（Ｉ
）の投与量は、子牛および牛にはブトミジンと同量、馬
にはブトミジンの５倍量であった。
子牛および牛は化合物（１）投与後２〜５分後にブトミ
ジンによるｔｑｔ状態から回復し、馬は５〜１０分後に
回復した。両種の動物共、化合物（１３の覚醒作用は安
定しており、副作用は観察されなかった。
ジンによるｔｑｔ状態から回復し、馬は５〜１０分後に
回復した。両種の動物共、化合物（１３の覚醒作用は安
定しており、副作用は観察されなかった。
試験例２（キシラ７ンに対する解毒作用）キシラジンを
犬１０匹に”ｌａｇ／ｋｇ筋肉内投与した ゛ところ、
少なくとも０．５〜１時間は鎮静状態を呈し、その間欠
は歩行が困難となった。
犬１０匹に”ｌａｇ／ｋｇ筋肉内投与した ゛ところ、
少なくとも０．５〜１時間は鎮静状態を呈し、その間欠
は歩行が困難となった。
ついで、同じく大１０匹にキシラジン２Ｈ７ｋｇを筋肉
内投与した２０分後に０．１〜０．３１ＲＩ＋の化合物
（Ｉ）を静脈内投与し、鎮静状態からの覚醒および回復
状態を観察した。
内投与した２０分後に０．１〜０．３１ＲＩ＋の化合物
（Ｉ）を静脈内投与し、鎮静状態からの覚醒および回復
状態を観察した。
犬は化合物（Ｉ）投与ｆｆ１２〜３分後にキシラジンに
よる鎮静状態から回復した。この時点で犬は容易に歩行
することができ、他の点からみても正常であった。この
ように化合物（Ｉ）の覚醒作用は安定しでおり、副作用
も観察されなかった。
よる鎮静状態から回復した。この時点で犬は容易に歩行
することができ、他の点からみても正常であった。この
ように化合物（Ｉ）の覚醒作用は安定しでおり、副作用
も観察されなかった。
試験例３ （４−（２，６−シメチルベンジル）イミダ
ゾールに対する解毒作用） ４−（２，６−シメチルベンジル）イミダゾール０．５
ｊＩＩ？ｌｋｙをラット１０匹に注射したところ、ラッ
トは１時間光に対しで反応しなかった。
ゾールに対する解毒作用） ４−（２，６−シメチルベンジル）イミダゾール０．５
ｊＩＩ？ｌｋｙをラット１０匹に注射したところ、ラッ
トは１時間光に対しで反応しなかった。
ついで、同じ（ラット１０匹に４−（２，６−シメチル
ベンジル）イミダゾール０．５＊ｇ／ｋｙを投与した１
５分後に１〜３Ｈ／ｋｇの化合物（、Ｉ）を静脈内また
は経口投与し、ラットの鎮静状態からの回復を７クテイ
ビテイメータ（ａｃｔｉｖｉｔｙ加ｅｔｅｒ）により持
続的な運動活＄（ｓｐａｎｔａｎｅｏｕｓ ｌｏｃｏｍ
ｏｔｏｒａｃｔｉｖｉｔｙ）を調べることによって観察
した。
ベンジル）イミダゾール０．５＊ｇ／ｋｙを投与した１
５分後に１〜３Ｈ／ｋｇの化合物（、Ｉ）を静脈内また
は経口投与し、ラットの鎮静状態からの回復を７クテイ
ビテイメータ（ａｃｔｉｖｉｔｙ加ｅｔｅｒ）により持
続的な運動活＄（ｓｐａｎｔａｎｅｏｕｓ ｌｏｃｏｍ
ｏｔｏｒａｃｔｉｖｉｔｙ）を調べることによって観察
した。
鎮静状態のラットは、化合＊（１）の投与後１〜５分間
で完全に回復した。
で完全に回復した。
第１図および第２図は、それぞれ本発明の方法および英
国特許公開第２０６８３７６Ａ号公報記載の方法で製造
された２−［２−（１，４−ベンゾジオキサニル）］−
］２−イミグリのＨ−ＮＭＲスペクトルチャートである
。
国特許公開第２０６８３７６Ａ号公報記載の方法で製造
された２−［２−（１，４−ベンゾジオキサニル）］−
］２−イミグリのＨ−ＮＭＲスペクトルチャートである
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１．４−ベンゾジオキサン−２−カルボン酸とエチレ
ンジアミンとを反応させて２−（２−（１，４−ベンゾ
ジオキサニル）１−２−イミグゾリンをうるにあたり、
反応を水不溶性で高沸点の溶媒中で行ない、かつ生成す
る水を連続的に除去しつつ行なうことを特徴とする２−
［２−（１，４−ベンゾジオキサニル）１−２−イミグ
ゾリンの製造法。 ２ 出発物質を沸騰中の溶媒中にゆっくりと加える特許
請求の範囲第１項記載の製造法。 ３ 溶媒がキシレンである特許請求の範囲第１項または
第２項記載の製造法。 ４ キシレンへの１，４−ベンゾジオキサン−２−カル
ボン酸の溶解を促進するために、反応混合物に添加剤を
加える特許請求の範囲第１項、ｔｌｔＪ２項または第３
項記載の製造法。 ５ 添加剤がトリエチルアミンである特許請求の範ｙ５
ｔＪ＆４項記載の製造法。 ６ ２−［２−（１，４−ベンゾジオキサニル）］−］
２−イミダシリを有効成分とする獣医学分野における鎮
静剤および鎮痛剤として有用なａ２−拮抗剤一二対する
％与剤。 ７ α −Ｐｉ抗剤がデトミノンである特許請求の範囲
第６項記載の解毒剤。 ８ α２−拮抗剤がキシラノンである特許請求の範囲第
６項記載の解毒剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI833224A FI833224L (fi) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt aktivt aemne. |
| FI833224 | 1983-09-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089481A true JPS6089481A (ja) | 1985-05-20 |
Family
ID=8517711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59187218A Pending JPS6089481A (ja) | 1983-09-09 | 1984-09-06 | ２−〔２−（１，４−ベンゾジオキサニル）〕−２−イミダゾリンの製造法およびそれを有効成分とする獣医薬用解毒剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0138358A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6089481A (ja) |
| AU (1) | AU3242684A (ja) |
| DK (1) | DK417384A (ja) |
| FI (1) | FI833224L (ja) |
| NO (1) | NO843556L (ja) |
| ZA (1) | ZA846720B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL95760A0 (en) * | 1989-09-27 | 1992-05-25 | Rhone Poulenc Sante | Imidazole derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing the same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2979511A (en) * | 1959-03-25 | 1961-04-11 | Olin Mathieson | Certain 1, 4-benzodioxanyl imidazolines and corresponding pyrimidines and process |
| US4302469A (en) * | 1980-09-10 | 1981-11-24 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 2-(1,4-Benzodioxan-2-ylalkyl)imidazoles useful as antidepressants |
-
1983
- 1983-09-09 FI FI833224A patent/FI833224L/fi not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-08-27 AU AU32426/84A patent/AU3242684A/en not_active Abandoned
- 1984-08-28 ZA ZA846720A patent/ZA846720B/xx unknown
- 1984-08-31 EP EP84305997A patent/EP0138358A1/en not_active Withdrawn
- 1984-08-31 DK DK417384A patent/DK417384A/da unknown
- 1984-09-06 JP JP59187218A patent/JPS6089481A/ja active Pending
- 1984-09-07 NO NO843556A patent/NO843556L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0138358A1 (en) | 1985-04-24 |
| NO843556L (no) | 1985-03-11 |
| DK417384D0 (da) | 1984-08-31 |
| FI833224A0 (fi) | 1983-09-09 |
| AU3242684A (en) | 1985-03-14 |
| FI833224A7 (fi) | 1985-03-10 |
| DK417384A (da) | 1985-03-10 |
| ZA846720B (en) | 1985-11-27 |
| FI833224L (fi) | 1985-03-10 |
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