JPS6094902A - 除草剤組成物及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草剤有効成分としてスルホニル尿素を、結
果として雑草に対する除草効果を顕著に減少させること
なしに植物毒作用に対する栽培植物の耐性を増加させる
、反対に作用するオキシムエーテル（解毒剤）と−緒に
含有する選択的除草剤組成物に関するものである。本発
明はまた有用な植物の作物中の雑草を抑制するための、
この組成物の使用方法に関するものである。

除草活性を有するスルホニル尿素は例えばアメリカ合衆
国特許第４，１２乙４０５号、第４，１６９，７１９号
及び第４．２５＆６２Ｂ号、及びヨーロッパ特許出願公
開（ＥＰ−Ａ）第４４８０７号及び第４４８２０号から
公知である。

他の除草剤と比較して、これらのスルホニル尿素は強い
作用に特徴がある。生態学的及び経済的観点から、有効
成分を少量使用することは有益である。しかしながら有
害な過剰投与を生ずる危険が含まれておシ；また損傷を
与える作用は起シ得る過剰投与だけでなく、ある場合、
異常な気象条件又は土壌の予備処理にも起因する。

しだがってスルホニル尿素除草剤の植物毒作用に対する
栽培植物の抵抗性又は耐性を増すことが好ましいことで
あるとわかっている。アメリカ合衆国特許第４，５４５
，６４９号明ａ書には、公知の除草剤解毒剤１，８−ナ
フタレン酸無水物、Ｎ、Ｎ−ジアリルジクロロアセトア
ミド及びａ−シアノ−メトキシイミノ−２−フェニルア
セトニ）　＋Ｊルをスルホニル尿素除草剤と同時に栽培
された作物に使用するとき、それらはこの要望に合うこ
とが記載されている。

スルホニル尿素除草剤を除草拮抗剤又は解毒剤として作
用するオキシムエーテルとともに用いるとき、スルホニ
ル尿素除草剤の植物毒作用に対する栽培植物の抵抗性が
、結果として大部分の雑草及び野性のイネ科雑草に対す
る除草作用を減することなしに、増すということが、驚
くべきことに今や、見いだされた。

スルホニル尿素除草剤は 一部式Ｉ： Ｑ−８０２−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｔ　（１）〔式中、 Ｑは次式 （式中、 Ｘはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のハロアルケ
ニル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素
原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキ
シ基又はニトロ基を表し、 Ｙは、水素原子又はハロゲン原子を表す。）で表される
置換フェニル基を表し、そしてＴは次式 塩 （式中、 Ｅはメチン基−Ｃ＝又は窒素原子−Ｎ＝を表し、 Ｒ□は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし３の
）・ロアルコキシ基を表し、そして 鳥は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基を表す。）で表される置換６
員複素環基を表す。〕に相当する。

式中、Ｙが水素原子である化合物が好ましい。

ハロゲン原子は例えばフッ素原子、塩素原子および臭素
原子、しかし特に塩素原子であることができる。

ハロアルケニルＭｕ例りばハロエチニル基、ハロプロペ
ニル基及び好ましくは５．３．３−　トリフルオロプロ
ペニル基を意味する。

アルコキシカルボニル基は列えばメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基又はイソプロポキシカルボニル基、し
かし好ましくはメトキシカルボニル見であることができ
る。

アルケニルオキシ基は例えば：アリルオキシ基、グロベ
ニルオキシ基、ブテン−２−イルオキシ基、ブテン−５
−イルオキシ基、１−メチル−アルキルオキシ基、２−
メチル−アルキルオキシ基、１−メチルグロペニルオキ
シ基及び３−メチルグロペニルオキシ基、しかし特にア
リルオキシ基及びブテン−２−イルオキシ基を意味する
。

ハロアルコキシ基は例えば：ハロメトキシ基。

ハロエトキシ基、ハロプロポキシ基及びハロイ）ｆロボ
キシ基、しかし好ましくはりａロメトキシ基、クロロエ
トキシ基、フルオロメトキシ基又はフルオロエトキシ基
であることができる；特に好ましくはＸが２−クロロエ
トキシ基及びペンタフルオロエトキシ基、そして鵬がジ
フルオロメトキシ基である。

アルコキシ−アルコキシ基は例えば：メトキシーメトキ
シ基、２−メトキシエトキフ基、エトキシ−メトキシ基
、２−エトキシーエトキ７基、ｎ−プロポキシ−メトキ
シ基、イソグロボキシーメトキシ基、２−ｎ−プロポキ
シ−エトキシ基及び２−イングロポキシーエトキシ基、
しかし特に２−メトキシ−エトをシ基を意味する。

Ｙは例えば水素原子又はフッ素原子、塩素原子又は臭素
原子のようなハロゲン原子、特に水素原子又は塩素原子
であることができる。

アルキル基は例えば：メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基又はイソプロピル基、好ｔＬ＜はメチル基を意味す
る。

アルコキシ基は例えば：メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基又はイソプロポキシ基、好ましくはメトキ
シ基及びエトキシ基である。

特に有効な除草効果を示すスルホニル尿素はＹがＨであ
る式Ｉの化合物である。

以下のスルホニル尿素が特に好ましい除草剤である：Ｎ
−（２−（２’−クロロエトキシ）−フェニルースルホ
ニル〕−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリアジ
ンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−（２’−メトキシエ
トキシ）−フェニルースルホニル）　−Ｎ’−（４−メ
チル−６−メトキシ−トリアジンー２−イル）−尿素、
Ｎ−（２−（２−〕ｆニルオキシ）−フェニル−スルホ
ニル）　−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキン−トリア
ジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−（３−トリフルオ
ロプロペン−１−イル）−フェニル−スルホニル）　−
Ｎ　−（４−メｆｋ−６−メドキシートリアジンー２−
イル）−尿素、Ｎ　−（２、５−シｌｙロロフェニルー
スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メドキシビリ
ミジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボ
ニル−フェニル−スルホニル）−Ｎ−（４−メチル−６
−シフルオロメトキシービリミジンー２−イル）−尿素
、Ｎ−’（２−ペンタフルオロエトキシフェニル−スル
ホニル）　−Ｎ’−（４゜６−シメトキシトリアジンー
２−イル）−尿素、Ｎ−（２−クロロフェニル−スルホ
ニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メド午シートリアジ
ン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボニル
−フェニル−スルホニル）　−Ｎ’−（４，１！１〜ジ
メチル−ピリミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−７
リルオキシーフエニルースルホニル）　−Ｎ　−（４−
メチル−６−ニドキシ−トリアジンー２−イル）−尿素
、Ｎ−（２−ニトロフェニル−スルホニル）　−Ｎ’−
（，４−メｆルー６−シフルオロメトキシービリミジン
ー２−イル）−尿素及びＮ−（２−メトキシカルボニル
−フェニル−スルホニル）−Ｎ−（，４−メｆ−ルー６
−メドキシートリアジンー２−イル）−尿素。

これらのスルホニル銀系を中和する解壽剤として、一般
式■： （式中、 Ａｒは未置換又は置換されたフェニル基又はナフチル基
、又は５又は６只芳香族又はベンゼン環と縮合した１な
いし６の異種原子を有する複素環基を表し、 Ａは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４
のアルケニルチオ基、カルボニル基、カルバモイル基、
炭素原子数１なｌｎｌ、４のアルキルカルボニル基、炭
素原子数１ないし４のアルキル７聴モイル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベンゾイル基
又はカルボアニリド基（そのフェニル環は未置換又はハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
又は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により置
換されている。）を表し、又は Ａはフリルカルボニル基又はチオフェニルカルボニル基
、又は窒素原子により結合したジカルボン酸イミド基を
表し、 Ｂは直接結合又は直鎖又は枝分れ鎖の炭素原子数１ない
し４のアルキレン又はアルケニレン基を表し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基又は炭
素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基を表し、
ｍは零又は１を表し、そして ｎは零、１又は２を表す。）に相当するオキシムエーテ
ルが用いラレル。

フェニル及びナフチル基Ａｒ　はハロゲン原子によシ、
又はシアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
原子数１ないし４の７　／ｌ／　コキｙ　ａ　ｓ　カル
ボキシル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルカルバモイル基又は炭素原子数１ないし４のア
ルキルカルバモイルオキシ基により１ないし４置換、又
は未置換又は上記と同様に置換されだフェノキシ基によ
！７１置換されることができる。

５ないし６員芳香族又はベンゼン環と縮合した複素環は
ピロール基、７ラン基、チオフェン基、ピリジン基、イ
ンドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、キ
ノリン基、ピラジン基、オキザゾール基、オキサジアゾ
ール基、ベンゾオキサゾール基、チアゾール基、チアジ
アゾール基又はベンゾチアゾール基を、１味し、それら
は未置換又は上記と同様に置換されることができる。

この場合、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素
原子又はヨウ素原子で、好ましくはフッ素原子又は塩素
原子である。

アルキル基は与えられた炭素原子数の範囲内で、すべて
の可能な異性体を含む：メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、インブチル基、ｎ−ブチル基、インブチル基又
は第２−及び第３−ブチル基を含む。

ジカルボン酸アミド基Ａは例えばフタル酸、マロン酸、
コハク酸、グルタミン酸、アジピン酸及びマレイン酸の
ような二塩基酸を窒素原子によ多結合しだイミドである
。

式■で表される好ましい化合物は、式中、　Ａｒが未置
換又は、置換フェニル、ナフチル又はチアジアゾール基
であシ、そしてｍが零でおるものである。また式中、Ｘ
がシアノ基であるもの、そしてＡが、例えば炭素原子数
１ないし４のアルコキンカルボニル基、それらのフェニ
ル環がシアノ、カルバモイル又は炭素原子数１ないし４
のアルキルカルバモイル基によ＃）置換されたベンゾイ
ル又はカルボアニリド基のようなカルボニル誘導体であ
るもの、例えば次式■ａ：（式中、 Ａ及びＢが式■で定餞された意味を表し、一方 Ｒはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の−・ロ
アルキル糸、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、カ
ルボキシル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシカルボニル基、炭素原千載１ないし４のアルキル
カルバモイル基又は炭素原子数１ないし４のアルキルカ
ルバモイルオキシ基を表し、そして ０は零又は１．２．３又は４を表わすか、又は二つの隣
接しだＲはブタジェン鎖を形成するか、又はそれらの一
つがハロゲン原子によジ置換されることかできるフェノ
キシ基を表す。）で表されるものである。

式■で表される下記のオキシムは特に重要である： メチルカルバモイル−オキシイミノ−ベンズアセトニト
リル、 ２＋２＋２　ｈ’）クロロエトナシカル７ｙ　＝　Ａ／
　−オキシイミノ−ベンズアセトニトリル、３−トリフ
ルオロカルボアニリド−オキシイミノ−ベンズアセトニ
トリル、 （４−クロロカルボアニリド）−オキ／イミノ−４−ク
ロロベンズアセトニトリル、（３，４−ジクロロカルボ
アニリド）−オキシイミノ−４−第３−ブチルベンズア
セトニトリル、 トリフェニルすず一オキシイミノー４−アニソイルアセ
トニトリル、 トリフェニルススーオキジイミノ−２，４−ジクロロベ
ンズアセトニトリル、 コハク酸−イミド−メトキシイミノ−ベンズアセトニト
リル、 メチルカルバモイルーオキシイミ；−ｒ３゜５−シフロ
モー２，４−ジメチル−カルバモイルオキシ）−ベンズ
アルデヒド、 アリルオキシエトキシイミノ−ａ−ナフトイルアセトニ
トリル、 ビニルオキシエトキシイミノ−α−ナフトイルアセトニ
トリル、 メチルチオ−メトキシイミノ−４−アニソイルアセトニ
トリル、 インブチルカルボニル−エトキシイミノ−４−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−ベンズアセトニトリル、 β−エトキシ−α−（５−メトキシ−１，３゜４−チア
ジアゾール−２−イル）−オキシイミノ−シュウ酸−七
ノアルデヒド、 ４−アニソイル−メトキシイミノ−ベンズアセトニトリ
ル、及び シアノメトキシイミノ−２−フルオロベンズアセトニト
リル。

式■で表されるオキシムエーテルはスルホニル尿素の有
害な作用に対して栽培植物を保護するために適する。し
たがって前記の除草剤とそれらを併用することに関して
、式■で表されるオキシムエーテルは予防剤又は解毒剤
として及びセーフナ−（５ａｆｅｎｅｒｓ　）としても
述べることができる。

施用の目的により、このような弐ｎで表される予防剤又
は解毒剤は栽培植物の種子又は苗木の前処理（種子又は
切９枝のドレッシング）に使用でき、又は播種の前又は
後に土壌中に入れることができる。しかしながら、それ
は植物の発芽の前又は後にそれだけで又は除草剤と一緒
に施用できる。したがって、植物、又は種子又は苗木の
解毒剤での処理は植物毒性薬剤の施用の時期とは本質的
に無関係に行うことができる。

しかしながら、植物の処理は植物毒性薬剤と解毒剤を同
時に施用すると効果的であるＣタンク混合物）。発芽前
処理は播種の前の栽培地の処理（ｐｐｉ＝播種前の混入
）と植物の発芽前の播種した栽培地の処理の両者を含む
。

除草剤に対する解毒剤の施用量は主に施用方法に依存す
る。耕地の処理の場合には、除草剤と解毒剤は同時にＣ
タンク混合物）又は別々に施用され、解毒剤と除草剤の
量の比は１：１０ないし１０：１の範囲にある。しかし
一般に解毒剤と除草剤の比が１：３ないし５：１で十分
な保護作用が得られる。特定の栽培植物に最善の効果を
与える最も適当な割合は個々の場合によって決められす
なわち、使用する除草剤のタイプにより決定される。し
かし種子ドレッシング及び類似の特定な保護手段では、
必要な解毒剤の量は例えば栽培地のへクタール当りの後
に施用される除草剤の量と比較して、非常に少ない。一
般に種子ドレッシングのためには種子１即につき解毒剤
０．５ないし５０ｇが必要である。

一般に最大の保護効果は種子１即につき解毒剤０．５な
いし４ｇのような少量で得られる。解毒剤を播種直前に
種子浸漬により施用するときは、有効成分を濃度１ない
し１０，０００　ｐｐｍで含む解毒剤溶液を使用するの
が有利である。一般に濃度１０ないし１０００　ｐｐｍ
　の解毒剤で十分な保護作用が得られる。

式■で表される解毒剤での種子ドレッシング及び切り枝
の処理のような保護処理と可能なその後の農薬での耕作
地の処理は、一般に相当の時間離れている。前処理した
種子と植物は後に農地、園芸地及び森林地で種々の薬剤
と接触させることができる。したがって本発明はまた通
常の担体とともに有効成分として式■で表される解毒剤
を含む栽培植物を保護するための組成物にも関する。こ
れらの製剤は、更に所望ならば栽培植物を保護するため
に農薬を含むことができる。

本発明の範囲内で適用される栽培植物は生産物（種子、
根、茎、球根、葉、花、又は油、糖、でん粉、だんば〈
質等のような成分）をある形態で生産するすべてのもの
であり、この目的のために栽培され保護されるものでら
る。これらの植物としては例えばあらゆる種類の穀物例
えは小麦、ライ麦、大麦及びからす麦、さらにとりわけ
稲、もろこし、とうもろこし、綿、砂糖ビート、砂糖き
び、大豆、豆、えんどう等を含む。

本発明の解毒剤は前記の種類の栽培植物が式Ｉで表わさ
れるスルホニル尿素の有害作用から保護されねばならな
い全ての場合に使用できる。

栽培植物の種子のドレッシングのためには、その種子は
式■で表わされる解毒剤と望ましい割合で十分に混合す
る。

施用のためには１式Ｉ及び式■で表わされる化合物は、
そのままの形で又は好ましくは配合技術で慣用されてい
る助剤とともに使用され。

したがって例えば乳濁液濃厚物、直接噴霧し得る溶液及
び希釈し得る溶液、希釈された乳濁液。

水和剤、可溶な粉末、粉剤又は顆粒剤、そして例えば重
合性物質中の微細カプセル化物などの剤形に公知の方法
により配合することができる。

組成物の性質に適合するように、飾石方法は例えばスプ
レー噴射、噴霧、粉体散布、まき散らし又は注入などが
、施用目的及び与えられた状況に応じて決められる。

製剤すなわち式■および式■で表される有効成分及び所
望により固体添加剤又は液体添加剤を含有する組成物又
は製剤は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば
溶媒もしくは固体担体、及び所望により界面活性剤（ｔ
ｅｎｓｉｄｅｓ　）と、均一に混合及び／又は摩砕する
ことによって製造される。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物又は置換
ナフタレン、フタル酸エステル例えばジグチル−又はジ
オクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキ
サン又はパラフィン類、アルコール及びグリコール並び
にこれらのエーテル及びエステル例１−１’エタノール
、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメチ
ル又はモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロヘキ
サノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリドン
、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド、
並びに場合によってはエポキシ化植物油例えばエポキシ
化ココナツツ油又はダイズ油、又は水を挙げることがで
きる。

例えば粉剤及び分散性粉剤用として使用する固体担体と
しては、通常、天然鉱物質光填剤例エバ方８％石、タル
ク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイト
などが挙げられる。

物理的物質を改善するために、高分散ケイ酸又は高分散
吸収性ポリマーを刀ｌえることもできる。

適する顆粒状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽
石、破砕したレンガ、セピオライト又はベントナイトが
適しており、非吸着性担体としては、方解石又は砂のよ
うな物質が適している。更に、無機又は有機性の予しめ
顆粒化した物質のほとんど、例えば特にドロマイト又は
粉末化植物残渣を使用できる。

適する界面活性剤は、配合されるべき式■及び式■で表
される有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性
及び湿潤性を有する非イオン、カチオン活性及び／又は
アニオン界面活性剤である。この場合、界面活性剤は界
面活性剤の混合物をも意味すると理解されたい。

適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸及び水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。

使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又は場
合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸
又はステアリン酸のナトリウム又はカリウム塩又は例え
ばココナツツ油又は牛脂から得られる天然脂肪酸混合物
のナトリウム又はカリウム塩が挙げられる。またこの石
鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンゾイミダ
ゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートの方が
より多く使用される。

脂肪スルホネート又は脂肪サルフェートは。

通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は場合によ
シ置換されたアンモニウム塩の形であシ、かつ炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を含むが、このアルキル基
はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての意味であ
る。例えばりゲニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル
又は天然脂肪酸から得だ脂肪アルコール硫酸のナトリウ
ム又はカルシウム塩が挙げられる。まだこの種の界面活
性剤には、脂肪アルコールエチレンオキシド付加物の硫
酸エステル及びスルホン酸の塩をも含む。スルホン化ベ
ンゾイミダゾール誘導体は、好ましくはスルホン酸基２
個と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を有する。

アルキルアリールスルホネートとしては例えば、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸
又はナフタレンスルホン駿−ホルムアルデヒド縮合生成
物のナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアミン
塩が挙げられる。

また、相当するホスフェート、例えば４ないし１４モル
のエチレンオキシド、！：Ｐ−／＝にフェノールとの付
加物のリン酸エステルの塩、又は燐脂質も適する。

適当な、非イオン界面活性剤は、特に脂肪族又は環状脂
肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。この
エーテル誘導体は、グリコールエーテル基５ないし３０
個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８ないし２
０個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に炭素原
子を６ないし１８個を含んでもよい。

他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及び
アルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキ
ノドとの水溶性付加物が挙げられる。この付加物はエチ
レングリコールエーテル基２０ないし２５０（ｆｉ及び
プロピレングリコールエーテル基１０ないし１００個を
含む。この化合物は、通常、プロピレングリコール単位
１個当ジエチレングリコール単位１ないし５個を有する
。

上記非イオン性界面活性剤の例としては、ノニルフェノ
ールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールが挙げられる。

まだ、ポリオキシエチレンンルビタンの脂肪酸エステル
例えばポリオキンエチレンジルビタンートリオレエート
も適する。

カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基又は低級水酸化アルキル基を有する
第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム塩
は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形
、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリド又
ハベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウム
プロミドであることが好ましい。

通常配合技術で期用される界面活性剤は、中でも次の文
献に記載されている：“エムシー・カンチェオンズーデ
タージエントーアンドφエマルジファイヤーズ・アニュ
ーアル（）、ｉｃ　Ｃｕ　−ｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅ
ｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｂｎｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａ
ｎｎｕａｌ　）　”、エムシーパブリッシング　コーポ
レーション（Ｍｃ　Ｐｕｂｌｉａｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、
　）、リングウッド（Ｒｉ−ｎｇｅｗｏｏｄ　）　、　
ニューシャーシー１９７９年度版。

エム及ヒジエイ７７　シュ著（Ｍ、ａ’ｎｄ　Ｊ、Ａｓ
ｈ）　。

Ｕエンサイクロペジア・オブ・サー７エクタンッ（Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ
　）−、１〜５巻、ケミカル−パブリッシング争コーポ
レーションーインコーボレーテイド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　ＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ、　Ｉｎｃ、　）ニュ、−
ヨーク１９８１年−１９８２年。

バー　シュタラへ著（Ｈ，５ｔａｃｈｅ　）　、“テン
シドタッシェンプ７７−　（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｃｈ
ｅｎｂｕｃｂ　）　＊第２版、ラニーハンザ−７エアラ
ークＣＣ，Ｈａｎ−ｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　＋　ミ
ュンヘン及びウィーン。

１９８１年。

これらの製剤は、通常、有効成分Ｑ、１ないし９９チ特
に０．１ないし９５襲、固体又は液体添加剤１ないし９
９％及び界面活性剤口ないし２５チ、特に０．１ないし
２５チを含有する。

市販製剤は、好ましくは儂厚物として調合されているが
、最終消費者は一般にこれを希釈して使用する。使用の
形態では有効成分０．００１Ｌ％に希釈できる。使用さ
れる量は１ヘクタール当り有効成分（ａ、ｉ。）０．１
ないし１０−１好ましくは１ヘクタール当り有効成分（
ａ、ｉ、）　［１２５ないし５に７である。

その組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、゛接着剤及び肥料又は特殊な効果
を得るだめの他の有効成分を含有することもできる。

式Ｉおよび■の有効成分は公知の方法により製造する仁
とができる。

式Ｉの化合物は不活性有機溶媒中で製造される。

式ｌで表される化合物を得るだめの第１の方法は次式■
： （式中、Ｘ及びＹは式Ｉで定義された意味を表す。）で
表されるフェニルスルホンアミドを、塩基の存在下で、
次式■： 鳥 （式中、Ｅ％焉及び鳥は式Ｉで定義された意味を表す。

）で表されるＮ−ピリミジニル−又はＮ−トリアジニル
カルバメートと反応させることからなる。

式Ｉで表される化合物を製造する第２の方法は次式■： １式中、Ｘ及びＹは式Ｉで定義された意味を表す。）で
表されるフェニルスルホニルイックアネートを、場合に
よυ塩基の存在下で、次式■：Ｒ１゜ ２ （式中、Ｅ、Ｒ＋１及び馬は式■で定義された意味を表
す。）で表されるアミンと反応させることからなる。

更に、式Ｉで表される化合物は上記の式■で表されるス
ルホンアミドを、場合にニジ塩基の存在下で、次式■： 馬 １式中、Ｅ、Ｒ１及び島は式ｌで定義された意味を表す
。）で表されるイソシア坏−ト又はインチオシアネート
と反応させる方法を用いて製造される。

最後に、式ｌで表される化合物は次式■：Ｃ式中、Ｘ及
びＹは式■で定義された意味を表す。）テ表すレるＮ−
フェニルスルホニルカルバメートを上記の式■で表され
るアミンと反応させることによっても得ることができる
。

式■で表される生成した尿素は所望ならば、アミン、ア
ルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物又は
水酸化第四アンモニウム塩基によシ塩基性の付加塩に転
化することができる０これは例えば塩基の当量と反応さ
せ、蒸発によシ溶媒を除去することによっておこなわれ
るＯ 弐■、■及び■で表される出発物質は以下の方法によ＃
）製造できる： 中間体として使用する式ｉｌｌで表されるスルボンアミ
ドはジアゾ化し、触媒例えば塩化銅（１）の存在下に、
塩酸又は酢酸中でジアゾ基と二酸化硫黄を交換し、そし
て形成したフェニルスルホニルクロリドと水酸化アンモ
ニウム溶液を反応させることによって対応するアニリン
から得ることができる。

式■で表される化合物はまた相当するハロゲｙ　化物又
ハ硫酸エステルでヒドロキシフェニルスルホンアミドを
酸素−アルキル化又は−アルケニル化することＫよシ得
ることもできる。

この役割のだめのアルコキシフェニルスルホンアミドは
相当するアルコキシアニリドから前記ト同様に、又はア
ルコキシペンゾールのクロロスルホニル化及ヒ生成シタ
フェニルスルホニルクロリドと水酸化アンモニウム溶液
との反応によシ得ることができる。そのような反応はア
メリカ化学会誌（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　６
２巻。

６０３頁１９４０年によシ知られている。

式Ｖで表されるフェニルスルホニルイソシアネートは、
ブチルイソシアネートの存在下に、溶媒としての塩素化
炭化水素中で、還流温度で式■で表されるスルホンアミ
ドとホスゲンを反応させることによって得ることができ
る。類似の製法は”ニュワー　メンドオププレバラティ
ブオルガニノク　ケミストリー（Ｎｅｗｅｒ　Ｍｅｔｈ
−ｏｄｓ　ｏｆ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　Ｏｒｇａｎ
ｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　”。

ＶＩ巻、２２３−２４１頁、アカデミツク　プレス（Ａ
ｃａｄｅｍｉ　ｃ　Ｐ　ｒｅｓｓ　）　＝　ニー　ヨー
ク及びロンドンに記載されている。

式■−ｃ’表サレるす−フェニルスルホニルカルバメー
トは弐■で表されるスルホンアミドをジフェニルカルバ
メートと塩基の存在下で反応させて得られる。類似の方
法は日不国特許第６１１６９号明細書に記載されている
。

式ＩＶ、■及び■で表される出発物質は公知であシ、公
知の方法によシ製造できる。

式■で表されるインシアネートは式■で表されるアミン
をオキサリルクロリドと溶媒として塩素化炭化水素中で
反応させることによって製造できる。式■で表されるア
ミンは公知であり、あるものは市販品として得ることが
でき、またそれらは公知の方法にょシ製造することがで
きる（参照”複素環化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ）　ＸＩＶ巻、インターサイエンスパブリッシ
ャーズ（Ｉ　ｎｔｅｒｓｃ　１ｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈ
ｅｒｓ）　、　＝　ニーヨーク、ロンドン０式Ｉで表さ
れる化合物に対するこれらの反応は中性、不活性有機溶
媒、例えば塩化メチレン、テトラヒドロフラン、アナト
ニトリル、ジオキサン及びトルエン中で有利に実施する
。

その反応温度は好ましくは一２０°及び＋１２０℃の間
である。その反応は一般にわずかに発熱的に進み、室温
で行ｌうことができる。反応時間を短縮するため、又は
返４応を開始するために、短時間、反応混合物の沸点ま
で加熱すると有利である。反応時間は塩基を２〜５滴加
えること又はインシアネートを触媒として加えることに
よっても短ねできる〇 最終生成物は蒸発による濃縮及び／又は蒸発による溶媒
の除去によって単離することができ、それらがたやすく
溶解しない溶媒、例えばエーテル、芳香族炭化水素又は
塩素化炭化水素中で固体へ渣の再結晶化又は摩砕化する
ことによシ１１７製できる。

式■で表されるオキシムエーテルは式■：（式中、 Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を表し、 Ａｒ、　ＸＸｍ及びｎは式■において定義された意味を
表わす０）で表されるオキシムの塩を次式Ｘ： Ｈａｌ　−Ｂ−Ａ　（Ｘ） （式中、Ａ及びＢは式■において記載された意味を表す
。）で表されるハリドと反応させることによシ製造され
る。

式■で表されるオキシムの適尚な墳は特にナトリウムお
よびカリウムの塩である。式■で表されるオキシムと式
Ｘで表されるハリドとの反応は不活性有機溶媒中でおこ
なうと有利である０極性溶媒、例えばアセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルアセトアミド、メチルピロリドン及びテトラメチル尿
素が特に過当である。その反応体は一゛般に当量で使用
される。しかし、反応を最終まで行グうためには、一方
又は他方の反応体を過剰に使用することができる。その
反応は温度をあげて、好ましくは５０°ないし９０℃の
間で行水うと有利である。その反応は他の溶媒、例えば
トルエン中で、よシ高温でそしてよシ長い反応時間でも
行ｌうことかできる０ 式■で表されるオキシムは公知化合物である。

下記のスルホニル尿素は後の実施例で除草剤として試験
するものである： Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−
メトキノ−６−メチルトリアジン−２−イル）−尿素： Ｎ−（２−β−クロロエトキシフェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イ
ル）−尿素： Ｎ−（２−アリルオキシフェニルスルホニル）Ｎ／　＜
４−エトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル）−尿
素； Ｎ−（２−メトキシエトキシフェニルスルホニル）−Ｎ
’−（４−メトキシ−６−メチルトリアジン−２−イル
）−尿素： Ｎ、（２−メチルベンソイルスルホニル）−に−（４−
ジフルオロメトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル
）−尿素；及び Ｎ−（２−γγγ−トリフルオロープロピル−１−エニ
ルフエニルスルホニル）　−Ｎ’−（４−メ）キシ−６
−メチルトリアジン−２−イル）−尿素。

後の実施例において、式■で表される下記のオキシムは
解毒剤として試験される： − １２Ｚ　と　２　と 藁　ｏ　ｏｏ　ｏ　。

」 ジ１　′″−゛　〜　− 式■で表される有効成分又はこれらの有効成剤例 ａ）水利剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 式■の有効成分又はそれと式■の 除草剤との混合物　２０係　６０乃　０５係りゲニンス
ルホン酸ナトリウム　５％　５％　５％ラウリル硫酸ナ
トリウム　３係　−− ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　−６係　る％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キッド７〜８モル）　−２％　２％ 高分散ケイ散　５チ２７係２７係 カオリン　６７チ　−− 塩化ナトリウム　−　−５９，５係 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、その混合物
を適当なミルで良く磨砕する。水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。

ｂ）乳濁液濃厚物 ａ）　ｂ） 式■の有効成分又はそれと式Ｉの 除草剤の混合物　１０係　１係 オクチルフエノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキシ ド４〜５モル）　３チ　３チ トテシルベンゼンスルホン酸カルシ ウム　６係　埠 ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　４％　４チシクロへキ
サノン　３０％　１０係 キシレン混合物　５０襲　７９チ これらの乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望
の濃度の乳濁液を得ることができる。

Ｃ）粉剤 ａ）　ｂ） 式■の有効成分又はそれと式■の 除草剤の混合物　０．１％　１係 タ　ル　り　９９．９俤　− カオリン　９９係 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することによシ、そのまま使用することので
きる粉末を得たＯａ）　ｂ） 式■の有効成分又はそれと式Ｉの 除草剤の混合物　１０％　１％ リグニンスルホン酸ナトリウム　２％　２係カルボキシ
メチルセルロース　１％　１９５カオリン　８７係　９
６％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流子で乾燥さ
せる。

ｅ）被覆粒剤 式■の有効成分又はそれと式Ｉの除草剤の混合物　３係 ポリエチレングリコール（分子１ｑ２ｏｏ）　３％カカ
オ７　９４係 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法によシ非粉塵性被覆粒剤が得られる。

ａ）　ｂ） 式Ｈの有効成分又はそれと式Ｉの 除草剤の混合物　４０チ　５俤 エチレングリコール　１０係　１０％ ノニルフェノールポリエチレングリ コールエーテル（エチレンオキシド １５モル）　６ヴ　１％ リグニンスルホン酸ナトリウム　１０％　５係カルボキ
シメチルセルロース　１ヴ　１％３７係ホルムアルデヒ
ド水溶液　０．２％　０．２４７５％水性エマルジョン
形シリコ ーンオイル　０．８％　［１８％ 水　！、２係　７７チ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することによｐ所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁液濃厚物が得られる。

ｇ）塩の溶液 式■の有効成分又はそれと式■の除草剤の混合物　５俤 イソプロピルアミン　１％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド７８モル）　３％水　９１チ 強い除草剤の植物毒作用に対して栽培植物を保護するた
めの式…で表される化合物の能力は以下の実施例から知
ることができる◇この試験の記載中、式■で表される化
合物は解毒剤と称する。

とうもろこしの種子（Ｌ０５種）を解毒剤として試験す
べき物質とガラスの容器中で混合する。種子と解毒剤を
一緒に振とり及び回転することによシ十分に混合する。

同じ型（上部の径１１１Ｍ）の鉢に土を満たし、ドレッ
シングした種子をそこに播く。種子を土で覆った後、除
草剤を発芽後に施用しく植物の３−葉期）、除草剤施用
の２１日後、解毒剤の保護作用をパーセントで評価する
。除草剤のみで処理した植物（保製作用なし）及び全く
未処理の対照植物（１００％保護作用）が対照値を提供
する。

結果をまとめて下記の表に示す。

除草剤　解毒剤　相対的 ｍ　施用量　随　施用量　保護作用 Ａ　５１５’／ｈａ　１５　１　９７ｇ子の吟　２５チ
Ａ　３１ｊ’／ｈａ　１５　ｌ１５　ｔ／ｉｆ！子のに
９　１２．５％Ａ　Ｉ５９／ｈａ　１５　１　ｔ／＄ｉ
子のｋｆ　２５％Ａ　１５り／ｈａ　１５　α５２／棟
子の＊ｙ　２５％Ｂ　１２５９／ｈａ　１５　１　？／
ｌ！！ｆ子の′に９　３８％Ｂ　１２！Ｍ／ｈａ　１５
　α５　ｔ／１４子の初　１２．５％Ｄ　１２５９／ｈ
ａ　１５　α２５２／種子のに９　１２．５％Ｄ　６２
９／ｈａ　１５　１　ｆ／ｍ子のｋｆ　２５％Ｂ　６２
２／ｈａ　１５　α５２／種子のｋｆ　！１８％Ｂ　６
２ｒ／ｈａ　１５　０．２！Ｍ／種子の梅　３８チＣ１
２５９／ｈａ　１５　１　９７種子の−５８係ＣＩ２５
ｒ／ｈａ　１５　α５２／種子の吟　２５チ除草剤　解
毒剤　相対的 は施用量　ＮＦＬ施用量　保護作用 Ｃ６２９／ｈａ　１５　０．５　Ｆ、乙踵子のｋｇ２５
　％Ｃ６２ｙ／ｈａ　１５　０．２５ｙ／／ｆｌ！ｉ子
のに９　１２．５％Ｄ　１２５Ｆ／ｈａ　１５　１　ｆ
／／ｍ子の梅　２５係Ｄ　１２！Ｍ／ｈａ　１５　０．
５　？／４ｉ子のに９　１２％Ｄ　１２４Ｍ’／ｈａ　
１５　ａ２４Ｍ／’１．ｌｉ子ノに７　１２％Ｄ　６２
９／ｈａ　１５　１　１１種子のｋｐ　２５％Ｄ　６２
９／ｈａ　１５　α５　ｆｌＡｉＸ子のに９　２５％Ｄ
　６２１／ｈａ　１５　α２５　ｒ／ｊ４子のｋｇ　２
５％Ｅ　１２！Ｍ／ｈａ　１５　１　ｒ／種子のに７　
２５％Ｅ　６２Ｐ／ｈａ　１５　１　ｆ／ｍ子のに９　
５０％Ｅ　６２９／ｈａ　１５　０．５　ｔ、４４子ノ
ｌ＜ｙ　１２．５　％Ｅ　６２　ｒ／ｈａ　１５　０．
２５　ｆ／ｉ’Ａ子のに２　１２．５％Ｄ　３１ｆ／ｈ
ａ　１５　１　ｙ／ｉ重子のに１　３８％Ｅ　３１　Ｐ
／ｈａ　１５　０．５　９７’ｉ３子のｋｙ　２５％と
うもろこしの種子（ＬＧ５柚）を解毒剤として試験すべ
き物質とガラスの容器中で混合する０種子と解毒剤を一
緒に振とう及び回転することによシ完全に混合する。同
じ型（上部の径１１　ｃｍ　）の鉢に土を満たし、ドレ
ッシングした種子をそこに播く。種子を土で覆った後、
除草剤を発芽前に施用する。解毒剤の保護作用は除草剤
を施用した１４日後に評価する。除草剤のみで処理した
植物（保護作用なし）及び全く未処理の対照植物（１０
０％保護作用）が対照値を提供する〇 結果をまとめて下記の表に示す◇ 除草剤　解毒剤　相対的 ｊ抱　施用量　点施用量　保護作用 Ａ　６２９／ｈａ　１５　１　ｔ／’ａｔ子のに９　１
２．５％Ａ　６２５’／ｈａ　１５　（Ｌ５　ｆ／ｆｉ
子のＩｇ　１２．５＄Ａ　６２ｒ／ｈａ　１５　α２５
　ｆ／ｉｌｌ子）１ｇ　１２．５％Ａ　３１ｒ／ｂａ　
１５　１　９７種子の４　２５チＡ　３１ｆ／ｈａ　１
５　０．５　’／／種子ノに７　２５％Ａ　３１９／ｈ
ａ　１５　０．２５ｆ／棟子のに９　１２．５％Ａ　１
５Ｐ／ｈａ　１５　１　ｔ／稙子のＩｇ　１２−５％Ａ
　１５　ｔ／ｂａ　１５　０．５　９７’（Ｑ子のｋｆ
　２５％Ａ　１５　ｔ／ｈａ１５　０．２５　ｆ／ＪＨ
＋’Ｑ子の吟　２５優除草剤　解毒剤　相対的 随施用量　随施用量　保護作用 Ｃ１２５９／ｂａ　１５　α２５　ｆ／ｆＲ４子のに９
　３８％Ｄ　３Ｎ’／ｈａ　１　２　ｒ４ｍ子のに７　
１２．５％、ｌ）　３１ｆ／ｈａ　２　２　９／ｉｎ子
のｌｑ　１２．５％Ｄ　３１り／ｈａ　３　２　ｆＡＡ
子の吟　２５％、Ｄ　５１ｙ７ｈａ　４　２　ｙ／ａｔ
子のｋｇ　１２．５％Ｄ　６２１／ｈａ　５２　２７種
子のに９　１２．５％］）　５１９／ｈａ　６　２　ｆ
／）、４子のｋｇ　１２．５％Ｄ　６２ｆ／ｈａ　８　
２　ｆＡ（１子のに９　１２．５１Ｄ　６２９／ｈａ　
９　２　？／ｊｉ子のｋｇ　１２．５％Ｄ　３１’ｊ’
／ｈａ　９　２　ｆ７’Ｊｆ；ｉ子）１ｃｑ　１２．５
　％Ｄ　６２９／ｈａ　１５　２　？／ｊａＲ子のに７
．　２５４Ｄ　６２ｆ／Ｉｌａ　１４　２　ｆＡ市子の
に９　１２．５％Ｄ　１２５ｔ／ｈａ　１５　１　ｔ／
ｌ’＠子のに４　１２．５ｅＩ）Ｄ　１２５ｆ／ｈａ　
１５　０．５　５’／ｍ子（７）ｋｇ　１２．５％Ｄ　
Ｉ２５９／ｈａ　１５　ｃＬ２！Ｍ７’ｉ子ノｋｙ　１
２．５％Ｄ　６２９／ｈａ　１５　１　ｔ／ｕｕ子のｋ
ｐ　２５　％Ｄ　６２９／ｈａ　１５　０．５　ｆＡ’
Ｍ子のにり　２５％Ｄ　６２　ｒ／ｈａ　１５　Ｑ、２
５　ｆ／ｉｌｊ、子のｋｇ　１２．５’％Ｄ　３１ｆ／
ｈａ　１５　１　？／ｌｉｔ子のｋｙ　３８％Ｄ　５１
９／ｈａ　１５　［１５ｔ／＠子の吟　３８チＤ　５１
ｆ／ｈａ　１５　α２５ｆ／種子のｌｙ　３８％実施例
３：さとうもろこしの解毒剤による種子ドレッシング二
発芽前に除草剤で処理 さとうもろこしの種子を解毒剤として試験すべき物質と
ガラスの容器中で混合する。種子と解毒剤を一緒に振と
う及び回転することによシ十分に混合する。同じ型（上
部の径１１ｃｒｎ）の鉢に土を満たし、ドレッシングし
た種子をそこに播く。種子を土で覆った後、除草剤を発
芽前に施用する０解毒剤の保繻作用は除草剤を施用した
１４日後に評価する＠除草剤のみで処理した植物（保護
作用なし）及び全く未処理の対照植物（１００係保護作
用）が対照値を提供する。

結果をまとめて下記の表に示す〇 除草剤　解彷剤　相対的 魚節用量　Ｎα施用量　保護作用 Ａ　Ｉ２５９７ｈａ　１５　１　ｆ、４４子のに７　１
２．５％Ａ　１２５　ｆ／ｈａ　１５　０．５　ｔ／２
４子のｋｐ　１２．５％Ａ　１２５ｔ／ｈａ　１５　０
．２５’ｒ／；４子のｋｐ　１２．５％Ａ　６２９／ｈ
ａ　１５　１　ｆｆ／ｇＪ子の吟　３８係Ａ　６２９／
ｈａ　１５　０．５　ｔ／ｉ＊子（Ｄｋｆ　３８％Ａ　
６２９／ｈａ　１５　α２５ｔｉｔ＆子（７）Ｉｃ７　
２５％Ａ　３１ｒ／ｈａ　１５　１　ｔ／′ｗｉ子（’
）Ｉ（ｆ　５（１％Ａ　３１９／ｈａ　１５　０．５　
Ｐ／、ｉ、ｉｌｉ子のｌｙ　５０％Ａ　５１ｒ／ｈａ　
１５　０．２５Ｐ／／ｉｌ子のｋｇ　５０４Ａ　１５９
／ｈａ　１５　１　？、４ｉ子のＩｑ＋　７５　’ＪＡ
　１５ｔ／ｈａ　１ｓ　ｏ、ｓ　ｙ／種子のに、ｙ　７
５％Ａ　１！Ｍ／ｈａ　１５　［１２！Ｍ／ｉ子のｌｙ
　６５’１ｙ１３　１２５　ｆ／ｈａ　１５　０．５　
９／ａｔ子（ｒ）ｋｇ　１２．５％Ｂ　１２５ｒ／ｈａ
　１５　Ｑ、２５ｔ／＆１子のｋｆ　１２．５％Ｂ　６
２ｇ？／ｈａ　１５　１　ｆ／１ｒＪ１子（７）ｋ７　
１２．５％Ｂ　６２９７ｈａ　１５　［１５９４ｍ子０
）ｋｇ　１２．５％Ｂ　６２Ｐ／ｈａ　１５　０．２５
Ｐ／ｆｉａ子ノｋｙ　１２．５％Ｂ　３１ｆ／ｈａ　１
５　１　１／／種子（７）ｋｙ　１２．５９５Ｂ　３１
９／ｈａ　ｊ５　ａ５　９７種子のに７　１２．５％Ｂ
　３１ｒ／ｈａ　１５　α２５ｆ／種子（Ｄｋｌ　１２
．５％Ｂ　１！Ｍ／ｈａ　１５　１　ｒ／ｌ’Ｎｉ子ｑ
）ｋｇ　３８９１）除草剤　解毒剤　相対的 随　施用量　随　施用量　保護作用 Ｂ　１５９／ｈａ　１５　Ｉ：Ｌ５　ｔ、／種子の珍　
３８チＢ　１ｓ　ｒ／ｈａ　１５　０．２５　ｙ／Ａｊ
ｉ子のｋｆ　３ａ％ＣＩ　２５９／ｈａ　１５　１　ｆ
／＋１．ａ子のに９　７５％ｃ　１２ｓｙ７ｈａ　１５
　ｏ、５　汁姻子の梅　７５％Ｃ１２！Ｍ／ｈａ　１５
　０．２５ｔ／ｉ＠子の４　６３係Ｃ６２ｒ／ｈａ　１
５　．１　ｔ／４Ｍ子（１）ｋｌ　６５％Ｃ６２？／ｈ
ａ　１５　αｓ　ｙ７ａ＋子の吻　６３％Ｃ６２９／」
１ａ　’　１５　ＣＬ２５７／ａｔ子の梅　５０％Ｃ６
１ｒ／ｈａ　１５　１　？７’（４子のに９　５８％Ｃ
３１ｆ／ｈａ　１５　０．５　ｆ／ｚ２ｊ４子のｋｐ　
３８％Ｃ３１ＳＪ／ｈａ　１５　０．２５　ｆ７４甫子
のｋｆ　５０％１）１２５ｆ／ｈａ　１５　１　？、／
種子のｋｙ　１２．５％Ｄ　１２５　？／ｈａ、１５　
０．５　？／４’ｌＥ子のに９　１２．５％Ｄ　１２５
ｆ／ｈａ　１５　０．２５９％ａｍ子のに９　１２．５
％Ｄ　６２ｙ／ｈａ　１５　１　９４４子（７）助　２
５％Ｄ　６２ｒ／ｈａ　１５　０．５２／種子の梅　２
５係Ｄ　６２　ｆ／ｈａ　１５　Ｇ、２５　ｆ／ａｉ子
のに１　２５％Ｄ　３１ｒ／ｈａ　１５　１　ｆＡｊＭ
子のに１　５０％Ｊ）　３１ｔ／ｈａ　１５　０．５　
ｆ／’ＪｉＪ４子ノｋｇ　５ｏｌＤ　３１　ｆ／ｈａ　
１５　０．２５　ｆ／ａ！子の神　２５俤Ｄ　１５ｓ’
／ｈａ　１５　１　９７ｍ子のｌｙ　６３％除草剤　解
毒剤　相対的 Ｄ　Ｉ！Ｍ／ｈａ　１５　０．５　ｔＡＪｉ、子のに９
　６５％Ｄ　１５Ｐ／ｈａ　１５　０．２５？／ｊｇ子
（７）ｋｌ　５０％Ｆ　１５ｒ／ｈａ　１５　１　？／
９．子のｋｇ　１２．５％Ｂ　１５９／ｈａ　１５　０
．５　？／４箪子のに７　２５％Ｆ　１５ｔ／ｈａ　１
５　０．２５ｒ／ａ子のに７　２５％Ｆ　１２５ｒ／ｈ
ａ　１５　１’　ｆｉ’／ｉｆｆ子（７）ｋｒ　１２．
５％Ｆ１２５９／ｈａ　ｉ　５　Ｑ、５　９７’）、’
ｊｉ子のに１　２５　％Ｆ’　１２！Ｍ／ｈａ　１５　
０．２５ｆ／４：ｆｆｉ子のに９　２５％Ｆ　６２９／
ｈａ　１５　１　９７１％子のｉｙ　２５％Ｆ　６２１
７ｈａ　１５　［１５ｆ／）ｇ４子のｋｇ　２５％Ｆ　
６２　ｆ／ｈａ　１５　０．２５　ｆＡ（Ｈ子）ＩＣｙ
　２５％さとうもろこしの種子（０６２５種）を解毒剤
として試験すべき物質とガラスの容器中で混合する０種
子と解毒剤を一緒に振とう及び回転することによシ十分
に混合する◇ブシスナックの鉢（上部の径１１ｍ）に土
を満たし、ドレッシングした種子をそこに播く０種子を
土でＧりた後、除草剤を発芽仮に施用するＯ解毒剤の保
護作用は除草剤を施用した１８日後に評価するＯ除草剤
のみで処理した植物（保護作用なし）及び全く未処理の
対照植物が対照値を提供するＯ結果を１とめて下記の表
に示すＯ Ａ　Ｉ５９／ｈａ　１５　１　？／独子＋７）ｋｇ　３
８％Ａ　Ｉ５７／ｈａ　ｉｓ　Ｏ，５ｆ／ｉｉ子の橡　
２５チＡ　１５ｒ／ｈａ　１５　Ｑ、２５Ｓ’７ａｉ子
のに９　１２．５％Ｃ１２５ｆ／ｈａ　ｉ５　１　９Ａ
＋子＋７）ｋｔ　２５％Ｃ１２５Ｓ’／ｈａ　１５　０
．５　ｆ／ｉｌ＋子の１＝、７　１２．５％Ｃ１２！Ｍ
／ｈａ　１５　ａ２ｓｒ、’６ｐ、子のに、　１２．５
％Ｃ６２９／ｈａ　１５　１　？／拙子ノｋｙ　３８％
０　６２　ｒ／’ｂａ　１５　０．５　９７神子ノｌｃ
ｆ　２５４Ｃ６２ｆ／ｈａ　１５　０．２５ｆ／１ｉｉ
ｔ、子の階　２５係Ｃ５１？／ｈａ　１５　１　ｆ／Ａ
’ｆｆ子のに９　２５ｆｉＣ３１ｒ／ｈａ　１ｓ　ａｓ
　ｔＡ重子のｌｃ７　２５４Ｃ３Ｎ’／ｈａ　１５　α
２ｓ１７Ｂ４子の橡　２５チＣＩ５ｆ／ｈａ　１５　１
　Ｆ／柚子（１）ｋｌ　５８％ＣＩ！Ｍ’／ｈａ　１５
　０．５　１７種子の吟　２５係ＣＩＦ＋ＩＰ／ｈａ’
　１５　０．２５？ｌＡ；Ｖ、子のｋｇ　２５４除草剤
　解毒剤　相対的 魚節用量　随施用景　保護作用 Ｄ　６２９／ｈａ　１５　１　９７種子のに９　１２．
５９６Ｄ　６２ｔ／ｈａ　１５　α５２／ａ子のｌｙ　
１２．５％Ｂ　６２９／ｈａ　１５　０．２５ｆ／＄ｉ
子の助　１２．５％Ｂ　３１ｒ／ｈａ　１５　１　９７
棟子（７）ｋｇ　２５％Ｄ　３１９／ｈａ　１５　ＣＬ
ｓ　ｒ、４子の梅　２５チＤ　３１９／ｈａ　１５　０
．２！Ｍ／ａ子ｔｙ）ｋｇ　２５％Ｄ　Ｉ５ｒ／ｈａ　
１５　１　９７種子のに９　１２．５％Ｂ　１５ｒ／ｈ
ａ　１５　０．５　９７棟子のに４　１１５％Ｄ　Ｉ５
９／ｈａ　１５　ｎ、２５Ｐ／ｍ子のＩｃｙ　１２．５
％剣 大麦の種子を温室で各々土壌０．５ｔを含む同型の鉢（
上部の径１１ω）に播種する。種子を土で覆った後、解
毒剤として試験する物質と除草剤を一緒にタンク混合物
として土壌の表面に施用する０解毒剤の保護作用を施用
の２１日後にパーセントで評価する。除草剤のみで処理
された植物（保護作用なし）と全て未処理の植物で対照
値を提供する〇 結果をまとめて下記の表−に示すＯ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）除草剤有効成分として次式■： Ｑ　ＳＯ２ＮＨＧＯＮＨＴ　（１１ 〔式中、 ＱＶｉ次式： （式中、 Ｘはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のハロアルケ
   ニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル
   基、炭素原子数５ないし４のアルケニルオキシ基、炭素
   原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキ
   シ基又はニトロ基を表し、 Ｙは、水素原子又はハロゲン原子を表す。）で表される
   置換フェニル基を表し、そしてＴは次式： （式中、 Ｅはメチン基−ＣＨ＝又は窒素原子−Ｎ＝を表し、Ｒ１
   は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし６のハロ
   アルコキシ基を表し、そして 良は炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基を表す。）で表される置換６
   員複素環基を表す。〕で表されるスルホニル尿素と、 解毒剤として次式■： Ａｒ（Ｓｏｎ）ｍ−Ｃ−Ｘ １１ Ｎ−０−Ｂ−Ａ　（１１ （式中、 Ａｒは未置換又は置換されたフェニル基又はす７チル基
   、又は５又は６員芳香族又はベンゼン環と縮合した１な
   いし３の異種原子を有する複素環基を表し、 Ａは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４
   のアルケニルチオ基、カルボキシル基、力１しバモイル
   基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベンゾイル
   基又はカルボアニリド基（それらのフェニル環は未置換
   又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基又は炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基に
   より置換されている。）を表し、又けＡはフリルカルボ
   ニル基又はチオフェニルカルボニル基、又は窒素原子に
   より結合したジカルボン酸イミド基を表し、 Ｂけ直接結合又は直鎖又は枝分れ鎖の炭素原子数１ない
   し４のアルキレン又はアルケニレン基に表し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１カいし４
   のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
   炭素原子ｆｉ１７ｋｌ、−ａし４のアルコキシ力ルボニ
   ルノ、１又は炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモ
   イル基を表シ、ｍは零又は１を表し、そして ｎ＋１零、１又は２を表し、 ただしＡｒがフェニル基を表すときけ、ｎｌけ零を表し
   そしてＸはシアノ基を表し、そして−ＢＡ基はシアノメ
   チル基を表すことができないという条件を付帯している
   。）で表されるオキシムエーテルを含有する除草剤組成
   物。 （２）解毒剤と除草剤有効成分の比が１：１０ないし１
   ０：１の範囲にある特許請求の範囲第１項記載の除草剤
   組成物。 （３）解毒剤と除草剤有効成分の比が１＝３万いし３：
   １の範囲にある特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成
   物。 （４）式■においてＹが水素原子を表し、解毒剤として
   式■で表されるオキシムエーテルを含有する特許請求の
   範囲第１項記載の除草剤組成物。 （５）　除草剤有効成分としてＮ−［２−（２’−クロ
   ロエトキシ）−フェニルースルホニル）−Ｎ’−（４−
   メチル−６−メトキシ−トリアジンー２−イル）−尿素
   、Ｎ−（２−（Ｚ’−メトキシエトキシ）−フェニルス
   ルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリ
   アジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−（２−ブテニル
   オキシ）−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチ
   ル−６−メドキシートリアジンー２−イル）−尿素、Ｎ
   −［２−（３−トリフルオロプロペン−１−イル）−フ
   ェニル−スルホニル］−Ｍ−（４−メチル−６−メトキ
   シ−トリアジ／−２−イル）−尿素、Ｎ−（２，５−シ
   フＯＯフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−
   ６−メドキシビリミジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２
   −メトキシカルボニル−７エ二ルースルホニル）−Ｎ’
   −（４−メチル−６−ジンルオロメトキシーピリミジン
   ー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキ
   シフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキ
   シト１Ｊアジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−クロロ
   フェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メ
   ドキシトリアジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メト
   キシカルボニル−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４１
   ６−シメチル−ビリミジンー２−イル）、−ｉＸ、Ｎ−
   （２−アリルオキシ−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−
   （４−メチル−６−エトキシトリアジンー２−イル）−
   尿素、Ｎ−（２−ニトロフェニル−スルホニル）　−Ｎ
   ’−（４−メｆルー６−シフルオロメトキシービリミジ
   ンー２−イル）−尿素及びＮ−（２−メトキシカルボニ
   ル−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６
   −メドキシトリアジンー２−イル）−尿素からなる群か
   ら選ばれるスルホニル尿素と、解毒剤として特許請求の
   範囲第１項記載の式■で表されるオキシムエーテルとを
   含有する特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。 （６）式■で表される除草剤有効成分と解毒剤どして特
   許請求の範囲第１項記載の式■ 〔式中、 Ａｒは、それぞれ未置換又は・・ロゲン原子により、又
   はシアノ基、ニトロ基、炭素原子数１′ｆｘいし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、カルボキシル基、
   カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカル
   バモイル基又は炭素原子数１ないし４のアルキルカルバ
   モイルオキシ基により置換されたフェニル、ナフチル又
   はチアシアグリル基を表し、又は未置換又は上記と同様
   に置換されたフェノキシ基により置換されたフェニル基
   を表し、 Ｘは水素原子、シアン基又は炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシカルボニル基ヲ表シ、Ｂは直接結合、又は直鎖
   又は枝分れ鎖の炭素原子数１ないし４のアルキレン又は
   アルケニレン基を表し、 Ａは水素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
   素原子数１ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキルカルボニル基、ヘンソイル基又ハ
   カルボアニリド基（式中、フェニル基は〕Ａロゲン原子
   、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又は炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されてもよ
   い。）を表し、又は、コハク酸イミド基を表し、そして
   ｍは零を表す。〕で表されるオキシムエーテルとを含有
   する特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。 （７）解毒剤として次式■ａ： （式中、 Ａ及びＢは特許請求の範囲第１項記載の式■で定義され
   た意味を表し、一方 Ｒけハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、カル
   ボキシル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカ
   ルバモイル基又は炭素原子数１ないし４のアルキルカル
   バモイルオキシ基を表し、そして ０は零又は１．２．３又は４を表わずか、又は二つの隣
   接したＲはブタジェン鎧ヲ形成するか、又はそれらの一
   つがハロゲン原子により置換されることかできるフェノ
   キシ基を表し、ただしＯが零を表すときは−ＢＡ基はシ
   アノメチル基を表すことができないという条件全付帯す
   る。）で表されるオキシムエーテルと式■で表される除
   草剤有効成分を含有する特許請求の範囲第１項記載の除
   草剤組成物。 （８）　解毒剤として メチルカルバモイル−オキシイεノーベンズアセトニト
   リル、 ２．２．２−）リクロロエトキシカルボニルーオキシイ
   ミノーペンズアセトニトリル、６−ドリフルオロカルボ
   アニリドーオキシイミノーペンズアセトニトリル、 （４−クロロカルボアニリド）−オキシイばノー４−ク
   ロロベンズアセトニトリル、（３，４−ジクロロカルボ
   アニリド）−オキシイばノー４−第３−ブチルベンズア
   セトニトリル、 トリフェニルすず−オキシイｄノー４−アニソイルアセ
   トニトリル、 トリフェニルすず−オキシイミノー２，４−ジクロロベ
   ンズアセトニトリル、 コハク酸−イミド−メトキシイミノ−ベンズアセトニト
   リル、 メチルカルバモイル−オキシイミノ−（５゜５−ジブロ
   モ−２，４−ジメチル−カルバモイルオキシ）−ベンズ
   アルデヒド、 アリルオキシエトキシイミノ−α−す７トイルアセトニ
   トリル、 ビニルオキシエトキシイミノ−α−ナフトイルアセトニ
   トリル、 メチルチオ−メトキシイミノ−４−アニンイルアセトニ
   トリル、 インブチルカルボニル−エトキシイミノ−４−（２，４
   −ジクロロフェノキシ）−ベンズアセトニトリル、 β−エトキシ−α−（５−メトキシ−１，５，４−チア
   ジアゾール−２−イル）−オキシイミノ−シュウ酸−モ
   ノアルデヒド、 ４−アニンイルーメトキシイミノーペンズア七ト二トリ
   ル、及び シアノメトキシイミノ−２−フルオロベンズアセトニト
   リルからなる群より選ばれる特許請求の範囲第１項記載
   の式■で表されるオキシムエーテルと 式！で表される除草剤有効成分とを含有する特許請求の
   範囲第１項記載の除草剤組成物。 （９）式■で表される有効成分としてＮ−（２−クロロ
   フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メ）キシ−６−メ
   チル−トリアジン−２−イル）−尿素と 式■で表される解毒剤としてシアノメトキシイミノ−２
   −フルオロベンズアセトニトリルとを含有する特許請求
   の範囲第１項記載の除草剤組成物。 ＜１０　式！で表される有効成分としてＮ−（２−β−
   クロロエチルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メト
   キシ−６−メチルトリアジン−２−イル）−尿素と 式■で表される解毒剤としてシアノメトキシイミノ−２
   −フルオロベンズアセトニトリルとを含有する特許請求
   の範囲第１項記載の除草剤組成物。 （ロ）式■で表される有効成分としてＮ−（２−アリル
   オキシフェニルスルホニル）−Ｎ−（４−エトキシ−６
   −メチル−トリアジン−２−イル）−尿素と 式■で表される解毒剤としてシアノメトキシイミノ−２
   −フルオロベンズアセトニトリルとを含有する特許請求
   の範囲第１項記載の除草剤組成物。 ＠　式■で表される有効成分としてＮ−（２−メトキシ
   エトキシフェニルスルホニル＞−ｙ−＜４−メトキシ−
   ６−メチル−トリアジン−２−イル）−尿素と 式■で表される解毒剤としてシアノメトキシイはノー２
   −フルオロベンズアセトニトリルとを含有する特許請求
   の範囲第１項記載の除草剤組成物。 （至）　式！で表される有効成分としてＮ−（２−メト
   キシベンゾイル−スルホニル）−Ｎ’−（４−ジフルオ
   ロメトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−尿
   素と 式■で表される解毒剤としてシアノメトキシイミノ−２
   −フルオロベンズアセトニトリルとを含有する特許請求
   の範囲第１項記載の除草剤組成物。 ９４　式■で表される有効成分としてＮ−（２−γγγ
   −トリフルオログロピルー１−エンフェニルスルホニル
   ）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルｌ、リアジン−
   ２−イル）−尿素と 式■で表される解介剤としてシアノメトキシイミノ−２
   −フルオロベンズアセトニトリルとを含有する特許請求
   の範囲第１項記載の除草剤組成物。 ａ９　次式ド Ｑ　ＳＯ２ＮＨＣｏ　ＮＨＴ　（１１ 〔式中、 Ｑは次式 ／ Ｘ （式中、 Ｘはハロゲン原子、炭素原子数１な込し３のハロアルケ
   ニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル
   基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素
   原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキ
   シ基又はニトロ基金表し、 Ｙは、水素原子又はハロゲン原子を表す。）で表される
   置換フェニル基を表し、そしてＴは次式 （式中、 ＥＦｉメチン基−Ｃ＝又は窒素原子−Ｎ＝を表し、＆は
   炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ない
   し−３のアルコキシ基又は炭素原子数１ないし３のハロ
   アルコキシ基を表し、そして Ｒ２は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基を表す。）で表される置換
   ６員複素環基を表す。〕で表されるスルホニル尿素を栽
   培植物の栽培地、植物の種子又は苗木、又Ｆｉ植物自体
   に施用することと、 次式■： Ａｒ（Ｓｏｎ）ｍ−Ｃ−Ｘ １ Ｎ−０−Ｂ−Ａ　（ＩＩＩ （式中、 Ａｒは未置換又は置換されたフェニル基又はす７チル基
   、又は５又１ｄ６員芳香族又はベンゼン環と縮合した１
   ないし３の異種原子を有する複素環基を表し、 Ａは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子
   数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし４
   のアルケニルチオ基、カルボニル基、カルバモイル基、
   炭素原子数１な−し４のアルキルカルボニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシカルボニル基、我ら ベンゾイル基又はカルボアニリド基（宅妬フェニル環は
   未置換又はハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基又は炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
   シ基により置換されている。）を表し、又は Ａｔ１７リルカルボニル基又はチオフェニルカルボニル
   基、又は窒素原子により結合したジカルボン酸イミド基
   を表し、 Ｂは直接結合又は直鎖又は枝分れ鎖の炭素原子ａ１なＩ
   ｎＬ４のアルキレン又はアルケニレン基を表し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基又は炭
   素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基を表し、
   ｍは零又は１を表し、そして ｎけ零、１又は２を表し、 ただしＡｒがフェニル基を表すときは、ｍ＃ｉ零を表し
   そしてＸはシアノ基を表し、そして−ＢＡ基はシアノメ
   チル基金表すことができないという条件を付帯している
   。）で表されるオキシムエーテルを施用することを併用
   することによる、スルホニル尿素により引き起こされる
   損傷から栽培植物全保護するための方法。 （至）スルホニル尿素と解毒剤がそれぞれ栽培地１ヘク
   タールあたりａ００５ないし１０に９の施用量で用いら
   れる特許請求の範囲第１５項記載の方法。 αη　スルホニル尿素と解毒剤がそれぞれ栽培地１ヘク
   タールあたシ００５ないし１に１７の施用量で用いられ
   る特許請求の範囲第１５項記載の方法。 （至）式！中、Ｙが水素原子である式■で表されるスル
   ホニル尿素が用いられる特許請求の範囲第１５項記載の
   方法。 ０１　次の群： Ｎ−［２−（２’−クロロエトキシ）−フェニル−スル
   ホニル］−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリア
   ジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−（２′−メトキン
   エトキシ）−フェニルースルホニル）−Ｎ’−（４−メ
   チル−６−メトキシ−トリアジンー２−イル）−尿素、
   Ｎ−［２−（２−ブテニルオキシ）−フェニル−スルホ
   ニル：］−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリア
   ジンー２−イル）−尿素、Ｎ−［２−（３−トリノルオ
   ロプロペン−１−（ル）−フェニルースルホニル］−Ｎ
   ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリアジンー２−イ
   ル）−尿素、Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル−スルホ
   ニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−ピリミジ
   ンー２−イル）−尿素、Ｎ−’（２−メ）キシカルボニ
   ル−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６
   −シフルオロメトキシーピリミジンー２−イル）−尿Ｘ
   、Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシノエニルースルホ
   ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−トリアジンー２
   −イル）−尿素、Ｎ−（２−クロロフェニル−スルホニ
   ル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリアジン
   ー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−
   フェニルスルホニル）−Ｗ−（４，６−ジメチル−ピリ
   ミジンー２−イル）−尿Ｒ１Ｎ−（２−アリルオキシフ
   ェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−ニド
   キシ−トリアジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−ニト
   ロフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−
   ジフルオロメトキシ−ビリεジン−２−イル）−ＲＺ及
   びＮ−（２−メトキシ−カルボニル−フェニル−スルホ
   ニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリアジ
   ンー２−イル）−尿素から選ばれたスルホニル尿素の施
   用と 特許請求の範囲第１５項記載の式■で表されるオキシム
   エーテルの施用とを併用することからなる特許請求の範
   囲第１５項記載の方法。 （ホ）特許請求の範囲第１５項記載の式Ｉで表されるス
   ルホニル尿素の施用と 式■ 〔式中、 Ａｒは未置換又はハロゲン原子により、又はシアン基、
   ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
   子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基、カルボキシル基、力ｌＬバモイル基
   、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素
   原子数１ないｌ、４のアルコキシカルボニルＸ、炭Ｚｉ
   子数１ないし４のアルキルカルバモイル基又は炭素原子
   数１ないし４のアルキルカルバモイルオキシ基によ多置
   換されたフェニル、ナフチル又はチアジアゾリル基を表
   すか、又は上記と同様に置換されてもよいフェノキシ基
   により置換されたフェニル基を表し、 Ｘは水素原子、シアン基又は炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシカルボニル基ヲ表シ、Ｂは直接結合、又は直鎖
   ヌは枝分れ鎖の炭素原子数１ないし４のアルキレン又は
   アルケニレン基を表し、 Ａは水素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキレンオキシ基、炭素原子数
   １ないし４のアルニア　キ’／　’ｊ）ルボニル基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルキルカルボニル基、ヘン
   ソイル基又はカルボアニリド基（式中、フェニル基はハ
   ロゲン原子、シアン基、ニトロ基、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換
   されてもよい。）を表すか、又はコハク酸イεド基を表
   し、そしてｍは零を表す。〕で表されるオキシムエーテ
   ルの施用との併用からなる特許請求の範囲第１５項記載
   の方法。 （ハ）式■で表されるスルホニル尿素施用と次式１１ａ
   ： （Ｒ）。 （式中、 Ａ及びＢは特許請求の範囲第１５項記載の式■で定義さ
   れた意味を表し、一方 Ｒはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、カル
   ボキシル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   カルバモイルオキシ基を表し、そして０は零又Ｉ′！１
   　、２　、５又は４を表わすか、又は二つの隣接したＲ
   はブタジェン鎖を形成するか、又はそれらの一つがハロ
   ゲン原子により置換されることができるフェノキシ基を
   表し、ただしＯが零を表すときは−ＢＡ基はシアノメチ
   ル基を表すことができないという条件を付帯する。）で
   表されるオキシムエーテルの施用トの併用からなる特許
   請求の範囲＠１５項記載の方法。 （イ）　式Ｉで表されるスルホニル尿素の施用と次の式
   ■で表されるオキシムエーテル：メチルカルバモイル−
   オキシイミノ−ベンズアセトニトリル、 ２．２．２−　）リフルオロエトキシ力ルポニルーオキ
   シイミノーペンズアセトニトリル、３−トリフルオロカ
   ルボアニリド−オキシイεノーベンズニトリル、 （４−クロロカルボアニリド）−オキシイミノ−４−ク
   ロロベンズアセトニトリル、（３，４−ジクロロカルボ
   アニリド）−オキシイミノ−４−第３−ブチルベンズア
   セトニトリル、 トリフェニルすず−オキシイミノー４−アニンイルアセ
   トニトリル、 トリフェニルすず一オキシイミノー２，４−ジクロロベ
   ンズアセトニトリル、 コハク酸−イミドーメ！・キシイミノ−ベンズアセトニ
   トリル、 メチルカルバモイル−オキシイミノ−（３，５−ジプロ
   モ−２，４−ジメチル−カルバモイルオキシ）−ベンズ
   アルデヒド、 アリルオキシエトキシイεノーα−ナフトイルアセトニ
   トリル、 ビニルオキシエトキシイミノ−α−ナフトイルアセトニ
   トリル、 メチルチオ−メトキシイミノ−４−アニソイルアセトニ
   トリル、 インブチルカルボニル−エトキシイミノ−４−（２，４
   −ジクロロフェノキシ）−ベンズアセトニトリル、 β−エトキシ−α−（５−メトキシ−１，ｔ、　４−チ
   アジアゾール−２−イル）−オキシイεノーシュウ酸−
   モノアルデヒド、 ４−アニンイルオキシ−メトキシイミノ−ベンズニトリ
   ル、及び シアノメトキシイミノ−２−フルオロベンズアセトニト
   リルのうちのいずれか１種の施用との併用からなる特許
   請求の範囲第１５項記載の方法。 （至）特許請求の範囲第１５項記載の式■で表されるオ
   キシムエーテルで、 ａ）スルホニル尿素の施用前又は施用中に植物の栽培地
   を処理すること、又は ｂ）植物の穆子ヌは苗木、又は植物自体を処理すること よりなる、特許請求の範囲第１５項記載の式■で表され
   るスルホニル尿素の施用に際して保護しなければ発生す
   ることのある損傷から栽培植物を保訝するための特許請
   求の範囲第１５項記載の方法。 （財）　シアノメト上シイεノー２−フルオロベンズア
   セト二）　ＩＪルで栽培植物の生殖部分を処理する特許
   請求の範囲第１５項記載の方法〇（ハ）植物材料１　ｋ
   ｇあたり０．１ないし１０．ｌｉｌのシアノメトキシイ
   ミノ−２−フルオロベンズアセトニトリルで生殖部分を
   処理する特許請求の範囲第２３項記載の方法。 （ホ）植物材料１　ｋｇあたり０２５々いし２ｇのシア
   ノメトキシイミノ−２−フルオロベンズアセトニトリル
   で生殖部分を処理する特許請求の範囲第２３項記載の方
   法。