JPS6110567A - （２―ヒドロキシエチル）メラミンの製法 - Google Patents
（２―ヒドロキシエチル）メラミンの製法Info
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- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、過剰のエタノールアミンとのメラミンの反応
による、Ｎ、Ｎ′，Ｎ″−トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）メラミン（場合によりＮ−モノ−及びＮ、Ｎ′−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）メラミンとの混合物）の新
規な製法、ならびにこの（２−ヒドロキシエチル）メラ
ミンを、表面被覆に適するアミノブラスト樹脂の製造に
おける変性剤として使用することに関する。
による、Ｎ、Ｎ′，Ｎ″−トリス（２−ヒドロキシエチ
ル）メラミン（場合によりＮ−モノ−及びＮ、Ｎ′−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）メラミンとの混合物）の新
規な製法、ならびにこの（２−ヒドロキシエチル）メラ
ミンを、表面被覆に適するアミノブラスト樹脂の製造に
おける変性剤として使用することに関する。
メラミンのアミン基を、種々のアミン例えばアルキルア
ミン、了り−ルアミン又はポリアミンと交換することは
既に知られている（米国特許２３２８９６１号、２３９
３７５５号、２４６７５２３号及び２７２３２４４号各
明細書）０アルカノールアミン例えばエタノールアミン
又はインプロパツールアミンによる交換もすでに試みら
れた。
ミン、了り−ルアミン又はポリアミンと交換することは
既に知られている（米国特許２３２８９６１号、２３９
３７５５号、２４６７５２３号及び２７２３２４４号各
明細書）０アルカノールアミン例えばエタノールアミン
又はインプロパツールアミンによる交換もすでに試みら
れた。
米国特許３２４４７１５号明細書には、アミンとメラミ
ンを５：１のモル比で使用するメラミンとエタノールア
ミンの反応が記載されでいいる。もちろんそこにあげら
れた反応条件では、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒド
ロキシエチル）メラミンの不満足な収率しか得られず、
同時に多量の副生物が生成する。
ンを５：１のモル比で使用するメラミンとエタノールア
ミンの反応が記載されでいいる。もちろんそこにあげら
れた反応条件では、Ｎ、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒド
ロキシエチル）メラミンの不満足な収率しか得られず、
同時に多量の副生物が生成する。
米国特許４６１２９８８号明細書によれば、エタノール
アミンとのメラミンの反応において、競合反応により水
を放出しながらイソメラミンが生成され、それがＮ 、
Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキシエチル）メラミン
の低い収率の原因であることが知られる。例えばメラミ
ンとエタノールアミンの反応において、？）、２：１の
モル比で変化率８２％ではイソメラミン２０％、変化率
９５％ではほとんど５０％がイソメラミンであり、変化
率９９％ではイソメラミンが１００％生ずる。
アミンとのメラミンの反応において、競合反応により水
を放出しながらイソメラミンが生成され、それがＮ 、
Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキシエチル）メラミン
の低い収率の原因であることが知られる。例えばメラミ
ンとエタノールアミンの反応において、？）、２：１の
モル比で変化率８２％ではイソメラミン２０％、変化率
９５％ではほとんど５０％がイソメラミンであり、変化
率９９％ではイソメラミンが１００％生ずる。
したがつ−てエタノールアミンの代わりにインプロパツ
ールアミンを用いることが提案された。
ールアミンを用いることが提案された。
米国特許４６１２９８８号明細書の教示によれば、「直
鎖状」のエタノールアミンを、「分岐□状」のインアル
カノールアミンで代替すると、それだけでイソメラミン
の生成を激減できる。
鎖状」のエタノールアミンを、「分岐□状」のインアル
カノールアミンで代替すると、それだけでイソメラミン
の生成を激減できる。
本発明の課題は、メラミンとエタノールアミンから出発
して、イソメラミンの生成が防止される、（２−ヒドロ
キシエチル）メラミンの新規な製法を提供することであ
った。
して、イソメラミンの生成が防止される、（２−ヒドロ
キシエチル）メラミンの新規な製法を提供することであ
った。
従来の教示に反して本発明者らは、反応を１２０〜２５
０℃の温度及びエタノールアミンの過剰で行い、その際
遊離エタノールアミン対遊離の及び反応したメラミンの
合計量のモル比を全反応期間中４：１から低下させない
ようにするとき、酸触媒の存在下でのエタノールアミン
とメラミンの反応により、Ｎ 、Ｎ’、Ｎ“−トリス（
２−ヒドロキシエチル）メラミンが、場合によりＮ−モ
ノ−及びＮ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）メラ
ミンとの混合物として、有利に得られることを見出した
。
０℃の温度及びエタノールアミンの過剰で行い、その際
遊離エタノールアミン対遊離の及び反応したメラミンの
合計量のモル比を全反応期間中４：１から低下させない
ようにするとき、酸触媒の存在下でのエタノールアミン
とメラミンの反応により、Ｎ 、Ｎ’、Ｎ“−トリス（
２−ヒドロキシエチル）メラミンが、場合によりＮ−モ
ノ−及びＮ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）メラ
ミンとの混合物として、有利に得られることを見出した
。
Ｎ 、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキシエチル）メ
ラミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）メラ
ミン及びＮ−モノ（２−ヒドロキシエチル）メラミンは
次の一般式に属する。
ラミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）メラ
ミン及びＮ−モノ（２−ヒドロキシエチル）メラミンは
次の一般式に属する。
この式中Ｒ’ 、Ｒ２及びＲ３は下記の意味を有する。
Ｒ’＝Ｒ’＝ Ｒ’＝−Ｃ２Ｈ４０ＨＮ、Ｎ’、Ｎ“−
トリス（２−ヒドロキシエチル）メラミン、 Ｒ”＝Ｒ２ニーＣ２Ｈ，０Ｈ１Ｒ３＝ＨＮ、Ｎ’−ビス
（２−ヒドロキシエチル）メラミン、 Ｒ’＝ −Ｃ２Ｈ４０Ｈ，Ｒ’＝Ｒ’＝ＨＮ−モノ（２
−ヒドロキシエチル）メラミン。
トリス（２−ヒドロキシエチル）メラミン、 Ｒ”＝Ｒ２ニーＣ２Ｈ，０Ｈ１Ｒ３＝ＨＮ、Ｎ’−ビス
（２−ヒドロキシエチル）メラミン、 Ｒ’＝ −Ｃ２Ｈ４０Ｈ，Ｒ’＝Ｒ’＝ＨＮ−モノ（２
−ヒドロキシエチル）メラミン。
本発明方法によれば、はとんどイソメラミン不含のＮ
、Ｎ’、Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）メラミ
ンが、場合により対応するモノ−及びビス化合物との混
合物として得られる。これによって、これら生成物の完
全なＮＨ−機能及びＯＨ−機能が保有される。
、Ｎ’、Ｎ’−トリス（２−ヒドロキシエチル）メラミ
ンが、場合により対応するモノ−及びビス化合物との混
合物として得られる。これによって、これら生成物の完
全なＮＨ−機能及びＯＨ−機能が保有される。
本発明方法は好ましくは、メラミン、エタノールアミン
、酸触媒及び場合により溶剤からの混合物を反応器に装
入し、攪拌しながら１２０〜２５０特に１５０〜１８０
℃に加熱して行われる。
、酸触媒及び場合により溶剤からの混合物を反応器に装
入し、攪拌しながら１２０〜２５０特に１５０〜１８０
℃に加熱して行われる。
一般に大気圧で操作するが、前記温度（１８０〜２５０
℃）に到達するためには、１〜１５バールの圧力が守ら
れる。
℃）に到達するためには、１〜１５バールの圧力が守ら
れる。
さらに保護ガスの存在下に反応を行うことも推奨される
。その際保護ガスは一般に反応混合物の表面上に導通さ
れる。適当な保護ガスは例えば希ガス及び特に窒素であ
る。
。その際保護ガスは一般に反応混合物の表面上に導通さ
れる。適当な保護ガスは例えば希ガス及び特に窒素であ
る。
酸触媒としては、強酸及び中等度の強さの酸、例えば弗
化水素酸、塩酸、臭化水素東硫酸、硝酸、燐酸、アミド
スルホン酸、チオシアン酸、ｐ−）ルオールスルホン酸
又はメタンスルホン酸が用いられる。
化水素酸、塩酸、臭化水素東硫酸、硝酸、燐酸、アミド
スルホン酸、チオシアン酸、ｐ−）ルオールスルホン酸
又はメタンスルホン酸が用いられる。
これらの酸は遊離の形でも又はメラミン塩又はエタノー
ルアミン塩としても添加できる。さらにエタノールアミ
ンよりも弱い塩基の塩、例えばアンモニウム塩としての
添加も可能である。
ルアミン塩としても添加できる。さらにエタノールアミ
ンよりも弱い塩基の塩、例えばアンモニウム塩としての
添加も可能である。
前記プロトン酸の代わりに、ルイス酸例えば三弗化硼素
、塩化アルミニウム、塩化錫（ｆｆ）、弗化アンチモン
（Ｖ）又は臭化鉄（１）も本反応の触媒になる。
、塩化アルミニウム、塩化錫（ｆｆ）、弗化アンチモン
（Ｖ）又は臭化鉄（１）も本反応の触媒になる。
メラミン１モルに対して触媒０．０５〜６モル、好まし
くは０．１〜１モルが用いられる。プロトン酸をそのメ
ラミン塩の形で用いる場合には、塩からメラミン量を差
し引かねばならない。遊離エタノールアミン対遊離の及
び反応したメラミンの合計量の、必要とするモル比は、
４：１以下にしてはならない。触媒量の増加につれて、
反応速度の増加が観察される。
くは０．１〜１モルが用いられる。プロトン酸をそのメ
ラミン塩の形で用いる場合には、塩からメラミン量を差
し引かねばならない。遊離エタノールアミン対遊離の及
び反応したメラミンの合計量の、必要とするモル比は、
４：１以下にしてはならない。触媒量の増加につれて、
反応速度の増加が観察される。
本発明方法は好ましくは溶剤の不在で実施されるが、有
機溶剤中で操作することもできる。
機溶剤中で操作することもできる。
そのためには、ポリオール例えばエチレングリコール、
１．２−プロピレンクリコール、ジエチレンクリコール
又ハトリエチレングリコールが適する。
１．２−プロピレンクリコール、ジエチレンクリコール
又ハトリエチレングリコールが適する。
重要な操作上の可変要素は、遊離エタノールアミン対遊
離の及び反応したメラミンからの合計量のモル比であり
、それは反応の全期間中４：１の値から低下してはなら
ない。反応したメラミンとしては、この場合それぞれ存
在するＮ−モノ−１Ｎ、Ｎ’−ビス−及びＮ、Ｎ’、Ｎ
’−）リス（２−ヒドロキシエチル）メラミンの合計が
考慮される。
離の及び反応したメラミンからの合計量のモル比であり
、それは反応の全期間中４：１の値から低下してはなら
ない。反応したメラミンとしては、この場合それぞれ存
在するＮ−モノ−１Ｎ、Ｎ’−ビス−及びＮ、Ｎ’、Ｎ
’−）リス（２−ヒドロキシエチル）メラミンの合計が
考慮される。
本発明方法の優れた実施態様においては、全反応期間の
間、遊離エタノールアミン対遊離の及び反応したメラミ
ンのモル比を６：１より低下させない。
間、遊離エタノールアミン対遊離の及び反応したメラミ
ンのモル比を６：１より低下させない。
メラミン１モル当り６〜１５モル好ましくは６〜１０モ
ルのエタノールアミンが用いられる。
ルのエタノールアミンが用いられる。
しかしエタノールアミンの過剰を高めることは、同時に
反応速度の低下を招く結果にもなるので、比較的長い反
応時間を避けたいならば、比較的わずかなエタノールア
ミンの過剰で反応を開始し、反応の経過に伴ってさらに
エタノールアミンを追加することが好ましい。
反応速度の低下を招く結果にもなるので、比較的長い反
応時間を避けたいならば、比較的わずかなエタノールア
ミンの過剰で反応を開始し、反応の経過に伴ってさらに
エタノールアミンを追加することが好ましい。
エタノールアミンの開始時の量は、メラミン各１モルに
対し６〜９モル特に６モルである。
対し６〜９モル特に６モルである。
途中で加えられるエタノールアミンの量は、゛それぞれ
メラミン１モルに対して９モル以下好ましくは４モル以
下である。その場合の追加は、連続的又は非連続的に１
〜１０時間の間に行ってよい。しかしそれぞれのエタノ
ールアミン量を一回に加えることも可能である。
メラミン１モルに対して９モル以下好ましくは４モル以
下である。その場合の追加は、連続的又は非連続的に１
〜１０時間の間に行ってよい。しかしそれぞれのエタノ
ールアミン量を一回に加えることも可能である。
反応経過は分析法、例えば高速液体クロマトグラフィ（
ＨＰＬＣ）により追跡できる。反応をそれぞれ任意の変
化率で中断でき、そのとき特定の反復しうる組成を示す
、Ｎ 、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキシエチル）
メラミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）
メラミン及びＮ−モノ（２−ヒドロキシエチル）メラミ
ンからの混合物が得られる。
ＨＰＬＣ）により追跡できる。反応をそれぞれ任意の変
化率で中断でき、そのとき特定の反復しうる組成を示す
、Ｎ 、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキシエチル）
メラミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）
メラミン及びＮ−モノ（２−ヒドロキシエチル）メラミ
ンからの混合物が得られる。
有価生成物を分離するためには、塩基例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム又は炭酸バリウムを固形の状態で反
応混合物に添加し、沈殿した塩を分離することにより、
それぞれの触媒酸を中和する。
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム又は炭酸バリウムを固形の状態で反
応混合物に添加し、沈殿した塩を分離することにより、
それぞれの触媒酸を中和する。
次いで過剰の遊離エタノールアミンを減圧（約６０ミリ
バール）及び約１８０℃の温度で留去する。その際はと
んど無色の残留物が樹脂状に凝固し、これは問題なく粉
砕できる。
バール）及び約１８０℃の温度で留去する。その際はと
んど無色の残留物が樹脂状に凝固し、これは問題なく粉
砕できる。
反応が完全変化率（１００％）まで進むと、純粋で結晶
性のＮ、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキジエチル）
へメラミンの製造が達せられる。
性のＮ、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキジエチル）
へメラミンの製造が達せられる。
その場合前記のように同様に中和による仕上げ処理が行
われ、沈殿した塩はもちろん直ちに分離されないで、ま
ずエタノールアミンの過剰が直接に留去される。次いで
残留物をブタノール中に移し、無機塩を分離し、ブタノ
ール溶液に塩化メチレンな添加する。冷却するとＮ 、
Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキシエチル）メラミン
が無色の結晶の形で沈殿し、これを吸引濾過する。
われ、沈殿した塩はもちろん直ちに分離されないで、ま
ずエタノールアミンの過剰が直接に留去される。次いで
残留物をブタノール中に移し、無機塩を分離し、ブタノ
ール溶液に塩化メチレンな添加する。冷却するとＮ 、
Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキシエチル）メラミン
が無色の結晶の形で沈殿し、これを吸引濾過する。
前記の（２−ヒドロキシエチル）メラミンは、表面塗装
のため適するアミノブラスト樹脂（含浸樹脂）の製造に
際して、変性剤として好適である。
のため適するアミノブラスト樹脂（含浸樹脂）の製造に
際して、変性剤として好適である。
一般的意味におけるアミノブラスト樹脂とは、アミノ基
又はイミノ基を含有する化合物い６ゆるアミノブラスト
形成体を、カルボニル化合物及び場合によるアルカノー
ルと予備縮合することにより生成し、そして高温度及び
／又は酸触媒の影響下に架橋しながらさらに縮合して巨
大分子になりうる、樹脂状生成物及びその溶液でアミノ
ブラスト特にメラミン樹脂の重要な用途は、積層材の製
造又は板状材料の表面塗装である。この場合、合成樹脂
又は好ましくは木材製作材（木材繊維板又は木片板）か
ら成る基体上に、模様入りの又は単色の紙シート又は織
物シートを適当なアミノブラスト樹脂に浸漬し、特定の
残留水分量で製作材の板上に圧力を加えて積層すること
により、装飾層又は保護層が付着される。その場合圧力
は１〜２５Ｎ／ｘｘ２、温度は１２０〜２００℃である
。加圧工程の間にアミノブラスト樹脂は熱硬化し、保護
層を形成して紙シート又は織物シートを製作材板と結合
する。被覆された木材製作材及び積層材は、良好な化学
的及び物理的な抵抗性の点で優れている。
又はイミノ基を含有する化合物い６ゆるアミノブラスト
形成体を、カルボニル化合物及び場合によるアルカノー
ルと予備縮合することにより生成し、そして高温度及び
／又は酸触媒の影響下に架橋しながらさらに縮合して巨
大分子になりうる、樹脂状生成物及びその溶液でアミノ
ブラスト特にメラミン樹脂の重要な用途は、積層材の製
造又は板状材料の表面塗装である。この場合、合成樹脂
又は好ましくは木材製作材（木材繊維板又は木片板）か
ら成る基体上に、模様入りの又は単色の紙シート又は織
物シートを適当なアミノブラスト樹脂に浸漬し、特定の
残留水分量で製作材の板上に圧力を加えて積層すること
により、装飾層又は保護層が付着される。その場合圧力
は１〜２５Ｎ／ｘｘ２、温度は１２０〜２００℃である
。加圧工程の間にアミノブラスト樹脂は熱硬化し、保護
層を形成して紙シート又は織物シートを製作材板と結合
する。被覆された木材製作材及び積層材は、良好な化学
的及び物理的な抵抗性の点で優れている。
ノブラストは、硬化の完了した状態では弾性が少なく、
そのためこの樹脂により製造された表面は亀裂を生じや
すい。
そのためこの樹脂により製造された表面は亀裂を生じや
すい。
装飾層の弾性の不足を、含浸樹脂への添加物により防止
し又は軽減しようとする試みもなかったわけではない。
し又は軽減しようとする試みもなかったわけではない。
特にこの種の変性剤としてはε−カプロラクタム、多価
アルコール例えばソルビット及び糖、ならびに芳香族ス
ルホンアミドが推奨された。しかしこの種の添加物では
、充分な弾性を必要とするときは、硬化完了樹脂の耐水
性が不満足になる。
アルコール例えばソルビット及び糖、ならびに芳香族ス
ルホンアミドが推奨された。しかしこの種の添加物では
、充分な弾性を必要とするときは、硬化完了樹脂の耐水
性が不満足になる。
本発明方法により製造されるＮ、Ｎ’、Ｎ’−）リス（
２−ヒドロキシエチ／Ｉ／）メラミンは、場合によりＮ
−モノ−及びＮ、「−ビス（２−ヒドロキシエチル）メ
ラミンとの混合物として、表面被覆に適するアミノブラ
スト樹脂の製造における変性剤として有利に使用しうろ
ことが知られた。
２−ヒドロキシエチ／Ｉ／）メラミンは、場合によりＮ
−モノ−及びＮ、「−ビス（２−ヒドロキシエチル）メ
ラミンとの混合物として、表面被覆に適するアミノブラ
スト樹脂の製造における変性剤として有利に使用しうろ
ことが知られた。
本発明により用いられる（２−ヒドロキシエチル）メラ
ミン類、特にＮ 、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキ
シエチル）メラミンは、アミノブラストに、それぞれア
ミノブラストの固形物含量に対し１５重量％以下好まし
くは０．５〜１５重量％、特に好ましくは５〜１０重量
％の量で添加される。これより少ない量は対応して作用
がより少ないだけであり、より多い量は次第にアミノブ
ラスト樹脂自体の特性を変えることがある。
ミン類、特にＮ 、Ｎ’、Ｎ“−トリス（２−ヒドロキ
シエチル）メラミンは、アミノブラストに、それぞれア
ミノブラストの固形物含量に対し１５重量％以下好まし
くは０．５〜１５重量％、特に好ましくは５〜１０重量
％の量で添加される。これより少ない量は対応して作用
がより少ないだけであり、より多い量は次第にアミノブ
ラスト樹脂自体の特性を変えることがある。
また比較的量が多いときは、場合により硬化のためなお
ホルムアルデヒドを添加せねばならな〜ゝ。
ホルムアルデヒドを添加せねばならな〜ゝ。
アミノブラスト形成体としては、例えば尿素、チオ尿素
、ジシアンジアミド、グアナミン例えばアセト−又はベ
−７ゾグアナミン、特にメラミンが用いられ、カルボニ
ル化合物としては、例えばアセトアルデヒド、芳香族ア
ルデヒド、ケトン、特にホルムアルデヒドが用いられる
。これらアミノブラスト形成体及び／又は前記カルボニ
ル化合物の混合物も、アミノブラストの製造のため使用
することができる。
、ジシアンジアミド、グアナミン例えばアセト−又はベ
−７ゾグアナミン、特にメラミンが用いられ、カルボニ
ル化合物としては、例えばアセトアルデヒド、芳香族ア
ルデヒド、ケトン、特にホルムアルデヒドが用いられる
。これらアミノブラスト形成体及び／又は前記カルボニ
ル化合物の混合物も、アミノブラストの製造のため使用
することができる。
メラミン−ホルムアルデヒド縮合生成物及び他のアミノ
ブラスト形成体及びホルムアルデヒドとのその混合締金
物又は混合物、ならびに短鎖アルカノールによるそのエ
ーテル化生成物は、この種の樹脂の製造のため特に優れ
ている。好ましくはアミノブラスト形成体としてのメラ
・ミツ６０〜１００モル％、及びカルボニル化合物とし
てのホルムアルデヒド６０〜１００モル％を含有するメ
ラミン−ホルムアルデヒド縮合物が用いられる。このこ
とは他のアミノブラスト形成体又はカルボニル化合物が
それぞれ４０モル％まで存在しうろことを意味する。
ブラスト形成体及びホルムアルデヒドとのその混合締金
物又は混合物、ならびに短鎖アルカノールによるそのエ
ーテル化生成物は、この種の樹脂の製造のため特に優れ
ている。好ましくはアミノブラスト形成体としてのメラ
・ミツ６０〜１００モル％、及びカルボニル化合物とし
てのホルムアルデヒド６０〜１００モル％を含有するメ
ラミン−ホルムアルデヒド縮合物が用いられる。このこ
とは他のアミノブラスト形成体又はカルボニル化合物が
それぞれ４０モル％まで存在しうろことを意味する。
ホルムアルデヒド及びメラミンの例で示せば、カルボニ
ル化合物対アミノブラスト形成体のモル比は、一般に１
．４：１ないし２．２：１特に１゜４＝１ないし２：１
である。メラミンのほか他のアミノブラスト形成体を使
用し又は併用する場合は、このモル比は既知の規則に従
い、場合によってもほとんど変らない。
ル化合物対アミノブラスト形成体のモル比は、一般に１
．４：１ないし２．２：１特に１゜４＝１ないし２：１
である。メラミンのほか他のアミノブラスト形成体を使
用し又は併用する場合は、このモル比は既知の規則に従
い、場合によってもほとんど変らない。
変性アミノブラストは、アミノブラスト形成体をカルボ
ニル化合物及び場合により普通の変性剤と水溶液中で常
法により縮合し、そして縮合の前、途中又は後に、本発
明方法により製造されたＮ、Ｎ’、Ｎ’−）リス（２−
ヒドロキシエチル）メラミンを、場合により七ノー及び
ビス−化合物との混合物として、前記の量で混和するこ
とにより得られる。縮合の間又は前に添加することが優
れている。
ニル化合物及び場合により普通の変性剤と水溶液中で常
法により縮合し、そして縮合の前、途中又は後に、本発
明方法により製造されたＮ、Ｎ’、Ｎ’−）リス（２−
ヒドロキシエチル）メラミンを、場合により七ノー及び
ビス−化合物との混合物として、前記の量で混和するこ
とにより得られる。縮合の間又は前に添加することが優
れている。
アミノブラストには、弱−ないし強カルボン酸、スルホ
ン酸又は鉱酸の加水分解可能な塩、例えばジェタノール
アミン酢酸塩、エタノールアミン塩酸塩、エチレンジア
ミン酢酸塩、ロダン酸アンモニウム、酢酸アンモニウム
又ハエチレンジアミン燐酸塩を、被膜の弾性がそれによ
り劣化されることなしに、硬化を促進するために添加す
ることができる。
ン酸又は鉱酸の加水分解可能な塩、例えばジェタノール
アミン酢酸塩、エタノールアミン塩酸塩、エチレンジア
ミン酢酸塩、ロダン酸アンモニウム、酢酸アンモニウム
又ハエチレンジアミン燐酸塩を、被膜の弾性がそれによ
り劣化されることなしに、硬化を促進するために添加す
ることができる。
樹脂の製造の際には、なお他の変性剤例えば−価の又は
多価のアルコール、糖、酸アミド、例えばジメチルホル
ムアミド又はε−カグゾロクタム、アミドスルホン酸又
は芳香族スルホン酸アミドを添加してもよい。これらの
剤は互いに補足し又は一部代理することができる。樹脂
の縮合は、通常はある限られた水希釈可能性まで行われ
る。多くの場合、例えば多量のアミドスルホン酸塩を添
加するときは、得られる樹脂も無制限に水溶性になりう
る。
多価のアルコール、糖、酸アミド、例えばジメチルホル
ムアミド又はε−カグゾロクタム、アミドスルホン酸又
は芳香族スルホン酸アミドを添加してもよい。これらの
剤は互いに補足し又は一部代理することができる。樹脂
の縮合は、通常はある限られた水希釈可能性まで行われ
る。多くの場合、例えば多量のアミドスルホン酸塩を添
加するときは、得られる樹脂も無制限に水溶性になりう
る。
装飾的な積層材又は装飾的に被覆された木材製作材板を
製造するための予備生成物は、紙シート又は織物シート
を少なくともその表層にアミノブラスト溶液に含浸させ
、そして一定の残留水分量に１１０〜１６０℃で乾燥す
ることにより製造される。多層の積層材を製造するため
、この含浸した紙シート又は織物シートを、基体層とし
てのフェノール樹脂で含浸したクラフト紙と一緒に、高
められた圧力及び温度において圧搾して、一つの積層材
にする。圧搾温度は約１２０〜１６０℃、圧搾圧力は８
〜１２Ｎ／５１１１′である。圧搾時間は、厚さと段階
圧搾機における１段階当り製造される積層材の量によっ
て、例えば１０〜８０分でよい。好ましくは取り出す前
に、約６０〜７０℃に冷却する。
製造するための予備生成物は、紙シート又は織物シート
を少なくともその表層にアミノブラスト溶液に含浸させ
、そして一定の残留水分量に１１０〜１６０℃で乾燥す
ることにより製造される。多層の積層材を製造するため
、この含浸した紙シート又は織物シートを、基体層とし
てのフェノール樹脂で含浸したクラフト紙と一緒に、高
められた圧力及び温度において圧搾して、一つの積層材
にする。圧搾温度は約１２０〜１６０℃、圧搾圧力は８
〜１２Ｎ／５１１１′である。圧搾時間は、厚さと段階
圧搾機における１段階当り製造される積層材の量によっ
て、例えば１０〜８０分でよい。好ましくは取り出す前
に、約６０〜７０℃に冷却する。
被覆された木材製作材を製造するためには、含浸された
紙シート又は織物シートを、あらかじめ用意した木材製
作材料板の上に、多くは１゜５〜２．５Ｎ／置２の圧力
及び１２０〜２００℃の □温度の下に押し付ける。
紙シート又は織物シートを、あらかじめ用意した木材製
作材料板の上に、多くは１゜５〜２．５Ｎ／置２の圧力
及び１２０〜２００℃の □温度の下に押し付ける。
本発明による変性剤を含有するアミノブラストは、積層
材及び被覆された木材製作材を製造するため特に適する
。すなわち装飾層又は保護層のために用意された紙シー
ト又は織物シートを、本発明の変性されたアミノブラス
トで含浸し、次いで既知の手段により木材製作材板上に
積層し、又は積層材に加工するときに、積層材及び木材
製作材の表面における亀裂の生起が防止され、あるいは
表面の弾性が本質的に高められる。
材及び被覆された木材製作材を製造するため特に適する
。すなわち装飾層又は保護層のために用意された紙シー
ト又は織物シートを、本発明の変性されたアミノブラス
トで含浸し、次いで既知の手段により木材製作材板上に
積層し、又は積層材に加工するときに、積層材及び木材
製作材の表面における亀裂の生起が防止され、あるいは
表面の弾性が本質的に高められる。
さらに前記の（２−ヒドロキシエチル）メラミン類は、
例えばウレタン合成のための価値の高い中間体である。
例えばウレタン合成のための価値の高い中間体である。
Ａ）製造
例１〜５
例１〜５は、エタノールアミンの過ＩＪ 量ヲ異にする
だけで同じ反応条件で行われる。
だけで同じ反応条件で行われる。
例１は米国特許５２４４７１５号明細書の例７と同様に
行われた比較例である。触媒として用いる塩酸は、そこ
に記載されているようにメラミン塩酸塩として添加する
。例２〜５では、触媒として塩化アンモニウムを使用す
る。
行われた比較例である。触媒として用いる塩酸は、そこ
に記載されているようにメラミン塩酸塩として添加する
。例２〜５では、触媒として塩化アンモニウムを使用す
る。
例１〜５の操作：
攪拌下に弱い窒素流を通しながら、メラミン、触媒及び
エタノールアミンを、２００ ’Ｃに加熱される油浴中
で還流下に攪拌する。反応は、ＨＰＬＣによる毎時の試
料採取及び滴定により追跡される。
エタノールアミンを、２００ ’Ｃに加熱される油浴中
で還流下に攪拌する。反応は、ＨＰＬＣによる毎時の試
料採取及び滴定により追跡される。
成分の使用量とＨＰＬＣの評価を下記表に示す。
各側の比較ができるように、（Ａ）では副生物の各濃度
を、トリス置換生成物（トリス−ＨＥＭ’）のほぼ同量
において、約４０の表面％で示した。
を、トリス置換生成物（トリス−ＨＥＭ’）のほぼ同量
において、約４０の表面％で示した。
（Ｂ）では副生物量を、できるだけ高いトリス−ＨＥＭ
量で比較した。
量で比較した。
例６
メラミン１００１０Ｏ８，０モル）及びエタノールアミ
ン５９１０．９（６４，０モル）からの混合物に、攪拌
しながら硫酸１６０９ （１，６モル）を滴加する。次
いで不均一な反応物を攪拌下に還流加熱し、その間弱い
窒素流を上に導通する。
ン５９１０．９（６４，０モル）からの混合物に、攪拌
しながら硫酸１６０９ （１，６モル）を滴加する。次
いで不均一な反応物を攪拌下に還流加熱し、その間弱い
窒素流を上に導通する。
２５〜２８時間の反応時間ののち、無色透明な溶液は、
ＨＰＬＣにより測定された次のトリアジン組成を有する
。モノー約１１モル％、ビス−４９モル％、トリス（２
−ヒドロキシエチル゛）メラミン４０モル％、イソメラ
ミン類２％以下（ヒドロキシエチ′ルメラミンに対し）
。
ＨＰＬＣにより測定された次のトリアジン組成を有する
。モノー約１１モル％、ビス−４９モル％、トリス（２
−ヒドロキシエチル゛）メラミン４０モル％、イソメラ
ミン類２％以下（ヒドロキシエチ′ルメラミンに対し）
。
仕上げ処理のため１００℃で固形水酸化ナトリウム１２
８Ｊ９ｉ、２モル）を添加して中和し、熱溶液を０４の
Ｆ板により吸引濾過する。ろ液を、１８０℃及び３０ｍ
バールで蒸留して過剰のエタノールアミンを除去する。
８Ｊ９ｉ、２モル）を添加して中和し、熱溶液を０４の
Ｆ板により吸引濾過する。ろ液を、１８０℃及び３０ｍ
バールで蒸留して過剰のエタノールアミンを除去する。
蒸留残留物は冷却時にほとんど無色の樹脂状物に固化し
く１６５０ｇ）、これはモノー約１１モル％、ビスー４
９％及ヒトリス（２−ヒドロキシエチル）メラミン４０
モル％から成り１問題なく粉砕できる。この生成物はな
おエタノールアミン６％、硫酸ナトリウム０．２％及び
インメラミン最高３％を含有する。
く１６５０ｇ）、これはモノー約１１モル％、ビスー４
９％及ヒトリス（２−ヒドロキシエチル）メラミン４０
モル％から成り１問題なく粉砕できる。この生成物はな
おエタノールアミン６％、硫酸ナトリウム０．２％及び
インメラミン最高３％を含有する。
例７
例６と同様にして、メラミン５０４ｇ（４モル）、エタ
ノールアミン２″４４０ｇ（４０モル）及び塩化アンモ
ニウム２１４ｇ（４モル）を２７時間還流加熱する。次
いで１００℃で固形水酸化ナトリウム１６０．９（４モ
ル）の添加により中和し、そして過剰のエタノールアミ
ンを１５０〜１９０℃及び３０ｍバールで留去する。
ノールアミン２″４４０ｇ（４０モル）及び塩化アンモ
ニウム２１４ｇ（４モル）を２７時間還流加熱する。次
いで１００℃で固形水酸化ナトリウム１６０．９（４モ
ル）の添加により中和し、そして過剰のエタノールアミ
ンを１５０〜１９０℃及び３０ｍバールで留去する。
はとんど無色の残査を加温しなからｎ−ブタノール１０
００１に溶解し、沈殿して塩化ナトリウムを熱時吸引濾
過し、Ｆ液に３０〜４０℃で塩化メチレン５００ｍ１を
混合する。冷時純粋な生成物が結晶析出する。これを・
吸引濾過して乾燥すると、融点９５°ＣのＮ、Ｎ’、Ｎ
’−）リス＼（２−ヒドロキシエチル）メラミンが８４
６ｇ（８１％）得られる。
００１に溶解し、沈殿して塩化ナトリウムを熱時吸引濾
過し、Ｆ液に３０〜４０℃で塩化メチレン５００ｍ１を
混合する。冷時純粋な生成物が結晶析出する。これを・
吸引濾過して乾燥すると、融点９５°ＣのＮ、Ｎ’、Ｎ
’−）リス＼（２−ヒドロキシエチル）メラミンが８４
６ｇ（８１％）得られる。
Ｂ）応用
例８〜１０
坪量８０９／ｍ２の装飾紙に、メラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂水溶液（固形物含量５５重量％）を含浸させ、
１６０℃で５分間乾燥する。
ヒド樹脂水溶液（固形物含量５５重量％）を含浸させ、
１６０℃で５分間乾燥する。
樹脂塗布量は粗製紙重量に対し約１２０重量％で、残留
水分は処理紙に対して約６．５重量％である。
水分は処理紙に対して約６．５重量％である。
使用したメラミン−ホルムアルデヒド樹脂は、１：１．
７のメラミン対ホルムアルデヒドモル比を有し、そして
酸性硬化剤により１００℃での４．５分間の混濁点にさ
れている。
７のメラミン対ホルムアルデヒドモル比を有し、そして
酸性硬化剤により１００℃での４．５分間の混濁点にさ
れている。
含浸紙を、２ Ｎ ／ Ｈ”の圧力で下記の条件により
圧搾して、厚さ１６ｍの薄板にする。
圧搾して、厚さ１６ｍの薄板にする。
ａ）再冷却なしに１９０℃で５０秒
ｂ）再冷却なしに１６０℃で１００秒
ｃ）１４０℃で６６０秒、次いで加圧下に５０℃に再冷
却 圧搾は補助クッションを用いて行われる。表中の温度は
圧搾機の温度である。試験結果を下記表に一括して示す
。
却 圧搾は補助クッションを用いて行われる。表中の温度は
圧搾機の温度である。試験結果を下記表に一括して示す
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エタノールアミンとメラミンの反応を１２０〜２５
０℃の温度及びエタノールアミンの過剰で行い、その際
遊離エタノールアミン対遊離の及び反応したメラミンの
合計量のモル比を全反応期間中４：１から低下させない
ことを特徴とする、酸触媒の存在下でのエタノールアミ
ンとメラミンの反応による、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（
２−ヒドロキシエチル）メラミンの製法。 ２、反応を１５０〜１８０℃の温度及び大気圧で行うこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、反応を溶剤の存在下で行うことを特徴とする、特許
請求の範囲第１項に記載の方法。 ４、メラミン１モルに対しエタノールアミン６〜１５モ
ルを使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 ５、エタノールアミンとメラミンの反応を１２０〜２５
０℃の温度及びエタノールアミンの過剰で行い、その際
遊離エタノール対遊離の及び反応したメラミンの合計量
のモル比を全反応期間中４：１から低下させないで、酸
触媒の存在下でのエタノールアミンとメラミンの反応に
より製造されたＮ，Ｎ′，Ｎ″−トリス（２−ヒドロキ
シエチル）メラミン、又は場合によりこれとＮ−モノ−
及びＮ，Ｎ′−ビス（２−ヒドロキシエチル）メラミン
との混合物を、表面被覆に適するアミノブラスト樹脂の
製造における変性剤として使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843422218 DE3422218A1 (de) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | Verfahren zur herstellung von (2-hydroxyethyl)melaminen und ihre verwendung als modifizierungsmittel bei der herstellung von aminoplastharzen |
| DE3422218.9 | 1984-06-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110567A true JPS6110567A (ja) | 1986-01-18 |
| JPH0625174B2 JPH0625174B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=6238407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60128383A Expired - Lifetime JPH0625174B2 (ja) | 1984-06-15 | 1985-06-14 | （２―ヒドロキシエチル）メラミンの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4668785A (ja) |
| EP (1) | EP0166297B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0625174B2 (ja) |
| AT (1) | ATE36850T1 (ja) |
| DE (2) | DE3422218A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6455695B1 (en) | 1998-09-17 | 2002-09-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for the preparation of alkylenebismelamines |
| JP2003012654A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-01-15 | Nissan Chem Ind Ltd | メラミンのメチル化法 |
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| DE3531912A1 (de) * | 1985-09-07 | 1987-03-19 | Basf Ag | Hydroxyoxaalkylmelamine, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
| DE3534740A1 (de) * | 1985-09-28 | 1987-04-09 | Basf Ag | Formkoerper aus melaminharzen mit erhoehter festigkeit |
| DE3828793A1 (de) * | 1988-08-25 | 1990-03-01 | Basf Ag | Kontinuierliche herstellung von waessrigen melamin-formaldehyd-vorkondensat-loesungen |
| DE4331233A1 (de) * | 1993-09-15 | 1995-03-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyoxaalkylmelaminen |
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- 1985-06-11 DE DE8585107179T patent/DE3564681D1/de not_active Expired
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- 1985-06-13 US US06/744,203 patent/US4668785A/en not_active Expired - Lifetime
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