JPS61129149A - ジエステル類 - Google Patents

ジエステル類

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JPS61129149A
JPS61129149A JP60258821A JP25882185A JPS61129149A JP S61129149 A JPS61129149 A JP S61129149A JP 60258821 A JP60258821 A JP 60258821A JP 25882185 A JP25882185 A JP 25882185A JP S61129149 A JPS61129149 A JP S61129149A
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    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
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    • C07C69/732Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は不飽和炭化水素鎖を含む高分子量ジエステルに
関する。
〈従来の技術〉 RICOOR(たたしR1とRは同一または異なった炭
化水素鎖である)なる構造をもつ有機エステルは天然に
広く分布しており、動物源、植物源および鉱物源から得
られる。
このようなエステルは液体および固体の脂肪、ワックス
および油の形体にある。
すべての天然油脂はエステル混合物であってそれらの融
点範囲によって区別される。油は分子中に高い百分率の
不飽和炭化水素を含むため室温で液体であり、脂肪は固
体または半固体である。トリグリセライドと呼ばれる油
脂エステルは分子中のアルコール部分としてグリセロー
ルをもとにして作られており、グリセロールの3個の水
素が脂肪酸基で置撲されたものである。油脂中に見出さ
れるこれらの酸は4〜26個の炭素原子をもつ直鎖状の
飽和または不飽和のモノカルボン酸である。
ワックスもエステル混合物であるが棹々のアルコールと
脂肪酸とのモノエステルである点で油脂とは異なる。は
とんどのワックスは大きな割合の飽和脂肪酸を含む固体
である0 これらの有機エステル類は化粧品、家庭用品、工業用処
方物お也び医薬処方物に広範囲に使用されている。たと
えば、低分子量エステルはラッカーおよびマニキュアの
浴剤、香料、医薬、および人工フレーバーとして使用さ
れている。
これらのエステルのほとんどは天然資源から得られるけ
れども、多くの低分子lエステルおよびある種のワック
スは合成でもijhらねる。合成によシ製造したエステ
ルは天然資源から得られたエステルと同様に利用され、
商業的に非常に重要である。
〈発明の要旨〉 本発明はヒドロキシステアリン酸を基材とする脂肪酸エ
ステルならびに化粧用組成物中でのその使用を提供する
ものである。
本発明によれば、ヒドロキシステアリン酸を長銀不飽牙
l脂肪酸でまずエステル化して不飽和エステル化脂肪酸
を作υ次いでこの不飽和エステル化脂肪酸を長釦脂肪ア
ルコールと反応させてトリ脂肪酸ジエステルを作ること
によって得られる脂肪酸ジエステルが提供される。
本発明の脂肪酸ジエステルは次式をもつ0CL(CH2
)sCH(OCORt)(CHz)tocoOR2(1
)ただしR1は1〜3個の二重結合を含む17&=Iの
炭素原子をもつ炭化水素基であり、R2は5〜22個の
炭素原子をもつ直鎖または枝分れ鎖の炭化水素基である
本発明の脂肪酸ジエステルの例として次のものがあげら
れる: オクチル オレオイルオキシステアレートエチルへキシ
ル リルオイル オキシステアレートイソセチル オレ
オイル オキシステアレートイソセチル リルオイル・
オキシステアレートイソステアリル オレオイル オキ
システアレートイソステアリル リルオイル オキシス
テアレートオクチル リルノイル オキシステアレート
イソデシル リルオイル オキシステアレートイソデシ
ル オレオイル オキシステアレートイソデシル リル
ノイル オキシステアレートアミル オレオイル オキ
システアレートアミル リルオイル オキシステアレー
トオクチルドデシル オレオイル オキシステアレート
オクチルドデシル リルオオイル オキシステアレート
これらのエステル生成物はヒドロキシステアリン酸を1
〜3個の二重結合を含む脂肪酸と反応させ、次いでエス
テル化酸の遊離カルボン酸をエステル化することによっ
てエステル化条件下で製造される。このようなエステル
化条件は画業技術において周知である。もちろん、ヒド
ロキシステアリン酸が最初にエステル化されているとき
、任意のエステル化工程は必要としない。
〈実施例〉 本発明の脂肪酸ジエステルの製造および該ジエステルを
含む化粧用組成物等を次子の実施例によって説明する。
実施例 1 と二重 A)500rの12−ヒドロキシステアリン酸(’[J
nionCamp −Cenwax A )、440?
のオレイン酸(Emery−Emersol 233 
L L )および7Pのジブチル錫オキサイド(Ald
rich  Chem、 Co 、 )を混合して2t
の3ツロフラスコ中でエステル化反応が完了するまで1
90℃に加熱した。このエステル化反応中に生成する水
をディーンΦスターク・トラップに集めた。反応完了の
際に酸価を測定したところ99〜106であることがわ
かった。生成物12−オレオイルオキシステアリン酸の
分子量は564であった。
B) 上記A)で得られた12−オレオイルオキシステ
アリン酸3009を902の2−エチル−ヘキサノール
(Aldrich  Chem、 Co、)と混合しf
coこの混合物を180℃に加熱し、反応によって生成
した水をディーン・スターク・トラップに集めた。反応
生成物2−エチルヘキシル−12−オレオイルオキシス
テアレートを炭素処理し、ブフナー・ロートを連して濾
過した。酸価は6.5であることがわかった。鹸化価は
164.5 (実測値)であることがわかった(計算値
166)。
反応中に使用する温度は下げることができること、およ
び2〜10時間の反応時間はエステル化反応中に♀素ス
パージャーを使用して水を追い出すことによって短縮す
ることができることに注目すべきである。
実施例 2 2−エチルへキシル−12−リルオイル オキシステア
レート オレイン酸の代りにリルイン酸(Emery’s  p
merso1315〕を使用した以外は前記の2−エチ
ルへキシル−12−オレオイルオキシステアレートの製
造と同様にして表記化合物を製造した。
この化合物を分析したところ酸価Fi3であり、鹸化価
は166であることがわかった。
実施例 3 一ト 12−リルオイルオキシステアレートとイソステアリル
アルコ−h (Aldce −66−5herex C
o、)を使用し、実施例1に記載の方法によυ表記化合
物を製造した。
酸化は7であシ、#化価は136であることがわかった
本発明の化合物はラットについての毒性試験で15.9
at/Kgより太きい経口毒性をもつことがわかった。
皮崩刺戟指数は0.1であった。Draize試験は最
小の結膜刺戟(日中2時までに除去〕を示した。
本発明の化合物は化粧用組成物、家庭用品、および医薬
品に容器に配合することができる。
一般に、スキン・ケア用の化粧用配合物は重量基準で次
の諸成分から成る。
本発明の脂肪酸ジエステルまたはその混合物     
            ・・・1〜20チ湿淵剤(た
とえばグリセリン、プロピレングリコール、ンルビトー
ルおよび鉱油)・・・5〜10チルセルローズ〕   
        ・・・0.2〜i、oチ乳化剤(たと
えばソルビタンステアレート、ソルビタンパルミテート
、グリセリルステアレート、およびグリコールステアレ
ート〕               ・・・O,S〜
lO%水                    ・
・・50〜80%この他に、化粧品に通常使用されてい
る他の成分たとえば保存布、着色剤および香料を使用す
ることもできる。
実施例4.5.7および8は本発明の化粧用組成物を説
明するものである。
実施例 4 化粧用クリーム w、’w % オクチル−12−オレオイル オキシステアレート  
8、OO鉱油                  1
0.00グリセロール モノステアレートio、o。
メチル パラベン             0.10
プロピル パラベン              0.
15香料                    0
.25水                     
 71.50本発明のジエステルを含む化粧用クリーム
の望ましい貢献を調べるために比較試験を行なった。実
施例5は本発明によるエチルへキシルオレオイルオキシ
ステアレートを組成物を示し、これに対して実施例は現
在市販されているエステルを含む組成物を示す。
実施例 5 化粧用クリーム W/W% 水                      61
.25カーボポール934溶液          5
.00エチルへキシル オレオイル オキシステアレー
)   8.00プロピレン グリコール      
     7.00メチル ノfラペン       
       0゜30プロピル パラベン     
         0.10グリセリル ステアレート
         4,00セチル アルコール   
         1.20ステアリン酸      
         2.40鉱油          
         8,003teareth 20 
             1.00トリエタノールア
ミン            1.40ナトリウム E
DTA             O,05Quate
rnium  15             0.1
01)imethicone            
       O,20化粧用クリーム W/Wチ 水                       6
1.25カーボボール934溶液          
 5.00イソプロピル ミリステート       
 8.00プロピレングリコール          
 7.00メチル 、々ラペン           
   0.30プロピル パラベン         
     0.10グリセリル ステアレート4.00 セチルアルコール              1.2
0ステアリン酸               2.4
0鉱油                   8.0
0Steareth  20            
  1.00トリエタノール アミン        
   1.40ナトリウム EDTA        
      O,05Quaternium  15 
             0.10Dimethic
one                 O,20ま
ず前腕と手をアイポリ−石鹸および水で洗って乾燥する
ことによって消費者評価試験を行なった。生成物を交互
に前腕と手に塗って感触、きめ、広がシ、吸収および塗
布後の感触を評価した。これらの生成物はまた上記パラ
メータにもとづきハンド・クリームとしての安定性につ
いても評価した。試験結果を第1表に示す。
パラメータ  実施例6(比較例〕   実施例5厚み
      粘稠性大      薄く、容易に流れる
きめ      中程度       軽い広がり  
   すベシ/ワックス状  すベシ/油状吸収性  
   中程度       中程度塗布後の感触  湿
シ        湿シ非常にソフト    ソフト 非常にシルキイ   シルキイ (すべすべ)    (すべすべ〕 両製品とも湿めシの利点、なめらかさおよびシルキイな
感触を与える点でハンド・クリームとして使用するのに
許容しうるものであるけれども、実施例5のエチルへキ
シルオレイルオキシステアレートの使用は油状の感触を
生ずるのに対して、実施例6のイソプロピル ミリステ
ートの使用はワックス状の感触を生じた。
実施例 7 配合後に実施例5のものより濃稠なノ・ンド・クリーム
を生すれ組成物は次のとおりである。
w/w % イソセチル リルオイル オキシステアレート   8
.00アセチルアルコール            1
.00鉱油                  io
、o。
グリセリル モノステアレートio、o。
メチル ノ櫂うベン              0.
10プロピル パラベン             0
.15香料                  0.
25水                      
70.50実施例 8 この実施例は本発明のジエステルと他の化粧成分との混
和性を示すものである。この配合物は日焼は包着色剤と
日焼は防止剤の双方を含む。
w/w% インセチル リルオイル オキシステアレート4.00
鉱油                   S、OO
グリセリル モノステアレー)  SE     8.
00セチル アルコール            0.
50Parsol MCX*5.00 プロピル パラベン              0.
10メチル ノ々ラベン              
0.15Unipertan  P−24**5.00
香料                   0.25
水                       6
9.00*・・・2−エチルへキシル−p−メトキシシ
ンナメートのGivandan  の商標名 **・・・チロシン錯体の1ndu chemの商標名
本発明の化粧用組成物に関して、特に流体乳剤、ローシ
ョン、クリームおよび口紅スナック基材の形体で提供さ
れるものがあげられる。たとえば、本発明の化粧用組成
物は顔および手の手当て(ケア)のための軟質乳液もし
くはクリーム、メークアップファウンデーション、日焼
は止め乳液もしくはクリーム、汗止め乳液もしくはクリ
ーム、またはシェービング・クリームの形体でありうる

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、次式 CH_3(CH_2)_5CH(OCOR_1)(CH
    _2)_1_0COOR_2〔式中のR_1は1〜3個
    の二重結合を含む17個の炭素原子をもつ炭化水素基で
    あり、R_2は5〜22個の炭素原子をもつ炭化水素基
    である〕 の脂肪酸エステル。 2、R_1がオレイルである特許請求の範囲第1項記載
    の脂肪酸エステル。 3、R_1がリノレイルである特許請求の範囲第1項記
    載の脂肪酸エステル。 4、R_1がリノレニルである特許請求の範囲第1項記
    載の脂肪酸エステル。 5、R_1がオレイルでありR_2がオクチルである特
    許請求の範囲第1項記載の脂肪酸エステル。 6、R_1がリノレイルでありR_2がオクチルである
    特許請求の範囲第1項記載の脂肪酸エステル。 7、R_1がリノレイルでありR_2がイソステアリル
    である特許請求の範囲第1項記載の脂肪酸エステル。 8、R_1がオレイルでありR_2がイソセチルである
    特許請求の範囲第1項記載の脂肪酸エステル。 9、R_1がリノレイルでありR_2がイソセチルであ
    る特許請求の範囲第1項記載の脂肪酸エステル。 10、次式 CH_3(CH_2)_5CH(OCOR_1)(CH
    _2)_1_0COOR_2〔式中のR_1は1〜3個
    の二重結合を含む17個の炭素原子をもつ炭化水素基で
    あり、R_2は5〜22個の炭素原子をもつ炭化水素基
    である〕の脂肪酸エステル1〜20重量%、湿潤剤5〜
    10重量%、増粘剤0.2〜1.0重量%、乳化剤0.
    5〜10重量%、および水50〜80重量%から成るこ
    とを特徴とする化粧用組成物。 11、次式 CH_3(CH_2)_5CH(OCOR_1)(CH
    _2)_1_0COOR_2〔式中のR_1は1〜3個
    の二重結合を含む17個の炭素原子をもつ炭化水素基で
    あり、R_2は5〜22個の炭素原子をもつ炭化水素基
    である〕 の脂肪酸エステルの製造方法であつて、 ヒドロキシステアリン酸またはそのエステルを1〜3個
    の二重結合を含む不飽和脂肪酸でエステル化し、そして
    ヒドロキシステアリン酸が出発化合物であるときにはえ
    られるエステル化生成物をエステル化することを特徴と
    する方法。
JP60258821A 1984-11-20 1985-11-20 ジエステル類 Expired - Lifetime JPH0637429B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US673301 1984-11-20
US06/673,301 US4567037A (en) 1984-11-20 1984-11-20 Fatty acid diesters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
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JPH0637429B2 JPH0637429B2 (ja) 1994-05-18

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KR (1) KR900006706B1 (ja)
AT (1) ATE41767T1 (ja)
AU (1) AU591075B2 (ja)
BR (1) BR8505793A (ja)
CA (1) CA1263664A (ja)
DE (1) DE3569105D1 (ja)
DK (1) DK165364C (ja)
ES (1) ES8900145A1 (ja)
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