JPS6119660A - 室温乾燥性シリコン組成物 - Google Patents
室温乾燥性シリコン組成物Info
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- JPS6119660A JPS6119660A JP59141277A JP14127784A JPS6119660A JP S6119660 A JPS6119660 A JP S6119660A JP 59141277 A JP59141277 A JP 59141277A JP 14127784 A JP14127784 A JP 14127784A JP S6119660 A JPS6119660 A JP S6119660A
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- Japan
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- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な室温乾燥性シリコン組成物、特にシラノ
ール末端ポリオルガノシロキサン化合物とシリルインシ
アネート化合物を主成分とし、表面処理剤として用いる
に適当な室温乾燥性シリコン組成物に関するものである
。
ール末端ポリオルガノシロキサン化合物とシリルインシ
アネート化合物を主成分とし、表面処理剤として用いる
に適当な室温乾燥性シリコン組成物に関するものである
。
シラノール末端ポリオルガノシロキサン化合物とシリル
インシアネート化合物（インシアナートシラン化合物）
を主成分とする室温硬化性組成物は従来からいくつか提
案されておシ例えば特公昭弘３−３２７７号公報及び特
公昭弘！−／Ｉｔ／り６号公報記載の発明では両化合物
或はそれらとシリコーン樹脂の外に硬化触媒乃至硬化促
進剤としてアミン類、有機酸金属塩、有機錫誘導体を加
えた組成物が提案されている。又本発明者らにより開発
された特開昭６７−１１１９７６号公報（米国特許第１
．≠３３．／コア号明細書に相当）記載の発明では両化
合物の外にＴｉ−０−Ｐ結合を有するリン酸チタン有機
化合物を硬化剤として配合した組成物が提案されている
、これらの組成物は主としてシーラントとして用いられ
、コンクリートや窓枠のつぎ目、浴場のノ々スタブと壁
とのつぎ目などの接着乃至シールの用途によく用いられ
ている。この場合接着性とともに弾性が求められそのた
め末端シラノール基の比較的少ない従って比較的分子量
の大きな、捷た比較的粘度の大きな末端シラノールポリ
オルガノシロキサン化合物が用いられている。例えば前
者の発明では３． ｏｏｏ〜３，１００センチポイズ、
後者の発明では／Ｊ 、 ６００〜２θ、 ０００セン
チストークスのポリオルガノシロキサンが用いられてお
り、これらはほぼ２ｏ 、 ｏｉ：ｒｏ −ａθ、 ０
００の分子量に相当し、比較的分子量の大きなポリオル
ガノシロキサン化合物が用いられている。
インシアネート化合物（インシアナートシラン化合物）
を主成分とする室温硬化性組成物は従来からいくつか提
案されておシ例えば特公昭弘３−３２７７号公報及び特
公昭弘！−／Ｉｔ／り６号公報記載の発明では両化合物
或はそれらとシリコーン樹脂の外に硬化触媒乃至硬化促
進剤としてアミン類、有機酸金属塩、有機錫誘導体を加
えた組成物が提案されている。又本発明者らにより開発
された特開昭６７−１１１９７６号公報（米国特許第１
．≠３３．／コア号明細書に相当）記載の発明では両化
合物の外にＴｉ−０−Ｐ結合を有するリン酸チタン有機
化合物を硬化剤として配合した組成物が提案されている
、これらの組成物は主としてシーラントとして用いられ
、コンクリートや窓枠のつぎ目、浴場のノ々スタブと壁
とのつぎ目などの接着乃至シールの用途によく用いられ
ている。この場合接着性とともに弾性が求められそのた
め末端シラノール基の比較的少ない従って比較的分子量
の大きな、捷た比較的粘度の大きな末端シラノールポリ
オルガノシロキサン化合物が用いられている。例えば前
者の発明では３． ｏｏｏ〜３，１００センチポイズ、
後者の発明では／Ｊ 、 ６００〜２θ、 ０００セン
チストークスのポリオルガノシロキサンが用いられてお
り、これらはほぼ２ｏ 、 ｏｉ：ｒｏ −ａθ、 ０
００の分子量に相当し、比較的分子量の大きなポリオル
ガノシロキサン化合物が用いられている。
このようなシラノール末端シリコン化合物を含有する硬
化性組成物は耐熱性、撥水性、更に耐傷性、防汚件等に
すぐれているため、金属、プラスチック、石材、陶質材
料（例えば陶タイル）等の固体物質の表面処理に用いる
ことが考えられたが、その場合上記の如き比較的分子量
の太き々シラノール末端シリコン化合物では軟くてよく
使用できないため低分子弁の同種シリコン化合物を用い
ることが必要となる。しかしこの化合物では上記の如き
硬化剤を用いても、約１時間以内で乾燥、硬化する如き
実用的な乾燥速度をもち均質な塗膜を力える組成物を得
ることができない。この理由は明らかでないが、前記の
如き従来技術で用いられている硬化剤は安定性、溶解性
が足シないか又は低分子量のシラノール末端シリコン化
合物との反応性が充分でないためと考えられる。
化性組成物は耐熱性、撥水性、更に耐傷性、防汚件等に
すぐれているため、金属、プラスチック、石材、陶質材
料（例えば陶タイル）等の固体物質の表面処理に用いる
ことが考えられたが、その場合上記の如き比較的分子量
の太き々シラノール末端シリコン化合物では軟くてよく
使用できないため低分子弁の同種シリコン化合物を用い
ることが必要となる。しかしこの化合物では上記の如き
硬化剤を用いても、約１時間以内で乾燥、硬化する如き
実用的な乾燥速度をもち均質な塗膜を力える組成物を得
ることができない。この理由は明らかでないが、前記の
如き従来技術で用いられている硬化剤は安定性、溶解性
が足シないか又は低分子量のシラノール末端シリコン化
合物との反応性が充分でないためと考えられる。
かくして、本発明は低分子量のシラノール末端シリコン
化合物を用いて、実用的な乾燥速度をもち均質な塗膜を
与え、固体物質の表面処理に有効に用い得る室温乾燥性
シリコン組成物を提供することを目的とするものである
。
化合物を用いて、実用的な乾燥速度をもち均質な塗膜を
与え、固体物質の表面処理に有効に用い得る室温乾燥性
シリコン組成物を提供することを目的とするものである
。
本発明渚らの研究、実験によれはこれらの目的は、上記
シラノール末端シリコン化合物とシリルイソシアネート
化合物に、架橋反応調整剤又は保存安定剤として働くカ
ルミン酸又はその無水物、３価又は３価のリン酸又はそ
の誘導体及びアルキルスルホン酸又はアリールスルホン
酸の中の少くとも１種の酸性化合物と、こわらの各化合
物に溶解するが、前？シリルイソシアネート化合物とは
反応しない有棲溶斎Ｉを加えるとき、達成しうろことが
見出されたのである。
シラノール末端シリコン化合物とシリルイソシアネート
化合物に、架橋反応調整剤又は保存安定剤として働くカ
ルミン酸又はその無水物、３価又は３価のリン酸又はそ
の誘導体及びアルキルスルホン酸又はアリールスルホン
酸の中の少くとも１種の酸性化合物と、こわらの各化合
物に溶解するが、前？シリルイソシアネート化合物とは
反応しない有棲溶斎Ｉを加えるとき、達成しうろことが
見出されたのである。
よって、本発明は、
イ）シラノール末端ポリオルガノシロキサン化合物
口）、２個又はそれ以上のＳｉ−ＮＣＯ基を有するシリ
ルイソシアネート化合物 ハ）カルミン酸又はその無水物、３価又は５価のリン酸
又はその誘導体及びアルキルスルホン酸又はアリールス
ルホン酸の中の少くとも１種の化合物 二）上記イ）、口）、ハ）の化合物を溶解し、かつ上記
口）の化合物と反応し７ない有機溶剤を含有する室温乾
燥性シリコン組成物を提供するものである。
ルイソシアネート化合物 ハ）カルミン酸又はその無水物、３価又は５価のリン酸
又はその誘導体及びアルキルスルホン酸又はアリールス
ルホン酸の中の少くとも１種の化合物 二）上記イ）、口）、ハ）の化合物を溶解し、かつ上記
口）の化合物と反応し７ない有機溶剤を含有する室温乾
燥性シリコン組成物を提供するものである。
本発明について更に詳細に曲間すれば、シラノール末端
ポリオルガノシロキサン化合物としては、末端に７ラノ
ール基を有する、即ち分子中に２個又はそれ以上のヒド
ロキシ基を有するシリコン化合物が用いられ、例えばα
、ω−ジヒＰロキシジメテルポリシロキサン、α、ω−
ジヒドロキシメチルフェニルポリシロキサン等が例示さ
れる。勿論ここに例示のものに限られないが、この化合
物トシては、３ＯＮ２ 、０００センチストークスの範
囲の低い粘度、 ｉ、ｏｏｏ−２ｏ、ｏｏｏの範囲の低
分子量の化合物を用いるものとする。
ポリオルガノシロキサン化合物としては、末端に７ラノ
ール基を有する、即ち分子中に２個又はそれ以上のヒド
ロキシ基を有するシリコン化合物が用いられ、例えばα
、ω−ジヒＰロキシジメテルポリシロキサン、α、ω−
ジヒドロキシメチルフェニルポリシロキサン等が例示さ
れる。勿論ここに例示のものに限られないが、この化合
物トシては、３ＯＮ２ 、０００センチストークスの範
囲の低い粘度、 ｉ、ｏｏｏ−２ｏ、ｏｏｏの範囲の低
分子量の化合物を用いるものとする。
又シリルイソシアネート化合物としては、２個又はそれ
以上の５ｉ−ＮＣＯ基を有する化合物、即ち５ｉ（Ｎｅ
ｏ）、又はＲｎＳ １（ＮＣＯ）４ （この式中ｎ Ｒはアルキル、フェニル、ビニル、アルコキシ、フェノ
キシ基又はそれから誘導される基、ｎ＝／又は、２）で
表わされる化合物或は部分加水分解縮合してえられるシ
リルイソシアネート化合物が用いられる。その例として
は、テトラシリルイソシアネート、メチルシリルトリイ
ソシアネート、ブチル゛シリルトリイソシアネート、オ
クチルシリルトリイソシアネート、オクタデシルンリル
トリインシアネート、メトキシシリルトリイソシアネー
ト、エトキシシリルトリイソシアネート、フェニルジリ
ルトリインシアネート、ビニルシリルトリイソシアネー
ト、ジメテルシリルジイソシアネート、メチルフェニル
シリルジインシアネート、ジメトキシシリルジイソシア
ネート、ジメトキシシリルジイソシアネート、ジメチル
ポリシロキサンを格をもったシリコンインシアネート等
が挙けられ、これらは７種又は数種用いられる。
以上の５ｉ−ＮＣＯ基を有する化合物、即ち５ｉ（Ｎｅ
ｏ）、又はＲｎＳ １（ＮＣＯ）４ （この式中ｎ Ｒはアルキル、フェニル、ビニル、アルコキシ、フェノ
キシ基又はそれから誘導される基、ｎ＝／又は、２）で
表わされる化合物或は部分加水分解縮合してえられるシ
リルイソシアネート化合物が用いられる。その例として
は、テトラシリルイソシアネート、メチルシリルトリイ
ソシアネート、ブチル゛シリルトリイソシアネート、オ
クチルシリルトリイソシアネート、オクタデシルンリル
トリインシアネート、メトキシシリルトリイソシアネー
ト、エトキシシリルトリイソシアネート、フェニルジリ
ルトリインシアネート、ビニルシリルトリイソシアネー
ト、ジメテルシリルジイソシアネート、メチルフェニル
シリルジインシアネート、ジメトキシシリルジイソシア
ネート、ジメトキシシリルジイソシアネート、ジメチル
ポリシロキサンを格をもったシリコンインシアネート等
が挙けられ、これらは７種又は数種用いられる。
次に架橋反応調整剤又は保存安定剤として働く任意に使
用することができる。例えば、酢酸、無水酢酸、フタル
酸、無水フタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、ピロ
メリット酸、ピロメリット酸無水物、バーフロロオクタ
ン酸、・ぐ−７０ロラウリン酸、ノぐ−フロロアルキル
鎖をもった芳香族カルボン酸（商品名７ターシエント類
）等が挙けられる。
用することができる。例えば、酢酸、無水酢酸、フタル
酸、無水フタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、ピロ
メリット酸、ピロメリット酸無水物、バーフロロオクタ
ン酸、・ぐ−７０ロラウリン酸、ノぐ−フロロアルキル
鎖をもった芳香族カルボン酸（商品名７ターシエント類
）等が挙けられる。
次に、３価又は５価のリン酸又はその誘導体も同様に組
成物の安定性を阻害することなく、使用する有機溶剤及
びシラノール末端シリコン化合物、シリルイソシアネー
ト化合物と相溶するものでおれば任意に使用することが
できる。例えばＲがアルキル、フェニル、ポリオキシア
ルキル、アルコキシアシル等を表セし、ｎがｌ又は２を
示すとき、式（ＲＯ）Ｐ（ＯＨ） で表わされる
化合物又はｎ ＋＋ ” −ｎ そのＰ −０−Ｐ縮合物、ＲＰ（ＯＨ）ｓ−ｎ’ｎＩ＋ ＲＰ（ＯＨ） □で表わされるリン酸化合物が用ｎ
ｓ−ｎ いられ、例えばジブチル酸性リン酸エステル、ジオクチ
ル酸性リン酸エステル、エトキシエチル酸性リン酸エス
テル、！−アクリロキシエテル酸性リン酸エステル、フ
ェニルホスホン酸、ブチルホスフィン酸等を例示するこ
とができる。
成物の安定性を阻害することなく、使用する有機溶剤及
びシラノール末端シリコン化合物、シリルイソシアネー
ト化合物と相溶するものでおれば任意に使用することが
できる。例えばＲがアルキル、フェニル、ポリオキシア
ルキル、アルコキシアシル等を表セし、ｎがｌ又は２を
示すとき、式（ＲＯ）Ｐ（ＯＨ） で表わされる
化合物又はｎ ＋＋ ” −ｎ そのＰ −０−Ｐ縮合物、ＲＰ（ＯＨ）ｓ−ｎ’ｎＩ＋ ＲＰ（ＯＨ） □で表わされるリン酸化合物が用ｎ
ｓ−ｎ いられ、例えばジブチル酸性リン酸エステル、ジオクチ
ル酸性リン酸エステル、エトキシエチル酸性リン酸エス
テル、！−アクリロキシエテル酸性リン酸エステル、フ
ェニルホスホン酸、ブチルホスフィン酸等を例示するこ
とができる。
次にアルキルスルホン酸又はアリールスルホン酸として
は、ラウリルスルホン酸、ノミラドルエンスルホン酸、
ドデシルベンゼンスルホン酸などを用いることができる
。
は、ラウリルスルホン酸、ノミラドルエンスルホン酸、
ドデシルベンゼンスルホン酸などを用いることができる
。
以上の如き有機又は無機の酸性化合物は７種用いてもよ
く或は２種以上任意に組合わせて用いることもできる。
く或は２種以上任意に組合わせて用いることもできる。
次いで、有機溶斉１としては上記各化合物を溶解し、か
つシリルイソシアネートを反応しない有機溶剤が用いら
れる、アルコール、アミン類は組成物の安定性に欠ける
ので、エステル類、エーテル類、炭酸水素類、アセトン
を除くケトン類等を用いることができる。たとえば、酢
酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル、ジブチルエー
テル、テトラヒドロ７ラン、エチレンクリコールジメチ
ルエーテル、エチレンクリコールシフチルエーテル、エ
チルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールジア
セテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、トルエン、キシレンやこれらのフッ素Ｗ挨体を１種
単独で又は数種仙台わせて用いることができる。
つシリルイソシアネートを反応しない有機溶剤が用いら
れる、アルコール、アミン類は組成物の安定性に欠ける
ので、エステル類、エーテル類、炭酸水素類、アセトン
を除くケトン類等を用いることができる。たとえば、酢
酸エチル、酢酸ブチル等の酢酸エステル、ジブチルエー
テル、テトラヒドロ７ラン、エチレンクリコールジメチ
ルエーテル、エチレンクリコールシフチルエーテル、エ
チルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールジア
セテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、トルエン、キシレンやこれらのフッ素Ｗ挨体を１種
単独で又は数種仙台わせて用いることができる。
以上各成分化合物を配合して室温乾燥性シリコン組成物
とするときの配合比としては組成物全重量に対してシラ
ノール末端ポリオルガノシロキサン化合物はｊ〜５０チ
、好ましくは１０〜３０チ、シリルイソシアネート化合
物は／−３０％、好捷しくはｌＩ−：ｔｏ％、酸性化合
物は０．０／ −０，ｊチ、好ましくはｏ、ｏｒ〜０．
３チ、有機溶剤はＪ〜ｇｏ％、好１しくはｔ／−０〜７
０％の範囲とするのがよい。各成分化合物或は配合比率
は表面処理する材質、目的等に応じて適宜選択される。
とするときの配合比としては組成物全重量に対してシラ
ノール末端ポリオルガノシロキサン化合物はｊ〜５０チ
、好ましくは１０〜３０チ、シリルイソシアネート化合
物は／−３０％、好捷しくはｌＩ−：ｔｏ％、酸性化合
物は０．０／ −０，ｊチ、好ましくはｏ、ｏｒ〜０．
３チ、有機溶剤はＪ〜ｇｏ％、好１しくはｔ／−０〜７
０％の範囲とするのがよい。各成分化合物或は配合比率
は表面処理する材質、目的等に応じて適宜選択される。
尚本発明に保る組成物は事実上上記イ）〜二）におげた
化合物からなるもので必るがこれらの外造恥性又は耐熱
性等の物性の向上を図るためにアクリル、ウレタン、イ
ミド、酢酸ビニル、ポリエステル等の各枦合成樹脂を加
えることができる。加えるときの量は上９１１組成物全
重量の中３０％までとするのが適当でるる。
化合物からなるもので必るがこれらの外造恥性又は耐熱
性等の物性の向上を図るためにアクリル、ウレタン、イ
ミド、酢酸ビニル、ポリエステル等の各枦合成樹脂を加
えることができる。加えるときの量は上９１１組成物全
重量の中３０％までとするのが適当でるる。
本発明においては上記各成分化合物を夫々所定の比率で
１合し、各種固体物質表面にコーティングして室温で乾
燥させるときは、耐熱性、撥水性等にすぐれ、実用的な
乾燥速度、適度な硬度を有する均質な塗ｐを与えること
ができ、かくて本発明によれば表面処理剤として有効な
室温乾燥性シリコン組成物を提供することができるので
ある。
１合し、各種固体物質表面にコーティングして室温で乾
燥させるときは、耐熱性、撥水性等にすぐれ、実用的な
乾燥速度、適度な硬度を有する均質な塗ｐを与えること
ができ、かくて本発明によれば表面処理剤として有効な
室温乾燥性シリコン組成物を提供することができるので
ある。
以下に実施例をあげる。
実施例／〜３
シラノール末端ポリオルガノシロキサン、シリルイソシ
アネート、酸性化合物と有機溶剤とを、重量％で示した
第９表の如き比率で配合して３種の組成物を調製した。
アネート、酸性化合物と有機溶剤とを、重量％で示した
第９表の如き比率で配合して３種の組成物を調製した。
これらの組成物をスプレーで陶タイルに塗布し室温で乾
燥し表面状態を観察した。室温で／夕月放置後撥水性を
調べ１００時間連続加熱した時の塗膜の状態を調べた。
燥し表面状態を観察した。室温で／夕月放置後撥水性を
調べ１００時間連続加熱した時の塗膜の状態を調べた。
その結果は第２表に示すとおりであり、いずれの場合も
良好であった。
良好であった。
第１表
組成 勾鰺Ｏ７突締り２ 勾瞼１３／／
Ｂ ＃ ／ｊ
シリルイソシアネート ｘｐ ｓ
ｓｔｊ Ｙ ｔＡノをントル工
Ｓに２νしゆ７ 酸
０． ／パー７０ロオクタ清 ０．
Ｊモノブチル酸性り４
０．３酢酸ブチル 弘Ｏ≠０ ３０ト
ルエン ２７ 弘Ｏグθ セロソルゾアセテート １０
１０（粘度１０００センチストークス） Ｘ＝ テトラシリルイソシアネート（８１（Ｗｏｏ）
＆ ） ＩＹ＝ メチルシ
リルトリイソシアネート（Ｃ迅 ５ｉ（Ｎｅｏ）、、）
第２表 燵１／ 煙ｌ１２ 燵１３ 実施例４ 粘Ｆｌｉ、ｏｏｏセンチストークスを有するシラノール
末端ジメチルポリオルガノシロキサン１５部（重量）、
テトラシリルイソシアネート５部。
Ｂ ＃ ／ｊ
シリルイソシアネート ｘｐ ｓ
ｓｔｊ Ｙ ｔＡノをントル工
Ｓに２νしゆ７ 酸
０． ／パー７０ロオクタ清 ０．
Ｊモノブチル酸性り４
０．３酢酸ブチル 弘Ｏ≠０ ３０ト
ルエン ２７ 弘Ｏグθ セロソルゾアセテート １０
１０（粘度１０００センチストークス） Ｘ＝ テトラシリルイソシアネート（８１（Ｗｏｏ）
＆ ） ＩＹ＝ メチルシ
リルトリイソシアネート（Ｃ迅 ５ｉ（Ｎｅｏ）、、）
第２表 燵１／ 煙ｌ１２ 燵１３ 実施例４ 粘Ｆｌｉ、ｏｏｏセンチストークスを有するシラノール
末端ジメチルポリオルガノシロキサン１５部（重量）、
テトラシリルイソシアネート５部。
パラトルエンスルホン酸０９７部、酢酸ブチルＷ部、ト
ルエンり部を混合して、溶解でれた組成物とした。これ
を５℃で陶タイルにスプレー処理すると約ｉｃ分で乾燥
し、透明皮膜となり撥水性を示した。このタイルを２１
）Ｏ”Ｑでｉｏｏ時間処理した後も外観の変化はなく撥
水性は更に著しく向上した。
ルエンり部を混合して、溶解でれた組成物とした。これ
を５℃で陶タイルにスプレー処理すると約ｉｃ分で乾燥
し、透明皮膜となり撥水性を示した。このタイルを２１
）Ｏ”Ｑでｉｏｏ時間処理した後も外観の変化はなく撥
水性は更に著しく向上した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 イ）シラノール末端ポリオルガノシロキサン化合物 ロ）２個又はそれ以上のＳｉ−ＮＣＯ基を有するシリル
イソシアネート化合物 ハ）カルボン酸又はその無水物、３価又は５価のリン酸
又はその誘導体及びアルキルスルホン酸又はアリールス
ルホン酸の中の少くとも１種の化合物 ニ）上記イ）、ロ）、ハ）の化合物を溶解し、かつ上記
ロ）の化合物と反応しない有機溶剤を含有する室温乾燥
性シリコン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141277A JPS6119660A (ja) | 1984-07-07 | 1984-07-07 | 室温乾燥性シリコン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141277A JPS6119660A (ja) | 1984-07-07 | 1984-07-07 | 室温乾燥性シリコン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6119660A true JPS6119660A (ja) | 1986-01-28 |
| JPH0422180B2 JPH0422180B2 (ja) | 1992-04-15 |
Family
ID=15288147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59141277A Granted JPS6119660A (ja) | 1984-07-07 | 1984-07-07 | 室温乾燥性シリコン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6119660A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001240796A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Ube Nitto Kasei Co Ltd | 有機無機ハイブリッド−無機複合傾斜材料およびその用途 |
| US7452605B2 (en) | 2001-03-30 | 2008-11-18 | Central Glass Company, Limited | Article superior in slipping waterdrops down surface thereof |
| JP2012092277A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-17 | Nitto Boseki Co Ltd | 表面保護剤 |
| WO2025253898A1 (ja) * | 2024-06-06 | 2025-12-11 | 株式会社ニコン・エシロール | 組成物、眼鏡レンズ |
-
1984
- 1984-07-07 JP JP59141277A patent/JPS6119660A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001240796A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Ube Nitto Kasei Co Ltd | 有機無機ハイブリッド−無機複合傾斜材料およびその用途 |
| US7452605B2 (en) | 2001-03-30 | 2008-11-18 | Central Glass Company, Limited | Article superior in slipping waterdrops down surface thereof |
| JP2012092277A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-17 | Nitto Boseki Co Ltd | 表面保護剤 |
| WO2025253898A1 (ja) * | 2024-06-06 | 2025-12-11 | 株式会社ニコン・エシロール | 組成物、眼鏡レンズ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0422180B2 (ja) | 1992-04-15 |
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