JPS6094494A - 安定化有機化合物組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は安定化された有機化合物に関する。

さらに詳しくは、高温雰囲気下に晒されても酸化による
劣化を起こすことのない有機化合物に関する。

有機化合物は酸素の存在下で熱を受けると酸化反応が促
進されて劣化を起こす。このため通富は有機化合物中に
酸化防止剤を配合して酸化反応を防止することが行われ
ている。

たとえば代表的な例である合成樹脂の成形加工、とくに
熱可塑性樹脂の溶融成形加工のように酸素の存在下で高
い熱や大きな剪断応力を受けるような場合には、酸化反
応が著しく促進されて樹脂の劣化が生じる。劣化した樹
脂は着色していたりまたは機械的強度が低下していたり
して、製品としての価値がなくなることも多い。したが
って合成樹脂の成形加工の際には酸化防止剤の併用が必
要不可欠である。

ところで合成樹脂などの有機化合物の成形や使用分野に
よっては、２００℃を越える、時には３００℃以上の温
度領域で成形されたり使用されたりすることがある。こ
のような極めて温度の高い領域では、従来から知られて
いる酸化防止剤の多くは、それ自体が分解を起こして、
充分な酸化反応抑制効果を示さないものが多い。このた
め低い温度領域から高い温度領域に亘り酸化反応の抑制
効果を示す酸化防止剤が渇望されている。

本発明者らは、かかる現状に鑑み、広い温度範囲に亘り
酸化防止効果を示す安定剤が得られないか鋭意研究を重
ねた結果、従来増感剤として知られている、すなわち合
成樹脂に添加すると光分解性を付与する性質を有したフ
ルオレン類が酸化防止効果を示すことを見出した。しか
し単にフルオレン類を添加しても耐光安定性に問題があ
り、用途分野が制限されてｄまう。そこで光安定剤を併
用すると、光に晒されても分解が生ぜずに本発明の目的
が達成できることを見い出した。このように光分解性を
促進する化合物と光分解性を抑制する化合物を同時に併
用することによって、何ら実用上の問題なく耐熱安定性
を付与できることは、従来の知見からは全く予想できる
ものではなかった。

すなわち本発明は、有機化合物に光安定剤および次の一
般式（１）で示される化合物を配合してなることを特徴
とする安定化有機化合物組成物で一般式、 （ここでＲは、水素、Ｗ換されてもよいアルキル、シク
ロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、カルボキシルである。

Ｒ１−Ｒ９は水素、置換されてもよいアルキル、シフ０
フ／Ｌ／＋ル、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキ
シル、ハロゲンであって各間−または異っていてもよい
。） 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は基本的にはフ
ルオレンおよびその誘導体であるが、本発明の目的であ
る２５０℃以上の温度領域でも酸化防止性能を示すには
、９位の炭素原子に少なくとも１（ｌｌｉｌの水素原子
が結合していることが必要である。

前記一般式（Ｉ）においてＲが取り得る置換基または原
子としては、 （１）水素 （２）アルキル：好ましくは炭素原子数１〜８のアルキ
ルであって、たとえばメチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、ブ チル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒ　ｔ−ブチル、ペンチル
、５ｅｃ−ペンチル、ｔｅｒ　ｔ−ペンチル、ヘキシル
、オクチル、１．Ｌ ３．３−テトラメチルブチルなどであって、これらの水
素原子は他の原子ま たは置換基と置換されていてもかま わない。

（３）シクロアルキル：好ましくは炭素原子数５〜８の
シクロアルキルであって、たとえ ばシクロペンチル、シクロヘキシル、 α−メチルシクロヘキシル、シクロ オクチルなどであって、これらの水 素原子は他の原子または置換基と置 換されていてもかまわない。

（４）アリール：好ましくは炭素原子数６〜２０の了り
−ルであって、たとえばフェニル、 ０−トリル、ｍ−１−リル、ｐ−トリ ル、２，３−キシリル、２，４−キシリル、２．５−キ
シリル、メシチル、ナフチル、アントリルなどであって
、これらの 水素原子は他の原子または置換基と 置換されていてもかまわない。

（５）アルアルキル：好ましくは炭素原子数７〜２０の
アルアルキルであって、たとえばベ ンジル、フェニルメチル、メチルヘ ンシル、ナフチルメチルなどであっ て、これらの水素原子数は他の原子 または置換基と置換されていてもか まわない。

（６）ヒドロキシル （７）塩素、フッ素または臭素などのハロゲン（８）カ
ルボキシル などを挙げることができる。

またＲ、−Ｒ９は前述の水素、置換してもよいアルキル
、シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒド
ロキシル、ハロゲンであって、各間−かまたは異なって
いてもかまわない。

前記一般式（１）で示される化合物の具体的としては、
フルオレン、３−メチルフルオレン、９−メチルフルオ
レン、９−エチルフルオレン、２−クロロフルオレン、
９−ブロモフルオレン、９−フェニルフルオレン、４−
ヘンシルフルオレン、９−カルボキシフルオレンを例示
することができる。

一般式（１）で示される化合物の配合量は、対象となる
有機化合物の種類によっても異なるが、有機化合物１０
０重量部に対して０．００１ないし１０重量部とくに０
．０１ないし３重量部の範囲が好ましい。

前記範囲をはずれると充分な酸化防止効果を示さないか
、もしくは有機化合物が本来有している優れた性質を損
なったり、経済的に不利である。

本発明の他の成分である光安定剤は周知の種々の光安定
剤が利用できる。

これらの光安定剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ−
４−メトキシヘンシフエノン、２−ヒトドロキシ−４−
ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２．２′−ジ−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２．４−ジヒドロ
キシベンゾフェノンなどのヒドロキシベンゾフェノン類
、２−（２’−ヒドロキシ３’　ｔｅｒ　ドブチル−５
′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
、２−（２′−ヒドロキシ−３’、　５′−ジーｔｅｒ
　ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−５フーメチルフエニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３１５
′−ジーｔｅｒむ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾー
ルなどのヘンシトリアゾール類、フェニルサリシレート
、ｐ　−ｔｅｒｔ−プチルフェニルサリシレート、２，
４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジーｔｅ
ｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサ
デシル−３，５−ジーｔｅｒ　ｔ　−ブチルー４−ヒド
ロキシベンゾエートなどのベンゾエート類、２，２４チ
オビス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール）Ｎｉ塩、
〔２，２′−チオビス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノ
ラート）〕−〕ｎ−ブチルアミンＮｉ（３，５−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸
モノエチルエステルＮｉ塩などのニッケル化合物類、α
−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトキシフェニル）
アクリル酸メチルなどの置換アクリロニトリル類及びＮ
−２−エチルフェニル−＋１−２−エトキシ−５−ｔｅ
ｒｔ−フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフェ
ニル−Ｎ′−２−エトキシフェニルシュウ酸ジアミドな
どのシュウ酸ジアニリド類、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジン）セハシエート、ポリ　〔
（６−（ＬＬ３．３−テトラメチルブチル）イミノ）−
１，３，５−）リアジン−２，４−ジイル（４−（２，
２，６，６−チトラメチルビベリジル）イミノ）へキサ
メチレン）、２−（４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
チトラメチルー１−ピペリジル）エタノールとコハク酸
ジメチルとの縮合物などのヒンダードアミン化合物類が
挙げられる。

光安定剤の使用割合は対象となる有機化合物の種類によ
っても異なるが、楯ね有機化合物１００重量部に対して
０．００１ないし１０重量部、とくに０．０１ないし３
重量部が好ましい割合である。使用割合が前記範囲をは
ずれると光分解性を抑えることができず製品価値を低下
させるか、有機化合物が本来有している優れた性質を招
なったりする。

本発明に使用できる有機化合物としては、以下の有機化
合物が例示できる。

（Ａ）１個または２個の不飽和結合を有する炭化水素か
ら誘導される重合体、 具体的にはポリオレフィンたとえば架橋構造を有してい
てもよいポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチ
レン、ポリメチルブテン−１、ポリ４−メチルペンテン
−１、ポリブテン−Ｌポリイソプレン、ポリブタジェン
、ポリスチレン、 または前記の重合体を構成するモノマー同志の共重合体
たとえばエチレン・プロピレン共重合体、プロピレン・
ブテン−１共重合体、プロピレン・インブチレン共重合
体、スチレン・インブチレン共重合体、スチレン・ブタ
ジェン共重合体、エチレンおよびプロピレンとジエンた
とえばヘキサジエン、シクロペンタジェン、エチリデン
ノルボネンなどとの３元共重合体、あるいはこれらの重
合体のブレンド物、グラフト重合体、ブロック共重合体
など、 （Ｂ）ハロゲン含有ビニル重合体、 具体的にはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリ
フ゛ン化ビニル、ポリフロロフラン、塩素化ゴムなど、 （Ｃ）α、β−不飽和酸とその誘導体から誘導される重
合体、 具体的にはポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、 または前記の重合体を構成するモノマーとその他の共重
合可能なモノマーとの共重合体たとえば、アクリロニト
リル・ブタジェン・スチレン共重合体、アクリロニトリ
ル・スチレン共重合体、アクリロニトリル・スチレン・
アクリル酸エステル共重合体など、 （Ｄ）不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシル
誘導体またはアセタールから誘導された重合体、 具体的にはポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリスルフォン
−１−、ポリアリルメラミン、 または前記重合体を構成するモノマーとその他の共重合
可能なモノマーとの共重合体たとえばエチレン・酢酸ビ
ニル共重合体など、（Ｅ）エポキシドから誘導された重
合体、具体的にはポリエチレンオキシドまたはビスグリ
シジルエーテルから誘導された重合体など、（Ｆ）ポリ
アセタール、 具体的にはポリオキシメチレン、ポリオキシエチレン、
コモノマーとしてエチレンオキシドを含むようなポリオ
キシメチレンなど、（Ｇ）ポリフェニレンオキシド、 （Ｈ）ポリカーボネート、 （Ｉ）ポリスルフォン、 （Ｊ）ポリウレタンおよび尿素樹脂 （Ｋ）ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相応するラクタムから誘導〜された
ポリアミドおよびコポリアミド、具体的にはナイロン６
、ナイロン６６、ナイロン１１、ナイロン１２など、 （Ｌ）ジカルボン酸およびジアルコールおよび／または
オキシカルボン酸または相応するラクトンから誘導され
たポリエステル、 具体的にはポリエチレンテレフタレート、ポリブヂレン
テレフタレ−１・、ポリ１，４−ジメチロール・シクロ
ヘキサンテレフクレ−１〜など、ＣＭ）アルデヒドとフ
ェノール、尿素またはメラミンとから誘導された架橋構
造を有した重合体具体的にはフェノール・ポルムアルデ
ヒＦＵＮ（脂、尿素・ホルムアルデヒド樹脂、メラミン
・ホルムアルデヒド樹脂など、 （Ｎ）アルキド樹脂、 具体的にはグリセリン・フタル酸樹脂など、（０）飽和
および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリ
エステルから誘導され、架橋剤としてビニル化合物を使
用して得られる不飽和ポリエステル樹脂ならびにハロゲ
ン含有改質樹脂、 （Ｐ）天然重合体、 具体的にはセルロース、ゴム、蛋白質、あるいはそれら
の誘導体たとえば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース、酢酸セルロース、セルロースエーテルなど、 （Ｑ）その他の有機化合物、 具体的には鉱油、動植物油、ロウなど 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は２００℃を越
すような高温領域とくに２５０℃を越すような温度さら
には３００°Ｃを越えるような温度でも充分な酸化防止
作用を発揮するので、このような高温度領域で成形する
合成樹脂に配合することによって、成形加工時の熱や剪
断応力による樹脂の酸化劣化を防止することができる。

通常このような高温で成形加工する例としては、熱可塑
性樹脂と光安定剤および一般式（１）の化合物をリボン
ブレンダー、タンブラ−ブレンター、ヘンシェルミキサ
ーなどで混合あるいは混合後押出機、バンバリーミキサ
−１二本ロールなどで溶融混合するが炭化水素や芳香族
溶媒に熔解してポリマー溶液に混合し、その後単軸押出
機、ヘン１一式押出機、二本スクリュー押出機、三本ス
クリュー押出機、円錐型三木スクリュー押出機、コニー
ジー、プラテイフイケークー、ミクストルーグー、二軸
コニカルスクリュー押出機、遊星ねじ押出機、歯車型押
出機、スクリューレス押出機などを用いて押出成形、射
出成形、ブロー成形などを行う。

また本発明の組成物の使用にあたっては、公知の種々の
配合剤との併用印行ってもかまわない。

このような配合剤としてはたとえばフェノール系または
硫黄系酸化防止剤が例示できる。フェノール系酸化防止
剤としては、たとえば２，６−ジーｔｅｒ　を−ブチル
−ｐ−クレゾール、ステアリル（３，３−ジメチル−４
−ヒドロキシヘンシル）チオグリコレート、ステアリル
−β−（４−ヒドロキシ−３，５−Ｐｔｅｒｔ−ブチル
フェノール）プロピオネート、ジステアリル−３，５−
ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、２，４．６−　トリス（３’、５’−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルー４′−ヒドロキシベンジルチオ）−Ｌ
３，５−　）リアジン、ジステアリル（４−ヒドロキシ
−３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロネ
ート、２．２７−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール＞　、４．４７−メチレンビス
（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２．２
−メチレンビス（６−（１−メチルシクロヘキシル＞ｐ
−クレゾール〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシドコ
グリコールエステル、４．４′−ブチリデンビス（６−
ｔｅｒ　ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）　、１，１．３
−１−リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ブタン、ビス［２−ｔｅｒｔ−フ
チルー４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅ−
ｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフ
タレート、１，３．５−　）リス（２，６−シメチルー
３−ヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジルイソ
シアヌレート、１，３．５−１−リス（３，５−ジーｔ
ｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）　−２，
４，６−トリメチルヘンゼン、テトラキス〔メチレン〜
ｉ（３，５−ジーｔｅｒｔ−フチルー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネートコメタン、Ｌ３，５−　トリス
（３，５−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、Ｌ３，５−１−リス（（３
，５−ジーｔａｒｔ−ブヂルー４−ヒドロキシフェニル
）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、２−
オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−
ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル）フェノキシ−１，３，５−ト
リアジン、４．４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−ｍ−クレゾール）などのフェノール類及び４，４′−
ブチリデンヒス（２−ｔｅｒ　ｔ−ブチル−５−メチル
フェノール）の炭酸オリゴエステル（例えば重合度２，
３．４．５，６゜７．８，９．１０など）などの多価フ
ェノール炭酸オリゴエステル類が挙げられる。

硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、シミリ
スチル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプ口
ビオ不一ト及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ス
テアリル−などのアルキルチオプロピオン酸の多価アル
コール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールエタン、ペンタエリスリトール、トリスヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例えば
ペンタエリスリトールテトララウリルチオプロビオネー
ト）が挙げられる。

また別には含リン化合物を配合してもよく、たとえばト
リオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、
トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスフ
ァイト、トリス（２Ｉ４−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェ
ニル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリ
ス（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフ
ェニル）ホスファイト、ジステアリルペンクエリスリト
ールジホスファイト、テトラ（トリデシル）　−１，１
，３−）リス（２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）フ゛タンジボスファイト、テト
ラ（Ｃ＋２１−足台アルキル＞　−４，４′−イソプロ
ビリデンジフェニルジボスファイト、テトラ（トリデシ
ル）−４゜４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）ジホスファイト、トリス（
３Ｉ５−ジー　ｔｅｒｔ　−フチルー４−ヒドロキシフ
ェニル）ボスファイト、トリス（モハジ混合ノニルフェ
ニル）ボスファイト、水素化−４，４′−イソプロピリ
デンジフェノールポリホスファイト、ビス（オクチルフ
ェニル）・ビス（４，４’−ブチリデンビス（３−メチ
ノド６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）〕　・１，６−
ヘキサンジオールジホスファイト、フェニル・４．４′
−イソプロピリチンジフェノール・ペンクエリスリトー
ルジホスファイト、ビス（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）ペンタ曙ノスリトールジボスファイト、ヒ
ス（２３６−ジーｔｅｒ　ｔ−フチルー４−メチルフェ
ニル）ペンクエリスリトールジホスファイト、トリス［
４，４′−イソプロピリデンヒス（２−ｔｅｒｔ−プチ
ルフェノール）〕ボスファイト、フェニル・ジイソデシ
ルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンクエリスリ
トールジホスファイト、トリス（１，３−ジ−ステアロ
イルオキシイソプロビル）ボスファイト、４．４′−イ
ソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール
）・ジ（ノニルフェニル）ボスファイト、９，１ｏ−ジ
−ヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン
−１０−オキサイド、テトラキス（２，４−ジーｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）−４゜４（ビフエニレンジホスホ
ナイトなどが挙げられる。

また６〜ヒドロキシクロマン誘導体たとえばα、β、γ
、δの各種トコフェロールやこれらの混合物、２−（４
−メチル−ペンタ−３−エニル）−６−ヒドロキシクロ
マンの２．５−ジメチル置換体、２、５．８−トリメチ
ル置換体、２．５，７．８−テトラメチル置換体、２，
２．７−トリメチルー５−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ヒド
ロキシクロマン、２．２．５−トリメチル−７ｔｅｒ　
ｔ−ブチル−６−ヒドロキシクロマン、２，２゜５−ト
リメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ヒドロキシクロ
マン、２．２−ジメチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−６−
ヒドロキシクロマンなど、また別には一般弐ＭｘＡｌｌ
ｙ　（０１１）　２ｘ＋３ｙ−２ｚ　（Ａ）　ｚ−ａＢ
ｚＯ（ここでＭはＭｇ、ＣａまたはＺｎ　、Ａは水酸基
以外のアニオン、ｘ、ｙおよびＺは正数、ａ　ハＯまた
は正数をあられす）で示される複化合物、たとえば Ｍｇ、Ａ　Ａ２（０１（）、、ＣＯ，・４１１２０、Ｍ
ｇｇＡ　Ｉｔ２（ＯＨ）、、ＣＯ３・５ｔ１２０゜Ｍｇ
ｙＡ　１２２（ＯＨ）１４ＣＯ３・４Ｈ２０１４Ｈ２Ｏ
１Ａ２（Ｏ）Ｉ）２２　（ＣＯ３１２・４１１２０、Ｍ
ｇ６Ａ　ｌｌｚ　（ＯＨ）、６１１ＰＯ，−４１１２０
１Ｃａ６Ａ　ｊ２２　（Ｏｌｌ）７６ＣＯ１−４Ｈ２０
１Ｚｎ６Ａ　１２２　（ＯＨ）１６ｃＯ３，４Ｈ２０−
Ｚｎ６八Ｉｌｚ　（ＯＨ））６ＳＯ４，４Ｈ２０゜Ｍｇ
、Ｉｔ　ｘよ（ＯＨ）、６ＳＯ４−４Ｈ２０゜Ｍｇ、Ａ
　７！２（Ｏｌｌ）、２ＣＯ，−３Ｈ２０などを配合し
てもよい。

成形加工性改善のため滑剤を配合してもよく、たとえば
パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックスなどの脂肪族炭化水素類、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マーガリン
酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸などの高
級脂肪酸類またはこれらの金属塩類、すなわちリチウム
塩、カルシウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カ
リウム塩など、パルミチルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコールなどの脂肪族アルコール類、
カプロン酸アミド、カプリル酸アミド、カプリン酸アミ
ド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パルミチ
ン酸アミド、ステアリン酸アミドなどの脂肪族アミド類
、脂肪酸とアルコールとのエステル類、フルオロアルキ
ルカルボン酸またはその金属塩、フルオロアルキルスル
ボン酸金属塩などのフッ素化合物類が挙げられる。

その他必要に応じて、造核剤、帯電防止剤、可塑剤、ス
リップ剤、アンチブロッキング剤、ｉｆ燃剤、無機また
は有機の充填剤、顔料、染料など通常配合される化合物
も併用することができる。

以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例に制限されるものではなく、その目的
を損われない限り、如何なる態様も取り得る。

実施例１〜４および比較例１〜２ メルトフローレート（以下ＭＦＲと略称する）１．４ｇ
／１０ｍ１ｎ　（ＡＳＴＭ　Ｄ　１２３８．Ｌ）　、密
度０．９１２ｇ／　ｃＪ　（Ａ　Ｓ　Ｔ　Ｍ　Ｄ　１５
０５　）のポリプロピレン１００ｆｆｉｉｉ部に、第１
表に示す化合物を配合して−・ンシエルミキサーで混合
したのち、２０ｎ＋ｎ＋φの押出機にて２８０°Ｃで造
粒した。製造したペレットのＶＦＲ（ＡＳＴＭ　０１２
３Ｂ、Ｌ）および極限粘度（以下〔η〕と略称する。１
３５℃、デカリン）を第１表に示す。尚ポリプロピレン
には、ハロゲン捕捉剤としてステアリン酸カルシウムを
０．１重ｌ゛　実施例５および比較例３ 実施例１と同じポリプロピレン１００重量部に、第２表
に示す化合物を配合し、ヘンシェルミキサーで混合した
のち同様にして２８０°Ｃで造粒した。

得られたペレットのＭＦＲおよび〔η〕を第２表に示す
。

次いでベレットより２００℃でプレス成形し、厚さ０．
５ｍｍのプレスシートを作成し、該シートから長さ５ｃ
ｍのクンベル試験片を打抜き、ＡＳＴＭＤ　１４９９に
準じて耐候性試験を行った。測定条件はブラックパネル
温度６３土３℃、水噴霧（１２分間）１回／１時間であ
り、評価は試験前後における引実施例９および比較例６ ポリカーボネート（奇人パーライト）を粗粉末に粉砕後
、１２０°Ｃ１２４時間で真空乾燥した。乾燥後のポリ
カーボネート粉末１００重量部に９−カルボキシフルオ
レンおよびサノールＬＳ７７０を０．１重量部づつ配合
し、２０ｍｍφ押出機にて３４０”Ｃで造粒した。得ら
れたベレットはほとんど着色していなかった。

一方９−カルボキシフルオレンの代わりにＩｏｎｏｘ　
１００　（４−ヒドロキシメチル−２，６−シーｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール）を０．１重量部配合したものは
黄色に着色していた。

出願人　三井石油化学工業株式会社 代理人　山　口　和

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１有機化合物に光安定剤および次の一般式（Ｉ）で
   示される化合物を配合してなることを特徴とする安定化
   有機化合物組成物。 一般式、 （ここでＲは、水素、置換されてもよいアルキル、シク
   ロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキシ
   ル、ハロゲン、カルボキシルである。Ｒ５〜Ｒｇは水素
   、置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アリー
   ルまたはアルアルキル、ヒドロキシル、ハロゲンであっ
   て各間−または異っていてもよい。）（２）　有機化合
   物１００重量部に対して一般式（１）で示される化合物
   をｏ、ｏｏｉないし１０重量部配合する特許請求の範囲
   第１項の安定化有機化合物組成物。 （３）有機化合物１００重量部に対して光安定剤を０．
   ００１ないし１０重量部配合する特許請求の範囲第１項
   または第２項に記載の安定化有機化合物組成物。