JPS609738B2 - 多不飽和脂肪酸エステル及びその製法 - Google Patents
多不飽和脂肪酸エステル及びその製法Info
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- JPS609738B2 JPS609738B2 JP54109238A JP10923879A JPS609738B2 JP S609738 B2 JPS609738 B2 JP S609738B2 JP 54109238 A JP54109238 A JP 54109238A JP 10923879 A JP10923879 A JP 10923879A JP S609738 B2 JPS609738 B2 JP S609738B2
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- C11B9/0007—Aliphatic compounds
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- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
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- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/32—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by acyclic compounds
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- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は食料及び飲料の風味特性を改良「強調又は変性
するために食料及び飲料にその有効量が添加される式：
〔式中ＲはＣ−原子数１〜３の低級線状又は分枝状アル
キル基を表わし、かつ４位における二重結合はシス−立
体配置を持つ〕の多不飽和脂肪酸ェステルに関し、特に
エチルオクターシス４０７−ジェン−１−オヱートに関
する。
するために食料及び飲料にその有効量が添加される式：
〔式中ＲはＣ−原子数１〜３の低級線状又は分枝状アル
キル基を表わし、かつ４位における二重結合はシス−立
体配置を持つ〕の多不飽和脂肪酸ェステルに関し、特に
エチルオクターシス４０７−ジェン−１−オヱートに関
する。
更に、本発明は式１の化合物の製法に関し、該方法は次
の連続的な工程；ａ シクロオクタ−１・５ージェンを
選択的にェポキシド化して１・２ーエポキシーシクロオ
クト−５−エンにし「ｂ こうして得られる化合物を酸
化して１−オキソ−２−ヒドロキシーシクロオクト−５
−エンにし、ｃ 前記のケトアルコールをエタノール性
媒体中で四塩化鉛で処理してエチル７ーホルミル−へプ
トー４−エン−１−オエートにし、ｄ 得られる化合物
を棚素化水素ナトリウムを用いて還元し、ｅ 得られる
エチル８−ヒドロキシ−オクトーシス４−ヱン−１−オ
エートをエステル化してエチル８−アセトキシーオクト
ーシス４−エン−１ーオエートにし「かつｆ 該ェステ
ルを熱分解してエチルオクターシス４・７ージェン−１
−オェートを生成し、かつ所望により該エチルェステル
をェステル交換してＲがエチル以外の前記のように定義
されたアルキル基を表わす式１の化合物にすることより
成る。
の連続的な工程；ａ シクロオクタ−１・５ージェンを
選択的にェポキシド化して１・２ーエポキシーシクロオ
クト−５−エンにし「ｂ こうして得られる化合物を酸
化して１−オキソ−２−ヒドロキシーシクロオクト−５
−エンにし、ｃ 前記のケトアルコールをエタノール性
媒体中で四塩化鉛で処理してエチル７ーホルミル−へプ
トー４−エン−１−オエートにし、ｄ 得られる化合物
を棚素化水素ナトリウムを用いて還元し、ｅ 得られる
エチル８−ヒドロキシ−オクトーシス４−ヱン−１−オ
エートをエステル化してエチル８−アセトキシーオクト
ーシス４−エン−１ーオエートにし「かつｆ 該ェステ
ルを熱分解してエチルオクターシス４・７ージェン−１
−オェートを生成し、かつ所望により該エチルェステル
をェステル交換してＲがエチル以外の前記のように定義
されたアルキル基を表わす式１の化合物にすることより
成る。
ところで式１の化合物が有用な官能特性を持ち、したが
って該化合物を有利に風味工業で使用できることが判明
した。
って該化合物を有利に風味工業で使用できることが判明
した。
式１の化合物は種々の自然、すなわち果実の風味所見を
発現し、かつ異国の果実、特にパイナップル、とげいそ
うの実又はオレンジすらの天然の性質を改良する。該化
合物の特別な性質によれば、これらの化合物の天然の味
及び芳香を、すなわちこれらの果汁の典型的な性質をよ
り忠実に再構成することが可能である。式１の化合物は
有利に種々の自然の食料及び飲料の芳香付けに、しかし
主として日常品、例えばヨーグルト、果汁及びシロップ
の芳香付けに使用することができる。該化合物は更にパ
ン製品、ケーキ又はペーストリー、ジャム、タフィーの
中で又は果実の所見が所望の場合にはチューインガムに
おいても風味付添加剤として使用することができる。芳
香付けしようとする物質の性質又は所望の効果に応じて
、使用される割合を一定の範囲内で変えることができる
。
発現し、かつ異国の果実、特にパイナップル、とげいそ
うの実又はオレンジすらの天然の性質を改良する。該化
合物の特別な性質によれば、これらの化合物の天然の味
及び芳香を、すなわちこれらの果汁の典型的な性質をよ
り忠実に再構成することが可能である。式１の化合物は
有利に種々の自然の食料及び飲料の芳香付けに、しかし
主として日常品、例えばヨーグルト、果汁及びシロップ
の芳香付けに使用することができる。該化合物は更にパ
ン製品、ケーキ又はペーストリー、ジャム、タフィーの
中で又は果実の所見が所望の場合にはチューインガムに
おいても風味付添加剤として使用することができる。芳
香付けしようとする物質の性質又は所望の効果に応じて
、使用される割合を一定の範囲内で変えることができる
。
典型的には風味付けされる物質の重量に対して０．５〜
５Ｑ血（１００万分率）の濃度を使用すれば十分である
。しかし前記の濃度は絶対的な数値を表わすものではな
く、前記の数値以上及び以下の濃度も使用し得るもので
ある。本発明の化合物はそれ自体で又はより頻繁には常
用の食用溶剤、例えばエタノール、ジプロピレンーグリ
コール又はトリアセチンと混合して、又は固体キヤリヤ
、例えばアラビャゴム又はデキストリン上で使用するこ
とができる。式１の化合物の中でエチルオクターシス４
・７ージェンー１−オェートが本発明によって使用する
のに優れている。
５Ｑ血（１００万分率）の濃度を使用すれば十分である
。しかし前記の濃度は絶対的な数値を表わすものではな
く、前記の数値以上及び以下の濃度も使用し得るもので
ある。本発明の化合物はそれ自体で又はより頻繁には常
用の食用溶剤、例えばエタノール、ジプロピレンーグリ
コール又はトリアセチンと混合して、又は固体キヤリヤ
、例えばアラビャゴム又はデキストリン上で使用するこ
とができる。式１の化合物の中でエチルオクターシス４
・７ージェンー１−オェートが本発明によって使用する
のに優れている。
式１の化合物はまた芳香特性を有し、かつ緑の、新鮮な
、花の及び果実のにおい所見を発現する。
、花の及び果実のにおい所見を発現する。
本発明によれば式１の化合物は前記の新規の方法により
、市販品のシクロオクタ−１・５−ジェンから出発して
製造される。
、市販品のシクロオクタ−１・５−ジェンから出発して
製造される。
本発明の方法は次の反応経路によって図示することがで
きる：次に本発明を実施例につき詳説するが、本発明は
これに限定されるものではない。
きる：次に本発明を実施例につき詳説するが、本発明は
これに限定されるものではない。
尚実施例において温度は「℃」である。例１
エチルオクターシス４・７ージエンー１ーオヱート１
ジクロルメタンＩＺ中のｍークロル過安息香酸２０夕（
約８５％）を約５０でジクロルメタン５００机中のシク
ロオクタ−１・５−ジェン４５夕の溶液に少量ずつ添加
した。
ジクロルメタンＩＺ中のｍークロル過安息香酸２０夕（
約８５％）を約５０でジクロルメタン５００机中のシク
ロオクタ−１・５−ジェン４５夕の溶液に少量ずつ添加
した。
次いで反応混合物を室温で１錨時間保持し、次いで漣過
後亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウムの水熔性で洗い、
最後に中性になるまで水で洗った。揮発分の蒸発、引続
き蒸溜によって沸点４１ｏ／０．０１肋Ｈｇを有するフ
ラクション３２夕が得られた。
後亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウムの水熔性で洗い、
最後に中性になるまで水で洗った。揮発分の蒸発、引続
き蒸溜によって沸点４１ｏ／０．０１肋Ｈｇを有するフ
ラクション３２夕が得られた。
２ このようにして得られた物質をジメチルスルホキシ
ド１５０机【中に溶かし、かつ空気流を２７時間の間１
１００に加熱した溶液に起泡流通させる。
ド１５０机【中に溶かし、かつ空気流を２７時間の間１
１００に加熱した溶液に起泡流通させる。
反応の経過を気相クロマトグラフィー分析により確認し
た。冷却後反応混合物を氷／水混合物上に注ぎ、かつエ
ーテルで抽出した。合した有機抽出物を常法で洗浄、乾
燥、蒸発及び蒸溜より処理した。沸点６３〜７００／０
．０５肋Ｈｇの１ーオキソー２ーヒドロキシーシクロオ
クト−５−エン２１夕が得られた。
た。冷却後反応混合物を氷／水混合物上に注ぎ、かつエ
ーテルで抽出した。合した有機抽出物を常法で洗浄、乾
燥、蒸発及び蒸溜より処理した。沸点６３〜７００／０
．０５肋Ｈｇの１ーオキソー２ーヒドロキシーシクロオ
クト−５−エン２１夕が得られた。
ＩＲ：３４００、１７００及び８３５仇‐１；ＮＭＲ：
１．２〜２．９（班、ｍ）：３．４（ＩＨ）；４．３３
（ＩＨ、ｍ）；５．６５（ＩＨ、ｍ）６脚；ＭＳ：Ｍ十
＝１４０（３）：ｍ／ｅ：１２２（１６）、１１１（１
８）、９６（６０）、８４（５６）、６８（９５）し
６７（１００）、５４（８５）、３９（６８）、２７（
４６）。
１．２〜２．９（班、ｍ）：３．４（ＩＨ）；４．３３
（ＩＨ、ｍ）；５．６５（ＩＨ、ｍ）６脚；ＭＳ：Ｍ十
＝１４０（３）：ｍ／ｅ：１２２（１６）、１１１（１
８）、９６（６０）、８４（５６）、６８（９５）し
６７（１００）、５４（８５）、３９（６８）、２７（
４６）。
３ 四酢酸鉛８０夕をエタノール／トルェン（３三７）
混合物５００地中のヒドロキシケトン（２で得られた物
質）２１夕の溶液に室温で櫨梓下に少量ずつ添加した。
混合物５００地中のヒドロキシケトン（２で得られた物
質）２１夕の溶液に室温で櫨梓下に少量ずつ添加した。
添加は１５分続き、混合物の温度は約３５０に上昇した
。次、で全体を・歩轍置した。船物を櫨遇し、かつ澄明
な櫨液を重亜硫酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムの水溶
液及びＮａＣＩの飽和水溶液で洗浄した。
。次、で全体を・歩轍置した。船物を櫨遇し、かつ澄明
な櫨液を重亜硫酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムの水溶
液及びＮａＣＩの飽和水溶液で洗浄した。
蒸発及び蒸溜して沸点１２００／０．１脚Ｈｇのエチル
７−ホルミル−へプトーシス４−ヱンー１ーオェート１
２．２夕が得られた。生成物の純度は約８５％であった
。ＩＲ：２７４０、１７３０及び８５５肌‐１；ＮＭＲ
：１．２７（班、ｔ、Ｊ＝７ＨＺ）：１．５‐２，７（
８日、ｍ）；４．１７（２日、ｑ、Ｊ＝７、Ｈｚ）；５
．４（ＩＨ、ｍ）；９，７７（ＩＨ、ｍ）６脚；ＭＳ：
Ｍ十＝１８４（０）；ｍ／ｅ：１４１（４０）、１１０
（１５）、９５（２２）、８１（３３）、６７（１００
）、５５（４９）、４１（６９）、２９（６７）。
７−ホルミル−へプトーシス４−ヱンー１ーオェート１
２．２夕が得られた。生成物の純度は約８５％であった
。ＩＲ：２７４０、１７３０及び８５５肌‐１；ＮＭＲ
：１．２７（班、ｔ、Ｊ＝７ＨＺ）：１．５‐２，７（
８日、ｍ）；４．１７（２日、ｑ、Ｊ＝７、Ｈｚ）；５
．４（ＩＨ、ｍ）；９，７７（ＩＨ、ｍ）６脚；ＭＳ：
Ｍ十＝１８４（０）；ｍ／ｅ：１４１（４０）、１１０
（１５）、９５（２２）、８１（３３）、６７（１００
）、５５（４９）、４１（６９）、２９（６７）。
４ エタノール５０の‘中の、前記のようにして得られ
るオキソーェステル７夕と棚素化水素ナトリウム２夕の
混合物を２時間室温で瀦梓下に保った。
るオキソーェステル７夕と棚素化水素ナトリウム２夕の
混合物を２時間室温で瀦梓下に保った。
反応混合物を氷上に注ぎ、酸性にしかつエーテルで抽出
し、次いで常用の処理、洗浄、乾燥及び蒸発を施した。
残湾をフラスコ内蒸溜して沸点１４０ｏ（格温）／０．
０１脚Ｈｇのエチル８−ヒドロキシーオクトーシス４ー
エン−１−オエート５．２夕が得られた。ＩＲ：３４５
０、１７４０及び８５５弧‐１；ＮＭ旧：１．２３（９
日、ｔ、Ｊ ＝７ＨＺ）；１．６５（２日、ｍ）；２．
０２（ＩＨ）；１．９−２．５（紺、ｍ）；３．６７（
餌、Ｊ：６ＨＺ、ｔ）；４．１３（餌「 ｑ、Ｊ＝７Ｈ
Ｚ）；５．４（が、ｍ）６風血；ＭＳ：Ｍ十＝１８６（
０）；ｍ／ｅ：１５６（５９）、１４０（３１）、１２
３（２６）、１１０（４７）、９７（５４）、８１（９
２）、６７（１００）、５５（５８）、４１（７６）、
２９（８３）。
し、次いで常用の処理、洗浄、乾燥及び蒸発を施した。
残湾をフラスコ内蒸溜して沸点１４０ｏ（格温）／０．
０１脚Ｈｇのエチル８−ヒドロキシーオクトーシス４ー
エン−１−オエート５．２夕が得られた。ＩＲ：３４５
０、１７４０及び８５５弧‐１；ＮＭ旧：１．２３（９
日、ｔ、Ｊ ＝７ＨＺ）；１．６５（２日、ｍ）；２．
０２（ＩＨ）；１．９−２．５（紺、ｍ）；３．６７（
餌、Ｊ：６ＨＺ、ｔ）；４．１３（餌「 ｑ、Ｊ＝７Ｈ
Ｚ）；５．４（が、ｍ）６風血；ＭＳ：Ｍ十＝１８６（
０）；ｍ／ｅ：１５６（５９）、１４０（３１）、１２
３（２６）、１１０（４７）、９７（５４）、８１（９
２）、６７（１００）、５５（５８）、４１（７６）、
２９（８３）。
５ 前記で得られたヒドロキシェステル４夕、無水酢酸
１０の【及びピリジン１０の‘の混合物を室温で鷹梓下
に２時間維持した。
１０の【及びピリジン１０の‘の混合物を室温で鷹梓下
に２時間維持した。
次いで混合物を窒素流中で直接４５０ｏ の熱分解にか
けた。熱分解生成物をエーテル中に溶かし、このように
して得らた溶液を希釈した水性ＨＣ１、重炭酸ナトリウ
ム及び水で洗った。所望のェステルをシリカゲルを用い
てカラムクロマトグラフイー処理し、かつフラスコ内蒸
溜して、沸点７２〜７が／０．０５側Ｈｇの生成物４８
０の９が得られた。ＩＲ：３０８０ １７３ふ １６４
０、９２０及び７５０肌【１；ＮＭ旧：１．２５（祖、
ｔ、Ｊ ＝７日２）；２．３８（凪、ｍ）；２．８２（
が、ｔ、Ｊ＝５ＨＺ）；４，１４（が、ｑ、Ｊ＝７日２
）；４．８５−６．１５（出、ｍ）６柳；ＭＳ：Ｍ十＝
１６８（５）；ｍ／ｅ：１２２（１４）、９４（５１）
、８０（１００）、７９（７６）、６７（３０）、５５
（１９）、４１（４１）、２９（３８）。
けた。熱分解生成物をエーテル中に溶かし、このように
して得らた溶液を希釈した水性ＨＣ１、重炭酸ナトリウ
ム及び水で洗った。所望のェステルをシリカゲルを用い
てカラムクロマトグラフイー処理し、かつフラスコ内蒸
溜して、沸点７２〜７が／０．０５側Ｈｇの生成物４８
０の９が得られた。ＩＲ：３０８０ １７３ふ １６４
０、９２０及び７５０肌【１；ＮＭ旧：１．２５（祖、
ｔ、Ｊ ＝７日２）；２．３８（凪、ｍ）；２．８２（
が、ｔ、Ｊ＝５ＨＺ）；４，１４（が、ｑ、Ｊ＝７日２
）；４．８５−６．１５（出、ｍ）６柳；ＭＳ：Ｍ十＝
１６８（５）；ｍ／ｅ：１２２（１４）、９４（５１）
、８０（１００）、７９（７６）、６７（３０）、５５
（１９）、４１（４１）、２９（３８）。
例２果実タイプのベース風味組成物を次の成分を混合す
ることにより製造した：バニリン
２の重量部スイート・オレンジ油
４０レモン油 １０酢酸アミル
２０酢酸ブチル
３０プロピオン酸エチル
３０酪酸エチル ５０
バンリアン酸エチル ２０ェナント酸
エチル ４０ペンジルアルコール
２００プロピレングリコール
５４０１０００前記のベースを用いて、
２つの新規組成物を次のようにして製造した：組成物Ａ
組成物Ｂ （対照）（検体） ベース組成物 １００ １００エチルオクタ
ーシス ３５ ４．７−ジエンー１− オエート ９５％ーヱタノール ９００ ８６５ 全 量 １０００ １０００ 新規組成物を酸性にした砂糖シロップ（５０％−クエン
酸水溶液１０の‘を含有する水１０００の‘中にサッカ
ロース６５０夕を溶かして製造）中で官能的に評価した
。
ることにより製造した：バニリン
２の重量部スイート・オレンジ油
４０レモン油 １０酢酸アミル
２０酢酸ブチル
３０プロピオン酸エチル
３０酪酸エチル ５０
バンリアン酸エチル ２０ェナント酸
エチル ４０ペンジルアルコール
２００プロピレングリコール
５４０１０００前記のベースを用いて、
２つの新規組成物を次のようにして製造した：組成物Ａ
組成物Ｂ （対照）（検体） ベース組成物 １００ １００エチルオクタ
ーシス ３５ ４．７−ジエンー１− オエート ９５％ーヱタノール ９００ ８６５ 全 量 １０００ １０００ 新規組成物を酸性にした砂糖シロップ（５０％−クエン
酸水溶液１０の‘を含有する水１０００の‘中にサッカ
ロース６５０夕を溶かして製造）中で官能的に評価した
。
濃度は酸性にしたシロップ１００と当り風味組成物１０
０夕であった。検体組成物は特徴的なパイナップル所見
を持ち、その所見は対照組成物では存在しなかった。
０夕であった。検体組成物は特徴的なパイナップル所見
を持ち、その所見は対照組成物では存在しなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＲはＣ−原子数１〜３の低級線状又は分枝状アル
キ基を表わし、かつ４位における二重結合はシス−立体
配置を持つ〕の多不飽和脂肪酸エステル。 ２ エチルオクタ−シス４・７−ジエン−１−オエート
である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＲはＣ−原子数１〜３の低級線状又は分枝状アル
キル基を表わし、かつ４位における二重結合はシス−立
体配置を持つ〕の多不飽和脂肪酸エステルを製造する方
法において、次の連続工程：ａ シクロオクタ−１・５
−ジエンを選択的にエポキシド化して１・２−エポキシ
−シクロオクト−５−エンにし、ｂ 得られる化合物を
酸化して１−オキソ−２−ヒドロキシ−シクロオクト−
５−エンにし、ｃ 前記のケトアルコールをエタノール
性媒体中で四塩化鉛で処理してエチル７−ホルミル−ヘ
プト−４−エン−１−オエートにし、ｄ 得られる化合
物を硼素化水素ナトリウムを用いて還元し、ｅ 得られ
るエチル８−ヒドロキシ−オクト−シス−エン−１−オ
エートをエステル化してエチル８−アセトキシ−オクト
−シス４−エン−１−オエートにし、かつｆ 該エステ
ルを熱分解してエチルオクタ−シス４・７−ジエン−１
−オエートを生成し、かつ所望により該エチルエスチテ
ルをエステル交換してＲがエチル以外の前記のように定
義されたアルキル基を表わす式Iの化合物にすることよ
り成ることを特徴とする、多不飽和脂肪酸エステルの製
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH919478 | 1978-08-31 | ||
| CH9194/78-0 | 1978-08-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5535073A JPS5535073A (en) | 1980-03-11 |
| JPS609738B2 true JPS609738B2 (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=4349374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54109238A Expired JPS609738B2 (ja) | 1978-08-31 | 1979-08-29 | 多不飽和脂肪酸エステル及びその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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