JPS6092252A - 工業用殺菌剤およびその使用方法 - Google Patents

工業用殺菌剤およびその使用方法

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JPS6092252A
JPS6092252A JP20214184A JP20214184A JPS6092252A JP S6092252 A JPS6092252 A JP S6092252A JP 20214184 A JP20214184 A JP 20214184A JP 20214184 A JP20214184 A JP 20214184A JP S6092252 A JPS6092252 A JP S6092252A
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JP
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methylphenyl
bromo
fungicidal compound
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JP20214184A
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English (en)
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カムレシユ　ガグラニ
アルバート　エル　アイレンダ
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KOOSAN CHEM CORP
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KOOSAN CHEM CORP
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は工業用材料の生物による変質を抑制するために
使用する工業用殺菌剤であるＮ−（モノ。
ジ、またはトリ置換フェニル）α−クロルアセトアミド
およびその使用方法に関するのもである。
〔発明の背景〕
本発明は、殺菌剤として有効なＮ−置換された。
α−クロルアセトアミド、およびその調製方法に関する
。さらに２本発明は殺菌剤の組成物およびある種の工業
用流体中の菌類の成長を抑制または変化させる方法に関
するものである。
″殺菌剤″という用語は９本明細書および付属する特許
請求の範囲の中において、菌類の成長を変化させる効果
のある物質を意味する。そのような菌類の成長を変化さ
せる効果には２例えば、殺菌、遅延、抑制その他の自然
的発育からはずれたものすべてを含む。この用語は９本
発明の化合物及び組成物による菌類の増殖を変化させる
作用を表わすのにも用いられる。殺菌剤は２通常物質上
の菌（またはそれらが増殖中に作る酵素）による破壊作
用あるいは目ざわすな発生のどちらかを防ぐために、こ
れらの微生物を殺すか、または増殖を抑制するのに用い
られる。
本明細書および付属する特許請求の範囲の中において用
いられる「菌類」という用語は９葉緑素を持たない核が
あり２通常は繊維状の胞子繁殖する生物を意味する。学
術社会以外の分野で、工業用材料の生物による変質の場
合に、菌類の代りによく用いられる用語は、糸状菌およ
びかびである。
糸状菌は、真菌類に属し、小さな多核性の、あるいは多
細胞状の繊維状の菌として定義されている。
かびは、繊維、布地、プラスチックス、石材のような基
質上における菌の増殖のことを表わす用語で、その増殖
が見られる物質は変色２時により変質、または分解をも
引き起こす。かびには１００以上の種類があるため、基
質の変質を併なったり。
または併なわない物質の変色をもたらす増殖を意味する
総称的な用語になっている。
本明細書中で用いられるｒ工業用材料」という用語は９
食料品及び生きているもの以外の全ての製品または基質
をいう。それには９紙、木、塗料。
ゴム、プラスチックスなどが含まれ２食料品および飲料
品、植物および動物、それらの器官または製品は除外さ
れる。さらに、病原性または植物病原性である微生物は
含まない。したがって、農業および／または昆虫に関す
る文献および特許に引用されているような菌類は含まな
い。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、必須成分として、１個、２個または３
個の環置換基を持つＮ−置換α−クロルアセトアミドを
含む、新しい殺菌用組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、広い範囲の殺菌作用を持つ新しい
殺菌組成物を提供することにある。
−７＝ 本発明の他の目的は、ｌ−的環境においても。
安定している殺菌組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、工業的製造工程を妨害することの
ない殺菌用組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、糸状菌およびかびを含む菌類の増
殖を殺すかあるいは抑制するための方法を提供すること
にある。
本発明の他の目的は、１個、２個または３個の環置換基
を持つある種のＮ−置換α−クロルアセトアミドを、新
しい殺菌性化合物として提供することにある。
〔発明の概要〕
本発明の新しいα−クロルアセトアミドは。
１ の式で表わされ、　Ｘ４．　Ｘ、およびｘ３は、水素。
水酸基、ハロゲン（ＣＪ　Ｂｒ、ＩおよびＦ）基。
シアン基、低アルキル基、あるいは低アルコキシ基であ
る。好ましい構成成分は、塩化物、臭化物。
８− メチル、エチルおよびメトキシ基である。好ましい化合
物は。
Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）−２−クロルアセト
アミド。
Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロル
アセトアミド。
Ｎ−フェニル−２−クロルアセトアミド。
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−クロルアセトアミド
。
Ｎ−（２，４−ジブロモフェニル）−２−クロルアセト
アミド。
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−シメチルフエニル）−２−
クロルアセトアミド。
Ｎ−（２，６−ジプロモー４−メチルフェニル）−２−
クロルアセトアミド である。
本発明の新しいα−クロルアセトアミドは、それ自身で
使用するか、ジメチルフォルムアミド。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−メトキシエタノール
、２−エトキシエタノール、トリエチル燐酸塩、トリブ
チル燐酸塩およびそれに類するもののような不活性有機
溶剤を含む抗菌組成物として作られて販売されているも
のでる。そうした組成物中での本発明の新しい化合物の
抗菌性の濃度は。
約１０から６０重量％の範囲である。使用量は、約５０
０から３０，０００ｐｐ＋１１．好ましくは５，０００
から１５，０００ｐｐｍの範囲内で９種々の環境におい
て抗菌性組成物を用いる。
最近の数年間に、新しい殺菌剤が数多く市場に出てきた
が、生物による変質を抑制するために工業的環境のもと
で使用するに適した殺菌剤の必要性が依然としである。
工業用抗菌性化合物の多くは、農業用として特別に作ら
れたものであった。
しかし、農業における抗菌剤に対する必要条件と。
工業用材料の生物による変質における抗菌剤の必要条件
とは大きく異なるものである。農業用殺菌剤が市場で成
功するには、それらの殺菌作用が重要であるばかりでな
く、植物および哺乳類に対する毒性が最小であることが
要求される。農業用に作られた抗菌剤は、比較的短かい
半減期を持ち。
環境内で非毒性物質に分解するものでなければならない
。工業用材料の生物による変質の分野では。
殺菌剤の植物に対する毒性は重要ではない。哺乳類に対
する毒性も二次的重要性を持つ。そして。
最も重要なことは、殺菌剤の長期にわたる安定性であり
、化学的分解が起きないことが、非常に望ましく請求め
られる特性なのである。このように。
工業用抗菌材の必要条件は、農業用抗菌剤のものとは全
く異なる。本発明にいくらが類似した構成の化合物が、
植物（農業）分野の固有の菌類抑制に効果があることが
知られている。
しかしながら、これらの開示された化合物は。
工業的環境における使用には全く適さない。工業的環境
における使用には、比較的厳しい条件下で長期にわたっ
て抗菌効果を保持しなければならない。また、抗菌性化
合物は、それの使用されている工業工程に影響を与えて
はならない。適切な化合物を選択するにあたって、植物
に対する毒性は重要ではなくｔ’ｉ乳頻に対する毒性も
あまり重要ではない。
例えば、塗料のような被覆膜は、かびの形成には好都合
な高湿度と高温度の環境にさらされることが多い。この
ような条件下では、菌類が増殖し塗料が変色し、黒ずん
でくることがある。ある場１１− 合には、菌類の増殖によって塗料に含まれる結合剤の分
解が起き、被覆膜のはがれが付随してくることもある。
また、塗料がゆるみ、基質からはがれてくることもある
。エマルジョンラテックス塗料は特に菌類の侵害をうけ
やすい。これらのエマルジョンタイプのラテックスは、
芳香族環の濃度の高いアルキド樹脂を主成分とした塗料
よりも。
菌類による侵害をうけやすい重合体を含んでいる。
米国特許第３，５０５，４５７号は、構造上ある程度本
発明に似た化合物である。２，５に２個置換原子のある
α−ヨードアセトアニリドを開示している。
開示された化合物は２本発明のα−塩化物の代りにα−
ヨー化物を持つ。これらのα−ヨードアセトアニリドは
殺菌作用があり農業用使用も可能であるが、工業用殺菌
の目的には全く不適当である。
α−ヨードアセトアニリドは、温和な環境条件下で簡単
に加水分解し、α−ヨード酢酸と２，５に２個置換原子
のあるアニリンにわかれる。加水分解の後には殺菌作用
はなくなる。これに対し１本発明のα−クロルアセトア
ミドは２通常の環境条１２− 件のもとでは簡単に加水分解せず、ずっと長い半減期を
持ち、抗菌作用を長く保持する。したがって、α−クロ
ルアセトアミドは、従来の技術に記述された化合物より
もはるかに長い期間抗菌作用を保持する。
α−ブロモアセトアミドは、ヨード類似化合物（温和な
条件下で加水分解する）と似た化学的特性を持ち、した
がって、工業的環境下での使用には不適当である。
工業用殺菌剤は、それが混合される工業用材料に影響を
与えてはならない。例えば、上記のヨードアセトアミド
（例えば、Ｎ−（５−クロル−２−メトキシフェニル）
−２−ヨードアセトアミドとＮ−フェニル−２−ヨード
アセトアミド）を塗料に混合すると、塗料は、２４時間
後には濃厚なゲル状となり、使用できなくなる。また、
対応するα−ブロモアセトアミドも、２４時間後に、塗
料のゲル化をひきおこす。
このように２本発明に記述されている化合物は。
従来の技術に述べられている化合物とは、構造的に異な
るだけでなく、工業用材料の生物による変質を抑制する
に適した化合物であり非常にすぐれた特性を持っている
のである。
工業用材料の生物による変質は、非常に大きな問題であ
り９本発明は次の工業用材料を包含しているが、これら
に限られるわけではない。すなわち、塗料、接着剤、床
磨き剤と仕上げ剤、顔料。
染料、増量スラリ、接合セメント、テープ泥、音響効実
用しっくい、浴槽コーキングのような建築材料、切削液
、二次再生油、特殊木製品防腐剤。
化粧品、布地および床の敷物を含む織物、冷却塔。
パルプおよび紙用スライム等である。
本発明のα−クロルアセトアミドは、工業用材料におけ
る菌類の抑制に効果的である。本発明による化合物は、
青かび類、黒かび類、アルテルナリアソラニ菌、オーレ
オバシディウムプルラン菌。
クラドスポリウムレジネ菌、フザリウム菌のような多種
の菌類に殺菌作用を示す。
〔発明の詳細な説明〕
本発明のクロルアセトアミドは、適当な核置換された芳
香族アミンをクロルアセチル化することによって造られ
る。クロルアセチル化剤は、無水クロル酢酸または、塩
化アセチルのようなハロゲン化クロルアセチルのいずれ
かであることが好ましい。どのクロルアセチル化剤を用
いるかは、ある程度アセチル化する芳香族アミンのオル
ト置換の性質によって決まる。したがって、無水クロル
酢酸は９通常、２，６−シーテルドーブチルアミンのよ
うなアセチル化の困難なアミンと用いられているが、ハ
ロゲン化クロルアセチルを用いて。
より反応性のあるアミンをアセチル化することが望まれ
ている。
クロルアセチル反応は、適当な有機媒質の存在中で行な
うことが望ましい。アセチル化剤が無水クロル酢酸であ
る場合は、有機媒質は無水物でなければならない。しか
し、ハロゲン化クロルアセチルのアセチル化剤の場合に
は、無水媒質あるいは水を含む媒質のいずれかを用いる
。どちらかのアセチル化剤とともに用いるに適した有機
媒質には９例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、１゜
１５− ２−ジクロルエタン、ヘキサン、クロルベンゼン。
トルエン、クロロフォルム、そしてキシレン等がある。
クロルアセチル化反応は、９０℃と１１５℃の間の温度
で行なわれるのが一般的である。反応は、大気圧のもと
で行なうことが好ましいが、大気圧以下でも大気圧以上
の圧力下でも行ない得る。アセトアミド生成物の分離は
、この技術の熟練者にはよく知られている方法、すなわ
ち２反応媒質または請求める生成物が可溶性物質の場合
は、溶媒からの無情または結晶分離によって９反応混合
物から分離させる。
α−クロルアセトアミドの殺菌作用は、最小抑制濃度（
ＭＩＣ）を測定することによって決められている。種々
の化合物のＭＩＣは、微生物あるいは微生物の混合体の
増殖を抑制するに足りる殺菌剤の最低量である。それは
、検査しようとする微生物、バクテリア、菌、その他の
増殖培養基が入っている何本かの試験管を用いる。化合
物を。
正確な数段階、１，２，３，４・・・または１０．２０
゜１６− ３０・・・のような十進法で測った希釈度で培養基に入
れ、植え付けおよび適当な培養を行なった後に。
増殖を抑制した化合物の最低量を測る。最小抑制濃度は
、肉眼で見て増殖が認められなかった最低量をｐｐｍで
記録する。培養基が最初どろどろした状態の場合のテス
トでは各容器から少量のサンプルを取リペトリ皿の栄養
寒天にのせて、２４時間後に増殖程度を調べる。この場
合も、増殖の亘られない最低濃度の化合物のｐｐｍを記
録する。菌類のＭＩＣを得るためのテスト微生物は、オ
ーレオバシディウムプルラン菌（最も一般的なかび菌）
を−週間培養したものである。本発明の好ましい実施例
のＭＩＣの要約を２表１に示した。
第１表 化合物　ＭＩＣ Ｎ−（２，４−ジクロルフェニル）−２−クロルアセト
アミド　３１Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２−クロ
ルアセトアミド　１２５Ｎ−（３，４−ジクロルフェニ
ル）−２−クロルアセトアミド　３１Ｎ−（４−クロル
−２−メチルフェニル）−２−クロルアセトアミド６２
Ｎ−（２−メチルフェニル）−２−クロルアセトアミド
　２５ＯＮ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２
−クロルアセトアミド　８本発明の利点、特長、有用性
は、以下の実例によって示される。
〔発明の実施例〕
犬胴」一 本例においては、Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）−
２−クロルアセトアミドを、ｌ−ルエン８０ｃｃ中の塩
化クロルアセチル１１３ｇを、３，４−ジクロルアニリ
ン１６５．３　ｇ含むトルエン９５０ｃｃ中に、２５℃
〜３０℃で一時間にわたって添加することによって造ら
れた。塩化クロルアセチルの添加が終了した後９反応混
合物の温度を還流温度（約１１５℃）まで上げ、１６時
間の還流を行なった。反応混合物を。
０℃まで冷却し、沈澱物をろ過によって分離した。
その後沈澱物を再結晶させて、１０４℃〜１０５℃の融
点を持つ１７６．９　ｇの生成物を得た。
失孤Ｉ 本例ではＮ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２
−クロルアセトアミドを、１，２−ジクロルエタン５０
ｃｃ中の塩化クロルアセチル６０ｇを、４−ブロモ−２
−メチルアニリンｔｏｏ　ｇを含む１，２−ジクロルエ
タン６００ｅｃ中に２５℃〜３０℃におｔ）て一時間か
けて添加いして造った。塩化クロルアセチルの添加が終
了してから反応混合物の温度を還流温度（約８５℃）ま
で上げ２５時間還流した。反応混合物を０℃まで冷却し
沈澱物をろ過によって分離した。沈澱物を再結晶させ、
１３３℃〜１３５℃の融点を持つ１２５ｇの重量の生成
物が得られた。
来豊基 本例では、Ｎ−フェニル−２−クロルアセトアミドとト
ルエン１６ｃｃ中の塩化クロルアセチル２２．６ｇを、
アニリン１８．６　ｇ含むトルエン１０７ｃｃ中に。
２５℃〜３０℃で１時間かけて添加して造った。塩化ク
ロルアセチルの添加が終了してから９反応混合物の温度
を還流温度（約１１５℃）まで上げ、１６時間還流した
。その後２反応混合物を０℃まで冷却し、沈澱物をろ過
によって分離した。沈澱物を再結晶させて、１３３°Ｃ
−１３５℃の融点を持つ３１．１　ｇの重量の生成物が
得られた。
χ舅Ａ 本例では、Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−クロルア
セトアミドと、トルエン１５ｃｃ中の塩化クロ１９− ルアセチル１６．Ｉｇを、２−ブロモアニリン２５ｇを
含むトルエン１５０ｃｃ中に、２５℃〜３０℃で１時間
かけて添加して造った。塩化クロルアセチルの添加が終
了した後９反応混合物の温度を還流温度（約１１５℃）
まで上げ、　１６時間還流した。その後９反応混合物を
０℃まで冷却し、沈澱物をろ過によって分離した。沈澱
物生成物を再結晶させ、、２２．７ｇの重量で、７６℃
〜７７℃の融点を持つ生成物を得た。
失負旦 本例では、Ｎ−（２，４−ジブロモフェニル）−２−ク
ロルアセトアミドと、トルエン２０ｃｃ中の塩化クロル
アセチル１１．３ｇを、２，４−ジブロモアニリン２５
ｇ含むトルエン１５０ｃｃ中に、２５℃〜３０℃で１時
間かけて添加して造った。塩化クロルアセチルの添加が
終了してから２反応混合物の温度を還流温度（約１１５
℃）まで上げ、１６時間還流した。
その後９反応混合物を０℃まで冷却し、沈澱物をろ過に
よって分離した。沈澱物を再結晶させ。
２９．７　ｇの重量で、１０７℃〜１０８．５℃の融点
を持つ生成物を得た。
２０− 去涜〔灸 本発明の化合物を、塗料膜の菌類（かび）の増殖を抑制
する能力についてテストした。この方法では、かびの増
殖に関連する菌類の増殖にとって最適の状態に温度と湿
度を保持するよう作られた小型の環境室を用いる。生育
盆にかび菌を植え付け、容器の底の約１インチの水の上
に置き、密閉した容器を２５０℃培養器の中に保つ。使
われる微生物はオーレオバシディウムプルラン菌（Ａ　
Ｔ　ＣＣ９３４８）　、黒かび（ＡＴＣＣ，６２７５）
と青かび（Ａ　Ｔ　ＣＣ９５４９）である。生育層中で
増殖した菌は、容器の上部に露出しているパネルの表面
に。
常に一定量空気で運ばれ接種される。
パネルは、　３７．５ｗｎ　Ｘ　７５ｍｍ　Ｘ　９．４
ｍｎの明るい白色の樹液を除いた松林で作られ、各パネ
ルは要求される濃度の殺菌剤を含む標準的塗料で二度塗
りされている。殺菌剤を含まない塗料を塗ったパネルを
負の対照標準パネルとして用いる。塗料を塗ったパネル
は、生育盆から約３インチ上にその下端が来るように、
環境室の上部から垂直につるされる。複製のパネルを室
内にランダムの位置に置く。
毎週−回、６週間にわたって、パネルを検査し評価を行
なう。無処理の殺菌剤を含まない塗料を塗ったパネルは
、２，３週間でだめになる。パネルを１０（増殖なし）
から１（最大増殖）の段階で評価する。
この方法は連邦仕様書ＴＴＰ２９Ｈに記述されており、
　Ａ　Ｓ　Ｔ　Ｍ　Ｄ３２７３−７３Ｔの方法である。
第■表 ′間　で　示された　制データ 週 １２４６ 対照標準−殺菌剤なし　１０’　９　４　１Ｎ−（３，
４−ジクロルフェニル） −２−クロルアセトアミド　１０　１０　１０　９Ｎ−
（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロルアセ
トアミド　１０　１０　１０　１ＯＮ−フェニル−２−
クロルアセ１〜アミド　１０　１０　７　５Ｎ−（２−
ブロモフェニル）−２−クロルアセトアミド　１０　１
０　７　５０１Ｏ＝増殖なし；　１＝最大増殖 失乳り 金属切削液（可溶性油脂および合成切削液）中の菌類増
殖の抑制について本発明の効力をテストした。バクテリ
アからの侵害を最も受けやすいと知られているこの工業
分野においても、殺菌剤の随時使用が必要とされる。し
たがって９本発明の生成物が有効な殺細菌剤ではないと
しても、その殺菌作用は有効であり、容易に証明される
。この方法は、金属に作用する液体の劣化変質の原因と
なるバクテリアおよび／または菌類を抑制する生物殺菌
剤の有効性を評価するためのものである。
抗微生物剤を、使用濃度（１０００ｐｐｍ）で金属加工
液に混入する。次に、この混合物に、このような液体を
分解させると考えられる微生物（菌類およびバクテリア
）の培養物を植え付ける。この液体を５日間空気にさら
し９次に、２日間空気から遮断する。これは通常の工場
操業と同じである。空気にさらす前と後に液体のサンプ
ルをとり、そのＰ　Ｈを菌類およびバクテリアの全数を
調べる。バクテリアの数が、１１ＩＱあたり１×１０７
個になって抗微生物剤が効力を失うか、または限定され
た増殖を６週間続ける。これはＡＳＴＭ規格Ｅ　６８６
−８０２３− にしたがっている。
使用された微生物は、切削液を汚染するバクテリアか菌
類の培養物である。すなわち、ぶどう状球菌、フラボバ
クテリア類、緑膿菌、大腸菌、硫酸還元菌、および、ク
ラドスボリウムレジナ菌とフザリウム菌である。バクテ
リアが接種物である場合はいずれも、第１週の終りまで
に負の対照標準パネル中に１×１０７の微生物の大量増
殖が見られた。殺菌性テストの結果は第■表にまとめら
れ１Ｖ１６°　以下余白 ２４− 第■表 週 対照標準　９”　２８　３９　５７　５９　ＴＩＩＩＴ
Ｃ”Ｎ−Ｃ５，４−ジクロルフェニル） −２−クロルアセトアミド　７　３０００ＯＮ−（４−
ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロルアセトアミ
ド　２　１ｔｏｏ。
Ｎ−（５−クロル−２−メトキシフェニル）−２−クロ
ルアセトアミド　３　１２００ＯＮ−フェニル−２−ク
ロルアセトアミド　ｏ　ｏｏｏｏ。
Ｎ−（２−ブロモフェニル） ２−クロルアセトアミド　ｏ　ｏｏｏｏ。
Ｎ−（２，４ジブロモフエニル） ２−クロルアセトアミド　０　２４００１合成切削液 対照標準　７　６１　４６　４７　１８０４０ＯＮ−（
３，４−ジクロルフェニル） −２−クロルアセトアミド　７　００００ＯＮ−（４−
ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロルアセトアミ
ド　１００００００１　Ｎ−（５−クロル−２−メトキ
シフェニル）−２−クロルアセトアミド　１５００００
ＯＮ−フェニル−２−クロルアセトアミド１０００００
ＯＮ−（２−ブロモフェニル） ２−クロルアセトアミド　ｏ　ｏｏｏｏ。
Ｎ−（２，４−ジブロモフェニル） ２−クロルアセトアミド　１　２７３３１１　微生物の
全数を表わす。
■　数が多すぎて数えることが不可能。
第■表にあげた化合物のバクテリアの数について得たデ
ータから２本発明の化合物は有効なバクテリア殺菌剤で
はないことがわかった。より明確に言うと９本発明の化
合物は明らかに殺菌作用を示すが、バクテリアの殺菌作
用はあったとしてもごくわずかであることが、データか
られかる。
失■爽 殺菌性化合物が、樹液処理した木材片上の繊維素分解菌
の増殖を抑制できるかどうかについて調べた。約４０ｍ
＋　Ｘ　４０ｍ　Ｘ　１／２ｍｍの横に薄く切った明る
い白色の松の木片の重量をはかり、所定の濃度の殺菌剤
溶液に浸し、乾燥した後、再び重量をはかり化合物の残
量を調べる。樹液処理した木片を。
モルト抽出寒天のプラスチック製べ１・り皿上の充分に
成長した菌類、コニオフオラプテアナデュビ菌（Ａ　′
Ｊ′ＣＣ３６３３６）の５ｍ上にあるガラス製の１スペ
ーサ」の上に置く。乾燥を防ぐためにペトリ皿はポリエ
チレン袋の中に入れて、２５℃で４週間培養する。この
期間中に殺菌剤処理をしていない対照標準は非常に悪化
した。充分に保護処理されているサンプルには、菌類に
よる侵害は見られなかっ・た。
第■表 サラターテスト 各週における 増殖率（％） Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル） −２−クロルアセトアミド　０．０６　０”　０　３　
１２０．０８４０１１１ ０．０８０００Ｏ Ｎ−（５−クロル−２−メチルオキシ フェニル）−２−クロルアセトアミド　０．１０５　０
　０　０　００．１０００００ ０．１００００Ｏ Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロル
アセトアミド　０．０６００００ｏ、ｏａｓ　ｏ　ｏ　
ｏ　。
ｏ、ｏａｏｏｏ。
ｗ　Ｏ＝増殖なし；　１００＝テスト試片上にかびが１
００％発生。
前述の明細書中では、説明のために本発明の特定の具体
例をとりあげて詳細説明してきたが、この技術に精通し
た人には明らかなように、この特２７一 定の具体例および詳細説明について９本発明の意図と範
囲から離れることなく、広く変更が可能である。
〔発明の効果〕
以上詳細に説明したごとく９本発明による工業用殺菌剤
は広範囲の工業用材料の生物による変質あるいは悪化を
防止することができ、その産業上の価値は極めて大きい
。
代理人弁理士　中　村　純之助 ２８−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次の式で表わされる殺菌性化合物。 １ 式中のＸｌ、　Ｘ２およびｘ３は、水素、水酸基、ハロ
    ゲン、シアン基、低アルキル、あるいは低アルコキシ基
    から選択される置換基を表わす。 ２、低アルコキシ基は、メトキシ基またはエトキシ基で
    ある特許請求の範囲第１項記載の殺菌性化合物。 ３、低アルキル基は、メチル基またはエチル基である特
    許請求の範囲第１項記載の殺菌性化合物。 ４、ハロゲンは、フッ化物、塩化物または臭化物である
    特許請求の範囲第１項記載の殺菌性化合物。 ５、Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）−２−クロルア
    セトアミド。 Ｎ−（４−クロル−２−メチルフェニル）−２−クロル
    アセ１−アミド。 Ｎ−フェニル−２−クロルアセ１−アミド。 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−クロルアセトアミド
    。 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−シメチルフエニル）−２−
    クロルアセトアミド、およびＮ−（４−ブロモ−２−メ
    チルフェニル）−２−クロルアセトアミド からなる化合物の群の中から選択される特許請求の範囲
    第１項記載の殺菌性化合物。 ６、次の式で表わされる殺菌性化合物の殺菌効果を持つ
    量を含む液体媒質中で菌類を処理することからなる菌類
    抑制方法。 Ｉ 式中のＸ□、Ｘ２およびＸ３は、水素、水酸基、ハロゲ
    ン、シアン基、低アルキル、または低アルコキシの基か
    ら選択される置換基を表わす。 ７、約５００から３０．ＯＯＯｐｐｍの量の殺菌性化合
    物を含有する特許請求の範囲第６項記載の菌類抑制方法
    。 ８、低アルコキシ基は、メトキシ基またはエトキシ基で
    ある特許請求の範囲第６項記載の菌類抑制方法。 ９、低アルキル基は、メチル基またはエチル基である特
    許請求の範囲第６項記載の菌類抑制方法。 １０、ハロゲンは、フッ化物、塩化物または臭化物であ
    る特許請求の範囲第６項記載の菌類抑制方法。 １１、Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）−２−クロル
    アセトアミド。 Ｎ−（４−クロル−２−メチルフェニル）−２−クロル
    アセトアミド。 Ｎ−フェニル−２−クロルアセトアミド。 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−クロルアセトアミド
    。 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−シメチルフエニル）−２−
    クロルアセトアミド。 Ｎ−（２，４−ジブロモフェニル）−２−クロルアセト
    アミド。 Ｎ−（２，６−ジプロモー４−メチルフェニル）−２−
    クロルアセトアミド。 および Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロル
    アセトアミド からなる群から、殺菌性化合物を選択する特許請求の範
    囲第６項記載の菌類抑制方法。 １２、不活性有機溶剤と次の式で表わされる殺菌性化合
    物を約１０〜６０重量％含有する殺菌性組成物。 １ 式中のＸ□、Ｘ２およびＸ３は、水素、水酸基、ハロゲ
    ン、シアン基、低アルキル、または低アルコキシル基か
    ら選択される置換基を表わす。 １３、低アルコキシ基は、メトキシ基またはエト−３＝ キシ基である特許請求の範囲第１２項記載の殺菌組成物
    。 １４、低アルキル基は、メチル基またはエチル基である
    特許請求の範囲第１２項記載の殺菌性組成物。 １５、ハロゲンは、フッ化物、塩化物または臭化物であ
    る特許請求の範囲第１２項記載の殺菌性組成物。 １６、Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）−２−クロル
    アセトアミド。 Ｎ−（４−クロル−２−メチルフェニル）−２−クロル
    アセトアミド。 Ｎ−フェニル−２−クロルアセトアミド。 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−２−クロルアセトアミド
    。 Ｎ−（４−ブロモ−２，６−シメチルフエニル）−２−
    クロルアセトアミド。 Ｎ−（２，４−ジブロモフェニル）−２−クロルアセト
    アミド。 Ｎ−（２，６−ジプロモー４−メチルフェニル）−２−
    クロルアセトアミド。 ４− および Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロル
    アセトアミド からなる群から、殺菌性化合物を選択する特許請求の範
    囲第１２項記載の殺菌性組成物。
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