JPS61155433A - 疎水性合成樹脂成形物の表面改質法 - Google Patents
疎水性合成樹脂成形物の表面改質法Info
- Publication number
- JPS61155433A JPS61155433A JP59274370A JP27437084A JPS61155433A JP S61155433 A JPS61155433 A JP S61155433A JP 59274370 A JP59274370 A JP 59274370A JP 27437084 A JP27437084 A JP 27437084A JP S61155433 A JPS61155433 A JP S61155433A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- synthetic resin
- surface modification
- hydrophobic synthetic
- copolymer
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
業上のｆＩ用ノ
本発明は、疎水性合成樹脂、特にスチレン単位含有樹脂
成形物の表面の性質を改良する方法に関する。
成形物の表面の性質を改良する方法に関する。
合成樹脂はその優れた特性によって広汎な分野に使用さ
れているが、その成形物は一般に樹脂素材自身に親水性
基またはイオン性基が存在しないため、水Ｉスれ性や吸
湿性、染ｆ４受容性が乏しいことや、僅かのＰＸＩｆｆ
などによって静電気を帯び易い等の欠点を有し、その用
途が阻害されている分野も多かった。
れているが、その成形物は一般に樹脂素材自身に親水性
基またはイオン性基が存在しないため、水Ｉスれ性や吸
湿性、染ｆ４受容性が乏しいことや、僅かのＰＸＩｆｆ
などによって静電気を帯び易い等の欠点を有し、その用
途が阻害されている分野も多かった。
従来の技術
これらの障害を解決するため、従来吸水性物質、界面活
性則、帯電防止網などを成形物表面に塗布する方法や樹
脂に練り込む方法が一般に行われているが、前者の場合
塗布剤が水洗や拭取りなどによって除去され短時間にそ
の効果が失われたり、留まったままで成形物表面の改質
を充分になし得ないなどの欠点を有している。
性則、帯電防止網などを成形物表面に塗布する方法や樹
脂に練り込む方法が一般に行われているが、前者の場合
塗布剤が水洗や拭取りなどによって除去され短時間にそ
の効果が失われたり、留まったままで成形物表面の改質
を充分になし得ないなどの欠点を有している。
スチレン単位含有樹脂成形物の表面を改質し、その効果
に持続性をもたせる方法としては、例えば、高純噴石英
ガラス管を用いた低圧水銀灯から発生する１８５０人の
遠紫外線をスチロール系樹脂、ゴム補強スチロール系樹
脂、ＡＢＳ樹脂などの成形品に照射して親水性を付与す
る方法（特公昭５２−３７２２７号公報参照）、Ｍ−ビ
ニル−２ピロリドンとアルキル（メタ）アクリレートか
らなる塗布剤を合成樹脂成形品の所要表面に塗布し、次
いでその塗膜を加熱処理または光照射処理し帯電防止す
る方法（特開昭５９−１０９５２６号公軸参照）が提寂
されている。
に持続性をもたせる方法としては、例えば、高純噴石英
ガラス管を用いた低圧水銀灯から発生する１８５０人の
遠紫外線をスチロール系樹脂、ゴム補強スチロール系樹
脂、ＡＢＳ樹脂などの成形品に照射して親水性を付与す
る方法（特公昭５２−３７２２７号公報参照）、Ｍ−ビ
ニル−２ピロリドンとアルキル（メタ）アクリレートか
らなる塗布剤を合成樹脂成形品の所要表面に塗布し、次
いでその塗膜を加熱処理または光照射処理し帯電防止す
る方法（特開昭５９−１０９５２６号公軸参照）が提寂
されている。
前者は、分子中にスチレンを含む樹脂を空気または酸素
の存在下で遠紫外線により選択的に酸化たは亀裂を生成
させることにより、また後者は、特に分子中にスチレン
を含む樹脂を対象としているものではないが、塗布剤を
樹脂成形物に塗布後、この塗膜を熱処理または赤外線、
あるいは紫外線等による光照射で硬化させることにより
目的とする表面改質効果を持続させようとするものであ
り、両者はいずれも熱や光照射等の特定の処理を必須と
している。
の存在下で遠紫外線により選択的に酸化たは亀裂を生成
させることにより、また後者は、特に分子中にスチレン
を含む樹脂を対象としているものではないが、塗布剤を
樹脂成形物に塗布後、この塗膜を熱処理または赤外線、
あるいは紫外線等による光照射で硬化させることにより
目的とする表面改質効果を持続させようとするものであ
り、両者はいずれも熱や光照射等の特定の処理を必須と
している。
遣」１立Ｊ１
本発明者らは、芳香族環を！Ｗ４ｖＡにもつ種々の両観
媒性高分−ト電解貢について種々検討している過程で、
偶然にもフエナントリル基を側鎖にもつある種の両親媒
性高分子電解質がポリスチロール系樹脂に強く吸着し安
定した被膜が得られ、該樹脂表面の性買の改良が達成さ
れることを見出し、さらに検討した結果本発明に到達し
た。
媒性高分−ト電解貢について種々検討している過程で、
偶然にもフエナントリル基を側鎖にもつある種の両親媒
性高分子電解質がポリスチロール系樹脂に強く吸着し安
定した被膜が得られ、該樹脂表面の性買の改良が達成さ
れることを見出し、さらに検討した結果本発明に到達し
た。
すなわち、本発明は、芳香族ビニル単量体と下記一般式
＋ｌ＋または（２）で示されるビニル単量体との共重合
体を疎水性合成樹脂成形物の表面に付着させることを特
徴とする疎水性合成樹脂成形物の表面改質法を要旨とす
るものである。
＋ｌ＋または（２）で示されるビニル単量体との共重合
体を疎水性合成樹脂成形物の表面に付着させることを特
徴とする疎水性合成樹脂成形物の表面改質法を要旨とす
るものである。
一般式（１）
％式％
〔但し、ＬはＨまたはＣＩｊ、 ＲｆはＣ数２〜４のア
ルキレン基、Ｒ３およびｈはＣ１１，またはＣ，Ｈ，、
Ｒ％はＣ１１，、Ｃｉ ＩＩ ％またはＣ，ｌＩ、、
ＡはＮｌ＋または０、およびχは（： ｌ 、 Ｃ１ｈ
Ｓ０１またはＣ，Ｈ，ＳＯａを表す、〕一般式（２） ％式％ 〔但し、Ｒ１はＨまたはＣＨ２，Ｒ１は０敗２〜４のフ
ルキレン基、およびＹはＩｌ、Ｎａ、にまたはＮＩＩＲ
ｄｌＪＲｓ（Ｒｓ、Ｒ１およびＲ５は■またはＣ数１〜
４のアルキル基を表す、） の ・ 本発明で改質の対象となる疎水性合成樹脂成形物は、特
にポリスチロール系樹脂、アクリロニトリル−スチレン
系樹脂、スチレン−ブタジェン系樹脂、ＡＢＳＩ！ｌ脂
等のスチレン弔位含有樹脂を素材とするものであるが、
この他にメタクリル樹脂等のアクリル樹脂、ポリエチレ
ンテレフタレート等のポリエステル樹脂も含まれる。成
形物の形状はフィルム、シート、板、繊維、その他いず
れの形状でも差支えない。
ルキレン基、Ｒ３およびｈはＣ１１，またはＣ，Ｈ，、
Ｒ％はＣ１１，、Ｃｉ ＩＩ ％またはＣ，ｌＩ、、
ＡはＮｌ＋または０、およびχは（： ｌ 、 Ｃ１ｈ
Ｓ０１またはＣ，Ｈ，ＳＯａを表す、〕一般式（２） ％式％ 〔但し、Ｒ１はＨまたはＣＨ２，Ｒ１は０敗２〜４のフ
ルキレン基、およびＹはＩｌ、Ｎａ、にまたはＮＩＩＲ
ｄｌＪＲｓ（Ｒｓ、Ｒ１およびＲ５は■またはＣ数１〜
４のアルキル基を表す、） の ・ 本発明で改質の対象となる疎水性合成樹脂成形物は、特
にポリスチロール系樹脂、アクリロニトリル−スチレン
系樹脂、スチレン−ブタジェン系樹脂、ＡＢＳＩ！ｌ脂
等のスチレン弔位含有樹脂を素材とするものであるが、
この他にメタクリル樹脂等のアクリル樹脂、ポリエチレ
ンテレフタレート等のポリエステル樹脂も含まれる。成
形物の形状はフィルム、シート、板、繊維、その他いず
れの形状でも差支えない。
本発明で使用する芳香族ビニル単気体としては、スチレ
ン、ビニルナフタレン、ビニルフエナントレノ、ビニル
ア／トラセン、とニルピレノなどが￥げらねるが、Ｉ宿
合環の数が多いものを使用するほど得られる共重合体の
上記樹脂に対する付着性が強くなる傾向があり、この但
でビニルナフタレン、ビニルフェナントレン、ビニルア
ントラセンおよびビニルピレン、より好ましくはビニル
ピレンエン、ビニルアットラセンおよびビニルピレンを
挙げることができる。具体的には、通常９−ビニルフェ
ナントレン、９−ビニルアントラセン、ｌ−ビニルピレ
ンなどが使用される。
ン、ビニルナフタレン、ビニルフエナントレノ、ビニル
ア／トラセン、とニルピレノなどが￥げらねるが、Ｉ宿
合環の数が多いものを使用するほど得られる共重合体の
上記樹脂に対する付着性が強くなる傾向があり、この但
でビニルナフタレン、ビニルフェナントレン、ビニルア
ントラセンおよびビニルピレン、より好ましくはビニル
ピレンエン、ビニルアットラセンおよびビニルピレンを
挙げることができる。具体的には、通常９−ビニルフェ
ナントレン、９−ビニルアントラセン、ｌ−ビニルピレ
ンなどが使用される。
チルアンモニウム塩、メタクリロイルアミノエチルトリ
メチルアンモニウム塩、メタクリロイルアミノエチルト
リメチルアンモニウム塩、アクリロイルオキンエチルト
リメチルアンモニウム塩などの４級アンモニウム塩であ
り、一般式（２）で示されるビニル１１体として代表的
なものは２−アクリル７ミドー２−メチルプロパンスル
ホン＃オよびそのＮａ、に、 ＮＨ，、アルキルアミン
塩などである。
メチルアンモニウム塩、メタクリロイルアミノエチルト
リメチルアンモニウム塩、アクリロイルオキンエチルト
リメチルアンモニウム塩などの４級アンモニウム塩であ
り、一般式（２）で示されるビニル１１体として代表的
なものは２−アクリル７ミドー２−メチルプロパンスル
ホン＃オよびそのＮａ、に、 ＮＨ，、アルキルアミン
塩などである。
上記芳香族ビニルｌ１１ｖ体と一般式（１）またシよ（
２１ζ示されるビニル１Ｆ−晴体との共重合体の■成割
合は、モル比で１０／９０〜８０／２０、好ましくは３
０／７０〜７Ｑ／３０の範囲である。これらの共重合体
は通常メタノール、エタノール、ジメチルスルフｔキ／
ト（口ＭＳＯＩ、ンメチルフォルムアミド（ＤＭＦ）等
の有機極性７ｄ媒に任意に溶解し得るが、水に対しては
スチレン、とニルナフタレン、ビニルフェナントレンお
よびビニルピレンを使用した場合、それぞれの共重合体
中の割合が通常？５．５０．５０および３０モル％を超
えると不溶となる。
２１ζ示されるビニル１Ｆ−晴体との共重合体の■成割
合は、モル比で１０／９０〜８０／２０、好ましくは３
０／７０〜７Ｑ／３０の範囲である。これらの共重合体
は通常メタノール、エタノール、ジメチルスルフｔキ／
ト（口ＭＳＯＩ、ンメチルフォルムアミド（ＤＭＦ）等
の有機極性７ｄ媒に任意に溶解し得るが、水に対しては
スチレン、とニルナフタレン、ビニルフェナントレンお
よびビニルピレンを使用した場合、それぞれの共重合体
中の割合が通常？５．５０．５０および３０モル％を超
えると不溶となる。
共重合は、所定の組成割合の慎晰体をメタノール、エタ
ノール、ｏｎｓｏ、ＤＭＦ等の有機極性ｔａ媒中に単量
体の合計濃度が５〜５０重１１９４、好ましくは１０〜
３０！１１９４の範囲となるように溶解し、アノ゛ビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ヘイシイルバーオキ
シド（ＢＰＯ）、クメンハイドロパーオキノド等の１常
のラジカル重合開始剤を用いて３０〜１００℃程度の温
度で行う。
ノール、ｏｎｓｏ、ＤＭＦ等の有機極性ｔａ媒中に単量
体の合計濃度が５〜５０重１１９４、好ましくは１０〜
３０！１１９４の範囲となるように溶解し、アノ゛ビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ヘイシイルバーオキ
シド（ＢＰＯ）、クメンハイドロパーオキノド等の１常
のラジカル重合開始剤を用いて３０〜１００℃程度の温
度で行う。
また、本発明の共重合体は、単量体の一方が一般式ｆｌ
ｌで示され単量体の場合には、相当する３級アミン（例
えばメタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニ
ウム塩の場合にはジメチル７ミノプロピルメタクリルア
ミド）を芳香族ビニル単量体と共重合体したのち、塩化
メチル、ジメチル硫酸等により４級化して得ることもで
きる。
ｌで示され単量体の場合には、相当する３級アミン（例
えばメタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニ
ウム塩の場合にはジメチル７ミノプロピルメタクリルア
ミド）を芳香族ビニル単量体と共重合体したのち、塩化
メチル、ジメチル硫酸等により４級化して得ることもで
きる。
得られた共重合体はヘキサン、アセトン、エーテル等の
有Ｉｌ溶媒を用いて重合体溶液中より一旦沈澱させ固体
状で取得することもできるが、重合体溶液をそのまま、
または希釈あるいは４縮して樹脂成形物の表面改買に供
することができる。
有Ｉｌ溶媒を用いて重合体溶液中より一旦沈澱させ固体
状で取得することもできるが、重合体溶液をそのまま、
または希釈あるいは４縮して樹脂成形物の表面改買に供
することができる。
いずれにせよ、共重合体を樹脂成形物に付着させるには
、該共重合体をメタノール、エタノール、［ｌ５Ｏ１Ｄ
１等の有機極性溶媒に溶解し、これを樹脂成形物の表面
に塗布することが必要で、これによって、水洗によって
も離脱しない強固な安定した被膜が成形物表面上に形成
される。しかし、共重合体を水？８液として塗布した場
合には、上述のような安定した被膜は得られない、これ
は、水溶液中では共重合体中の芳香族側鎖の疎水性ドメ
インが形成され、その界面をイオン性グループが取り囲
んでいるため樹脂成形物表面への付着に関与していると
考えられる芳香族側鎖が成形物表面に直廣接触できない
ことによるものと推察される。
、該共重合体をメタノール、エタノール、［ｌ５Ｏ１Ｄ
１等の有機極性溶媒に溶解し、これを樹脂成形物の表面
に塗布することが必要で、これによって、水洗によって
も離脱しない強固な安定した被膜が成形物表面上に形成
される。しかし、共重合体を水？８液として塗布した場
合には、上述のような安定した被膜は得られない、これ
は、水溶液中では共重合体中の芳香族側鎖の疎水性ドメ
インが形成され、その界面をイオン性グループが取り囲
んでいるため樹脂成形物表面への付着に関与していると
考えられる芳香族側鎖が成形物表面に直廣接触できない
ことによるものと推察される。
塗布する際の有機極性溶媒中の共重合体の１僕は、通常
０．５〜ｌＯ重量％の範囲であり、塗布後溶媒を自然あ
るいは強制乾燥等適当な手段により除去することによっ
て、樹脂成形物表面上に容易に被膜を形成させることが
できる。溶媒の除去を５０被膜の厚さは成形物に親木性
等を付与することができる程度であれば特に限定されな
いが、通常０．０１μ以上でよい。
０．５〜ｌＯ重量％の範囲であり、塗布後溶媒を自然あ
るいは強制乾燥等適当な手段により除去することによっ
て、樹脂成形物表面上に容易に被膜を形成させることが
できる。溶媒の除去を５０被膜の厚さは成形物に親木性
等を付与することができる程度であれば特に限定されな
いが、通常０．０１μ以上でよい。
塗布操作自体も特に限定されるものではなく、刷毛塗り
、噴霧および浸漬法等の公知の方法が法用し得る。
、噴霧および浸漬法等の公知の方法が法用し得る。
立亙皇員
本発明に従えば、芳香族ビニル単量体と特定のイオン性
基を有するビニル単量体との共重合体をＮ ＰＱ Ｎｌ
ｉ性溶媒に溶解し、これをψに疎水性用脂成形１力に塗
布後、溶媒を除去するたけで、成形物表面トに強固な安
定した被膜を付着形成させ、該成形物に耐久性のある親
水性、帯電防ＬＬ性等を付与Ｖることができる。
基を有するビニル単量体との共重合体をＮ ＰＱ Ｎｌ
ｉ性溶媒に溶解し、これをψに疎水性用脂成形１力に塗
布後、溶媒を除去するたけで、成形物表面トに強固な安
定した被膜を付着形成させ、該成形物に耐久性のある親
水性、帯電防ＬＬ性等を付与Ｖることができる。
衷−一夜一二汁
％Ｊ造例１
９ ビニルフエナントレ７ （ＶＰｈ）と２−アクリル
アミド−２〜メチルプロパンスルホン酸トリ工チルアミ
ン塩ｆＡＭＰｓ・ＴＥＡ）とを下記の条件で共重合した
のち、この重合液を大過剰のヘキサン中に攪拌しながら
注いで共重合体を沈澱、取得した。
アミド−２〜メチルプロパンスルホン酸トリ工チルアミ
ン塩ｆＡＭＰｓ・ＴＥＡ）とを下記の条件で共重合した
のち、この重合液を大過剰のヘキサン中に攪拌しながら
注いで共重合体を沈澱、取得した。
７容 媒：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）＋！
ｌ１ｌｔ体組成： ＶＰｈ／＾ＭＰＳ−ＴＥＡ、３２／
６８（モ藤）単 噴 体 ／１ 変 ２５重量％ 重合開始剤＝ＡＩＢＮ 重合開始剤７肩凌・０．１モル％対屯量体重 合
温 度 ・ ６０℃ 重 合 時 間・６時間 実施例１ 製造例１により得た共重合体の＋、Ｏ！Ｉｔ ｅ％のメ
タノール溶液を調整し、この溶液を表−１に示した各種
樹脂テスト板（約１０ｅｍＸｌｏ値）上に０．０Ｉ＋ａ
ｌ ／ ｃｄ （発泡ポリスチロールに対しては０．
０２５ｍ ｌ ／ ｃｄ ）の割合で塗布し、常温で溶
媒を１’！＃に、除去した。
ｌ１ｌｔ体組成： ＶＰｈ／＾ＭＰＳ−ＴＥＡ、３２／
６８（モ藤）単 噴 体 ／１ 変 ２５重量％ 重合開始剤＝ＡＩＢＮ 重合開始剤７肩凌・０．１モル％対屯量体重 合
温 度 ・ ６０℃ 重 合 時 間・６時間 実施例１ 製造例１により得た共重合体の＋、Ｏ！Ｉｔ ｅ％のメ
タノール溶液を調整し、この溶液を表−１に示した各種
樹脂テスト板（約１０ｅｍＸｌｏ値）上に０．０Ｉ＋ａ
ｌ ／ ｃｄ （発泡ポリスチロールに対しては０．
０２５ｍ ｌ ／ ｃｄ ）の割合で塗布し、常温で溶
媒を１’！＃に、除去した。
共重合体塗布前後の樹脂テスト板の親水性を、それぞれ
のテスト板上にＱ、ｌ＋＊ｌの蒸溜水を静かに滴下し、
その拡がり直径（龍）により評価した。
のテスト板上にＱ、ｌ＋＊ｌの蒸溜水を静かに滴下し、
その拡がり直径（龍）により評価した。
被膜の安定性に関しては、耐水性をテスト板を所定時間
水中に浸漬することにより調べた。
水中に浸漬することにより調べた。
Claims (2)
- （１）芳香族ビニル単量体と下記一般式（１）または（
２）で示されるビニル単量体との共重合体を疎水性合成
樹脂成形物の表面に付着させることを特徴とする疎水性
合成樹脂成形物の表面改質法。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３、Ｒ＿２はＣ数２〜
４のアルキレン基、Ｒ＿３およびＲ＿４はＣＨ＿３また
はＣ＿２Ｈ＿５、Ｒ＿５はＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５また
はＣ＿６Ｈ＿５、ＡはＮＨまたはＯ、およびにはＣｌ、
ＣＨ＿３ＳＯ＿４またはＣ＿２Ｈ＿５ＳＯ＿４を表す。 〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３、Ｒ＿２はＣ数２〜
４のアルキレン基、およびＹはＨ、Ｎａ、ＫまたはＮＨ
Ｒ＿３Ｒ＿４Ｒ＿５（Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５はＨ
またはＣ数１〜４のアルキル基を表す。） - （２）芳香族ビニル単量体がビニルナフタレン、ビニル
フェナントレン、ビニルアントラセンまたはビニルピレ
ンである特許請求の範囲第１項記載の表面改質法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274370A JPS61155433A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 疎水性合成樹脂成形物の表面改質法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274370A JPS61155433A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 疎水性合成樹脂成形物の表面改質法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155433A true JPS61155433A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0453888B2 JPH0453888B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=17540707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274370A Granted JPS61155433A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 疎水性合成樹脂成形物の表面改質法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155433A (ja) |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59274370A patent/JPS61155433A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0453888B2 (ja) | 1992-08-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |