JPH0645785B2 - 酸化防止剤および有機化合物の安定化方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な酸化防止剤および該酸化防止剤を配合し
て有機化合物を安定化する方法に関する。

有機化合物は酸素の存在下で熱を受けると酸化反応が促
進されて劣化を起こす。このため通常は有機化合物中に
酸化防止剤を配合して酸化反応を防止することが行われ
ている。たとえば代表的な例である合成樹脂の成形加
工、とくに熱可塑性樹脂の溶融成形加工のように酸素の
存在下で高い熱や大きな剪断応力を受けるような場合に
は、酸化反応が著しく促進されて樹脂の劣化が生じる。
劣化した樹脂は着色していたりまたは機械的な強度が低
下していたりして、製品としての価値がなくなることも
多い。したがつて合成樹脂の成形加工の際には酸化防止
剤の併用が必要不可欠である。

ところで合成樹脂などの有機化合物の成形や使用分野に
よつては、200℃を越える、時には300℃以上の温度領域
で成形されたり使用されたりすることがある。このよう
な極めて温度の高い領域では従来から知られている酸化
防止剤の多くは、それ自体が分解を起こして、充分な酸
化反応抑制効果を示さないものが多い。このため低い温
度領域から高い温度領域に亘り酸化反応の抑制効果を示
す酸化防止剤が渇望されている。

本発明者らはかかる現状に鑑み、広い温度範囲に亘り酸
化防止効果を示す安定剤が得られないか鋭意研究を重ね
た結果本発明に到達した。

すなわち本発明は一般式（Ｉ）で示される化合物からな
ることを特徴とする酸化防止剤である。

一般式、 （ここでＲ、Ｒ′は水素、置換されていてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アリールまたはアルキル、カルボ
キシル、カルボアルコオキシ、ハロゲン、ヒドロキシル
であって、各同一または異っていてもよい。ｎは２であ
る。Ｒ_１〜Ｒ_４は水素、置換されてもよいアルキル、シ
クロアルキル、アリールまたはアルアルキル、アルコキ
シ、アシルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシルであって、
各同一または異っていてもよい。） また別の目的は、熱に対して安定な有機化合物を提供す
ることであり、すなわち有機化合物に前述の一般式(I)
で示される化合物を配合することを特徴とする有機化合
物の安定化方法である。

本発明の一般式(I)で表わされる化合物は2H、3H−1,4−
ナフトキノン類であるが、本発明の目的である250℃以
上の高温領域まで優れた酸化防止性能を維持するために
は、できれば２位および３位の炭素原子にはそれぞれ水
素原子以外の置換基または原子が置換しておくのが好ま
しい。また同じナフトキノン類であつても2H、4H−1,3
−ナフトキノン類では酸化防止性能は有しない。

一般式(I)においてＲがとり得る置換基または原子とし
ては、 (1)水素 (2)アルキル：好ましくは炭素原子数１〜８のアルキル
であつて、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、sec−ブチル、rer−ブチル、ペンチ
ル、sec−ペンチル、ter−ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、1,1,3,3−テトラブチルなどであつて、これらの水
素原子は他の原子または置換基と置換されていてもかま
わない。

(3)シクロアルキル： 好ましくは炭素原子数５〜８のシクロアルキルであつ
て、たとえばシクロペンチル、シクロヘキシル、α−メ
チルシクロヘキシル、シクロオクチルなどであつて、こ
れらの水素原子は他の原子または置換基と置換されてい
てもかまわない。

(4)アリール：好ましくは炭素原子数６〜20のアリール
であつて、たとえばフエニル、ｏ−トリル、ｍ−トリ
ル、ｐ−トリル、2,3−キシリル、2,4−キシリル、2,5
−キシリル、クメニル、メシチル、ナフチル、アントリ
ルなどであつて、これらの水素原子は他の原子または置
換基と置換されていてもかまわない。

(5)アルアルキル： 好ましくは炭素原子数７〜20のアルアルキルであつて、
たとえばベンジル、フエニルメチル、メチルベンジル、
ナフチルメチルなどであつて、これらの水素原子は他の
原子または置換基と置換されていてもかまわない。

(6)カルボキシル (7)カルボアルコオキシ： 好ましくは炭素原子数２〜18のカルボアルコオキシであ
つて、たとえばカルボメトキシ、カルボエトキシ、カル
ボプロポキシ、カルボイソプロポキシ、カルボブトキ
シ、カルボイソブトキシ、カルボオクタデシルオキシな
どである。

(8)塩素、フツ素または臭素などのハロゲン、 (9)ヒドロキシル などを例示することができる。それぞれＲはの同一また
は異つていてもよい。

一方Ｒ_１〜Ｒ_４がとり得る基としては、前述の水素、置
換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールま
たはアルアルキル、ヒドロキシル、ハロゲンのほかに、
アルコキシ好ましくは炭素原子数１〜18のアルコキシで
あつて、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、オクタデシルオキシなどあるいは
アシルオキシ好ましくは炭素原子数２〜18のアシルオキ
シであつて、たとえばアセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、イソバレニルオキシ、ステアリルオキシなどであ
つてもかまわない。

このような一般式(I)で示される化合物の例としては、
2,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1,4−ナフトキノン、
2,3−ジエチル−2,3−ジヒドロ−1,4−ナフトキノン、
2,3−ジヘキシル−2,3−ジヒドロ−1,4−ナフトキノ
ン、2,3−ジフエニル−2,3−ジヒドロ−1,4−ナフトキ
ノン、2,3−ジクロロー2,3−ジヒドロ−1,4−ナフトキ
ノン、2,3−ジブロモ−2,3−ジヒドロ−1,4−ナフトキ
ノン、２−フエニル−３−カルボメトキシ−2,3−ジヒ
ドロ−1,4−ナフトキノン、２−フエニル−３−カルボ
オクタデシルオキシ−2,3−ジヒドロ−1,4−ナフトキノ
ン、５−ヒドロキシ−2,3−ジフエニル−2,3−ジヒドロ
−1,4−ナフトキノンなどを例示することができる。

本発明の一般式(I)で示される化合物は、およそ400℃付
近の高温領域でも充分な酸化防止効果を示すので、熱雰
囲気下に晒される有機化合物に配合すると安定化するこ
とができる。有機化合物に対する配合量は対象となる有
機化合物の種類によつても異なるが、有機化合物100重
量部に対して概ね0.001ないし10重量部、とくに0.01な
いし１重量部の範囲が好ましい。前記範囲をはずれると
充分な酸化防止効果が得られないか、または有機化合物
が本来有している優れた性質を損なつたり、経済的に不
利になつたりする。

本発明に使用できる有機化合物としては、以下の有機化
合物が例示できる。

(A)１個または２個の不飽和結合を有する炭化水素から
誘導される重合体、 具体的にはポリオレフインたとえば架橋構造を有してい
てもよいポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチ
レン、ポリメチルブテン−１、ポリ４−メチルペンテン
−１、ポリブテン−１ポリイソプレン、ポリブタジエ
ン、ポリスチレン、 または前記の重合体を構成するモノマー同志の共重合体
たとえばエチレン・プロピレン共重合体、プロピレン・
ブテン−１共重合体、プロピレン・イソブチレン共重合
体、スチレン・イソブチレン共重合体、スチレン・ブタ
ジエン共重合体、エチレンおよびプロピレンとジエンた
とえばヘキサジエン、シクロペンタジエン、エチリデン
ノルボルネンなどとの３元共重合体、 あるいはこれらの重合体のブレンド物、グラフト重合
体、ブロツク共重合体など、 (B)ハロゲン含有ビニル重合体、 具体的にはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フツ化ビニル、ポリクロロブレン、塩素化ゴムなど、 (C)α-β−不飽和酸とその誘導体から誘導される重合
体、 具体的にはポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、 または前記の重合体を構成するモノマーとその他の共重
合可能なモノマーとの共重合体たとえばABS、アクリロ
ニトリル・スチレン共重合体、アクリロニトリル・スチ
レン・アクリル酸エステル共重合体など、 (D)不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシル誘
導体またはアセタールから誘導された重合体、 具体的にはポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レート、ポリアリルメラミン、 または前記重合体を構成するモノマーとその他の共重合
可能なモノマーとの共重合体たとえばエチレン・酢酸ビ
ニル共重合体など、 (E)エポキシドから誘導された重合体、 具体的にはポリエチレンオキシドまたはビスグリシジル
エーテルから誘導された重合体など、 (F)ポリアセタール、 具体的にはポリオキシメチレン、ポリオキシエチレン、
コモノマーとしてエチレンオキシドを含むようなポリオ
キシメチレンなど、 (G)ポリフエニレンオキシド、 (H)ポリカーボネート、 (I)ポリスルフオン、 (J)ポリウレタンおよび尿素樹脂、 (K)ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノ
カルボン酸または相応するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド、 具体的にはナイロン６、ナイロン66、ナイロン11、ナイ
ロン12など、 (L)ジカルボン酸およびジアルコールおよび／またはオ
キシカルボン酸または相応するラクトンから誘導された
ポリエステル、 具体的にはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリ1,4−ジメチロール・シクロヘキ
サンテレフタレートなど、 (M)アルデヒドとフエノール、尿素またはメラミンとか
ら誘導された架橋構造を有した重合体、 具体的にはフエノール・ホルムアルデヒド樹脂、尿素・
ホルムアルデヒド樹脂、メラミン・ホルムアルデヒド樹
脂など、 (N)アルキド樹脂、 具体的にはグリセリン・フタル酸樹脂など、 (O)飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと
のコポリエステルから誘導され、架橋剤としてビニル化
合物を使用して得られる不飽和ポリエステル樹脂ならび
にハロゲン含有改質樹脂、 (P)天然重合体、 具体的にはセルロース、ゴム、蛋白質、 あるいはそれらの誘導体たとえば酢酸セルロース、プロ
ピオン酸セルロース、酢酸セルロース、セルロースエー
テルなど (Q)その他の有機化合物 具体的には鉱油、動植物油、ロウなど 本発明の好適な態様は、一般式(I)で示される化合物を
合成樹脂の安定剤として使用することである。具体的に
は樹脂と一般式(I)の化合物をリボンブレンダー、タン
ブラーブレンダー、ヘンシエルミキサーなどで混合ある
いは混合後押出機、バンバリーミキサー、二本ロールな
どで溶融混合するか炭化水素や芳香族溶媒に溶解してポ
リマー溶液に混合し、その後単軸押出機、ベント式押出
機、二本スクリユー押出機、三本スクリユー押出機、円
錐型二本スクリユー押出機、コニーダー、プラテイフイ
ケーター、ミクストルーダー、二軸コニカルスクリユー
押出機、遊星ねじ押出機、歯車型押出機、スクリユーレ
ス押出機などを用いて押出成形、射出成形、ブロー成形
などを行う。

本発明においては、その他公知の種々の配合剤を併用し
てもよい。このような配合剤としてはたとえばフエノー
ル系または硫黄系酸化防止剤が例示できる。フエノール
系酸化防止剤としては、たとえば2,6−ジ−tert−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、ステアリル（3,3−ジメチル−４
−ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、ステアリル
−β−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフエ
ノール）プロピオネート、ジステアリル−3,5−ジ−ter
t−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、2,
4,6−トリス（３′,5′−ジ−tert−ブチル−４′−ヒ
ドロキシベンジルチオ）−1,3,5−トリアジン、ジステ
アリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−tert−ブチ
ルベンジル）マロネート、2,2′−メチルレンビス（４
−メチル−６−tert−ブチルフエノール）、４，４′−
メチレンビス（2,6−ジ−tert−ブチルフェノール）、
2,2′−メチレンビス〔６−（１−メチルシクロヘキシ
ル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒド
ロキシ−３−tert−ブチルフエニル）ブチリツクアシ
ド〕グリコールエステル、4,4′−ブチリデンビス〔６
−tert−ブチル−ｍ−クレゾール）、1,1,3−トリス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフエ
ニル）ブタン、ビス〔２−tert−ブチル−４−メチル−
６−（２−ヒドロキシ−３−tert−ブチル−５−メチル
ベンジル）フエニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス
（2,6−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−tert−ブチ
ル）ベンジルイソシアヌレート、1,3,5−トリス（3,5−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−2,4,6
−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−
（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
プロピオネート〕タメン、1,3,5−トリス〔3,5−ジ−te
rt−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス〔（3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシ
アヌレート、２−オクチルチオー4,6−ジ（４−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−tert−ブチル）フエノキシ−1,3,5−ト
リアジン、4,4′−チオビス（６−tert−ブチル−ｍ−
クレゾール）などのフエノール類及び4,4′−ブチリデ
ンビス（２−tert−ブチル−５−メチルフエノール）の
炭酸オリゴエステル（例えば重合度2,3,4,5,6,7,8,9,10
など）などの多価フエノール炭酸オリゴエステル類が挙
げられる。

硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、ジミリ
スチル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロ
ピオネ−ト及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ス
テアリル−などのアルキルチオプロオン酸の多価アルコ
ール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例えば
ペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネー
ト）が挙げられる。

また別には含リン化合物を配合してもよく、たとえばト
リオクチルホスフアイト、トリラウリルホスフアイト、
トリデシルホスフアイト、オクチルージフエニルホスフ
アイト、トリス（2,4−ジ−tert−ブチルフエニル）ホ
スフアイト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）
ホスフアイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スフアイト、テトラ（トリデシル）−1,1,3−トリス
（２−メチル−５−tert−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）ブタンジホスフアイト、テトラ（Ｃ_１２〜Ｃ_１５
混合アルキル）−4,4′−イソプロピリデンジフエニル
ジホスフアイト、テトラ（トリデシル）−4,4′−ブチ
リデンビス（３−メチル−６−tert−ブチルフエノー
ル）ジホスフアイト、トリス（3,5−ジ−tert−ブチル
−４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス（モ
ノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素化−4,
4′−イソプロピリデンジフエノールポリホスフアイ
ト、ビス（オクチルフエニル）・ビス〔4,4′−ブチリ
デンビス（３−メチル−６−tert−ブチルフエノー
ル）〕・1,6−ヘキサンジオールジホスフアイト、フエ
ニル・4,4′−イソプロピリデンジフエノール・ペンタ
エリスリトールジホスフアイト、ビス（2,4−ジ−tert
−ブチルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、ビス（2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルフエニ
ル）ペンタエリスリトールジホスフアイト、トリス〔4,
4′−イソプロピリデンビス（２−tert−ブチルフエノ
ール）〕ホスフアイト、フエニル・ジイソデシルホスフ
アイト、ジ（ノニルフエニル）ペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、トリス（1,3−ジ−ステアロイルオキシ
イソプロピル）ホスフアイト、4,4′−イソプロピリデ
ンビス（２−tert−ブチルフエノール）・ジ（ノニルフ
エニル）ホスフアイト、9,10−ジ−ヒドロ−９−オキサ
−10−ホスフアフエナンスレン−10−オキサイド、テト
ラキス（2,4−ジ−tert−ブチルフエニル）−4,4′−ビ
フエニレンジホスホナイトなどが挙げられる。

また６−ヒドロキシクロマン誘導体たとえばα、β、
γ、δの各種トコフエロールやこれらの混合物、２−
（４−メチル−ペンタ−３−エニル）−６−ヒドロキシ
クロマンの2,5−ジメチル置換体、2,5,8−トリメチル置
換体、2,5,7,8−テトラメチル置換体、2,2,7−トリメチ
ル−５−tert−ブチル−６−ヒドロキシクロマン、2,2,
5−トリメチル−７−tert−ブチル−６−ヒドロキシク
ロマン、2,2,5−トリメチル−６−tert−ブチル−６−
ヒドロキシクロマン、2,2−ジメチル−５−tert−ブチ
ル−６−ヒドロキシクロマンなど、また別には一般式 MxAly(OH)2x+3y-2z(A)z・aH₂O （ここでＭはMg、CaまたはZn、Ａは水酸基以外のアニオ
ン、ｘ、ｙおよびｚは正数、ａは０または正数をあらわ
す）で示される複化合物、たとえば Mg₆Al₂(OH)₁₆CO₃・4H₂O、 Mg₈Al₂(OH)₂₀CO₃・5H₂O、 Mg₅Al₂(OH)₁₄CO₃・4H₂O、 Mg₁₀Al₂(OH)₂₂(CO₃)₂・4H₂O、 Mg₆Al₂(OH)₁₆HPO₄・4H₂O、 Ca₆Al₂(OH)₁₆CO₃・4H₂O、 Zn₆Al₂(OH)₁₆CO₃・4H₂O、 Zn₆Al₂(OH)₁₆SO₄・4H₂O、 Mg₆Al₂(OH)₁₆SO₄・4H₂O、 Mg₆Al₂(OH)₁₂CO₃・3H₂Oなどを配合してもよい。

また光安定剤を併用してもよく、たとえば２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４
−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、2,2′−ジ−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、2,4−ジヒ
ドロキシベンゾフエノンなどのヒドロキシベンゾフエノ
ン類、２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−
５′−メチルフエニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ−tert−ブ
チルフエニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシー５′−メチルフエニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジ−
tert−アミルフエニル）ベンゾトリアゾールなどのベン
ゾトリアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−tert−
ブチルフエニルサリシレート、2,4−ジ−tert−ブチル
フエニル−3,5−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート類、2,
2′−チオビス（４−tert−オクチルフエノール）Ni
塩、〔2,2′−チオビス（４−tert−オクチルフエノラ
ート）〕−ｎ−ブチルアミンNi、（3,5−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸モノエチル
エステルNi塩などのニツケル化合物類、α−シアノ−β
−メチル−β−（ｐ−トメキシフエニル）アクリル酸メ
チルなどの置換アクリロニトリル類及びＮ−２−エチル
フエニル−Ｎ′−２−エトキシ−５−tert−フエニルシ
ユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフエニル−Ｎ′−２−
エトキシフエニルシユウ酸ジアミドなどのシユウ酸ジア
ニリド類、ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリ
ジン）セバシエート、ポリ〔｛６−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）イミノ｝−1,,3,5−トリアジン−2,4−
ジイル｛４−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）イ
ミノ｝ヘキサメチレン〕、２−（４−ヒドロキシ−2,2,
6,6−テトラメチル−１−ピペリジル）エタノールとコ
ハク酸ジメチルとの縮合物などのヒンダードアミン化合
物類が挙げられる。

成形加工性改良のため滑剤を配合してもよく、たとえば
パラフインワツクス、ポリエチレンワツクス、ポリプロ
ピレンワツクスなどの脂肪族炭化水素類、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マーガリン
酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸などの高
級脂肪酸類またはこれらの金属塩類、すなわちリチウム
塩、カルシウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カ
リウム塩など、パルミチルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコールなどの脂肪族アルコール類、
カプロン酸アミド、カプリル酸アミド、カプリン酸アミ
ド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、バルミチ
ン酸アミド、ステアリン酸アミドなどの脂肪族アミド
類、脂肪族とアルコールとのエステル類、フルオロアル
キルカルボン酸またはその金属塩、フルオロアルキルス
ルホン酸金属塩などのフツ素化合物類が挙げられる。

その他必要に応じて、造核剤、帯電防止剤、可塑剤、ス
リツプ剤、アンチブロツキング剤、難燃剤、無機または
有機の充填剤、顔料、染料などの通常配合される化合物
も併用することができる。

以下、実施例により本発明の内容を説明するが、本発明
はこれらの実施例に制限されるものではなく、その目的
を損わない限り、如何なる態様も取りうる。

実施例１〜２および比較例１〜２ メルトフローレート〔以下MFRと略称する）1.4ｇ／10mi
n（ASTM D 1238,L）、密度の0.912ｇ／cm³（ASTM D 150
5）のポリプロピレン100重量部に、第１表に示す化合物
を配合してヘンシエルミキサーで混合したのち、20mmφ
の押出機にて280℃で造粒した。造粒したペレツトのMFR
(ASTM D 1238,L）および極限粘度（以下〔η〕と略称す
る。135℃、デカリン）を第１表に示す。尚ポリプロピ
レンには、ハロゲン補促剤としてステアリン酸カルシウ
ムを0.1重量部配合してある。

比較例３ MFR0.5ｇ／10min(ASTM D 1238,260℃、５kg）、密度0.8
35ｇ／cm³（ASTM D 1505）のポリ４−メチルペンテン−
１ 100重量部に、第２表に示す化合物を配合し、ヘン
シエルミキサーで混合したのち、20mmφ押出機にて340
℃温度で造粒した。製造したペレットのMFR(ASTM D 123
8,260℃、５kg）と〔η〕（135℃、デカリン）を第２表
に示す。尚ポリ４−メチルペンテン−１には同時にハロ
ゲン捕促剤としてステアリン酸亜鉛を0.03重量部配合し
てある。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で示される化合物からな
   ることを特徴とする酸化防止剤。 一般式、 （ここでＲ、Ｒ′は水素、置換されてもよいアルキル、
   シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、カルボ
   キシル、カルボアルコオキシ、ハロゲン、ヒドロキシル
   であって、各同一または異っていてもよい。ｎは２であ
   る。Ｒ_１〜Ｒ_４は水素、置換されてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アリールまたはアルアルキル、アルコキ
   シ、アシルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシルであって、
   各同一または異っていてもよい。）
2. 【請求項２】有機化合物に下記の一般式（Ｉ）で示され
   る化合物を配合することを特徴とする有機化合物の安定
   化方法。 一般式、 （ここでＲ、Ｒ′は水素、置換されてもよいアルキル、
   シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、カルボ
   キシル、カルボアルコオキシ、ハロゲン、ヒドロキシル
   であって、各同一または異っていてもよい。ｎは２であ
   る。Ｒ_１〜Ｒ_４は水素、置換されてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アリールまたはアルアルキル、アルコキ
   シ、アシルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシルであって、
   各同一または異っていてもよい。）
3. 【請求項３】有機化合物１００重量部に対して一般式
   （Ｉ）で示される化合物を０．００１ないし１０重量部
   配合する特許請求の範囲第２項記載の有機化合物の安定
   化方法。