JPS61148266A - 不飽和ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
不飽和ポリエステル樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS61148266A JPS61148266A JP27139384A JP27139384A JPS61148266A JP S61148266 A JPS61148266 A JP S61148266A JP 27139384 A JP27139384 A JP 27139384A JP 27139384 A JP27139384 A JP 27139384A JP S61148266 A JPS61148266 A JP S61148266A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaturated polyester
- polyester resin
- reacting
- acid
- resin composition
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不飽和ポリエステル樹脂組成物、さらに詳し
くは、その硬化物が耐衝撃性・耐熱性・電気特性に優れ
た不飽和ポリエステル樹脂組成物に関するものである。
くは、その硬化物が耐衝撃性・耐熱性・電気特性に優れ
た不飽和ポリエステル樹脂組成物に関するものである。
一般に不飽和ポリエステル樹脂の硬化物は、機械的・電
気的特性・耐薬品性など、物理的、化学的特性がすぐれ
、取り扱いが容易で安価であることから、電気絶縁材料
、ＦＲＰ、積層板などに広く使用されている。
気的特性・耐薬品性など、物理的、化学的特性がすぐれ
、取り扱いが容易で安価であることから、電気絶縁材料
、ＦＲＰ、積層板などに広く使用されている。
しかしながら近年、不飽和ポリエステル樹脂を用いた成
形品に対する性能要求は多様化・高級化してきており、
特に高度の耐熱性・耐衝撃性・電気特性が求められてき
ている。
形品に対する性能要求は多様化・高級化してきており、
特に高度の耐熱性・耐衝撃性・電気特性が求められてき
ている。
二価のフェノール系化合物のアルキレンオキシド付加物
を多価アルコール成分として含む不飽和ポリエステル樹
脂は、耐衝撃性および耐熱性がすぐれているが、この原
料である二価のフェノール系化合物のアルキレンオキシ
ド付加物が高価であるために、コストが高くつき、一般
の不飽和ポリエステル樹脂と代替することは困難である
。
を多価アルコール成分として含む不飽和ポリエステル樹
脂は、耐衝撃性および耐熱性がすぐれているが、この原
料である二価のフェノール系化合物のアルキレンオキシ
ド付加物が高価であるために、コストが高くつき、一般
の不飽和ポリエステル樹脂と代替することは困難である
。
本発明者らは（ｉ）不飽和カルボン酸成分と（ｉｉ）ア
ルコール成分と（ｉｉｉ ）芳香族ジオールの末端反応
性ジエステル成分および場合によっては（ｉｖ）飽和カ
ルボン酸成分を反応させて不飽和ポリエステルを合成す
ることにより、骨格中に二価のフェノール系化合物が導
入できることを見い出すと共に、この不飽和ポリエステ
ル樹脂組成物の硬化物が、耐熱性・耐衝撃性・電気的特
性にすぐれていることを見い出し、本発明に至った。
ルコール成分と（ｉｉｉ ）芳香族ジオールの末端反応
性ジエステル成分および場合によっては（ｉｖ）飽和カ
ルボン酸成分を反応させて不飽和ポリエステルを合成す
ることにより、骨格中に二価のフェノール系化合物が導
入できることを見い出すと共に、この不飽和ポリエステ
ル樹脂組成物の硬化物が、耐熱性・耐衝撃性・電気的特
性にすぐれていることを見い出し、本発明に至った。
本発明でいう、不飽和カルボン酸成分には不飽和多価カ
ルボン酸と不飽和モノカルボン酸があり、不飽和多価カ
ルボン酸としては無水マレイン酸。
ルボン酸と不飽和モノカルボン酸があり、不飽和多価カ
ルボン酸としては無水マレイン酸。
マレイン酸、フマル酸等の不飽和ジカルボン酸又はその
無水物が一般的であり、不飽和モノカルボン酸としては
マレイン化ジシクロペンタジェンが好ましく使用出来る
。アルコール成分には多価アルコールとモノアルコール
があり、多価アルコールとしては、エチレングリコール
、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレング
リコール、ヘキサンジオール、水素化ビスフェノールＡ
、グリセリン、ペンタエリスリト−ル、ジブロモネオペ
ンチルグリコール、ポリオキシエチレングリコール１ポ
リオキシプロピレングリコール。
無水物が一般的であり、不飽和モノカルボン酸としては
マレイン化ジシクロペンタジェンが好ましく使用出来る
。アルコール成分には多価アルコールとモノアルコール
があり、多価アルコールとしては、エチレングリコール
、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレング
リコール、ヘキサンジオール、水素化ビスフェノールＡ
、グリセリン、ペンタエリスリト−ル、ジブロモネオペ
ンチルグリコール、ポリオキシエチレングリコール１ポ
リオキシプロピレングリコール。
ポリオキシテトラメチレングリコール及びこれらの共重
合体、ポリオキシプロピレントリオール等が挙げられ、
モノアルコールとしては、ヒドロキシル化ジシクロペン
タジェン、シンナミルアルコール、ポリオキシエチレン
グリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシプロピレ
ンモノアルキルエーテル等が挙げられる。飽和カルボン
酸成分としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸。
合体、ポリオキシプロピレントリオール等が挙げられ、
モノアルコールとしては、ヒドロキシル化ジシクロペン
タジェン、シンナミルアルコール、ポリオキシエチレン
グリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシプロピレ
ンモノアルキルエーテル等が挙げられる。飽和カルボン
酸成分としては、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸。
テトラヒドロフタル酸、エンディック酸、トリメリット
酸、ピロメリット酸、アジピン酸、コハク酸、セバシン
酸、アゼライン酸、テトラブロモフタル酸、クロレンデ
インク酸及びこれらの無水物。
酸、ピロメリット酸、アジピン酸、コハク酸、セバシン
酸、アゼライン酸、テトラブロモフタル酸、クロレンデ
インク酸及びこれらの無水物。
ステアリン酸、ラウリル酸等が用いられる。芳香族ジオ
ールの末端反応性ジエステルは、芳香族ジオールとジカ
ルボン酸またはその無水物とを加熱条件下及び／又は触
媒存在下に反応させることに好適に得られる。芳香族ジ
オールとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ
、ビスフェノールＳ、ハイドロキノン、レゾルシノール
、テトラブロモビスフェノールＡ等が用いられ、ジカル
ボン酸またはその無水物としては、マレイン酸、コハク
酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラブロモフ
タル酸、それらの酸無水物等が用いられる。耐熱性・経
済性の点で、ビスフェノールＡと無水マレイン酸を反応
させて得られるビスフェノールＡジマレエートが特に好
ましい。
ールの末端反応性ジエステルは、芳香族ジオールとジカ
ルボン酸またはその無水物とを加熱条件下及び／又は触
媒存在下に反応させることに好適に得られる。芳香族ジ
オールとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ
、ビスフェノールＳ、ハイドロキノン、レゾルシノール
、テトラブロモビスフェノールＡ等が用いられ、ジカル
ボン酸またはその無水物としては、マレイン酸、コハク
酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラブロモフ
タル酸、それらの酸無水物等が用いられる。耐熱性・経
済性の点で、ビスフェノールＡと無水マレイン酸を反応
させて得られるビスフェノールＡジマレエートが特に好
ましい。
ジシクロペンタジェン（以下ＤＣＰＤと略す）含有不飽
和ポリエステルを得るには、ＤＣＩ’Ｄとマレイン酸（
または無水マレイン酸と水）とを１４０℃以下で反応さ
せて得られるマレイン化ＤＣＰＤ、式 を使用するのが便利である。このマレイン化ＤＣＰＤと
残余のカルボン酸成分とアルコール成分および芳香族ジ
オールの末端反応性ジエステルとを約１５０〜２１０°
Ｃで脱水縮合することによって不飽和ポリエステルが得
られる。この不飽和ポリエステルは、各分子末端が主と
してマレイン化ＤＣＰＤで封止されており、また、末端
にバルキーなりＣＰＤ骨格を持つため、耐熱性および電
気特性に優れている。
和ポリエステルを得るには、ＤＣＩ’Ｄとマレイン酸（
または無水マレイン酸と水）とを１４０℃以下で反応さ
せて得られるマレイン化ＤＣＰＤ、式 を使用するのが便利である。このマレイン化ＤＣＰＤと
残余のカルボン酸成分とアルコール成分および芳香族ジ
オールの末端反応性ジエステルとを約１５０〜２１０°
Ｃで脱水縮合することによって不飽和ポリエステルが得
られる。この不飽和ポリエステルは、各分子末端が主と
してマレイン化ＤＣＰＤで封止されており、また、末端
にバルキーなりＣＰＤ骨格を持つため、耐熱性および電
気特性に優れている。
架橋性単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン
、ビニルトルエン、パラメチルスチレン。
、ビニルトルエン、パラメチルスチレン。
パラターシャリ−ブチルスチレン、クロルスチレン、ジ
ビニルベンゼン、シアルリフタレート、Ｃ１〜Ｃαアル
キルアクリレート、Ｃ１−Ｃｍアルキルメタクリレート
、ヒドロキシアルキルアクリレートヒドロキシアルキル
メタクリレート、シアヌル酸トリアリル等の単独または
、２種以上を混合しても使用できる。架橋性単量体の配
合量は組成物中１０〜９０重量％、好ましくは２０〜５
０重量％である。
ビニルベンゼン、シアルリフタレート、Ｃ１〜Ｃαアル
キルアクリレート、Ｃ１−Ｃｍアルキルメタクリレート
、ヒドロキシアルキルアクリレートヒドロキシアルキル
メタクリレート、シアヌル酸トリアリル等の単独または
、２種以上を混合しても使用できる。架橋性単量体の配
合量は組成物中１０〜９０重量％、好ましくは２０〜５
０重量％である。
本発明の不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化に際して
は汎用の有機過酸化物を用いることができる。例えばパ
ーオキシケタール類として、１．１〜ビス（ｔ−ブチル
パーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
、１．１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキザ
ン等、ジアルキルパーオキサイド類としては、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド。
は汎用の有機過酸化物を用いることができる。例えばパ
ーオキシケタール類として、１．１〜ビス（ｔ−ブチル
パーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
、１．１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキザ
ン等、ジアルキルパーオキサイド類としては、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド。
パーオキシエステル類としてｔ−ブチルパーオキシベン
ゾエート等がある。
ゾエート等がある。
なお、硬化触媒は、これらに限定されるのではなく、有
機過酸化物とともに、または単独で光感応型硬化触媒や
、放射線、電子線に感応する硬化触媒等、公知の硬化触
媒も利用できる。
機過酸化物とともに、または単独で光感応型硬化触媒や
、放射線、電子線に感応する硬化触媒等、公知の硬化触
媒も利用できる。
重合禁止剤を添加してもよいが、重合禁止剤としては、
一般に用いられるハイドロキノン、ベンゾキノン、ｐ−
ｔ−ブチルカテコール、モノ−も一ブチルハイドロキノ
ンなどが用いられる。配合量は通常０．１％以下として
使用される。
一般に用いられるハイドロキノン、ベンゾキノン、ｐ−
ｔ−ブチルカテコール、モノ−も一ブチルハイドロキノ
ンなどが用いられる。配合量は通常０．１％以下として
使用される。
本発明の樹脂組成物は添加型難燃剤を含むことができる
。＆’ＨＡ剤としては、トリオクチルホスフェート、ト
リフェニルボスフェート、トリクレジルボスフェート、
ｌ−リエチルホスファイト、トリフェニルホスファ
イト、１〜リス（クロルエチル）ボスフェート、赤リン
等のリン系Ｎ燃剤、塩素化パラフィン、テトラブロモビ
スフェノールＡ及びその誘導体、ジフェニルエーテルの
ブロム化物。
。＆’ＨＡ剤としては、トリオクチルホスフェート、ト
リフェニルボスフェート、トリクレジルボスフェート、
ｌ−リエチルホスファイト、トリフェニルホスファ
イト、１〜リス（クロルエチル）ボスフェート、赤リン
等のリン系Ｎ燃剤、塩素化パラフィン、テトラブロモビ
スフェノールＡ及びその誘導体、ジフェニルエーテルの
ブロム化物。
トリブロモフェノールのモノグリシジルエーテル等のハ
ロゲン系難燃剤、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン
、アンチモン酸ソーダ等のアンチモン化合物、ホウ酸亜
鉛、水酸化アルミニウム等が挙げられる。
ロゲン系難燃剤、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン
、アンチモン酸ソーダ等のアンチモン化合物、ホウ酸亜
鉛、水酸化アルミニウム等が挙げられる。
又、必要に応じ、他の重合体或いは充填剤、酸化防止剤
、安定剤、無機顔料等の各種の添加剤を含有させること
ができる。
、安定剤、無機顔料等の各種の添加剤を含有させること
ができる。
かくして得られる本発明の不飽和ポリエステル樹脂組成
物は、耐熱性・耐ｆｉ撃性・電気特性・経済性の特長を
いかして、注型品、ＦＲＰ、積層板等に好適に使用出来
る。勿論、これらの用途に限定されるものではない。
物は、耐熱性・耐ｆｉ撃性・電気特性・経済性の特長を
いかして、注型品、ＦＲＰ、積層板等に好適に使用出来
る。勿論、これらの用途に限定されるものではない。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例中、部および％は重量基準による。
比較例
ａ）ジシクロペンタジェン２６４．４ ｇ、 ｆｉ水マ
レイン酸１９６．１ｇ、水３７．８ｇを攪拌機、温度計
、還流冷却器を取り付けた１１フラスコに入れ、窒素気
流下内温４０〜１４０℃で酸価が、２２６に下がるまで
反応させ、４９１ｇのマレイン化ジシクロペンタジェン
（Ａ）を得た。
レイン酸１９６．１ｇ、水３７．８ｇを攪拌機、温度計
、還流冷却器を取り付けた１１フラスコに入れ、窒素気
流下内温４０〜１４０℃で酸価が、２２６に下がるまで
反応させ、４９１ｇのマレイン化ジシクロペンタジェン
（Ａ）を得た。
ｂ）ａ）で合成したマレイン化ジシクロペンタジェン（
Ａ）１６５．５ｇ、プロピレングリコール７９、９ ｇ
、無水マレイン酸６５．４ ｇを攪拌機、温度肝、分留
管および窒素導入管を取り付けた５００ｎｅフラスコに
入れ、窒素気流下内温１５０〜２００°Ｃで酸価が２０
まで下がるまで脱水縮合を進めた。
Ａ）１６５．５ｇ、プロピレングリコール７９、９ ｇ
、無水マレイン酸６５．４ ｇを攪拌機、温度肝、分留
管および窒素導入管を取り付けた５００ｎｅフラスコに
入れ、窒素気流下内温１５０〜２００°Ｃで酸価が２０
まで下がるまで脱水縮合を進めた。
反応後、内温か１５０℃まで下がったところでハイドロ
キノン５７．４■を加え、１００℃でスチレンモノマー
１５５．４ｇを加えて、スチレン濃度３５％の不飽和ポ
リエステル（Ｂ）４３５ｇを得た。
キノン５７．４■を加え、１００℃でスチレンモノマー
１５５．４ｇを加えて、スチレン濃度３５％の不飽和ポ
リエステル（Ｂ）４３５ｇを得た。
得られた不飽和ポリエステル（Ｂ）１００部に日本油脂
製、有機過酸化物硬化触媒パーへキサ３Ｍ２部を混合し
、２枚のガラス板中に注型し、１１０℃で１時間、１５
０℃で３０分加熱硬化させて、注型板（Ｉ）を得た。
製、有機過酸化物硬化触媒パーへキサ３Ｍ２部を混合し
、２枚のガラス板中に注型し、１１０℃で１時間、１５
０℃で３０分加熱硬化させて、注型板（Ｉ）を得た。
実施例
ａ）無水マレイン酸３０８．７ ｇ、ビスフェノールＡ
３２４．４ ｇを攪拌機、温度計、揮発性反応副生物
を除くトラップを取り付けた５ ００Ｔｄ２フラスコに
入れ、窒素置換後、密閉系で１５０〜１８０℃で１０時
間加熱攪拌し、酸（ｉｌｌｉ２６２のビスフェノールＡ
ジマレエート（Ｃ）を得た。
３２４．４ ｇを攪拌機、温度計、揮発性反応副生物
を除くトラップを取り付けた５ ００Ｔｄ２フラスコに
入れ、窒素置換後、密閉系で１５０〜１８０℃で１０時
間加熱攪拌し、酸（ｉｌｌｉ２６２のビスフェノールＡ
ジマレエート（Ｃ）を得た。
ｂ）ａ）で合成したビスフェノールＡジマレエート１４
０ｇ、プロピレングリコール５２．７ｇ。
０ｇ、プロピレングリコール５２．７ｇ。
および比較例ａ）で合成したマレイン化ジシクロペンタ
ジェン１６３．７ｇを攪拌機、温度計、分留管および窒
素導入管を取り付けた１１フラスコに入れ、窒素気流下
１５０〜１９５°Ｃで酸価が４０まで下がるまで脱水縮
合を進めた。内温が１５０℃に下がってからハイドロキ
ノン８８．５■を加え、１００℃でスチレンモノマー３
３０ｇを加え、スチレン濃度５０％の不飽和ポリエステ
ル樹脂（Ｄ）６５０ｇを得た。
ジェン１６３．７ｇを攪拌機、温度計、分留管および窒
素導入管を取り付けた１１フラスコに入れ、窒素気流下
１５０〜１９５°Ｃで酸価が４０まで下がるまで脱水縮
合を進めた。内温が１５０℃に下がってからハイドロキ
ノン８８．５■を加え、１００℃でスチレンモノマー３
３０ｇを加え、スチレン濃度５０％の不飽和ポリエステ
ル樹脂（Ｄ）６５０ｇを得た。
得られた不飽和ポリエステル（Ｄ）１００部に、パーへ
キサ３ Ｍ １．５部を混合し、２枚のガラス板中に注
型し、１１０℃で１時間、１５０℃で３０分加熱硬化さ
せて、注型板（ＴＩ）を得た。
キサ３ Ｍ １．５部を混合し、２枚のガラス板中に注
型し、１１０℃で１時間、１５０℃で３０分加熱硬化さ
せて、注型板（ＴＩ）を得た。
実施例および比較例で得た注型板の物性を表に示す。
（以下余白）
冊
Claims (4)
- （１）（ａ）少なくとも（ｉ）不飽和カルボン酸成分と
（ｉｉ）アルコール成分と（ｉｉｉ）芳香族ジオールの
末端反応性ジエステルとを反応させて得られる不飽和ポ
リエステル１０〜９０重量％、 （ｂ）架橋性単量体９０〜１０重量％ とからなる不飽和ポリエステル樹脂組成物。 - （２）芳香族ジオールの末端反応性ジエステルが、芳香
族ジオールとジカルボン酸またはその無水物とを反応さ
せて得られることを特徴とする、特許請求の範囲第１項
記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。 - （３）芳香族ジオールの末端反応性ジエステルが、ビス
フェノールＡと無水マレイン酸とを反応させて得られる
ビスフェノールＡジマレエートであるところの特許請求
の範囲第２項記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。 - （４）少なくとも一部の不飽和カルボン酸成分が、マレ
イン化ジシクロペンタジエンである特許請求の範囲第１
項記載の不飽和ポリエステル樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27139384A JPS61148266A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27139384A JPS61148266A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148266A true JPS61148266A (ja) | 1986-07-05 |
Family
ID=17499435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27139384A Pending JPS61148266A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148266A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS503359A (ja) * | 1973-04-17 | 1975-01-14 | ||
| JPS53142497A (en) * | 1977-05-19 | 1978-12-12 | Koppers Co Inc | Shortening of treating time for manufacture of polyester |
-
1984
- 1984-12-21 JP JP27139384A patent/JPS61148266A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS503359A (ja) * | 1973-04-17 | 1975-01-14 | ||
| JPS53142497A (en) * | 1977-05-19 | 1978-12-12 | Koppers Co Inc | Shortening of treating time for manufacture of polyester |
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