JPS6256142B2 - - Google Patents
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- JPS6256142B2 JPS6256142B2 JP60026831A JP2683185A JPS6256142B2 JP S6256142 B2 JPS6256142 B2 JP S6256142B2 JP 60026831 A JP60026831 A JP 60026831A JP 2683185 A JP2683185 A JP 2683185A JP S6256142 B2 JPS6256142 B2 JP S6256142B2
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- oleic acid
- monoester
- diester
- enzyme
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式、
の新規ソルビトールオレイン酸エステルに関す
る。式中、R1はオレイン酸から誘導されるアシ
ル基、すなわち９−オクタデセノイル基を表し、
R2はR1と同じか、または水素を表す。
る。式中、R1はオレイン酸から誘導されるアシ
ル基、すなわち９−オクタデセノイル基を表し、
R2はR1と同じか、または水素を表す。
炭水化物、特にシヨ糖やソルビタンの脂肪酸エ
ステルは代表的な非イオン界面活性剤であり、そ
れ自体およびその分解産物が毒性を有しないため
食品添加物として、また化粧品や医薬品の乳化剤
等として広く使われている。これらの工業的製造
法はいずれも加熱工程を含むため、加熱により生
成物が着色したり、複雑な混合物となるなどの欠
点を持つている。特にソルビトールは、従来のよ
うな純化学的方法によるエステル交換反応では分
子内脱水してソルビタン、ソルバイトになり、純
枠なソルビトールの高級脂肪酸エステルの合成は
困難である。
ステルは代表的な非イオン界面活性剤であり、そ
れ自体およびその分解産物が毒性を有しないため
食品添加物として、また化粧品や医薬品の乳化剤
等として広く使われている。これらの工業的製造
法はいずれも加熱工程を含むため、加熱により生
成物が着色したり、複雑な混合物となるなどの欠
点を持つている。特にソルビトールは、従来のよ
うな純化学的方法によるエステル交換反応では分
子内脱水してソルビタン、ソルバイトになり、純
枠なソルビトールの高級脂肪酸エステルの合成は
困難である。
本発明者らは、酵素リパーゼを使用し、高級脂
肪酸と炭水化物とから生化学的に炭水化物高級脂
肪酸エステルを合成する方法を開発し、この方法
をソルビトールとオレイン酸との反応に試みたと
ころ、ソルビトールを環化させないでエステル化
することができた。生成物はモノエステルとジエ
ステルが主体であり、一級OH基の反応性が二級
OH基に比較して特異的に非常に高いことが特徴
であり、生成物を分別することによつて前記式で
表されるソルビトールモノオレイン酸エステルお
よびソルビトールジオレイン酸エステルを単離す
ることに成功した。
肪酸と炭水化物とから生化学的に炭水化物高級脂
肪酸エステルを合成する方法を開発し、この方法
をソルビトールとオレイン酸との反応に試みたと
ころ、ソルビトールを環化させないでエステル化
することができた。生成物はモノエステルとジエ
ステルが主体であり、一級OH基の反応性が二級
OH基に比較して特異的に非常に高いことが特徴
であり、生成物を分別することによつて前記式で
表されるソルビトールモノオレイン酸エステルお
よびソルビトールジオレイン酸エステルを単離す
ることに成功した。
これらモノおよびジエステルは、従来のエステ
ル交換法や酸クロライドによるアシル化法では合
成できなかつた新規化合物であり、毒性のない食
品用、化粧品用および医薬品用非イオン界面活性
剤として有用であるばかりでなく、抗腫瘍性、免
疫賦活作用、抗菌性、植物生長抑制作用などの有
用な生物活性を有する。
ル交換法や酸クロライドによるアシル化法では合
成できなかつた新規化合物であり、毒性のない食
品用、化粧品用および医薬品用非イオン界面活性
剤として有用であるばかりでなく、抗腫瘍性、免
疫賦活作用、抗菌性、植物生長抑制作用などの有
用な生物活性を有する。
本発明のソルビトールオレイン酸エステルは、
ソルビトールとオレイン酸とを、酵素の存在下イ
ンキユベートすることによつて製造することがで
きる。
ソルビトールとオレイン酸とを、酵素の存在下イ
ンキユベートすることによつて製造することがで
きる。
酵素は、加水分解酵素、特にリパーゼが使用さ
れる。リパーゼには周知のように動物起源のもの
と、微生物由来のものとがあるが、そのいずれで
もよい。例えばブタすい臓由来のもの、微生物由
来のものとして、Aspergillus、Rhizopus、
Pseudomonas、Enterobacterium、
Chromobacterium、Geotrichum、Penicillium、
Mucor、Candida属などの微生物由来のものがあ
る。これら酵素は必ずしも単離して用いる必要は
なく、例えばパンクレアチンのような粗酵素のま
まで、またはリパーゼを含む市販酵素製剤をその
まま使用することができる。
れる。リパーゼには周知のように動物起源のもの
と、微生物由来のものとがあるが、そのいずれで
もよい。例えばブタすい臓由来のもの、微生物由
来のものとして、Aspergillus、Rhizopus、
Pseudomonas、Enterobacterium、
Chromobacterium、Geotrichum、Penicillium、
Mucor、Candida属などの微生物由来のものがあ
る。これら酵素は必ずしも単離して用いる必要は
なく、例えばパンクレアチンのような粗酵素のま
まで、またはリパーゼを含む市販酵素製剤をその
まま使用することができる。
酵素の添加量は酵素の由来、種類、力価などに
よつて異なるが、要するに反応混合液が所定の酵
素活性を含んでいればよい。
よつて異なるが、要するに反応混合液が所定の酵
素活性を含んでいればよい。
この反応は可逆反応であるので、ある程度反応
が進行した後平衡に達する。この状態で反応を止
め、常法により反応液からソルビトールオレイン
酸エステルを分離し精製し、未反応脂肪酸を回収
することができる。
が進行した後平衡に達する。この状態で反応を止
め、常法により反応液からソルビトールオレイン
酸エステルを分離し精製し、未反応脂肪酸を回収
することができる。
モノエステルとジエステルとの分離は、例えば
分取ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイーに
よつて実施することができる。
分取ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイーに
よつて実施することができる。
実施例 １
市販リパーゼ製剤（Candida Cylindracea由来
のリパーゼMY、名糖産業）12ｇをPH5.4のリン酸
緩衝液６に溶解し、除菌フイルターにて除菌
し、10のジヤーフアーメンターに仕込む。
のリパーゼMY、名糖産業）12ｇをPH5.4のリン酸
緩衝液６に溶解し、除菌フイルターにて除菌
し、10のジヤーフアーメンターに仕込む。
その後ソルビトール（和光純薬試薬一級）
109.3ｇを仕込み、35℃にて溶解する。
109.3ｇを仕込み、35℃にて溶解する。
次にオレイン酸（Extra Oleic90、日本油脂）
169.2ｇを滴下ロートにて徐々に滴下し、ミクロ
エマルジヨンを形成させる。
169.2ｇを滴下ロートにて徐々に滴下し、ミクロ
エマルジヨンを形成させる。
回転数350rpm、温度35℃にて72時間インキユ
ベートする。反応混合物を凍結乾燥し、得られる
凍結乾燥物をクロロホルム抽出し、抽出液を減圧
濃縮する。クロロホルム抽出物をテトラヒドロフ
ラン（安定剤であるBHTを含まないもの）に溶
解し、3000rpmで遠心分離し、テトラドロフラン
可溶分とテトラヒドロフラン不溶分とに分ける。
ベートする。反応混合物を凍結乾燥し、得られる
凍結乾燥物をクロロホルム抽出し、抽出液を減圧
濃縮する。クロロホルム抽出物をテトラヒドロフ
ラン（安定剤であるBHTを含まないもの）に溶
解し、3000rpmで遠心分離し、テトラドロフラン
可溶分とテトラヒドロフラン不溶分とに分ける。
テトラヒドロフラン可溶分について分取ゲルパ
ーミエーシヨンクロマトグラフイーにてモノエス
テル分画とジエステル分画とを分取し、それぞれ
を減圧濃縮してモノエステルおよびジエステルの
純品を得る。
ーミエーシヨンクロマトグラフイーにてモノエス
テル分画とジエステル分画とを分取し、それぞれ
を減圧濃縮してモノエステルおよびジエステルの
純品を得る。
反応混合物のゲルパーミエーシヨンクロマトグ
ラフイーチヤートおよび分取範囲を第１図に、モ
ノエステルおよびジエステル単品の同じチヤート
を第２図に示す。
ラフイーチヤートおよび分取範囲を第１図に、モ
ノエステルおよびジエステル単品の同じチヤート
を第２図に示す。
モノエステル
構造式、
融点：70.5℃〜71.0℃
収量：64.30ｇ
元素分析：理論値 C64.57；H10.31
実験定 C64.13；H10.13
IR特性吸収（cm-1）：1720（RCOOR′）、1470
（CH2）、1060（Ｃ−Ｏ）、715（−CH2−）、
3300（OH）、1110（第二アルコール）、1050
（第一アルコール）；オレイン酸に基づく吸収
として3030（CHシヨルダーとして）、1660〜
1640（Ｃ＝Ｃ）、720（シス二重結合） 13CNMRシグナル帰属： オレイン酸骨格炭素 CH3、−CH2−、14−38ppm 同 上 Ｃ＝Ｃ、135ppm オレイン酸骨格炭素 Ｃ＝０、174ppm ソルビトール骨格炭素、 62−78ppm ジエステル 構造式 融点：58.5℃〜59.5℃ 収量：33.18ｇ 元素分析：理論値 C70.98；H10.99 実験値 C71.10；H10.87 IR特性吸収（cm-1）：1720（RCOOR′）、1470
（CH2）、1060（Ｃ−Ｏ）、715（−CH2−）、
3300（OH）、1110（第二アルコール）、；オレ
イン酸に基づく吸収として3030（CHシヨルダ
ーとして）、1660〜1640（Ｃ＝Ｃ）、720（シス
二重結合） 13CNMRシグナル帰属： オレイン酸骨格炭素 CH3、−CH2−、14−38ppm 同 上 Ｃ＝Ｃ、135ppm 同 上 Ｃ＝Ｏ、174ppm ソルビトール骨格炭素、 62−78ppm 実施例 ２ 実施例１において、オレイン酸169.2ｇの代わ
りにオレイン酸282.47ｇを用いた外は全く同様に
操作し、ソルビトールモノオレイン酸エステル
36.34ｇと、ソルビトールジオレイン酸エステル
76.66ｇを得た。
（CH2）、1060（Ｃ−Ｏ）、715（−CH2−）、
3300（OH）、1110（第二アルコール）、1050
（第一アルコール）；オレイン酸に基づく吸収
として3030（CHシヨルダーとして）、1660〜
1640（Ｃ＝Ｃ）、720（シス二重結合） 13CNMRシグナル帰属： オレイン酸骨格炭素 CH3、−CH2−、14−38ppm 同 上 Ｃ＝Ｃ、135ppm オレイン酸骨格炭素 Ｃ＝０、174ppm ソルビトール骨格炭素、 62−78ppm ジエステル 構造式 融点：58.5℃〜59.5℃ 収量：33.18ｇ 元素分析：理論値 C70.98；H10.99 実験値 C71.10；H10.87 IR特性吸収（cm-1）：1720（RCOOR′）、1470
（CH2）、1060（Ｃ−Ｏ）、715（−CH2−）、
3300（OH）、1110（第二アルコール）、；オレ
イン酸に基づく吸収として3030（CHシヨルダ
ーとして）、1660〜1640（Ｃ＝Ｃ）、720（シス
二重結合） 13CNMRシグナル帰属： オレイン酸骨格炭素 CH3、−CH2−、14−38ppm 同 上 Ｃ＝Ｃ、135ppm 同 上 Ｃ＝Ｏ、174ppm ソルビトール骨格炭素、 62−78ppm 実施例 ２ 実施例１において、オレイン酸169.2ｇの代わ
りにオレイン酸282.47ｇを用いた外は全く同様に
操作し、ソルビトールモノオレイン酸エステル
36.34ｇと、ソルビトールジオレイン酸エステル
76.66ｇを得た。
テトラヒドロフラン可溶分のゲルパーミエーシ
ヨンクロマトグラフイーのチヤートを第３図に、
精製後のモノエステルおよびジエステルの同じチ
ヤートを第４図に示す。
ヨンクロマトグラフイーのチヤートを第３図に、
精製後のモノエステルおよびジエステルの同じチ
ヤートを第４図に示す。
図面はゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイ
ーのチヤートであり、第１図は実施例１のテトラ
ヒドロフラン可溶分、第２図は実施例１で得られ
たモノエステルおよびジエステル、第３図は実施
例２のテトラヒドロフラン可溶分、第４図は実施
例２で得られたモノエステルおよびジエステルの
チヤートである。
ーのチヤートであり、第１図は実施例１のテトラ
ヒドロフラン可溶分、第２図は実施例１で得られ
たモノエステルおよびジエステル、第３図は実施
例２のテトラヒドロフラン可溶分、第４図は実施
例２で得られたモノエステルおよびジエステルの
チヤートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式、 （式中、R1はオレイン酸から誘導されるアシル
基、すなわち９−オクタデセノイル基を表し、
R2はR1と同じか、または水素を表す）の新規ソ
ルビトールオレイン酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60026831A JPS61186347A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | 新規ソルビト−ルオレイン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60026831A JPS61186347A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | 新規ソルビト−ルオレイン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186347A JPS61186347A (ja) | 1986-08-20 |
| JPS6256142B2 true JPS6256142B2 (ja) | 1987-11-24 |
Family
ID=12204211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60026831A Granted JPS61186347A (ja) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | 新規ソルビト−ルオレイン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186347A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646439B1 (fr) * | 1989-04-28 | 1994-02-11 | Gattefosse Sa | Procede pour la preparation de sucroesters par reaction d'un sucre et d'un acide gras en milieu solvant et en presence d'une enzyme, et sucroesters ainsi prepares |
| WO2000027195A1 (fr) * | 1998-03-13 | 2000-05-18 | Meiji Milk Products Co., Ltd. | Agent insecticide, acaricide et antibacterien pour plante |
| JP2011207987A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂用の加工安定化剤、該加工安定化剤を含む樹脂組成物、および樹脂の加工安定性を向上させる方法 |
-
1985
- 1985-02-14 JP JP60026831A patent/JPS61186347A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61186347A (ja) | 1986-08-20 |
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