JPS6110542A - セリンの製造法 - Google Patents
セリンの製造法Info
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- JPS6110542A JPS6110542A JP12927084A JP12927084A JPS6110542A JP S6110542 A JPS6110542 A JP S6110542A JP 12927084 A JP12927084 A JP 12927084A JP 12927084 A JP12927084 A JP 12927084A JP S6110542 A JPS6110542 A JP S6110542A
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- Japan
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- gal
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明は、グリコールアルデヒド（以下、 ＧＡＬとい
う）かもセリンを製造する方法に関する。さらに具体的
には、本発明は、ＧＡＬのシアノアミノ化および加水分
解によってセリンを製造するに際して、中間体ニトリル
化合物の合成およびその加水分解に主要な特徴を有する
セリンの製造法に関する。
う）かもセリンを製造する方法に関する。さらに具体的
には、本発明は、ＧＡＬのシアノアミノ化および加水分
解によってセリンを製造するに際して、中間体ニトリル
化合物の合成およびその加水分解に主要な特徴を有する
セリンの製造法に関する。
セリンは、輸液、化粧品添加剤、抗生物質原料。
あるいは他のアミノ酸、例えばンステイン、／スチン、
トリプトファン等、の原料として有用なα−アミノ酸で
ある。
トリプトファン等、の原料として有用なα−アミノ酸で
ある。
先行技術
従来、ＧＡＬを原料としたセリンの製造法として次の方
法が知られている。
法が知られている。
ｆｉｌ Ｌｕｃｉａｎｏ Ｂａｓｓｉｇｎａｎｉ ｅ
ｔ ａｌ−、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、； １１２ 。
ｔ ａｌ−、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、； １１２ 。
１４８（１９７９）。
メタノール共存下、ＧＡＬをＣＮ−とＮＨ４でシアノア
ミノ化反応させた反応混合物から、メタノール除去後、
塩酸で加水分解してセリンを製造する方法。
ミノ化反応させた反応混合物から、メタノール除去後、
塩酸で加水分解してセリンを製造する方法。
ｆ２１ Ｅｍｉｌ Ｆｉｓｃｈｅｒ ａｎｄ Ｈｅｒ
ｍａｎｎ Ｌｅｕｃｈｓ；Ｃｈｅｍ。
ｍａｎｎ Ｌｅｕｃｈｓ；Ｃｈｅｍ。
Ｂｅｒ、、 ３５ 、３７８５（１９０２）。
ＧＡＬの７アノアミノ化反応液を酸（Ｈ＋〕で加水分解
してセリンを製造する方法。
してセリンを製造する方法。
これら公知の方法には、本発明者らの知る限りでは、次
の様な問題点がある。即ち、（１）の方法においては、
加水分解前にメタノールを完全に除く必要があるばかり
でなく、大量の塩酸で加水分解させないとセリンの収率
が低下する。（２）の方法においては、セリンの収率が
わずか９％で、セリンの生成を確認しただけで工業的な
方法ではない。
の様な問題点がある。即ち、（１）の方法においては、
加水分解前にメタノールを完全に除く必要があるばかり
でなく、大量の塩酸で加水分解させないとセリンの収率
が低下する。（２）の方法においては、セリンの収率が
わずか９％で、セリンの生成を確認しただけで工業的な
方法ではない。
他のセリン製造法においてもシアノアミノ化反応にアル
コール類を共存させることは公知であるが、シアノアミ
ノ化物の加水分解時にアルコール類共存の例はない。例
えば、シアノアミノ化時にアルコール類を共存させた場
合は、酸で加水分解する前に該アルコール類を除去して
いる（特公昭５７−１１３０９号公報）。
コール類を共存させることは公知であるが、シアノアミ
ノ化物の加水分解時にアルコール類共存の例はない。例
えば、シアノアミノ化時にアルコール類を共存させた場
合は、酸で加水分解する前に該アルコール類を除去して
いる（特公昭５７−１１３０９号公報）。
また、７アノアミノ化物をアルカリで加水分解する場合
も水溶液が用いられており、アルコール共存の記述はな
い〔特公昭４４−３３２５号公報〕一方、本発明者らは
、シアノアミノ化物を酸で加水分解する際にアルコール
類が共存するとセリンの収率が著しく低下することを確
認している（比較例−１）。
も水溶液が用いられており、アルコール共存の記述はな
い〔特公昭４４−３３２５号公報〕一方、本発明者らは
、シアノアミノ化物を酸で加水分解する際にアルコール
類が共存するとセリンの収率が著しく低下することを確
認している（比較例−１）。
発明の概要
要 旨
本発明は上記の点に解決を与えることを目的とし、ＧＡ
Ｌの７アノアミノ化反応物をアルコール類の共存下にア
ルカリ性加水分解に付すことによってこの目的を達成し
ようとするものである。
Ｌの７アノアミノ化反応物をアルコール類の共存下にア
ルカリ性加水分解に付すことによってこの目的を達成し
ようとするものである。
従って、本発明によるセリンの製造法は、アルコール類
共存下にグリコールアルデヒドを青酸供給源とアンモニ
ア供給源とでシアノアミノ化して得られる反応混合物を
アルカリ性雰囲気での加水分解条件に付すこと、を特徴
とするものである。
共存下にグリコールアルデヒドを青酸供給源とアンモニ
ア供給源とでシアノアミノ化して得られる反応混合物を
アルカリ性雰囲気での加水分解条件に付すこと、を特徴
とするものである。
効 果
前記のように、従来、シアノアミノ化物を加水分解する
際には、アルカノールの共存は避けるべきものと考えら
れてＶ）だ。従って、シアノアミノ化物をアルコール類
共存下、アルカＩＪ ｌｑ雰囲気で加水分解すれば収率
よくセリンを製造できるということは従来公知事実から
は類推することができず、驚くべき発見と云わねばなら
ない。
際には、アルカノールの共存は避けるべきものと考えら
れてＶ）だ。従って、シアノアミノ化物をアルコール類
共存下、アルカＩＪ ｌｑ雰囲気で加水分解すれば収率
よくセリンを製造できるということは従来公知事実から
は類推することができず、驚くべき発見と云わねばなら
ない。
アルコール類共存下でシアノアミノ化物を加水分解する
長所は、／アノアミノ化反応に使用したアルコール類の
除去が不要になる結果、プロセスの大幅な簡略化になる
ということの他に、エチレングリコールからＧＡＬを製
造した場合の反応混合物からＧＡＬを単離せずにそのま
ま原料にしてセリンをＮ造することができるということ
にある。
長所は、／アノアミノ化反応に使用したアルコール類の
除去が不要になる結果、プロセスの大幅な簡略化になる
ということの他に、エチレングリコールからＧＡＬを製
造した場合の反応混合物からＧＡＬを単離せずにそのま
ま原料にしてセリンをＮ造することができるということ
にある。
ＧＡＬの工業的製造法の一つとしてエチレングリコール
の酸化によるものがあって、この方法によりばＧＡＬは
エチレングリコールとの混合物として得られるところ、
エチレングリコールとＧＡＬとは蒸留等によっては通常
容易に完全に分離することはできず、エチレングリコー
ルからＧＡＬを製造した反応混合物をそのままセリン製
造用に用いることができればセリン製造コストの一般の
低減を計ることができることから、そのような技術が強
く要望されていたものである。本発明は、その要望に応
えたものである。
の酸化によるものがあって、この方法によりばＧＡＬは
エチレングリコールとの混合物として得られるところ、
エチレングリコールとＧＡＬとは蒸留等によっては通常
容易に完全に分離することはできず、エチレングリコー
ルからＧＡＬを製造した反応混合物をそのままセリン製
造用に用いることができればセリン製造コストの一般の
低減を計ることができることから、そのような技術が強
く要望されていたものである。本発明は、その要望に応
えたものである。
発明の詳細な説明
本発明によるセリンの製造法は、ＧＡＬのシアノアミノ
化反応により得られるニトリル中間体の加水分解をアル
コール類の共存下にアルカＩ７１１雰囲気で行なうとい
う点を除けば、従来公知のシアノアミノ化工程および加
水分解工程と本質的には異ならない。
化反応により得られるニトリル中間体の加水分解をアル
コール類の共存下にアルカＩ７１１雰囲気で行なうとい
う点を除けば、従来公知のシアノアミノ化工程および加
水分解工程と本質的には異ならない。
ＧＡＬの７アノアミノ化
ＧＡＬ
本発明で７アノアミノ化すべきＧＡＬは、任意の方法で
つくったものでありうる。
つくったものでありうる。
しかし、エチレングリコールの酸化によって得たＧＡＬ
を該酸化反応生成物のま〜使用することが本発明では可
能であってしかも好ましいことは前記したところである
。なお、この酸化反応生成物は、必要に応じて適当な処
理、たとえば使用した触媒の分解ないし除去、副成物の
除去、等に付してから本発明に供してもよいことはいう
までもない。
を該酸化反応生成物のま〜使用することが本発明では可
能であってしかも好ましいことは前記したところである
。なお、この酸化反応生成物は、必要に応じて適当な処
理、たとえば使用した触媒の分解ないし除去、副成物の
除去、等に付してから本発明に供してもよいことはいう
までもない。
アルコール類
本発明では、アルコール類は加水分解工程に存在するも
のとして捉えられているが、ＧＡＬ合成反応の際に存在
していて後続の加水分解工程に持ち込まねたものであっ
てもよいことはいうまでもない０ 本発明で用いるアルコール類としては１通常炭素数１〜
２０．好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜５、の
−価あるいは多価アルコールを用いることができる。特
に好ましいアルコール類を具体的に例示すれば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−ゾロノぐノール、ｔ−ゾロノぞ
ノール、ｎ−ｉタノール、ｉ−ブタノール、５ｅｃ−シ
タノール、ｎ−アミルアルコール％ｔ−７ミルアルコー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール等があ
る。
のとして捉えられているが、ＧＡＬ合成反応の際に存在
していて後続の加水分解工程に持ち込まねたものであっ
てもよいことはいうまでもない０ 本発明で用いるアルコール類としては１通常炭素数１〜
２０．好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜５、の
−価あるいは多価アルコールを用いることができる。特
に好ましいアルコール類を具体的に例示すれば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−ゾロノぐノール、ｔ−ゾロノぞ
ノール、ｎ−ｉタノール、ｉ−ブタノール、５ｅｃ−シ
タノール、ｎ−アミルアルコール％ｔ−７ミルアルコー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール等があ
る。
エチレングリコールｌ原料としてＧＡＬ ’Ｌ Ｍ ＆
した反応混合物からＧＡＬを単離せずに該反応混合物を
そのまにセリン原料とし得る点で、エチレングリコール
が、上記アルコール類の中でとりわけ好ましい例である
。
した反応混合物からＧＡＬを単離せずに該反応混合物を
そのまにセリン原料とし得る点で、エチレングリコール
が、上記アルコール類の中でとりわけ好ましい例である
。
青酸供給源
ＧＡＬのシアノアミノ化反応に用いる青酸供給源の例と
しては、青酸、シアン化ナトリウム、７７ン化カリウム
、７アン化リチウム、シアン化マグネノウム、シアン化
カルシウム、７アン化アンモニウム等の青酸塩等を挙げ
ることができる。これらの例の中では、青酸、シアン化
ナトリウムおよびシアン化カリウムが好ましく、とりわ
げシアン化す） ＩＪウムが、好ましい。これらは勿論
二種以上併用してもよい。青酸供給源の使用量はＧＡＬ
１モルに対して帆５〜１０当量程度、好ましくは１．
０〜５当量程度、である。
しては、青酸、シアン化ナトリウム、７７ン化カリウム
、７アン化リチウム、シアン化マグネノウム、シアン化
カルシウム、７アン化アンモニウム等の青酸塩等を挙げ
ることができる。これらの例の中では、青酸、シアン化
ナトリウムおよびシアン化カリウムが好ましく、とりわ
げシアン化す） ＩＪウムが、好ましい。これらは勿論
二種以上併用してもよい。青酸供給源の使用量はＧＡＬ
１モルに対して帆５〜１０当量程度、好ましくは１．
０〜５当量程度、である。
アンモニア供給源
ＧＡＬのシアノアミノ化反応に用いるアンモニア供給源
の例としては、アンモニア、塩化アンモニウム、臭化ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、
炭酸アンモニウム、炭酸水累アンモニウム等のアンモニ
ウム塩等を挙ケることができる。これらの例の中ではア
ンモニア、塩化アンモニウムおよび硫酸アンモニウムが
、好ましい。これらは併用してもよく、そのような場合
は特にアンモニアと塩化アンモニウムとの併用、および
アンモニアと硫酸アンモニウムとの併用、が好ましい。
の例としては、アンモニア、塩化アンモニウム、臭化ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、
炭酸アンモニウム、炭酸水累アンモニウム等のアンモニ
ウム塩等を挙ケることができる。これらの例の中ではア
ンモニア、塩化アンモニウムおよび硫酸アンモニウムが
、好ましい。これらは併用してもよく、そのような場合
は特にアンモニアと塩化アンモニウムとの併用、および
アンモニアと硫酸アンモニウムとの併用、が好ましい。
アンモニア供給源の使用量は、ＧＡＬ １モルに対して
０．５〜２０当量程度、好ましくは１．０〜１０当量程
度、である。
０．５〜２０当量程度、好ましくは１．０〜１０当量程
度、である。
ノアノアミノ化反応
上記諸化合物によるノアノアミノ化反応は、ストレッカ
ー反応あるＶｍはぜリンスキー・スタドニコフ反応等の
公知の反応に従って行なうことができる。
ー反応あるＶｍはぜリンスキー・スタドニコフ反応等の
公知の反応に従って行なうことができる。
ＧＡＬのシアノアミノ化反応には、通常、溶媒が用いら
れる。この溶媒としては、前記アルコール類、あるいは
水とアルコール類との混合溶媒、が好んで用いられる。
れる。この溶媒としては、前記アルコール類、あるいは
水とアルコール類との混合溶媒、が好んで用いられる。
これらの他にテトラヒドロフラン、ノオキサン、ジエチ
ルエーテル、ノブライム等、上記溶媒に混和可能な溶媒
成分が含まれていてもよい。これらの溶媒の中ではとり
わけ水とアルコール類との混合溶媒が好ましＶ）。この
ときの水：アルコール比は、通常、９９：１〜１：９９
（Ｍ聞比（以下同様））、好ましくは９５〜５：５〜９
５、である。シアノアミノ化反応時の溶媒の使用量は、
ＧＡＬの濃度がＯ１１〜５０重量％程度、好ましくは１
〜２０重量％程度、になる量である。
ルエーテル、ノブライム等、上記溶媒に混和可能な溶媒
成分が含まれていてもよい。これらの溶媒の中ではとり
わけ水とアルコール類との混合溶媒が好ましＶ）。この
ときの水：アルコール比は、通常、９９：１〜１：９９
（Ｍ聞比（以下同様））、好ましくは９５〜５：５〜９
５、である。シアノアミノ化反応時の溶媒の使用量は、
ＧＡＬの濃度がＯ１１〜５０重量％程度、好ましくは１
〜２０重量％程度、になる量である。
ノアノアミノ化の反応温度は、通常、０〜２００℃、好
ましくは１０〜１００°Ｃ１特に好ましくは１５〜８０
℃、である。また、反応時間は帆５〜４８時間程度、好
ましくは１〜２４時間程度、である。
ましくは１０〜１００°Ｃ１特に好ましくは１５〜８０
℃、である。また、反応時間は帆５〜４８時間程度、好
ましくは１〜２４時間程度、である。
加水分解
ノアノアミノ化物の加水分解反応は、水およびアルコー
ル類の共存下、アルカ１７ ！雰囲気下で行なわれる。
ル類の共存下、アルカ１７ ！雰囲気下で行なわれる。
このときのアルコール類および水：アルコール比は、シ
アノアミノ化反応のところで述べたのと同じである。反
応系をアルカリ性に保つ為に、通常アルカリ金属あるい
はアルカリ土類金属の水酸化物が好んで用Ｖ１られ、と
りわけ水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが好まし
い。これらの加水分解試剤の使用量は、出発原料である
ＧＡＬ １モルに対して０．５当量以上、好ましくは１
．０〜１０当量程度、である。１０当量以上用いても勿
論さしつかえないが、セリンを単離する際に中和に要す
る酸の量が多くなり、また塩の生成量が多くなって好ま
しくない。
アノアミノ化反応のところで述べたのと同じである。反
応系をアルカリ性に保つ為に、通常アルカリ金属あるい
はアルカリ土類金属の水酸化物が好んで用Ｖ１られ、と
りわけ水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが好まし
い。これらの加水分解試剤の使用量は、出発原料である
ＧＡＬ １モルに対して０．５当量以上、好ましくは１
．０〜１０当量程度、である。１０当量以上用いても勿
論さしつかえないが、セリンを単離する際に中和に要す
る酸の量が多くなり、また塩の生成量が多くなって好ま
しくない。
ノアノアミノ化物の加水分解反応は、ノアノアミノ化物
の濃度が通常０．１〜５０重債％程度、好ましくは帆５
〜２０重量％程度、で行われ・る。反応温度は通常２０
〜２００°Ｃ程度、好ましくは（資）〜１２０℃程度、
である。また、反応時間は通常０．２〜２０時間程度、
好ましくは帆５〜１０時間程度、である。
の濃度が通常０．１〜５０重債％程度、好ましくは帆５
〜２０重量％程度、で行われ・る。反応温度は通常２０
〜２００°Ｃ程度、好ましくは（資）〜１２０℃程度、
である。また、反応時間は通常０．２〜２０時間程度、
好ましくは帆５〜１０時間程度、である。
７７ノアミノ化物の加水分解反応は、単離したノアノア
ミノ化物を用いて行なうこともできるが、ＧＡＬの７ア
ノアミノ化反応混合物をそのま〜加水分解づ−るのが推
奨される。
ミノ化物を用いて行なうこともできるが、ＧＡＬの７ア
ノアミノ化反応混合物をそのま〜加水分解づ−るのが推
奨される。
加水分解反応物からのセリンの回収は、常法すなわちセ
リンをイオン父換樹脂に吸着させたのち適当な溶出剤を
用いて溶出させ、この溶出液からセリンを析出させろ方
法などの方法によって行なえばよい。
リンをイオン父換樹脂に吸着させたのち適当な溶出剤を
用いて溶出させ、この溶出液からセリンを析出させろ方
法などの方法によって行なえばよい。
実験例
以下の実験例において、加水分解後の反応混合液から常
法によりセリンを単離し、セリンの収率は下記計算式に
基づいて算出した。
法によりセリンを単離し、セリンの収率は下記計算式に
基づいて算出した。
実施例−１
（１） ノアノアミノ化反応
２００ｍＡ三つロフラスコにＮａＣＮ ２．６９ （４
０ミリモル〕、ＮＨ４Ｃｌ ２．３６９ （４４ミリモ
ル）およびδ％ＮＨ３水２０嶋上２０嶋、攪拌下２０’
Ｃ，でエチレングリコール３０１およびＨ２０５ｍｔＫ
溶解したＧＡＬ２．４＆ （４０ミＩＩモル）の溶液を
滴下した。続いて、攪拌を２時間行ない、その後は室温
で１７時間静置した。
０ミリモル〕、ＮＨ４Ｃｌ ２．３６９ （４４ミリモ
ル）およびδ％ＮＨ３水２０嶋上２０嶋、攪拌下２０’
Ｃ，でエチレングリコール３０１およびＨ２０５ｍｔＫ
溶解したＧＡＬ２．４＆ （４０ミＩＩモル）の溶液を
滴下した。続いて、攪拌を２時間行ない、その後は室温
で１７時間静置した。
（２）加水分解
ノアノアミノ化反応後、フラスコを氷冷し、攪拌下Ｋ
ＮａＯＨＳ ９ （２００ミリモル〕およびＨ２０４０
ｍｌの水溶液を滴下した。続いて、フラスコに冷却器を
取りつげ、オイルパスにより１００℃で２時間加熱した
。
ＮａＯＨＳ ９ （２００ミリモル〕およびＨ２０４０
ｍｌの水溶液を滴下した。続いて、フラスコに冷却器を
取りつげ、オイルパスにより１００℃で２時間加熱した
。
（３）セリンの単離および精製
加水分解反応液からセリンを常法により単離および精製
して、セリンの白色結晶３．３６．９得た。
して、セリンの白色結晶３．３６．９得た。
セリンの収率は７９．９％であった。
比較例−１
（１） ノアノアミノ化反応
実施例−１と全く同じ条件で行なった。
（２）加水分解
７アノアミノ化反応後、フラスコを氷冷し、攪拌下に５
％塩酸水浴液７０祷を滴下した。続いて、オイルパスに
より１００’Ｃで３時間加熱した。
％塩酸水浴液７０祷を滴下した。続いて、オイルパスに
より１００’Ｃで３時間加熱した。
（３）セリンの単離および精製
加水分解反応液からセリンを単離および精製して、セリ
ンの白色結晶１．９７ ＆得た。セリンの収率は４６．
９％であった。
ンの白色結晶１．９７ ＆得た。セリンの収率は４６．
９％であった。
実施例−２
下記組成のエチレングリコールの酸化反応混合物をセリ
ン用原料とした。
ン用原料とした。
エチレングリコール脱水累反応液組成。
エチレングリコール １５．９ （ｗｔ％）グリコ
ールアルデヒド ４．０ （ｗｔ％）ホルムアルデ
ヒド ０．２ｒｗｔ％）ギ ＠
０．２（ｗｔ％）Ｈ２Ｏ７９，７（
ｗｔ％） （１） ノアノアミノ化反応 上記エチレングリコール酸化反応混合物３０，１９（エ
チレングリコール７７．４ミリモル、 ＧＡＬ２０．０
ミリモル、ホルムアルデヒド２．００ミリモ／Ｌ、ギ酸
１．３０ミリモル、Ｈ２Ｏ１３３０ミリモル含有。）を
１００ｃｃ三つロフラスコに仕込み、攪拌下［２００Ｃ
でＮＨ４Ｃｌ ４４ミリモル、５％ＮＨ３水１．５１お
よびＮａＣＮ ２２ミリモルを加えた。続いて、攪拌を
２時間行ない、その後は室温で１７時間静置した。
ールアルデヒド ４．０ （ｗｔ％）ホルムアルデ
ヒド ０．２ｒｗｔ％）ギ ＠
０．２（ｗｔ％）Ｈ２Ｏ７９，７（
ｗｔ％） （１） ノアノアミノ化反応 上記エチレングリコール酸化反応混合物３０，１９（エ
チレングリコール７７．４ミリモル、 ＧＡＬ２０．０
ミリモル、ホルムアルデヒド２．００ミリモ／Ｌ、ギ酸
１．３０ミリモル、Ｈ２Ｏ１３３０ミリモル含有。）を
１００ｃｃ三つロフラスコに仕込み、攪拌下［２００Ｃ
でＮＨ４Ｃｌ ４４ミリモル、５％ＮＨ３水１．５１お
よびＮａＣＮ ２２ミリモルを加えた。続いて、攪拌を
２時間行ない、その後は室温で１７時間静置した。
（２）加水分解
ノアノアミノ化反応後、フラスコを氷冷し、攪拌下にＮ
ａＯＨ４１１（１００ミリモル）および’Ｈ２０２０ｍ
Ａの水溶液を滴下した。続いて、フラスコに冷却器を取
りつけて、オイルパスにより１００°Ｃ２時間加熱した
。
ａＯＨ４１１（１００ミリモル）および’Ｈ２０２０ｍ
Ａの水溶液を滴下した。続いて、フラスコに冷却器を取
りつけて、オイルパスにより１００°Ｃ２時間加熱した
。
（３）セリンの単離および精製
加水分解反応液からセリンを単離および精製して、セリ
ンの白色結晶ｔ、ｓｓ 、ｐ得た。セリンの収車は７５
．１％であった。
ンの白色結晶ｔ、ｓｓ 、ｐ得た。セリンの収車は７５
．１％であった。
実施例−３
エチレングリコールをメタノールに代えて実施例１を繰
り返した。セリンの収率は７９．５％であった。
り返した。セリンの収率は７９．５％であった。
比較例−２
エチレングリコールをメタノールに代えて比較例１を繰
り返した。セリンの収率は４７．５％であった。
り返した。セリンの収率は４７．５％であった。
Claims (1)
- アルコール類共存下にグリコールアルデヒドを青酸供給
源とアンモニア供給源とでシアノアミノ化して得られる
反応混合物をアルカリ性雰囲気での加水分解条件に付す
ことを特徴とする、セリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12927084A JPS6110542A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | セリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12927084A JPS6110542A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | セリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110542A true JPS6110542A (ja) | 1986-01-18 |
| JPH0550497B2 JPH0550497B2 (ja) | 1993-07-29 |
Family
ID=15005428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12927084A Granted JPS6110542A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | セリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6110542A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02174752A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-06 | Res Assoc Util Of Light Oil | Ｄｌ―セリンの製造方法 |
| US5030750A (en) * | 1988-02-03 | 1991-07-09 | Research Association For Utilization Of Light Oil | Process for preparing DL-serine and process for separation and purification of the same |
-
1984
- 1984-06-25 JP JP12927084A patent/JPS6110542A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5030750A (en) * | 1988-02-03 | 1991-07-09 | Research Association For Utilization Of Light Oil | Process for preparing DL-serine and process for separation and purification of the same |
| JPH02174752A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-06 | Res Assoc Util Of Light Oil | Ｄｌ―セリンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0550497B2 (ja) | 1993-07-29 |
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