JPS6116788B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6116788B2 JPS6116788B2 JP13036483A JP13036483A JPS6116788B2 JP S6116788 B2 JPS6116788 B2 JP S6116788B2 JP 13036483 A JP13036483 A JP 13036483A JP 13036483 A JP13036483 A JP 13036483A JP S6116788 B2 JPS6116788 B2 JP S6116788B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- dichroic dye
- crystal display
- compound
- color liquid
- Prior art date
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- Expired
Links
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は、カラー液晶表示素子用二色性色素に
係り、特にゲスト・ホスト型カラー液晶表示素子
（以下、Ｇ−HLCDと略称する。）に用いられる二
色性色素に関する。 従来、この種の二色性色素としては、アゾ、ア
ゾメチン、アントラキノン系のものが大半で、
様々な構造を有するものが発表されている。これ
等の二色性色素に要求される特性としては、二
色性比（以下、CRと称す。）が大であること、
分子吸光係数が大であること、長寿命であるこ
と、液晶に対する溶解性が大きいこと、などが
ある。 前記アゾ、アゾメチン系色素は一般にCRは大
であるが、短寿命である。一方、アントラキノン
系については、長寿命であるがCRが比較的低
く、分子吸光係数もアゾ、アゾメチン系に較べて
小さい。このように従来の二色性色素には、一長
一短があり、Ｇ−HLCD用色素として十分な特性
を持つているとは云い難い。特に前記４つの特性
のうち、のCRが大であることが重要で、CRが
大きいほど表示コントラストの良いＧ−HLCDが
得られる。しかしながら、現在のところCRが大
と云われるアゾ、アゾメチン系色素でもCR12
が最大である。CR値は、高い程よく、少なくと
もCR〓13が望まれる。 本発明は、このような点に鑑みなされたもの
で、二色性色素の中心にベリレン骨格、末端にア
ゾメチン基（−CH＝Ｎ−）を導入した色素を液
晶組成物中に添加したことを特徴とするものであ
る。この二色性色素は、下記の一般構造式を有し
ている。 一般式 ここで式中のＡ，Ｂは （中心側）−Ｎ＝CH−（末端側） （中心側）−CH＝Ｎ−（末端側） Ｘ，Ｙは
係り、特にゲスト・ホスト型カラー液晶表示素子
（以下、Ｇ−HLCDと略称する。）に用いられる二
色性色素に関する。 従来、この種の二色性色素としては、アゾ、ア
ゾメチン、アントラキノン系のものが大半で、
様々な構造を有するものが発表されている。これ
等の二色性色素に要求される特性としては、二
色性比（以下、CRと称す。）が大であること、
分子吸光係数が大であること、長寿命であるこ
と、液晶に対する溶解性が大きいこと、などが
ある。 前記アゾ、アゾメチン系色素は一般にCRは大
であるが、短寿命である。一方、アントラキノン
系については、長寿命であるがCRが比較的低
く、分子吸光係数もアゾ、アゾメチン系に較べて
小さい。このように従来の二色性色素には、一長
一短があり、Ｇ−HLCD用色素として十分な特性
を持つているとは云い難い。特に前記４つの特性
のうち、のCRが大であることが重要で、CRが
大きいほど表示コントラストの良いＧ−HLCDが
得られる。しかしながら、現在のところCRが大
と云われるアゾ、アゾメチン系色素でもCR12
が最大である。CR値は、高い程よく、少なくと
もCR〓13が望まれる。 本発明は、このような点に鑑みなされたもの
で、二色性色素の中心にベリレン骨格、末端にア
ゾメチン基（−CH＝Ｎ−）を導入した色素を液
晶組成物中に添加したことを特徴とするものであ
る。この二色性色素は、下記の一般構造式を有し
ている。 一般式 ここで式中のＡ，Ｂは （中心側）−Ｎ＝CH−（末端側） （中心側）−CH＝Ｎ−（末端側） Ｘ，Ｙは
【式】（R1，R2はアルキル基あるいは水素
で少なくとも一方がアルキル基）、アルキル基ま
たはアルコキシ基。 この分子構造において、特に重要なことは、ペ
リレン骨格にアゾメチン基（−CH＝Ｎ−）を導
入したことである。即ち、CR大とするには、色
素構造が剛直で細長いことが望まれているが、本
発明によると、剛直性大であるが、やや細長さに
劣る中心ペリレン骨格と、剛直で細長い末端のア
ゾメチン基が相補うことによつて、構造全体とし
て極めて剛直でしかも細長いという理想的な構造
となる。このような構造を有する二色性色素は、
CRが高いばかりでなく、他の二色性色素に要求
される特性を十分満足する。 なお、本発明の色素を添加して着色する液晶組
成物としては、ネマテイツク、コレステリツク、
スメクテイツク液晶などがある。 次に本発明の実施例について説明する。 ガラス基板上にインジウム−スズ酸化物からな
る透明導電膜を形成し、二酸化ケイ素で絶縁被覆
した後、更にその上に有機シラン系の水平配向剤
膜を薄くコートし、ラビングによりホモジニアス
配向処理を施こした液晶セルを作成する。 一方、誘電異方性が正のシアノビフエニル系液
晶組成物に、前記二色性色素を１％溶解して液晶
組成物を作り、この液晶組成物を前記液晶セルに
封入してＧ−HLCDとする。 この実施例によつて得られたＧ−HLCDならび
に従来の二色性色素を添加したＧ−HLCDの性能
比較を次の表１および表２に示す。なお表中のλ
maxは、液晶組成物中での色素の吸収極大波長
を、溶解度は液晶組成物中での値をそれぞれ示
す。耐光寿命は紫外線照射（通常光の約42倍の照
射強度）によつて試験したもので、褪色は製造初
期から80％変化するまでの時間、電流値変化は製
造初期の３倍になるまでの時間を各々示してい
る。
たはアルコキシ基。 この分子構造において、特に重要なことは、ペ
リレン骨格にアゾメチン基（−CH＝Ｎ−）を導
入したことである。即ち、CR大とするには、色
素構造が剛直で細長いことが望まれているが、本
発明によると、剛直性大であるが、やや細長さに
劣る中心ペリレン骨格と、剛直で細長い末端のア
ゾメチン基が相補うことによつて、構造全体とし
て極めて剛直でしかも細長いという理想的な構造
となる。このような構造を有する二色性色素は、
CRが高いばかりでなく、他の二色性色素に要求
される特性を十分満足する。 なお、本発明の色素を添加して着色する液晶組
成物としては、ネマテイツク、コレステリツク、
スメクテイツク液晶などがある。 次に本発明の実施例について説明する。 ガラス基板上にインジウム−スズ酸化物からな
る透明導電膜を形成し、二酸化ケイ素で絶縁被覆
した後、更にその上に有機シラン系の水平配向剤
膜を薄くコートし、ラビングによりホモジニアス
配向処理を施こした液晶セルを作成する。 一方、誘電異方性が正のシアノビフエニル系液
晶組成物に、前記二色性色素を１％溶解して液晶
組成物を作り、この液晶組成物を前記液晶セルに
封入してＧ−HLCDとする。 この実施例によつて得られたＧ−HLCDならび
に従来の二色性色素を添加したＧ−HLCDの性能
比較を次の表１および表２に示す。なお表中のλ
maxは、液晶組成物中での色素の吸収極大波長
を、溶解度は液晶組成物中での値をそれぞれ示
す。耐光寿命は紫外線照射（通常光の約42倍の照
射強度）によつて試験したもので、褪色は製造初
期から80％変化するまでの時間、電流値変化は製
造初期の３倍になるまでの時間を各々示してい
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
この表から明らかなように、本発明に係る二色
性色素は溶解度が比較的高く寿命が長いうえ、し
かもCRが大きいなど優れた特性を兼備えてい
る。
性色素は溶解度が比較的高く寿命が長いうえ、し
かもCRが大きいなど優れた特性を兼備えてい
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液晶組成物中に添加される二色性色素が下記
の一般構造式を有する化合物であることを特徴と
するカラー液晶表示素子用二色性色素。 一般構造式 但し式中Ａ，Ｂは −Ｎ＝CH− Ｘ，Ｙは 【式】（R1，R2はアルキル基あるいは水素 で少なくとも一方がアルキル基）、アルキル基ま
たはアルコキシ基。 ２ 特許請求の範囲第１項記載において、前記化
合物が下記の分子構造式を有するものであること
を特徴とするカラー液晶表示素子用二色性色素。 ３ 特許請求の範囲第１項記載において、前記化
合物が下記の分子構造式を有するものであること
を特徴とするカラー液晶表示素子用二色性色素。 ４ 特許請求の範囲第１項記載において、前記化
合物が下記の分子構造式を有するものであること
を特徴とするカラー液晶表示素子用二色性色素。 ５ 特許請求の範囲第１項記載において、前記化
合物が下記の分子構造式を有するものであること
を特徴とするカラー液晶表示素子用二色性色素。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13036483A JPS6023452A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | カラ−液晶表示素子用二色性色素 |
| US06/616,722 US4607097A (en) | 1983-06-03 | 1984-06-04 | Dichromatic coloring matter for a colored liquid crystal display element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13036483A JPS6023452A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | カラ−液晶表示素子用二色性色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023452A JPS6023452A (ja) | 1985-02-06 |
| JPS6116788B2 true JPS6116788B2 (ja) | 1986-05-02 |
Family
ID=15032604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13036483A Granted JPS6023452A (ja) | 1983-06-03 | 1983-07-19 | カラ−液晶表示素子用二色性色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023452A (ja) |
-
1983
- 1983-07-19 JP JP13036483A patent/JPS6023452A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6023452A (ja) | 1985-02-06 |
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