JPS6119641B2 - - Google Patents
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- JPS6119641B2 JPS6119641B2 JP4110277A JP4110277A JPS6119641B2 JP S6119641 B2 JPS6119641 B2 JP S6119641B2 JP 4110277 A JP4110277 A JP 4110277A JP 4110277 A JP4110277 A JP 4110277A JP S6119641 B2 JPS6119641 B2 JP S6119641B2
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- Japan
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- chitin
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- acid
- acetic anhydride
- mixture
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Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
本発明はキチンをエステル化することによつて
キチン誘導体を製造する方法に関する。 キチンはエビ、カニなどの甲かく類、バツタ、
カブトムシなどの昆虫類などに含まれて自然界に
広く分布して存在するβ（１→４）結合で重縮合
したポリＮアセチルＤグルコサミンよりなる多糖
類である。キチンは化学構造がセルロースに類似
している点からセルロースの主たる用途である繊
維、薄膜に使用する試みが古くから行われ特に最
近は生体膜に代るものとして半透膜あるいは食品
包装材料への応用が検討されている。ところがキ
チンはセルロースと異りその分子内にアミノアセ
チル基という極めて強固な分子間力による結晶構
造をもち一般の無機、有機の溶媒にも殆んど溶解
しないのでキサントゲンの形で利用されているだ
けで、その開発が遅れている。 キチン単独で得られる繊維や薄膜の研究は試み
られているがもろい傾向にありその改良としてキ
チンを濃水酸化ナトリウム水溶液に浸漬放置後得
られたアルカリキチンを低温で凍結し次いで二硫
化炭素でキサントゲン化して水酸化ナトリウム水
溶液に溶解して得られるキチンビスコースをセル
ロースビスコースと混合してキチンとセルロース
を混合した繊維を製造する方法が報告されている
だけである。 本発明者らはキチンの持つ特性を損わない範囲
でキチンの構造を若干変性することにより更に優
れた特性を賦与してキチンを繊維、薄膜に効率よ
く賦型しえる方法を種々検討した結果、特殊の溶
媒の存在化にキチンをアセチル化するならば所期
の目的を達成しうるキチン誘導体を入手しえるこ
とを見出し本発明に到達したものである。 即ち本発明の要旨とするところはキチンをメタ
ンスルホン酸もしくは過塩素酸の存在下に一般式
キチン誘導体を製造する方法に関する。 キチンはエビ、カニなどの甲かく類、バツタ、
カブトムシなどの昆虫類などに含まれて自然界に
広く分布して存在するβ（１→４）結合で重縮合
したポリＮアセチルＤグルコサミンよりなる多糖
類である。キチンは化学構造がセルロースに類似
している点からセルロースの主たる用途である繊
維、薄膜に使用する試みが古くから行われ特に最
近は生体膜に代るものとして半透膜あるいは食品
包装材料への応用が検討されている。ところがキ
チンはセルロースと異りその分子内にアミノアセ
チル基という極めて強固な分子間力による結晶構
造をもち一般の無機、有機の溶媒にも殆んど溶解
しないのでキサントゲンの形で利用されているだ
けで、その開発が遅れている。 キチン単独で得られる繊維や薄膜の研究は試み
られているがもろい傾向にありその改良としてキ
チンを濃水酸化ナトリウム水溶液に浸漬放置後得
られたアルカリキチンを低温で凍結し次いで二硫
化炭素でキサントゲン化して水酸化ナトリウム水
溶液に溶解して得られるキチンビスコースをセル
ロースビスコースと混合してキチンとセルロース
を混合した繊維を製造する方法が報告されている
だけである。 本発明者らはキチンの持つ特性を損わない範囲
でキチンの構造を若干変性することにより更に優
れた特性を賦与してキチンを繊維、薄膜に効率よ
く賦型しえる方法を種々検討した結果、特殊の溶
媒の存在化にキチンをアセチル化するならば所期
の目的を達成しうるキチン誘導体を入手しえるこ
とを見出し本発明に到達したものである。 即ち本発明の要旨とするところはキチンをメタ
ンスルホン酸もしくは過塩素酸の存在下に一般式
【式】（Ｒ、R′はCnH2o+1、ｎは１以上の整
数）で示される化合物で処理してエステル化する
点にある。ここに一般式で示される化合物は好ま
しくは無水酢酸、無水プロピオン酸とうが挙げら
れるがこれらに限定されるものではない。最も好
ましくは無水酢酸が使用される。無水酢酸でアセ
チル化の進んだキチン誘導体は例えばギ酸への溶
解度が急激に上昇しジアセチルキチンになると85
％ギ酸にも易溶になる。キチンのアセチル誘導体
から得られた繊維薄膜はアセチル化が進むに従つ
てキチン単独の繊維又は薄膜に比べて屈折強度が
増大ししなやかな手触りをもつに至る。 本発明の具体的なエステル化法としてはアセチ
ルキチンの場合キチンをメタンスルホン酸と無水
酢酸又は氷酢酸と無水酢酸の混合物に加えて０℃
で一夜処理することにより任意のアセチル化物を
得る方法、又は過塩素酸を0.5〜40wt％含有する
無水酢酸で０℃で数時間処理することによつて行
われる。その他のエステル化物も一般式で示した
化合物を適宜変更することによつて実施される。 このようにして得られたエステル化物は水中に
投入し沈澱させ次いで水洗して分離後ギ酸、ジク
ロル酢酸もしくはメタンスルホン酸等任意の溶媒
に溶解後所望の形態に賦型される。 溶液の融点以上好ましくは融点の10℃以上の温
度でノズル、Ｔダイとうから押出す。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
尚キチンはタラバガニを稀塩酸処理後熱稀アルカ
リで処理してタンパク質を分離して入手した化学
式C8H11NO3（OH）2・1/2H2O（分析値Ｃ：44.96
％、Ｈ：6.50％、Ｎ：6.57％）示される粉末を使
用した。部は重量部を表わす。 実施例 １ メタンスルホン酸４部と氷酢酸６部の混合液へ
０℃に冷却したアセチル化に必要な計算量の無水
酢酸を加えた。これにキチン１部を撹拌しながら
添加し０℃に一夜放置後反応混合液に氷水を加え
て沈澱させ別、水洗後蒸留水中アンモニア水で
中和して１時間煮沸した。沈澱物を別、乾燥し
た。この方法で各種アセチル化度のアセチルキチ
ンが得られた。無水酢酸量とアセチル化度及び元
素分析値を表１に示す。
点にある。ここに一般式で示される化合物は好ま
しくは無水酢酸、無水プロピオン酸とうが挙げら
れるがこれらに限定されるものではない。最も好
ましくは無水酢酸が使用される。無水酢酸でアセ
チル化の進んだキチン誘導体は例えばギ酸への溶
解度が急激に上昇しジアセチルキチンになると85
％ギ酸にも易溶になる。キチンのアセチル誘導体
から得られた繊維薄膜はアセチル化が進むに従つ
てキチン単独の繊維又は薄膜に比べて屈折強度が
増大ししなやかな手触りをもつに至る。 本発明の具体的なエステル化法としてはアセチ
ルキチンの場合キチンをメタンスルホン酸と無水
酢酸又は氷酢酸と無水酢酸の混合物に加えて０℃
で一夜処理することにより任意のアセチル化物を
得る方法、又は過塩素酸を0.5〜40wt％含有する
無水酢酸で０℃で数時間処理することによつて行
われる。その他のエステル化物も一般式で示した
化合物を適宜変更することによつて実施される。 このようにして得られたエステル化物は水中に
投入し沈澱させ次いで水洗して分離後ギ酸、ジク
ロル酢酸もしくはメタンスルホン酸等任意の溶媒
に溶解後所望の形態に賦型される。 溶液の融点以上好ましくは融点の10℃以上の温
度でノズル、Ｔダイとうから押出す。 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
尚キチンはタラバガニを稀塩酸処理後熱稀アルカ
リで処理してタンパク質を分離して入手した化学
式C8H11NO3（OH）2・1/2H2O（分析値Ｃ：44.96
％、Ｈ：6.50％、Ｎ：6.57％）示される粉末を使
用した。部は重量部を表わす。 実施例 １ メタンスルホン酸４部と氷酢酸６部の混合液へ
０℃に冷却したアセチル化に必要な計算量の無水
酢酸を加えた。これにキチン１部を撹拌しながら
添加し０℃に一夜放置後反応混合液に氷水を加え
て沈澱させ別、水洗後蒸留水中アンモニア水で
中和して１時間煮沸した。沈澱物を別、乾燥し
た。この方法で各種アセチル化度のアセチルキチ
ンが得られた。無水酢酸量とアセチル化度及び元
素分析値を表１に示す。
【表】
【表】
実施例 ２
無水酢酸６部とメタンスルホン酸４部を０℃で
混合し、キチン１部を撹拌しながら加えた。約５
時間で粘稠となつた。１夜０℃で放置後混合液に
氷水を加えて沈澱させ、生成した沈澱物を実施例
１と同様に洗浄処理した。 得られたアセチル化物は元素分析から次のよう
な化学式をもつものと考えられる。99％ギ酸に易
溶であり85％ギ酸に可溶であつた。 〔C8H11NO3（OCOCH3）2〕 分析値 Ｃ：49.46％、Ｈ：6.00％、Ｎ：4.72％ 計算値
Ｃ：50.17％、Ｈ：５・92％、Ｎ：4.88％ 実施例 ３ 60％過塩素酸水溶液中の水と等モルの無水酢酸
を加えて一夜０℃に放置し、過塩素酸−氷酢酸溶
液をつくつた。この溶液２部に無水酢酸10部を混
合し０℃に冷却後キチン１部を撹拌しながら加え
て０℃で３時間反応させた。得られたかゆ状の反
応物を大量の氷水中に注ぎ沈澱させ実施例１と同
様に処理して沈澱物を得た。 得られたアセチル化合物は元素分析から次のよ
うな化学式をもつものと考えられる。 〔C8H11NO3（OCOCH3）2〕 分析値 Ｃ：50.00％、Ｈ：6.14％、Ｎ：4.76％ 計算値 Ｃ：50.17％、Ｈ：5.92％、Ｎ：4.88％ 実施例 ４ 実施例１のNo.2に相当するアセチルキチン10
部を99％ギ酸180部に溶解し更に20部のジクロル
酢酸を加えて約100ポイズのドープとした。これ
を白金ノズル（0.5mm×40H）を通して押出し第
１凝固浴のイソプロピルエーテル、第２凝固浴の
エタノール５、酢酸１、水１の混合液に送り水浴
中で延伸比1.32倍で延伸し巻取つた。得られた糸
は透明でしなやかな手触りを有していた。 実施例 ５ 実施例３で得られたアセチルキチン10部を99％
ギ酸40部に溶解し、更に20部のエチレンクロリド
を加えて均一に分散させ金巾−ネルからなる布
で過した。これを実施例４と同様に処理し延伸
比1.45倍で延伸後巻取り更に沸騰水で洗浄乾燥し
た。得られた糸は透明でありしなやかな手触りを
有していた。 実施例 ６ キチン１部をメタンスルホン酸４部を含む無水
プロピオン酸６部に０℃で撹拌しながら加えた。
粘稠液を０℃で10時間放置後氷水中に沈澱させ実
施例１と同様に洗浄処理した。得られたプロピオ
ニル化物は元素分析から次のような化学式をもつ
ものと考えられた。 〔C8H11NO3（OCOC2H5）2〕 分析値 Ｃ：52.95％、Ｈ：6.71％、Ｎ：4.38％ 計算値 Ｃ：53.33％、Ｈ：6.67％、Ｎ：4.44％
混合し、キチン１部を撹拌しながら加えた。約５
時間で粘稠となつた。１夜０℃で放置後混合液に
氷水を加えて沈澱させ、生成した沈澱物を実施例
１と同様に洗浄処理した。 得られたアセチル化物は元素分析から次のよう
な化学式をもつものと考えられる。99％ギ酸に易
溶であり85％ギ酸に可溶であつた。 〔C8H11NO3（OCOCH3）2〕 分析値 Ｃ：49.46％、Ｈ：6.00％、Ｎ：4.72％ 計算値
Ｃ：50.17％、Ｈ：５・92％、Ｎ：4.88％ 実施例 ３ 60％過塩素酸水溶液中の水と等モルの無水酢酸
を加えて一夜０℃に放置し、過塩素酸−氷酢酸溶
液をつくつた。この溶液２部に無水酢酸10部を混
合し０℃に冷却後キチン１部を撹拌しながら加え
て０℃で３時間反応させた。得られたかゆ状の反
応物を大量の氷水中に注ぎ沈澱させ実施例１と同
様に処理して沈澱物を得た。 得られたアセチル化合物は元素分析から次のよ
うな化学式をもつものと考えられる。 〔C8H11NO3（OCOCH3）2〕 分析値 Ｃ：50.00％、Ｈ：6.14％、Ｎ：4.76％ 計算値 Ｃ：50.17％、Ｈ：5.92％、Ｎ：4.88％ 実施例 ４ 実施例１のNo.2に相当するアセチルキチン10
部を99％ギ酸180部に溶解し更に20部のジクロル
酢酸を加えて約100ポイズのドープとした。これ
を白金ノズル（0.5mm×40H）を通して押出し第
１凝固浴のイソプロピルエーテル、第２凝固浴の
エタノール５、酢酸１、水１の混合液に送り水浴
中で延伸比1.32倍で延伸し巻取つた。得られた糸
は透明でしなやかな手触りを有していた。 実施例 ５ 実施例３で得られたアセチルキチン10部を99％
ギ酸40部に溶解し、更に20部のエチレンクロリド
を加えて均一に分散させ金巾−ネルからなる布
で過した。これを実施例４と同様に処理し延伸
比1.45倍で延伸後巻取り更に沸騰水で洗浄乾燥し
た。得られた糸は透明でありしなやかな手触りを
有していた。 実施例 ６ キチン１部をメタンスルホン酸４部を含む無水
プロピオン酸６部に０℃で撹拌しながら加えた。
粘稠液を０℃で10時間放置後氷水中に沈澱させ実
施例１と同様に洗浄処理した。得られたプロピオ
ニル化物は元素分析から次のような化学式をもつ
ものと考えられた。 〔C8H11NO3（OCOC2H5）2〕 分析値 Ｃ：52.95％、Ｈ：6.71％、Ｎ：4.38％ 計算値 Ｃ：53.33％、Ｈ：6.67％、Ｎ：4.44％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キチンをメタンスルホン酸もしくは過塩素酸
の存在下に一般式【式】（Ｒ、R′はCnH2o+1、 ｎは１以上の整数を表わす）の化合物で処理して
エステル化することを特徴とするキチン誘導体の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4110277A JPS53126063A (en) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | Production of chitin derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4110277A JPS53126063A (en) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | Production of chitin derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53126063A JPS53126063A (en) | 1978-11-02 |
| JPS6119641B2 true JPS6119641B2 (ja) | 1986-05-19 |
Family
ID=12599102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4110277A Granted JPS53126063A (en) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | Production of chitin derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53126063A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1188184B (it) * | 1985-08-14 | 1988-01-07 | Texcontor Ets | Sali ammonici quaternari di polisaccaridi ad attivita' ipocolesterolemizzante |
| US5021207A (en) * | 1986-12-16 | 1991-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High strength fibers from chitin derivatives |
| US4857403A (en) * | 1986-12-16 | 1989-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High strength fibers from chitin derivatives |
| CN103980386A (zh) * | 2014-05-07 | 2014-08-13 | 中国海洋大学 | 一种酰基化甲壳素纤维及其制备方法和在制备手术缝合线中的应用 |
-
1977
- 1977-04-11 JP JP4110277A patent/JPS53126063A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53126063A (en) | 1978-11-02 |
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