JPS61145185A - 新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺
菌剤及び植物生長調整剤に関する。

本発明の新規複素環式化合物は下記式（１）で表わされ
る。

一般式二 〇 式中、Ｒ１は水素原子を示し、 Ｒ２は水素原子、ハロダン置換もしくはフェニル基のい
ずれかで置換されているフェノキ７基、又はハロダン置
換−インゾル基を示し、更に、ＲとＲは一緒にな って、ハロダン置換−ベンジリデン基又はシクロヘキシ
ルメチレン基と形成してもよい、そして Ｒはｔｅｒｔ−ブチル基又はハロダン置換−フェニル基
を示す。

上記一般式（１）の本発明化付物は、 一般式： 式中、Ｒ％　Ｒ及びＲは前記と同じ、 で表わされる化合物と、トリクロロメチルクロロホルメ
ートとを反応させることによシ、製造することができる
。

更に本発明一般式（１）の化合物は優れた農園芸用殺菌
作用及び植物生長調整作用と示す。

本発明の新規複素環化合物は、意外にも驚くべきことに
は、極めて優れた農園芸上の殺菌作用並びに、植物生長
調整作用を現わす。そして該化合物は、本願出願日前の
いかなる刊行物にも、記載されていなかった完全に新規
なものである。

本発明の前記一般式（１）の化合物において、好ましく
は、Ｒ１は水素原子を示し　Ｒ２はハロダン原子もしく
はフェニル基のいずれかで置換されているフェノキシ基
又はハロゲン直換−ペンジル基を示し、そしてＲはｔａ
ｒｔ−ブチル基を示し、またＲ　とＲは一緒になって、
ハロダン置換−ペンジリデン基又はシクロヘキシルメチ
レン基を形成してもよい。

更に、特に好ましくは、Ｒ１は水素原子を示し、Ｒ２１
１≠−クロロフェノキシ基、≠−ビフェニリル基又は≠
−クロロベンジル基を示し、そしてＲ３はｔ＠ｒｔ−ブ
チル基を示し、またＲ１とＲ２は一緒になって、≠−ク
ロロベンジリデン基又はシクロへキシルメチレン基を形
成してもよい。

特に下記の化合物を例示することができる。

゛へ１ 本発明化合物の製造方法は、例えば、原料として、／−
７クロヘキシルー４ｔ、４Ｌ−ツメチル−３−ヒドロキ
シ−２−（／Ｈ−／、、２．≠−トリアゾールー／−イ
ル）ベント−／−エンと、トリクロロメチルクロロホル
メートが使用される場合、下記の反応式によって表わさ
れる。

上記反応式で式次される前記一般式（Ｉｔ）の化合物は
、本発明化合物の製造方法における原料として、使用さ
れる化合物の一般的定義を示す。

一般式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ５は、好ま
しくは、前記したと同義を示す。

本発明によれば、一般式（ＩＩ）の化合物は、すでに公
知なものであって、例えば、特開昭タｊ−／／／≠７７
号、特開昭５ｔ−Ｉ／Ｌｉ♂７ｊ号、％開昭ｊ３−２♂
／７０号、特開昭４ｔｇ−♂０７３ｇ号、特開昭夕０−
　／３！；３１１−号及び特開昭！ｒ／　−２３，２６
７号に記載の化合物である。

そして、例えば、 ／−シクロヘキシル−４’、≠−ジメチルー３−ヒドロ
キシー、２−　（／Ｈ−／、２．≠−トリアゾールー／
−イル）ベント−／−エン、 ／−（≠−クロロフェノキシ）　−３，３−ジメチル−
／−（／Ｈ−／、ム≠−トリアゾールー／−イル）−ブ
タン−２−オール、 ／−（４Ｚ−７エニルフエノキシ）　−３，３−ジメチ
ル−／　−（／Ｈ−／、２．ｌＡ　−）リアゾール−／
−イル）−ブタン−２−オール、 ／−（４１−−クロロフェニル）−Ｖ、≠−ジメチルー
２−（／Ｈ−／、２．弘−トリアゾール−７−イル）−
ペンタン−３−オール、 ／−（≠−クロロフェニル）−≠、ｌ／Ｌ−ジメｆｋ−
３−ヒドロキシ−２−（／Ｈ−／、、２．≠−トリアゾ
ールー／−イル）−２ントー／−エン を例示できる。

同様に原料であるトリクロロメチルクロロホルメートの
代わシにホスゲンを用いることも可能である。

上記製法はすべての不活性溶媒、希釈剤を使用すること
ができる。

かかる溶媒ないし希釈剤としては、水；脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレ
ンおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼン；ソの他
、ニーチー１Ｊｉ９ｉ１Ｌｔ＃ｉ、ｙエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジー１ｓｏ−グロビルエーテル
、ジプチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケト／、メチル−ｉｇｏ−プロピルケトン、
メチル−ｉｇｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、グロピオニトリル、アクリロニトリル；
アルコール類例えば、メタノール、エタノール、ｉｇｏ
−プロノやノール、ブタノール、エチレングリコール；
エステル類例光ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等を
あげることができる。

また本発明の反応は酸結合剤の存在下で行うことができ
る。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いられてい
るアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびア
ルコラード等や、第３級アミン類例えば、トリエチルア
ミン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることがで
きる。

上記方法は、一般には、約−２θ℃と混合物の沸点との
間で実施することができ、好ましくは０℃と反応混合物
の沸点の間で実施される。

まだ、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することも可能である。

上記製法を実施するに当たっては、例えば、不活性溶媒
（希釈剤）中で、一般式（Ｕ）の化合物１モルに対し、
トリクロロメチルクロロホルメート約Ｏ８ｊ〜／、５倍
モル、好ましくは約７〜７．２倍モル量を、約２倍モル
量の酸結合剤（例えばピリジン）の存在下、約り℃〜約
ｊ℃下で、反応させることにより、目的の一般式（１）
の化合物を合成することができる。反応温度は、トリク
ロロメチルクロロホルメートの反応段階においては、例
えば、上記の如く、約θ℃〜約ｊ℃が好ましく、反応終
了後は、還流温度に上げることもできる。

本発明の活性化合物は、農業上の優れた殺菌作用並びに
、植物生長調整作用を示す。従って、それらは、農園芸
用殺菌剤及び植物生長調整剤として使用することができ
る。

本発明の活性化合ｖｌＪを農園芸用殺菌剤として使用し
た場合、プラスモディオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄ
ｉｏｐｈｏｒｏｍｙｅｓｔｅａ）　、オーミセテス（Ｏ
ｏｍｙｃｅｔ＠ｓ）、キトリディオミセテス（Ｃｈｙｔ
ｒｉｄｉｏｍｙｅ＠ｔｅｍ）　、ジゴミセテス（Ｚｙｇ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｖｓ）　、パシジオミセテス（Ｂａ畠１ｄｉｏｍｙ
ｅ・ｔ・Ｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対し、有効に使
用できる。そして例えば、キュウリのうどんこ病（Ｓｐ
ｈａａｒｏｔｈ＠ｃａ　ｆｕｌｌｇｉｎｅａ）　、大麦
のうどんこ病（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｇ）
、麦類の赤さび病（Ｐｕｃｅｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）を例示できる＠本発明の活性化合物は植物の代謝
にかみ合っており従って、植物生長調整剤として使用す
ることができる。植物生長調整剤の作用機作に関しての
これまでの経過から、生長調整活性化合物が植物に対し
、数種の異なりた作用を及ぼすことが知られている。該
化合物の作用は、植物の生長段階に関連して基本的には
それらが使用される時点及び植物体又はその環境下に適
用される施用量によりて異なシ又、施用法によっても異
なる。

いかなる場合においても植物生長調整剤は、所望の特別
な方法で作物に影響するよう意図されている。植物生長
調整活性化合物は、例えば、植物体の栄養生長を阻害す
るために使用されることができる。雑草類の場合には、
このような生長阻害はなかんずく経済的関心に属す。

なぜならばこれによって観賞用庭園、公園、運動場、道
路際、空港又は果樹園における雑草の頻繁な刈シ込みを
軽減することができる。

パイプライン若しくは陸路軌道近辺又は一般的には植物
の激しい生長繁茂が望ましからざる個所においては草本
類及び木本類の植物の生長阻害はまた重要である。穀類
の背丈の生長を抑制するために植物生長調整剤を使用す
ることはまた重要である。

収穫以前の植物倒伏の危険性がこれにより軽減されるか
、又は完全に無くすことができる。更には生長ｙ４整剤
は倒伏を防ぐ役目をする穀物類（例えば、稲、麦等）の
茎を強くすることも可能である。

多くの作物の場合には、栄養生長の阻害はよシ密生した
植え付けを可能にし、その結果単位面積　　・、当シの
収量をより大きなものにすることができる。　　°１従
ってよシ小さな生産植物の利点というものはその作物が
よシ容易く供され、そして収穫されることができるとい
うことでもある。植物の生長の抑制はまた収量の増大を
もたらすことができる。なぜならば植物体のあらゆる生
長部分のために利用される養分及び被同化物を生長抑制
に伴りて開花及び果実形成のためによシ大きく利用する
ことができるからである。又、生長調整剤によシ生長促
進も行うことができる。このことは仮に収穫される植物
体の生長部分に生長促進が起こるならば大きな有益とな
る。然しなから栄養生長を促進することは同時に生殖生
長の促進にも通ずる。なぜならばよシ多くの果実、よシ
大きな果実が得られるように被同化物がよシ一層形成さ
れるからである。

収穫の増大はある場合には栄養生長の目立った変化を伴
わずに植物の代謝に影響することによって達成すること
ができる。

生長調整剤は植物体の構成要素の変化をもたらしその結
果収穫物の品質を改良に導くこともできる。従って、例
えば、てんさい、さとうきび、ノ９インナ、ｆル、柑き
つ類における糖分の含量を増すこと、大豆又は穀類にお
けるタンノ母り質含量を増すこともできる。

生長調整剤は、例えば、収穫前又は後のてんさい又はさ
とうきびの中の糖のような望ましい構成要素の分解を抑
えることもできる。

また二次的植物構成要素の生産又は流出に対し有利に影
響することも可能である。ゴムの木におけるラテックス
流出の刺激はこの代表例として挙げられる。

生長ｖ４整剤は単為結実の果実を形成することもできる
。更に花の性にも影響することができる。

交雑種の育種及び１．１４整にとって非常に重要である
花粉の不稔性もつくることもできる。

生長調整剤は植物の側若枝を抑制することもできる。他
方、頂芽優性とこわすことＫよってわき芽を促進するこ
ともでき、生長抑制とも関係してこれは特に観賞用植物
の栽培において非常に好ましい。

然しなから、他方わき芽の生長を抑えることもできる。

例えばこの作用は、タバコの栽培又は植え付けにおいて
非常に興味あることである。

生長調整剤は植物体の葉の量を調節することもでき、そ
の結果望ましい時点で落葉を行なうことができる。この
様な落葉は綿花の機械的収穫に非常に重要であるばかシ
ではなく、ブドウ栽培の様な他の作物の収穫を容易にす
るだめにも重要である。落葉は植物が移植される前にそ
の蒸散を低くおさえることができる。生長調整剤は摘果
を調節することもできる。他方、成熟前の摘果を抑える
こともできる。

然しながら摘果又は摘花においてさえも、隔年結実を防
ぐために、ある程度まで（間引き）を促進させることが
できる。内的理由として、この隔年結実によっていくつ
かの種類の果物の毎年の収量が非常に異なることが理解
される。

最終的には生長調整剤を使用することによって機械収穫
？可能にしあるいは手作業による収穫を容易にするため
に収穫時に果実を摘み取るために要する労力を軽減する
ことが可能となる。更には生長調整剤は収穫前後の収穫
物の成熟の促進と遅延を可能にしている。

このことは、これによつて市場の要望に対し適切に対応
することができることから非常に有利である。

更に、生長調整剤は時には果実の色を改良することがで
きる。加えて期間内に成熟をあわせることも、生長調整
剤によって可能である。

これは例えばタバコ、トマト又はコーヒーの場合におい
ては、ただ−回の作業で、完全な機械的又は、手作業に
よる収穫を可能にする条件を予め与えている。

巣に生長調整剤は植物の種子又は芽の潜伏期に影響する
こともできる。その結果、温室のパイナ、プル又は観賞
植物のような植物は、それらが通常はそうでない時期に
発芽し、若枝が出、又は開花することができる。

生長調整剤によって出芽あるいは種子発芽を遅らすこと
は、遅霜の被害を避けるために、霜害の危険のある地域
では望ましいことである。

最後に、植物の霜害、干ばつ、又は土壌中の塩害に対す
る抵抗力も生長調整剤で銹導できる。

これによってこのために不適当な場所において植物の栽
培が可能になる。

本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに、又は
植物生長調整作用を及はすに、必要な活性化合物の濃度
において、植物体に対し、良好な和合性を示すため、使
用に際しては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台
木及び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理を可能
にしている。

また、本発明化合物は温血動物に対しても、低毒性であ
って、安全に使用することができる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合底物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリ、ジ、かん並びにコイ
ル）、そしてＵＬＶ　（コールドミスト（ｃｏｌｄ　ｍ
１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ）　）
を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；教化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。展開剤として水を用いる場合には、例えば
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ズタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ツメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド−Ｊ）そして水も挙げる
ことができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであシ、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げる
ことができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリール、ポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
ａ塩ｍ））、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含スる。

固肩剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カル？キシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例、ｌ、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のよう　　Ａ、、。

な微量要素と挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分をＯ０／〜り５重量
％、好ましくは０．！〜り０重量％含有することができ
る。

本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。

本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴％　（ｓｐｒａｙｉｎｇ
　、　ａｔｏｍｌｓｌｎｇ　、　ｍｉｓｔＩｎｇ）、燻
蒸（マａｐｏｒｌｎｇ）　、潅注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被栓又は羽衣被
覆で使用することができる。

農園芸用殺菌剤として使用する場合、 植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えること
ができる。そして一般には０．０００／〜／重量％、好
ましくは、０．００　／〜０．５重量％である。

種子処理に除しては、活性化合物を種子／ｋｇ当り、０
．００　／〜ｔｏｙ１好ましくは０．０７〜１０Ｉを一
般に、使用することができる。

土壌処理に際しては、作用点に対し、０．００００／〜
０．　／重量％、特にはｏ、ｏｏｏｉ〜０．２重量％の
４度の活性化合物を一般に使用することができる。

植物生長調整剤として使用する場合、 施用量は実質の範囲内で変えることができる。

一般には、土壌表面積／ヘクタール当り、活性化合物を
、約０．００３；　ｋｇ〜約ｉｏ＋Ｋｇ使用することが
でき、好ましくは、／ヘクタール当り、約ｏ、ｏｉゆ〜
約ｊｋｇ使用することができる。

施用時期に関しての規則は、生長調整剤は好ましい期間
内に施用きれ、そしてその正確な限定は、気候、並びに
植物界の環境によって異なるということである。

次に実施例によシ、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１ ／−シクロヘキシル−≠、≠−ジメチルー３−ヒドロキ
シ−２−（／Ｈ−へ２．４’−トリアゾールー／−イル
）ベント−／−エンユ乙３！！とピリジン／、ｊ♂Ｉを
３０ｒｒｌのジクロロメタンに溶かし、ｊｍｌのジクロ
ロメタンに溶かしたトリクロロメチルクロロホルメート
／、　９　ｆ　ｇを水冷下で滴下する。

その後室温で７時間攪拌した後、ノクロロメタ７層を水
洗し、乾燥し、ジクロロメタンを減圧留去すると、目的
の粗生成物２．２３９が得られる。

更に１カラムクロマトグラフイー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝、２：ｌ）で精製することによシ、目的の！−シク
ロヘキシルメチレンー１−　ｔｅｒｔ−ブチル−（／、
、Ｚ、弘〕−トリアゾロ〔３，ノーｃ′Ｊ／４−ヒドロ
オキサジン−♂−オンＡり２ｙが得うれる。

ｎ　　　／、ｊ、２６弘 り 上記実施例／と同様の方法により、合成した本発明化合
物を第１表に示す。１ 第　　／　　表 実施例コ キュウリうどんε病防除試験 試験方法ニ アｍ素焼鉢で栽培したλ葉期のキュウリ（品種ときわ地
這）に乳剤形態の供試化合物をスプレーがンを用いて散
布した。散布７日後、本病原菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎ＠ａ）の胞子液を噴霧接種し１．
２３℃の恒温室内に放置した後、１０日後に病斑面積歩
合によシ罹病度を求め、防除効果を算出した。

０Ｊ　　　　　　　　２以下 ／　　　　　　　　３〜Ｊ″ ２　　　　　　　６〜ｌｊ ３　　　　　　　　／乙〜３０ グ　　　　　　　　３／〜Ｊ″０ ３　　　　　　　　ｊ／以上 その結果、本発明活性化合物は、有効成分濃度Ｊ″ｏ　
ｐｐｍ以下で、１ｏｏｓの防除効果を現わした。

実施例３ 稲の生長抑制試験 活性化合物の調製（乳剤） 活性化合物：７重量部 担体：アセト７５重量部 乳化剤：ペンジルオキシＩリグリコールエーテル／重量
部 上記調製薬剤の所定薬量を水で希釈して、試験に供する
。

試験方法 ２０　ｃｍ　Ｘ　２　！；　ｃｍ　Ｘりαのポットに水
田土壌を充填し１．２〜３葉期の水稲苗（品徨：コシヒ
カリ）を移植した。移植５日後、約３ｃｍに湛水し、活
性化合物の所定量をビペ、トを用いて、土壌表面に滴下
処理した。その後約３ｃｍの湛水状態に保ち、薬剤処理
２０日後Ｋ、補体の背丈を測シ、無処理稲体のそれとを
比較し、生長抑制率を算出した。

その結果を第２表に示す。

第　　２　　表 ′ｌ！ 特許出願人　日本特殊農薬製造株式会社代　理　人　　
川原１）−穂

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素原子を示し、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子もしくはフェニル基の
   いずれかで置換されているフェノキシ基、又はハロゲン
   置換−ベンジル基を示し、更に、Ｒ＾１とＲ＾２は一緒
   になって、ハロゲン置換−ベンジリデン基又はシクロヘ
   キシルメチレン基を形成してもよい、そして Ｒ＾３はｔｅｒｔ−ブチル基又はハロゲン置換−フェニ
   ル基を示す、 で表わされる複素環化合物。
2. （２）Ｒ＾１が水素原子で、Ｒ＾２がハロゲン原子もし
   くはフェニル基のいずれかで置換されているフェノキシ
   基又はハロゲン置換−ベンジル基で、且つＲ＾３がｔｅ
   ｒｔ−ブチル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。
3. （３）Ｒ＾１とＲ＾２が一緒になって、ハロゲン置換−
   ベンジリデン基又はシクロヘキシルメチレン基を示し、
   且つＲ＾３がｔｅｒｔ−ブチル基である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。
4. （４）Ｒ＾１が水素原子で、Ｒ＾２が４−クロロフェノ
   キシ基、４−ビフェニリル基又は４−クロロベンジル基
   で、且つＲ＾３がｔｅｒｔ−ブチル基である特許請求の
   範囲第１項又は第２項記載の化合物。
5. （５）Ｒ＾１とＲ＾２が一緒になって、４−クロロベン
   ジリデン基又はシクロヘキシルメチレン基を示し、且つ
   Ｒ＾３がｔｅｒｔ−ブチル基である特許請求の範囲第１
   項又は第３項記載の化合物。
6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第４項
   記載の５−（４−クロロフェノキシ）−６−ｔｅｒｔ−
   ブチル−〔１，２，４〕−トリアゾロ〔３，２−Ｃ〕パ
   ーヒドロオキサジン−８−オン。
7. （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第３項又は第５項
   記載の５−シクロヘキシルメチレン−６−ｔｅｒｔ−ブ
   チル−〔１，２，４〕−トリアゾロ〔３，２−Ｃ〕パ酸
   ヒドロオキサジン−８−オン。
8. （８）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素原子を示し、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子もしくはフェニル基の
   いずれかで置換されているフェノキシ基、又はハロゲン
   置換−ベンジル基を示し、更に、Ｒ＾１とＲ＾２は一緒
   になって、ハロゲン置換−ベンジリデン基又はシクロヘ
   キシルメチレン基を形成してもよい、そして Ｒ＾３はｔｅｒｔ−ブチル基又はハロゲン置換−フェニ
   ル基を示す、 で表わされる化合物と、トリクロロメチルクロロホルメ
   ートとを反応させることを特徴とする、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前記と同じ、で表わ
   される複素環化合物の製造方法。
9. （９）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素原子を示し、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子もしくはフェニル基の
   いずれかで置換されているフェノキシ基、又はハロゲン
   置換−ベンジル基を示し、更に、Ｒ＾１とＲ＾２は一緒
   になって、ハロゲン置換−ベンジリデン基又はシクロヘ
   キシルメチレン基を形成してもよい、そして Ｒ＾３はｔｅｒｔ−ブチル基又はハロゲン置換−フェニ
   ル基を示す、 で表わされる複素環化合物を有効成分として含有する農
   園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤。