JPS6114A - 抗菌性表面殺菌組成物 - Google Patents

抗菌性表面殺菌組成物

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JPS6114A
JPS6114A JP60057641A JP5764185A JPS6114A JP S6114 A JPS6114 A JP S6114A JP 60057641 A JP60057641 A JP 60057641A JP 5764185 A JP5764185 A JP 5764185A JP S6114 A JPS6114 A JP S6114A
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JP
Japan
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formula
composition according
carbon atoms
compound
integer
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Application number
JP60057641A
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English (en)
Inventor
ウイリアム・ジヨージ・ゴーマン
カール・フレデリツク・ポツプ
ジエニフアー・クラツプ・ギヤロウエイ
デービツド・マイケル・セドロツク
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STWB Inc
Original Assignee
Sterling Drug Inc
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Publication date
Application filed by Sterling Drug Inc filed Critical Sterling Drug Inc
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は抗菌剤としてビス〔4−(置換アミノ)−1−
ピリジニウム〕アルカンケ含有する抗菌性皮膚殺菌組成
物、特に抗菌性皮膚クレンジング組成物及び抗菌性ウシ
乳房浸せき組成物、ならびにこれらの使用方法に関する
米国特許第4206.215号は抗菌性のビス〔4−(
置換アミノ)−1−ピリジニウムコアルカンを開示して
おり、同特許の10欄、24〜30行では、薬剤学的に
受容できる適合性表面活性剤、特に米国特許第3855
140号に述べられているポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンコポリマー、米国特許第329fi145
号に述べられているステアリルジメチルアミンオキシド
9のようなアミンオキシド等のような非イオン性表面活
性剤、またはこれらの混合物とともにこれらの抗菌性化
合物を処方できることを述べている。
1、かじ、この米国特許はこのような組成物を特に説明
しているわけではない。実施例10は一般名が塩酸オク
テニジンである、−塩酸ビス〔4−(オクチルアミノ)
−1−ピリジニウム〕デカンを述べている。
米国特許第442Q484号は抗菌剤の中でも特にビス
〔4−(置換アミノ)−1−ピリジニーラム」アルカン
、ホリエチレンクリコールエステル表面活性剤−はタイ
ン及び/またはアミンオキシド表面活性剤の組合わせを
含有する抗菌性皮膚クレンジング組成物を述べている。
抗菌剤として塩酸オクテニジンを含有する組成物が特に
述べられている。
(高級アルキル)ジ(低級アルキル)アミンオキシド9
は非イオン型の公知の表面活性剤である。
アルカン酸(高級アルキル)ジ(低級アルキル)アンモ
ニウム・ベタインは両性型の公知の表面活性剤である。
これらの表面活性剤の特定の例は一般名(CTF’A採
用名称)、Cosmetic、 Toilotry a
ndFregnance Aesociat1on社に
ューヨーク州ヴエルモントアベニュー1110.ワシン
トン20005)ら出版されたCTFA Cosmet
ic IngredientDictionary (
第3版、1982年)によ商品名及び構造式によって述
べられており、市場で入手できるものである。
米国特許第3472840号は第四級窒素含有セルロー
スエーテルを述べているが、この特定の例は上記のCT
FA Cosmetic工ngredient Dic
tionaryによって述べられており、市場で入手で
きるものである。
本発明は次の成分: A)構造式■: ■ (式中 Yt[素Jii4〜18rllllを有し、2つの4−
(R−アミノ)−1−ぎり9ニウム基を炭素原子4〜1
81111i1によって分けているアルキレ/である; Rは両存在が同じ基であり、炭素原子6〜81161χ
有するアルキル、炭素原子5〜7 f161を有するシ
クロアルキル、ベンジルまたは、メチレンジオキシル置
換、基もしくはハロゲン、低級アルキル、低級アルキル
、ニトロ1.シアノ及びトリメチルから成る群から選択
された1つまたは2つの置換基によって置換されたフェ
ニルであり;R1は両存在が同じ基′lt表し、水素ま
たは低級アルキルであり; AX−は薬剤学的に受容できる陰イオンであって、Xは
陰イオンの価電子数である) ン有するビス(4−(R−アミノ)−1−ピリジニウム
)アルカンシカ0.01重量−〜約10重量%;B)次
の要素: a)構造式■: RR’ N −(CH2)n−GOOfl      
ll(式中、Rは炭素原子8−18111を有するアル
キル、またはアルケニル;R1は水素または(CHz 
)。
−cooH及びnは1〜5の整数である)を有する高級
アルキルアミノアルカンe及びその金属塩。
b)  (11造式■: (式中、R1は炭素原子8〜18圓を有するアルキル、
アーケニルまたはアルキルインジル;R2ハメチル、エ
チル、ヒドロキシエチル、または1〜20([子のエチ
レンオキシ1、プロピレンオキシrまたはブチレンオキ
シドと網台したヒドロキシエチル、及びnは1〜5の整
数である;)を有するアルカン酸高級アルキルジ低級ア
ルキルアンモニウム・ベタイン;及ヒ 〔式中、Rは無水グルコース単位(CsHloOs)、
Co11 の残基であり、Xは重合度を表し、約50〜約2QOO
Oの整数、好ましくは約200〜約5000の整数であ
る。Rは同一または異なる基であり、構造式■: (式中、yはθ〜10の整数であり、2は0〜3の整数
であり、X−は薬剤学的に受容できる陰イオンである)
を有する〕 を有する第四級窒素含有セルロースエーテル;から成る
群から選択された1つまたはそれ以上の化合物的1重量
%〜約50重量%; 及び C)水性ビヒクル から成る抗菌性皮膚殺菌組成物に関する。
好ましい組成物において%B)の化合物は式■の高級ア
ルキルアミノアルカン酸及び/または式■の第四低窒素
含有セルロースエーテルである。
生活表面または非生活表面の殺菌化方法は本発明の組成
物態様による組成物の薬剤学的有効量を皮膚へ塗布する
ことから成る。本発明は搾乳後のウシ乳房に本発明によ
る組成物?塗布することによる牛の乳房炎の予防または
治療に特に有効である。
式1において、Yはアルキレンであり、分枝鎖または直
鎖状に配列された炭素原子4〜18個、好ましくは8〜
12圃を有し、炭素原子4〜18叫、特に8〜12個に
よって2つの4−(R−7ミノ)−1−ピリジニウム基
を分けている2価の飽和脂肪族炭化水素基であり、例え
ばL4−ブチレン、15−ベンチレン、L6−ヘキシレ
ン、入7−へブチレン、L8−オクチレン、L9−ノニ
レン、L1o−−j’シレン、1.11−アンデシレン
、L12−1−#デシレン、1.13−)リデシレン、
Ll4−テトラデシレン、Lx5−−<ンタデシレン、
1.16−ヘキサゾシレン、Ll7−ヘブタデシレン、
1.18−オクタデシレン、1−メチル−1,4−iチ
レン、3−メチル−λ5−ベンチレン、2−エチル−L
4−ブチレン、3−メチル−L6−ヘキシレン%14−
:)メチル−L5−−<ンチレン、1−メチル−上7−
へブチレン、3−エチル−1,6−ヘキシレン、3−プ
ロピル−1,5−啄ンチレン、44−:)メチル−Ll
−へプチレ/、36−シメチルーL7−へブチレン、2
.44− )ジメチル−1,6−ヘキシレン*27−:
)メチル−L8−オクチレン、1−メチル−Llo−デ
シレン、5−エチル−L9−ノニレン、4aへ6−チト
ラメチルーL8−オクチレン、38−ジメrルーL10
−デシレン、3−メチル−1,11−アンデシレン、6
−メチル−Lx2−yデシレン、2−メチル−Ll3−
)リデシレン、49−ジメチル−1,12−ドデシレン
、4−メチル−Ll4−ナト2デンレン、213−ジメ
チル−Ll4−テトラデシレン、L4−ジプロピル−L
4−ブチレン、3−(3−ペンチル)−L5−−?ンテ
レン、2−(48−ジメチルノニル)−L4−ブチレン
または1−へゾチルーL5−ベンチレンチアル。
式IにおいてRが炭素原子6〜18藺を有するアルキル
である場合、Rは分枝鎖または直鎖状であり、好ましく
は炭素原子7〜91固を有するアルキルであり1例えば
、n−ヘキシル、n−へ−エチル、n−オクチル、n−
ノニル、n−デシル、n−アンプクル、n−ドデシル、
n−)リゾシル、n−テトラゾクル、n−aンタデシル
、n−ヘキサデシル、n−へプタデンル、n−オクタデ
シル、1−メチルはンチル、2.2−9メチルブチル、
2−メチルヘプチル、L4−ジメチルペンチル、2−エ
チル−オクチル、3−エチルインチル、2−メチルヘプ
チル、1−エチルヘキシル、2−エチルヘキシル、2−
プロピルはメチル、2−メチル−3−エチルはメチル、
3−エチルヘプチル、L3,5−トリメチルヘキシル、
L5−N)メチル−4−エチルヘキシルS 2−プロピ
ルヘプチル、5−メチル−2−7’チルヘキンル、2−
プロピルノニル、2−ブチルオクチル、Ll−ジメチル
アンプS/層、2−−!!ンチルノニル、L2−ジメチ
ルテトラゾクルまたはLl−ジメチルはンタデシルであ
る。
式IにおいてRが炭素原子5〜711!l’V有するシ
クロアルキルである場合、Rは、例えば、シクロペンチ
ル、7クロヘキシルまたはシクロヘプチルである。
式IにおいてRがメチレンジオキクル置換基、またはハ
ロゲン、低級アルキル、低級アルコキシル、ニトロでシ
アン及びトリフルオロメチルから成る群から選択した1
つまたは2つの置換基によって置換されたフェニルであ
る場合、Rは、例えば%p−クロロフェニル、o−り四
ロフェニル、m−クロロフェニル、P−プロムラ1エニ
ル、m−フルオロフェニル、p−ヨードフェニル524
−シクロ0フエニルs 2* 4− ’フルオロフェニ
ル、2s−t、;/ロムフェニル、3s−tクロロ7エ
二ル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、 3.4−
メチレンジオキンフェニル、p−エチルフェニル、p−
メトキシフェニル、m−ニトロフェニル、〇−シアノフ
ェニル、m−()lJフルオロメチル)フェニル、また
は2−メトヤシ−5−メチルフェニルである。
式IにおいてRがベンジルである場合には、フェニル基
は、例えハ、ハロゲン、ヒPロキシル、低級アルキル、
低級アルコキシル、ニトロ、シアノ、またはトリフルオ
ロメチルのような1つまたは2つの置換基によってもま
た置換されることができる。
式Iにおいてハロゲンはフルオロ、クロロ、ブロム、ま
たはヨードである。低級アルキル及び低級アルコキシル
は炭素原子1〜4 fli!lを有する。従って、低級
アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、気−ブチル、またはt−ブチル
である。従って、低級アルコキシルは、メトキシル、エ
トキシル、プロポキシル、イソプロポキシル、ブトキシ
ル、インシトキシに、式−シトキシル、またはt−シト
キシルである。式lの好ましい化合物は、Yが1.10
−デシレン、Rがオクチル%R1が水素 AX−が塩素
イオン、及びXが1の化合物であり、これは上記米国特
許420@215号、実施例10のパートA及びBに、
二基1!l、10−ビス〔4−(オクチルアミノ)−1
−ピリジニウム〕デカンとして記載され、その一般名が
塩酸オクテニジンである化合物である。
式■のRまたは弐■のR1は炭素原子8〜18鯛を有す
る分枝アルキルまたは直鎖アルキルもしくは、アルケニ
ルでありうる。偶数の炭素原子ケ有する直鎖アルキル、
特に、ドデシル(ラウリル)、テトラデシル(ミリスチ
ル)、ヘキサデシル(セチル)、及びオクタデシル(ス
テアリル)が好ましい。
式■−■の好ましい化合物は、上記のCT1’ACos
metic工ngreaieBt Dictionar
yに述べられているCTF’A採用名称によって下記の
ように同定される。
式■の好ましいアルキルアミノアルカン酸は。
Rがヤシ油ラジカル(ラウリル約48%、ミリスチル1
8%、オクチル8%、セチル8%、デシル7%、オレイ
ル6%、リルイル3%、及びステアリル2%)であり%
R′が水素であり、nが2であるコカミノゾロピオン酸
である。式1mlの好マしいアルカン酸高級アルキルジ
低級アルキルアンモニウムベタインはs R1がヤシ油
9t)カルでありs R2がメチルであり、nが1であ
るココベタインである。式■の好ましい第4級窒業含有
セルロースエーテルはPolyquaternium−
10(UntonCarbie UCARE Poly
mer aTR−30M及びUCAREPolymer
 J R−125)である。
本発明の組成物の水性ビヒクルは水のみであることが好
ましいが、薬剤学的に受容できる、水と混和しうる有機
希釈剤、例えば、エチルアルコール、イソプロピルアル
コール、フロピレンゲリコールまたはグリセリン、もし
くはこれらの混合物を含むことも可能である。
上記の成分に加えて1組成物は薬剤学的な補助剤、例え
ば、湿潤剤、皮膚軟化剤、潤滑剤、安定剤、染料、香料
、及び防腐剤を含むこともできる。
抗菌剤の存在にもかかわらず、組成物中の微生物の増殖
を防ぐために防腐剤が必要なこともある。
pEi調節のために薬剤学的に受容できる酸または塩基
及び/またはpH維持のために薬剤学的受容できる緩衝
剤を加えることもできる。
本発明の利用に関して、生活表面は植物及び動物の表面
、特に哺乳動物の皮膚6、さらに詳しくは牛の乳房を含
む。非生活表面は固い及び軟い表面、例えば、木、金属
、ガラス、セラミック、プラスチック、紙、及び布物体
の表面を含む。組成物を浸せき、スワビング、吹付は及
びスクラビングを含めた慣習的な方法によって表面に塗
布する。
上述のように、本発明は抗菌性皮膚殺菌組成物、特に抗
菌性皮膚クレンジング組成物、及び抗菌性ウシ乳房浸せ
き用組成物に関係がある。次の実施例のうち、実施例1
−4は基本的な抗菌性皮膚殺菌組成物を説明し、実施例
5−10は抗菌性皮膚クレンジング組成物を説明し、実
施例11−16は抗菌性ウシ乳房浸せき用組成物を説明
する。
実施例1 塩酸オクテニジン          0.200ヨエ
ベタイン             1.80実施例2 塩酸オクテニジン          (1,200実
施例3 成 分             重量%塩酸オクテニ
ジン         0.200コカインプロピオン
酸         1.8水11!比ナトリウム  
      pt+にするまでの1精製水      
    ioo、ol量チにするまでの量冥施例4 成分      重量% 塩酸オクテニジン           0.200コ
カミノプロビオ/酸          1.8Po’
lyquaternium−100,550リン酸ナト
リウム            0.280水酸化ナト
リウム        pH7,Qにするまでの1精製
水           ioo、o重量%にするまで
の量実施例5 成分      重量% 塩酸オクテニジン           2.00コカ
ミノゾロ♂オン酸         5.00リン酸ナ
トリウム           0.276水酸化ナト
リウム        pE[、oにするまでの1精製
水           i o o、o重IN%にす
るまでの量実施例6 成 分            重量%塩酸オクテニジ
ン           200ココベタイン    
          5.00リン酸ナトリウム   
         0276水ば1ヒナトリウム   
     pfi7.Qにするまでの1精製水    
       10.0.0重量%にするまでの量実施
例7 成分      重量予 塩酸オクテニジン          2,00コカミ
ノプロピオン醒         4.00水酸化ナト
リウム       ptf5.5にするまでの1精製
水            100.0嵐量膚にするま
での1実施例8 ffi水           100.0重量−にす
るまでの1実施例9 成 分             重量%塩酸オクテニ
ジン           2.00ココベタイン  
           7.oOPo1yquatθr
nium−1021) 0(UCAFjFi Poly
mer JR125)リン酸ナトリウム       
    0.276水酸1ヒナトリウム       
 pH6,5にするまでの1精製水         
 100.0重量%にするまでの量笑施例10 ココベタイン              7.00P
o1yquaternium−100,700(UCA
RI Polymer JR30M)リン酸ナトリウム
            0.276水酸化ナトリウム
       pH5,5にするまでの1精製水   
       100.0 :![1膚にするまでの量
実施例1 F コカミノプロピオン#          4.50プ
ロピレングリコール         4.00フエノ
キシエタノール         0.500リン酸ナ
トリウム            0.276染料  
     0.0125 水ば比ナトリウム       pH6,5にするまで
の量1楕製水         100.0重量%にす
るまでの量実施例12 成 分             重量%塩酸オクテニ
ジン          0.500コカミノノロピオ
ン#          4.504.00 701V779 ’−″    。、500  ’フエ
ノギシエ・タノーノ′ リン酸ナトリウム           Q、276染
料       0.0125 水ば化ナトリウム        pfi5.5にする
までの1精製水            100.O1
11%にするまでの量実施例13 成分      重i% 塩酸オクテニジン          0.200プロ
ピレングリコール         5.00ココベタ
イン              2.221’oly
quaterni、um−100,550(UCARE
 Poxymer JR30′hA)DMDMヒダント
イン           0.500リン酸ナトリウ
ム           0.270染料      
  0.00600 水酸化ナトリウム       pH6,5にするまで
の1精製水           ioo、o重11チ
にするまでの量実施例14 エ ア             重量%塩酸オクテニ
ジン          0.500プロピレングリコ
ール         5.OOココベタイン    
          2.22DMDMヒダントイン 
           0.500リン酸ナトリウム 
            0.276染料      
  0.00600 水酸化ナトリウム         pH6,5にする
までの1精製水           100.0重量
−にするまでの量実施例15 或 分             重量%塩ばオクテニ
ンン          0.200プロピレングリコ
ール         4.00コカミノプロビオンW
1t、s。
塩化ナトリウム            Q、750フ
エノキシエタノール         Q、500染料
       0.0125 トリエタノールアミン     13B7.0にするま
での瀘梢綬水           100.0重量゛
チにするまでの量実施例16 成分      重量% 塩酸オクテニジン           1.60プロ
ピレングリコール         32.0コカミノ
ブロビオンば         14,4頃化ナトリウ
ム            6.00フエノキシエタノ
ール         4.00染°科       
     o、io。
トリエタノールアミン     pH75にするまでの
1精製水         100.0!童チにするま
での貴無菌のブタ切除皮膚ディスク(直径10■)に新
たに調製した黄色ブドウ球菌(Stapbyloaoc
ausaureug) ATCC27543培養物(約
ioコロニー形成単位/d含有)を接種し、15分間風
乾させた。次に各デスクを実施例1−5及び17の組成
物の1つの2d中、または対照溶液としての2’mMリ
ン酸二水素カリウム水溶液中に浸せきし、直ちに取り出
し、無菌の濾紙上に滴下し、室温で10分間インキュイ
ードし、レシチン0.1%。
Po1ysorbate−800,8%、Tamo1−
N Microブランドの縮合ナフタレンスルホン酸ナ
トリウム塩陰イオン分散剤0.25%、及びチオスルホ
ン酸ナトリウム0.1%を含有するリン酸トリプトース
・ブイ薔ン培地1〇−中で30秒間ふり洗いし、廃棄し
た。
生存細菌数を調べるために、ディスクを中和した培地を
中和したアリコートの連続十倍希釈剤を注入平板法によ
り、大豆カゼイン消化寒天培地の上に流し入れた。平板
を3゛7℃でインキュベートし、計数した。平均’JO
glO数及び対照からの減少数を測定し、統計的4析し
た。各対照溶液と被検組成物に対して10枚のディスク
を用いて、次の結果を得た。対照溶液と比べると、すべ
ての実施例1−4及び15の組成物は細菌数の有意な減
少な生じた。1つのグループとしての実施例1−4結果
は、有意差を示さず、1つのグループとしての実施例3
及び15の結果も有意差を示す。
対照   5.41±0.05       0.00
:l:0.051    3.58±0.14    
    1.83±0.052    3.59±0.
11       1.83±0.113    3.
72±0.15        1.69士0.154
    3.66±0.14       1.76士
0.1415     4.07±0.14     
   1.34±0.14サルの足のスクラブ・テスト 麻酔したカニクイザルの手及び足の正常細菌70−ラに
及ぼす実施例5−10の組成物の抗菌効果を測定した。
名手または足を別々に、また無作為にテストし、先ず最
初に温い水道水中においてCamayシランP棒石ケン
受石ケンこすり洗いし、流れる温水道水中で1分間すす
ぎ洗いし、温い水道水中においてCamayプラント9
棒石ケンで2分間洗浄し、無菌タオルで水分を拭き取っ
てから、被検組成物でこすり洗いする前にミク四フロー
ラのサンプルを採取した。
手または足上に無菌ラテックス手術用手袋をかぶせ、リ
ン酸塩で緩衝した( 0.07 M%pEI7.8)T
rlton X−100ブランドのポリエチレングリコ
ールp−インオクチルフェニルエーテル(0,1%)含
有サンプリング水溶液100dを手袋に注入し、サンプ
リング液中で1分間手または足をマツサージし、す7j
ll塩で緩衝した(pH7,2) Tamol−NMi
croプラント9の縮合ナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム塩陰イオン分散剤(2%)中和剤水溶液等量でサンプ
リング溶液アリコー) (10m)を希釈することによ
って、サンプリングを行った。このようにして得た中和
サンプル量は20dであった。
次に、手または足を45秒間洗浄し、被検組成物5−で
15秒間こすり洗いし、流れる温水道水下で30秒間す
すぎ洗いし、90秒間洗浄し、さらに被検組成物5mで
30秒間こすり洗いし、再び流れる温水道水下で30秒
間すすぎ洗いし、無菌タオルで水分を拭き取り、再びサ
ンプルを採取した。この方法の全体で4回のうち3回を
8時間中にくり返し、処置(スクラブ)の間に少なくと
も1時間を置いた。3番目のスクラブの後には、サンフ
ル7採取しなかった。
次に、各中和サンプル及びそれの三種類の連続10倍希
釈物の各々の三通りのアリボート(各1−)を注入平板
法により大豆カゼイン消化寒天培地の上に流し入れた。
平板を37℃で48−72時間好気的にインキュベート
し、次にコンピューター(PD p15 )とインター
フェースした自動化コロニー計数器(Model 88
0 Artek Systems Corp、)を用い
て計数した。この装置によってデータをプログラムに従
って処理し、棒上ケン・スクラブ後、及び被検組成物第
一回スクラブ前(Prθ5crub 1)から、被検組
成物第一回スクラブ後(Post 5crub1)、第
二回スクラブ(Poet 5crub 2 )及び第四
回スクラブ(Post 5orub 4 )までの減少
数の平均logio値及び、減少数の総平均loglo
値として表現した。
次の結果を得た。手と足の両方を用いて実施例5及び6
の組成物をテストしくn=36、A)、手に関する結果
を分離した(n=18、B)。表面活性剤Z含まない対
応組成物を実施例5及び6の対照として用いた。(手と
足の両方に関してn=36、手のみに関してn=17)
。手のみを用いて実施例7−10の組成物乞テストした
(n=20)。
対照   6.93  5.36  4.66   3
.606 A7.04  5.6g   5.00  
3.777今  6.97  5,63  5.08 
 3.70対照    6.91   5.07   
4.09   2.925E7.08  5.59  
4.76  3.436B6.81  5.37  4
.71  3.377   6.90  5.48  
4,74  3.888   6.97  5.32 
 4.47  3.619   6.83  5.22
  4.81   3.6610   6.89  5
.47  4.80  3.91平均Loglo(Pr
e 5crub 1からの減少数)Post     
Po5t     Po5t対照A1.57   2,
27   3.33  2.39′A1.36  2.
Q4   3.27   Z226A1.34   1
.89   3.27  2.17対照   1.B4
   2.62   3.99   Z885B1.4
9   2.32   3.65  2,496B1.
44   2.10   3・44  2.337  
 1.42   216   3.02  2・208
    1.65    2.50    3・36 
 2.509   1.61   2.02    B
、17  2−2710   1.42   2.09
   2−98  2.1〜 このテストの目的は、第一回スフ2プ後に少なくとも1
対数単位(90%)、第二回スクラゾ後に約2対数単位
(99%)、及び第四回スクラブ後に約3対数単位(9
9,9%)の細菌数減少な達成することである。前述の
結果は、実施例5−10の組成物がこの目的を達成した
ことを示している。
ウシ切除乳房浸せきテスト 連邦政府によって検査済みの屠殺場からの凍結したウシ
乳房を解凍し、形を整え、Trtton X −100
プランrのポリエチレングリコールp−イソオクチルフ
ェニルエーテル水溶液(0,25% )中゛で洗浄し、
水中ですすぎ洗いし、無菌タオルで水分を拭き取り、沸
とうしたアルコール水溶1 (70%)中に浸せきして
毛を除き、次の使用のために再凍結した。使用する場合
には、乳房を解凍し、アルコール水溶液(70チ)中に
2分間浸せきし、風乾させた。テストに使用した後、乳
房を同日に他のテストに用いることができる。再使用す
る場合には、乳房を温水中で2分間すすぎ洗いし、無菌
タオルで水分を拭き取り、チオ硫酸ナトリウム水溶1(
0,05%)で1分間すすぎ洗いし、再び無菌タオルで
水分を拭き取り、レシチン(0,05チ)及びTwee
n 80プラypのPo1yeorbate 80(0
,05%)水溶液で1分間すすぎ洗いし、再び無菌タオ
ルで水分を拭き取り、温水中で1分間すすぎ洗いし、再
び無菌タオルで水分を拭き取り、アルコール水溶液(7
0%)中に浸せきし、風・乾させた。
ウシ乳房炎の症例の90%において次の細菌の1種類ま
たはそれ以上が発見されている:黄色ブドウ球菌(St
aphyxococcua aureua) ATCC
27543゜ストレプトコッカス・アガラクテイア(S
treptococcue agalactia) A
TCC27956、ストレプトコツカx−ウベリx (
8treptcoccus nberie) ATOC
27958及びストレプトコッカス・ディスガラクチイ
ア(8treptcoccuo dysgalacti
ae) ATCC27957,これらの各細菌の純粋培
養物を脳ゾレイン・ハート・インフエージョン(BH工
)寒天傾斜培地で37℃において18〜24時間増殖′
させた。各傾斜培地を純度に関して検査し、無菌のプロ
テアーゼ−イブトン水溶液(0,1% ) 2〜3gJ
Kよって洗浄した。生成した細菌懸濁液を同じ無菌のプ
ロテアーゼーベグトン水溶flLitcよって、650
目において吸′yt、[1,2及び約1×10 コロ−
形成単位(CPU)/111の濃度になるまで希釈した
。等量の各希釈懸濁−を結合させ、均等量の4和Iの細
菌の各々を約lX1080FU/−の濃度で含むように
、無菌スキムミルク(10%)で10倍に希釈し、5℃
で保存した。無菌のプロテアーゼ−ベグトン水溶液(α
1gk)K加えたスキムミルク夜会懸濁液の105倍%
106倍及び107倍希釈物の各々を2通りの1.Od
量で、大豆カゼイン消fi寒天培地上に注入平板法を用
いて、流し入れ、平板を37℃で48−72時間インキ
ュ(−トし、各平板のCPU数を計数し、結果から濃度
を計算するととKよって、実際の濃鹸を測定し;。
用意した乳房の各々をスキムミルク複合懸濁液中に%1
5■の深さまで浸せきした。未処理対照として役立つ乳
房を15分間排水し、次にサンプルを採取した。被処理
乳房を5分間排水し、次に被検組成物中に、3・OWの
深さまで浸せ會し、10分間排水し、サンプルを採取し
た。
リン酸ナトリウム緩衝水溶1(0,023M%pfi−
7.2)K加えたTamol−N Mtcroプラyy
の縮合ナフタレンスルホy酸ナトリウム塩陰イオン分散
剤(LOチ)から成るクエンチング液swで、処理また
は未処理乳房の各々をすすぎ洗いした。すすぎ洗い液、
及び無菌のプロテアーゼ−−−?7トン水溶液(0,l
チ)に加えたそれの5種類の連続十倍希釈物各1.0d
iを大豆カゼイン消化寒天培地上に注入平板法を用いて
、流し入れた。平板ン37℃で48−72時間インキユ
ベートシ、計数した。
実施例11−15の組成物に関して、各乳房のコロニー
形成単位数の平均lOg i o値として及び未処理対
照からの減少数の平均go(1工。直とじ−C1下記に
示す結果は、5種類の組成物すべてが3のオーダーで(
99,9%)未処理対照からの減少数の有意な平均lo
g□。値ゼ生じること欠示している。
対照     6.743 11       3.785       2.95
8対照    6.988 12      4.263      2.7251
3      3.479       3.5091
4      3.822      3.166対照
    5.527     − 15      3.632      2.895I
n Vivoつ7乳房浸せきテスト 70匹のつ/の4つの乳房すべてを黄色ブト9つ球菌N
θubold 305の毎週新たに調製した培養物の約
5 X 107CFUアリコートに、搾乳直後に一日2
回暴露させた。暴露の直後に、右前方及び左後方乳房を
実施例15の組成物中に浸せぎした。左削方及び右前方
乳房を浸せきしないままにした。すべての乳房を無菌法
?用いて、少なくとも週に一回サンプルを採取し、サン
プルを培養した。
感染陽性ケースを次の基準によって確認した:1)2つ
の連続的毎週サンプルが感染菌500CFU /d以上
を示す、2)臨床的乳房炎をもった、4乳房の1つから
の単一の陽性サンプル、323つの連続的毎週サンプル
が感染菌100〜400CFU/dを示す。次の結果は
、実施例15の組成物がテストにおいて感染に対して有
意に効果的(p<0.001)  であったことを示し
ている。さらに、処理乳房は刺激を受けた証拠を示さな
かった。
未処理乳房  処理乳房 乳房数    131   128 第1週の新しい感染数    o       。
第2ii4の新しい感染a     2       
]第3:@の1丁しい感染数   13      0
巣4週の耕しい感染数     21 総感染数       17     2感染率(チン
      13%    1.6%感染減少率(%)
          817%組成物の生物学的性質の
比較 下記の比較例、A−Eを上記のブタの切除皮膚ディスク
浸せぎテストによってテストしTこ。結果ケ本発明の実
施例1−4及び15の組成物に関する上記の結果と比較
した。
比較例A 成 分             重量饅塩酸オクテニ
ジン          0.200精製水     
       100.0重量チにするまで。量比較例
B 成分      重量% ココベタイン              i、g。
精製水          ioo、o厘kt%にする
までの量比較例C 比較例り 成分       nit% コカミノプロピオン酸          1.8A−
〜精製水          100.0重量膚にする
までの量比較例E 塩酸オクテニジン           0.200P
hQ−150ラウレ−)             1
2.0イソプロピルアルコール          3
.22コカミドプロピルビタイン          
5.00Laneth−16、1,00 閃etate Soalum            
   O,500PIilO−159、)ステアレー)
         0.500PIGG″′2M   
                O,100香料  
       0.100 色累        0.00100 クルコン酸           T)H5,8にする
までの1精製水           100.0皿量
%にするまでの爾比較例Eの組成物は上記のGorma
n等の米国特許第442Q484号の実施例2に対応す
る。
但し、本発明の実施例1−4及び15の濃度に一致させ
るために、塩酸オクテニジン濃度は2、OOチではな(
0,200%であり、また塩酸オクテニジン濃度が低濃
度であるために、水ば【ヒナトリウムを用いて高い方に
調節する代りに、グルコン酸を用いて低い方に調節しな
ければならない。
比較例A−Eは次の結果を示した。対照溶酸は、25m
Mのリン酸二水嵩カリウム水溶液であった。10枚のデ
ィスクを再び対照溶液及び被検実施例組成物の各々に対
し【用いた。標準誤差を示す。
対照A −D   5.38±0.IQ      0
.00±0.1OA      3.69±0.25 
    1.59±0.25B      4.67十
〇、” 2     0.71fO11204,61:
):0.08      0.77±0.08D’  
  5.46±0.07    −0.08fO,07
対照A、 E   5.41±0.05     9.
QQ±0.05A      3.57±0.18  
   1.84±0.18B      4.82±0
.08      Q、59±0.08Duncanの
多重範囲テスト(α−0,0001)Kよるこれらの結
果の統計的分析によると、比較例Aの結果は比較例B−
Dの結果と有意に異なる。すなわち、このテストにおい
て、式Iの代表的な化合物の抗菌効果は式II−IVの
各々の代表的な化合物の抗菌効果よりも有意に大きい。
対照A%E及び比較例A及びEのこれらの結果と、実施
例1−4及び同じ対照に関する上記の結果との比較によ
ると、このテストにおいて、式II−IVの各々の代表
的な化合物は式Iの代表的な化合物の抗菌効果を有意に
低下させていない。
最後に、本発明の実施例15の結果(平均”glO減少
数、1.34±α14)と、先行技術の比較例Eの結果
(平均logio減少数、0.59±0.08 )との
比較によると、実施例15の抗菌効果は比較例Eの抗菌
効果より有意に大きい。この差は意外であり、不明瞭で
あるが、比較例Eが表面活性剤を結合していることによ
って比較fIl]i2の抗菌効果が減少したものと考え
られる。これは、ここで説明し、特許を請求した本発明
によって克服した問題点及び欠点である。
特許出願人  スターリング・Pラッグ・インコーポレ
ーテット9(IA5名)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)次の成分: A)構造式(1): ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I ) (式中、 Yは炭素原子4〜18個を有し、2つの4−(R−アミ
    ノ)−1−ピリジニウム基を4〜18個の炭素原子によ
    つて隔てているアルキレンであり; Rは両存在が同じ基を表し、炭素原子6〜18個を有す
    るアルキル、炭素原子5〜7個を有するシクロアルキル
    、ベンジルまたは、メチレンジオキシル基で置換される
    か、もしくはハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ
    ル、ニトロ、シアノ及びトリメチルから成る群から選択
    された1つまたは2つの置換基によつて置換されたフェ
    ニルであり; R_1は同じ基を表し、水素または低級アルキルであり
    ; A^x^−は薬剤学的に受容できる陰イオンであり;x
    は陰イオンの価電子数である) を有するビス〔4−(R−アミノ)−1−ピリジニウム
    〕アルカン塩約0.01重量%から約10重量%まで。 B)次の要素: a)構造式(II): RR′N−(CH_2)_n−COOH (II) (式中、Rは炭素原子8〜18個を有するアルキルまた
    はアルケニルであり、R′は水素または(CH_2)_
    n−COOHであり、nは1〜5の整数である)を有す
    る高級アルキルアミノアルカン酸またはそのアルカリ金
    属塩; b)構造式III: ▲数式、化学式、表等があります▼ (III) (式中、R_1は炭素原子8〜18個を有するアルキル
    、アルケニルまたはアルキルベンジルであり、R_2は
    メチル、エチル、ヒドロキシエチルまたは、1〜200
    分子のエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブ
    チレンオキシドと縮合したヒドロキシエチルであり、n
    は1〜5の整数である)を有するアルカン酸高級アルキ
    ルジ(低級アルキル)アンモニウム・ベタイン;及び c)構造式(IV): [R_c_e_l_l(OR)_3]_x (IV) 〔式中、R_c_e_l_lは無水グルコース単位(C
    _6H_1_0O_5)の残基であり、xは重合度を表
    し、約50から約20,000までの整数、好ましくは
    約200から約5,000までの整数であり、R(複数
    )は同一または異なる基であり、次の構造式VI:▲数式
    、化学式、表等があります▼ (VI) (式中、Yは0から10までの整数であり、zは0から
    3までの整数及びX^−は薬剤学的に受容できる陰イオ
    ンである)を有する〕 を有する第四級窒素含有セルロース・エーテル;から成
    る群から選択された1つまたはそれ以上の化合物0.1
    重量%から約50重量%まで、及び C)水性ビヒクル から成る抗菌性表面殺菌組成物である。 2)式 I のビス〔4−(R−アミノ)−1−ピリジニ
    ウム〕アルカン塩が塩酸オクテニジンである特許請求の
    範囲第1項記載の組成物。 3)上記Bの化合物が式IIIの化合物である特許請求の
    範囲第1項または第2項記載の組成物。 4)上記式IIIの化合物がココ−ベタインである特許請
    求の範囲第3項記載の組成物。 5)上記Bの化合物が式IIまたは式IVまたはそれらの組
    合せである特許請求の範囲第1項または第2項記載の組
    成物。 6)式IIの化合物がココアミノプロピオン酸である特許
    請求の範囲第5項記載の組成物。 7)式IVの化合物がポリクオタニウム−10である特許
    請求の範囲第5項または第6項記載の組成物。 8)約0.1〜約10重量%のAと約1〜約20重量%
    のBとから成る、牛の乳頭浸漬液としての特許請求の範
    囲第1項〜第7項のいずれかの項記載の組成物。 9)前記特許請求の範囲第1項ないし第8項のいずれか
    の1項記載の組成物を抗菌有効量表面に適用することか
    ら成る生体または非生体表面を殺菌する方法。 10)搾乳後に、牛の乳頭に組成物を適用することから
    成る乳腺炎を予防または治療する特許請求の範囲第9項
    記載の方法。 11)搾乳後、牛の乳頭を組成物中に浸漬することから
    成る特許請求の範囲第10項記載の方法。
JP60057641A 1984-03-23 1985-03-22 抗菌性表面殺菌組成物 Pending JPS6114A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006219488A (ja) * 2005-01-19 2006-08-24 L'air Liquide Sante Internatl 衛生的な手の消毒および消毒目的の手の洗浄のための組成物

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4945110A (en) * 1987-06-15 1990-07-31 Quali Tech, Inc. Membrame-forming veterinary antibacterial teat dip
US5532291A (en) * 1995-05-16 1996-07-02 Betco Corporation Coating composition and processes therefor
DE69619332T2 (de) * 1995-11-03 2002-10-10 Iris Graphics, Inc. Beizmittelträger und Beizmittel
DE19646759C2 (de) * 1996-11-04 2003-01-09 Schuelke & Mayr Gmbh Verwendung eines optischen Aufhellers in einem Desinfektionsmittel
DE19647692C2 (de) 1996-11-05 2002-06-20 Schuelke & Mayr Gmbh Waschendes Desinfektionsmittel zur hygienischen und chirurgischen Händedesinfektion
US7151139B2 (en) * 2001-04-23 2006-12-19 Massachusetts Institute Of Technology Antimicrobial polymeric surfaces
US9089407B2 (en) 2001-04-23 2015-07-28 Massachusetts Institute Of Technology Antibacterial coatings that inhibit biofilm formation on implants
MXPA04003543A (es) * 2001-10-18 2004-07-22 Procter & Gamble Composiciones de champu con surfactantes anionicos, surfactantes anfoteros y polimeros cationicos.
US20060173709A1 (en) * 2005-01-31 2006-08-03 Traynor Daniel H Bodywash additive business methods
US6998113B1 (en) 2005-01-31 2006-02-14 Aquea Scientific Corporation Bodywashes containing additives
US7037513B1 (en) 2005-01-31 2006-05-02 Aquea Scientific Corporation Bodywash additives
US7025952B1 (en) 2005-01-31 2006-04-11 Aquea Scientific Corporation Methods of preparation and use of bodywashes containing additives
US20040191315A1 (en) * 2003-03-24 2004-09-30 Mike Slattery Office products containing antimicrobial agent
DE102005002645A1 (de) 2005-01-19 2006-07-20 Schülke & Mayr GmbH Alkoholische Zusammensetzungen für die Desinfektion
DE102005002644A1 (de) * 2005-01-19 2006-07-20 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzungen für die hygienische Händedesinfektion und die desinfizierende Händewaschung
US7001592B1 (en) * 2005-01-31 2006-02-21 Aquea Scientific Corporation Sunscreen compositions and methods of use
US20080112904A1 (en) * 2005-03-08 2008-05-15 Daniel Henry Traynor Sunscreen Compositions And Methods Of Use
DE102005058978A1 (de) * 2005-08-26 2007-03-29 Bode Chemie Gmbh & Co. Kg Wund- und Schleimhautdesinfektionsmittel
EP2084234A2 (en) * 2006-11-08 2009-08-05 Massachusetts Institute of Technology Polymeric coatings that inactivate viruses and bacteria
JP2010528990A (ja) * 2007-05-21 2010-08-26 アクエア サイエンティフィック コーポレイション 高度に荷電したマイクロカプセル
WO2014074555A1 (en) 2012-11-06 2014-05-15 CoLabs International Corporation Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen
US11724134B2 (en) 2012-11-06 2023-08-15 CoLabs International Corporation Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent
US11491088B2 (en) 2012-11-06 2022-11-08 CoLabs International Corporation Compositions containing a capsule with a moisturizing agent
US11690793B2 (en) 2012-11-06 2023-07-04 Colabs Int'l Corp. Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen
US11707421B2 (en) 2012-11-06 2023-07-25 Colabs Int'l Corp. Compositions containing a flexible derived capsule with an active agent
US10322301B2 (en) 2012-11-06 2019-06-18 CoLabs International Corporation Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent
KR101718306B1 (ko) 2015-07-27 2017-03-27 주식회사 퍼슨 옥테니딘염산염(Octenidine dihydrochloride)의 개선된 합성방법과 옥타니딘염산염을 포함하는 새로운 복합제의 제조방법
US11839674B2 (en) 2018-06-27 2023-12-12 CoLabs International Corporation Compositions comprising silicon dioxide-based particles including one or more agents

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3055902A (en) * 1959-08-04 1962-09-25 Ciba Geigy Corp Bis-(1-piperidino) alkanes
DE1190941B (de) * 1960-08-13 1965-04-15 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung von bis-quartaeren Pyridiniumsalzen
FR1528558A (fr) * 1963-10-11 1968-06-14 Procédé de préparaton de sels de pyridinium bis-quaternaires
US3472840A (en) * 1965-09-14 1969-10-14 Union Carbide Corp Quaternary nitrogen-containing cellulose ethers
US4045483A (en) * 1975-06-09 1977-08-30 Sterling Drug Inc. Amidinoureas and amidinothioureas
US4206215A (en) * 1976-02-25 1980-06-03 Sterling Drug Inc. Antimicrobial bis-[4-(substituted-amino)-1-pyridinium]alkanes
US4420484A (en) * 1979-08-13 1983-12-13 Sterling Drug Inc. Basic amino or ammonium antimicrobial agent-polyethylene glycol ester surfactant-betaine and/or amine oxide surfactant compositions and method of use therof
CA1168949A (en) * 1979-08-13 1984-06-12 William G. Gorman Cleansing compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006219488A (ja) * 2005-01-19 2006-08-24 L'air Liquide Sante Internatl 衛生的な手の消毒および消毒目的の手の洗浄のための組成物

Also Published As

Publication number Publication date
NO165861C (no) 1991-04-24
EP0161426A1 (en) 1985-11-21
PH20124A (en) 1986-10-02
AU4013685A (en) 1985-09-26
DK132485A (da) 1985-09-24
GR850685B (ja) 1985-07-23
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KR850006449A (ko) 1985-10-05
NO851150L (no) 1985-09-24
IL74636A (en) 1988-02-29
FI851168L (fi) 1985-09-24
IL74636A0 (en) 1985-06-30
US4542125A (en) 1985-09-17
ZA852021B (en) 1985-11-27
NZ211451A (en) 1988-02-12
DK132485D0 (da) 1985-03-22
CA1258423A (en) 1989-08-15
AU576227B2 (en) 1988-08-18

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