JPS61127796A - 合成潤滑油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の技術分野） 本発明は新規な合成潤滑油に関し、さらに詳しくは特定
の構造を有するモノアルキルナフタレンを主成分とする
、酸化安定性に特に優れた新規な合成潤滑油に関する。

（発明の背景） 潤滑油は一般に長期間の使用に耐えうることが要求され
る。そのため通常は潤滑油として高度に精製された鉱油
に必要に応じて適当な酸化防止剤を配合したものが使用
されている。しかし、鉱油はその酸化安定性に限界があ
り、温度条件が厳しい環境下で、長期間使用することは
困難である。

そこでより酸化安定性に浸れた潤滑油としてジエステル
、ポリオールエステルなどのエステル系合成潤滑油やポ
リ−α−オレフィン、アルキルベンゼンなどの炭化水素
系合成油が開発され、現在広く使用されている。

しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油より酸化安
定性が高いとされているものの、その酸化安定性は満足
できるものでなかった。

本発明者らはより高い酸化安定性を有する合成ｍ滑油を
開発すべく研究をｍｕた結果、特定の構造を有するモノ
アルキルナフタレンを主成分とする合成潤滑油が、公知
の合成潤滑油と比較して格段に高い酸化安定性を有する
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。

（発明の目的） 本発明は、特に酸化安定性に優れた合成潤滑油を提供す
ることを目的とする。

（発明の構成） 本発明の合成ｆｌＩＩＷ４油は、一般式（式中、ＲＩ、
Ｒ２Ｉ５よびＲ３はそれぞれ炭素数１〜２１のアルキル
基であり、かっＲ１、Ｒ２およびＲ３の合計炭素数は５
〜２３である）で表わされるモノアルキルナフタレンか
らなるが、またはこれを主成分としてなることを特徴と
する。

以下、本発明の内容をより詳細に説明する。

本発明の合成潤滑油の主成分であるアルキルナフタレン
は、 ■　モノアルキルナフタレンであること、のＲＩ　、Ｒ
２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜２１を有し、かつＲ
Ｉ　、Ｒ２およびＲ３の合計炭素数が５〜２３であるこ
と、 ■　ナフタレン環に直接結合するアルキル基が第３級ア
ルキル基であること、 の３点を満たすものであることが必要である。上記３点
のうちどれか１点でも要件を満たしていないアルキルナ
フタレンでは、本発明で使用するアルキルナフタレンと
比べて酸化安定性や潤滑油としての物理的特性が劣るた
め好ましくない。

本発明で用いるモノアルキルナフタレンとしてで表わさ
れるα−置換モノアルキルナフタレンでも、一般式 で表わされるβ−置換モノアルキルナフタレンでも使用
することができるが、入手の容易さ、化合物としての安
定性などの点からβ−置換モノアルキルナフタレンを用
いるのが好ましい。

−々、一般式　−ｃ　−Ｒ２で表わされる第３級■ アルキル基を構成するＲＩ　、Ｒ２およびＲ３はそれぞ
れ炭素数１〜２１のアルキル基であり、かつＲＩ　、Ｒ
２およびＲ３の合計炭素数が５〜２３であることが必要
であるが、モノアルキルナフタレンの潤滑油用としての
物理的特性の面からＲ１、Ｒ２およびＲ３が炭素数１〜
１５のアルキル基であり、かつその合計炭素数が１〜１
１が好ましい。またその酸化安定性の点から、ＲＩ　、
Ｒ２およびＲ３がそれぞれ直鎖アルキル基であるものが
好ましい。

本発明で使用するモノアルキルナフタレンにおいて、Ｒ
Ｉ　、Ｒ２およびＲ３としては、具体的には、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テ
トラデシル基、ペンタデシル基などが好ましく用いられ
る。

さらに本発明で使用するモノアルキルナフタレンにおい
て、特にＲ１とＲ２がメチル基またはエチル基であり、
Ｒ３はＲ＋　、ＲｚおよびＲ３の合計炭素がγ〜１７と
なるような炭素数の直鎖アルキル基であるものがより好
ましい。

本発明におけるモノアルキルナフタレンの一般ましいも
のとしては、具体的には例えば１，１−ジメチルヘキシ
ル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１，１−ジ
エチルブチル基、１．１−ジメチルヘプチル基、１−エ
チル−１−メチルヘキシル基、　１，１−ジエチルペン
チル基、１，１−ジメチルオクチル基、１−エチル−１
−メチルヘプチル基、１．１−ジエチルヘキシル基、１
，１−ジメチルノニル基、１−エチル−１−メチルオク
チル基、１．１−ジエチルヘプチル基、１，１−ジメチ
ルデシル基、１−エチル−１−メチルノニル基、１，１
−ジエチルオクチル基、１，１−ジメチルウンデシル基
、１−エチル−１−メチルデシル基、１，１−ジエチル
ノニル基、１．１−ジメチルドデシル基、１−エチル−
１−メチルウンデシル基、１．１−ジエチルデシル基、
１，１−ジメチルトリデシル基、１−エチル−１−メチ
ルドデシル基、１．１−ジエチルウンデシル基、１，１
−ジメチルテトラデシル基、１−エチル−１−メチルト
リデシル基、１．１−ジエチルドデシル基、１，１−ジ
メチルペンタデシル基、１−エチル−１−メチルテトラ
デシル基、１．１−ジエチルトリデシル基、１．１−ジ
メチルへキサデシル基、１−エチル−１−メチルペンタ
デシル基、１．１−ジエチルテトラデシル基などが挙げ
られる。

本発明における第３級アルキル基を有するモノアルキル
ナフタレンは通常、フリーデル・クラフッ（Ｆ　ｒｉｅ
ｄｅｌ　−Ｃｒａｆｔｓ　）アルキル化反応により合成
できる。すなわちアルキル源として炭素数６〜２４の第
３級アルキルハライド、アルコールや二重結合位が分枝
した炭素上にある炭素数６〜２４の分校モノオレフィン
のいずれかを、好ましくは分校モノオレフィンをナフタ
レンと５塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などの金
属ハロゲン化物、硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ酸、
フッ化ホウ素、酸性白土、活性白土などの酸性触媒の存
在下で反応温度θ〜２５０℃で反応させることにより得
られる。しかしフリーデル・クラフッアルキル化反応で
は立体障害などの影響で炭素陽イオンの転移が起こり、
必ずしも第３級アルキル基だけでなく第２級アルキル基
を有するモノアルキルナフタレンも生成する可能性があ
るという欠点がある。

したがって第３級アルキル基のみを有するモノアルキル
ナフタレンを得るためには、他にナフタレンをアシル化
し、この生成物をトリメチルアルミニウムで徹底メチル
化する方法、第２級アルキル基を有するモノアルキルナ
フタレンの分校位置の炭素原子に結合した水素原子をハ
ロゲン置換し、トリアルキルアルミニウムと反応させる
方法などもある。

上記のフリーデル・クラフッアルキル化反応で第３級ア
ルキル基を有するモノアルキルナフタレンを合成する場
合、ナフタレン環の８位の水素原子との立体障害の影響
からβ−置換体が主成分として生成する。

上記のモノアルキルナフタレンを主成分とする本発明の
合成潤滑油は単独でも通常のｒａＷＩ油に要求される各
種性状とともに酸化安定性が特に良いという優れた性状
を兼ね備えているが、本発明の合成ａ１清油に必要に応
じて通常使用されている公知のｒＩＪ滑油添加剤、たと
えば酸化防止剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点
降下剤、油性剤、耐摩耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金
属不活性化剤、さび止め剤、ｍ泡剤、乳化剤、抗乳化剤
、殺菌剤、着色剤などを添加してもよい。これら各種添
加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会誌、第１５巻、第６
号”または゛桜井俊男編著、「石油製品添加剤」　（幸
書房）″などに記載されている。

また本発明の合成潤滑油はその高い酸化安定性を損ねな
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成潤滑油
を７５重量％以下、好ましくは５０１量％以下、特に好
ましくは２５重間％以下混合することも可能である。

本発明のモノアルキルナフタレンを主成−分とする合成
ｒＲａ油は、例えばガソリンエンジン油、ディーゼルエ
ンジン油、タービン油、ギヤー油、油圧作動油、圧縮機
油、金属加工油、すべり案内面部、軸受油などに利用で
きる。

（発明の実施例） 以下、本発明の内容を実施例および比較例によりさらに
具体的に説明する。

１−ｉ−１−二 ４つロフラスコにナフタレン７００重量部を秤量し、窒
素雰囲気下で攪拌しながら１５０℃まで加熱し、さらに
２２０℃で焼成した活性白土１００重量部を添加して２
００℃まで加熱した。そこへ２−メチル−１−ノネン５
００重量部を４時間かけて少量ずつ滴下し、その後２０
０℃に保ったまま　１時ＭＷ１伴を続け、ナフタレンと
２−メチル−１−ノネンを反応させた。

反応終了後、生成混合物を１００℃に冷却してろ過し、
ろ液を減圧蒸溜してβ−（１，１−ジメチルオクチル）
ナフタレンを得た。このβ−（１，１−ジメチルオクチ
ル）ナフタレンの性状を示す。

粘　度：　１４，８６　Ｃ８ｔ　１＠４０℃、流動点ニ
ー４５℃以下、 沸　点：１６５℃／１＃ｌｌＨｇ、 友−２ ２−メチル−１−ノネンの代わりに２−メチル−１−ヘ
プテンを用い、他は実施例１と同様の手法でナフタレン
のアルキル化を行い、減圧蒸溜によりβ−（１，１−ジ
メチルへキシル）ナフタレンを得た。このβ−（１，１
−ジメチルヘキシル〉ナフタレンの性状を示す。

粘　　度：　　１０．６５　　Ｃ８ｔ　　、＠４０℃、
流動点ニー４５℃以下、 沸　点：１４４℃／１麿Ｈｇ、 ２−メチル−１−ノネンの代わりに２−メチル−１−ウ
ンデセンを用い、他は実施例１と同様の手法でナフタレ
ンのアルキル化を行い、減圧ＷＩＮによりβ−（１，１
−ジメチルデシル）ナフタレンを得た。このβ−（１，
１−ジメチルデシル）ナフタレンの性状を示す。

粘　度：　１７．８３　ｃｓｔ　、　＠４０℃、流動点
ニー４５℃以下、 沸　点：１８５℃／１ａ＊Ｈｇ、 験　　　　　１〜３および　　　　１＼４−の化冶艷）
上記の実施例１〜３により得られた本発明にがかるモノ
アルキルナフタレンおよび比較のため平均分子量約５０
０のデセン−１オリゴマー（比較例１）、ジオクチルセ
バケート（比較例２）、ペンタエリスリトールテトラカ
プリエート（比較例３）およびジイソプロピルナフタレ
ン（比較例４）の酸化安定性を評価するため、ＩＰ−２
８０に規定される試験設備を用いて以下の条件で高温酸
化試験を行った。

試験温度ニー　　１７０℃、 酸素流量：　　３Ｊ／ｌ’ｌｒ 触　　媒：銅線１ｊ１１１φＸａＯα なお、酸化安定性の評価は、試料油の酸価が１、ＯＩＩ
ｇＫＯＨ／ｇとなった＊ｍｅ＊化試Ｊ１！寿命と定義し
て行った。その結果を第１表に示す。

第１表 第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなように、本発
明にかかるモノアルキルナフタレンからなる合成ａＩ滑
油は非常に高い高Ｉｍ！化安定性を示している。それに
対して、従来より酸化安定性に優れるといわれているポ
リ−α−オレフィン、ジエステル、ポリエステル、アル
キルナフタレンなどの化合物は、酸化試験寿命が本発明
の化合物より大きく劣っている。

このように本発明のモノアルキルナフタレンを主成分と
する合成潤滑油は従来公知の他の合成潤滑油では到達し
得ない高い酸化安定性を有するものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ炭素数
   １〜２１のアルキル基であり、かつＲ＿１、Ｒ＿２およ
   びＲ＿３の合計炭素数は５〜２３である）で表わされる
   モノアルキルナフタレンからなるか、またはこれを主成
   分とする合成潤滑油。 ２、前記モノアルキルナフタレンが一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ炭素数
   １〜２１のアルキル基であり、かつＲ＿１、Ｒ＿２およ
   びＲ＿３の合計炭素数は５〜２３である）で表わされる
   β−置換モノアルキルナフタレンであることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の合成潤滑油。 ３、前記Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３がそれぞれ直鎖ア
   ルキル基であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   または第２項に記載の合成潤滑油。