JPS6116251B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6116251B2 JPS6116251B2 JP54040048A JP4004879A JPS6116251B2 JP S6116251 B2 JPS6116251 B2 JP S6116251B2 JP 54040048 A JP54040048 A JP 54040048A JP 4004879 A JP4004879 A JP 4004879A JP S6116251 B2 JPS6116251 B2 JP S6116251B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butene
- perfluoro
- oxygen
- present
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、パーフルオロ−１−ブテンを酸化ア
ルミニウムに接触させてパーフルオロ−２−ブテ
ンを製造する方法の改良に関する。 パーフルオロ−２−ブテンは、噴射剤、重合体
の単量体、たとえばフルオロ炭化水素重合体の改
質単量体として有用であり、また、中間体とし
て、たとえば酸化してトリフルオロ酢酸フルオリ
ドとし、これよりトリフルオロ酢酸を製造する中
間体として有用である。 本発明者等は、パーフルオロ−１−ブテンを触
媒である酸化アルミニウム（シリカアルミナを包
含する）または酸化ニツケルに接触させてパーフ
ルオロ−２−ブテンを製造する方法を開発し、す
でに特許出願を行つている（昭和54年３月31日出
願の特許願(3)）。 しかしながら、この方法においては、反応の経
過とともに転化率が低下する、すなわち触媒の劣
化が認められることを知つた。 本発明の目的は、そのような触媒の劣化を抑
え、長時間反応を継続させる方法を提供すること
にある。 この目的は、パーフルオロ−１−ブテンを酸化
アルミニウム（シリカアルミナを包含する）また
酸化ニツケルに接触させてパーフルオロ−２−ブ
テンを製造するに際し、酸素を存在させることに
より達成される。 酸素の存在により、10時間以内で触媒が劣化す
るのが防止され、100時間以上も活性を持続させ
ることができる。 本発明において、酸素は、酸素自体として存在
させてもよく、また、不活性気体とともに、たと
えば空気の形で存在せしめてもよい。 存在させる酸素の量は、パーフルオロ−１−ブ
テンに対し、少くとも0.1モル％であればよく、
上限は限定されることはないが、200モル％を越
えるのは熱経済上無駄である。酸素の量は、好ま
しくはパーフルオロ−１−ブテンに対し１〜50モ
ル％である。 触媒として使用される酸化アルミニウムは、特
に制限はないが、市販品でもよく、活性化アルミ
ナが好ましい。またシリカアルミナも使用するこ
とができる。 接触に際しては、パーフルオロ−１−ブテンを
適宜のガス体、たとえば窒素、炭酸ガスなどの不
活性ガスで稀釈してもよい。 接触時の温度条件は、150〜400℃、好ましくは
200〜300℃である。150℃より低い場合には変化
率が低く、400℃より高い場合には選択率が低く
なる。 圧力条件は、本発明に係る反応が転位反応であ
るところから理解できるように、ほとんどこれを
考慮に入れる必要はないが、通常は0.1〜10気
圧、好ましくは0.5〜３気圧の圧力または全圧
（稀釈ガス体が存在する場合）が採用される。 パーフルオロ−１−ブテンの空間速度は、他の
条件、特に温度に依存し、他の一般の反応と同じ
く、高温では大きく、低温では小さくとるのがよ
い。一般に30〜1000hr-1が好ましい。 次に実施例および比較例を示し、更に詳しく本
発明の製造法を説明する。 実施例１〜３および比較例１ 粒状活性化アルミナ（水沢化学製NeobeadC−
４）を20〜50メツシユに粉砕し、窒素気流中、
400℃で５時間加熱した。 加熱した活性化アルミナ５ｇを長さ0.5m、内
径３mmのガラス製反応管に充填し、電気恒温槽中
で250℃に加熱する。この反応管に、パーフルオ
ロ−１−ブテンを大気圧、空間速度100hr-1で通
じる。この際、パーフルオロ−１−ブテンに対し
酸素を第１表に示す割合で添加し（したがつて全
圧は酸素を添加した分だけ相応して加圧した）、
連続して100時間反応を行つた。排出ガスを所定
時間毎にガスクロマトグラフイで分析した。分析
結果は第１表に示す通りであつた。
ルミニウムに接触させてパーフルオロ−２−ブテ
ンを製造する方法の改良に関する。 パーフルオロ−２−ブテンは、噴射剤、重合体
の単量体、たとえばフルオロ炭化水素重合体の改
質単量体として有用であり、また、中間体とし
て、たとえば酸化してトリフルオロ酢酸フルオリ
ドとし、これよりトリフルオロ酢酸を製造する中
間体として有用である。 本発明者等は、パーフルオロ−１−ブテンを触
媒である酸化アルミニウム（シリカアルミナを包
含する）または酸化ニツケルに接触させてパーフ
ルオロ−２−ブテンを製造する方法を開発し、す
でに特許出願を行つている（昭和54年３月31日出
願の特許願(3)）。 しかしながら、この方法においては、反応の経
過とともに転化率が低下する、すなわち触媒の劣
化が認められることを知つた。 本発明の目的は、そのような触媒の劣化を抑
え、長時間反応を継続させる方法を提供すること
にある。 この目的は、パーフルオロ−１−ブテンを酸化
アルミニウム（シリカアルミナを包含する）また
酸化ニツケルに接触させてパーフルオロ−２−ブ
テンを製造するに際し、酸素を存在させることに
より達成される。 酸素の存在により、10時間以内で触媒が劣化す
るのが防止され、100時間以上も活性を持続させ
ることができる。 本発明において、酸素は、酸素自体として存在
させてもよく、また、不活性気体とともに、たと
えば空気の形で存在せしめてもよい。 存在させる酸素の量は、パーフルオロ−１−ブ
テンに対し、少くとも0.1モル％であればよく、
上限は限定されることはないが、200モル％を越
えるのは熱経済上無駄である。酸素の量は、好ま
しくはパーフルオロ−１−ブテンに対し１〜50モ
ル％である。 触媒として使用される酸化アルミニウムは、特
に制限はないが、市販品でもよく、活性化アルミ
ナが好ましい。またシリカアルミナも使用するこ
とができる。 接触に際しては、パーフルオロ−１−ブテンを
適宜のガス体、たとえば窒素、炭酸ガスなどの不
活性ガスで稀釈してもよい。 接触時の温度条件は、150〜400℃、好ましくは
200〜300℃である。150℃より低い場合には変化
率が低く、400℃より高い場合には選択率が低く
なる。 圧力条件は、本発明に係る反応が転位反応であ
るところから理解できるように、ほとんどこれを
考慮に入れる必要はないが、通常は0.1〜10気
圧、好ましくは0.5〜３気圧の圧力または全圧
（稀釈ガス体が存在する場合）が採用される。 パーフルオロ−１−ブテンの空間速度は、他の
条件、特に温度に依存し、他の一般の反応と同じ
く、高温では大きく、低温では小さくとるのがよ
い。一般に30〜1000hr-1が好ましい。 次に実施例および比較例を示し、更に詳しく本
発明の製造法を説明する。 実施例１〜３および比較例１ 粒状活性化アルミナ（水沢化学製NeobeadC−
４）を20〜50メツシユに粉砕し、窒素気流中、
400℃で５時間加熱した。 加熱した活性化アルミナ５ｇを長さ0.5m、内
径３mmのガラス製反応管に充填し、電気恒温槽中
で250℃に加熱する。この反応管に、パーフルオ
ロ−１−ブテンを大気圧、空間速度100hr-1で通
じる。この際、パーフルオロ−１−ブテンに対し
酸素を第１表に示す割合で添加し（したがつて全
圧は酸素を添加した分だけ相応して加圧した）、
連続して100時間反応を行つた。排出ガスを所定
時間毎にガスクロマトグラフイで分析した。分析
結果は第１表に示す通りであつた。
【表】
【表】
実施例 ４
粒状シリカアルミナ（SiO2：Al2O3＝60：40
（重量比））を20〜50メツシユに粉砕し、窒素気流
中、400℃で５時間加熱した。 加熱したシリカアルミナ５ｇを長さ0.5m、内
径３mmのパイレツクスガラス管に充填し、250℃
に加熱する。このガラス管に、パーフルオロ−１
−ブテンおよびこれに対し３モル％の酸素を、大
気圧、空間速度50hr-1で100時間連続して通じ、
反応を行つた。 100時間後の排出ガスの組成は、CO22.2モル
％、パーフルオロ−２−ブテン97.8モル％および
パーフルオロ−１−ブテン痕跡であつた。
（重量比））を20〜50メツシユに粉砕し、窒素気流
中、400℃で５時間加熱した。 加熱したシリカアルミナ５ｇを長さ0.5m、内
径３mmのパイレツクスガラス管に充填し、250℃
に加熱する。このガラス管に、パーフルオロ−１
−ブテンおよびこれに対し３モル％の酸素を、大
気圧、空間速度50hr-1で100時間連続して通じ、
反応を行つた。 100時間後の排出ガスの組成は、CO22.2モル
％、パーフルオロ−２−ブテン97.8モル％および
パーフルオロ−１−ブテン痕跡であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ パーフルオロ−１−ブテンを酸化アルミニウ
ムに接触させてパーフルオロ−２−ブテンを製造
する際し、酸素を存在させることを特徴とするパ
ーフルオロ−２−ブテンの製造法。 ２ 酸素をパーフルオロ−１−ブテンに対し少く
とも0.1モル％存在させるものである特許請求の
範囲第１項記載の製造法。 ３ 酸素をパーフルオロ−１−ブテンに対し0.1
〜200モル％存在させるものである特許請求の範
囲第２項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4004879A JPS55133321A (en) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Preparation of perfluoro-2-butene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4004879A JPS55133321A (en) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Preparation of perfluoro-2-butene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55133321A JPS55133321A (en) | 1980-10-17 |
| JPS6116251B2 true JPS6116251B2 (ja) | 1986-04-28 |
Family
ID=12570022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4004879A Granted JPS55133321A (en) | 1979-04-02 | 1979-04-02 | Preparation of perfluoro-2-butene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55133321A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0362727U (ja) * | 1989-10-23 | 1991-06-19 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7360055B2 (ja) * | 2021-07-15 | 2023-10-12 | ダイキン工業株式会社 | アルケンの製造方法 |
| JP7799217B1 (ja) * | 2024-12-20 | 2026-01-15 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルケン化合物の製造方法および組成物 |
-
1979
- 1979-04-02 JP JP4004879A patent/JPS55133321A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0362727U (ja) * | 1989-10-23 | 1991-06-19 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55133321A (en) | 1980-10-17 |
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