JPS6117545A - ２‐エチルアミノ‐４‐ニトロ‐１‐アルコキシベンゼンの製法 - Google Patents
２‐エチルアミノ‐４‐ニトロ‐１‐アルコキシベンゼンの製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明拡、１−アルコキシ−２−アミノ−４−ニトロベ
ンゼンを硫酸ジエチルで選択的にモノ−Ｎ−アルキル化
するととＫよって純粋な２−エチルアミノ−４−ニトロ
−１−アルコキシベンゼンを製造する方法に関する。
ンゼンを硫酸ジエチルで選択的にモノ−Ｎ−アルキル化
するととＫよって純粋な２−エチルアミノ−４−ニトロ
−１−アルコキシベンゼンを製造する方法に関する。
１−アルコキシ−２−アミノ−４−ニトロベンゼンを２
，４−ジニトロアルコキシベンゼンの部分還元によって
（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｘ［ｌ［を第３８９頁）または
Ｏ−アセトアミノフェノールエーテルのニトロ化及、び
その次の脱アシルによって（ｎｅｎ−ｓｔｅｉｎ ＩＢ
ＩＩ 、 １３ 、第１９３頁）製造することは既
に知られている。しかし、独自の研究で明らかにされた
ように、そのようにして製造され７’ｌ−フルフキシー
２−アミノ−４−ニトロベンゼンをＮ−アルキル化する
と、均質な生成物が得られず、各場合にアルキル化され
なかった第一アミン、Ｎ−モノアルキル化された第三ア
ミン及びＮ、Ｎ−ジアルキル化された第三アミンから成
る生成物の混合物が得られる。これは、第一芳香族アミ
ンをＮ−アルキル化すると通常前記の三種類の化合物の
混合物が得られる文献のデータと一致する（Ｒ，Ｊ、
Ｌｉｎｄｓａｙ、’ Ｏｏｍｐｒｅ −ｈｅｎｓｉｖｅ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” 、 Ｐｅｒ
ｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ。
，４−ジニトロアルコキシベンゼンの部分還元によって
（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｘ［ｌ［を第３８９頁）または
Ｏ−アセトアミノフェノールエーテルのニトロ化及、び
その次の脱アシルによって（ｎｅｎ−ｓｔｅｉｎ ＩＢ
ＩＩ 、 １３ 、第１９３頁）製造することは既
に知られている。しかし、独自の研究で明らかにされた
ように、そのようにして製造され７’ｌ−フルフキシー
２−アミノ−４−ニトロベンゼンをＮ−アルキル化する
と、均質な生成物が得られず、各場合にアルキル化され
なかった第一アミン、Ｎ−モノアルキル化された第三ア
ミン及びＮ、Ｎ−ジアルキル化された第三アミンから成
る生成物の混合物が得られる。これは、第一芳香族アミ
ンをＮ−アルキル化すると通常前記の三種類の化合物の
混合物が得られる文献のデータと一致する（Ｒ，Ｊ、
Ｌｉｎｄｓａｙ、’ Ｏｏｍｐｒｅ −ｈｅｎｓｉｖｅ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” 、 Ｐｅｒ
ｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ。
０ｘｆｏｒ６．１９７９ 、第２巻、第１６１頁〕。
このことは必然的に、価値の高い青色の分散アゾ染料の
製造に必要な（２−アルキルアミノ−４−ニトロ−１−
アルコキシフェノールノ還元及びその次のアシル化によ
って得られる）式（式中Ｒはもつと後に記載する意味を
もち、烏は低級アルキル基を表わす） のアシル化合物の形のカップリング成分を、同様に単一
化合物としてではなく相当するアミ”ン混合物の形でだ
け使用することができるに過ぎない結果、染料の収率が
悪くなシ且つ濁った染料混合物が得られるということを
意味する。
製造に必要な（２−アルキルアミノ−４−ニトロ−１−
アルコキシフェノールノ還元及びその次のアシル化によ
って得られる）式（式中Ｒはもつと後に記載する意味を
もち、烏は低級アルキル基を表わす） のアシル化合物の形のカップリング成分を、同様に単一
化合物としてではなく相当するアミ”ン混合物の形でだ
け使用することができるに過ぎない結果、染料の収率が
悪くなシ且つ濁った染料混合物が得られるということを
意味する。
染料混合物ではなく単一な分散アゾ染料を得たい場合に
は今までは希望したモノアルキル化の達成のために保護
基を用いて行わねばならなかった。かくて例えば１−ア
ルコキシ−２−アミノ−４−ニトロベンゼンの芳香族核
に付いたアミノ基は、ギ酸でＮ−ホルミル基に変えるこ
とができる（ヨーロッパ特許第Ｑ、 ０１９．１５８号
）。このようＫして得られ九Ｎ−ホルミル化合物は次に
硫酸シアル中ルでアルキル化するととができ、Ｎ−ホル
ミル基は次に水酸化アルカリ溶液で元どおりに分離する
ことができる。
は今までは希望したモノアルキル化の達成のために保護
基を用いて行わねばならなかった。かくて例えば１−ア
ルコキシ−２−アミノ−４−ニトロベンゼンの芳香族核
に付いたアミノ基は、ギ酸でＮ−ホルミル基に変えるこ
とができる（ヨーロッパ特許第Ｑ、 ０１９．１５８号
）。このようＫして得られ九Ｎ−ホルミル化合物は次に
硫酸シアル中ルでアルキル化するととができ、Ｎ−ホル
ミル基は次に水酸化アルカリ溶液で元どおりに分離する
ことができる。
ところで驚くべきことに、式（１）
〔式中Ｒはアルキル（Ｏｓ−０４）またはアルコキシ（
０３〜０番）アルキル（０１〜Ｃ６）基を意味スる〕で
示される純粋な２−エテルアミノ−４−ニトロ−１−ア
ルコキシベンゼンを、式（２）（式中Ｒは前記の意味を
もつ） で示される２−アミノ−４−ニトロ−１−アルコキシベ
ンゼンを（保護基を先に導入することも後に分離するこ
ともなしに）非極性有機溶剤中で水なしで小過剰の硫酸
ジエチルで選択的にＮ−モノアルキル化することによっ
て、製造することができるということが見いだされた。
０３〜０番）アルキル（０１〜Ｃ６）基を意味スる〕で
示される純粋な２−エテルアミノ−４−ニトロ−１−ア
ルコキシベンゼンを、式（２）（式中Ｒは前記の意味を
もつ） で示される２−アミノ−４−ニトロ−１−アルコキシベ
ンゼンを（保護基を先に導入することも後に分離するこ
ともなしに）非極性有機溶剤中で水なしで小過剰の硫酸
ジエチルで選択的にＮ−モノアルキル化することによっ
て、製造することができるということが見いだされた。
適当な非極性有機溶剤の例は、トルエン、クロルトルエ
ン類、クロルベンゼン類、キシレン類、重ガソリン及び
ナツタ（エチルベンゼンとキシレン類とから成る工業混
合物）並びに上記溶剤の混合物である。
ン類、クロルベンゼン類、キシレン類、重ガソリン及び
ナツタ（エチルベンゼンとキシレン類とから成る工業混
合物）並びに上記溶剤の混合物である。
それに対して極性溶剤例えばメタノールまたは水中でア
ルキル化すると、かなりの量の非アルキル化アミンと夏
−ジアルキル化アミンとが生じる。
ルキル化すると、かなりの量の非アルキル化アミンと夏
−ジアルキル化アミンとが生じる。
本発明による方法は、個々の点では次のとおシ行われる
： ３００ないし６００−１殊に４００ｄ、の非極性有機溶
剤例えば重ガソリン、ナツタまたはトル１７９１モルの
前記式（２）の２−アミノ−４−二トロー１−アルコキ
シベンゼンノ混合物中へ１．１ないし１．５モルの硫酸
ジエチルを流入させ、混合物を１ないし２４時間、殊に
５時間約４０℃ないし約１２０℃、殊に８０℃で攪拌す
る。
： ３００ないし６００−１殊に４００ｄ、の非極性有機溶
剤例えば重ガソリン、ナツタまたはトル１７９１モルの
前記式（２）の２−アミノ−４−二トロー１−アルコキ
シベンゼンノ混合物中へ１．１ないし１．５モルの硫酸
ジエチルを流入させ、混合物を１ないし２４時間、殊に
５時間約４０℃ないし約１２０℃、殊に８０℃で攪拌す
る。
次に５〜１５％の濃度のアンモニア水で中和し、使用し
た有機溶剤を共沸蒸留で除き、水性残渣を濃塩酸でｐＨ
１４に調節する。得られた混合物に濾過助剤例えばケイ
藻土及び少量の亜鉛末を加え、２０〜６０分間、殊に３
０分間還流下で沸騰させ、次に熱時濾過する。最後に濾
液を濃水酸化ナトリウム溶液でｐＨ２に調節し、沈殿を
吸引濾取し、減圧で乾燥させる。
た有機溶剤を共沸蒸留で除き、水性残渣を濃塩酸でｐＨ
１４に調節する。得られた混合物に濾過助剤例えばケイ
藻土及び少量の亜鉛末を加え、２０〜６０分間、殊に３
０分間還流下で沸騰させ、次に熱時濾過する。最後に濾
液を濃水酸化ナトリウム溶液でｐＨ２に調節し、沈殿を
吸引濾取し、減圧で乾燥させる。
本発明による方法では前記式（すの２−エチルアミノ−
４−ニトロ−１−アルコキシベンゼンが純粋で高収率で
得られる。収率は使用した式１式％ ベンゼンに対して理論量の８５〜９０％になる。
４−ニトロ−１−アルコキシベンゼンが純粋で高収率で
得られる。収率は使用した式１式％ ベンゼンに対して理論量の８５〜９０％になる。
このようにして得られた２−エチルアミノ−４−エトロ
ー１−アルコキシベンゼンハ既知ノ方法で接触還元及び
その次のアシル化によって、青色の分散アゾ染料の製造
のだめのカップリング成分として役立つ工業的に価値の
高い均質な和尚する２−エチルアミノ−４−アシルアミ
ノ−１−アルコキシベンゼンに変えることができる〔ベ
ルギー特許第６５４０５２号明細書〕。
ー１−アルコキシベンゼンハ既知ノ方法で接触還元及び
その次のアシル化によって、青色の分散アゾ染料の製造
のだめのカップリング成分として役立つ工業的に価値の
高い均質な和尚する２−エチルアミノ−４−アシルアミ
ノ−１−アルコキシベンゼンに変えることができる〔ベ
ルギー特許第６５４０５２号明細書〕。
純粋な形の式（１）の化合物を得ることによって、それ
から製造可能な２−エチルアミノ−４−アシルアミノ−
１−アルコキシベンゼンを経て青色の分散アゾ染料を均
質な形で十分な収率そして改善されたカラリストの特性
で製造することもできる。更に、本発明によって式（１
）の化合物を純粋な形で得る七、さもなくばアミン混合
物が得られる際に起る製造での障害を避けることもでき
る。
から製造可能な２−エチルアミノ−４−アシルアミノ−
１−アルコキシベンゼンを経て青色の分散アゾ染料を均
質な形で十分な収率そして改善されたカラリストの特性
で製造することもできる。更に、本発明によって式（１
）の化合物を純粋な形で得る七、さもなくばアミン混合
物が得られる際に起る製造での障害を避けることもでき
る。
例１
（２−エチルアミノ−ａ−ニトロ−β−メトキシエトキ
シベ・ンゼン） ５７９ｆの重ガソリン（１２０〜１５０℃の分画）と２
１２ｔの２−アミノ−４−ニトロ−β−メトキシエトキ
シベンゼン（１モル）トカら成る混合物へ２００ｆの硫
酸ジエチル（１，３モル）を滴加する。混合物を５時間
８０℃で攪拌し、次に１４％の濃度のデンモニア水１６
９ｔで中和する。重ガソリンを共沸蒸留で除き、水性残
渣を１６５ｔの濃塩酸でｐＨ１４に調節する。混合物に
１ｏｆのケイ礫土及び（１５ｆの亜鉛末を加える。次に
３０分間還流下で沸騰させ、最後に熱時濾過する。濾液
を１２０ｍの濃水酸化ナトリウム溶液でｐＨ２に調節す
る。沈殿を吸引濾取し、減圧で乾燥させる。
シベ・ンゼン） ５７９ｆの重ガソリン（１２０〜１５０℃の分画）と２
１２ｔの２−アミノ−４−ニトロ−β−メトキシエトキ
シベンゼン（１モル）トカら成る混合物へ２００ｆの硫
酸ジエチル（１，３モル）を滴加する。混合物を５時間
８０℃で攪拌し、次に１４％の濃度のデンモニア水１６
９ｔで中和する。重ガソリンを共沸蒸留で除き、水性残
渣を１６５ｔの濃塩酸でｐＨ１４に調節する。混合物に
１ｏｆのケイ礫土及び（１５ｆの亜鉛末を加える。次に
３０分間還流下で沸騰させ、最後に熱時濾過する。濾液
を１２０ｍの濃水酸化ナトリウム溶液でｐＨ２に調節す
る。沈殿を吸引濾取し、減圧で乾燥させる。
２ＳＱ、Ａｆの２−エチルアミノ−４−ニトロ−β−メ
トキシエトキシベンゼンが得うれる畠これは理論量の８
８％の収量に相当する。
トキシエトキシベンゼンが得うれる畠これは理論量の８
８％の収量に相当する。
融点二８３〜８７℃
ガスクロマトグラフィー分析：
２−アミノ−４−ニトロ−β−メトキシエトキシベンゼ
ン ５％ ２−エチルアミノ−４−ニトロ−β−メトキシエトキシ
ベンゼン ９２％ ２−ジエチルアミノ−４−二トローβ−メトキシエトキ
シベンゼン ２％ 例２ （２−エチルアミノ−４−ニトロ−β−メトキシエトキ
シベンゼン） ５７７ｆのトルエンと２１２ｆの２−アミノ−４−ニト
ロ−β−メトキシエトキシベンゼン（１モル）とから成
る混合物へ１８５ｆの硫酸ジエチル（１，２モル）を滴
加する。混合物を５時間８０℃で攪拌し、次に１４％の
濃度のアンモニア水１６９ｔで中和する。トルエンを共
沸蒸留で除き、水性残渣を１６５ｆの濃塩酸でｐＨα４
に調節する。混合物に１０１Ｐのケイ藻土及び０．５２
の亜鉛末を加える。次に３０分間還流下で沸騰させ、最
後に熱時濾過する。濾液を１２０−の湯水酸化ナトリウ
ム溶液でｐＨ２に調節する。沈殿を吸引濾取し、減圧で
乾燥させる。
ン ５％ ２−エチルアミノ−４−ニトロ−β−メトキシエトキシ
ベンゼン ９２％ ２−ジエチルアミノ−４−二トローβ−メトキシエトキ
シベンゼン ２％ 例２ （２−エチルアミノ−４−ニトロ−β−メトキシエトキ
シベンゼン） ５７７ｆのトルエンと２１２ｆの２−アミノ−４−ニト
ロ−β−メトキシエトキシベンゼン（１モル）とから成
る混合物へ１８５ｆの硫酸ジエチル（１，２モル）を滴
加する。混合物を５時間８０℃で攪拌し、次に１４％の
濃度のアンモニア水１６９ｔで中和する。トルエンを共
沸蒸留で除き、水性残渣を１６５ｆの濃塩酸でｐＨα４
に調節する。混合物に１０１Ｐのケイ藻土及び０．５２
の亜鉛末を加える。次に３０分間還流下で沸騰させ、最
後に熱時濾過する。濾液を１２０−の湯水酸化ナトリウ
ム溶液でｐＨ２に調節する。沈殿を吸引濾取し、減圧で
乾燥させる。
２１ｓｔの２−エチルアミノ−４−ニトロ−β−メトキ
シエトキシベンゼンが得られる；これは理論量の７６％
の収量に相当する。
シエトキシベンゼンが得られる；これは理論量の７６％
の収量に相当する。
融点二８２〜８５℃
ガスクロマトグラフィー分析：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１）▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒはアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）基またはアルコ
キシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）基
を意味する〕 で示される純粋な２−エチルアミノ−４−ニトロ−１−
アルコキシベンゼンを製造する方法にして、式（２）▲
数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒは前記の意味をもつ） で示される２−アミノ−４−ニトロ−１−アルコキシベ
ンゼンを非極性有機溶剤中で水なしで小過剰の硫酸ジエ
チルで約４０ないし約１２０℃の温度でＮ−モノアルキ
ル化することを特徴とする方法。 ２、トルエン、クロルトルエン類、クロルベンゼン類、
キシレン類、重ガソリン、ナフタまたはこれらの混合物
中でアルキル化する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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| DE19843422807 DE3422807A1 (de) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | Verfahren zur herstellung von reinen 2-ethylamino-4-nitro-1-alkoxybenzolen |
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Publications (1)
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ID=6238771
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| JP60132090A Pending JPS6117545A (ja) | 1984-06-20 | 1985-06-19 | ２‐エチルアミノ‐４‐ニトロ‐１‐アルコキシベンゼンの製法 |
Country Status (4)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1985-06-19 JP JP60132090A patent/JPS6117545A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN1077864C (zh) * | 1996-06-12 | 2002-01-16 | 索尼公司 | 金属薄板输送方法和设备 |
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