JPS61123624A - ポリエステルの製法 - Google Patents
ポリエステルの製法Info
- Publication number
- JPS61123624A JPS61123624A JP59243377A JP24337784A JPS61123624A JP S61123624 A JPS61123624 A JP S61123624A JP 59243377 A JP59243377 A JP 59243377A JP 24337784 A JP24337784 A JP 24337784A JP S61123624 A JPS61123624 A JP S61123624A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- intrinsic viscosity
- prepolymer
- polyester
- fine particles
- inert gas
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステルの製造方法、特に特定量以下のカ
ルボキシル末端基濃度を有するポリエステル原料を特定
範囲の粒径を有する微粒子状にして加熱重合させること
によるポリエステルの急速重合方法に関する。
ルボキシル末端基濃度を有するポリエステル原料を特定
範囲の粒径を有する微粒子状にして加熱重合させること
によるポリエステルの急速重合方法に関する。
ポリエステル特にポリエチレンテレフタレートは繊維フ
ィルムあるいは成形材料として広く用いられ、工業的価
値はきわめて高いものであり、成形材料あるいは資材用
繊維としては、特に高重合度ポリマーが要求されている
。従来知られているポリエステルの重合法としては、バ
ッチ重合法、連続重合法などが知られている（繊維便覧
：丸善株式会社：昭和４３年１１月３０日刊参照）。し
かしこれらの方法は重合に長時間を必要とし、さらに極
限粘度〔η〕が０．８ｄｌｌ１９以上のポリマーを工業
的に得ることがきわめて困難であるなどの欠点を有する
。ポリエステルの重合速度の向上を図る方法としてはＢ
ＨＴ又はその初期縮合物を無端状金属ベルト上で０．０
２６〜０．３ｕの薄膜状として加熱帯域に送り、脱エチ
レングリコール反応によりポリエステルを製造する方法
が知られている（特公昭４８、−５１１９号公報参照）
。しかしこの方法でも重合所要時間の短縮には限界があ
り、極限粘度ｏ、８ ａｌ／、９以上の高重合度ポリエ
ステルを得るのに数十分を要している。
ィルムあるいは成形材料として広く用いられ、工業的価
値はきわめて高いものであり、成形材料あるいは資材用
繊維としては、特に高重合度ポリマーが要求されている
。従来知られているポリエステルの重合法としては、バ
ッチ重合法、連続重合法などが知られている（繊維便覧
：丸善株式会社：昭和４３年１１月３０日刊参照）。し
かしこれらの方法は重合に長時間を必要とし、さらに極
限粘度〔η〕が０．８ｄｌｌ１９以上のポリマーを工業
的に得ることがきわめて困難であるなどの欠点を有する
。ポリエステルの重合速度の向上を図る方法としてはＢ
ＨＴ又はその初期縮合物を無端状金属ベルト上で０．０
２６〜０．３ｕの薄膜状として加熱帯域に送り、脱エチ
レングリコール反応によりポリエステルを製造する方法
が知られている（特公昭４８、−５１１９号公報参照）
。しかしこの方法でも重合所要時間の短縮には限界があ
り、極限粘度ｏ、８ ａｌ／、９以上の高重合度ポリエ
ステルを得るのに数十分を要している。
本発明は、主としてテレフタル酸とエチレングリコール
から成るエステル化合物又はその低重合体を出発原料と
してポリエステルを製造するに際し、極限粘度〔η〕が
０．４ ｄｌ／Ｅｌ以下であり、カルボキシル末端基濃
度〔Ｃ００ＨＩが９０×〔η丁０°４μｓｑ／ｇ以下で
あるプレポリマーを最終重合装置に供給し、平均粒径０
．０１５〜０．５ｘｍの溶融微粒子状で不活性ガス気流
中で重合させることを特徴とする、反復構造単位の８０
％以上がエチルンテレフタレートから成る゛ポリエステ
ルの製法である。
から成るエステル化合物又はその低重合体を出発原料と
してポリエステルを製造するに際し、極限粘度〔η〕が
０．４ ｄｌ／Ｅｌ以下であり、カルボキシル末端基濃
度〔Ｃ００ＨＩが９０×〔η丁０°４μｓｑ／ｇ以下で
あるプレポリマーを最終重合装置に供給し、平均粒径０
．０１５〜０．５ｘｍの溶融微粒子状で不活性ガス気流
中で重合させることを特徴とする、反復構造単位の８０
％以上がエチルンテレフタレートから成る゛ポリエステ
ルの製法である。
本発明の方法によれば、特定のカルボキシル末端基濃度
及び極限粘度を有するプレポリマーを特定の範囲の粒径
の微粒子状態にして重合することにより、高い極限粘度
を有するポリエステルを短時間で得ることができる。
及び極限粘度を有するプレポリマーを特定の範囲の粒径
の微粒子状態にして重合することにより、高い極限粘度
を有するポリエステルを短時間で得ることができる。
本発明の目的物質であるポリエステルは、テレフタル酸
もしくはジメチルテレフタレート、エチレングリコール
及び所望により第三成分を用い、エステル化反応又はエ
ステル交換反応を行ったのち重縮合反応を行うことＫよ
り得られる。
もしくはジメチルテレフタレート、エチレングリコール
及び所望により第三成分を用い、エステル化反応又はエ
ステル交換反応を行ったのち重縮合反応を行うことＫよ
り得られる。
第三成分としてはインフタル酸、フタル酸、アジピン酸
、セバシン酸、プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、テトラメチレングリコール、１，４−シクロ
ヘキサンジメタツール、ｐ−オキシ安息香酸、ｐ−オキ
シエトキシ安息香酸などの２官能性コモノマー、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、クリセリン
、トリメ□シン酸などの多官能性架橋剤、モノメトキシ
ポリエチレングリコール、ナフトエ酸などの１官能性末
端停止剤などが用いられる。そのほかボリスチレレ、ス
チレン−メタクリル酸メチル共重合物などの他の種類の
ポリマー、酸化チタン、カーボンブラックなどの顔料、
紫外線吸収剤、蛍光増白剤、カオリンなどの不溶性結晶
核剤などを用いてもよい。
、セバシン酸、プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、テトラメチレングリコール、１，４−シクロ
ヘキサンジメタツール、ｐ−オキシ安息香酸、ｐ−オキ
シエトキシ安息香酸などの２官能性コモノマー、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、クリセリン
、トリメ□シン酸などの多官能性架橋剤、モノメトキシ
ポリエチレングリコール、ナフトエ酸などの１官能性末
端停止剤などが用いられる。そのほかボリスチレレ、ス
チレン−メタクリル酸メチル共重合物などの他の種類の
ポリマー、酸化チタン、カーボンブラックなどの顔料、
紫外線吸収剤、蛍光増白剤、カオリンなどの不溶性結晶
核剤などを用いてもよい。
最終重合装置に供給するプレポリマーの極限粘度〔η〕
は０．４ｃｌｌ／’ｊ以下、好ま、シ＜は０．１〜０゜
４６１７ｇであり、カルボキシル末端基濃度ＣＣ００）
１３が９０ Ｘ Ｃ１丁０°’μｅｑ７９以下、好まし
くは２０Ｘ〔η〕−〇”４μｓｑ／、９以下である。な
お極限粘度はフェノール及びテトラクロルエタンの等量
混合溶媒中、２５℃で測定した値であり、カルボキシル
末端基濃度〔ＣｏｏＨ〕はポールの方法（アナリテイカ
ル・ケミストリー２０巻１６１４頁１９５４年）で測定
した値である。極限粘度〔η〕が０゜４ ｄｌ／９より
大きい低重合体を得るには、複雑な前重合器を用いるか
、多数の前重合器を直列に連結する必要があり、経済性
、工程の安定性などの点で不利である。極限粘度〔η〕
が０．１Ｍ／９より小さいと、最終重合装置の能力が充
分に発揮できず、また不活性ガスの供給量を太き（する
必要があるため不利である。またカルボキシル末端基（
ＣＯＯＨＩが９０×〔η〕 μｅｑ／！Ｉより大きい場
合は高い極限粘度を有するポリマーを得ることができな
い。
は０．４ｃｌｌ／’ｊ以下、好ま、シ＜は０．１〜０゜
４６１７ｇであり、カルボキシル末端基濃度ＣＣ００）
１３が９０ Ｘ Ｃ１丁０°’μｅｑ７９以下、好まし
くは２０Ｘ〔η〕−〇”４μｓｑ／、９以下である。な
お極限粘度はフェノール及びテトラクロルエタンの等量
混合溶媒中、２５℃で測定した値であり、カルボキシル
末端基濃度〔ＣｏｏＨ〕はポールの方法（アナリテイカ
ル・ケミストリー２０巻１６１４頁１９５４年）で測定
した値である。極限粘度〔η〕が０゜４ ｄｌ／９より
大きい低重合体を得るには、複雑な前重合器を用いるか
、多数の前重合器を直列に連結する必要があり、経済性
、工程の安定性などの点で不利である。極限粘度〔η〕
が０．１Ｍ／９より小さいと、最終重合装置の能力が充
分に発揮できず、また不活性ガスの供給量を太き（する
必要があるため不利である。またカルボキシル末端基（
ＣＯＯＨＩが９０×〔η〕 μｅｑ／！Ｉより大きい場
合は高い極限粘度を有するポリマーを得ることができな
い。
本発明を実施するに際しては、前記の・プレポリマーを
重合装置中で、不活性ガス気流中で反応させる。
重合装置中で、不活性ガス気流中で反応させる。
反応温度は２４０〜３３０℃である。反応温度が２４０
℃より低いと反応時間が長くなり、また３００℃より高
いとポリマーが熱分解して着色する。プレポリマーは平
均粒径０．０１５〜０．５１１ＩＬの微粒子状にするこ
とが必要である。平均粒径をこれ以下にしても反応時間
は短縮せず、微粒子の回収効率が低下する。また平均粒
径がこれ以上の場合は、最終重合装置での反応時間が長
くなり生産効率が低下する。
℃より低いと反応時間が長くなり、また３００℃より高
いとポリマーが熱分解して着色する。プレポリマーは平
均粒径０．０１５〜０．５１１ＩＬの微粒子状にするこ
とが必要である。平均粒径をこれ以下にしても反応時間
は短縮せず、微粒子の回収効率が低下する。また平均粒
径がこれ以上の場合は、最終重合装置での反応時間が長
くなり生産効率が低下する。
反応系内では重縮合反応に伴い副生ずるエチレングリコ
ールの蒸気圧を低く保つことが必要である。このために
は不活性ガスの流量を０．４ｘＸ（４丁”Ｃｍ”／分）
以上にすればよい。これにより反応は急速に進行する。
ールの蒸気圧を低く保つことが必要である。このために
は不活性ガスの流量を０．４ｘＸ（４丁”Ｃｍ”／分）
以上にすればよい。これにより反応は急速に進行する。
なおＸはプレポリマーの供給量（ｋｇ／分）を意味する
。最終重合装置に供給する不活性ガスはプレポリマーの
吐出温度に加熱して供給することが好ましい。
。最終重合装置に供給する不活性ガスはプレポリマーの
吐出温度に加熱して供給することが好ましい。
微粒子状物の重合反応においては副生ずるエチレングリ
コールの系外への除去針速やかに行われるため、末端水
酸基同士の反応による脱工チレングリコール縮合が急速
に進行するのに対し、末端カルボキシル基と末端水酸基
との反応である脱水エステル化は比較的遅いものとなる
ので、カルボキシル末端基濃度の高いプレポリマーかも
の重合では残留カルボキシル末端基のため、極限粘度の
高いポリマーは得られない。
コールの系外への除去針速やかに行われるため、末端水
酸基同士の反応による脱工チレングリコール縮合が急速
に進行するのに対し、末端カルボキシル基と末端水酸基
との反応である脱水エステル化は比較的遅いものとなる
ので、カルボキシル末端基濃度の高いプレポリマーかも
の重合では残留カルボキシル末端基のため、極限粘度の
高いポリマーは得られない。
またカルボキシル末端基濃度が同じであれば、極限粘度
の高いプレポリマーよりも極限粘度の低いプレポリマー
の方が重合初期の末端水酸基濃度が大きいため、末端カ
ルボキシル基のエステル化反応が進行しやす（、残留末
端カルボキシル基濃度は比較的小さいものとなる。
の高いプレポリマーよりも極限粘度の低いプレポリマー
の方が重合初期の末端水酸基濃度が大きいため、末端カ
ルボキシル基のエステル化反応が進行しやす（、残留末
端カルボキシル基濃度は比較的小さいものとなる。
本発明方法によれば、極限粘度〔η〕が０．４ｄ／／ｇ
以下であり、カルボキシル末端基濃度ＣＣ００ＨＩが９
０×〔η〕−“４以下であるプレポリマーを用いるため
、高い極限粘度を有するポリマーが得られる。
以下であり、カルボキシル末端基濃度ＣＣ００ＨＩが９
０×〔η〕−“４以下であるプレポリマーを用いるため
、高い極限粘度を有するポリマーが得られる。
下記実施例中の部は重量部を意味する。
実施例１
テレフタル酸とエチレングリコールをエステル化反応器
に連続供給してエステル化反応を行い１次いで前重合反
応器で前重合反応を行い、極限粘度〔η〕が０．１５
ｄｌｌ＆、未反応カルボキシル末端基濃度ＣＣ００ＨＩ
が４２μｓｑ／、！ｉｉのプレポリマーを製造した。こ
のプレポリマー１００部に対して三酸化アンチモン０．
０５部を添加して円筒型最終重合器に供給した。プレポ
リマーを最終重合器上部に取りつけたヒーターによって
２９５℃に加熱し、直ちに６６ｇ／分の流量で高速で回
転する回転式アトマイザ−に供給して平均粒径０．０９
＋ｕの微粒子状にし、最終重合器上部より０．１ ａ
ｍ３７昼の流量で供給される２９５℃に加熱された窒
素ガス中に分散させた。
に連続供給してエステル化反応を行い１次いで前重合反
応器で前重合反応を行い、極限粘度〔η〕が０．１５
ｄｌｌ＆、未反応カルボキシル末端基濃度ＣＣ００ＨＩ
が４２μｓｑ／、！ｉｉのプレポリマーを製造した。こ
のプレポリマー１００部に対して三酸化アンチモン０．
０５部を添加して円筒型最終重合器に供給した。プレポ
リマーを最終重合器上部に取りつけたヒーターによって
２９５℃に加熱し、直ちに６６ｇ／分の流量で高速で回
転する回転式アトマイザ−に供給して平均粒径０．０９
＋ｕの微粒子状にし、最終重合器上部より０．１ ａ
ｍ３７昼の流量で供給される２９５℃に加熱された窒
素ガス中に分散させた。
反応終了後、最終重合器下部に取りつけられたサイクロ
ンによって゛回収したポリマーは極限粘度〔η〕が０．
７１６７３７ｇの色調良好なポリエステルであった。個
々の微粒子が窒素ガス中に分散されてからサイクロンに
よって回収されるまでの平均所要時間（以下平均滞在時
間という）は３０秒であった。
ンによって゛回収したポリマーは極限粘度〔η〕が０．
７１６７３７ｇの色調良好なポリエステルであった。個
々の微粒子が窒素ガス中に分散されてからサイクロンに
よって回収されるまでの平均所要時間（以下平均滞在時
間という）は３０秒であった。
比較例１
テレフタル酸とエチレングリコールなエステ粘度〔η〕
がｏ−１ｓａＡ／、！ｉ＋、未反応カルボキシル末端基
濃度（Ｃ０ＯＨ）が５０２μｅｑ／＃のプレポリマーを
製造した。このプレポリマー１００部に対して三酸化ア
ンチモン０．０５部を添加して円筒型最終重合器に供給
した。プレポリマーを最終重合器上部に取りつけたヒー
タによって２９５℃に加熱し、直ちに６６ｇ／分の流量
で高速で回転する回転式アトマイザ−に供給して平均粒
径０．０９ ａｘの微粒子状にし、最終重合器上部より
０．１８ｍ３／分の流量で供給される２９５°Ｃに加熱
された窒素ガス中に分散させた。反応終了後、最終重合
器下部に取りつけたサイクロンによって回収したポリマ
ーの極限粘度〔η〕は０．’２４ｄｌｌ／ｉであった。
がｏ−１ｓａＡ／、！ｉ＋、未反応カルボキシル末端基
濃度（Ｃ０ＯＨ）が５０２μｅｑ／＃のプレポリマーを
製造した。このプレポリマー１００部に対して三酸化ア
ンチモン０．０５部を添加して円筒型最終重合器に供給
した。プレポリマーを最終重合器上部に取りつけたヒー
タによって２９５℃に加熱し、直ちに６６ｇ／分の流量
で高速で回転する回転式アトマイザ−に供給して平均粒
径０．０９ ａｘの微粒子状にし、最終重合器上部より
０．１８ｍ３／分の流量で供給される２９５°Ｃに加熱
された窒素ガス中に分散させた。反応終了後、最終重合
器下部に取りつけたサイクロンによって回収したポリマ
ーの極限粘度〔η〕は０．’２４ｄｌｌ／ｉであった。
実施例２〜１０及び比較例２〜１３
種々の品質のプレポリマー１００部及び三酸化アンチモ
ｙ０．０５部を用い、最終重合器での重合条件を変更し
て重合反応を行った。得られたポリマーの極限粘度〔η
〕を下記表に示す。
ｙ０．０５部を用い、最終重合器での重合条件を変更し
て重合反応を行った。得られたポリマーの極限粘度〔η
〕を下記表に示す。
なお表中の酸価はカルボキシル末端基濃度を意味する。
手続補正書（自発 ）
昭和６０年９月２７日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 主としてテレフタル酸とエチレングリコールから成るエ
ステル化合物又はその低重合体を出発原料としてポリエ
ステルを製造するに際し、極限粘度〔η〕が０．４ｄｌ
／ｇ以下であり、カルボキシル末端基濃度〔ＣＯＯＨ〕
が９０×〔η〕＾−＾０＾．＾４μｅｑ／ｇ以下である
プレポリマーを最終重合装置に供給し、平均粒径０．０
１５〜０．５ｍｍの溶融微粒子状で不活性ガス気流中で
重合させることを特徴とする、反復構造単位の８０％以
上がエチレンテレフタレートから成るポリエステルの製
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59243377A JPS61123624A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | ポリエステルの製法 |
| US06/799,680 US4647650A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Process for the production of polyester |
| DE8585114692T DE3582015D1 (de) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Verfahren zur herstellung von polyester. |
| EP85114692A EP0182351B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Process for the production of polyester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59243377A JPS61123624A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | ポリエステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61123624A true JPS61123624A (ja) | 1986-06-11 |
| JPH0553815B2 JPH0553815B2 (ja) | 1993-08-11 |
Family
ID=17102942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59243377A Granted JPS61123624A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | ポリエステルの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4647650A (ja) |
| EP (1) | EP0182351B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61123624A (ja) |
| DE (1) | DE3582015D1 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5599900A (en) * | 1993-10-18 | 1997-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyesters production process |
| US5587438A (en) * | 1995-05-31 | 1996-12-24 | Shell Oil Company | Process for preparing styrene polymers |
| US5677415A (en) * | 1996-03-28 | 1997-10-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Apparatus and process for a polycondensation reaction |
| US5856423A (en) * | 1996-12-23 | 1999-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Apparatus and process for a polycondensation reaction |
| CA2445826C (en) * | 2001-05-02 | 2014-03-25 | Purdue Research Foundation | Treatment and diagnosis of macrophage mediated disease |
| US7015267B2 (en) * | 2002-12-17 | 2006-03-21 | General Electric Company | Polyethylene terephthalate compositions |
| US20080064824A1 (en) * | 2003-12-12 | 2008-03-13 | Kaneka Corporation | Polyester Resin Composition and Molded Object |
| US7459113B2 (en) * | 2004-03-08 | 2008-12-02 | Eastman Chemical Company | Process of making a container from polyester polymer particles having a small surface to center intrinsic-viscosity gradient |
| US7358322B2 (en) | 2004-03-09 | 2008-04-15 | Eastman Chemical Company | High IV melt phase polyester polymer catalyzed with antimony containing compounds |
| US7935399B2 (en) | 2004-09-02 | 2011-05-03 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Low melting polyester polymers |
| US20060047102A1 (en) * | 2004-09-02 | 2006-03-02 | Stephen Weinhold | Spheroidal polyester polymer particles |
| US8557950B2 (en) | 2005-06-16 | 2013-10-15 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | High intrinsic viscosity melt phase polyester polymers with acceptable acetaldehyde generation rates |
| US7932345B2 (en) | 2005-09-16 | 2011-04-26 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Aluminum containing polyester polymers having low acetaldehyde generation rates |
| US7838596B2 (en) * | 2005-09-16 | 2010-11-23 | Eastman Chemical Company | Late addition to effect compositional modifications in condensation polymers |
| US7655746B2 (en) * | 2005-09-16 | 2010-02-02 | Eastman Chemical Company | Phosphorus containing compounds for reducing acetaldehyde in polyesters polymers |
| US9267007B2 (en) | 2005-09-16 | 2016-02-23 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Method for addition of additives into a polymer melt |
| US8431202B2 (en) * | 2005-09-16 | 2013-04-30 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Aluminum/alkaline or alkali/titanium containing polyesters having improved reheat, color and clarity |
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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