JPS6053018B2 - アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤 - Google Patents
アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤Info
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- JPS6053018B2 JPS6053018B2 JP52108166A JP10816677A JPS6053018B2 JP S6053018 B2 JPS6053018 B2 JP S6053018B2 JP 52108166 A JP52108166 A JP 52108166A JP 10816677 A JP10816677 A JP 10816677A JP S6053018 B2 JPS6053018 B2 JP S6053018B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（１）で示されるアゾール系化合物
およびその塩、その製造法ならびに該化合物を有効成分
として含有する殺菌剤に関するものである。
およびその塩、その製造法ならびに該化合物を有効成分
として含有する殺菌剤に関するものである。
〔式中、ｘはアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、フ
ェノキシ基、フェニル基、ハロゲン原子または水素原子
を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。
ェノキシ基、フェニル基、ハロゲン原子または水素原子
を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。
Ｒ１は 【”）で示されるイミダゾール基あるいはＮ′
／′１ゞゝ で示されるトリアゾール基を １１１
１表わす。
／′１ゞゝ で示されるトリアゾール基を １１１
１表わす。
Ｒ２はｔ−ブチル基または無置換あるいは随意にアルキ
ル基、アルコキシ基、フェニル基もしくはハロゲン原子
で置換されたフェニル基を表わす。〕従来から抗菌性を
有する数多くの有機合成化合夕物および抗性物質が発見
され、農業用殺菌剤として開発されて農園芸作物を病原
菌から守り、農産物の安定供給に多大の貢献をしてきた
。
ル基、アルコキシ基、フェニル基もしくはハロゲン原子
で置換されたフェニル基を表わす。〕従来から抗菌性を
有する数多くの有機合成化合夕物および抗性物質が発見
され、農業用殺菌剤として開発されて農園芸作物を病原
菌から守り、農産物の安定供給に多大の貢献をしてきた
。
近年では土壌伝染性病害、細菌もしくはウィルスによる
病害を除いたほとんどの病害が適当な殺菌剤を散布フす
ることによつて防除可能となつている。しかしながらこ
こ数年来、植物病原菌のいわゆる薬剤耐性が実際上の問
題と［２て重要視されるようになつた。薬剤耐性菌の出
現した圃場で薬剤散布を行つてもほとんど防除効果の認
められないこ・とがしばしば経験され、また数多くの薬
剤についてそれぞれの薬剤に対する耐性菌の出現が数多
く報告されるようになつた。このような耐性菌の出現を
阻止するための通確な方法は、病原菌に対して抗菌作用
機作の異なる薬剤の交互または混合散布である。
病害を除いたほとんどの病害が適当な殺菌剤を散布フす
ることによつて防除可能となつている。しかしながらこ
こ数年来、植物病原菌のいわゆる薬剤耐性が実際上の問
題と［２て重要視されるようになつた。薬剤耐性菌の出
現した圃場で薬剤散布を行つてもほとんど防除効果の認
められないこ・とがしばしば経験され、また数多くの薬
剤についてそれぞれの薬剤に対する耐性菌の出現が数多
く報告されるようになつた。このような耐性菌の出現を
阻止するための通確な方法は、病原菌に対して抗菌作用
機作の異なる薬剤の交互または混合散布である。
したがつて、従来の殺菌剤とは抗菌作用機作の点で異な
り、しかもすぐれた病害防除効果を有する農業用殺菌剤
の開発が必要となつている。
り、しかもすぐれた病害防除効果を有する農業用殺菌剤
の開発が必要となつている。
上記の観点にたつて、抗菌性を示す新規化合物を探索し
たところ、前記一般式（１）で示される新規なアゾール
系化合物およびその塩が農業上有用な作物に寄生する菌
類によつて起される病害に対して極めて強い防除効果を
有すると共に、いわゆる薬剤耐性菌に対してもすぐれた
抗菌性を示し、一方、これらの化合物が人畜、魚類に対
して高い安全性を有し且つ、農業上有用な作物類に対し
ては実際の使用上何ら害をおよぼすことなく使用し得る
という農薬として優れた性質を有することを見出した。
本発明化合物がすぐれた防除効果を示す対象病害として
は、イネのいもち病および紋枯病、リンゴのモニリア病
、うどんこ病、黒星病、黒点病および斑落病、ナシの黒
斑病、うどんこ病、赤星病および黒星病、ミカンの黒点
病、そうか病、黒痘病、緑かび病および青かび病、モモ
の灰星病、ブドウの晩腐病、灰色かび病、うどんこ病お
よびさび病、エンバクの冠さび病、オオムギのうどんこ
病、裸黒穂病、堅黒穂病および黒さび病、コムギの赤さ
び病、裸黒穂病、なまぐさ黒穂病、黄さび病、黒さび病
およびうどんこ病、ウリ類のうどんこ病、灰色かび病、
菌核病およびたんそ病、トマトの葉かび病、うどんこ病
および輪紋病、ナスの灰色かび病およびうどんこ病、ピ
ーマンのうどんこ病、イチゴの灰色かび病およびうどん
こ病、タバコの赤星病およびうどんこ病などがあげられ
る。
たところ、前記一般式（１）で示される新規なアゾール
系化合物およびその塩が農業上有用な作物に寄生する菌
類によつて起される病害に対して極めて強い防除効果を
有すると共に、いわゆる薬剤耐性菌に対してもすぐれた
抗菌性を示し、一方、これらの化合物が人畜、魚類に対
して高い安全性を有し且つ、農業上有用な作物類に対し
ては実際の使用上何ら害をおよぼすことなく使用し得る
という農薬として優れた性質を有することを見出した。
本発明化合物がすぐれた防除効果を示す対象病害として
は、イネのいもち病および紋枯病、リンゴのモニリア病
、うどんこ病、黒星病、黒点病および斑落病、ナシの黒
斑病、うどんこ病、赤星病および黒星病、ミカンの黒点
病、そうか病、黒痘病、緑かび病および青かび病、モモ
の灰星病、ブドウの晩腐病、灰色かび病、うどんこ病お
よびさび病、エンバクの冠さび病、オオムギのうどんこ
病、裸黒穂病、堅黒穂病および黒さび病、コムギの赤さ
び病、裸黒穂病、なまぐさ黒穂病、黄さび病、黒さび病
およびうどんこ病、ウリ類のうどんこ病、灰色かび病、
菌核病およびたんそ病、トマトの葉かび病、うどんこ病
および輪紋病、ナスの灰色かび病およびうどんこ病、ピ
ーマンのうどんこ病、イチゴの灰色かび病およびうどん
こ病、タバコの赤星病およびうどんこ病などがあげられ
る。
＊
また、１●２−ビス（３−メトキシカルボニルー２−チ
オウレイド）ベンゼンおよびメチルーＮ−ベンズイミダ
ゾールー２−イルーＮ−（ブチルカルバモイル）カーバ
メートに対して薬剤耐性を示すキユウリうどんこ病菌お
よびブドウ灰色かび病菌に対して本発明化合物は野性菌
（感受性菌）に対してと同様に強い抗菌性を示した。ま
た、本発明化合物の抗菌性についてさらに検討を加えた
ところ、本発明化合物の一部のものが白痒菌Ｔｒｉｃｈ
ＯｐｈｙｔＯｎｒｕｂｒｕｍおよびキヤンデイタ症を引
きおこすＣａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓに対しても抗
菌性を示すことが明らかとなり、本発明化合物の医薬用
抗真菌剤としての用途の可能性が認められた。また、あ
る化合物は植物生長調整および除草活性を有する。本発
明化合物を製造するには、たとえば以下に述べる方法に
より行うことができる。〔式中、Ｘ．ｎ．ＲｌおよびＲ
２は先に述べたものと同一の意味を表わす。
また、１●２−ビス（３−メトキシカルボニルー２−チ
オウレイド）ベンゼンおよびメチルーＮ−ベンズイミダ
ゾールー２−イルーＮ−（ブチルカルバモイル）カーバ
メートに対して薬剤耐性を示すキユウリうどんこ病菌お
よびブドウ灰色かび病菌に対して本発明化合物は野性菌
（感受性菌）に対してと同様に強い抗菌性を示した。ま
た、本発明化合物の抗菌性についてさらに検討を加えた
ところ、本発明化合物の一部のものが白痒菌Ｔｒｉｃｈ
ＯｐｈｙｔＯｎｒｕｂｒｕｍおよびキヤンデイタ症を引
きおこすＣａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓに対しても抗
菌性を示すことが明らかとなり、本発明化合物の医薬用
抗真菌剤としての用途の可能性が認められた。また、あ
る化合物は植物生長調整および除草活性を有する。本発
明化合物を製造するには、たとえば以下に述べる方法に
より行うことができる。〔式中、Ｘ．ｎ．ＲｌおよびＲ
２は先に述べたものと同一の意味を表わす。
〕すなわち、一般式（■）で表わされるイミダゾール誘
導体を適当な溶媒中で水素化アルミニウムリチウム、水
素化ホウ素ナトリウムなどの錯金属水素化物を用いて還
元するかまたはアルミニウムイソプロポキシドのような
アルミニウムアルコキシドを用いて還元することにより
般式（１）で表わされるアゾール系化合物を製造する。
導体を適当な溶媒中で水素化アルミニウムリチウム、水
素化ホウ素ナトリウムなどの錯金属水素化物を用いて還
元するかまたはアルミニウムイソプロポキシドのような
アルミニウムアルコキシドを用いて還元することにより
般式（１）で表わされるアゾール系化合物を製造する。
錯金属水素化物を用いる場合には使用される溶媒は、ジ
エチエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル類、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル類である。
エチエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル類、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル類である。
錯金属水素化物として水素化ホウ素ナトリウムを用いる
場合は、一般式（■）で表わされる化合物１モルに対し
て０．２５〜１モルの水素化ホウ素ナトリウムを適当な
溶媒中で混合することにより反応は達成される。
場合は、一般式（■）で表わされる化合物１モルに対し
て０．２５〜１モルの水素化ホウ素ナトリウムを適当な
溶媒中で混合することにより反応は達成される。
反応温度は０℃から室温までの範囲が好ましく、使用さ
れる溶媒はジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等の
エーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール類である。錯金属水素化物として水素
化アルミニウムリチウムを用いる場合は、適当な溶媒に
溶解された一般式（■）で表わされる化合物の溶液中に
同溶媒に溶解した原料に対して０．２皓モルの水素化ア
ルミニウムリチウムの溶液を滴下することにより反応は
達成される。反応温度は−１０〜−６０℃の範囲が好ま
しく、使用される溶媒はジエチルエーテルやテトラヒド
ロフラン等のエーテル類である。反応終了後、反応液に
水あるいは希酸水溶液を加えたのち、必要ならアルカリ
で中和し、水に不溶の有機溶媒で抽出する。以後の処理
は常法に従つて行われる。アルミニウムイソプロポキシ
ドを還元剤として使用する場合は、イソプロパノールの
ようなアルコール類あるいはベンゼン等の芳香族炭化水
素類を溶媒として用いるのが好ましい。
れる溶媒はジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等の
エーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール類である。錯金属水素化物として水素
化アルミニウムリチウムを用いる場合は、適当な溶媒に
溶解された一般式（■）で表わされる化合物の溶液中に
同溶媒に溶解した原料に対して０．２皓モルの水素化ア
ルミニウムリチウムの溶液を滴下することにより反応は
達成される。反応温度は−１０〜−６０℃の範囲が好ま
しく、使用される溶媒はジエチルエーテルやテトラヒド
ロフラン等のエーテル類である。反応終了後、反応液に
水あるいは希酸水溶液を加えたのち、必要ならアルカリ
で中和し、水に不溶の有機溶媒で抽出する。以後の処理
は常法に従つて行われる。アルミニウムイソプロポキシ
ドを還元剤として使用する場合は、イソプロパノールの
ようなアルコール類あるいはベンゼン等の芳香族炭化水
素類を溶媒として用いるのが好ましい。
反応は一般式フ（■）で表わされる化合物１モルに対し
てアルミニウムイソプロポキシドの１〜２モルを使用し
、室温から１００℃の温度で行うのが普通である。得ら
れるアルミニウム化合物は希硫酸または水酸化ナトリウ
ム溶液で分解したのち有機溶媒で抽出される。以後の処
理は常法に従う。一般式（１）の化合物の塩は生理学上
許容される酸、たとえば臭化水素酸、塩酸、ヨウ化水素
酸等のハロゲン化水素酸、酢酸、トリクロロ酢酸、マレ
イン酸、コハク酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸そしてリン酸な
どの塩であり、必要に応じてこれらの本発明化合物の塩
が従来の方法によつて得られる。
てアルミニウムイソプロポキシドの１〜２モルを使用し
、室温から１００℃の温度で行うのが普通である。得ら
れるアルミニウム化合物は希硫酸または水酸化ナトリウ
ム溶液で分解したのち有機溶媒で抽出される。以後の処
理は常法に従う。一般式（１）の化合物の塩は生理学上
許容される酸、たとえば臭化水素酸、塩酸、ヨウ化水素
酸等のハロゲン化水素酸、酢酸、トリクロロ酢酸、マレ
イン酸、コハク酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸そしてリン酸な
どの塩であり、必要に応じてこれらの本発明化合物の塩
が従来の方法によつて得られる。
このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし、ま
た殺菌剤として使いやすくするため担体と混合して施用
することができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、
水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
などのいずれとしても使用するとができる。
際には、他成分を加えずに純粋な形で使用できるし、ま
た殺菌剤として使いやすくするため担体と混合して施用
することができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、
水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
などのいずれとしても使用するとができる。
前記製剤中には一般に活性化合物（混合成分を含めて）
を重量にして０．１〜９５．０％、好ましくは０．２〜
９０．０％を含み、通常１０アール当り２〜５００ｙの
施用量が適当である。
を重量にして０．１〜９５．０％、好ましくは０．２〜
９０．０％を含み、通常１０アール当り２〜５００ｙの
施用量が適当である。
さらにその使用濃度は０．００１％〜１．０％の範囲が
望ましいが、これらの使用量、濃度等は剤型、施用時期
、方法、場所、対象病害、対象作物等によつても異なる
ため前記範囲に拘わることなく増減することとは何ら差
し支えない。さらに他の殺菌剤と混合して使用すること
ができ、たとえばＮ−（３・５−ジクロロフェニル）−
１●２−ジメチルシクロプロパンー１●２−ジカルボキ
シイミド、Ｓ−ノルマルーブチルーＳ−パラーターシヤ
リーブチルベンジルーＮ−３−ピリジルジチオカーボン
イミデート、Ｏ●Ｏ−ジメチルー０−２●６ージクロル
ー４−メチルフエニルホスホロチオエート、メチルーＮ
−ベンズイミダゾールー２−イルーＮ−（ブチルカルバ
モイル）カーバメート、Ｎ−トリクロロメチルチオー４
−シクロヘキセンー１●２−ジカルボキシイミド、シス
ーＮ−（１・１・２・２−テトラクロロエチルチオ）−
４−シクロヘキセンー１・２−ジカルボキシイミド、ポ
リオキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビス
ジチオカーバメート、ジンクジメチルチオカーバメート
、マンガニスエチレンビスジチオカーバメート、ビス（
ジメチルチオカルバモイル）ジサルフアイド、テトラク
ロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキシキノリン、ド
デシルグアニジンアセテート、５・６−ジヒドロー２−
メチルー１●４−オキサチインー３−カルボキサニリド
、Ｎ″−ジクロロフルオロメチルチオーＮｌｅＮ−ジメ
チルーＮ″−フェニルスルファミド、１−（４−クロロ
フェノキシ）一３・３−ジメチルー１−（１・２・４−
トリアゾールー１−イル）−２−プタノン、１●２−ビ
ス（３−メトキシカルボニルー２−チオウレイド）ベン
ゼンなどと混合して使用でき、いずれも各単剤の防除効
果を減することはない。
望ましいが、これらの使用量、濃度等は剤型、施用時期
、方法、場所、対象病害、対象作物等によつても異なる
ため前記範囲に拘わることなく増減することとは何ら差
し支えない。さらに他の殺菌剤と混合して使用すること
ができ、たとえばＮ−（３・５−ジクロロフェニル）−
１●２−ジメチルシクロプロパンー１●２−ジカルボキ
シイミド、Ｓ−ノルマルーブチルーＳ−パラーターシヤ
リーブチルベンジルーＮ−３−ピリジルジチオカーボン
イミデート、Ｏ●Ｏ−ジメチルー０−２●６ージクロル
ー４−メチルフエニルホスホロチオエート、メチルーＮ
−ベンズイミダゾールー２−イルーＮ−（ブチルカルバ
モイル）カーバメート、Ｎ−トリクロロメチルチオー４
−シクロヘキセンー１●２−ジカルボキシイミド、シス
ーＮ−（１・１・２・２−テトラクロロエチルチオ）−
４−シクロヘキセンー１・２−ジカルボキシイミド、ポ
リオキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチレンビス
ジチオカーバメート、ジンクジメチルチオカーバメート
、マンガニスエチレンビスジチオカーバメート、ビス（
ジメチルチオカルバモイル）ジサルフアイド、テトラク
ロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキシキノリン、ド
デシルグアニジンアセテート、５・６−ジヒドロー２−
メチルー１●４−オキサチインー３−カルボキサニリド
、Ｎ″−ジクロロフルオロメチルチオーＮｌｅＮ−ジメ
チルーＮ″−フェニルスルファミド、１−（４−クロロ
フェノキシ）一３・３−ジメチルー１−（１・２・４−
トリアゾールー１−イル）−２−プタノン、１●２−ビ
ス（３−メトキシカルボニルー２−チオウレイド）ベン
ゼンなどと混合して使用でき、いずれも各単剤の防除効
果を減することはない。
また殺虫剤と混合して使用することもできる。たとえば
、０・０−ジメチルー０−（４−ニトローメタートリル
）ホスホロチオエート、Ｏ−バラーシアノフェニルー０
●Ｏ−ジメチルホスホロチオエート、０ーバラーシアノ
フェニルー０−エチルフエニルホスホノチオエート、０
・０−ジメチルーＳ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル
）ホスホロジチオエート、２−メトキシー倶−１・３・
２ーベンゾジオキサホスホリンー２−スルフィド、０●
０ージメチルーＳ−（１−エトキシカルボニルー１−フ
ェニルメチル）ホスホロジチオエート、α−シアノー３
−フェノキシベンジルー２−（４−クロロフェニル）−
イソバレレート、３−フェノキシベンジルー２・２−ジ
メチルー３−（２・２−ジクロロビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート、３−フエノキシベンジルクリサン
セメートなどと混合して使用することができ、いずれも
各単剤の防除効果を減することはない。したがつて、２
種類以上の病害虫の同時防除が可能であり、さらに混合
による相乗効果も期待されるものである。
、０・０−ジメチルー０−（４−ニトローメタートリル
）ホスホロチオエート、Ｏ−バラーシアノフェニルー０
●Ｏ−ジメチルホスホロチオエート、０ーバラーシアノ
フェニルー０−エチルフエニルホスホノチオエート、０
・０−ジメチルーＳ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル
）ホスホロジチオエート、２−メトキシー倶−１・３・
２ーベンゾジオキサホスホリンー２−スルフィド、０●
０ージメチルーＳ−（１−エトキシカルボニルー１−フ
ェニルメチル）ホスホロジチオエート、α−シアノー３
−フェノキシベンジルー２−（４−クロロフェニル）−
イソバレレート、３−フェノキシベンジルー２・２−ジ
メチルー３−（２・２−ジクロロビニル）シクロプロパ
ンカルボキシレート、３−フエノキシベンジルクリサン
セメートなどと混合して使用することができ、いずれも
各単剤の防除効果を減することはない。したがつて、２
種類以上の病害虫の同時防除が可能であり、さらに混合
による相乗効果も期待されるものである。
以下製法の実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例１
２・２−ジメチルー４−イミダゾールー１−イルー５−
ｐ−クロロフェニルー４−ペンテンー３−オール（化合
物番号１４）α−イミダゾールー１−イルーα−ｐ−ク
ロロベンジリｒンピナコロン４ｙ（０．０１４モル）を
メタノール３０ｍ１に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム
５０Ｗ！９（０．０４モル）を加え、２時間攪拌した。
ｐ−クロロフェニルー４−ペンテンー３−オール（化合
物番号１４）α−イミダゾールー１−イルーα−ｐ−ク
ロロベンジリｒンピナコロン４ｙ（０．０１４モル）を
メタノール３０ｍ１に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム
５０Ｗ！９（０．０４モル）を加え、２時間攪拌した。
反応液に１０％酢酸水溶液を加え１時間攪拌した後、炭
酸カリウムで反応後を中和し、クロロホルム１００ｍ１
で抽出した。クロロホルム抽出液を水洗、硫酸ナトリウ
ム乾燥の後、減圧下に溶媒を留去し、紀晶性残渣を四塩
化炭素から再結晶することにより標題化合物３．８ｇ（
９４％）を得た。融点１２３〜１２ノ℃元素分析値 Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｃｌ（％）実
測値６６．１３６．５０９．５７１２．０７計算値６６
．０９６．５９９．６３１２．１９（Ｇ６Ｈｌ，Ｎ２Ｃ
ｌＯとして）実施例２ １−ｐ−メチルフェニルー２−イミダゾールー１−イル
ー３−２５●４″−ジクロロフエニー２ープロペンー１
−オール（化合物番号１）α−イミダゾールー１−イル
ーα−７・４″−ジクロロベンジリデンーｐ−メチルア
セトフェノン１．５ｆ（０．００４モル）をメタノール
２０ｍ１に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム７５ｍ９（
０．００２モル）を加えたのち実施例１と同様の処理に
より標題化合物１．０ｙ（６６％）を得た。
酸カリウムで反応後を中和し、クロロホルム１００ｍ１
で抽出した。クロロホルム抽出液を水洗、硫酸ナトリウ
ム乾燥の後、減圧下に溶媒を留去し、紀晶性残渣を四塩
化炭素から再結晶することにより標題化合物３．８ｇ（
９４％）を得た。融点１２３〜１２ノ℃元素分析値 Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｃｌ（％）実
測値６６．１３６．５０９．５７１２．０７計算値６６
．０９６．５９９．６３１２．１９（Ｇ６Ｈｌ，Ｎ２Ｃ
ｌＯとして）実施例２ １−ｐ−メチルフェニルー２−イミダゾールー１−イル
ー３−２５●４″−ジクロロフエニー２ープロペンー１
−オール（化合物番号１）α−イミダゾールー１−イル
ーα−７・４″−ジクロロベンジリデンーｐ−メチルア
セトフェノン１．５ｆ（０．００４モル）をメタノール
２０ｍ１に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム７５ｍ９（
０．００２モル）を加えたのち実施例１と同様の処理に
より標題化合物１．０ｙ（６６％）を得た。
融点１３９〜１４０℃元素分析値 Ｃ（％
）Ｈ（（ｆ））Ｎ（Ｃ！，）Ｃｌ（％）実測値６３．５
８４．４４７．７５１９．６８計算値６３，５２４，４
９７．８０１９７４（Ｃｌ９Ｈｌ６Ｎ２Ｃｌ２Ｏとして
）実施例３ ２・２−ジメチルー４−イミダゾールー１−イルー５−
２′●４′−ジクロロフェニルー４−ペンテンー３−オ
ール（化合物番号２０）α−イミダゾールー１−イルー
α−２″●４″−ジクロロベンジリデンンピナコロン３
．２ｙ（０．０１モル）をエーテル１００ｍ１に溶解し
、−４０℃に冷却した。
）Ｈ（（ｆ））Ｎ（Ｃ！，）Ｃｌ（％）実測値６３．５
８４．４４７．７５１９．６８計算値６３，５２４，４
９７．８０１９７４（Ｃｌ９Ｈｌ６Ｎ２Ｃｌ２Ｏとして
）実施例３ ２・２−ジメチルー４−イミダゾールー１−イルー５−
２′●４′−ジクロロフェニルー４−ペンテンー３−オ
ール（化合物番号２０）α−イミダゾールー１−イルー
α−２″●４″−ジクロロベンジリデンンピナコロン３
．２ｙ（０．０１モル）をエーテル１００ｍ１に溶解し
、−４０℃に冷却した。
この中にＬｉＡｌＨ４９５ｍ９（０．０２５モル）のエ
ーテル溶液１００ｍ１を滴下し、滴下後さらに１時間攪
拌したのち、氷水２００ｍ１中に入れ、エーテル層を分
取した。溶を留去し得られたオイル状残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（アセトンニｒ］３−ヘキサンニ１
：２０）で精製したのち、さらに四塩化炭素から再結晶
することにより標題化合物０．５′（１５％）を得た。
融点１４８〜１４９℃元素分析値 Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｃｌ（％）実
測値５９．００５．５８８．６６２１．６３計算値５９
．０９５．５８８．６１２１．８０（Ｃｌ６Ｈｌ８Ｎ２
Ｃ？Ｏとして）次に本発明方法により製造された化合物
の一例を第一表に示す。
ーテル溶液１００ｍ１を滴下し、滴下後さらに１時間攪
拌したのち、氷水２００ｍ１中に入れ、エーテル層を分
取した。溶を留去し得られたオイル状残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（アセトンニｒ］３−ヘキサンニ１
：２０）で精製したのち、さらに四塩化炭素から再結晶
することにより標題化合物０．５′（１５％）を得た。
融点１４８〜１４９℃元素分析値 Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｃｌ（％）実
測値５９．００５．５８８．６６２１．６３計算値５９
．０９５．５８８．６１２１．８０（Ｃｌ６Ｈｌ８Ｎ２
Ｃ？Ｏとして）次に本発明方法により製造された化合物
の一例を第一表に示す。
以下に試験例および配合例をあげて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はもちろんこれらのみに限定され
るものではない。
に説明するが、本発明はもちろんこれらのみに限定され
るものではない。
試験例１
キユウリうどんこ病防除効果に関する試験キユウリ（品
種：相模半白）を径９Ｃ？Ｒの植木鉢に栽培し、子葉が
展関した時に本発明化合物の乳剤を水て希釈し、所定濃
度とした薬液を１鉢あたり１５ｍ１あて噴霧散布した。
種：相模半白）を径９Ｃ？Ｒの植木鉢に栽培し、子葉が
展関した時に本発明化合物の乳剤を水て希釈し、所定濃
度とした薬液を１鉢あたり１５ｍ１あて噴霧散布した。
薬液風乾燥後キユウリうどんこ病菌（ＳｐｈａｅｒＯｔ
ｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子液を噴霧接種し、
２７℃の室温で螢光灯照明下に置き、１０日間栽培した
のち発病状態を観察した。発病度は下記の方法によつて
算出した。すなわち調査葉の病斑面積に応じて、０、１
、２、３、４、５の指数に分類し、次式により発病度を
計算した。本試験の成績を第二表に示すが、本成績から
も明らかなように本発明化合物は比較対照化合物と比べ
てすぐれた防除効果を示した。
ｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子液を噴霧接種し、
２７℃の室温で螢光灯照明下に置き、１０日間栽培した
のち発病状態を観察した。発病度は下記の方法によつて
算出した。すなわち調査葉の病斑面積に応じて、０、１
、２、３、４、５の指数に分類し、次式により発病度を
計算した。本試験の成績を第二表に示すが、本成績から
も明らかなように本発明化合物は比較対照化合物と比べ
てすぐれた防除効果を示した。
試験例２
オオムギうどんこ病防除効果に関する試験オオムギ（品
種：五畝四石）を径９Ｃ！ｎの植木鉢に栽培し、第１葉
が展関した時に本発明化合物の乳剤を水て希釈し、所定
濃度とした。
種：五畝四石）を径９Ｃ！ｎの植木鉢に栽培し、第１葉
が展関した時に本発明化合物の乳剤を水て希釈し、所定
濃度とした。
薬液を１鉢あたり１５ｍ１あて噴霧散布した。薬液風乾
後、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）を接種し、２３℃の定温度で螢光灯照明下に
置き１０日間栽培したのち発病状態を観察した。発病度
は試験例１と同様に算出した。本試験の成績を第三表に
示すが、本成績から明らかなように本発明化合物は比較
対照化合物と同様にすぐれた防除効果を示した。
後、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）を接種し、２３℃の定温度で螢光灯照明下に
置き１０日間栽培したのち発病状態を観察した。発病度
は試験例１と同様に算出した。本試験の成績を第三表に
示すが、本成績から明らかなように本発明化合物は比較
対照化合物と同様にすぐれた防除効果を示した。
試験例３
エンバク冠さび病防除効果に関する試験
エンバク（品種：前進）を径９ｃｍの植木鉢に栽培し、
第１葉が展関した時にエンバク冠さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａｃＯｒＯｒ！Ａｔａ）を接種し、湿室に■時間置
いた。
第１葉が展関した時にエンバク冠さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａｃＯｒＯｒ！Ａｔａ）を接種し、湿室に■時間置
いた。
その後本発明化合物の乳剤を水で希釈し所定温度とした
薬液を１鉢あたり１５ｍｔあて噴霧散布し、２３℃の定
温室に入れ螢光灯照明下で１０日間栽培したのち発病状
態を観察した。発病度は試験列１と同様に算出した。本
試験の成績を第四表に示すが、本成績からも明らかなよ
うに本発明化合物は比較対照化合粉に比べてすぐれた防
除効果を示した。
薬液を１鉢あたり１５ｍｔあて噴霧散布し、２３℃の定
温室に入れ螢光灯照明下で１０日間栽培したのち発病状
態を観察した。発病度は試験列１と同様に算出した。本
試験の成績を第四表に示すが、本成績からも明らかなよ
うに本発明化合物は比較対照化合粉に比べてすぐれた防
除効果を示した。
配合例１
粉剤
化合物（４）２部、クレー羽部およびタルク１娼をよく
粉砕混合すれば主剤含有量２％の粉剤を得る。
粉砕混合すれば主剤含有量２％の粉剤を得る。
配合例２
粉剤
化合物（１４）３部、クレー６７部およびタルク３０部
をよく粉砕混合すれば主剤含有量３％の粉剤を得る。
をよく粉砕混合すれば主剤含有量３％の粉剤を得る。
配合例３
水和剤
化合物（１２）３０ｍ１珪藻土（９）部、ホワイトカー
ボン３５部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部および
分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく混
合すれば主剤含有量３０％の水和剤を得る。
ボン３５部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部および
分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく混
合すれば主剤含有量３０％の水和剤を得る。
配合例４
水和剤
化合物（１９）５娼、珪藻土４５部、湿潤剤（アルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５部および分散剤
（リグニンスルホン酸カルシウム）２．５部をよく粉砕
混合すれば主剤含有量５０％の水和剤を得る。
ベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５部および分散剤
（リグニンスルホン酸カルシウム）２．５部をよく粉砕
混合すれば主剤含有量５０％の水和剤を得る。
配合例５
乳剤
化合物（２０）１娼、キシレン８０ｍおよび乳化剤（ポ
リオキシエチレンアルキルアリルエーテル）ｗ部を混合
すれば主剤含有量１０％の乳剤を得る。
リオキシエチレンアルキルアリルエーテル）ｗ部を混合
すれば主剤含有量１０％の乳剤を得る。
配合例６乳剤
化合物（１）３娼、キシレンω部および乳化剤（ポリオ
キシエチレンアルキルアリルエーテル）Ｗ部を混合すれ
ば主剤含有量３０％の乳剤を得る。
キシエチレンアルキルアリルエーテル）Ｗ部を混合すれ
ば主剤含有量３０％の乳剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、フ
ェノキシ基、フェニル基、ハロゲン原子または水素原子
を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。 Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼で示される
イミダゾール基または▲数式、化学式、表等があります
▼で示されるトリアゾール基を表わす。Ｒ＿２はｔ−ブ
チル基または無置換あるいは随意にアルキル基、アルコ
キシ基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換された
フェニル基を表わす。）で示されるアゾール系化合物お
よびその塩。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、フ
ェノキシ基、フェニル基、ハロゲン原子または水素原子
を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。 Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼で示される
イミダゾール基または▲数式、化学式、表等があります
▼▲数式、化学式、表等があります▼で示されるトリア
ゾール基を表わす。 Ｒ＿２はｔ−ブチル基または無置換あるいは随意にアル
キル基、アルコキシ基、フェニル基もしくはハロゲン原
子で置換されたフェニル基を表わす。〕で示されるアゾ
ール誘導体を還元剤を用いて還元することを特徴とする
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、ｎ、Ｒ＿１およびＲ＿２は先に述べたもの
と同一の意味を表わす。 〕で示されるアゾール系化合物およびその塩の製造法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはアルキル基、シアノ基、アルコキシ基、フ
ェノキシ基、フェニル基、ハロゲン原子または水素原子
を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。 Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼で示される
イミダゾール基または▲数式、化学式、表等があります
▼で示されるトリアゾール基を表わす。Ｒ＿２はｔ−ブ
チル基または無置換あるいは随意にアルキル基、アルコ
キシ基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換された
フェニル基を表わす。〕で示されるアゾール系化合物お
よびその塩を有効成分として含有することを特徴とする
殺菌剤。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52108166A JPS6053018B2 (ja) | 1977-09-07 | 1977-09-07 | アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤 |
| PL1978209188A PL114256B1 (en) | 1977-09-07 | 1978-08-23 | Fungicide |
| US05/937,384 US4203995A (en) | 1977-09-07 | 1978-08-28 | 1-Phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ols and the fungicidal use thereof |
| ZA00785001A ZA785001B (en) | 1977-09-07 | 1978-09-01 | 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ols |
| FR7825372A FR2402649A1 (fr) | 1977-09-07 | 1978-09-04 | 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ols, procede de preparation et application en tant que fongicides |
| BR7805807A BR7805807A (pt) | 1977-09-07 | 1978-09-05 | Processo para preparar composto fungicida |
| ES473093A ES473093A1 (es) | 1977-09-07 | 1978-09-05 | Un procedimiento para preparar 1-fenil-2-azolil-4,4-dimetil-1-penten-3-oles. |
| CS785751A CS203928B2 (en) | 1977-09-07 | 1978-09-05 | Fungicide means and method of making the active substance |
| YU2114/78A YU41121B (en) | 1977-09-07 | 1978-09-06 | Process for obtaining 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dmethyl-1-pentene-3-ole |
| BE870243A BE870243A (fr) | 1977-09-07 | 1978-09-06 | 1-Phényl-2-azolyl-4,4-ddiméthyl-1-pentèn-3-ols procédé de préparation et application en tant que fongicides |
| HU78SU990A HU180957B (en) | 1977-09-07 | 1978-09-06 | Fungicide compositions containing 1-phenyl-2-asolyl-4,4-idimethyl-pent-1-ene-3-ol derivatives as active agents,and process for producing the active agents |
| DE19782838847 DE2838847A1 (de) | 1977-09-07 | 1978-09-06 | 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1- penten-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| IT50998/78A IT1106432B (it) | 1977-09-07 | 1978-09-06 | Composizione fungicida a base di 1 fenil 2 azolil 4/4 dimetil 1 penten 3 oli e procedimento di preparazione |
| NLAANVRAGE7809092,A NL189196C (nl) | 1977-09-07 | 1978-09-06 | 1-fenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-penteen-3-ol derivaten en fungicide-preparaten die zo'n verbinding bevatten. |
| AR273590A AR221705A1 (es) | 1977-09-07 | 1978-09-06 | Compuestos de 1-fenil-2-azolil-4,4-dimetil-1-penten-3-ol y procedimiento para prepararlos |
| CH934778A CH636860A5 (de) | 1977-09-07 | 1978-09-06 | 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ole und deren salze. |
| GB7835929A GB2004276B (en) | 1977-09-07 | 1978-09-07 | 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimethyl-1-penten-3 ols their production and use |
| YU02114/79A YU211479A (en) | 1977-09-07 | 1979-09-06 | Process for obtaining 1-phenyl-2-azolyl-4,4-dimeethyl-1-pentene-3-ole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52108166A JPS6053018B2 (ja) | 1977-09-07 | 1977-09-07 | アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5441875A JPS5441875A (en) | 1979-04-03 |
| JPS6053018B2 true JPS6053018B2 (ja) | 1985-11-22 |
Family
ID=14477640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52108166A Expired JPS6053018B2 (ja) | 1977-09-07 | 1977-09-07 | アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4203995A (ja) |
| JP (1) | JPS6053018B2 (ja) |
| AR (1) | AR221705A1 (ja) |
| BE (1) | BE870243A (ja) |
| BR (1) | BR7805807A (ja) |
| CH (1) | CH636860A5 (ja) |
| CS (1) | CS203928B2 (ja) |
| DE (1) | DE2838847A1 (ja) |
| ES (1) | ES473093A1 (ja) |
| FR (1) | FR2402649A1 (ja) |
| GB (1) | GB2004276B (ja) |
| HU (1) | HU180957B (ja) |
| IT (1) | IT1106432B (ja) |
| NL (1) | NL189196C (ja) |
| PL (1) | PL114256B1 (ja) |
| YU (2) | YU41121B (ja) |
| ZA (1) | ZA785001B (ja) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4486218A (en) * | 1979-02-16 | 1984-12-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Vinyltriazole compounds and plant growth and fungicidal compositions |
| DE2905981A1 (de) * | 1979-02-16 | 1980-10-30 | Bayer Ag | 1-allyltriazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
| EP0015387B1 (de) * | 1979-02-16 | 1983-01-12 | Bayer Ag | 1-Vinyltriazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Wachstumsregulatoren und Fungizide |
| US4554007A (en) * | 1979-03-20 | 1985-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| FR2457858A1 (fr) * | 1979-04-05 | 1980-12-26 | Sumitomo Chemical Co | Isomeres geometriques de 1-triazolylstyrenes 1-substitues |
| DE2920437A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-11-27 | Bayer Ag | Geometrische isomere von 4,4- dimethyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- 1-penten-3-olen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE2928967A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Azolyl-alkenole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2928968A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2929602A1 (de) * | 1979-07-21 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Triazolyl-alken-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2931778A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-19 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2944223A1 (de) * | 1979-11-02 | 1981-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide entriazole, ihre herstellung und verwendung |
| DE3000140A1 (de) * | 1980-01-04 | 1981-07-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide azolyl-silyl-glykolether, ihre herstellung und verwendung |
| DE3000643A1 (de) | 1980-01-10 | 1981-07-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von azolyl-vinyl-ketonen |
| US4749405A (en) * | 1980-01-17 | 1988-06-07 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-vinyltriazole compounds and plant growth and fungicidal compositions |
| US4273776A (en) | 1980-01-30 | 1981-06-16 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Antibacterial and antifungal derivatives of 3-(1H-imidazol-1-yl)-2-propen-1-ones |
| DE3019027A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle mittel |
| DE3019044A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Imidazolyl-vinyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3019046A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-vinyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3019049A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-12-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue azolverbindungen |
| GB2078719B (en) * | 1980-06-02 | 1984-04-26 | Ici Ltd | Heterocyclic compounds |
| EP0044425B1 (de) * | 1980-07-03 | 1985-09-18 | Bayer Ag | Halogenierte Triazolylvinyl-keto- und -carbinol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide |
| EP0044993B1 (de) * | 1980-07-25 | 1985-05-29 | Bayer Ag | Triazolylpropenol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide |
| US4379921A (en) * | 1980-08-21 | 1983-04-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of triazolylvinyl ketones |
| DE3044802A1 (de) * | 1980-11-28 | 1982-07-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1-phenyl-2-triazolyl-1-penten-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
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