JPH0558039B2 - - Google Patents

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JPH0558039B2
JPH0558039B2 JP24977484A JP24977484A JPH0558039B2 JP H0558039 B2 JPH0558039 B2 JP H0558039B2 JP 24977484 A JP24977484 A JP 24977484A JP 24977484 A JP24977484 A JP 24977484A JP H0558039 B2 JPH0558039 B2 JP H0558039B2
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JP
Japan
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lubricating oil
monoalkylnaphthalene
synthetic lubricating
present
Prior art date
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JP24977484A
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JPS61127796A (ja
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Toshio Yoshida
Harumichi Watanabe
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Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Oil Corp
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Priority to GB08516036A priority patent/GB2163774B/en
Priority to DE19853524188 priority patent/DE3524188A1/de
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Priority to US07/008,303 priority patent/US4737297A/en
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Description

【発明の詳細な説明】
(発明の技術分野) 本発明は新規な合成潤滑油に関し、さらに詳し
くは特定の構造を有するモノアルキルナフタレン
を主成分とする、酸化安定性に特に優れた新規な
合成潤滑油に関する。 (発明の背景) 潤滑油は一般に長期間の使用に耐えうることが
要求される。そのため通常は潤滑油として高度に
精製された鉱油に必要に応じて適当な酸化防止剤
を配合したものが使用されている。しかし、鉱油
はその酸化安定性に限界があり、温度条件が厳し
い環境下で、長期間使用することは困難である。
そこでより酸化安定性に優れた潤滑油としてジエ
ステル、ポリオールエステルなどのエステル系合
成潤滑油やポリ−α−オレフイン、アルキルベン
ゼンなどの炭化水素系合成油が開発され、現在広
く使用されている。 しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油よ
り酸化安定性が高いとされているものの、その酸
化安定性は満足できるものではなかつた。 本発明者らはより高い酸化安定性を有する合成
潤滑油を開発すべく研究を重ねた結果、特定の構
造を有するモノアルキルナフタレンを主成分とす
る合成潤滑油が、公知の合成潤滑油と比較して格
段に高い酸化安定性を有することを見い出し、本
発明を完成するに至つた。 (発明の目的) 本発明は、特に酸化安定性に優れた合成潤滑油
を提供することを目的とする。 (発明の構成) 本発明の合成潤滑油は、一般式 (式中、R1,R2およびR3はそれぞれ炭素数1
〜21のアルキル基であり、かつR1,R2およびR3
の合計炭素数は5〜23である) で表わされるモノアルキルナフタレンからなる
か、またはこれを主成分としてなることを特徴と
する。 以下、本発明の内容をより詳細に説明する。 本発明の合成潤滑油の主成分であるアルキルナ
フタレンは、 モノアルキルナフタレンであること、 一般式
【式】で表わされるアルキル基 のR1,R2およびR3はそれぞれ炭素数1〜21を
有し、かつR1,R2およびR3の合計炭素数が5
〜23であること、 ナフタレン環に直接結合するアルキル基が第
3級アルキル基であること、 の3点を満たすものであることが必要である。上
記3点のうちどれか1点でも要件を満たしていな
いアルキルナフタレンでは、本発明で使用するア
ルキルナフタレンと比べて酸化安定性や潤滑油と
しての物理的特性が劣るため好ましくない。 本発明で用いるモノアルキルナフタレンとして
は一般式 で表わされるα−置換モノアルキルナフタレンで
も、一般式 で表わされるβ−置換モノアルキルナフタレンで
も使用することができるが、入手の容易さ、化合
物としての安定性などの点からβ−置換モノアル
キルナフタレンを用いるのが好ましい。 一方、一般式
【式】で表わされる第3級 アルキル基を構成するR1,R2およびR3はそれぞ
れ炭素数1〜21のアルキル基であり、かつR1
R2およびR3の合計炭素数が5〜23であることが
必要であるが、モノアルキルナフタレンの潤滑油
用としての物理的特性の面からR1,R2およびR3
が炭素数1〜15のアルキル基であり、かつその合
計炭素数が7〜17が好ましい。またその酸化安定
性の点から、R1,R2およびR3がそれぞれ直鎖ア
ルキル基であるものが好ましい。 本発明で使用するモノアルキルナフタレンにお
いて、R1,R2およびR3としては、具体的には、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基などが好ましく用いられる。 さらに本発明で使用するモノアルキルナフタレ
ンにおいて、特にR1とR2がメチル基またはエチ
ル基であり、R3はR1,R2およびR3の合計炭素が
7〜17となるような炭素数の直鎖アルキル基であ
るものがより好ましい。 本発明におけるモノアルキルナフタレンの一般
【式】で表わされる第3級アルキル基の 好ましいものとしては、具体的には例えば1,1
−ジメチルヘキシル基、1−エチル−1−メチル
ペンチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,1
−ジメチルヘプチル基、1−エチル−1−メチル
ヘキシル基、1,1−ジエチルペンチル基、1,
1−ジメチルオクチル基、1−エチル−1−メチ
ルヘプチル基、1,1−ジエチルヘキシル基、
1,1−ジメチルノニル基、1−エチル−1−メ
チルオクチル基、1,1−ジエチルヘプチル基、
1,1−ジメチルデシル基、1−エチル−1−メ
チルノニル基、1,1−ジエチルオクチル基、
1,1−ジメチルウンデシル基、1−エチル−1
−メチルデシル基、1,1−ジエチルノニル基、
1,1−ジメチルドデシル基、1−エチル−1−
メチルウンデシル基、1,1−ジエチルデシル
基、1,1−ジメチルトリデシル基、1−エチル
−1−メチルドデシル基、1,1−ジエチルウン
デシル基、1,1−ジメチルテトラデシル基、1
−エチル−1−メチルトリデシル基、1、1−ジ
エチルドデシル基、1、1−ジメチルペンタデシ
ル基、1−エチル−1−メチルテトラデシル基、
1,1−ジエチルトリデシル基、1,1−ジメチ
ルヘキサデシル基、1−エチル−1−メチルペン
タデシル基、1,1−ジエチルテトラデシル基な
どが挙げられる。 本発明における第3級アルキル基を有するモノ
アルキルナフタレンは通常、フリーデル・クラフ
ツ(Friedel−Crafts)アルキル化反応により合
成できる。すなわちアルキル源として炭素数6〜
24の第3級アルキルハライド、アルコールや二重
結合位が分枝した炭素上にある炭素数6〜24の分
枝モノオレフインのいずれかを、好ましくは分枝
モノオレフインをナフタレンと塩化アルミニウ
ム、塩化亜鉛、塩化鉄などの金属ハロゲン化物、
硫酸、リン酸、五酸化リン、フツ酸、フツ化ホウ
素、酸性白土、活性白土などの酸性触媒の存在下
で反応温度0〜250℃で反応させることにより得
られる。しかしフリーデル・クラフツアルキル化
反応では立体障害などの影響で炭素陽イオンの転
移が起こり、必ずしも第3級アルキル基だけでな
く第2級アルキル基を有するモノアルキルナフタ
レンも生成する可能性があるという欠点がある。
したがつて第3級アルキル基みを有するモノアル
キルナフタレンを得るためには、他にナフタレン
をアシル化し、この生成物をトリメチルアルミニ
ウムで徹底メチル化する方法、第2級アルキル基
を有するモノアルキルナフタレンの分枝位置の炭
素原子に結合した水素原子をハロゲン置換し、ト
リアルキルアルミニウムと反応させる方法なども
ある。 上記のフリーデル・クラフツアルキル化反応で
第3級アルキル基を有するモノアルキルナフタレ
ンを合成する場合、ナフタレン環の8位の水素原
子との立体障害の影響からβ−置換体が主成分と
して生成する。 上記のモノアルキルナフタレンを主成分とする
本発明の合成潤滑油は単独でも通常の潤滑油に要
求される各種性状とともに酸化安定性が特に良い
という優れた性状を兼ね備えているが、本発明の
合成潤滑油に必要に応じて通常使用されている公
知の潤滑油添加剤、たとえば酸化防止剤、清浄分
散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、
耐摩耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化
剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺
菌剤、着色剤などを添加してもよい。これら各種
添加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会誌、第15
巻、第6号”または“桜井俊男編著、「石油製品
添加剤」(幸書房)”などに記載されている。 また本発明の合成潤滑油はその高い酸化安定性
を損ねない範囲において、必要に応じて鉱油や公
知の合成潤滑油を75重量%以下、好ましくは50重
量%以下、特に好ましくは25重量%以下混合する
ことも可能である。 本発明のモノアルキルナフタレンを主成分とす
る合成潤滑油は、例えばガソリンエンジン油、デ
イーゼルエンジン油、タービン油、ギヤー油、油
圧作動油、圧縮機油、金属加工油、すべり案内面
油、軸受油などに利用できる。 (発明の実施例) 以下、本発明の内容を実施例および比較例によ
りさらに具体的に説明する。 実施例 1 4つ口フラスコにナフタレン700重量部を秤量
し、窒素雰囲気下で攪拌しながら150℃まで加熱
し、さらに220℃で焼成した活性白土100重量部を
添加して200℃まで加熱した。そこへ2−メチル
−1−ノネン500重量部を4時間かけて少量ずつ
滴下し、その後200℃に保つたまま1時間攪拌を
続け、ナフタレンと2−メチル−1−ノネンを反
応させた。 反応終了後、生成混合物を100℃に冷却してろ
過し、ろ液を減圧蒸溜してβ−(1,1−ジメチ
ルオクチル)ナフタレンを得た。このβ−(1,
1−ジメチルオクチル)ナフタレンの性状を示
す。 粘 度:14.86 cSt、@40℃、 流動点:−45℃以下、 沸 点:165℃/1mmHg、 実施例 2 2−メチル−1−ノネンの代わりに2−メチル
−1−ヘプテンを用い、他は実施例1と同様の手
法でナフタレンのアルキル化を行い、減圧蒸溜に
よりβ−(1,1−ジメチルヘキシル)ナフタレ
ンを得た。このβ−(1,1−ジメチルヘキシル)
ナフタレンの性状を示す。 粘 度:10.65 cSt、@40℃、 流動点:−45℃以下、 沸 点:144℃/1mmHg、 実施例 3 2−メチル−1−ノネンの代わりに2−メチル
−1−ウンデセンを用い、他は実施例1と同様の
手法でナフタレンのアルキル化を行い、減圧蒸溜
によりβ−(1,1−ジメチルデシル)ナフタレ
ンを得た。このβ−(1,1−ジメチルデシル)
ナフタレンの性状を示す。 粘 度:17.63 cSt、@40℃、 流動点:−45℃以下、 沸 点:185℃/1mmHg、 実験(実施例1〜3および比較例1〜4の化合
物) 上記の実施例1〜3により得られた本発明にか
かるモノアルキルナフタレンおよび比較のため平
均分子量約500のデセン−1オリゴマー(比較例
1)、ジオクチルセバケート(比較例2)、ペンタ
エリスリトールテトラカプリエート(比較例3)
およびジイソプロピルナフタレン(比較例4)の
酸化安定性を評価するため、IP−280に規定され
る試験設備を用いて以下の条件で高温酸化試験を
行つた。 試験温度:170℃、 酸素流量:3/hr 触 媒:銅線 1mmφ×80cm なお、酸化安定性の評価は、試料油の酸価が
1.0mgKOH/gとなつた時間を酸化試験寿命と定
義して行つた。その結果を第1表に示す。
【表】 第1表の酸化試験寿命の結果から明らかなよう
に、本発明にかかるモノアルキルナフタレンから
なる合成潤滑油は非常に高い高温酸化安定性を示
している。それに対して、従来より酸化安定性に
優れるといわれているポリ−α−オレフイン、ジ
エステル、ポリエステル、アルキルナフタレンな
どの化合物は、酸化試験寿命が本発明の化合物よ
り大きく劣つている。 このように本発明のモノアルキルナフタレンを
主成分とする合成潤滑油は従来公知の他の合成潤
滑油では到達し得ない高い酸化安定性を有するも
のである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1,R2およびR3はそれぞれ炭素数1
    〜21のアルキル基であり、かつR1,R2およびR3
    の合計炭素数は5〜23である) で表わされるモノアルキルナフタレンからなる
    か、またはこれを主成分とする合成潤滑油。 2 前記モノアルキルナフタレンが一般式 (式中、R1,R2およびR3はそれぞれ炭素数1
    〜21のアルキル基であり、かつR1,R2およびR3
    の合計炭素数は5〜23である) で表わされるβ−置換モノアルキルナフタレンで
    あることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
    の合成潤滑油。 3 前記R1,R2およびR3がそれぞれ直鎖アルキ
    ル基であることを特徴とする特許請求の範囲第1
    項または第2項に記載の合成潤滑油。
JP24977484A 1984-07-05 1984-11-28 合成潤滑油 Granted JPS61127796A (ja)

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JP24977484A JPS61127796A (ja) 1984-11-28 1984-11-28 合成潤滑油
GB08516036A GB2163774B (en) 1984-07-05 1985-06-25 Synthetic lubricating oils
DE19853524188 DE3524188A1 (de) 1984-07-05 1985-07-05 Synthetische schmieroele
US07/008,303 US4737297A (en) 1984-07-05 1987-01-29 Synthetic lubricating oils

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