JPS6099191A - 液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 一定の（ロ）転方向を有するヘリカル構造を形成する液
晶相に対する要求が液晶表示用に増大し−（いる。すな
わち、たとえば１−逆ねじれ」の望ましくない牟動を回
避づ−るためにシャツトーヘルフリツヒ効実用に（Ｅ、
０ｕｙｏｕ：ｒｕよびＷ、ＵｒｂａＣｈ氏による「Ｎ　
Ｏｎ　ｅｍｌ　８８　ｉｖｅ　ＥＩ　ＣＩＣｔｒ　ｏｏ
ｐ　’Ｌ；ｌ　ＣＩ）Ｉ　Ｓ　ｐｌａｙ　８　Ｊ、ハ、
Ｈ，Ｋｍｅｔｚ、Ｆ、に、ｖｏｎ　Ｗｉｌｌｉｓｅｎ、
Ｐｌｅｎｕｍ　Ｐｒｅｓｓ出版（Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ−Ｌ
ｏｎｄｏｎ）、１９７６年、１２７頁〕、コレステリッ
ターネマチック相転位フカ果用に、および双安定性効果
用にこの型のイ／ＩＡ：１が要求されている。

ここで重要な問題は！昌定の電気光学効果およびその特
定の態様に依存して変わるへりカルピッチの適当な温度
作用性を作り出すことである。

たとえば、ねじれネマチックセルにもとづく液晶表示系
子の場合には、「逆ねじれ」を回貸するために、温度−
独立性ビ′ツチが滴する。さらにまた、へりカルピッチ
長さが？７ｕ！度上昇に従って減少１−ると、ねじれネ
マチックセルのしきい電圧の湿度ドリフトの補償が搾成
できることは証明１」」能である［Ｐ、Ｈ，Ｃｌｅｒｂ
ｏｒ氏によるｌ−１〕ｋｒｙｅｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ　
７８Ａ、　２８５負（１９８０年）」。同様に、相転位
効果に対する場合に、しきい電圧ドリフトの補償が温度
上昇につれて顕著に減少するへりカルピッチにより達成
される（　Ａ、ＧＨｂｌ−Ｗｕｎｓｃｈ氏％（）、Ｈｅ
ｐｐｋｅ氏およびＦ、０ｅｓｔｒｅｉｃｈｅｒ氏による
［Ｊｏｕｒｎａ：ｃ　ｏｆ　ＰｈｙｓｉｑｕｅＪ、４０
，７７３Ｅｆ（１９７９年）］。

この目的に使用される液晶相は一般に非キラル液晶化合
物の混合物から構成されていて、これにキラル化合物を
加えてヘリカル構造を生成させる。実質的に全ての既知
のキラルドーピング物質がヘリカル構造を誘発させ、そ
のピッチは温度上昇に従って広い範囲にわたり多小の程
度で増加する。文献には、負の温度作用勾配をイ１する
成る種のスビロビイングン誘導体だけが報告されている
にすぎない（Ａ＋１ｖａｎｃｅｓ　ｏｆ　Ｉｎｆｒａｒ
ｅｄａｎｄ　Ｒａｍａｎ　５ｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ％
旦（１９８１年）、第４章〕。しかしながら、実際には
これらの化合物による厄介な温度ドリフトを排除するこ
とは不可能であった。従来技術では、異なる回転方向お
よび異なる相対温度依存度を有する２種の適当なドーピ
ング物質を使用することによってだこの多紳−ドービン
ク法の欠点は、中でも、２種のキラル化合物の正確な砲
度？、す合の維持および制限されたＷｉｔｔ度範囲への
限定並びにドーピング物質に吸水される篩い総合濃反に
ある（Ａ、０６１）１−Ｗｕ、ｎｃｃｈ、　０．Ｈｅｐ
ｐｋｅおよびｌ−’、ｏｏＯｔｒｅｊ、ｃｈｅｒ　Ｋよ
るＪｏｕｒｎａｌ　ｄｅ　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、　／Ｉ　
ＩＪ、　７７６貞（１９／９年）〕。従って、戸外施用
は不１す’　ｉｊＢである。

従って、本発明は６１．）度−独立ｔ’ｌ電気光学パラ
メーター特に温度−独立１７１シきい電圧を有し、単一
のドーピング物質を用いてこれらの性質が１〜でにイ（
！られる液晶相を発見するという目的にもとづいていた
。

さらｉＣまた、本発明は屋内才δよびｊ″Ｊ外の用途の
液晶相において、広い１晶度範囲ｉｔわたリピッチの負
の？！ｌＩｉ度作用勾配を生じさぜるキラル化合物を発
見するという目的にもとづいていた。

本発明によれば、これらの目的が’ｌ’ｆ　請求の＃ｉ
ｇ　ＩＭＪ第１項＆’Ｃ記載の液晶相によって、および
式Ｉの化合物を提供すること（（よって達成される。

式Ｉの化合物が前記装作を格別の様相で満たすことが見
い出された。

本発明は、分子中に隣接して、または非環式鎖により相
互に分ｉ１　Ｌでいる少なくとも二つのギラル中心を翁
するキラル化合物の少な（とも１Ａ沖を含Ｍすることを
特徴とする、少なくとも１種のキラル化合物を含む液晶
相に関する。特に適当な液晶相は次式Ｉで示される光学
活性化合物の少な（とも１独を含有する。

Ｒ１−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｒ２（１）〔式中Ｒｊ
およびＲ２は相互に独立してそれぞれ基−Ｚ１−（Ａ１
；１ｍ−Ｚ２−（Ａ２）ｎ−Ｙを表わし、ここでＡ１お
よびＡ２は各場合に相互に独立し文１，４−フェニレン
、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシ
レン、１，６−シオキサンー２，５−ジイル、１，６−
シチアンー２，５−ジイルまたは１，４−ビシクロ（２
・２・２）−オクチレン基であり、これらの基はＦ、Ｃ
１、Ｂｒ、　ＯＮおよび（または）１２個までの炭素原
子を有するアルキル基（この基はそのＣＨ２）、１；０
１個または２個の代りにｒ閃素原子なイ」することもで
きる）で単置侯Ｉｌ：たは多置換されていてもよ（、Ｚ
ｌは−ｏ−ｃｏ−、−ｃｏ−ｏ−１−０−：ｌ’たは単
結イｆであり　ｚ２は−ＣＱ−０−１−Ｏ−ＣＯ−１−
Ｃ丁（２ＱＨ２−１−〇Ｃ１４２−、−ｃｉ（２ｏ−１
−０１１＝Ｎ−１−Ｎ＝Ｃ」（−、−Ｎ−旧、−Ｎ　（
０）＝Ｎ−または単結合であり、Ｉｌｌおよび１１は各
場合に相互に独立して０．１または２であり、ぞしてＹ
は炭素原子１２個までをイ」シ、その０１１２基の１（
＋、！ｉ＋または２個の代りに酸素原子をイＪしてい°
Ｃもよい、直鎖状または分枝鎖状のアル−・ノリ１１Ｓ
であり、またはｎが１または２である場合には、Ｙは庄
たｌｉ’、Ｃ１，１３ｒｉたはＣＮであることができる
７１゜不発明ばまた。不発明による液晶相を含−（ｊす
る液晶表示素子に関１−る。

本発明はさらにまた、分子中に１両接して、または非環
式鎖により相互に公印１されている少なくとも二つのキ
ラル中心をイ］゛する・＼′ラル化合物、特に式Ｉの化
合物を液晶相に才６ける況度補伍に使用づ−ることに関
する。

本発明はまた液晶相を庁む液晶表示素子における温度補
償方法にも関し、この方法は分子中ｘｋｉして、または
非環式鎖により相互に分離されている少な（とも二つの
キラル中心を有するキラル化合物の少なくとも１神、好
ましくは式■の化合物の少な（とも１種、を少なくとも
００５％の量で液晶相に混入する方法である。

況度袖恒した液晶相または液晶表示素子とは、基本的に
温度独立性である電気光学パラメーター、特に本質的に
温度独立性のしきい電圧を有する液晶相または液晶表示
素子であると理解されるべきである。

！Ｉ！Ｊ許請求の範囲第１項に記■成の本発明による液
晶相は、胸接しているか、または非環式鎖により相互に
分離されている少なくとも二つのキラル中心を治するギ
ンル化合物の少なくとも１種を含有する。

前記の非環式鎖は特に置換されているか、または置換さ
れていないアルキレン基であることができ、これらの基
はそのＣＨ２基の１個または２個以上の代りにペテロ原
子を含有することがよびこれらの鎖の組合−凹を含む群
からのものである（前記式中ｐは好ましくは１．２また
は３てあり、そしてＸは・・０ゲン、好ましくはフッ素
またばＪ’１ｌｌＦ　素、ＯＮあるいはＣｌ」６である
）。

・＼′ラル中心は分子のｉ　ｔａｌ１分がその鏡像に、
１−リカバーできないような場合に生じる。すなわち、
たとえばＣ原子が４個の異１、（るリカンドに」二って
四ｉｎｉ体状に取り囲まれてし・る」混合がある。しか
しながら、当業者は異ン、【る力／、！、で、ｔとえは
デ゛学＋ｌ１ｌｂまたは而の形）Ｊｙ、によりキラルー
中心を自由に作’ノ出づ−こともできる。

式Ｉの化合物は下記の部分式１３．〜１ｕの化合物を包
含１″る： Ｙ−Ｃｆ１ＣＩ’、−１３−ｑＨｃＨ３−Ｙ’　（（ａ
）Ｙ−ＣＨＣＨ４３”ＣＨＣＨ３−０ＣＯＹ’　（Ｉｂ
’）Ｙ−ＣＩＩＣ１１３−ＣＨＣＨ３−Ｚ’−Ａ１−、
Ｙ　（Ｉｃ）Ｙ−Ｃ１ｉＣｉｉ３−Ｃ１４ＣＨ３−Ｚｌ
Ａｌ−Δ２−Ｙ　（Ｉａ）Ｙ−ＣＩＩＣＩ（５−ＣＪ（
ＣＨ６−Ｚｉ　−Ａｉ　−Ｚ２−Ａ２−Ｙ　（１゜）Ｙ
−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ５−Ｚ”−ＣＡ１）２−Ｚ２−
Ａ”Ｙ　（１ｆ）Ｙ−ＣＨＣＨ５−ＣＨＣＨ５−’１ｌ
−Ａ１−２２−（Ａ’）２−Ｙ　（Ｉｇ）ｙｏｏｏ−Ｃ
ＨＯＨ，−ＣＩ（ＣＨ３−ＯＣＯＹ　（Ｉｈ）Ｙｏｏ０
−ＣＨＣＨ５−ＣＨＣＨ３−Ｚｌ−Ａ１−Ｙ　’　（ｌ
工）Ｙｏｏ、０−ＣＩ−ＩＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｚ’−
Ａ’−Ａ２−Ｙ　（１ｊ）ＹＣＯＯ−ＣＨＣＨ３−ＣＨ
ＣＨ３−Ｚｌ−Ａ’　−Ｚ２−Ａ２−Ｙ　（７１０ＹＱ
Ｏ○−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＩ−ｆ３−Ｚｌ−（Ａ’）２
−Ｚ２−Ａ２−Ｙ　（１１）ＹＣＯＯ−ＣＨＣＨ３−Ｃ
ＨＣ均−Ｚ’−Ａ１−２２−（Ａ２）２−Ｙ　（ＩωＹ
−Ａ’　Ｚ”−ＣＨＣｌ４３−０ＨＣＨ３Ｚｌ−、に１
　Ｙ　’　（４Ｈ）Ｙ−Ａ　１−Ｚ’　−ＣｌイＣＩイ
３−ＣＨＣＨ３−Ｚ’−Ａ’　−Ａ２−Ｙ　（Ｉｏ）Ｙ
−Ａ″ｌ−Ｚ　”−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｚｌ−Ａ
’　−２２−Ａ２−Ｙ　（１ｐ）Ｙ　Ａ　’　−２１−
ＣＩ（ＣＨ３−ＣＨＣＨ５−Ｚ　’　−（Ａ”　）　２
−Ｚ２−Ａ２−Ｙ　（Ｉｑ）Ｙ−Ａｊ−Ｚｌ−ＣＪ（Ｃ
Ｈ３−ＯＨＣＨ３−Ｚｌ−Ａ’−Ｚ２−（Ａ２）２−Ｙ
　（Ｉｒ）Ｙ−Ａ　”−Ａ２−Ｚ”　−Ｃ）ｉ０Ｈ３−
ＣＨＣＨ３−Ｚ　’−Ａ１−Ａ　２−Ｙ　（ｌ５）Ｙ−
Ａ　”　−Ａ２−Ｚ’　−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｚ
　’　−Ａ　’　−Ｚ　２−Ａ２−Ｙ　（Ｉｔ）Ｙ−Ａ
２−Ｚ２−Ａ”−Ｚ’−ＣＨＣＨ３−ＣＨＣＨ３−Ｚ’
−Ａ’−２２−Ａ２−Ｙ　（Ｉｕ）前記および後記の式
の化合物において、Ｙはアルキルが好ましく、さらにア
ルコキシも好まシ（、ソの他オキシアルキル基、　ＯＮ
またはＦも適当である。

前記」Ｓよび後記の）（５の化合′吻ｆｔ二：ｔ、；い
て、アルキル基はＣＨ２基の１個（１−アルコキン」ま
たは１″オキシアルギル」）　？または２１ｉ？・ｌＩ
　ｌ−アルコギンアルコギン」または１ジオキザアルキ
ル」）の代りに酸素原子なイＪ′１−ることがでさ′る
ものであって、直鎖状または分枝鎖状である。こ才りら
のノ、（ば１［１，鎖状であって、２．６．４．５，６
土たは７個の炭系原子を有すると好ましく、従つ゛（エ
チル、プロピル、ブチル、ベンナル、ヘギフル、ヘプチ
ル、・エトキシ、ブ「」；１″、キシ、フトキン。

ペントキシ、ヘキソギン、ヘプトキシ、２−オキサゾロ
ビル（−７トギシ７チル）、２−オギザフチル（＝−エ
トキシメチル）、１：か＆、ｌ：ろ一オキサフチルに２
−メトキシエチル）、２−１ろ−よだ（ま４−オキサノ
ニル１　２−Ｉ　Ｊ−＋　４−よ−Ｌ−ば５−オキサデ
シル、２−１ろ−、４−５！５−または６−オキサデシ
ル、メチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、オ
クトキシ、ノノギシ、デコキシ、２−１６−１４−１５
−１６−　また１寸７−−−セ廿→−〃羊ル　つ−Ｋ−
Ａ−区−６−１７−または８−オキサノニル、２−１ろ
−１４−１５−１６−１７−１８−または９−オキサデ
シル、１，３−ジオキサブチル（−メトキシメトキシ）
＋　１．３−１１，４−または２，４−ジオキサペンチ
ル、１．６−１１，４−１１，５−１２，４−１２，５
−または３，５−ジオギサヘギシ、ルまたは１，６−１
１，４−１１，５−１１，６−１２．４−１２，５−１
２，６−１３，５−１６，６−または４，６−ジオキサ
へブチルが好ましい。

分枝鎖末端基を有１−る式ＩおよびＩａ〜Ｉｕの化合物
もまた重要であることもある。この種の分枝φＪ１状基
は一般に１個より多（ない鉛分枝を有オる。好適な分枝
鎖状基Ｙ　（Ｃは、インプロぎル、？−ブチル（−１−
メチルプロピル）、イソブチル（−２−メチルプロピル
）、２−メチルブチル、インはメチル（−６−メチルブ
チ／Ｉ／）、２−メチルにメチル、６−メチルはメチル
、２〜エチルヘギシル、２−プロピル投ンチル、インプ
ロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ
、３−メチルブトキシ、２−メチル投ントキシ、３−メ
チルはメトキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルへ
ギソギシ、１−メチルヘプトキシ、ン一オキ−リ−６−
メチルブチルおよび３−オキサ−４−メチルにメチルが
ある。

簡潔πするために、不明卸１書全体をとおして１．４−
フェニレン基はｌ−１）ｈ　ｅ　ｌで、１，４−シクロ
ヘキシルビアはｒｃｙＪで、１，３−ンメキサンー２，
５−ジイル基は「Ｄｌｏ」で、ビシクｌ」（２・２−２
）オクチレン基（・１ＦＢ１」て、そしてビリｉ／ンー
２，５−ジイル基ば１−ＰｙｒＪで示し、これらの基は
Ｉｉ’、Ｃｆｉ。

Ｂｒ、　ＯＮおよび（ｔたは）１２個までの炭素原子を
イ］するアルキル基で単置候；１、たは多置換されてい
ても、−または置換されていなくてもよく、前記アルキ
ルノ、！、ばそのＣ１１２、！、Ｌの１個または２個の
代りに酸Ａ♂原子な含イＪすることかできる。

Ａ１およびＡ２は各場合１ｉＣ４１，１ｉＬ　ｉｚｊ：
独立して、好ましくはＣｙ、　Ｐｈ、ｅ　またはＤｉｏ
である。１イ１−・１より多くな１．・基Ｄｉｏ、Ｂ１
　またはＦ’ｙｒを含１」する式Ｉの化合物が好ましい
。

２１才６よひＺ２は単矛吉自・またはカルボキシル基で
あると好ましい。ｚ２はさらにまた一ＣＨ２〜ＣＨ２−
基でも好ましい。（ｍ＋ｎ）は０．１．２または６が好
ましく、％ＫＯまたは２が好ましい。

好適な基Ｒ１およびＲ２には下記の基があるニーＣｙ−
Ｐｈｅ−Ｙ −Ｐｈｅ−Ｃｙ−Ｙ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｙ −ａｙ−ａｙ−ｙ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｙ −ＤｉＯ−Ｃｙ−Ｙ −Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−Ｙ −Ｐｙｒ−Ｃｙ−Ｙ −（Ａ＋）２−Ａ２−Ｙ −Ａ’−ＣＨ２０Ｈ２−Ａ２−Ｙ −Ａ’−Ｃ○０−Ａ２−Ｙ 〜Ａ”−０００−Ａ２−Ｙ 〜ａｙ−ｐｈ−ｃＨ２ｃＨ’２−ａｙ−ｙ〜ａｙ−ｃｏ
ｏ−ａｙ−ｙ −ａｙ−ｃｏｏ−ｐｈ−ｙおよび −ｐｈ−ｃｏｏ−ｐｈ−ｙ 式■の化合物は０．１．２．３．４．５または６個の原
描込ＪＮ１およびＡ２を含有すると好ましい。２〜４１
１♂りの環構造Ａ１および八２を１′」ターンＣ化合物
が特ＫＩｆ±しい。

式１および式１ａ〜Ｉｕの化合物の中のＩＪ′よしい化
合物はそこに含まノして（・る）１（の少なくとも１イ
ｂ勺が前１．己のρＪｊΔな５０８社１、の一つをイ」
する化合９勿である。

式Ｉの化合物の中で、各場合＋Ａ’　Ｉ対のエツーンチ
オマーがエリスロ形オ０よびスレオ形で存在し、エリメ
ロ形は式Ｉの対称化合物の１ξ“１合（ｆ（おけるメゾ
形に相痛づ”る。純粋なＵ（態で、エリスｒ」形または
スレオ形の分離したエナンチオマー・を成品表示に−ｔ
、、、ける鍋１度補イｌ’＞に１史川−・ｊ−ろと好二
ｌ：Ｌ　＜、スレオ形が特に好適である。

本発明（ｔコよる散晶相は２〜１８４すｉ　、好ましく
は６〜１５種の成分よりなり、その成分の少なくとも１
１Φが式Ｊの化合物である。その他の４’ｆ’＋成成分
はネマチックまたはネマトゲニツク物質、特にアゾキシ
ベンセン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェ
ニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシク
ロヘキシルベンゾｘ　−ト化合Ｑｌ’Ｊ　、フェニルま
たはシクロへキシルシクロヘキサンカルボキシレート化
合物、ンエニルンクロヘキサン化合物、　シクロヘキシ
ルビア　ｘ　＝　／ｌ／　化合’４１１）　、シクロへ
キシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタレ
ン化合ｖＩＪ１１．４−ヒス−シクロヘキシルベンゼン
化合物、４．４’−ビスーンクロへキシルビフェニル化
合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化
合物、フェニル−またはシクロヘキシルージオキツーン
化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化
合Ｔｈ’　ｓベンジルフェニルエーテル化合物、トラン
化合物および置換されたケイ皮酸化合物の群からの既知
物質から選択すると好ましい。

このような液晶相の構成成分として適する最も重要な化
合物は次式■で示すことができる特徴を有する： ａ５−Ｌ−ａ−Ｅ−ｐ、４　（ｌＩＩ）〔式中りおよび
Ｅばそれぞれ１．４−ジ置換されたベンゼンおよびシク
ロヘギサン環１４１４’−”置換すれたビフェニル、フ
ェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキ
サン系、　２．５−ン１ｆｆ）％すれたピリミジンおよ
び１，３−＞オキザン環、２，６−ジ置挨ざｉｔたナン
タレン、ンーおよびテトラ−ヒドロナフタレン、ギナゾ
リンおよびテトラヒドロギナゾリンを含むｔ＋１：から
の炭素環式または複素環式の環系であり；Ｇば−ＣＪ（
ズＣ１（−１−ＣＨ＝Ｃ！Ｑ−、−０÷Ｃ−１−ＣＯ−
Ｏ−１−ＣＯ−ＬＥ−１−Ｏｌ二・Ｉリー、−ＮｆＯ）
＝−Ｎ−１−ＣＨ＝Ｎ（Ｏｌ−１−Ｃ１１２−０１１２
−１−ＣＪ（２−０−１−ｃｏ２−ｓ−１−ＣＯＯ−Ｐ
ｈｅ−ＣＯＯ−？！たはＣ−Ｃ単結合であり；Ｑはハロ
ゲン、好ましくは塩素、または−〇Ｎであり；そしてＲ
６および１（４ばそ八ぞれ、１８個まで、り〕−ましく
は８個までの炭素原子を有するアルギル、アルコキシ、
アルカノイルメキシまたハアルコキシカルボニルオギシ
で、（りり、あるいはこれらの基のうちの一力はまたＣ
１ｉ、　ＮＯ，ＮＯ２、Ｃ！Ｆ３、ｐ′、ＣＪ２または
Ｂｒであることができる〕。

これらの化合物の大部分において、Ｒ５およびＲ４は異
なっていて、これらの基のうち一方は通常、アルキルま
たはアルコキシ基である。包含されるその他の種々の置
換基もまた慣用である。

このような物質またはその混合物のかなりは市場で入手
できる。これらの物質の全てが文献から既知の方法によ
り製造できる。

本発明による液晶相は式Ｉの化合物の少なくとも１種を
少なくとも０．０５％の量で含有する。

これらは式Ｉの化合物の１種または２種以上を約００５
〜３５％、特ＫＯ０１〜１０チの量で含有すると好まし
い。

特に液晶誘電体用に好適な本発明による液晶　・相は式
Ｉの化合物の１種または２種以上を０１〜３％の量で含
有する。１種だけの式Ｉの化合物を含有する誘電体は特
に好ましい。

本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で製造する。

一般に、に成分を互いに、有利には上昇温度で溶解する
。本発明による液晶相はこれらを従来開示されている液
晶表示素子の全ての方式で使用できるように、適当な添
加剤により変性できる。

式Ｉの化合物はさらにまた、ノ易合により、その他の成
分と混合すること”Ｃ＜　ｓ　４ｆ＋ｊ’を度泪器用の
液晶相として使用することもできる。

前記添加剤は当業者にとって既知であり１文献に詳細Ｆ
（記載されている。たとえば、導電性を改善づ−るため
に尋′ｌａ性塩、りｊ′ましくはエチル−７メチルード
デシルアンモニウム４−へキシルオキシベンゾエート、
デトラヅチルアンモニウムテトラフェニルポラネ−１・
またはクラウンエーテルの錯塩〔たとえば、ｉ　、Ｉ’
ｌ＋ｈｌｌｅｒ氏等によるＭｏｌ　、Ｃｒｙｓｔ　、Ｌ
ｉｑ　、Ｃｒｙｓｔ　、第２４巻、第２４９−２５８負
（１９７３年）を参照できる〕を、呈色ゲスト−ホスト
系を生成１−るために２色ｆ／ｌ染Ａ；−１を、；［た
は防電異方性、粘度および（また目、ンネマチツク相の
配向を変える物質を冷力１１てきる。このような物′１
１は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２，２０９，
１２７号、同第２．２４　［］、８６４−シ）、同第２
，３２１，６３２−シじ、同第２，３３８，２８１号、
同第２．／１５１Ｊ、０８Ｂ−ζ′（特開昭５１−６５
０８６号参Ｊ！＜＜　）、同第２．５６乙４３６号、同
第２．８５３，７２８号（特開昭５５−８３７４４号参
照）および同第２，９０２，１７７号明細書に記載され
ている。

第１図および第２図は成る種の液晶相の有利な性質を示
すものである。

第１図は本発明ｄよる成る種の誘電体の「分子ねじれ力
」の温度−依存度Ｍ／ｐｃ　（ここでＭ＝９７モルによ
る分子量：ｐ−μｍＫよるピッチ；Ｃ−重量％によるｃ
度である）を示している〔ＲＯ−ＴＮ　４０４　（これ
はシアノピリミジン化合物を基材とする市場で入手でき
るネマチック混合物である）中に式Ｉの化合物を含有す
る誘電体を使用する：１＝２．３−ビス−（ｐ−ヘキソ
キシ（ンゾイルオキシ）−ブタンであり：６＝２．５　
−ビス−（トランス、トランス−４−ｎ−にンチルーシ
クロヘキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−ブタンである〕。

式■の化合物を使用すると、このグラフの液晶相の全部
に非常に類似した温度性質が生じる。

これは共通の分子構造上の特徴の結果、すなわちキシル
化合物中の２つのキシル中心の本発明ＶＣよる配置によ
るものであることが明白である。

式Ｉの化合物は平均洗１度範囲に、１Ｇいて基本的ＶＣ
ｌｒＡ度独度外立性電気光学パラメーターする液　−晶
相を１４中だけのドーピングＩ吻り′ｆ、によりＫＵる
ことを１１丁能ＶＣする。このグーラ−：ｌ／’　＋’
、３：　、−、−、１（’　オ、Ｊ：び］（２について
イ重々の！古を選択１−ることによりイ仔られる効果を
高ｒｌｌｉｉに向うおよびｌＪ：ｋ　Ｌ　＜は低流に向
う一逆転温度の移動として示すことができる。

この逆転湯度は液晶セルの動作範囲外であると好ましく
、このことは「逆ねじれ」がこの洗ｉ度範囲で回避され
ることを意味する。

第２図は本発明による別の２４Φの液晶相についての湿
度作用性を示すものである（　ＺＬ工１１３２（これは
Ｄａｒｍｓｔａｄｔ市のＦ２．Ｍｅｒｃｋ社から市販さ
れているネマチック混合物である）中で式１の化合物を
使用する：６＝２．３−ヒス＝（トランス。

トランス−４−ｎ−ペンチルシクロへキシルシクロへキ
シル−４′−カルボ゛ニルオキシ）−ブタンであり；７
＝２．３−ビス−（ｐ−２−メチルブチルベンゾイルオ
キシ）−ブタンである〕。

温度作用性の原理的瑞相が使用したネマチック基材とは
基本的に独立していることを見ることができる。

第１図および第２図に示されている液晶相中の式■の化
合物の磁度は各場合Ｋ　１．６％である。

前記および後記の混合物ＺＬＩ−１１３２は下記組成を
不するものである： ｐ−トランス−４−プロピルシクロへキシル−ベンゾニ
トリル２４％、ｐ−）ランス−４−ヘンチルシクロへキ
シルーベンゾニ）　’Ｊ　ル３６％ｉ　ｐ−）７ンスー
４−ヘプチルシクロへキシル−ベンゾニトリル２５％お
よび４−シアノ−４’−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−ビフェニル１５％。

次例は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。ｍ　、　ｐ、＝融点であり、ｃ、ｐ、−透明点
である。本明細書全体をとおしそ、百分率は重量％であ
り、全ての温度は摂氏度で示す。

「慣用の仕上げ」の用語は次の処理を意味する′：水を
加え、混合物を塩化メチレンで抽出し。

イＪ機相を分離採取し、乾燥させ、蒸発させ、生成物を
次いで結晶化および（またはラクロマトグラフイーによ
り４′Ｗ製する。

例　１　。

トルエン２　Ｑ　ｍＱ中のｐ　−（＋−ランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）　−安、ｌ、＋、　：ｉ’
＋酸クロリド〔この化合物はｐ−トランス−ｌＪ　−ｎ
　−投ンチ／ｌ／シクロへキシルベンゾニトリルが’ｌ
　イ！）　ラレるｐ　−（トランス−４−１１−ペンチ
ルシクロヘキシル）−安息香酸を塩化チオニルと反応さ
ぜることによりイ３られるＪ６４９を、Ｉ）−□−２，
３−ブタンジオール１１１１Ｑとトルエン２Ｌｚｎｉ！
とビリジ７２．４　ｍＱとの混合’４’ａＶｃｓｕ０で
１１、〆１１・して力１ｊえる。

灰地混合物を８時間、沸とう還ηしさせる。ピリジニウ
ムクロリドを熱いうちに吸引υ・去し、Ｆ液をＩＩ′）
用の方法で仕上げる。光学活性の請求 ロヘキシルベンゾイルオキシ）−ブタンが１（ｔられる
。ｍ、ｐ、　１３８．５°。

同様にして、次の化合物を製造する。

２．６−ビス−（ｐ−トランス−４−エチルシクロヘキ
シルベンゾイルオキシ）−ブタン２．３−ビス−（ｐ−
トランス−４−プロビルシクロヘキシルベンソ゛イルオ
キシン−ブタン２．６−ビス−（ｐ　−１−ランス−４
−ブチルシクロへキシルベンゾイルオキシ）−ブタン２
．３−ビス＝（ｐ−トランス−４−ヘキシルシクロへキ
シルベンゾイルオキシ）−ブタン２．３−ビス−（ｐ−
トランス−４−ヘブチルンクロヘキシルベンソ゛イルオ
キシン−ブタン２．３−ビス＝（ｐ−トランス−４−オ
クチルシクロヘキシルベンゾイルオキシ）−ブタン：ｍ
、１）、：１１２゜ ２．３−ビス−（ｐ−トランス−４−デシルシクロへキ
シルベンゾイルオキシ）−ブタン２．３−ビス−（ｐ−
（ｐ’−トランス−４−エチルシクロへキシルフェニル
）−ベンゾイルオキシクーブタン ２．６−ビス−Ｃ’　ｐ　−（ｐ’−トランス−４−プ
ロピルシクロへキシルフェニル）−ベンソイルオギ／〕
−ブタン ２，６−ビス−［ｐ−（ｐ’−トランス−４−ブチルシ
クロへキシルフェニル〕−ベンゾイルオキシ〕−ブタン ２．３−ビス−（：ｐ−（ｐ’−ｌ・ランス−４−−？
ブチルシクロへキシルフェニル）−ヘンゾイルオギシＪ
−ブクン：　ｍ、ｐ、　：　１８２°；　ｃ、ｐ、：　
２／ｌ　５〜２５２°（コレステリック−イントロビッ
ク；この化合物はベフ却すると青から赤ｐｃ変わる光輝
ある選択的反射色を示すン ２．６−ビス−［ｐ−（ｐ’−ｌ・ランス−４−ヘキシ
ルシクロへキシルフェニル）−ベンツイルオキシクーブ
タン ２．３−ヒス−［ｐ−（ｐ’−トラノスー４−へブチル
シクロへキシルフェニル〕−ベンゾイルオキシ〕−ブタ
ン ２．３−ビス−［’ｐ−（ｐ’−トシンスー４−オクチ
ルシクロへキシルフェニル）−ベシソイルオキシ〕−フ
タン ２．６−ピスー１：ｐ−（ｐ’−トランス−４−デシル
シクロへキシルフェニル）−ベンゾイルオキシターブタ
ン ２．６−ビス−（トランス、トランス−４−エチルシク
ロへキシルシクロへキンルー４’−カルボニルオキシ）
−ブタン ２．３−ビス−（トランス、トランス−４−プロピルシ
クロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−ブタン ２．６−ビス−（トランス、トランス−４−ブチルシク
ロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ）
−ブタン ２．３−ビス−（トランス、トランス−４−、＜メチル
シクロヘキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキ
シ）−ブタン；　ｍ、ｐ、：　１８７゜２．３−ビス−
（トランス、トランス−４−へキシルシクロへキシルシ
クロへキシル−４’−カルボニルオキシ）−ブタン ２．３−ビス−（トランス、トランス−４−へブチルシ
クロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ
）−ブタン ２．６−ビス−（トランス、トランス−４−オクチルン
クロ′ヘキシルンクＩＩＩへキンルー４１−カルボニル
オギシンーブタン ン、ろ−ヒス−（トランス、トシンスー４−テシルシク
ロへキシルシクロへキシル−４′−カルボニルオキシ）
−ブタン ２．３−ビス−［ｐ−（’ｐ’−工トキシベンゾイルオ
ギシンーベンソ゛イルオキシ〕−ブ′タン２．３−ビス
−〔ｐ　−（ｐ’−プロボキシベンゾイルオギン）−ヘ
ンン゛イルオへ−ンＪ−フタン２、ろ−ヒ゛スー［ｐ　
−（ｐ’−〕゛１・八・ンヘンソ゛イルオキシ）−ベン
ゾイルオギシＪ−フタン２．６−ヒ゛スー（ｐ　−（ｐ
’−ベント二＼−ンヘンソ゛°イルオキシ）−ベンゾイ
ルオキシ」−ブタン２、ろ−ビス−（ｐ−（’ｐ’−ヘ
キソキンベンゾイルオキシン−ベンソイルオキシ〕−ブ
タン：ｍ、ｐ、：　１３３゜ ２、ろ−ビスー［ｐ　−（ｐ’−ヘブトキシベンゾイル
オギシ）−ベンゾイルオキシ」−ブタン２．６−ビス−
［ｐ−（ｐ’−オクトキシベンゾイルオキシ）−ベンゾ
イルオキシターブタン２．６−ビス−（ｐ−（ｐ／−デ
コキシベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシターブタ
ン ２．３−ビス−（ｐ　−（ｐ’−シアノベンゾイルオキ
シ）−ベンゾイルオキ／クーブタン２．３−ビス−［ｐ
−（、ｐ’−エテルベンゾイルオギシンーベンソ゛イル
オキシ〕−ブタン２．３−ビス−Ｃｐ−（ｐ’−ブチル
ベンゾイルオキシ）−ベンゾイルオキシターブタン ２．３−ビス−［ｐ　−（ｐ’−ペンチルベンゾイルオ
キシ）−ベンゾイルオキシターブタン２．３−ビス−Ｃ
ｐ　−（ｐ’−へブチルベンゾイルオキシ）−ベンゾイ
ルオキシターブタン２．３−ビス−（ｐ−エトキシベン
ゾイルオキシ）−ブタン ２．３−ヒス−＜ｐ−−ｙロボキシベンゾイルオキシ）
−ブタン ２．３−ビス−（ｐ−ブトキシベンゾイルオキシ）−ブ
タン ２．６−ビス−（ｐ−ベントキシベンゾイルオキシ）−
ブタン ２．３−　ヒス−（ｐ−へキソギシベンゾイルオキシン
ーフタン；ｍ、ｐ：５２゜ ２．６−ビス−（ｐ−へブトキ／ペンゾイルオキシ）−
ブタン ２．３−１ｆｆス−（ｐ−オクト二＼−７ベンン゛イル
オキシ）−ブタン ２．３−ビス−（ｐ−テコキノベンソイルメギシラーブ
タン ２．３−ヒス−（ｐ−エチルベンゾイルオキシ）−ブタ
ン ２．６−ヒス−（ｐ−プロビルベンソイルオ・＼・シ）
−ブタン ２．６−ビス−（ｐ−プチルヘンゾイルオキシ）−ブタ
ン ２．６−ビス−（ｐ−ベンチルヘンジイルオキシ）−ブ
タン ２．６−ヒス−（ｐ−へキシルベノンイルオキシ）−ブ
タン ２．６−ビス＝（ｐ−ヘブチルベンゾイルオギシ）−ブ
タン ２．６−ビス−（ｐ−オクチルベンゾイルオキシ）−ブ
タン ２．６−ビス−（ｐ−デシルベンゾイルオキシ　）−ブ
タン ２＋３−　”ス−（ｐ　−１−メチルプロピルベンゾイ
ルオキシ）−ブタン ２．６−ビス＝（ｐ　−（Ｒ）　−２−メチルプロピル
ベンゾイルオキシ）−ブタン ２．６−ビス−（ｐ　−ｆｌｌ−メチルブチルベンゾイ
ルオキシ〕−ブタン：無色油状物；−２００に下げても
浴融しない、 ２．３−ビス−（ｐ−（Ｓ）−３−メチルブチルベンゾ
イルオキシ）−ブタン ２．６−ビス−（ｐ−（Ｒ１−２−メチルベンチルベン
ゾイルオキシ〕−ブタン ２．３−　ヒス−（ｐ　−２−：ｒ−チルヘキシルベン
ゾイルオキシ）−ブタン ２．３−ビス−（Ｉ）−（Ｓ）−２−メチルプロポキシ
ベンゾイルオキシ〕−ブタン ２．６−ビス−（ｐ−（１勺−２−フチルブトキンヘン
ソイルオキシ）−ブタン ２．６−ビス−（：［）−（Ｆ３）−６−メチルプトギ
シベンゾイルオキシ〕−ブタン ２．６−ビス＝（ｐ−（■（）−２−メチルベントキン
ベンゾイルオキシ）−ブタン ２．３−ビス−（ｐ−２−エチルヘキソキシベンゾイル
オキシ〕−ブタン お、Ｌび ２．６−ビス−（ｐ　−ｆｌ、（ｌ　−２−オキサ−３
−メチルブチルベンゾイルオキシ）−ブタン。

１９す２ ベンセン２０峨およびビリツノ’ｌ　ｌｌＩＣ中のツに
学１’ｉ！；　’円＝５−　ｐ　−（５−）゛チルシー
１，６−ンオ・＼・サン−２−イル）−ペンゾイルオ＝
ｌ−ｙ　−２−ブタノール０．８９に塩化プロピオニル
０２５９を加え、混合物を５時間加熱還流する。ＩＩ′
）用の仕上げの後（で、３−ｐ−（５−フチルー１，３
−ジオキサン−２−イル）−ヘンジイルオキシ−２−プ
ロピオニルオキシ−ブタンが１１）られる。

同様にして、次の化合物を製造する。

３−ｐ−（５−ブチル−１，３−ジ牙キサンー２−イル
）−ベンゾイルオキシ−２−アセトキシ−ブタン ３−ｐ＝（５−ブチル−１，６−シオキサンー２−イル
）−ベンゾイルオキシ−２−ブタノイルオキシ−ブタン ６−ｐ−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル
）−ベンゾイルオキシ−２−はンタノイルオキシーブタ
ン ろ−ｐ−（５−ブチル−；−１，３−ジオキサン−。

２−イル）−ベンゾイルオキシ−２−ヘキサノイルオキ
７−ブタン ５−ｐ−（５−ブチル−１，６−シオキサンー２−イル
）−ベンゾイルオキシ−２−デカノイルオキシ−ブタン ３−ｐ−（ｈランス−４−ｎ−，６ンチルシクロヘキシ
ル）−ベンゾイルオキシ−２−アセトキシ−ブタン ３−ｐ−（）ランス−４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル
）−ベンソイルオキソ−２−ブｏピオニルオキシ−ブタ
ン ３−ｐ−’（）ランス−／ｌ　−ｒｌ−はメチルシクロ
ヘキシル）−ベンゾイルオキシ−２−ブタノイルオキシ
−ブタン ３−ｐ−（トランス−４−ｎ−ｏンテルシクロヘキシル
）−ベンゾイルオキシ−２−ペンタノイルオキシ−ブタ
ン ３−　ｐ−（ｊ−ンンスー４−ｒ）−べ゛メチルシクロ
ヘキシル）−ベンゾイルオキシ−２−ヘキサノイルオキ
シ−ブタン ３−ｐ−（）ランス−４−１〕−べ゛メチルシクロヘギ
シル）−ベンゾイルオキシ−２−デカノイルオキシ−ブ
タン　。

３−ｐ−シアノベンゾイルオキ７−２−アセトキシ−ブ
タン ３−ｐ−シアノベンゾイルオキシ−ジ−プロピオニルオ
キシルブタン ３−ｐ−シアノベンゾイルオートシー２−フタノイルオ
キシ−ブタン ３−ｐ−シアノベンゾイルオキシ−２−ペンタノイルオ
キシ−ブタン ３−ｐ−シアノベンゾイルオキシ−２−ヘキサノイルオ
キシ−ブタン ３−ｐ−シアノベンゾイルオキシ−２−デカノイルオキ
シ−ブタン ３−Ｊ−エチルベンゾイルオキシーレーアセＩ・キシ−
ブタン ３−ｐ−エチルベンゾイルオキシ−２−プａピオニルオ
キシ−ブタン ３−ｐ−エチルベンゾイルオキシ−２−ブタノイルオキ
シ−ブタン ３−ｐ−エチルベンゾイルオキシ−２−ペンタノイルオ
キシ−ブタン ３−ｐ−エチルベンゾイルオキシ−２−ヘキサノイルオ
キシ−ブタン および ３−ｐ−エチルベンゾイルオキシ−２−デカノイルオキ
シ−ブタン。

例　３ Ｄ−（−）−３−プロポキシ−２−ブタノール０７２、
ｐ−＜＋−ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−安息香酸クロＩＪ　ｌ−”１．５ｐ、ｌ・ルエ７２０
　ｍｌ！　ｉ：　ヨヒヒリ）　７２．１　ｍＱ　ｚ−、
＝　６１１５間：ｌ”ｋ＋、　６ｆｃ　？Ｉｌｉとうさ
せる。ピリジニウムクロリドを熱いうちに吸引θＪ去し
、ｖｊ液を慣用の方法で仕上げる。

光学ｌｉ！ｉ性の６−ブロポギシー２−（ｐ−（）ラン
ス−４−ｎ−：ンチルンクロヘキシル）−ベンゾイルオ
キシクーブタンがイ：ノらＪする。

同イ〉ｉｓ　ＶＣＬ、て次の化合物を製造−４′る。

６−メドキシー２−（ｐ’−（）ランス−４−−＜メチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾイルオキシクーブタン ６−エトキシー２−（ｐ−（トラメチ−１１〜ｎ−製ン
チルシクロヘギシル）−ベンゾイルオキシクーブタン ３−ブトキシ−２−Ｌ　Ｉ）　−（トランス−４〜１１
−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾイルオキシクーブ
タン スーベソ）−ネ・ソ一つ−ｒｙ＋−ｆｔ−弓ソスーＡ−
ｎ　−ヘ：ｙチルシクロヘキシルンーベンゾ′イルオキ
シ〕−ブタン ３−ヘキソキシ−２−〔ｐ〜（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−ベンゾイルオキシクーブタン ３−へブトキシ−２−（ｐ−（）ランス−４−’　ｎ　
−ヘンチ／Ｌ／シクロヘキシル）−ベンゾイルオキシク
ーブタン ６−デコキシー２−［ｐ−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ベンゾイルオキシクーブタン ３−メトキシ−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロへキシル力ルポニルオキシ）−ブタン ６−エトキシー２−（トランス−４−ｎ−Ｓメチルシク
ロヘキシルヵルボ゛ニル芽キシ）−ブタン ６−プロボキシ−２−（トランス−４−れ−ベンチルシ
クロへキシルカルボ°ニルオキシ）−ブタン ６−フトキシー２−（トランス−４−ｎ−はメチルゾク
ロへキシル力ルポニルメ゛キシ）−ブタン ３−ペントキシ−２−（＋−ランス−４−ｎ−ベンメチ
シクロヘキキシソＪルボニルＪ−Ａ−シ）−ブタン ６−へキソギシ−２−（トシンスー４−７１−ペンチル
シクロへキシルカル１１−ニル刃−キシ）−ブタン ３−へブトキシ−２−（トシンスー４−ｎ−ベンＩチル
シクロヘキシルカルボニルシＡ−シ）−ブタン および ６−デコキシー２−（ｌ・ランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロへキシル力ルポニルオキシ）−ブ′タン 例　４ Ｄ　−ｆ−１−２，３−ブタンジオール１２．２−（４
−トランス、トランス−（４−１１−ヘブチルシクロへ
キシル）−シクロヘキシル〕−フロモエタン１４．８９
およびテトラブチルアンモニウム酸　゛性硫酸塩２９を
トルエン２０ｍ１！に６０°で溶解し。

水３０ｍＱ中の水酸化ナトリウム１５９の溶液をカねえ
、混合物を６０°で２Ｄ時間、強（搦拌する。

慣用の仕上げの後に、光学活性の２，３−ビス−２−Ｃ
４−トランス、トランス−（４−ｎ−へブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシルクーエトキシブタンが有られ
る。

同様にして、次の化合物を製造する。

２．６−ピスー２−〔４−トランス、トランス−（４−
−ｒ−チルシクロヘキシル）−シクロヘキシルクーエト
キシブタン ２．３−ビス−２−〔４−トランス、トランス−＜４−
ブチルシクロヘキシル〕−シクロヘキシル〕−エトキシ
ブタン ２．３−ビス−２−［４−）ランス、トランス−＜４−
ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシルクーエトキ
シブタン ２．３−ビス−２−Ｃ４−トランス、トランス−（４−
デシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル」−エトキシ
ブタン ２．３−ビス−２−（＋−ランス−４−エチルシクロへ
キシル）−エトキシブタン ２．３−ビス−２−（トランス−４−ブチルシクロへキ
シル圧エトキンブタン ン、６−ヒス−２−（＋−ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−工トキシブタン ２．６−ピスー２−（トランス−１１−へブチルシクロ
ヘキシル）−エトキシブタン ２．６−ピスー２−（トランス−４−デシルシクＩ−ｔ
ヘキシル）−エトキシブタン ２．６−ピスー２−〔トジンスー４−（ｐ−エチルフェ
ニルンーシクＨコヘ＝ｔシル：１−エトキンブタン ２．６−ピスー２−〔トランス−４−（Ｔ）−ブチルフ
ェニル）−シクロヘキシルクーエトキシブタン ２．６−ピスー２−（トランス−４−（ｐ−はブチルフ
ェニル）−シクロヘキシル〕−工トキシブタン ２．３−ビス−２−〔トランス−４−（ｐ−へブチルフ
ェニル）−シクロヘキシルクーエトキシブタン ２．６−ピスー２−〔トランス−４−（ｐ−シアノフェ
ニル）−シクロヘキシル〕−エトキ７ブタン および ２．６−ピスー２−〔トランス−４−（ｐ−フルオロフ
ェニル）−シクロヘキシル）−工）キンブタン。

法例は式１の光学活性化合物の少なくとも１４Φを含句
する不発明による液晶ａの例である。

各場合に、ｐｃ積の絶対値を示づ−。

例　Ａ ＲＯ−ＴＮ　４０４　Ｋ浩屏した２、６−ビス−（ｐ　
−１−ランス−４−ｎ−Ｑメチルシクロヘキシルベンゾ
イルオキシ）−ブタン１．２％の液晶相は右まわりのヘ
リカル構造を有し、２５°で６６５μｍ０重量係のｐｃ
積を示す。

例　Ｂ ＲＯ−Ｔ’、Ｎ　４０４　（ＺＬＩ１１３２）Ｋ〆合−
カイした２、３−ヒ゛ス−（ｐ−ヘキソキシベンゾイル
オキシ）−ブタノ６０％の液晶相は右まわりのヘリカル
（す２￥造をイＪシ１　２ｂ″て１３．７　（２０，０
）　１ｔＩｎ−重餡係のｐＣ槓を示す。

抄ＩＪ　Ｃ １（０−１’Ｎ　４１Ｊ４　（でイ谷ノリ・ｔした２、
６−ヒス−（ｐ−トランス−４−ｎ−へフチルンクロへ
キシルベンフィルオキシ）−ブタンろ！５　ＬＪｂの液
晶ｎ１」は右庄わりのヘリカル４’ｉ／ｉ造をイ」し、
２５（゛で３６．５　／ｉｍ　。

市ｈｘ、％のｐｃＭを示す。

例　１〕 １−、（０−’Ｉ’Ｎ　４０４　（ＺＬ、Ｉ　１１６２
）　Ｋ　ｒｉ’ｉ角ｉｒｌ、た２、ろ−ヒ゛スー（トラ
ンス、トランス−／ｌ　−＝４７チル７りロへキシルシ
クロへキシル−４′−カルボニルオキシ）−ブタノ２４
％の液晶相はノＩｒ１−わりの一すカ／ｌ／イｐ’ｊ　
ｘＳ’ｒ　ヲ’４３　Ｌ／　＋　２５°で１１６　＜９
６）ｔｔｍ　、爪；１１％あｐｃ行量を示す。

例　Ｅ ＲＯ−’ｌ’ｌｉ　４０４　（ＺＬＴ　１１３２）に溶
１り了し／こ２，６−ヒ゛スーＣｐ　−（ｐ’−ヘキン
キシベンソ゛イルオキシンーベンゾイルオキシ〕−ブタ
７１６％の液晶第１」は右まわりのヘリ力ルイ４り造を
南し、２５°で３０．３（５１，’１）μｍ１重量％の
ｐＱ積を示す。

例　Ｆ ＲＯ−’［’Ｎ　４０４　Ｋ溶解した２、６−ビス−Ｃ
ｐ−（ｐ’−ドア７スー４−　ｎ−：メチルシクロヘキ
シルフェニル）−ベンゾイルオキシターフタン０．１係
の液晶相は右まわりのヘリカル構造を有し、２５°で５
５．８μｍ８μｍ８重量％積を示す。

１り１４Ｇ ＺＬＩ　−１１３２Ｋ溶解した２、６−ビス−（ｐ−（
■−２〜メチルブチルベンゾイルオキシ）−ブタン００
５％の液晶相は右まわりのヘリカル４’ｉＬｆ造を有し
、２５°で９２μｍ０重量受のｐｃ槓を示す。

例　■イ 例りの液晶相〔これはＲＯ−ＴＮ　４０４に溶解した２
、６−ビス−（ト・ランス、トランス−４−インチルシ
クロへキシル−シダ口へキシル−４′−カルボニルオキ
シ）−ブタン２４％よりなる〕はノｉＥまわりのヘリカ
ルレイ１らよ告をイＪし、１υ０で１４０μＩｌｌ　。

重量％のｐｃ槓を示し、そしてＩＩＪＵｏで２４μｍ０
重−ら１％ノｐｃｉｒｉを示し、これはＭ／ｐｃに、１
．ｊげる１ｕ０で＝４４から１００°で−２５９への）
ゴ化（ｆこ相当する。

【図面の簡単な説明】

第１１ン１および第２１／ｊは不定ＩＪＩ　＋Ｉｔ：よ
る成る４４１Ｆの液晶相の温度作用性な／ｊ：、す〃シ
フである。 ４＆＋ｆ’ＦＩＩＩＭ’↓人　メルク・パテノド・ゲー
ピルソヤント・ミツト・ペンニレツタチル・ハンツンク
代　理　人　弁理士　山　孝　夫（ ＦＩＧ、　１ 言、・ ひ゛；ｆ、′

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）少なくとも１種のギラル化合物を含イｊする液晶
   相であって、分子中にＭ　Ｊ妾してまたは非環式鎖によ
   り相互に分子４１１されている、少な（とも二つのキラ
   ル中心を不づ“る少なくとも１イ！トのキラル化合物を
   含イ」づ−ることを烏−徴とする液晶相。 （２）式Ｉ ＲＡ　−ＣＪ−ＩＣＨ３−ＣＨＣ」ｉ（３−１（２（１
   ）Ｃ式中］（１およびＲ２は相互に独立してそれぞれ基
   −２１−（ＡＩ）ｍ−２２−（Ａ２）、、−Ｙであり、
   ここでＡ１およびＡ２は各場合に相互に独立し−Ｃ１，
   ４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４
   −シクロヘキンレン、１．３−ジオキサン−２，５−ジ
   イル、１，６−シチアンー２，５−ジイルまたは１，４
   −ビシクロ〔２・２・２Ｊ−オクチレン基であり、これ
   らの基はまたＩＩ゛、Ｃｌｌ、　Ｂｒ、　ＯＮおよび（
   または）１２個までの炭素原子を有するアルキル基（こ
   のアルキル基はそのＣＨ２基の１個または２個の代りに
   酸素原子を有することができる）により単置換または多
   置擁されていてもよく、Ｚｌは一〇−Ｃ〇−１−ＣＯ−
   ０−１−０−または単結合であり、Ｚ２は−ＣＯ−○−
   １−０−ＣＯ−１−ＣＨ２Ｏｆ（２−１−０ＣＨ’２−
   １−Ｃ）ｆ２０−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ＝ＣＨ−１−Ｎ
   ＝Ｎ−１−Ｎ（０）＝Ｎ−または単結合であり、ｍおよ
   びｎは各場合に相互に独立して０．１または２であり：
   そしてＹは炭素原子１２個までをイＪし、そのＣＨ２基
   の１個または２個の代りに酸素Ｄ；ミ子を有することか
   できる直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、ある
   いはｎが１または２である場合に、ＹはまたＦ、Ｃｊｌ
   ！。 ＢｒまたはＣＮであることができる〕で示される光学活
   性化合物の少な（とも１独を含有する特許請求の範囲第
   １項に記載の液晶相。 （６）少なくとも１種のキラル化合物を含有する液晶相
   であって、分子中に＠接してまたは非環式鎖により相互
   に分離している少なくとも二つのキラル中心を有する少
   なくとも１種のキシル化合物を含イ」する液晶７１１１
   を含むことを特徴とする。液晶表示系子。 （４）液晶相を含有する液晶表示素子における温度補償
   力法であって、分子中に、隣接してまたは非環式鎖によ
   り相互に分ｈ１１シている、少なくとも二つのキラル中
   心なイ」するキラル化合物の少な（とも１ｘｔ：ｒを少
   なくとも０．０５％の；１：′で液晶４１１に混入する
   ことを１ｙ、ｌ徴とする温度ネ山　五Ｔ）ｊ　乙ね　。 （５）式１ ％式％（２（１１ 〔式中Ｒ１およびＲ２は相互に独１ン二してそれぞれ基
   −Ｚｌ　−（Ａ＋）ｍ−Ｚ２−　（Ａ２）、、−Ｙであ
   り、ここでＡ１およびＡ２は各場合に相互に独立して１
   ，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，
   ４−シクロヘキシレン、１，６−シオキサンー２，５−
   ジイル、１，６−シチアンー２，５−ジイルまたは１，
   ４−ビシクロ〔２・２・２〕−オクチレン１１（であり
   、これらの基はまたＦ、Ｃμ、Ｂｒ、　ｃＮおよび（ま
   たは）１２個までの炭素原子を南１″るアルキル基（こ
   のアルキル基はそのＣＨ２基の１個または２個の代りに
   酸素原子を有することができる）により単置換または多
   置換されていてもよ（、Ｚｌは一〇−ＣＯ−１−ＣＯ−
   ０−１−０−または単結合であり　ｚ２は−ｃｏ−ｏ−
   １−０−ＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−００Ｈ２−１−
   ＣＨ２０−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ＝ＯＨ−１−Ｎ＝Ｎ−
   １−Ｎ（０）＝Ｎ−または単結合であり１ｍおよびｎは
   各場合に相互に独立して０．１または２であり；そして
   Ｙは炭素原子１２個までを有し、そのＣＨ２基の、１個
   または２個の代りに酸素原子を有することができる直鎖
   状または分枝鎖状のアルキル基であり、あるいはｎ゛が
   １または２である場合に、ＹはまたＦ、Ｃｎ。 ＢｒまたはＣＮであることができる〕で示される化合物
   の少な（とも１種を少なくとも０，０５％の量で液晶相
   に混入する、特許請求の範囲第４項に記載の方法。