JPS61106536A - アシロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 - Google Patents
アシロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法Info
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- JPS61106536A JPS61106536A JP14014084A JP14014084A JPS61106536A JP S61106536 A JPS61106536 A JP S61106536A JP 14014084 A JP14014084 A JP 14014084A JP 14014084 A JP14014084 A JP 14014084A JP S61106536 A JPS61106536 A JP S61106536A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアシルナフタレン類を有機脂肪酸のごとき有機
溶媒の存在下、過酸化水素または有機過酸もしくはこれ
らの混合物で酸化することによりアシロキシナフタレン
類およびその誘導体を製造する方法に関する。本発明の
方法により得られるアシロキシナフタレン類は、そのま
までたとえば可塑化剤などの添加剤として利用できるが
、加水分解により容易にナフトール類とすることができ
る。こｈらナフトール類は医薬、農薬、染料等の中間体
もしく奢裏原料として、あるいはプラスチックの原料と
して有用な物質である。
溶媒の存在下、過酸化水素または有機過酸もしくはこれ
らの混合物で酸化することによりアシロキシナフタレン
類およびその誘導体を製造する方法に関する。本発明の
方法により得られるアシロキシナフタレン類は、そのま
までたとえば可塑化剤などの添加剤として利用できるが
、加水分解により容易にナフトール類とすることができ
る。こｈらナフトール類は医薬、農薬、染料等の中間体
もしく奢裏原料として、あるいはプラスチックの原料と
して有用な物質である。
本発明はこのような有用な物質を工業的に効率よく製造
する方法を提供するものである。
する方法を提供するものである。
従来、ナフトール類の製造方法としては、タール酸から
分離する方法、あるいはナフタレン核のスルホン化、ア
ルカリ熔融による方法等が一般的な方法として知られて
いる。
分離する方法、あるいはナフタレン核のスルホン化、ア
ルカリ熔融による方法等が一般的な方法として知られて
いる。
しかし前者においては異性体間はもちろん、同族体間で
も物性の差が小さいナフトール類の混合物を原料とする
ため、高純度品にまで精製するのは困難をともない、又
後者においては反応の選択性が必ずしも高くない上、廃
棄物の処理が必要となるなどの欠点を有している。かか
る欠点を有する方法でナフトール類を得たとしてもアシ
ルオキシ体を得るにはこれをさらに有機酸あるいは有Ｓ
！酸無水物で処理しなければならない。
も物性の差が小さいナフトール類の混合物を原料とする
ため、高純度品にまで精製するのは困難をともない、又
後者においては反応の選択性が必ずしも高くない上、廃
棄物の処理が必要となるなどの欠点を有している。かか
る欠点を有する方法でナフトール類を得たとしてもアシ
ルオキシ体を得るにはこれをさらに有機酸あるいは有Ｓ
！酸無水物で処理しなければならない。
一方、芳香族アルデヒド類を過酸化水素あるいは有機過
酸で酸化してフェニルホーメート誘導体を合成する方法
はバイヤービリガー反応として良く知られている。この
方法は、異性体純度の高い生成物を与える点に特徴があ
り、近年芳香族炭化水素化合物のカルボニル化による芳
、″′″′ｂ７’ｈＦ（Ｆ）Ｕ″″″０”ＺＢＴｔｌｔ
Ｃｆｔ°゛。
酸で酸化してフェニルホーメート誘導体を合成する方法
はバイヤービリガー反応として良く知られている。この
方法は、異性体純度の高い生成物を与える点に特徴があ
り、近年芳香族炭化水素化合物のカルボニル化による芳
、″′″′ｂ７’ｈＦ（Ｆ）Ｕ″″″０”ＺＢＴｔｌｔ
Ｃｆｔ°゛。
Ｉ ととあいまって注目されて来ている。
しかしながら、この方法はアルキル基またはアルコキシ
基等のごとき電子供与基を核に有するアルキル置換ベン
ツアルデヒドのとと針ｊ香族アルデヒド類にのみ効果的
であって、ベンツアルデヒドのごとき核中に電子供与基
を有しない芳香族アルデヒド類に上記方法を適用しても
、対応するフェノール類、あるいはフェニルホーメート
の生成は起り得ないと認識されて来ている。この様な認
識の下ではアシル基が存在する同一環内に、アルキル基
のごとき電子供与基が存在しないアシルナフタレン類は
、一般的にはベンツアルデヒドと同様に過酸酸化によっ
てアシロキシナフタレン類を生成させることは出来ない
であろうと予測され、事実この様な方法によってアシロ
キシナフタレン類、あるいはそれらの誘導体を得ること
はこれまで知られていない。
基等のごとき電子供与基を核に有するアルキル置換ベン
ツアルデヒドのとと針ｊ香族アルデヒド類にのみ効果的
であって、ベンツアルデヒドのごとき核中に電子供与基
を有しない芳香族アルデヒド類に上記方法を適用しても
、対応するフェノール類、あるいはフェニルホーメート
の生成は起り得ないと認識されて来ている。この様な認
識の下ではアシル基が存在する同一環内に、アルキル基
のごとき電子供与基が存在しないアシルナフタレン類は
、一般的にはベンツアルデヒドと同様に過酸酸化によっ
てアシロキシナフタレン類を生成させることは出来ない
であろうと予測され、事実この様な方法によってアシロ
キシナフタレン類、あるいはそれらの誘導体を得ること
はこれまで知られていない。
本発明はこの様な現状に鑑み、ナフタレン核のスルホン
化、アルカリ熔融などの手段によらず、工業的に有効な
方法により、アシロキシナフタレンおよびその誘導体を
製造することを目的とするものである。
化、アルカリ熔融などの手段によらず、工業的に有効な
方法により、アシロキシナフタレンおよびその誘導体を
製造することを目的とするものである。
本発明者らは、上記のごとき現状に基づき、ナフタレン
核のスルホン化、アルカリ熔融の手段によらないアシロ
キシナフタレンおよびその誘導体の製造法について鋭意
研究を重ねた結果意外にも、アシル基が存在する環内に
アルキル基を有しないアシルナフタレン類を過酸化水素
のどとき過酸化物と反応させることにより、アシロキシ
ナフタレンが得られることが分った。
核のスルホン化、アルカリ熔融の手段によらないアシロ
キシナフタレンおよびその誘導体の製造法について鋭意
研究を重ねた結果意外にも、アシル基が存在する環内に
アルキル基を有しないアシルナフタレン類を過酸化水素
のどとき過酸化物と反応させることにより、アシロキシ
ナフタレンが得られることが分った。
を
本発明はこの様Ａ事実に基づいて達成したものである。
すなわち本発明は、下記の一般式（１）〔式中、Ｒ１は
炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２は水素原子または炭素
数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基を示し、
ｎ＝１〜４である。〕 で表わされるアシルナフタレン類を、有機脂肪酸または
有機脂肪酸と有機脂肪酸エステルもしくは芳香族炭化水
素との混合物の存在下、過酸化水素または有機過酸もし
くはこれらの混合物で酸化することを特徴とするアシロ
キシナフタレン類およびその誘導体の製造法に関する。
炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２は水素原子または炭素
数１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基を示し、
ｎ＝１〜４である。〕 で表わされるアシルナフタレン類を、有機脂肪酸または
有機脂肪酸と有機脂肪酸エステルもしくは芳香族炭化水
素との混合物の存在下、過酸化水素または有機過酸もし
くはこれらの混合物で酸化することを特徴とするアシロ
キシナフタレン類およびその誘導体の製造法に関する。
本発明における上記一般式ｉｌ＋で表わされるアシルナ
フタレン類は、アシル基が存在する同一環内にアルキル
基またはアルコキシ基のごときの電子供与基を有しない
ものであって、たとえハ触媒の存在下、２−メチルナフ
タレンのアセチル化により容易に得ることができる。上
記一般式（１）で表わされるアシルナフタレン類は、具
体的には、アセチルナフタレン、２−メチル−６−アセ
チルナフタレン、１．３−ジメチル−６−アセチルナフ
タレン、２−エチル−６−ア七チルナフタレン、１．４
−ジメチル−６−アセチルナフタレン、２−メチル−５
−アセチルナフタレン、１，２．４−トリメチル−５−
アセチルナフタレン、２−メチル−６−プロピオニルナ
フタレン、２−メチル−６−イツブチリルナフタレン、
２−メチル−６−ネオペンチルナフタレン等が例示され
、これらのうち反応性、高純度な生成物を得る選択性、
入手のし易さ、など、さらには工業的利用面などの点か
ら、２−メチル−６−アセチルナフタレン、２−エチル
−６−アセチルナフタレン、１，３−ジメチル−６−ア
セチルナフタレン、２−メチル−６−ブロビオニルナフ
クレン、２−メチル−６−インブチリルナフタレン、２
−メチル−６−ネオペンチルナフタレンなどが好ましい
原料として例示できる。
フタレン類は、アシル基が存在する同一環内にアルキル
基またはアルコキシ基のごときの電子供与基を有しない
ものであって、たとえハ触媒の存在下、２−メチルナフ
タレンのアセチル化により容易に得ることができる。上
記一般式（１）で表わされるアシルナフタレン類は、具
体的には、アセチルナフタレン、２−メチル−６−アセ
チルナフタレン、１．３−ジメチル−６−アセチルナフ
タレン、２−エチル−６−ア七チルナフタレン、１．４
−ジメチル−６−アセチルナフタレン、２−メチル−５
−アセチルナフタレン、１，２．４−トリメチル−５−
アセチルナフタレン、２−メチル−６−プロピオニルナ
フタレン、２−メチル−６−イツブチリルナフタレン、
２−メチル−６−ネオペンチルナフタレン等が例示され
、これらのうち反応性、高純度な生成物を得る選択性、
入手のし易さ、など、さらには工業的利用面などの点か
ら、２−メチル−６−アセチルナフタレン、２−エチル
−６−アセチルナフタレン、１，３−ジメチル−６−ア
セチルナフタレン、２−メチル−６−ブロビオニルナフ
クレン、２−メチル−６−インブチリルナフタレン、２
−メチル−６−ネオペンチルナフタレンなどが好ましい
原料として例示できる。
本発明の方法は、有機脂肪酸または有機脂肪酸と有機脂
肪酸エステルもしくは芳香族炭化水素との混合物からな
る溶媒の存在下に行なわれる。有機脂肪酸としては炭素
数１〜４の低級脂肪酸であって、たとえば、ぎ酸、酢酸
、プロピオン酸、酪酸などである。また有機脂肪酸ニス
ｊ、、：’、ｌ チルは、たとえば、ぎ酸メ
チル、ぎ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル、などが例示される。
肪酸エステルもしくは芳香族炭化水素との混合物からな
る溶媒の存在下に行なわれる。有機脂肪酸としては炭素
数１〜４の低級脂肪酸であって、たとえば、ぎ酸、酢酸
、プロピオン酸、酪酸などである。また有機脂肪酸ニス
ｊ、、：’、ｌ チルは、たとえば、ぎ酸メ
チル、ぎ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル、などが例示される。
また芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンなどカする。
シレン、エチルベンゼンなどカする。
・これら溶媒の使用量は通常、原料アシルナフタレン類
に対して２〜１０重量倍であり、５〜８重量倍量が好適
である。２重量倍笈よりも少ない場合は反応が円滑に、
十分に行なわれず不純物の生成が起り易く不適である。
に対して２〜１０重量倍であり、５〜８重量倍量が好適
である。２重量倍笈よりも少ない場合は反応が円滑に、
十分に行なわれず不純物の生成が起り易く不適である。
一方１０重量倍量よりも多い場合、反応自体には格別不
都合はないが経済的な点から決められる。また、溶媒中
の水分量は少ない方が望ましく、反応の選択率を高める
ためには２０ｗｔ％（対溶媒）以下であることが必要で
あり、１５ｗｔ９６以下の水分量であることが望ましい
。水分量が多い場合には反応の進行が阻害され、選択性
が低下することとなるので好ましくない。
都合はないが経済的な点から決められる。また、溶媒中
の水分量は少ない方が望ましく、反応の選択率を高める
ためには２０ｗｔ％（対溶媒）以下であることが必要で
あり、１５ｗｔ９６以下の水分量であることが望ましい
。水分量が多い場合には反応の進行が阻害され、選択性
が低下することとなるので好ましくない。
本発明では過酸化水素または有機過酸もしくはその混合
物のうちの一種が使用される。工業的には過酸化水素を
用いるのが好適である。有機過酸は過酸化水素と低級脂
肪酸とから合成されろ過カルボン酸で、過酢酸、過プロ
ピオン酸、などが例示できる。
物のうちの一種が使用される。工業的には過酸化水素を
用いるのが好適である。有機過酸は過酸化水素と低級脂
肪酸とから合成されろ過カルボン酸で、過酢酸、過プロ
ピオン酸、などが例示できる。
本発明において過酸化水素の供給は、過酸化水素をその
まま又は低級脂肪酸溶液として反応に使用することが出
来る。過酸化水素の低級脂肪酸溶液は酸触媒を使用しな
くとも滞留時間の長い場合には一部の過カルボン酸を生
成することがあるが、支障なく使用できる。過酸化水素
は通常３０〜９５ ｗｔ９６の濃度のものが使用される
が、高濃度のものが望ましく、６０〜９５覇％のものが
望ましい。
まま又は低級脂肪酸溶液として反応に使用することが出
来る。過酸化水素の低級脂肪酸溶液は酸触媒を使用しな
くとも滞留時間の長い場合には一部の過カルボン酸を生
成することがあるが、支障なく使用できる。過酸化水素
は通常３０〜９５ ｗｔ９６の濃度のものが使用される
が、高濃度のものが望ましく、６０〜９５覇％のものが
望ましい。
過酸化水素または有機過酸は、原料アシルナフタレン類
に対してモル比で１．００〜１．１０の範囲で使用され
る。この範囲以上の使用は特に利することなく、場合に
よっては副反応を伴って不利益をもたらすことがある。
に対してモル比で１．００〜１．１０の範囲で使用され
る。この範囲以上の使用は特に利することなく、場合に
よっては副反応を伴って不利益をもたらすことがある。
本発明を実施するのに適する反応温度は、３０℃から１
５０℃の範囲にあり、もつとも好ましくは５０℃から９
０℃の範囲である。反応温度が５０℃以下のときは反応
速度が遅く、実用的でなく、一方、反応温度が１５０℃
を越えると反応の選択率が低下して不利である。
５０℃の範囲にあり、もつとも好ましくは５０℃から９
０℃の範囲である。反応温度が５０℃以下のときは反応
速度が遅く、実用的でなく、一方、反応温度が１５０℃
を越えると反応の選択率が低下して不利である。
本発明の方法は発熱を伴う反応であり、反応に際して反
応温度を上記の範囲に保持するため反応熱に対応出来る
除熱を考慮しなければならない。これには通常は内部又
は外部熱交を用い仮面による除熱方法が適する。
応温度を上記の範囲に保持するため反応熱に対応出来る
除熱を考慮しなければならない。これには通常は内部又
は外部熱交を用い仮面による除熱方法が適する。
工業的に実施する場合には減圧又は加圧の反応圧力下、
所定反応温度において溶媒が沸騰出来る条件での実施が
好ましく、溶媒蒸気の蒸発にともなう潜熱の吸収により
除熱することが出来る。
所定反応温度において溶媒が沸騰出来る条件での実施が
好ましく、溶媒蒸気の蒸発にともなう潜熱の吸収により
除熱することが出来る。
本発明の反応は極めて大きな反応速度を有するため、反
応に要する時間は短かく、好ましい条件においては３０
分以下で酸化反応を終了することが可能である。
応に要する時間は短かく、好ましい条件においては３０
分以下で酸化反応を終了することが可能である。
酸化反応によって得られる反応混合物は、主として原料
アシルナフタレンに対応するアシロキシナフタレン、反
応溶媒及び水から成りその他少量の副生高沸分を含む。
アシルナフタレンに対応するアシロキシナフタレン、反
応溶媒及び水から成りその他少量の副生高沸分を含む。
この混合物から、溶媒及び水を除去し、高沸分を分離す
ることで目的生成物を得ることができる。また酸化反応
終了後、反応混合物をそのまへ常法により加水分解する
ことによりナフトール類とすることができる。工業的に
は、特にアシロキシナフタレンを必要とする場合は別を
して、通常酸化反応終了後、引き続き加水分解を行って
対応するナフトール類とされる。
ることで目的生成物を得ることができる。また酸化反応
終了後、反応混合物をそのまへ常法により加水分解する
ことによりナフトール類とすることができる。工業的に
は、特にアシロキシナフタレンを必要とする場合は別を
して、通常酸化反応終了後、引き続き加水分解を行って
対応するナフトール類とされる。
尚、分離された水を含む溶媒は公知の方法により精製し
たのち再度使用することができる。
たのち再度使用することができる。
本発明によれば、従来工業的に製造することが困難とさ
れていたアシロキシナフタレンおよびその誘湛体を、ま
たナフトール類をスルホン化−アルカリ溶融のごとき煩
雑な方法を経由することなく、容易にかつ高純度で製造
することができ、工業的に極めて有意義な方法である。
れていたアシロキシナフタレンおよびその誘湛体を、ま
たナフトール類をスルホン化−アルカリ溶融のごとき煩
雑な方法を経由することなく、容易にかつ高純度で製造
することができ、工業的に極めて有意義な方法である。
ｂｌ ｕ Ｔ ｉ″＊Ｊ！′″０１＊Ｊ！
′″０１ 財社はん機、還流コンデンサー及び滴下ロートを附した
反応容器に、ぎ酸 １０Ｊ＋及び２−メチル−６−アセ
チルナフタレン ５Ｉを加え、かきまぜながら水浴上で
５０℃に加熱する。あらかじめ、ぎ酸 ２１．９と９０
％過酸化水素３．５Ｊｌとを調合した混合物 ９．４Ｉ
を滴下ロートから約５分間を要してかくはん下に滴下す
る。滴下にともなって激しい発熱が認められるが、必要
に応じて水冷して、内温を５０℃に保持する。滴下終了
後、その温度で６０分間反応を継続させたのち、反応混
合物から目的生成物を分離した。該生成物をガスクロマ
トグラフィーにより分析した結果、２−メチル−６−ア
セチルナフタレンの反応率５０９６．２−メチル−６−
アセチルオキシナフタレンの選択率９０％であった。
′″０１ 財社はん機、還流コンデンサー及び滴下ロートを附した
反応容器に、ぎ酸 １０Ｊ＋及び２−メチル−６−アセ
チルナフタレン ５Ｉを加え、かきまぜながら水浴上で
５０℃に加熱する。あらかじめ、ぎ酸 ２１．９と９０
％過酸化水素３．５Ｊｌとを調合した混合物 ９．４Ｉ
を滴下ロートから約５分間を要してかくはん下に滴下す
る。滴下にともなって激しい発熱が認められるが、必要
に応じて水冷して、内温を５０℃に保持する。滴下終了
後、その温度で６０分間反応を継続させたのち、反応混
合物から目的生成物を分離した。該生成物をガスクロマ
トグラフィーにより分析した結果、２−メチル−６−ア
セチルナフタレンの反応率５０９６．２−メチル−６−
アセチルオキシナフタレンの選択率９０％であった。
この２−メチル−６−アセチルオキシナフタレンは加水
分解をすることにより容易に２−メチル−６−ヒドロキ
シナフタレンとすることができる。
分解をすることにより容易に２−メチル−６−ヒドロキ
シナフタレンとすることができる。
実施例 ２
実施例１において、ぎ酸の代りに氷酢酸を同量使用した
以外は実施例１と同様に実施した。
以外は実施例１と同様に実施した。
反応混合物から生成物を分離したのち、該生成物をガス
クロマトグラフィーで分析した結果、２−メチル−６−
アセチルナフタレンの反応率４５９６．２−メチル−６
−ア七チルオキシナフタレンの選択率は８２９６であっ
た。
クロマトグラフィーで分析した結果、２−メチル−６−
アセチルナフタレンの反応率４５９６．２−メチル−６
−ア七チルオキシナフタレンの選択率は８２９６であっ
た。
実施例 ３
実施例１に使用したと同様な反応容器を使用し、酢酸エ
チル １０ｇ、２−メチル−６−ア七チルナフタレン
６ｇを反応容器に仕込み、他方あらかじめ、ぎ酸 ２１
１！と９０％過酸化水素 ３．５ｇとで調合した混合物
９．４ｇを反応温度６０℃として滴下ロートよりかく
はん下に約５分間を要して滴下した。滴下終了後約６０
分間その温度に保持して反応を終了させた。反応終了後
、反応混合物から生成物を分離し、ガスクロマトグラフ
ィーで分析した結果、２−メチル−６−アセチルナフタ
レンの反応率４７％、２−メチル−６−アセチルオキシ
ナフタレンの選択率は９０９６であった。
チル １０ｇ、２−メチル−６−ア七チルナフタレン
６ｇを反応容器に仕込み、他方あらかじめ、ぎ酸 ２１
１！と９０％過酸化水素 ３．５ｇとで調合した混合物
９．４ｇを反応温度６０℃として滴下ロートよりかく
はん下に約５分間を要して滴下した。滴下終了後約６０
分間その温度に保持して反応を終了させた。反応終了後
、反応混合物から生成物を分離し、ガスクロマトグラフ
ィーで分析した結果、２−メチル−６−アセチルナフタ
レンの反応率４７％、２−メチル−６−アセチルオキシ
ナフタレンの選択率は９０９６であった。
実施例 ４
実施例６において酢酸エチル １０ｇに代えてベンゼン
１０１Ｆを用いた以外は実施例３と同様に実施した結
果、２−メチル−６−アセチルナフタレンの反応率４０
％、２−メチル−６−アセチルオキシナフタレンの選択
率は６０９６であった。
１０１Ｆを用いた以外は実施例３と同様に実施した結
果、２−メチル−６−アセチルナフタレンの反応率４０
％、２−メチル−６−アセチルオキシナフタレンの選択
率は６０９６であった。
実施例 ５
実施例１に使用したと同様な反応器を使用し、ぎ酸 ２
０ＪＦ、２−メチル−６−アセチルナフタレン ６ｙを
反応容器に仕込み、反応温度６０℃として６０９Ｖ）過
酸化水素水 ２．０ｇを滴下ロートよりかくはん下に約
１０分間を要して滴下した。滴下終了後約６０分間その
温度に保持して反応を終了させた。反応後、反応混合物
から生成物を分離し、ガスクロマトグラフィーで分析し
た結果、２−メチル−６−アセチルナフタレンの反応率
５０９６．２−メチル−６−アセチルオキシナフタレン
の選択率８０９６であった。
０ＪＦ、２−メチル−６−アセチルナフタレン ６ｙを
反応容器に仕込み、反応温度６０℃として６０９Ｖ）過
酸化水素水 ２．０ｇを滴下ロートよりかくはん下に約
１０分間を要して滴下した。滴下終了後約６０分間その
温度に保持して反応を終了させた。反応後、反応混合物
から生成物を分離し、ガスクロマトグラフィーで分析し
た結果、２−メチル−６−アセチルナフタレンの反応率
５０９６．２−メチル−６−アセチルオキシナフタレン
の選択率８０９６であった。
実施例 ６
実施例１において２−メチル−６−アセチルナフタレン
に代えて２−エチル−６−アセチルナフタレン ６ｇを
用いた以外は実施例１と同様に行なった。２−エチル−
６−アセチルナフタレンの反応率５０％、２−エチル−
６−ヒドロキシナフタレンの選択率８５％であった。
に代えて２−エチル−６−アセチルナフタレン ６ｇを
用いた以外は実施例１と同様に行なった。２−エチル−
６−アセチルナフタレンの反応率５０％、２−エチル−
６−ヒドロキシナフタレンの選択率８５％であった。
実施例 ７ 。
実施例１において２−メチル−６−アセチルナフタレン
に代えて２−メチル−６−イツブチリルナフタレン ６
．８ｇを用いた以外は実施例１と同様に行なった。２−
メチル−６−イツプチリルナフタレンの反応率６４９６
．２−メチル−６−イツブチリルオキシナフタレンの選
択率５０％であった。
に代えて２−メチル−６−イツブチリルナフタレン ６
．８ｇを用いた以外は実施例１と同様に行なった。２−
メチル−６−イツプチリルナフタレンの反応率６４９６
．２−メチル−６−イツブチリルオキシナフタレンの選
択率５０％であった。
実施例 日
、・、・１ 実施例１にｋｌ、Ｉ：２−″チ
ルー６−７″′チルナフタレンに代えて２−メチル−６
−ネオペンチルナフタレン ７．２ｇを用いた以外は実
施例１と同様に行なった。２−メチル−６−ネオペンチ
ルナフタレンの反応率６１％、２−メチル−６−ネオベ
ンチリルオキシナフタレンの選択率５０９６であった。
ルー６−７″′チルナフタレンに代えて２−メチル−６
−ネオペンチルナフタレン ７．２ｇを用いた以外は実
施例１と同様に行なった。２−メチル−６−ネオペンチ
ルナフタレンの反応率６１％、２−メチル−６−ネオベ
ンチリルオキシナフタレンの選択率５０９６であった。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者長野和吉
代理人 弁理士 小 堀 貞 文
手続補正書（自発）
昭和６０年す月ＩＺ日
１、事件の表示
昭和５９年特特許第１４０１４０号
２、発明の名称
アシロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 住所（◎１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
名称 （４４６） 三菱瓦斯化学株式会社代表者 長
野和書 ４、代理人 住所（８１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
明細書 「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１）第２頁、第８行目、 「可塑化剤」を「可塑剤」と訂正する。
正をする者 事件との関係 特許出願人 住所（◎１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
名称 （４４６） 三菱瓦斯化学株式会社代表者 長
野和書 ４、代理人 住所（８１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
明細書 「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１）第２頁、第８行目、 「可塑化剤」を「可塑剤」と訂正する。
（２）第６頁、最下行
「２−メチル−６−ネオペンチル」を「２−メチル−６
−ネオペンチリルＪと訂正する。
−ネオペンチリルＪと訂正する。
（３）第１５頁、第６〜７行目
「２−エチル−６−ヒドロキシナフタレン」を［２−エ
チル−６−アセチルオキジナフタレンヨと訂正する。
チル−６−アセチルオキジナフタレンヨと訂正する。
ズ４）第１８〜１９行目および第２９行〜第２１頁、第
１行目 ［２−メチル−６−ネオペンチルナフタレンｊをそれぞ
れ［２−メチル−６−ネオペンチルナフタレンコと訂正
する。
１行目 ［２−メチル−６−ネオペンチルナフタレンｊをそれぞ
れ［２−メチル−６−ネオペンチルナフタレンコと訂正
する。
２、発明の名称
アシロキシナフタレンおよびその銹与体の製造法３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 住所（８１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
名称 （４４６） 三菱瓦斯化学株式会社代表者
長 野 和 吉 ４、代理人 住所（◎１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
６、補正の対象 「昭和６０年６月１２日付提出の手続補正書の７、補正
の内容 ■）補正の内容の欄、第（４）項を下記の通りに補正す
る。
正をする者 事件との関係 特許出願人 住所（８１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
名称 （４４６） 三菱瓦斯化学株式会社代表者
長 野 和 吉 ４、代理人 住所（◎１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
６、補正の対象 「昭和６０年６月１２日付提出の手続補正書の７、補正
の内容 ■）補正の内容の欄、第（４）項を下記の通りに補正す
る。
「（４）第１５頁、第１８〜１９行および同、第２９行
〜第２１頁、第１行目、
〜第２１頁、第１行目、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＿２は
炭素１〜１０のアルキル基もしくはアルコキシ基を示し
、ｎ＝１〜４である。〕で表わされるアシルナフタレン
類を、有機脂肪酸または有機脂肪酸と有機脂肪酸エステ
ルもしくは芳香族炭化水素との混合物の存在下、過酸化
水素または有機過酸もしくはこれらの混合物の一種で酸
化することを特徴とするアシロキシナフタレンおよびそ
の誘導体の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14014084A JPS61106536A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | アシロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14014084A JPS61106536A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | アシロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106536A true JPS61106536A (ja) | 1986-05-24 |
Family
ID=15261805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14014084A Pending JPS61106536A (ja) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | アシロキシナフタレンおよびその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61106536A (ja) |
-
1984
- 1984-07-06 JP JP14014084A patent/JPS61106536A/ja active Pending
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