JPS61186347A - 新規ソルビト−ルオレイン酸エステル - Google Patents
新規ソルビト−ルオレイン酸エステルInfo
- Publication number
- JPS61186347A JPS61186347A JP60026831A JP2683185A JPS61186347A JP S61186347 A JPS61186347 A JP S61186347A JP 60026831 A JP60026831 A JP 60026831A JP 2683185 A JP2683185 A JP 2683185A JP S61186347 A JPS61186347 A JP S61186347A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oleic acid
- sorbitol
- reaction
- formula
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式、
（以下余白）
ＣＨｚＯ−Ｒ１
ＨＣＯ［（
１（ＯＣＲ
ＣＯＲ
ＣＯＨ
ＣＨ２Ｏ−Ｒｚ
の新規ソルビトールオレイン酸エステルに関する。
式中、Ｒ１はオレイン酸から誘導されるアシル基、すな
わち９−オクタデセノイル基を表し、Ｒ２はＲ１と同じ
か、または水素を表す。
わち９−オクタデセノイル基を表し、Ｒ２はＲ１と同じ
か、または水素を表す。
炭水化物、特にショ糖やソルビタンの脂肪酸エステルは
代表的な非イオン界面活性剤であり、それ自体およびそ
の分解産物が毒性を有しないため食品添加物として、ま
た化粧品や医薬品の乳化剤等として広く使われている。
代表的な非イオン界面活性剤であり、それ自体およびそ
の分解産物が毒性を有しないため食品添加物として、ま
た化粧品や医薬品の乳化剤等として広く使われている。
これらの工業的製造法はいずれも加熱工程を含むため、
加熱により生成物が着色したり、複雑な混合物となるな
どの欠点を持っている。特にソルビトールは、従来のよ
うな純化学的方法によるエステル交換反応では分子内脱
水してソルビタン、ソルバイトになり、純粋なソルビト
ールの高級脂肪酸エステルの合成は困難である。
加熱により生成物が着色したり、複雑な混合物となるな
どの欠点を持っている。特にソルビトールは、従来のよ
うな純化学的方法によるエステル交換反応では分子内脱
水してソルビタン、ソルバイトになり、純粋なソルビト
ールの高級脂肪酸エステルの合成は困難である。
本発明者らは、酵素リパーゼを使用し、高級脂肪酸と炭
水化物とから生化学的に炭水化物高級脂肪酸エステルを
合成する方法を開発し、この方法をソルビトールとオレ
イン酸との反応に試みたところ、ソルビトールを環化さ
せないでエステル化することができた。生成物はモノエ
ステルとジエステルが主体であり、−級ＯＨ基の反応性
が二級ＯＨ基に比較して特異的に非常に高いことが特徴
であり、生成物を分別することによって前記式で表され
るソルビトールモノオレイン酸エステルおよびソルビト
ールジオレイン酸エステルを単離することに成功した。
水化物とから生化学的に炭水化物高級脂肪酸エステルを
合成する方法を開発し、この方法をソルビトールとオレ
イン酸との反応に試みたところ、ソルビトールを環化さ
せないでエステル化することができた。生成物はモノエ
ステルとジエステルが主体であり、−級ＯＨ基の反応性
が二級ＯＨ基に比較して特異的に非常に高いことが特徴
であり、生成物を分別することによって前記式で表され
るソルビトールモノオレイン酸エステルおよびソルビト
ールジオレイン酸エステルを単離することに成功した。
これらモノおよびジエステルは、従来のエステル交換法
や酸クロライドによるアシル化法では合成できなかった
新規化合物であり、毒性のない食品用、化粧品用および
医薬品用非イオン界面活性剤として有用であるばかりで
なく、抗腫瘍性、免疫賦活作用、抗菌性、植物生長抑制
作用などの有用な生物活性を有する。
や酸クロライドによるアシル化法では合成できなかった
新規化合物であり、毒性のない食品用、化粧品用および
医薬品用非イオン界面活性剤として有用であるばかりで
なく、抗腫瘍性、免疫賦活作用、抗菌性、植物生長抑制
作用などの有用な生物活性を有する。
本発明のソルビトールオレイン酸エステルは、ソルビト
ールとオレイン酸とを、酵素の存在下インキュベートす
ることによって製造することができる。
ールとオレイン酸とを、酵素の存在下インキュベートす
ることによって製造することができる。
酵素は、加水分解酵素、特にリパーゼが使用される。リ
パーゼには周知のように動物起源のものと、微生物由来
のものとがあるが、そのいずれでもよい。例えばブタす
い臓由来のもの、微生物由来のものとして、Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ、 Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ＋ Ｐｓｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎａｓ＋ Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、 Ｃ
ｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ。
パーゼには周知のように動物起源のものと、微生物由来
のものとがあるが、そのいずれでもよい。例えばブタす
い臓由来のもの、微生物由来のものとして、Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ、 Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ＋ Ｐｓｅｕ−ｄｏ
ｍｏｎａｓ＋ Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、 Ｃ
ｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ。
Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ、 Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、
Ｍｕｃｏｒ、 Ｃａｎｄｉｄａ属などの微生物由来のも
のがある。これら酵素は必ずしも単離して用いる必要は
なく、例えばパンクレアチンのような粗酵素のままで、
またはリパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用する
ことができる。
Ｍｕｃｏｒ、 Ｃａｎｄｉｄａ属などの微生物由来のも
のがある。これら酵素は必ずしも単離して用いる必要は
なく、例えばパンクレアチンのような粗酵素のままで、
またはリパーゼを含む市販酵素製剤をそのまま使用する
ことができる。
酵素の添加量は酵素の由来、種類、力価などによって異
なるが、要するに反応混合液が所定の酵素活性を含んで
いればよい。
なるが、要するに反応混合液が所定の酵素活性を含んで
いればよい。
この反応は可逆反応であるので、ある程度反応が進行し
た後平衡に達する。この状態で反応を止め１常法により
反応液からソルビトールオレイン酸エステルを分離し精
製し、未反応脂肪酸を回収することができる。
た後平衡に達する。この状態で反応を止め１常法により
反応液からソルビトールオレイン酸エステルを分離し精
製し、未反応脂肪酸を回収することができる。
モノエステルとジエステルとの分離は、例えば分取ゲル
パーミェーションクロマトグラフィーによって実施する
ことができる。
パーミェーションクロマトグラフィーによって実施する
ことができる。
実施例１
市販リパーゼ製剤（Ｃａｎｄｉｄａ・Ｃｙｌｉｎｄｒａ
ｃｅａ由来のリパーゼＭＹ、名糖産業）１２ｇをｐＨ５
，４のリン酸緩衝液６１に・溶解し、除菌フィルターに
て除菌し、１（ｌのジャーファーメンタ−に仕込む。
ｃｅａ由来のリパーゼＭＹ、名糖産業）１２ｇをｐＨ５
，４のリン酸緩衝液６１に・溶解し、除菌フィルターに
て除菌し、１（ｌのジャーファーメンタ−に仕込む。
その後ソルビトール（和光純薬試薬−級）１０９．３ｇ
を仕込み、３５℃にて溶解する。
を仕込み、３５℃にて溶解する。
次にオレイン酸（Ｅｘｔｒａ ０１ｅｉｃ ９０＋ 日
本油脂）１６９．２ｇを滴下ロートにて徐々に滴下し、
ミクロエマルジョンを形成させる。
本油脂）１６９．２ｇを滴下ロートにて徐々に滴下し、
ミクロエマルジョンを形成させる。
回転数３５ Ｏｒｐｍ、温度３５℃にて７２時間インキ
ュベートする。反応混合物を凍結乾燥し、得られる凍結
乾燥物をクロロホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。
ュベートする。反応混合物を凍結乾燥し、得られる凍結
乾燥物をクロロホルム抽出し、抽出液を減圧濃縮する。
クロロホルム抽出物をテトラヒドロフラン（安定剤であ
るＢＩＴを含まないもの）に溶解し、３０００ｒｐｍで
遠心分離し、テトラヒドロフラン可溶分とテトラヒドロ
フラン不溶分とに分ける。
るＢＩＴを含まないもの）に溶解し、３０００ｒｐｍで
遠心分離し、テトラヒドロフラン可溶分とテトラヒドロ
フラン不溶分とに分ける。
テトラヒドロフラン可溶分について分取ゲルパーミェー
ションクロマトグラフィーにてモノエステル分画とジエ
ステル分画とを分取し、それぞれを減圧濃縮してモノエ
ステルおよびジエステルの純品を得る。
ションクロマトグラフィーにてモノエステル分画とジエ
ステル分画とを分取し、それぞれを減圧濃縮してモノエ
ステルおよびジエステルの純品を得る。
反応混合物のゲルパーミェーションクロマトグラフィー
チャートおよび分取範囲を第１図に、モノエステルおよ
びジエステル単品の同じチャートを第２図に示す。
チャートおよび分取範囲を第１図に、モノエステルおよ
びジエステル単品の同じチャートを第２図に示す。
モノエステル
構造式、
（以下余白）
Ｃ）ｌｚＯ−Ｃ−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＩ（（ＣＨ２）
７ＣＨ３■ ＣＯＨ １置ＯＣＲ ＣＯＨ ＣＯＨ ＨｚＯＨ 融点ニア０．５℃〜７１．０℃ 収量： ６４．３０ｇ 元素分析：理論値 Ｃ６４，５７；）（１０，３１実験
値 Ｃ６４，１３；Ｈｌｏ、１３ ＩＲ特性吸収（ｃｍ−’ ） ： １７２０ （ＲＣ
ＯＯＲ’） 、 １４７０ （ＣＨ２）。
７ＣＨ３■ ＣＯＨ １置ＯＣＲ ＣＯＨ ＣＯＨ ＨｚＯＨ 融点ニア０．５℃〜７１．０℃ 収量： ６４．３０ｇ 元素分析：理論値 Ｃ６４，５７；）（１０，３１実験
値 Ｃ６４，１３；Ｈｌｏ、１３ ＩＲ特性吸収（ｃｍ−’ ） ： １７２０ （ＲＣ
ＯＯＲ’） 、 １４７０ （ＣＨ２）。
１０６０ （Ｃ−０） 、７１５ （−ＣＨ２−） 、
３３００ （ＯＲ） 、 １１１０（第二アルコール
） 、 １０５０ （第一アルコール）；オレイン酸に
基づく吸収として３０３０ （ＣＨショルダーとして’
） 、 １６６０〜１６４０ （Ｃ＝Ｃ） 、 ？２
０ （シス二重結合） １吃ＮＭＲシグナル帰属ニ オレイン酸骨格炭棄 ＣＨ３，−ＣＨｚ−、１４−３８
ｐｐｍ問上 ｃｍＣ，１３５ｐｐｍ オレイン酸骨格炭素 Ｃ＝０． １７４ ｐｐ
ｍソルビトール骨格炭素、６６２−７８ｐｐ田 ＣＨ２０−Ｃ−（ＣＨ２）７Ｃ■＝ＣＨ（ＣＨ２）７Ｃ
）＋３Ｃ０ＩＩ ■ ＯＣＨ 這 ＣＯＨ 融点：５８．５℃〜５９．５℃ 収量： ３３．１８ｇ 元素分析：理論値 Ｃ７０，９８；Ｈｌｏ、９９実験値
Ｃ７１，１０；Ｈｌｏ、８７ ＩＲ特性吸収（値−り ： １７２０ （ＲＣＯＯＲ
’） 、 １４７０ （ＣＨ２）。
３３００ （ＯＲ） 、 １１１０（第二アルコール
） 、 １０５０ （第一アルコール）；オレイン酸に
基づく吸収として３０３０ （ＣＨショルダーとして’
） 、 １６６０〜１６４０ （Ｃ＝Ｃ） 、 ？２
０ （シス二重結合） １吃ＮＭＲシグナル帰属ニ オレイン酸骨格炭棄 ＣＨ３，−ＣＨｚ−、１４−３８
ｐｐｍ問上 ｃｍＣ，１３５ｐｐｍ オレイン酸骨格炭素 Ｃ＝０． １７４ ｐｐ
ｍソルビトール骨格炭素、６６２−７８ｐｐ田 ＣＨ２０−Ｃ−（ＣＨ２）７Ｃ■＝ＣＨ（ＣＨ２）７Ｃ
）＋３Ｃ０ＩＩ ■ ＯＣＨ 這 ＣＯＨ 融点：５８．５℃〜５９．５℃ 収量： ３３．１８ｇ 元素分析：理論値 Ｃ７０，９８；Ｈｌｏ、９９実験値
Ｃ７１，１０；Ｈｌｏ、８７ ＩＲ特性吸収（値−り ： １７２０ （ＲＣＯＯＲ
’） 、 １４７０ （ＣＨ２）。
１０６０ （Ｃ−０） 、７１５ （−ＣＨｚ〜） 、
３３００ （ＯＨ） 、 １１１０（第二アルコール
） 、 １０５０ （第一アルコール）；オレイン酸に
基づく吸収として３０３０ （ＣＨショルダーとして”
） 、 １６６０〜１６４０ （Ｃ＝Ｃ） 、 ７２
０ （シス二重結合） １３ｃ Ｎ Ｍ Ｒシグナル帰属ニ オレイン酸骨格炭素 ＣＨ３，−Ｃ）ｌｚ−、１４−３
８ｐｐｍ問上 Ｃ＝Ｃ，１３５ｐｐｍ 問上 Ｃ−０，１７４ｐｐｍ ソルビトール骨格炭素、６６２−７８ｐｐ実施例２ 実施例１において、オレイン酸１６９．２ｇの代わりに
オレイン酸２８２．４７ ｇを用いた外は全く同様に操
作し、ソルビトールモノオレイン酸エステル３６．３４
ｇと、ソルビトールジオレイン酸エステル７６．６６
ｇを得た。
３３００ （ＯＨ） 、 １１１０（第二アルコール
） 、 １０５０ （第一アルコール）；オレイン酸に
基づく吸収として３０３０ （ＣＨショルダーとして”
） 、 １６６０〜１６４０ （Ｃ＝Ｃ） 、 ７２
０ （シス二重結合） １３ｃ Ｎ Ｍ Ｒシグナル帰属ニ オレイン酸骨格炭素 ＣＨ３，−Ｃ）ｌｚ−、１４−３
８ｐｐｍ問上 Ｃ＝Ｃ，１３５ｐｐｍ 問上 Ｃ−０，１７４ｐｐｍ ソルビトール骨格炭素、６６２−７８ｐｐ実施例２ 実施例１において、オレイン酸１６９．２ｇの代わりに
オレイン酸２８２．４７ ｇを用いた外は全く同様に操
作し、ソルビトールモノオレイン酸エステル３６．３４
ｇと、ソルビトールジオレイン酸エステル７６．６６
ｇを得た。
テトラヒドロフラン可溶分のゲルパーミェーションクロ
マトグラフィーのチャートを第３図に、精製後のモノエ
ステルおよびジエステルの同じチャートを第４図に示す
。
マトグラフィーのチャートを第３図に、精製後のモノエ
ステルおよびジエステルの同じチャートを第４図に示す
。
図面はゲルパーミェーションクロマトグラフィーのチャ
ートであり、第１図は実施例１のテトラヒドロフラン可
溶分、第２図は実施例１で得られたモノエステルおよび
ジエステル、第３図は実施例２のテトラヒドロフラン可
溶分、第４図は実施例２で得られたモノエステルおよび
ジエステルのチャートである。
ートであり、第１図は実施例１のテトラヒドロフラン可
溶分、第２図は実施例１で得られたモノエステルおよび
ジエステル、第３図は実施例２のテトラヒドロフラン可
溶分、第４図は実施例２で得られたモノエステルおよび
ジエステルのチャートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はオレイン酸から誘導されるアシル基、
すなわち９−オクタデセノイル基を表し、Ｒ＿２はＲ＿
１と同じか、または水素を表す）の新規ソルビトールオ
レイン酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60026831A JPS61186347A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | 新規ソルビト−ルオレイン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60026831A JPS61186347A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | 新規ソルビト−ルオレイン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186347A true JPS61186347A (ja) | 1986-08-20 |
| JPS6256142B2 JPS6256142B2 (ja) | 1987-11-24 |
Family
ID=12204211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60026831A Granted JPS61186347A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | 新規ソルビト−ルオレイン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186347A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646439A1 (fr) * | 1989-04-28 | 1990-11-02 | Gattefosse Ets Sa | Procede pour la preparation de sucroesters par reaction d'un sucre et d'un acide gras en milieu solvant et en presence d'une enzyme, et sucroesters ainsi prepares |
| WO2000027195A1 (fr) * | 1998-03-13 | 2000-05-18 | Meiji Milk Products Co., Ltd. | Agent insecticide, acaricide et antibacterien pour plante |
| JP2011207987A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂用の加工安定化剤、該加工安定化剤を含む樹脂組成物、および樹脂の加工安定性を向上させる方法 |
-
1985
- 1985-02-14 JP JP60026831A patent/JPS61186347A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646439A1 (fr) * | 1989-04-28 | 1990-11-02 | Gattefosse Ets Sa | Procede pour la preparation de sucroesters par reaction d'un sucre et d'un acide gras en milieu solvant et en presence d'une enzyme, et sucroesters ainsi prepares |
| WO2000027195A1 (fr) * | 1998-03-13 | 2000-05-18 | Meiji Milk Products Co., Ltd. | Agent insecticide, acaricide et antibacterien pour plante |
| JP2011207987A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂用の加工安定化剤、該加工安定化剤を含む樹脂組成物、および樹脂の加工安定性を向上させる方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6256142B2 (ja) | 1987-11-24 |
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