JPS61134337A - １−〔１’（又は２’あるいは３’）−ホルミルプロポキシ〕−ヘキサン及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
１−〔１’（又は２’あるいは３’）−ホルミルプロポキシ〕−ヘキサン及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS61134337A JPS61134337A JP25612984A JP25612984A JPS61134337A JP S61134337 A JPS61134337 A JP S61134337A JP 25612984 A JP25612984 A JP 25612984A JP 25612984 A JP25612984 A JP 25612984A JP S61134337 A JPS61134337 A JP S61134337A
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- Japan
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- formula
- compound
- hexane
- formylpropoxy
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- Pending
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な芳香性化合物、更に詳細には、次式（１
） （式中、ホルミル基は１′位又は２′位あるいは３′位
に結合していることを示す） で衰わされる１−（１’（又は２′あるいは３′）−ホ
ルオルデロ？キシ〕−ヘキサン及びこれを含有する香料
組成物に関する。
） （式中、ホルミル基は１′位又は２′位あるいは３′位
に結合していることを示す） で衰わされる１−（１’（又は２′あるいは３′）−ホ
ルオルデロ？キシ〕−ヘキサン及びこれを含有する香料
組成物に関する。
従来、飽和若しくは不飽和のアルデヒド類中ＫＦｉ多く
の有用な香料化合物が知られている（ Ｍ、Ｂｔ＠ｌ＠
ｍｓ、Ｈ：、Ｊ、Ｗｏｂｂ＠ｎ＋Ｊ、Ｈｌｙｄｅｌ ｊ
Ｐ＠ｒｆｕｍ＊ｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ、 ５ （
１’ｈ６ ） −１（１９８０）；人、Ｆ、Ｍｏｒｒｉ
ｍ＊Ｐ＊ｒｆｕｍ＠ｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｌ ｓｔ
、 ６（ｍｘ）、ｔ（１９ｓｘ）］。また、アリロキシ
化で表わされる化合物が賦香成分として有用であること
が知られている（米国特許第 ４．４４３，６３３号）。
の有用な香料化合物が知られている（ Ｍ、Ｂｔ＠ｌ＠
ｍｓ、Ｈ：、Ｊ、Ｗｏｂｂ＠ｎ＋Ｊ、Ｈｌｙｄｅｌ ｊ
Ｐ＠ｒｆｕｍ＊ｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ、 ５ （
１’ｈ６ ） −１（１９８０）；人、Ｆ、Ｍｏｒｒｉ
ｍ＊Ｐ＊ｒｆｕｍ＠ｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｌ ｓｔ
、 ６（ｍｘ）、ｔ（１９ｓｘ）］。また、アリロキシ
化で表わされる化合物が賦香成分として有用であること
が知られている（米国特許第 ４．４４３，６３３号）。
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いＫよ
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。
本発明者は、アリロキシ化合物を合成し、これＪ：り得
られるオキノ反応生成物の香気性について種々検討を行
なった結果、ｎ−へキナノールとアリルブロマイドを反
応させて得られる次式（１） ％式％（１） で表わされる１−アリロキシヘキサンのオキノ反応生成
物、すなわち（１）察の化合物が折鮮な柑橘様の香りで
わずかに草葉様グリーン感をあわせ持つ香りを有し、香
料として有用なものであることを見出し、本発明を完成
した。
られるオキノ反応生成物の香気性について種々検討を行
なった結果、ｎ−へキナノールとアリルブロマイドを反
応させて得られる次式（１） ％式％（１） で表わされる１−アリロキシヘキサンのオキノ反応生成
物、すなわち（１）察の化合物が折鮮な柑橘様の香りで
わずかに草葉様グリーン感をあわせ持つ香りを有し、香
料として有用なものであることを見出し、本発明を完成
した。
すなわち本発明は（夏）式で表わされる１−〔１′（又
は２′あるいは３′）−ホルミルプロー午シ〕−ヘキサ
ン及びこれを含有する香料組成物を提供するものである
。
は２′あるいは３′）−ホルミルプロー午シ〕−ヘキサ
ン及びこれを含有する香料組成物を提供するものである
。
本発明化合物（ｆ）は、化合物（厘）をロジウム触媒及
び第３級ホスフィンの存在下において一酸化炭素及び水
素と反応させるととＫより製造される。
び第３級ホスフィンの存在下において一酸化炭素及び水
素と反応させるととＫより製造される。
ロジウム触媒としては、Ｒｈ１ｌ［（Ｃｏ）（ＰＲ’Ｒ
”Ｒ”）ｓ。
”Ｒ”）ｓ。
ＲｈＣｔ（Ｃｏ ）（ＰＲ”Ｒ”Ｒ” ）ｔ 又ｈ Ｒ
ｈＣ１（ＰＲ” Ｒ”Ｒ” ）ｓ（式中 Ｈｌ 、 Ｈ
ｌ及びＲ１は同−又は異なって、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基ヌは炭素数１〜６のアルキル基も
しくはアルコキシ基が置換したアリール基を示す）が好
ましく、特に触媒活性種であるところのＲｈａ（ｃｏ）
（ｐｍ”ｇ”ｕ’ ）ｓ カ好ｔ ｔ、イ。触媒量り反
応性及び経済性の点から、化合物（１）Ｋ対して０．０
０１〜１．０％ル％の範囲が適当である。
ｈＣ１（ＰＲ” Ｒ”Ｒ” ）ｓ（式中 Ｈｌ 、 Ｈ
ｌ及びＲ１は同−又は異なって、アルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基ヌは炭素数１〜６のアルキル基も
しくはアルコキシ基が置換したアリール基を示す）が好
ましく、特に触媒活性種であるところのＲｈａ（ｃｏ）
（ｐｍ”ｇ”ｕ’ ）ｓ カ好ｔ ｔ、イ。触媒量り反
応性及び経済性の点から、化合物（１）Ｋ対して０．０
０１〜１．０％ル％の範囲が適当である。
第３級ホスフィンは、高沸点物の生成を抑える目的で使
用されるもので４一般式 ＰＲ’Ｒ”Ｒ’ Ｃ式中 Ｒ１、Ｂ＊及びＲ１は前記と
同じ意味を有する）で表わされるものが好ましく、ロジ
ウム触媒に対して１〜１０，０００倍モル使用するのが
好ましい。
用されるもので４一般式 ＰＲ’Ｒ”Ｒ’ Ｃ式中 Ｒ１、Ｂ＊及びＲ１は前記と
同じ意味を有する）で表わされるものが好ましく、ロジ
ウム触媒に対して１〜１０，０００倍モル使用するのが
好ましい。
反応温度は０〜１７０℃、好ましくは８０〜１３０℃；
反応圧力は２０〜２５０気圧；−酸化炭素と水素の混合
比（−酸化炭素／水素）は分圧比で０．５〜２．０が適
当である。
反応圧力は２０〜２５０気圧；−酸化炭素と水素の混合
比（−酸化炭素／水素）は分圧比で０．５〜２．０が適
当である。
本反応は溶媒の存在なしでも存在下でも行なうことがで
きる。しかし、後処理の手間を考えると、無溶媒が好ま
、しい６反応溶媒としテｔ１、例、ｔｔｆヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、エーテル、クロロホルム等が使用で
きる。
きる。しかし、後処理の手間を考えると、無溶媒が好ま
、しい６反応溶媒としテｔ１、例、ｔｔｆヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン、エーテル、クロロホルム等が使用で
きる。
反応により得られる混合物は、減圧蒸留により１精製で
きかつ触媒とも分離できる。
きかつ触媒とも分離できる。
叙上の如くして得られる混合物が化合物（１）からなる
ものであることは下記方−法により確認した。
ものであることは下記方−法により確認した。
オキソ反応の触媒として使用したロゾクム化合物が、一
般にアリロキシ化合物のビニルエーテル類への異性化反
応を触媒することは公知である。従って化合物（１）を
オキソ反応に付するとき、該反応は次の反応式に従って
ホルミル基の結合位置の違いに由来する３種類（Ｉａ、
Ｉｂ、Ｉａ ）の異性体を生成することが予想される。
般にアリロキシ化合物のビニルエーテル類への異性化反
応を触媒することは公知である。従って化合物（１）を
オキソ反応に付するとき、該反応は次の反応式に従って
ホルミル基の結合位置の違いに由来する３種類（Ｉａ、
Ｉｂ、Ｉａ ）の異性体を生成することが予想される。
以下余白
＋
＋
減圧蒸留（８ＬＯ〜８７．０℃／４■ｉｆ ）により精
製した生成物を、キャビ２リーカラム〔ヒユーレット・
パラカード社のカーボワックス（（ａｒｂｏｖａｘ ）
２０ Ｍ ｍカラム長５０ｍ）を用いたガスクロｉト
ゲラフ分析に付したところ、実施例ＩＫ示す如く、３本
のピークが観測された。更に、’ＢＮＭＲＫより、生成
物はホルミル基の結合位置の違いに由来する３種類（１
ｍ、１ｂ、及びＩｅ）の異性体混合物、すなわち化合物
（１）であると構造決定された。これら３種類の異性体
は、いずれも同様な香りを有し、香料として使用するに
当って、必ずしも単離して用いる必要はない。
製した生成物を、キャビ２リーカラム〔ヒユーレット・
パラカード社のカーボワックス（（ａｒｂｏｖａｘ ）
２０ Ｍ ｍカラム長５０ｍ）を用いたガスクロｉト
ゲラフ分析に付したところ、実施例ＩＫ示す如く、３本
のピークが観測された。更に、’ＢＮＭＲＫより、生成
物はホルミル基の結合位置の違いに由来する３種類（１
ｍ、１ｂ、及びＩｅ）の異性体混合物、すなわち化合物
（１）であると構造決定された。これら３種類の異性体
は、いずれも同様な香りを有し、香料として使用するに
当って、必ずしも単離して用いる必要はない。
本発明の化合物（ｔ） Ｆｉ、新鮮な柑橘様の香しでわ
ずかに軍票様グリーン感をあわせ持つ香抄を有し、しか
も強い残香性を示すことから、例えば高級な香料組成物
、香水、石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品
、スゾレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎
に使用できる。
ずかに軍票様グリーン感をあわせ持つ香抄を有し、しか
も強い残香性を示すことから、例えば高級な香料組成物
、香水、石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品
、スゾレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに広汎
に使用できる。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例１
１−アリａキシヘキテン（夏）の合成：攪拌器、滴下ロ
ート、温度計及び還流冷却器を備え念３を四ツロ７テス
コにテトラ−ｎ−プチルアンモニウムバイサルフエイト
（８４，８９ｆ−０，２５ｍｏｔ）、ｎ−ヘキ？／−ル
（１０２，１８ｆ 、 １ｍ＠り、ａ−ヘキサン（２０
４，３６Ｆ）、５０重量％水酸化ナトリウム水溶液（８
００ｆ 、 １０ ｍｏｔＮａＯＨ）の屓に加え、これ
ＫＷ１１１！で攪拌しながらアリルブロマイド２４１．
９６ｆ、２ｍ＠ｔ）を１時間要して滴下しえ。この混合
物を室温で３時間攪拌した。反応混合物にヘキサン（５
０〇−）と水（１ｔ）を加えて分層し、ヘキナン層を水
（１ｔ）で３回洗浄した。ヘキナン層を無水ａｍマグネ
シウム上で乾燥し、Ｆ別後、製着し、分留して上記化合
物１２２．５３ ｆ（収車８６．１％）を得た。このも
のはクレソン様のグリーンでペゾタプルノートの香すｔ
−有する無色透明液体であった。
ート、温度計及び還流冷却器を備え念３を四ツロ７テス
コにテトラ−ｎ−プチルアンモニウムバイサルフエイト
（８４，８９ｆ−０，２５ｍｏｔ）、ｎ−ヘキ？／−ル
（１０２，１８ｆ 、 １ｍ＠り、ａ−ヘキサン（２０
４，３６Ｆ）、５０重量％水酸化ナトリウム水溶液（８
００ｆ 、 １０ ｍｏｔＮａＯＨ）の屓に加え、これ
ＫＷ１１１！で攪拌しながらアリルブロマイド２４１．
９６ｆ、２ｍ＠ｔ）を１時間要して滴下しえ。この混合
物を室温で３時間攪拌した。反応混合物にヘキサン（５
０〇−）と水（１ｔ）を加えて分層し、ヘキナン層を水
（１ｔ）で３回洗浄した。ヘキナン層を無水ａｍマグネ
シウム上で乾燥し、Ｆ別後、製着し、分留して上記化合
物１２２．５３ ｆ（収車８６．１％）を得た。このも
のはクレソン様のグリーンでペゾタプルノートの香すｔ
−有する無色透明液体であった。
沸 点：ｓｅ、ｏ〜５９．５℃／ １６ ｍｍＨｆ元素
分析（Ｃ＊Ｈｔｓ Ｏとして） ｔｔ 算ｆｌｌｅｊＱ ： ｃ 、？ ６．００ ：ａ
・＊ １２．７５実測値〜： ｃ、７＆８１：ｉｓ １
λ８２ＩＲ（液膜ｔｃａ−１）： ３１００（νＣＨ（”Ｃト、”ｃＨｔ ）］２９４０
、２８７０（ｕ、、） １６５０（ν（＝（＞ １１２０（ν。−〇） ９９０ 、９２０ （δ。Ｈ（−Ｃ１ｉ＝ＣＩＩｔの面
外変角）〕’ ）ｌ−ＮＭＲ（ＣＤ Ｃ１，溶媒、’ｒ
Ｍｓ内部標準、δ）：６．２１〜５．６０ （−ＣＨｌ
−ＣＨ＝ＣＨ２−１１Ｔ１ｍ）５．３６〜４．９５ （
−ＣＨ＝Ｃ％ 、２ＨＩｍ）３．９４〜３．８３（−０
−ＣＨＩ−ＣＭ−＝、２Ｈ１ｍ）３．４８〜３．２６
（−ＣＨ，−ＣＨｌ−０−、２１，ｍ）１．７６〜１．
２５ （Ｃｌｌ５−（Ｃ１１ｉ２）４−ＣＨ２−＋ ８
１１ ｌｃ ａｍｐ ｌａｘ＠ｄ ｍ）０．９４〜０．
７６ （ＣＨＩ−ＣＨｌ−−３Ｈ−！！Ｉ ）ＭＳ （
相対強度） キヤビクリーカクム〔ヒエ−レット・ＩＱツカード社の
カーボワックス２０Ｍ、カラム長５０ｍ〕を用い念ガス
マス測定の結果を次に示す。
分析（Ｃ＊Ｈｔｓ Ｏとして） ｔｔ 算ｆｌｌｅｊＱ ： ｃ 、？ ６．００ ：ａ
・＊ １２．７５実測値〜： ｃ、７＆８１：ｉｓ １
λ８２ＩＲ（液膜ｔｃａ−１）： ３１００（νＣＨ（”Ｃト、”ｃＨｔ ）］２９４０
、２８７０（ｕ、、） １６５０（ν（＝（＞ １１２０（ν。−〇） ９９０ 、９２０ （δ。Ｈ（−Ｃ１ｉ＝ＣＩＩｔの面
外変角）〕’ ）ｌ−ＮＭＲ（ＣＤ Ｃ１，溶媒、’ｒ
Ｍｓ内部標準、δ）：６．２１〜５．６０ （−ＣＨｌ
−ＣＨ＝ＣＨ２−１１Ｔ１ｍ）５．３６〜４．９５ （
−ＣＨ＝Ｃ％ 、２ＨＩｍ）３．９４〜３．８３（−０
−ＣＨＩ−ＣＭ−＝、２Ｈ１ｍ）３．４８〜３．２６
（−ＣＨ，−ＣＨｌ−０−、２１，ｍ）１．７６〜１．
２５ （Ｃｌｌ５−（Ｃ１１ｉ２）４−ＣＨ２−＋ ８
１１ ｌｃ ａｍｐ ｌａｘ＠ｄ ｍ）０．９４〜０．
７６ （ＣＨＩ−ＣＨｌ−−３Ｈ−！！Ｉ ）ＭＳ （
相対強度） キヤビクリーカクム〔ヒエ−レット・ＩＱツカード社の
カーボワックス２０Ｍ、カラム長５０ｍ〕を用い念ガス
マス測定の結果を次に示す。
１４２ＣＭ 、 ０１ ） 、１１３ （２３） 、８
５（３２）、 ７１（２８）、５８（１００） 、５７
（４Ｇ ）、５６（２６）。
５（３２）、 ７１（２８）、５８（１００） 、５７
（４Ｇ ）、５６（２６）。
５５ （３０） 、 ４３（９４） 、 ４１（７９）
実施例１ １− （１’（ヌは２′あるいは３′）−ホルξルゾロ
？キシ〕−ヘキサン（１）の合成＝１−アリロキシヘキ
サン（１） （４０ｔ 。
実施例１ １− （１’（ヌは２′あるいは３′）−ホルξルゾロ
？キシ〕−ヘキサン（１）の合成＝１−アリロキシヘキ
サン（１） （４０ｔ 。
０、２８１ ｍｏｔ） −ＲｈＨ（ＣＯＸＰＰｈｉ）ｓ
（０，２５８喝ト ｆ、２．８１Ｘ１Ｇ″″’ｍｏｔ）、トリフエ＝、４ホ
スフィン（１−４７ｆ ｓ ５−６２ Ｘ Ｉ Ｆ ”
ｍｏｔ）をｌｏｏｗｄオートクレーブ中に加えゐ。オ
ートクレーブ中の空気を窒素で置換した後、ｃ。
（０，２５８喝ト ｆ、２．８１Ｘ１Ｇ″″’ｍｏｔ）、トリフエ＝、４ホ
スフィン（１−４７ｆ ｓ ５−６２ Ｘ Ｉ Ｆ ”
ｍｏｔ）をｌｏｏｗｄオートクレーブ中に加えゐ。オ
ートクレーブ中の空気を窒素で置換した後、ｃ。
５０気圧、−５０気圧の分圧で加圧しく合計１００気圧
）、次いでオートクレーブを１１０℃まで加熱し攪拌す
る。ダーゾ圧が２０気圧以下となれば、順次等分圧のＣ
ＯとＨ，を加圧し、１００気圧とする。ガス吸収が止ま
る時点を反応終了とする。この開、約６．５時間を要し
た。オートクレーブを室温まで冷却し、常圧に戻し九後
、内容物を取り出す、これを分留して上記化合物４２．
６８ｔ（収高８８．２％）を得た。−〔この場合、少量
０Ｘ−（１’−７”ロペニルオキシ）−へキサンが副生
じた。〕このものは新鮮な柑橘様の香りでわずかに草葉
様グリーン感をあわせ持つ香りを有する無色透明液体で
あった。
）、次いでオートクレーブを１１０℃まで加熱し攪拌す
る。ダーゾ圧が２０気圧以下となれば、順次等分圧のＣ
ＯとＨ，を加圧し、１００気圧とする。ガス吸収が止ま
る時点を反応終了とする。この開、約６．５時間を要し
た。オートクレーブを室温まで冷却し、常圧に戻し九後
、内容物を取り出す、これを分留して上記化合物４２．
６８ｔ（収高８８．２％）を得た。−〔この場合、少量
０Ｘ−（１’−７”ロペニルオキシ）−へキサンが副生
じた。〕このものは新鮮な柑橘様の香りでわずかに草葉
様グリーン感をあわせ持つ香りを有する無色透明液体で
あった。
沸 点： ８２．０〜８７．０℃７４ ｍ ｍ Ｈｆ
元素分析（ＣｘｅＨｔｅＯｔとして） 計算値（ト）：Ｃｅ６９．７２：ｌ［，１１，７０実測
値輪： Ｃ，６９，４１：Ｈ，１１，６０ＩＲＣ液属、
信−１）： ２９４０．２８７０（νＣ□） ２７２５（νｃＨ（ＣＨＯ）〕 １７２５ＣシＣヨ。（ＣＨＯ） ］ １１１０（シ、ｏ（ｃ−ｏ−ｃ）） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ４溶媒、ＴＭＢ内部標準、δ）：
ｅｏｍｐｌ＠ｚ＠ｄ ｍ ） ＣＨＯ ２，７４〜２．３４ （−ＣＩＯ，ＣＨＣＨ３，及び−
ＣＨＩＣＨｔ Ｃ［０−ｍ ）２．０７〜０．７７ （
ａ ａｍｐ ｌ＠ ｘ＊ ｄ ｍ ）Ｍ５ （相対強度
） この化合物にはホルミル基の結合位置の違いに由来する
３種類の異性体が存在する。
元素分析（ＣｘｅＨｔｅＯｔとして） 計算値（ト）：Ｃｅ６９．７２：ｌ［，１１，７０実測
値輪： Ｃ，６９，４１：Ｈ，１１，６０ＩＲＣ液属、
信−１）： ２９４０．２８７０（νＣ□） ２７２５（νｃＨ（ＣＨＯ）〕 １７２５ＣシＣヨ。（ＣＨＯ） ］ １１１０（シ、ｏ（ｃ−ｏ−ｃ）） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ４溶媒、ＴＭＢ内部標準、δ）：
ｅｏｍｐｌ＠ｚ＠ｄ ｍ ） ＣＨＯ ２，７４〜２．３４ （−ＣＩＯ，ＣＨＣＨ３，及び−
ＣＨＩＣＨｔ Ｃ［０−ｍ ）２．０７〜０．７７ （
ａ ａｍｐ ｌ＠ ｘ＊ ｄ ｍ ）Ｍ５ （相対強度
） この化合物にはホルミル基の結合位置の違いに由来する
３種類の異性体が存在する。
この化合物のキャピラリーカラム〔参考例１と同様〕を
用いたガスマス測定の結果を次に示す。
用いたガスマス測定の結果を次に示す。
ピーク１（１５％） ： １４９ （０，３）、 １４
３（２０）、８６（４）、８５（５５）、 ５９（７６
）、５７（２５） 、５５（９） 、４３（１００）、
４２（４）、 ４１ビーク２（３３％） ： １７２（
Ｍ”、３．１）。
３（２０）、８６（４）、８５（５５）、 ５９（７６
）、５７（２５） 、５５（９） 、４３（１００）、
４２（４）、 ４１ビーク２（３３％） ： １７２（
Ｍ”、３．１）。
８５ （８４） 、 ７１（２２） 、 ７０（２７）
、 ５７（３２） 。
、 ５７（３２） 。
５６（２２）、５５（３０）、４３（１００）、４２（
２５）。
２５）。
ビーク３（５２％）： １４９（０，２）、１１３（６
３）、８５（４０）、８４（３７）、５ａ（ａ、ｏ）、
８２（６０）、７１（７７）、５６（３７）、４３（１
００）。
３）、８５（４０）、８４（３７）、５ａ（ａ、ｏ）、
８２（６０）、７１（７７）、５６（３７）、４３（１
００）。
なおＳ ｃ−り１及びぎ−ク３に関しては、アンモニア
を反応ガスとする化学イオン化マススペクトルに訃いて
、ｍ／・１９０ （（Ｍ十ＮＨ４） ）が観測されるので、これらのピ
ークも分子量１７２のアルデヒド体であることが判る。
を反応ガスとする化学イオン化マススペクトルに訃いて
、ｍ／・１９０ （（Ｍ十ＮＨ４） ）が観測されるので、これらのピ
ークも分子量１７２のアルデヒド体であることが判る。
実施例２
リンデンプ四ツサムタイプ（Ｌｌｎｄ＠ｎＢｌｏｓｓｏ
ｍ Ｔｙｐｓ ）の香料：ヒドロキシ シトロネラーｋ
１５０重量部リナローｈ
１５０α−イオノン
ＺＧ。
ｍ Ｔｙｐｓ ）の香料：ヒドロキシ シトロネラーｋ
１５０重量部リナローｈ
１５０α−イオノン
ＺＧ。
フェニルエチル アルコール １００ペン
シル サリシラート３０ ヘキシル サリシチー） ２０ガ
ルノサム オイ）ｈ ２オイ
ダノータシ
５クマリン
５ゾプロピレン グリコール ３
３８上記、リンデンプロツザムタイデの香料１０００重
量部に、実施例１で製造した化合物を１０重量部加える
ことにより、より花らしいみずみずしいリンデンプロツ
サムタイプの香料が得られた。
シル サリシラート３０ ヘキシル サリシチー） ２０ガ
ルノサム オイ）ｈ ２オイ
ダノータシ
５クマリン
５ゾプロピレン グリコール ３
３８上記、リンデンプロツザムタイデの香料１０００重
量部に、実施例１で製造した化合物を１０重量部加える
ことにより、より花らしいみずみずしいリンデンプロツ
サムタイプの香料が得られた。
以上
Claims (2)
- （１）次式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ホルミル基は１位又は２位あるいは３位に結合
していることを示す） で表わされる１−〔１（又は２あるいは３）−ホルミル
プロポキシ〕−ヘキサン。 - （２）次式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ホルミル基は１′位又は２′位あるいは３′位
に結合していることを示す） で表わされる１−〔１′（又は２′あるいは３′）−ホ
ルミルプロポキシ〕−ヘキサンを含有することを特徴と
する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25612984A JPS61134337A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | １−〔１’（又は２’あるいは３’）−ホルミルプロポキシ〕−ヘキサン及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25612984A JPS61134337A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | １−〔１’（又は２’あるいは３’）−ホルミルプロポキシ〕−ヘキサン及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134337A true JPS61134337A (ja) | 1986-06-21 |
Family
ID=17288301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25612984A Pending JPS61134337A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | １−〔１’（又は２’あるいは３’）−ホルミルプロポキシ〕−ヘキサン及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134337A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008092678A3 (en) * | 2007-02-02 | 2009-10-01 | Givaudan Nederland Services B.V. | Fragrance compositions and compounds |
| US7932293B2 (en) | 2007-06-20 | 2011-04-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Aldehyde compositions and methods for providing fragrance containing the same |
-
1984
- 1984-12-04 JP JP25612984A patent/JPS61134337A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008092678A3 (en) * | 2007-02-02 | 2009-10-01 | Givaudan Nederland Services B.V. | Fragrance compositions and compounds |
| JP2010518188A (ja) * | 2007-02-02 | 2010-05-27 | ジボダン ネーデルランド サービシーズ ビー．ヴイ． | フレグランス組成物および化合物 |
| US8088725B2 (en) | 2007-02-02 | 2012-01-03 | Givaudan Nederland Services B.V. | Fragrance compositions and compounds |
| EP2514812A2 (en) | 2007-02-02 | 2012-10-24 | Givaudan Nederland Services B.V. | Fragrance compositions and compounds |
| EP2514812A3 (en) * | 2007-02-02 | 2016-07-06 | Givaudan S.A. | Fragrance compositions and compounds |
| US7932293B2 (en) | 2007-06-20 | 2011-04-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Aldehyde compositions and methods for providing fragrance containing the same |
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