JPS6112636A - エチレングリコ−ルおよびエタノ−ルの製造方法 - Google Patents
エチレングリコ−ルおよびエタノ−ルの製造方法Info
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- JPS6112636A JPS6112636A JP59132291A JP13229184A JPS6112636A JP S6112636 A JPS6112636 A JP S6112636A JP 59132291 A JP59132291 A JP 59132291A JP 13229184 A JP13229184 A JP 13229184A JP S6112636 A JPS6112636 A JP S6112636A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一酸化炭素および水素から液相反応によりエチ
レングリコールおよびエタノールを効率よく製造する方
法に関するものである。
レングリコールおよびエタノールを効率よく製造する方
法に関するものである。
エチレングリコールは、ポリエステルの原料、有機溶媒
、不凍剤などに利用され、またエタノールは、溶媒、燃
料、不凍剤および各種化学原料に利用されるほかエチレ
ン原料としての利用も考えられ、いずれも工業的に重要
な基礎化学品である。
、不凍剤などに利用され、またエタノールは、溶媒、燃
料、不凍剤および各種化学原料に利用されるほかエチレ
ン原料としての利用も考えられ、いずれも工業的に重要
な基礎化学品である。
従来、これらの炭素数２のアルコール（Ｃ２アルコール
）は主として石油を原料として製造されてきだが、石油
価格の高騰、石油の重質化傾向などにより、石炭、天然
ガス、重質油などの炭素源から容易に得られる一酸化炭
素、水素からこのようなＣ２アルコールを製造する方法
が重要な課題 ゛となっている。
）は主として石油を原料として製造されてきだが、石油
価格の高騰、石油の重質化傾向などにより、石炭、天然
ガス、重質油などの炭素源から容易に得られる一酸化炭
素、水素からこのようなＣ２アルコールを製造する方法
が重要な課題 ゛となっている。
一酸化炭素と水素から液相反応によりエチレンクリコー
ルヤエタノールのようなＣ２アルコール開昭５２−４２
８０９号公報、特開昭５５−１１８３４号公報入ルテニ
ウム触媒を用いる方法將開昭５６−１２３９２５号公報
六どが知られている。
ルヤエタノールのようなＣ２アルコール開昭５２−４２
８０９号公報、特開昭５５−１１８３４号公報入ルテニ
ウム触媒を用いる方法將開昭５６−１２３９２５号公報
六どが知られている。
工業的に有利な方法でなかった。
また、コバルトカルボニル触媒を使用し、フェノールお
よび／またはアルキルフェノールの存在下（、ニー酸化
炭素と水素から直接エチレングリ、コールを製造する方
法が特開昭５８−９０５２２号公報に提・案されている
が、この方法では溶媒が水素化されるという問題がある
ほかＣ２アルコールの選択率の点で更に向上が求められ
ている。
よび／またはアルキルフェノールの存在下（、ニー酸化
炭素と水素から直接エチレングリ、コールを製造する方
法が特開昭５８−９０５２２号公報に提・案されている
が、この方法では溶媒が水素化されるという問題がある
ほかＣ２アルコールの選択率の点で更に向上が求められ
ている。
本発明は、上記の問題を克服するため鋭意研究を重ねた
結果、−酸化炭素と水素をコバルトカルボニルの存在下
、フェノールおよび／またはアルキルフェノール中で反
応させる際に特定量の水を共存させることにより、溶媒
の水添を抑制することができることを見出し、また従来
法に比べ高いＣ２アルコール選択率が得られることを見
出し本発明をなすに至った。
結果、−酸化炭素と水素をコバルトカルボニルの存在下
、フェノールおよび／またはアルキルフェノール中で反
応させる際に特定量の水を共存させることにより、溶媒
の水添を抑制することができることを見出し、また従来
法に比べ高いＣ２アルコール選択率が得られることを見
出し本発明をなすに至った。
即ち本発明は、−酸化炭素と水素をコバルトカルボニル
の存在下にフェノールおよび／またはアルキルフェノー
ル中で反応させる際に特定量の木本発明によれば合成ガ
スから液相反応により選択率よくエチレングリコールや
エタノールのようなＣ，アルコールを製造することがで
きるので本発明の意義は大きい。
の存在下にフェノールおよび／またはアルキルフェノー
ル中で反応させる際に特定量の木本発明によれば合成ガ
スから液相反応により選択率よくエチレングリコールや
エタノールのようなＣ，アルコールを製造することがで
きるので本発明の意義は大きい。
本発明で用いられる一酸化炭素と水素のモル比は通常Ｃ
ｏ ：Ｈ２＝１ ： １０〜３：１であるが、好ましく
は１：４〜２：１の範囲である。この混ノールおよびア
ルキルフェノールは適当な溶媒、好ましくはトルエン、
ナフタンン等の芳香族炭化水素溶媒で希釈して用いるこ
とができるが、全溶媒中に占めるフェノールおよび／ま
たはアルキルフェノールの割合は１０〜１００重量％の
範囲が好ましい。
ｏ ：Ｈ２＝１ ： １０〜３：１であるが、好ましく
は１：４〜２：１の範囲である。この混ノールおよびア
ルキルフェノールは適当な溶媒、好ましくはトルエン、
ナフタンン等の芳香族炭化水素溶媒で希釈して用いるこ
とができるが、全溶媒中に占めるフェノールおよび／ま
たはアルキルフェノールの割合は１０〜１００重量％の
範囲が好ましい。
水の使用量は、前記の溶媒に対し通常１５〜３０Ｖｏ２
％である。過剰の水の使用は触媒活性の低下をもたらし
、また、水の使用量が上記の範囲より少い場合は有効な
効果が得られない。
％である。過剰の水の使用は触媒活性の低下をもたらし
、また、水の使用量が上記の範囲より少い場合は有効な
効果が得られない。
反応に用いるコバルト触媒は必ずしもコバルトカルボニ
ルに限定されるものではなく、反応条件下でコバルトカ
ルボニルを生成し得るコバルト化合物、例えば酸化コバ
ルト、炭酸コバルト、酢酸コバルトあるいは金属コバル
トなどを用いることができる。
ルに限定されるものではなく、反応条件下でコバルトカ
ルボニルを生成し得るコバルト化合物、例えば酸化コバ
ルト、炭酸コバルト、酢酸コバルトあるいは金属コバル
トなどを用いることができる。
反応溶媒中の触媒濃度は、金属コバルト換算で０．０３
〜０．９ ？−ａｔｏｍ ／ｌの範囲が好まシイ。
〜０．９ ？−ａｔｏｍ ／ｌの範囲が好まシイ。
反応は通常２００〜２８０℃の範囲で行われる。
本発明の方法は、回分式、連続式のいずれの反応様式に
よっても実施可能であり、また反応液からの生成物およ
び触媒の分離は、蒸留、抽出等の公知の方法により容易
に行いうる。
よっても実施可能であり、また反応液からの生成物およ
び触媒の分離は、蒸留、抽出等の公知の方法により容易
に行いうる。
次に本発明を実施例および比較例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
比較例１
ハステロイＣ−２７６製、内容積１００ｍ／！の電磁上
下かきませ式オートクレーブに、メタクレーゾール３０
ｍｆジコバルトオクタカルボニルＣ０２（ＯＪＯ）８５
ミリモル（Ｃｏとして１０１０７Ｑ７ａｔＯを仕込み、
ＣＯ：Ｈ２＝１ ： １の混合ガスで反応器内の空気を
置換した後同組成の混合ガス圧入して２４０℃、１００
ＯＫＰ／ｃｆｉＬの一定圧で１時間反応を行った。反応
後、オートクレーブを冷却し、生成物をガスクロマトグ
ラフで分析した結果、メタノール２３０４ミリモル、ギ
酸メチル６．３０ミリモル、エタノール１．７２ミリモ
ル、エチレングリコール１０８４ミリモルが得られた。
下かきませ式オートクレーブに、メタクレーゾール３０
ｍｆジコバルトオクタカルボニルＣ０２（ＯＪＯ）８５
ミリモル（Ｃｏとして１０１０７Ｑ７ａｔＯを仕込み、
ＣＯ：Ｈ２＝１ ： １の混合ガスで反応器内の空気を
置換した後同組成の混合ガス圧入して２４０℃、１００
ＯＫＰ／ｃｆｉＬの一定圧で１時間反応を行った。反応
後、オートクレーブを冷却し、生成物をガスクロマトグ
ラフで分析した結果、メタノール２３０４ミリモル、ギ
酸メチル６．３０ミリモル、エタノール１．７２ミリモ
ル、エチレングリコール１０８４ミリモルが得られた。
またメタクレゾールの水素添加物であるメチルシクロヘ
キサノール１３．７５ミリモルが検出された。 ゛実施
例１ 溶媒としてメタクレゾール２５ｍ１、水５ｍｌを用いる
ほかは比較例１と同様の条件で反応を行った結果、メタ
ノール１．６． ］、 ８ ミリモル、ギ酸メチル２２
０ミリモル、エタノール６．１０ミリモル、エチレング
リコールＩＬ、１５ミリモルが得られた。
キサノール１３．７５ミリモルが検出された。 ゛実施
例１ 溶媒としてメタクレゾール２５ｍ１、水５ｍｌを用いる
ほかは比較例１と同様の条件で反応を行った結果、メタ
ノール１．６． ］、 ８ ミリモル、ギ酸メチル２２
０ミリモル、エタノール６．１０ミリモル、エチレング
リコールＩＬ、１５ミリモルが得られた。
またメタクレゾールの水素添加物であるメチシンクロヘ
キサノール４．０５ミリ 比較例１と比べ、メタノールの生成量が減少し、エタノ
ール、エチレングリコールのＣ２アルコールの生成量が
増加していることがわかる。また溶媒のメタクレゾール
の水素添加物であるメチルシクロ−キサノールの生成量
が１／３以下に減少した。
キサノール４．０５ミリ 比較例１と比べ、メタノールの生成量が減少し、エタノ
ール、エチレングリコールのＣ２アルコールの生成量が
増加していることがわかる。また溶媒のメタクレゾール
の水素添加物であるメチルシクロ−キサノールの生成量
が１／３以下に減少した。
比較例２
ジコバルトオクタカルボニルを１２２ミリモル使用し、
Ｃｏ ：Ｈ２＝１ ： ２の混合ガスを用いるほかは比
較例１と同様の条件で反応を行った結果、メタノール４
１２９ミリモル、ギ酸メチル８４３ミリモル、エタノー
ル’２１．９６ミリモル、エチレングリコール２０．７
７ミリモルが得られた。またメチルシクロヘキサノール
が２２８６ミリモル検出された。
Ｃｏ ：Ｈ２＝１ ： ２の混合ガスを用いるほかは比
較例１と同様の条件で反応を行った結果、メタノール４
１２９ミリモル、ギ酸メチル８４３ミリモル、エタノー
ル’２１．９６ミリモル、エチレングリコール２０．７
７ミリモルが得られた。またメチルシクロヘキサノール
が２２８６ミリモル検出された。
実施例２
メタクレゾール２８ｍ１、水２ｍｌを用いるほかは比較
例２と同じ条件で反応を行った結果、メタノール３６．
６１４リモル、ギ酸メチル４７２ミリモル、エタノール
４４．２５ミリモル、エチレングリコール３０．．５０
ミリモルを得た。またメチルシクロヘキサノールが１０
．４４ミ！１モル検出された。
例２と同じ条件で反応を行った結果、メタノール３６．
６１４リモル、ギ酸メチル４７２ミリモル、エタノール
４４．２５ミリモル、エチレングリコール３０．．５０
ミリモルを得た。またメチルシクロヘキサノールが１０
．４４ミ！１モル検出された。
比較例２と比べ、メ゛タノールの生成量が減少し、エタ
ノール、エチレングリコールのＣ２アルコールの生成量
が著しく増加していることがわかる。
ノール、エチレングリコールのＣ２アルコールの生成量
が著しく増加していることがわかる。
また溶媒のメタクレゾールの水素添加物メチルシクロヘ
キサノールの生成量が１／２以下に減少した。
キサノールの生成量が１／２以下に減少した。
実施例３
反応温度を２５０°Ｃとするほかは実施例１と同様の条
件で反応を行った結果、メタノール２２７０ミリモル、
ギ酸メチル３８９ミリモル、エタノール１［０１ミリモ
ル、エチレングリコール１２０６ミリモルが得られた。
件で反応を行った結果、メタノール２２７０ミリモル、
ギ酸メチル３８９ミリモル、エタノール１［０１ミリモ
ル、エチレングリコール１２０６ミリモルが得られた。
またメチルシクロヘキサノールがＡ４ｓミリモル検出さ
れた。
れた。
実施例４
フェノール２７ｍ１、水３ｒｒｔｌを用いるほかは実施
例２と同様の条件で反応を行った結果、メタノール３５
．１４Ｅリモル、ギ酸メチル４”３６ミリモル、エタノ
ール４８．７４ミリモル、エチレングリコール４３．１
１ミリモルが得られた。
例２と同様の条件で反応を行った結果、メタノール３５
．１４Ｅリモル、ギ酸メチル４”３６ミリモル、エタノ
ール４８．７４ミリモル、エチレングリコール４３．１
１ミリモルが得られた。
実施例５
Claims (1)
- 一酸化炭素と水素をコバルトカルボニルの存在下にフェ
ノールおよび／またはアルキルフェノール中で反応させ
る際に水を共存させることを特徴とするエチレングリコ
ールおよびエタノールの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59132291A JPS6112636A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | エチレングリコ−ルおよびエタノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59132291A JPS6112636A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | エチレングリコ−ルおよびエタノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112636A true JPS6112636A (ja) | 1986-01-21 |
| JPS624373B2 JPS624373B2 (ja) | 1987-01-30 |
Family
ID=15077850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59132291A Granted JPS6112636A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | エチレングリコ−ルおよびエタノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112636A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5513608A (en) * | 1992-08-26 | 1996-05-07 | Sanshin Kogyo Kabushiki Kaisha | Two cycle engine lubricating system |
| JP2012529986A (ja) * | 2009-06-16 | 2012-11-29 | インフラ・テクノロジーズ・リミテッド | Ｃｏおよびｈ２から炭化水素を合成するための触媒およびその製造方法 |
-
1984
- 1984-06-27 JP JP59132291A patent/JPS6112636A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5513608A (en) * | 1992-08-26 | 1996-05-07 | Sanshin Kogyo Kabushiki Kaisha | Two cycle engine lubricating system |
| JP2012529986A (ja) * | 2009-06-16 | 2012-11-29 | インフラ・テクノロジーズ・リミテッド | Ｃｏおよびｈ２から炭化水素を合成するための触媒およびその製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
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| JPS624373B2 (ja) | 1987-01-30 |
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