JPS611348A - 菓子の発色方法と発色剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （１）発明の目的 （イ）産業上の利用分野 本発明は菓子の発色方法、まだは菓子の発色剤に関する
。本発明は食品産業、就中菓子の製造分野において利用
されるべきものである。

（ロ）従来の技術 従来、クツキー、クラッカー、ビスケット、ドーナッソ
、パン、カステーラ、パイ、ノ々フ、あるいは外皮とし
て用いられるシュー等の洋菓子や、せんべい、あられ、
おかき、まんじゅう、焼きもち等の和菓子の製造におい
て焙焼、油ちょう等の加熱手段によって菓子の表面にか
つ色、黄色、黄かつ色等の発色を行なわしめることはそ
の外観を向上させるとともに、発色現象に伴うフレーバ
ー発生効果を目的としてひんばんに用いられていた。そ
してこのような発色を促進するためにＤ−グルコース、
Ｄ−キンロース等のヘキソースやペントースを生地に練
りこむこともよく用いられる技術であった。この場合に
、Ｄ−キンロースとＤ−グルコースとではその効果は著
るしく異なり、前者では黄色ないし黄かつ色、後者では
赤かっ色ないし茶色系統の色調が得られる。

またそのフレーバーも異なり、前者ではよりシャープで
濃厚なフレーバーが得られるとされている。

丑たＤ−キンロースを用いる場合には生ずるカッ蓄物質
の抗酸化性が高く、油脂の酸化を強力に防傷こと。） 以上、従来技術においてはペント−スとしてのＤ−キン
ロース、ヘキソーストシてのＤ−グルコースが主として
用いられてきた。

（ハ）発明が解決しようとする問題点 本発明者はＤ−キンロース様の発色能を有する発色剤を
探索してきた。この理由として、（Ａ）このものはかな
り高価な添加物である。現在ユーザー人手価額で２００
０　円／　Ｋ　ｇ弱程度であるが、他の発色剤Ｄ−グル
コースの２００円／Ｋｇ弱と比べても異常に高価である
。この理由としては （ｂ）他の、同様の作用を有する代替化合物が未だ知ゝ
Ｅれていない。

（Ｃ）Ｄ−＊ンロースの製造、販売が数社のメーカーに
より独占されている。

等が指摘され、特に（ｂ）、（Ｃ）の競合関係の欠落が
主要なものと考えられる。

（Ｂ）このものをラットに投与すると白そこひの発生す
ることが知られており、食品添加物としての安全性に疑
念の余地がある。（例えば「炭水化物」第９４ページ、
昭和４４年第３版、朝倉書店、を参照されたい。）よ、
て現在の消費者の根強い食品添加物に対する不安を考え
るとき、いっこのことが指摘されてＤ−キシロースの使
用ができなくなる事態が生ずるか予断を許さない状況が
ある。

よって本発明者は同様の発色能を有する、ある程度安価
に製造しうる発色剤を探索し、本発明を完成するにいた
ったのである。

（２）発明の構成 （イ）問題を解決するだめの手段 本発明は次の化学式 ％式％ にて表される２−ケト−ヘキソースカルボン酸、まだは
その塩を使用する。式中Ｍは水素ナトリウム、カリウム
、１／２カル／ウム、ｌ／２マグネシウム、ＮＨ４、お
よび可食性アミノ酸の水素イオン付加室 るが、本発明においては例えばＤ−１Ｌの種別、エビ隙
−等の異性構造は問題としない。　　具体的には２−ケ
）−Ｌグロン酸、２″ケト−Ｄ−グルコン酸およびその
塩類をあげることができる。本発明者の実験によればこ
れら両者の発色活性、フレーバ−発生活性には著しい差
を認めなかった。

添加量は、これらのヘキソ／酸と従来用いられてきたＤ
−キシロースの活性比より考えて生地に対して１．５　
　％以下程度を用いる。本発明者の実験ではドーナッツ
発色テストにおいてはＤ−キシロースとこれらのヘキソ
／酸は同等程度の発色活性を示したが、クツキー発色テ
ストにおいては前者の１／３程度の活性を示しだ。まだ
従来のＤ−キシロースの生地に対する通常の添加量は０
．５％程度であることなどを勘案してこれらの添加量と
しては最大限１．５　　％程度を添加すれば良いと推察
される。

ヘキソ／酸を中性塩として添加する場合には何らの問題
はないが、遊離酸として添加する場合にはＰＨの像上よ
る悪影響を避けるために可食性の塩基（例えば力性ソー
ダー、力性カリ、炭酸ソーダ−、重炭酸ノーグー、炭酸
カリ、重炭酸カリ、炭酸力ルシウウム、重炭酸カルシウ
ム、水酸化カルシウム、炭酸ｑグネシウム、炭酸アンモ
ニウム等）、あるいはＰＨ緩衝能のある塩（例えば酢酸
ソーダー、フマール酸２ナトリウム塩、酒石酸２ナトリ
ウム塩、クエン酸３（または２）ナトリウム塩、リンゴ
酸２ナトリム塩、リン酸３（または２）ナトリウム塩、
重合リン酸ポリナトリウム塩等）を併用するのが好まし
い。なお、本発明のヘキソ／酸は遊離酸、ないしは塩と
して単味で製剤される他に１上記の塩基や塩との合剤と
して製剤化しておいても良い。この場合に、製剤形態と
しては単味の散剤、液剤の他に、希釈剤（例えばでんぷ
ん、デキストリン、乳糖等）さらには賦形剤（例えばゼ
ラチン、アラビアガム、キサンタンガム、プルラン等）
をも加えて散剤、ベレット、グラニユール等として製剤
化してもよい。さらに、フレーバー増強作用を有するア
ミノ酸類（例えばグリシン、アラニン、トリブトファン
、システィン、シスチン、メチオニン、ホモシスティン
、リジン等をあげうる）を生地に添加してフレーバー増
強を図ることもＤ−キシロースの場合に時々用いられて
いるが、本発明にあってもこの技術を併用することもで
きる。さらにはこれらをも製剤中に含有せしめることも
できるが、ヘキソ／酸類とこれらの補助的成分との間の
接触による貯蔵中の劣化を避けるため（に、可食性脂質
（例えば硬化油、カルナウバロウ、ミツロウ、パーム油
等）によりコーチングを施すことも本発明に適用しうる
。

生地の原料としては小麦粉、米粉、もちとめ粉、とうも
ろこし粉、ハト麦粉、ひえ粉、あわ粉、きび粉、そば粉
、およびこれらの穀粉より調製されるでんぷん類があげ
られる。通常これらに水、バター、マーガリン、ンヨー
トニング、植物脂、゛動物脂、食塩、調味料、ショ糖、
牛乳、クリーム、チーズ、卵白、卵黄、全卵、植物タン
パク、ぼう眼側、イースト、酸味料、香料、香辛料、色
素等の副原料を混合し、必要ならば熟成させた後に適当
に成形し、照焼、油ちょう等の加熱処理を施して製品と
する。具体的にはクツキー、クラッカー、ビスケット、
ドーナッツ、パン、カステラ、パイ、パフ、あるいは外
皮として用いられるシュー等の洋菓子や、せんべい、あ
られ、おかき、まんじゅう、焼もち等の和菓子を例示し
うる。

本発明のヘキソ／酸の製造法としては例えば次のような
工業的な方法が知られており、安価に入手しうる余地が
ある。

（ａ）２−ケトーＤ−グルコン酸 「食品工学実験書（下巻）Ｊ　１８２　〜１８５ページ
（（株）養賢堂、昭和４５年第１版）によればこのもの
はＤ−グルコースをＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏ
ｒｅｓｃｅｎｓ　　　　　を用いて祇酵させることによ
り収率よく得られることが記載されている。また「応用
微生物学」１８７　　ページ（（株）光生館昭和５２年
第１１版）によればこのものはＤ−アラボアスコルビン
酸（別名インアスコルビン酸、エリソルビン酸）の工業
的合成法の中間体であて、現に国内において中間体とし
て製造されていると考えられる。

（ｂ）２−ケトーＬ−グロン酸 このものはビタミ７ｃの工業的合成法の中間体であ、て
Ｄ−ｆルコースを水添してＤ−ンルビッ　トとし、次い
でこのものにＡｃｅｔｏｂａｃｔｅｒ　　属の細菌を作
用させてＬ−ンルボースとする。このものをアセトンと
反応せしめてその水酸基を保護し、化学的に酸化後酸性
下で加水分解すれば収率よく得られる。（例えばＨｅ１
ｖ　、　Ｃｈｉｎ　、　Ａｃｔａ第１７巻、３１１〜３
２８　ヘー　シ（（ｅ門）） このものも現に国内で中間体として大量に合成されてい
る。

（ロ）作用 本発明のヘキノン酸、あるいはその塩を添加した生地に
油ちょう、藺焼等の加熱を施せば、これらはその製品の
表面に黄色ないし黄カッ色の、Ｄ−キシロースを作用さ
せた場合と同様の色調の発色作用を１７−　バー発生作
用においてはＤ−キシローストハ全く異なる。すなわち
、Ｄ−キシロースを、上記のような発色作用を発現する
程度に添加する場合にはシャープで、芳香性の強いフレ
ーバーを発するが、本発明のヘキソノ酸は特に憶焼の場
合に温和でくせのな）１品なフ・−バーを発することが
確認された。

以上の諸性質を勘案し−Ｃみると、同様の官能基を有す
るがその位置の異なるヘキソウロン酸、およびラクトン
（具体的にはＤ−グルクロン酸、Ｄ−グルクロン酸ラク
トン、Ｄ−ガラクッロンメ嫡とほぼ同様の作用を有する
ものと判定された。（ただし、ウロン酸類は本発明のヘ
キソン酸よりも活性は高く、Ｄ−キシロースに比べて約
１　／　２程度、添加量とし、てｌφ程度で十分である
。また製剤化、フレーバー増強等の応用技術についても
全く同様である。

なお詳しくは特願昭５９年クり　　号を参照されたいｌ
＼）実施例 実施例］ 小麦粉ｘｏｏｇ、ベーキ／グツｑウダー　２．６ｇ、食
塩Ｉｇ、マーガリン１５ｇ１ショ糖３３ｇ１牛乳ｘｇ１
全卯２０　ｇに発色剤所望量を水５　ｍｌに溶かし７て
加え、よく混和して生地とする。これを厚さ’７　ｍｍ
の板状とし７、市販のクツキー型にて直径２　ｃｍの円
板に打抜く。

植物油中にて所定の温度で油ちょうした。今後ポリ袋に
密封１〜、−夜冷蔵庫に保管後色調を検定した。

検定はＪＩＳ−Ｚ−に７２／準拠の標準色票（光沢版〕
と比較し、最も近似すると思われる色を指定する方法に
よった。

番号発色剤　　　添加量ＮａＯＨ添加量　油温　時間（
１）Ｄ−キシロース　　　０．３ｇ　　　　　　　　　
　１４０８０２分（２）同　」二　　　〇・５ｇ　　　
　　　同上　同上（３）同　上　　　０．７ｇ　　　　
　　　同上　同上（４）同　上　　　０．９ｇ　　　　
　　　同上　同上ム （５）２−ケトーメーグロ０・３ｇ　　　０．０６２ｇ
　　　同上　同上ン酸 （６）同　上　　　０．５ｇ　　０−１０３ｇ　　　同
上　同」＝（７）同　上　　　０．７ｇ　　０．１４４
ｇ　　　同上　同上（８）同　上　　　Ｑ、９ｇ　　０
．１８６ｇ　　　同上　同上（９）同　上　　　１．１
ｇ　　０．２２７ｇ　　　同上　同上（１０）同　上　
　　１．３ｇ　　０．２６８ｇ　　　同上　同上（１１
）　　２−ケト−ローグル　０・４ｇ　　　　　　　　
　　同一に　同上フン酸カリ （１２）同　上　　　０．６ｇ　　　　　　　同」二　
同上（１３）同　上　　　０．８ｇ　　　　　　同上　
同上（１４）同　上　　　１．０ｇ　　　　　　同上　
同上（１５）同　上　　　１．２ｇ　　　　　　　同上
　同上（１６）同　上　　　１．４ｇ　　　　　　　同
上　同上（１７）　Ｄ−キシロース　　　０．３ｇ　　
　　　　　　　　１６０°０２分（１８）同　　」二　
　　　０．５ｇ　　　−同上同上（１９）同　　上　　
　　０．７ｇ　　　−同上間」二（２０）同　　上　　
　　０．９ｇ　　　−同上同上（２１）　２−ケトーｙ
−グロ　　０．３ｇ　　　０．０６２ｇ　　　同り同上
ン酸 （２２）同　　上　　　　０．５ｇ　　０９１０３ｇ　
　同一１−同」。

（２３）同　　上　　　０−７ｇ　　Ｏ，１４４ｇ　　
同上同上（２４）同　　−Ｊ−、Ｑ、９ｇ　　０．１８
６ｇ　　同上同上（２５）同　　上　　　　１．１ｇ　
　０．２２７ｇ　　同上同上（２６）同　　上　　　　
１．３ｇ　　０．２６８ｇ　　同上同上（２７）　２−
ケト−ローグル　　０．４ｇ　　　　−同上　同上コン
酸カリ （２Ｂ）　　同　　　上　　　　　　０．６ｇ　　　　
　−同」二　同上（２９）同　　上　　　　０．８ｇ　
　　−同上同上（３０）同　　上　　　　１・Ｏｇ　　
　−同上同上（３１）同　　Ｊ−１，２ｇ　　　−同上
同上（３２）同　　上　　　　１．４ｇ　　　−同上同
上（３３）　Ｄ−キシロース　　　　０．３ｇ　　　　
　−１８０°０１分（３４）同　　上　　　　０．５ｇ
　　　−同上同上（３５）同　　上　　　　０．７ｇ　
　　−同一ヒ同上（３６）同　　上　　　０．９ｇ　　
　−同上同上（３η２−ケトーＬ−グロ　　０．３ｇ　
　　０．０６２ｇ　　　同上同上ン酸 （３８）同　上　　　０．５ｇ　　０．１０３ｇ　　　
同上同上（３９）同　上　　　０．７ｇ　　０．１４４
ｇ　　　同上同上（４ｏ）同　上　　　０．９ｇ　　０
．１８６ｇ　　同上同上（４１）同　上　　　１．１ｇ
　　０．２２７ｇ　　　同上同上（４２）同　上　　　
１．３ｇ　　０．２６８ｇ　　　同上同上（４３）　２
−ケ譚−グル　０．４ｇ　　　−同上同上コン酸カリ （４４）同　上　　　０・６ｇ　　　−同上同上（４５
）同　上　　　０．８ｇ　　　−同上同上（４６）同　
上　　　ｌ・Ｏｇ　　　−同上同上（４７）同　上　　
　１．２ｇ　　　−同上同上（４８）同　上　　　１．
４ｇ　　　−同上同上結果 （１）　　２．５Ｙ　８．００／６．５０（２）　　２
．５Ｙ８．ＯＯ／７．５０（３）　　２．５Ｙ　８．０
０．／９．００（４）　　２．５Ｙ　８．００／９．０
０（５）　　　５　Ｙ　９．００１５．００（７）　　
’　５　Ｙ　８．５０／６．００（８）　２．５　Ｙ　
８．００メロ、５０（９）　２．５　Ｙ　８．００／６
．５０（１０）　２．５Ｙ　　８．００／６．５０（１
１）　　　５　Ｙ　ｓ、５０１５．５゜（１，２）　　
　５　Ｙ　８．５０／６．００（１３）　２．５　Ｙ　
８．００／６．５０（１４）　２．５　Ｙ　８．００／
６．５０（１５）　　　５　Ｙ　８．５０／６．００（
１６）　　　５　Ｙ　８．５０／６．００（１７）　　
１０ＹＲ７，７５／１０．００（１８）　　　１０ＹＲ
７，７５／１１．００（１９）　　　１０ＹＲ７，５０
／１１．ｏ。

（２０）　　１０ＹＲ７，５０／１１．００（２１）　
　　１０ＹＲ７，７５／１０．５０（２２）　　　１０
ＹＲ７，７５／１１．００（２３）　　　１０ＹＲ７，
５０／１１．００（２４）　　　１０ＹＲ７，５０／１
１．００（２５）　　　１０ＹＲ７，２５／１１．００
（２６）　７．５１１Ｒ６，７５／１０．００（２７）
　　　１０ＹＲ７，７５／１０．００（２８）　　１０
ＹＲ７，７５／１１．００（２９）　　　１０ＹＲ７，
５０／１１．００（３０）　　　１０ＹＲ７，５０／１
１．００（３１）　　　１０ＹＲ７，２５／１１．００
（３２）　　　１０ＹＲ７，２５／１１．００（３３）
　　’７．！１ＹＲ７，（イ）／ｌＯ１■（３４）　　
７．５ＹＲ７，ＯＯ／１１．．０Ｏ（３５）　　７．５
ＹＲ６，７５／１１．００（３６）　　７．５ＹＲ６，
２５／１２．００（３７）　　７．５ＹＲ７，ＯＯ／１
０．００（３８）　　７．５■６．５０／１１．００（
３９）　　７．５ＹＲ６，２５／１２．００（４０）　
　７．５ＹＲ６，ＯＯ／１２．００（４１）　　７．５
ＹＲ６，００／１２．００（４２）　　７．５ＹＲ６，
ＯＯ／１２．００（４３）　　７．５ＹＲ６，７５／１
１．００（４４）　　７．５ＹＲ６，２５／１２．００
（４５）　　７．５ＹＲ６，２５／１２．００（４６）
　　？、５ＹＲ６，ＯＯ／１２．００（４７）　　７．
５ＹＲ６，００／１２．００（４８）　　７．５Ｙ１１
ｓ、ｏＯ１５，５０これらのサンプルを見た目の色の濃
さの順に並べると （Ｇｌｏ　は２−ケトーＬ−グロン酸、ｘｙはＤ″′′
キシロース号） （Ａ）油ちょう温度１４０°Ｃの区分 Ｃ１ｏ　０．３ｇ（Ｇｌｏ　０．５ｇ（Ｇｌｏ　０．７
ｇりＧｌｏ　０．９ｇ　’ｑ　Ｘｙ　０．３ｇ　　’７
　Ｃ；ｌｏ　１．１ｇ　　’。

Ｇｌｏ　１．３ｇ＜ＸＹ　０．５ｇ４Ｘｙ　０．７ｇ〈
Ｘｙ　’０．９ｇす）油ちょう温度１６０°Ｃの区分 ＸＸ　０．３ｇ（＋１．Ｉｏ　０．３ｇ（Ｘｙ　０．５
ｇ　　’：＝６１１．１００．５ｇ（Ｘｙ　０．７ｇ　
　’−Ｇｌｏ　Ｏ，７ｇぐＸＹｏ、９ｇ　：　ＧＩｏ、
０．９ｇ　’−：Ｇｌｏ　１．１ｇ　％：　Ｇｌｏ　１
．３ｇ（Ｃ−）油ちょう温度１８０°Ｃの区分ＸｙＯ，
’３ｇ　　：’　Ｃ，１’ＯＯ，’３ｇ（’ＸＹ　０．
５ｇ（’Ｃ；１０　ｏ、５ｇ（ｘｙ　Ｏ，’７ｇぐＧｌ
ｏ　Ｏ−’７ｇ（Ｃ１ｏ　０．９ｇ’：Ｇｌ’ｏ　１．
’ｌ’ｇ　’ｑ　Ｇｌｏ　１．３ｇ（ｚ）　Ｄ−キシロ
ースと２−ケトーＤ−グルコン酸カリとの比較（＋１．
Ｉｕ　　は２−ヶ）−Ｄ−グルコン酸カリの略号） Ｇｌｕ　１．０６（Ｘｙ　ｏ、５ｇ（ｘｙ　０．７ｇ＜
　Ｘｙｏ、９ｇ（Ｏ油ちょう温度１６０・Ｃの処理区 ｘｙ　０１３ｇ　＝　Ｇｌｕ　ｏ、４ｇ＜ｘｙ　０．５
ｇ’＝　Ｇｌｕ　ｏ、６ｇ＜ｘｙ　０．７ｇ　′、　Ｇ
ｌｕ　０．８ｇ旨、　　　ｘｙ　０．９ｇ　　−Ｇｌｕ
　１．ｏｇ＜ｃｒｕ　１．２ｇ（Ｇｌｕ　１．４ｇ（り
油ちょう温度１８０°Ｃの処理区 ｘｙ　０．３ｇ＜　ＸＹ　ｏ、５ｇ（ｃｒｕ　０．４ｇ
　　’＝：ｘｙ　ｏ、７ｇ＜ｘｙ　ｏ、９ｇ　　壬Ｇｌ
ｕ０．６ｇ　　’ミＧｌｕ　ｏ、ｓｇ＜ｃｒｕ　］、ｏ
ｇ　篤（、Ｉｕ　ｔ、２ｇ（’Ｇｌｕ　１．４ｇなお、
本実施例におけるフレーバーは、Ｄ−キシロ宮、２−ケ
ト−Ｌ−グ・ン酸、２−ケト−Ｄ　−グア・コン酸カリ
との間には大差は認められなかった。

実施例２ 小麦粉ｌｏＯｇ、シヨ糖３０ｇ、卵黄（鶏）１個分、マ
ーガリン５０ｆｇ、食塩２ｇ、発色剤所望量を水５ｍｌ
に溶解した液をよくねり合せて生地とし厚さ約３１１１
１１１の板状とする。クツキー型にて打ち打き、家庭用
ガスオーフ゛ン（Ｈｉｔａｃｈｌ　　ＧＯＡ　　２０　
）にて大６焼した。オーブンは十分に予熱し、温度設定
は調節ダイヤルにて二段階（１７０−Ｃ，，２００−Ｃ
）とした。誌焼時間は１７０”　Ｃでは１０　分間、２
００°Ｃでは７分間とした。発色の検定は実施例ユに準
じた。

番号　発色剤　　添加量　ＮａＯＨ添加量　　　温度（
１）Ｄ−キシロース　０．２ｇ　　　　　−１７０°Ｃ
（２）同　上　　０．４ｇ　　　−同上（３）　同　　
　上　　　０．６ｇ　　　　　−同上（４）　％”””
；：　４０−２ｇ　　　０．０４１ｇ　　　　　　　　
ｌｊ￥Ｉよ（５）同　上　　０．４ｇ　　０．０８２ｇ
　　　　　同上（６）　　同　　」二　　　０．６ｇ　
　　Ｏ，１２４ｇ　　　　　　　同上（７）同　上　　
０．８ｇ　　Ｏ，１６５ｇ　　　　　同上（８）同　−
ヒ　　１．Ｏｇ　　０．２０５ｇ　　　　　同上（９）
２−ケト−Ｄ−０，２ｇ　　　　−同上グルコン酸カリ （１０）同　上　０．４ｇ　　　−同上（］１）同　上
　　０．６ｇ　　　−同上（１２）同　」二　　０．８
ｇ　　　−同上（１３）同　上　　１．０ｇ　　　−同
上（１４）同　上　　１．２ｇ　　　−同上（１５）　
Ｄ−キシロース　Ｑ、２ｇ　　　　　−２００６Ｃ（１
６）同　　上　０．４ｇ　　　　−同上（１７）同　　
上　０，６ｇ　　　　　　　　同上（１８）　２−ケト
−１，−０，２ｇ　　　　０．０４１ｇ　　　　　同上
グロン酸 （１９）同　　上　０．４ｇ　　　Ｏｏ−０Ｂ２．　　
　同上（２０）同　　上　０．６ｇ　　　０．１２４ｇ
　　　　同上（２１）同　　上　０．８ｇ　　　０．１
６５ｇ　　　　同上（２２）同　　上　１．０ｇ　　　
０．２０５ｇ　　　　同上（２３）　２−ケト−Ｄ−０
，２ｇ　　　　　−同上グルコン酸カリ （２４）同　　上　０・４ｇ　　　　−同上（２５）同
　　上　０・６ｇ　　　　−同上（２６）同　　上　０
．８ｇ　　　　−同上（２７）同　　上　１．０ｇ　　
　　−同上（２８）同　　上　１．２ｇ　　　　−同上
結果 （１）　２．５Ｙ８．００／７．５０　　　　　　　　
（１５）　　１０ＹＲ７，７５／９．００（２）　２．
５Ｙ８．００／１１．００　　　　　　　（１６）　　
１．０ＹＲ７，７５／１０．００（３１１０ＹＲ７，５
０／９．００　　　’　　　　　　（１７）　　１０Ｙ
Ｒ７，５１）／１１．００（４）　　５ｙ８．７５／６
．０９　’　　　　　　　　（１８）　　５Ｙ８．５０
／６．（Ｘｉ（５）　、５Ｙ　８，５（！／６．０９　
　　　　　　　（１９）　２．５Ｙ　７．７５／９．０
０（６）　２．５Ｙ　ｇ、ｏｏ／８．ｏｏ　　　　　　
　　　（２０）　２．５Ｙ　７．７５／９．ＣＸ）（７
）　２．５Ｙ　７．７５／９．００　　　　　　　　（
２１）　２．５Ｙ　７．５０／１０．００（８）　２．
５Ｙ　７．５０／１０．００　　　　　　　　（２２）
　２．５ｊ７．５０／ＩＱ、００（９）　　５Ｙ　８．
７５／４．５０　　　　　　　　　（２３）　２．５Ｙ
　８．００／９．００（１０）、　　５Ｙ８．７５１５
．００　　　　　　　　　（２４）２．５Ｙ７．７５／
９．００（１１）　　５Ｙ　８．７５１５．５０　　　
　　　　　　（２５）　２．５Ｙ　７．７５／１０．０
０（１２）　　５ｙ　８．７５１５．５０　　　　　　
　　　（２６）　２．５Ｙ　７．５０／１０．０（１，
３）　２．５Ｙ　８．００／７．５０　　　　　　　　
　（２７）　２．５Ｙ　７．５０／１１．００（１４）
　２．５Ｙ　８．００／８．００　　　　　　　　　（
２８）　２．５Ｙ　７．５０／、１１．５０以下余白 これらのサンプルを見た目の色の濃さの順に並べると次
のようになった。

（Ａ）Ｄ−キシロースと２−ケトーＬ−グロン酸ＸＸと
の比較 （ａ）燻焼温度１７０　’Ｃの処理区 Ｇｌｏ　Ｏ，２ｇ　＜ｃｔｏ　Ｏ，４ｇ＜ｘｙ　０．２
ｇ＜ｃｔｏ　ｏ、ａｇ（ｘｙ　０．４ｇ（Ｇｌｏ　ｏ、
ｓｇ＜ｃｔｏ　　１．０ｇ（ｘｙ　Ｏ，６ｇ （ｂ）照焼温度２００°Ｃの処理区 Ｃ；ｌｏ　０．２ｇ（Ｇｌｏ　ｃｉ、４ｇ＜’ｃｘｏ　
０．６ｇ　＜Ｘｙ　０．２ｇ（Ｇｌｏ　Ｏ，８ｇ＜Ｇｌ
ｏ　ｔ、ｏｇ＜ｘｙ　０．４ｇ（Ｘｙ　Ｏ，６ｇ （Ｂ）　Ｄ−キシロースと２−ケト−クーグルコン酸カ
リとの比較 （ａ）ス畠一温度１７０°Ｃの処理区 Ｇｌｕ　ｏ、２ｇ（Ｇｌｕ　０．４ｇ（ｃｔｕ　ｏ、６
ｇ（Ｇｌｕ　０．８ｇ　　”　ｘｙ　ｏ、２ｇ　（Ｇｌ
ｕ　１．Ｏｇ　（Ｇｌｕ　１．２ｇ　＜Ｘｙ　０．４ｇ
　（ｘｙ　０．６ｇｘｙ　０．４ｇ　（ｘｙ　０．６ｇ いづれの処理区においても燻焼時のフレーバーはＤ−キ
シロースのものは濃厚で重いが、２−ケトーＬ−グロン
酸、２−ケトーＤ−グルコン酸のものはマイルドで上品
なものであった。

実施例３ ２−ケトーＬ−グロン酸ソーダ、または２−ケト−クー
グルコン酸カリの単一あるいは任意の割合の混合物を７
０％重量含む水剤の菓子の発色剤。

実施例４ 実施例３の水溶液１００部、６０チデキストリン液１２
０部、１５チラクト一ス４０部を加温時に混合し、スプ
レードライに付して得られる粉状の菓子の発色剤。

実施例５ ２−ケ）−Ｌ−グロン酸加部、重曹１０部、クエン酸２
ナトリウム水利結晶粉末５部、乳糖１５部よシなる散剤
の菓子の発色剤。

実施例６ ２−ケトーＤ−グルコン酸カリ単味よシなる菓子の発色
剤。

実施例７ ２−ケ）−Ｌ−グロン酸■部、硬化油（９）部を油脂の
溶融下に混合し、冷時粉砕する。これに炭酸ソーダ加部
、クエン酸２ナトリウム含氷結晶粉末５部、Ｌ−シスチ
ン２部、ＤＬ−メチオニン２部、ＤＬ−アラニン２部、
ラクトースω部を混合してなる菓子の発色剤。

実施例８ 実施例７の発色剤に２部５チ重量のキサンタンガムを加
えて湿式造粒して製造される粒状の菓子の発色剤。

実施例９ 実施例７において２−ヶ）−Ｄ−グルコン酸カリを用い
炭酸ソーダを除外した菓子の発色剤。及びこれを実施例
８の造粒加工を施した菓子の発色剤。

参考例１ 市販のＬ−ソルボース（試薬−級）ｘｓｏｇ、アセ７３
条、硫酸（９８チ）２１７ｇを５番の四ケイヨ２．ペン
中にて混合し、かくはんする。反応系と外気とは塩化カ
ルシウム管を介して通じておき、Ｌ−ソルボースが完全
に溶解するまでかくはんを行なう。約蜀分で均一となっ
た。反応系は徐々に濃赤色を帯びてくる。加時間後１８
０ｇの力性ソーダを１１′のメタノールに溶解して加え
て中和した。はう硝を口去し、アセトンにて洗う。洗液
と口液を合せて減圧下に濃縮した。残留物をエチルエー
テル３００　ｍ　ｌにて三回抽出し、残った赤色アメ状
物はくシ返しエーテルでよく洗った。抽出液と洗液とを
合せて濃縮し１８８ｇのカッ色油秋物を得た。このもの
を減圧下蒸留しＢｐ１２９・Ｃ／　１．５７１ｇ　　−
１４８°Ｃ／　２　ｍｍＨｇの淡黄油状物としてジアセ
トン−Ｌ−ソルボース１１１　　ｇヲ４だ。このものは
種晶後放置すれば容易に結晶化しｍｐ　７７〜８００ｃ
を示した。（文献値７７〜７８°Ｃ（Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈ
ｉｎ、　Ａｃｔａ　１７巻、３１９　　ページ） ジアセ）　”’Ｔ”’７）ｂボース１２０ｇ５　力性カ
リ５４　ｇを水層 １・２Ｋに加え水冷かくはん下に過マンガン酸力１月０
３．２又 ｇを水２・６Ｙに溶解した液を１時間で加えた。室温下
に一夜放置し水浴上ω°Ｃにまで加熱した。反応系の色
はほぼ無色となった。ロカし、残留する二酸化マンガン
を熱水２００ｍ１にて三回洗い、口液と洗液を合せて塩
酸にてＰＨ８・５とした後に減圧上濃縮した。全量５０
０ｍ１となったら１００ｍ１のエーテルにて二回抽出し
、水層を完全に減圧上濃縮した。１８８ｇの固形物を得
る。このものを水５００　ｍ　ｌに溶解し、水冷かくは
ん下に塩酸５０ｍ１を加えて１時間後生成する無色の結
晶７５　ｇを口取した。この該セトンー２−ヶ）−Ｌ−
グロン酸を水６００　ｍ　］に加えて少量となったら１
００ｍ１のエーテルにて三回抽出し、水層をさらに全量
１ｏＯｍ］になるまで濃縮した。水層にイングロパノー
ル　４００　ｍ　ｌを加え種晶して冷蔵庫中に三日保存
した。生成した無色結晶を口取し、風乾すれば３８ｇの
２−ケトーＬ−グロン酸を得た。。、１６９〜１７０°
Ｃ分解（文献イ＆ｐ　１７１°Ｃ分解（Ｈｅ１ｖ、　Ｃ
ｈｉｍ、　Ａｃｔａ　１７巻、３２４　ページ）口液を
全量２０ｍ１にまで減圧下濃縮しエタノールをやや濁り
を生ずるまで加えて冷却すればさらに５ｇの結晶を得た
。

ｇを参考例１と同様に反応させた。２４時間後水冷下に
３０％力性ソーダにて中和しロカした。ぼり硝は２００
ｍ１のアセトンにて二回洗い口液と洗液を合せて減圧下
に濃縮ｌ〜だ。濃カッ色の固形物を得だ。５００　ｍｌ
の熱ベンゼンにて抽出し、残留するシロップ状物を熱ベ
ンゼン２００ｍ１で二回抽出した。ベンゼンｉを合せて
ロカし少量の活性炭にて処理した。全量５００シー ｍｌとして氷冷すればソアセトンーＤ″′フルクトース
の第１結晶８４ｇを得る。母液をさらに濃縮し全３００
ｍ１とした。水冷して１５　ｇの第２結晶を得た。さら
に全量１００　ｍｌとし石油ベンジン２０ｍ１を加えて
氷冷して３７ｇの第３結晶を得た。

水１．５Ｘい力性力Ｉ７６５．７　ｇ　、マ゛ア、、、
１．７−っ−。

又 ルクト−ス１４６　　ｇを加え水冷かくはん下に過マン
ガ〜酸力・月２６　　ｇを３〜の水に溶解した液を１・
５時間で加えた。室温下に３時間かくはんし、　６０’
Ｃにまで加熱した。冷却後塩酸にてＰＨ８，５とし、全
５００　ｍｌに捷で減圧下濃縮しベンゼン１５０ｍ１に
て三回抽出した。水層を完全に濃縮し、残った固形物を
水４００ｍ１に溶解し濃塩酸にてＰＨ１としだ。析出す
る油状物をクロロホルム　＋５０１ＴＩ　ｌにて三回抽
出しクロロホルム層は合せてぼう硝にて脱水し、減圧下
に濃縮した。１１８ｇの淡黄シロップ状物を得た。（ジ
アセトン−２−ケトーＤ−グルコン酸）これを水１虞に
溶解し、４０分間少量づつ水を抜きつつ還流した。水冷
後減圧下に濃縮しａｓｇのシロップ状物として粗２−ケ
トーＤ−グルコン酸を得た。これを３００ｍ１のメタノ
ールに溶解し、２５ｇの力性カリを１５０　ｍ　ｌのメ
タノールに溶解した液を加えて生ずる油状物をよく洗っ
て固化させた。口取し水１２０　ｍ　ｌに溶解後イソプ
ロパツール４０　ｍ　ｌ　、メタノール１２０ｍ　ｌを
加えて氷冷し生ずる淡カッ色結晶を口取した。２−ケト
ーＤ−グルコン酸カリ４８．５　ｇを得たｏ　ｕｐ　１
５２　〜１５３°Ｃ分解（文献値ｍｐ　１５２°Ｃ分解
（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｊｃｈｔ、ｅ　６０Ｂ　
。

参考例３ 実施例１と全く同様にドーナッツ発色テストを行なった
。発色剤としてはＤ−キシロース（ＸＹ）、Ｄ−グルク
ロン酸（Ｇｌｕ）、Ｄ−グルクロン酸ラクトン（Ｇｌｕ
−Ｌ）、Ｄ−ガラクツロン酸モノハイドレート（Ｇ　ａ
Ｅ、　）を用いた。

番号　発色剤　　添加量　ＮａＯＨ添加量　　　温度　
　　時ｔＭ（１）　ＸＹ　　　０．３ｇ　　　　−、１
４０°０　３分（２）同上　　０．５ｇ　　　　　−同
上　同」＝（３）同上　　０．７ｇ　　　　　−同上　
同上（４）同上　　０．９ｇ　　　　　−同上　同上（
５）　Ｇｌｕ　　　０．３ｇ　　　０．０６１ｇ　　　
同上　同上（６）同」二　　０．５ｇ　　　０．１０２
ｇ　　　同上　同上（７）同上　　０．７ｇ　　　０．
１４３ｇ　　　同上　同上（８）同上　　０．９ｇ　　
　０．１８４ｇ　　　同上　同上（９）　Ｇｌｕ−Ｌ　
　　Ｏ，３ｇ　　　０．０６８ｇ　　　同上　同上（１
０）同上　　０．５ｇ　　　０．１１３ｇ　　　同」二
　同上（１１）同上　　０．７ｇ　　　Ｏ・１５８ｇ　
　　同上　同上（１２）同」；０・９ｇ　　　、０・２
０３ｇ　　　同上　同上（１３）　Ｃａｌ　　　Ｏ，３
ｇ　　　０．０５６ｇ　　　同上　同上（１４）同上　
　０・５ｇ　　　０．０９３ｇ　　　同上　同上（１５
）同上　０．７ｇ　　　０．１３１ｇ　　　同上　同上
（１６）同上　　０．９ｇ　　　Ｏ，＋６８ｇ　　　同
上　同上（１７）　　　ＸＹ　　　　　　　Ｏ，３ｇ　
　　　　’　　　　　　　　　　　　　　　１６０°Ｃ
同　」二（１８）同上　　０．５ｇ　　　　　−同上　
同上（１９）同上　　０．７ｇ　　　　　−同上　同上
（２０）同上　　０．９ｇ　　　　　−同上　同上（２
１）　＆”ｚ　　−０，：３ｇ−０，０６１ｇ　　　同
上　同Ｌ（２２）同上　０．５ｇ　　０．１０２ｇ　　
同上　同上（２３）同上　０．７ｇ　　０．１４３ｇ　
　同上　同上（２４）同上　０．９ｇ　　、０．１８４
ｇ　　同上　同上（２５）　Ｇｌｕ−Ｌ　　０−３ｇ　
　０−０６８ｇ　　同上　同上（２６）同上　０．５ｇ
　　０．１１３ｇ　　同上　同上（２７）同上　０．７
ｇ　　Ｏ，＋５８ｇ　　同上　同上（２８）同上　０．
９ｇ　　０．２０３ｇ　　同上　同上（２９）　Ｃａｌ
　　　０．３ｇ　　０．０５６ｇ　　同上　同上（３０
）同上　０．５ｇ　　０．０９３ｇ　　同上　同上（３
１）　同上　０．７ｇ　　０．１３１ｇ　　同上　同上
（３２）同上　０．９ｇ　　０．１６８ｇ　　同上　同
上（３３）　Ｘｙ　　０．３ｇ　　　−１８０°Ｃ２分
（３４）同上　０・５ｇ　　　−同上　同上（３５）同
上　０．７ｇ　　　−同上　同上（３６）同上　０．９
ｇ　　　−同上　同上（３７）Ｇｌｕ　　　０−３ｇ　
　０．０６１ｇ　　同上　同上（３８）同上　０．５ｇ
　　０−１０２ｇ　　同上　同上（３９）同上　０．７
ｇ　　Ｏ・１４３ｇ　　同上　同上（４０）同上　０．
９ｇ　　０．１８４ｇ　　同上　同上（４１）　Ｇｌｕ
−Ｌ　　０−３ｇ　　０．０６８ｇ　　同上　同上（４
２）同上　０．５ｇ　　　Ｏ，１１３ｇ　　同上同上（
４３）同上　０．７ｇ　　　０．１苧８ｇ　　同上　同
上（４４）同上　０．９ｇ　　　０．２０３ｇ　　同上
　同上（４５）　Ｇａｌ　　　０−３ｇ　　　０−０５
６ｇ　　同上　同ｆ（４６）同上　０．５ｇ　　０．０
９３ｇ　　同上　１ｋ（４７）同上　０．７ｇ　　　０
．１３１ｇ　　同上　同上（４８）同上　０．９ｇ　　
　Ｑ・１６８ｇ　　同上　同上結果 （１）　　２．５Ｙ８．００／７．００　　　　　　（
５）　　２．５Ｙ８．ＯＯ／１１．００（２）　　２．
５Ｙ　８．００／９．００　　　　　　（６）　　２．
５Ｙ　７．７５／１１．００（３）２．５Ｙ　８．ｒ）
ｏ／ｌｏ、ｏｏ　　　　　　（７）　　２．５Ｙ　７．
７５／１１．００（４）　　２．５Ｙ　８．００／１０
．００　　　　　　（８）　　２．５Ｙ　７．７５／１
１．００（９）　２．５Ｙ８．００／９．００　　　　
（１３）　２．５Ｙ８．ＯＯ／９．００（１０）　　２
＋５Ｙ　８．ＯＯ／９．５０　　　　　　（１４）　　
２．５Ｙ　８．００／９．５０（１１）　　２．５Ｙ　
８．００／１０．００　　　　　　（１５）　　２．５
Ｙ　８．００／１０．００（１２）　　２．５Ｙ　７．
７５／１０．００　　　　　（１６）　　２．５Ｙ、　
８．００／１０．００（１７）　　１０ＹＲ７，５０／
１２．００　　　　　　　　（２１）　　ｌ０ＹＲ７，
００／１２．００（１８）　　１０ＹＲ７，２５／１２
．００　　　　　　　　（２２）　　１０ＹＲ７，ＯＯ
／１２．■（１９）　　１０ＹＲ７，００／１２．００
　　　　　　　（２３）　　１０ＹＲ６，５０／１２．
００（２０）　　１０ＹＲ７，ＯＯ／１２．００　　　
　　　　（２４）　　１０ＹＲ６，２５／１２．００（
２５）　　１０ＹＲ７，７５／’１２．００　　　　　
　　（２９）　　１０ＹＲ６，２５／１２．００（２６
）　　１０ＹＲ７，５０／１２．００　　　　　　　（
３０）　　１０ＹＲ６，２５／１２．００（２７）　　
１０ＹＲ７，５０／１２．００　　　　　　　（３１）
　　１０ＹＲ６，００／１２．００（２８）’　１０Ｙ
Ｒ６’、’７５／’１２．００　　　　　　　（３２）
　　１０ＹＲ６，２５／１２．００（３３）　７．５Ｙ
Ｒ６，５０／１２．００　　　　　　　　（３ｎ　７．
５ＹＲ６，２５／１２．００（３４）　７．５ＹＲ６，
２５／１２．００　　　　　　　　（３８）　７．５Ｙ
Ｒ６，００／１１．５０（３５）　７．５ＹＲ６，２５
／１２．００　　　　　　　　（３９）　７．５ＹＲ６
，００／１１．５０（３６）　７．５ＹＲ６，２５／１
２．００　　　　　　　　（４０）　５．ＯＹＲ５，０
０／９．５０（４１）　７．５ＹＲ６，７５／１２．０
０　　　　　　　　（４５）　７．５ＹＲ６，２５／１
２．００（４２）　７．５ＹＲ６，５０／１２．００　
　　　　　　　（４６）　７．５ＹＲ６，２５／１２．
００（４３）　７．５ＹＲ６，５０／１２．００　　　
　　　　（４７）　’７．５ＹＲ６，００／１２．００
（４４）　７．５ＹＲ５，７５／１２．００　　　　　
　　’（４８）　７．５ＹＲ６，００／１２．００以上
のサンプルを見た目の色の濃さの順に並べると次のよう
になった。

（１）　１４００Ｃの処理区 （Ａ）　Ｄ−キシロースとＤ−グルクロン酸との比較Ｘ
７　ｏ、３ｇ（ｘｙ　０．５ｇ　（ｘｙ　Ｏ，７ｇ　　
＝　Ｘｙ　ｏ、９ｇ（Ｇｌｕ　０．３ｇ（Ｇｌｕ　０．
５ｇ　　＋暁Ｇｉｕ０．７ｇ　”：、（、ｌｕ　０．９
ｇ（Ｂ）　Ｄ−グルクロン酸ラクトンとの比較Ｘｙ　０
．３ｇ（Ｘｙ　０．５ｇ　　’：、に１ｕ−Ｌ　　０．
３ｇ（Ｇｌｕ−Ｌ　０．５ｇ（Ｘｙ　０．７ｇ　　’。

Ｘｙ　０．９ｇ　　’ｑ　Ｇｌｕ−Ｌ　Ｏ，７ｇ　（Ｇ
ｌｕ−Ｌ　０．９ｇ（Ｃ）　Ｄ−ガラクツロン酸モノハ
イドレートとの比較Ｘｙ　０．３ｇ（Ｘｙ　０．５ｇ　
　壬Ｃａｌ　０．３ｇ（１１；ａｌ　０．５ｇ（Ｘｙ　
０．７ｇ　　’；　Ｃｕｔ　０．７ｇ’、　Ｘｙ　０．
９ｇ　　’＝　Ｃ，ａｌ　Ｏ，９ｇ（２）　１６０°Ｃ
の処理区 （Ａ）Ｄ−グルクロン酸との比較 Ｘｙ　Ｏ，３ｇ　（Ｘｙ　０．５ｇ（Ｘｙ　０．７ｇ　
　’：；　　Ｘｙ　Ｏ，９ｇ　　’＝　　Ｃ；Ｉｕ　０
．３ｇ　　’Ｅ　Ｇｌｕ　０．５ｇ（Ｇｌｕ　Ｏ，７ｇ
　＜Ｃ１ｕ、　０．９ｇ（Ｂ）Ｄ−グルクロン酸ラクト
ンとの比較Ｇｌｕ−Ｌ　０．３ｇ＜ｘｙ　０．３ｇ（Ｇ
ｌｕ−Ｌ　０．５ｇ　　＝　Ｇｌｕ（、ｏ、７ｇ（ｘｙ
　０．５ｇぐＸｙｏ、７ｇ’ｑ　Ｘｙ　０．９ｇ　（Ｇ
ｌｕ−Ｌ　０．９ｇ（ＱＤ−ガラクツロン酸モノハイド
レートとの比較Ｘｙ　Ｏ，３ｇ（Ｘｙ　０．５ｇ（Ｘｙ
　０．７ｇ　　＃　Ｘｙ　Ｏ，９ｇ（Ｇａｌ　Ｏ，３ｇ
　　：　Ｇａｌ　０．５ｇ　　’＝Ｇａｌ　　Ｑ、９ｇ
　＜ｃａｔ　　ｏ、７ｇ　　　　′（’３）　１８０°
Ｃの処理区 （Ａ）Ｄ−グルクロン酸との比較 ｘｙ　Ｏ，３ｇ（’Ｇｌｕ　Ｏ，３ｇ　、：　Ｘｙ　０
．５ｇ　＝　ｘｙ　０．７ｇ　＝　ｘｙ　Ｏ，９ｇ〈Ｃ
，Ｉｕ　０．５ｇ”＝　Ｃ１ｕ　０．７ｇ　（ｃｌｕ　
０．９ｇ（Ｂ　）　Ｄ−グルクロン酸ラクトンとの比較
Ｃ１ｕ−Ｌ　０．３ｇ＜Ｘｙ　０−３ｇ　　”＝　Ｇｌ
ｕ−Ｌ　０．５ｇ　　千Ｇｌｕ−ｔ、　０．７ｇ（Ｘｙ
　０−５８　　三ｘｙ　０．７ｇ嶌Ｘｙ　’Ｑ、９ｇ　
＜ｃｘｕ六Ｌ　Ｏ，９ｇ（Ｃ）　Ｄ−ガラクツロン酸モ
ノハイドレートとの比較Ｘｙ　Ｏ，３ｇ（Ｘｙ　０９５
ｇ　’＝　Ｘｙ　Ｏ，７ｇ　’＝　Ｘｙ　０．９ｇ　’
＝　Ｇａｌ　０−３ｇ　ＬＥ　Ｇａｌ　Ｏ，５ｇ（Ｇａ
ｌ　　０．７ｇ　　＃　　Ｃａｌ　　０．９ｇこの実験
においてはＤ−グルクロン酸、そのラクトン、Ｄ−ガラ
クツロン酸モノハイドレートのいづ実施例２と同様にク
ツキー発色テストを行なった０但し、＋５０°Ｃ，１７
０°Ｃでは１０分間、２００　’Ｃでは７分間行なった
。

番号　発色剤　　添加量　ＮａＯＨ添加量　　温度（１
）　　　Ｘｙ　　　　　０．２ｇ　　　、　−１５０’
Ｃ（２）　　　Ｘｙ　　　　　０．旬　　　−同上（３
）　　　Ｘｙｏ、６ｇ　　　　−同上（４）　　　Ｘｙ
　　　　　０・２ｇ　　　　−１７０°Ｃ（５）　　　
Ｘｙ　　　　　０．４ｇ　　　　−同上（６）、　　　
ｘｙ　　　　　０．６ｇ　　　　−同上（７）　　　Ｘ
ｙ　　　　　０．２ｇ　　　　−２００’Ｃ（８）　　
　Ｘｙ　　　　　Ｏ，４ｇ　　　　−同上（９）　　　
Ｘｙ　　　　　Ｏ，６ｇ　　　　−同上（１０）　　　
Ｃａｌ　　　　　０．２ｇ０−０３８ｇ　　　　１５０
’Ｃ（１１）　　　Ｇａｌ　　　　　０−４ｇ　　　０
．０７５ｇ　　　　同上（１，２）　　　Ｃ，ａｔ　　
　　　Ｏ，６ｇ　　　０．１１３ｇ　　　　同上（１３
）　　　Ｇａｌ　　　　　０．８ｇｏ、１５１ｇ　　　
　同上（１４）　　　Ｇａｌ　　　　　０．２ｇ　　　
０−０３８ｇ　　　　１７０’Ｃ（１５）　　　Ｇａｉ
　　　　　０−４ｇ　　　０．０７５ｇ　　　　同上（
１，６）　　　Ｃａｔ　　　　　Ｏ，６ｇ　　　０．１
１３ｇ　　　　同上（１７）　　　Ｇａｌ　　　　　０
．８ｇ　　　０．１５１ｇ　　　　同上（１８）　　　
Ｃｏａｌ　　　　　０．２ｇ　　　０．０３８ｇ　　　
　２０００Ｃ（１９）　　　Ｇａｌ　　　　　０−４ｇ
　　　０−０７５ｇ　　　　＠上（２０）　　　Ｃａｔ
　　　０−６ｇ　　　　０．１１３ｇ　　　　同上（２
１）　　　Ｇａｌ　　　、０．８ｇ　　　ｏ、１５１ｇ
　　　　同上結果 （１）　５．ＯＹ　（１，００／６．００（２）　２．
５Ｙ　８．００／９．００（３）　２．５Ｙ７．７５／
８．００ （４）　１０ＹＲ８，ＯＯ／８．５０ （５）’　１０ＹＲ７，７！５／１２．００（６）　＝
１０ｙＲ６，７ｓ／１２．０Ｏ（７）　、　１０ＹＩ？
ｓ、７５／１ｏ、ｏ。

（８）　１０ＹＲ６，７！！／１１．０Ｑ（９）　１０
ＹＲ６，２５／１０．００（１０）　、　５Ｙ　９．０
Ｑ１５．７り（１１）　５Ｙ　８．００／９．５０ （１２）　５Ｙ　８．００／１０．００（１３）　２．
５Ｙ７．７５／８．００（１４）　２．５Ｙ　８．００
／６．７５（１５）　１０ＹＲ８，ＯＯ／８．５０（１
６）　１０ＹＲ７，２５／１２．００（１７）　　１０
ＹＲ６，５０／１２．００（１８）　　２．５Ｙ　７．
７５／８．００（１９）　　　１０ＹＲ７，２５／１１
．００（２０）　　　１０ＹＲ６，７５／１１．００（
２１）　　　１０ＹＲ６，００／１０．００コレらのサ
ンプルを見た目の色の濃さの順に並べると次のようであ
った。

（Ａ）　ｘ５ｏ６ｃの処理区 Ｃａｌ　　０．２ｇ＜ｘｙ　ｏ、ｚｇ（ｃａｌ　ｏ、４
ｇぐ（、ａｌ　０．６ｇ（ｘｙ　Ｏ，４ｇ　＜Ｘｙ　Ｏ
，６ｇ　　’：。

Ｇａｌ　Ｏ−８ｇ （Ｂ）１７０°Ｃの処理区 Ｃａ１０．２ｇ（Ｘｙ　Ｏ，２ｇ　　＃　Ｃａｌ　Ｏ，
４ｇ（Ｘｙ　０．４ｇ（Ｇａ１０．６ｇ（Ｘｙ　０−６
ｇ　（ＧａＩ　０．８ｇ （Ｃ）ＺＯＯｏＣの処理区 Ｃａｌ　０．２ｇ（Ｘｙ　Ｏ，２ｇ　　＝　Ｇａｌ　ｏ
、４ｇ（ｘｙ　０．４ｇ　　：　Ｃ，ａｌ　０．６ｇ（
Ｘｙ　ｏ−ａｇ＜Ｃａｌ　０．８ｇ この実験においてはＤ−ガラクツロン酸モノハイドレー
トのに含燐時のフレーバーはＤ−キシロースのものより
温和でまろやかでありＤ−キンロースのものはシャープ
で濃厚であった。

参考例５ 実施例２と全く同様にクツキー発色テストを行なった。

但し、・１５０’Ｃ、１７０°Ｃでは９分間・２００°
Ｃでは７分間行なった。

番号　発色剤　　　添加量　　　ＨａｏＨＩ！ｌｉｉ加
量（１）　　Ｘ７　　　−０・２ｇ　　　　−（２）　
　Ｘｙ　　　　０．４ｇ　　　　−（３）　　Ｘ７　　
　．０．６ｇ　　　　−（４）　　Ｘｙ　　　　、ｏ・
８ｇ　　　　−（５）　　Ｇｌｕ　　　　、０．Ｑ　　
　　０．０４１ｇ（６）　　Ｇｌｕ　　　　Ｏ，４ｇ　
　　　０．０８２ｇ（７）　　Ｇｌｕ　　　　Ｏ，６ｇ
　　　　０．１２４ｇ（８）　　Ｃ１ｕ　　　　０−８
ｇ　　　　０・１６５ｇ（９）　　Ｇｌｕ−Ｌｏ、２ｇ
　　　　０．０４５ｇ（１０）　　Ｇｌｕ−Ｌ　　　Ｏ
，４ｇ　　　　０．０９１ｇ（１１）　・Ｇｌｕ−Ｌ　
　　０．６ｇ　　　　０．１３６ｇ（１２）　　Ｇｌｕ
−Ｌ　　　０．８ｇ　　　　０．１８２ｇ１５０℃で％
Ｉ焼したものはほとんど発色せず１７０℃、２００℃の
ものは明らかに色がついた。これらのサンプルを見た目
の色の濃さの順に並べると次のようになるが、発色の色
調については発色剤による差はなく、いづれも黄色ない
し、黄カッ色であった。

（１）Ｄ−キシロースとＤ−グルクロン酸との比較（Ａ
）　ｌ’ｉ’ｏ℃の処理区 Ｇｌｕ　Ｏ，２ｇ　（Ｘｙ　００２ｇ　（Ｇｌｕ　Ｏ，
４ｇ（Ｘ、ｙ　Ｏ，４ｇｊＧ１ｕ　Ｏ，６ｇ＜Ｘｙ　Ｏ
，６ｇ蛾Ｘｙ　Ｏ，８ｇ （Ｂ）　２’ＯＯ℃の処理区 Ｇｌｕ　０１２ｇ（Ｘｙ　Ｏ，２ｇ鴫Ｇｌｕ　Ｏ，４ｇ
　（Ｇｌｕ　Ｏ，６ｇ　（Ｘｙ　Ｏ，４ｇ＜Ｘｙ　　０
０６ｇ　（Ｇｌｕ　　Ｏ，８ｇ：Ｘｙ　　００８ｇ（２
）　Ｄ−キシロースとＤ−グルクロン酸ラクトンとの比
較 （Ａ）　ｌ’７０℃の処理区 （Ｂ）　２００℃の処理区 Ｇｌｕ−Ｌ　　０．２ｇ　（Ｇｌｕ−Ｌ　　Ｏ，４ｇ　
＜Ｇｌｕ−Ｌ　　０．６５　　（Ｘｙ　　００２ｇ＜ｘ
ｙＯ０４ｇ’＝ＨＧｌｕ−Ｌ　Ｏ，８ｇ　（ｘｙ　ｏ　
、６ｇ　＜ｘｙ　００８ｇ大智焼時のフレーバーはＤ“
−グルクロン酸、同ラクトンともＤ−キシロースより温
和でくせのないものであった。

（３）発明の効果 本発明の発色剤の効果としては （ａ）従来、全く知られていなかった新規な発色剤を菓
子製造分野にもたらすものである。

（ｂ）かつ、その作用は今まで全く代替化合物の知られ
ていなかったＤ−キシロースの発色作用に類似するもの
であり、この分野における技術を豊富化させるものであ
る。

（Ｃ）フレーバー発生能はＤ−キシロースとは全く異質
であり、温和で好ましいフレーバーを付与しうる。

（ｄ）さらに、（’ｂ）と（Ｃ）を考慮すれば新規有用
な菓子製造に用いうる添加物を提供しうるものである。

−等をあげうる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）次の化学式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＭはＨ、Ｎａ、ｋ、ＮＨ＿４、１／２Ｃａ、１／
   ２Ｍｇ、可食性アミノ酸の水素イオン付加物等を示す。 ） で示される２−ケト−ヘキソースカルボン酸またはその
   塩を穀粉より調製される生地に対し、必要ならば食品添
   加上許容されうる塩基とともに１．５％以下添加し、ば
   い焼、油ちょう等の加熱手段により黄色ないし黄かっ色
   の発色を行なわしめることを特徴とする菓子の発色方法
   。
2. （２）次の化学式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＭはＨ、Ｎａ、ｋ、ＮＨ＿４、１／２Ｃａ、１／
   ２Ｍｇ、可食性アミノ酸の水素イオン付加物等を示す。 ） で示される２−ケト−ヘキソースカルボン酸、またはそ
   の塩と、必要ならば食品添加上許容されうる塩基を含有
   することを特徴とする菓子の発色剤。
3. （３）特許請求の範囲（２）に記載された２−ケト−ヘ
   キソースカルボン酸、またはその塩と、必要ならば食品
   添加上許容される塩基に、希釈剤、賦形剤、さらに必要
   ならば油脂性のコーチング剤を加えて製剤化することを
   特徴とする特許請求の範囲（２）の菓子の発色剤。
4. （４）フレーバー増強作用を有するアミノ酸を添加する
   ことを特徴とする特許請求の範囲（２）、（３）の菓子
   の発色剤。