JPS62135560A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野］
本発明は室温硬化性組５ｙ、物、特には建築用シーリン
グ剤などとして有用とされる、寒冷地でも低粘度液体で
あり、シロキせンへの溶解性も高い垂れ落ち防止剤を添
加してなる、接着性のすぐれた一成分型室温硬化性シリ
コーン組成物（二関するものである。
グ剤などとして有用とされる、寒冷地でも低粘度液体で
あり、シロキせンへの溶解性も高い垂れ落ち防止剤を添
加してなる、接着性のすぐれた一成分型室温硬化性シリ
コーン組成物（二関するものである。
（従来の技術）
室温硬化性オルガノシロキチン組成物（以下ＲＴＶ組成
物と略記する］は従来から建築、機械、電気などの産業
分野におけるシーリング材、コーテイング材、接着剤と
して広く使用されているが、これを工業用または構造用
のシーリング材として用いる場合には施工されたＲＴＶ
組成物が施工面から未硬化状態で流れ出さず、そのま＼
留まっていることが必要とされるために、通常はこれに
流れ出しく垂れ落ち）防止抑制剤が添加されている。
物と略記する］は従来から建築、機械、電気などの産業
分野におけるシーリング材、コーテイング材、接着剤と
して広く使用されているが、これを工業用または構造用
のシーリング材として用いる場合には施工されたＲＴＶ
組成物が施工面から未硬化状態で流れ出さず、そのま＼
留まっていることが必要とされるために、通常はこれに
流れ出しく垂れ落ち）防止抑制剤が添加されている。
そして、この垂れ落ち防止剤く＝ついてはすで（＝各種
のものが知られており、高フェニル基含有ポリシロキチ
ンを使用するもの（米国特許第４．１００゜１２９号明
細書参照）、ポリオキシアルキレン化合物を用いるもの
（特開昭５ｆｉ−８５３号公報参照］が提案されている
が、高フェニル基含有ポリシロキチンは必要とされる有
効量が多いことから非常に高価となるという不利があり
、ポリオキシアルキレン化合物は重合度が高く分子蝋の
大きいものであるために冬期寒冷地においては高粘ｉ４
＠あるいはワックス状の固体となり、ＲＴＶ組成物への
添加には加熱操作が必要とされるし、このものはシロキ
サンＣ二対する溶解性が低いために僧布物表面にこれが
ブリードして接着力低下を起したり、便化後のＲＴＶ組
成物の外観が不透明になるという欠点がある。
のものが知られており、高フェニル基含有ポリシロキチ
ンを使用するもの（米国特許第４．１００゜１２９号明
細書参照）、ポリオキシアルキレン化合物を用いるもの
（特開昭５ｆｉ−８５３号公報参照］が提案されている
が、高フェニル基含有ポリシロキチンは必要とされる有
効量が多いことから非常に高価となるという不利があり
、ポリオキシアルキレン化合物は重合度が高く分子蝋の
大きいものであるために冬期寒冷地においては高粘ｉ４
＠あるいはワックス状の固体となり、ＲＴＶ組成物への
添加には加熱操作が必要とされるし、このものはシロキ
サンＣ二対する溶解性が低いために僧布物表面にこれが
ブリードして接着力低下を起したり、便化後のＲＴＶ組
成物の外観が不透明になるという欠点がある。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決したＲＴＶ組成物に関す
るものであり、これはＡ）一般式は異種の非置換または
置換１価炭化水素基、ｍは５以上の整数）で示される分
子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキ
サン１００重量部、Ｂ）一般式 ｉ”、ａ８１Ｘａ（こ
＞ＣＲは非置換または置換１価炭化水素基、又は加水分
解可能な基、ａは２ ＜ ａ ＜ ４の正数）で示され
るオルガノシランまたはその部分加水分解物０．５〜３
０Ｉｆｆｉｆｊｔ部、Ｃ）ヒユームドシリカ３〜１００
重量部、Ｄ）一般式 Ｒ− Ｙ、−ｂＳｌ（ＣｘＨ２ＸＯ）ｎｚ 〔こ９二Ｒ４は非置換または置換１価炭化水素基、Ｙは
加水分解可能な基、２は水素原子または式一３ｉＷ
（こ＼（：Ｒ５は非置換または置換１価炭化水素基、
Ｗは加水分解可能な基、Ｃは０または１）で示される域
、ｂはＯまたは１、Ｘは２〜４、ｎは１〜３で示される
有機けい素化合物０．０５〜１０重量部、Ｅ）硬化触媒
０〜１０重量部とからなることを特徴とするものである
。
るものであり、これはＡ）一般式は異種の非置換または
置換１価炭化水素基、ｍは５以上の整数）で示される分
子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキ
サン１００重量部、Ｂ）一般式 ｉ”、ａ８１Ｘａ（こ
＞ＣＲは非置換または置換１価炭化水素基、又は加水分
解可能な基、ａは２ ＜ ａ ＜ ４の正数）で示され
るオルガノシランまたはその部分加水分解物０．５〜３
０Ｉｆｆｉｆｊｔ部、Ｃ）ヒユームドシリカ３〜１００
重量部、Ｄ）一般式 Ｒ− Ｙ、−ｂＳｌ（ＣｘＨ２ＸＯ）ｎｚ 〔こ９二Ｒ４は非置換または置換１価炭化水素基、Ｙは
加水分解可能な基、２は水素原子または式一３ｉＷ
（こ＼（：Ｒ５は非置換または置換１価炭化水素基、
Ｗは加水分解可能な基、Ｃは０または１）で示される域
、ｂはＯまたは１、Ｘは２〜４、ｎは１〜３で示される
有機けい素化合物０．０５〜１０重量部、Ｅ）硬化触媒
０〜１０重量部とからなることを特徴とするものである
。
すなわち、本発明者らはＲＴＶ組成物における前記した
ような不利を解決する方法について種々検討した結果、
上記したＡ】〜Ｃ）成分からなる公知のＲＴＶ組５ｙ、
物にこの垂れ落ち防止抑制剤として上記したＤ）成分と
しての有機けい素化合物を添加するとこのものはすぐれ
た垂れ落ち防止効果を示してＪＩＳ Ａ−５７５８に
よるスランプテストでスランプがＯＮになるということ
を見出すと共に、このＤＪＩｆｆ１分としての有機けい
素化合物は通常５〜５０ｃＳ（２５℃］の油状物として
得られるので冬期の寒冷地でも高粘度化することがない
し作業性がよく、さらＣ二は上記したＡ）、Ｂ）成分に
対する溶解性にすぐれているのでＡ） 、Ｂ）０１５５
Ｅ分からなるＲＴＶ組成物にこれを添加してもこれがブ
リードすることがなく、したがってこのＲＴＶ組成物の
硬化物を不透明化することもないということ、さらＣ二
はこの組５ｙ、物は接着性もすぐれていることを確認し
て本発明を完成させた。
ような不利を解決する方法について種々検討した結果、
上記したＡ】〜Ｃ）成分からなる公知のＲＴＶ組５ｙ、
物にこの垂れ落ち防止抑制剤として上記したＤ）成分と
しての有機けい素化合物を添加するとこのものはすぐれ
た垂れ落ち防止効果を示してＪＩＳ Ａ−５７５８に
よるスランプテストでスランプがＯＮになるということ
を見出すと共に、このＤＪＩｆｆ１分としての有機けい
素化合物は通常５〜５０ｃＳ（２５℃］の油状物として
得られるので冬期の寒冷地でも高粘度化することがない
し作業性がよく、さらＣ二は上記したＡ）、Ｂ）成分に
対する溶解性にすぐれているのでＡ） 、Ｂ）０１５５
Ｅ分からなるＲＴＶ組成物にこれを添加してもこれがブ
リードすることがなく、したがってこのＲＴＶ組成物の
硬化物を不透明化することもないということ、さらＣ二
はこの組５ｙ、物は接着性もすぐれていることを確認し
て本発明を完成させた。
本発明の組成物の主成分とされる前記Ａ）成分としての
ジオルガノポリシロキサンは分子鎖両末端が水酸基で封
鎖された従来からシリコーンゴムの原料として公知のも
のでよく、これは例えば−でボされ、このＲ１、Ｒ２は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ビニル基、アリル基などのフルケニル基、フェ
ニル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基あるいはこれらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基な
どで置換した基から選択される同種または異種の非置換
または置換１価炭化水素基、ｍは５以上の整数とされる
ものであるが、このものは粘度が１００ｃＳ以下では物
理的強度のすぐれた時化弾性体が得られず、１，０００
，０００ ｃｓ以上では本発明の組成物の粘度が高すぎ
て使用時の作業性がわるくなるので、粘［（が１００〜
１、 ＯＯＯ，ＯＯＯｃｓ の範囲、好ましくは３，０
００〜５０，０００ｃＳのものとされる。また、このジ
オルガノポリシロキサンは実質的に線状構造のものであ
るが、少量の範囲であれば三次元構造のシロキサンが導
入されたものであってもよい。
ジオルガノポリシロキサンは分子鎖両末端が水酸基で封
鎖された従来からシリコーンゴムの原料として公知のも
のでよく、これは例えば−でボされ、このＲ１、Ｒ２は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ビニル基、アリル基などのフルケニル基、フェ
ニル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基あるいはこれらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基な
どで置換した基から選択される同種または異種の非置換
または置換１価炭化水素基、ｍは５以上の整数とされる
ものであるが、このものは粘度が１００ｃＳ以下では物
理的強度のすぐれた時化弾性体が得られず、１，０００
，０００ ｃｓ以上では本発明の組成物の粘度が高すぎ
て使用時の作業性がわるくなるので、粘［（が１００〜
１、 ＯＯＯ，ＯＯＯｃｓ の範囲、好ましくは３，０
００〜５０，０００ｃＳのものとされる。また、このジ
オルガノポリシロキサンは実質的に線状構造のものであ
るが、少量の範囲であれば三次元構造のシロキサンが導
入されたものであってもよい。
つぎに本発明の組成物を構成するＢ）成分は上記したＡ
ＪＩｆｉ分としてのジオルガノポリシロキサンと常温で
反応してこれを硬化させる硬化剤として作動する公知の
ものであり、このものは一般式Ｒ３５ｉＸａで示され、
このＲ３は前記したＲ１、Ｒと同様の非置換または置換
１価炭化水素基、Ｘはアシルオキシ基、アルコキシ基、
ケトオキシム基、アルケニルオキシ基、アミノ尽、アミ
ノオキシ基、アミド基などから選択される加水分解可能
な基、ａは２ ＜ ａ ＜ ４の正数である、゛オルガ
ノ７ランまたはその部分加水分解物とされる。このオル
ガノシランはその分子中に２個以上の加水分解可能な基
をもつものとすることが必要とされ、これシ：は ５ｉ
（０００（：１Ｈ８）、 、 ＯＨ，−０Ｈ８ｉ（００
０ＣＨ，Ｊ、。
ＪＩｆｉ分としてのジオルガノポリシロキサンと常温で
反応してこれを硬化させる硬化剤として作動する公知の
ものであり、このものは一般式Ｒ３５ｉＸａで示され、
このＲ３は前記したＲ１、Ｒと同様の非置換または置換
１価炭化水素基、Ｘはアシルオキシ基、アルコキシ基、
ケトオキシム基、アルケニルオキシ基、アミノ尽、アミ
ノオキシ基、アミド基などから選択される加水分解可能
な基、ａは２ ＜ ａ ＜ ４の正数である、゛オルガ
ノ７ランまたはその部分加水分解物とされる。このオル
ガノシランはその分子中に２個以上の加水分解可能な基
をもつものとすることが必要とされ、これシ：は ５ｉ
（０００（：１Ｈ８）、 、 ＯＨ，−０Ｈ８ｉ（００
０ＣＨ，Ｊ、。
ａａ、５１（ｏｃｏｃＨ，＋、 、 ｃ、Ｈ，５ｉ（
ＯＯＯＯＨ，ｌ、 。
ＯＯＯＯＨ，ｌ、 。
ＯＨ，８１（ＯＣＨ３）、 、 ＯＨ，＝ＯＨ３ｉ（
Ｎ（Ｃ，Ｈ，１２）、 。
Ｎ（Ｃ，Ｈ，１２）、 。
が、これらはその１種または２種以上のものの部分加水
分解物であってもよい。なお、このＢ）成分の添加量は
上記したＡ】成分１００重量部（＝対し０．５重量部以
下ではこの組成物の湿気の存在下における硬化架橋反応
が不十分となり、３０重量部以上とすると硬化物が砕く
なりすぎるので、０．５〜３０重鷹部の範囲とすること
が必要とされるが、この好ましい範囲は２〜１５重量部
とされる。
分解物であってもよい。なお、このＢ）成分の添加量は
上記したＡ】成分１００重量部（＝対し０．５重量部以
下ではこの組成物の湿気の存在下における硬化架橋反応
が不十分となり、３０重量部以上とすると硬化物が砕く
なりすぎるので、０．５〜３０重鷹部の範囲とすること
が必要とされるが、この好ましい範囲は２〜１５重量部
とされる。
また、本発明の組成物における０Ｊｌｉ１分とじてのヒ
ユームドシリカは従来からシリコーンゴム原料として公
知のものとされるが、このものは本発明の組成物から得
られる硬化物に機械同強度を与えるための補強材とされ
るものであることからその比表面積が少なくとも５０ｔ
ｎ”＃であるものとする必要がある。また、このものは
市販のヒユームドシリカであってもよいが、ジメチルポ
リシロキチン、テトラメチルジシラデン、ジメチルグロ
口νランなどで表面処理をしたものであってもよい。な
お、このヒユームドシリカの添加量は上記したＡ］成分
１００電量部に対し３重喰部以下ではその補強効果が不
十分であり、１００重＠部以上とするとその硬化物がゆ
くなりすぎるので３〜１００重量部の範囲とすればよい
が、好ましい範囲は３〜２５重量部とされ、この具体同
な量はシリコーンゴム組成物に要求されるモジュラスに
よって定めればよい。
ユームドシリカは従来からシリコーンゴム原料として公
知のものとされるが、このものは本発明の組成物から得
られる硬化物に機械同強度を与えるための補強材とされ
るものであることからその比表面積が少なくとも５０ｔ
ｎ”＃であるものとする必要がある。また、このものは
市販のヒユームドシリカであってもよいが、ジメチルポ
リシロキチン、テトラメチルジシラデン、ジメチルグロ
口νランなどで表面処理をしたものであってもよい。な
お、このヒユームドシリカの添加量は上記したＡ］成分
１００電量部に対し３重喰部以下ではその補強効果が不
十分であり、１００重＠部以上とするとその硬化物がゆ
くなりすぎるので３〜１００重量部の範囲とすればよい
が、好ましい範囲は３〜２５重量部とされ、この具体同
な量はシリコーンゴム組成物に要求されるモジュラスに
よって定めればよい。
つぎＣ：本発明のＤ）成分は上記したＡ）＝Ｃ）成分か
らなる公知のＲＴＶ組成物における垂れ落ち性を防止す
るための垂れ落ち抑制剤となるものであるが、このもの
は一般式 Ｒｂ Ｙ、−ｂ８１０（ＱｘＨ！ＸＯ）ｎＺ で示され、このＲはＲ，Ｒと同様の非置換または置換１
価炭化水素基、Ｙは前記したＸと同様の加水分解可能基
、２は水素原子または式一５１ｗ で示され、この
Ｒ１はＲと同様の装置 −Ｃ 換または置換１価炭化水素基、ＷはＸと同様の加水分解
可能な基とされる基、ｂ、 ｏはＯまたは１、Ｘは２
〜４、ｎは１〜３である有機けい素化合物とされる。こ
の有機けい素化合物は一般式ＨＯ（ａｘＨ２ｘＯ檜Ｈで
示されるポリエーテＩし、例えばＨＯＯ２Ｈａ ＯＨ、
ＨＯ（０２Ｈ４０）２ Ｈ、ＨＯ（０２Ｈ４０）ｓ Ｈ
＊ＨＯＣ！Ｈ，ＯＨ，ＣＨ，ＯＨ，ＨＯ（ＣＭ、ＯＨ，
ＣＨ２０）２Ｈ。
らなる公知のＲＴＶ組成物における垂れ落ち性を防止す
るための垂れ落ち抑制剤となるものであるが、このもの
は一般式 Ｒｂ Ｙ、−ｂ８１０（ＱｘＨ！ＸＯ）ｎＺ で示され、このＲはＲ，Ｒと同様の非置換または置換１
価炭化水素基、Ｙは前記したＸと同様の加水分解可能基
、２は水素原子または式一５１ｗ で示され、この
Ｒ１はＲと同様の装置 −Ｃ 換または置換１価炭化水素基、ＷはＸと同様の加水分解
可能な基とされる基、ｂ、 ｏはＯまたは１、Ｘは２
〜４、ｎは１〜３である有機けい素化合物とされる。こ
の有機けい素化合物は一般式ＨＯ（ａｘＨ２ｘＯ檜Ｈで
示されるポリエーテＩし、例えばＨＯＯ２Ｈａ ＯＨ、
ＨＯ（０２Ｈ４０）２ Ｈ、ＨＯ（０２Ｈ４０）ｓ Ｈ
＊ＨＯＣ！Ｈ，ＯＨ，ＣＨ，ＯＨ，ＨＯ（ＣＭ、ＯＨ，
ＣＨ２０）２Ｈ。
ＯＨ。
１（０［０Ｈ２０Ｈ，ＣＨ，０）３Ｈ，ＨＯＯＨ２Ｃ１
（ＯＨ。
（ＯＨ。
ＨＯ（ＯＨ，０ＨＯＩ、 Ｈ、ＨＯ（ＯＨ，０ＨＯ）、
Ｈ。
Ｈ。
ＨＯＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ、ＨＯ（ＣＨ，ＯＨ
，Ｃ１Ｈ２０Ｈ２０１，Ｈ。
，Ｃ１Ｈ２０Ｈ２０１，Ｈ。
ＨＯ（ＣＨ，０Ｈ２０Ｈ，０Ｒ２０３３Ｈ，０Ｈ３ＨＱ
ＯＨ２ＣＯＨ。
ＯＨ２ＣＯＨ。
０Ｈ。
ナトヲ、一般式Ｙ４−１） Ｓ ｉ 、 Ｗ４−□
Ｓ ｉ で示されるシラン、例えば８１（０００ＣＨ
ｓ）４ｍＯＨ，＝Ｃ：Ｈ８１（ＯＯＯＯＨ，）ｓ 、
Ｏ市Ｓ ｉ （ＯＣｊＯＣＨｓ ）ｓ 。
Ｓ ｉ で示されるシラン、例えば８１（０００ＣＨ
ｓ）４ｍＯＨ，＝Ｃ：Ｈ８１（ＯＯＯＯＨ，）ｓ 、
Ｏ市Ｓ ｉ （ＯＣｊＯＣＨｓ ）ｓ 。
０Ｈ２＝ＯＨ８ｉ （ＯＮ＋ ０２Ｈ８１□〕、。
などと縮合反応させることによって得ることができる。
なお、このＤ）Ｆｉ５Ｃ分の添加量は上記したＡＪ成分
１００重量部に対し０．０５重１部以下ではその垂れ落
ち防止効果が不十分となり、１０重量部以上とするとこ
のシリコーン組成物の物性カ損すわれるので０．０５〜
１０重量部とすることが必要とされるが、この好ましい
軸回は０．１〜３重量部とされる。
１００重量部に対し０．０５重１部以下ではその垂れ落
ち防止効果が不十分となり、１０重量部以上とするとこ
のシリコーン組成物の物性カ損すわれるので０．０５〜
１０重量部とすることが必要とされるが、この好ましい
軸回は０．１〜３重量部とされる。
また、本発明のｇｉ成酸物おけるＥ）成分は上記したＡ
）成分とＢ）成分との反応を促進させる触媒であり、こ
れには鉛−２−エチルオグトエート、ジプチルすずジア
セテート、ジブチルすずジラウレート、ブチルすずトリ
ー２−エチルへキソエー）、鉄−２−エチルヘキソエー
ト、コバル）−２−エチルヘキソエート、マンガン−２
−エチルヘキソエート、亜鉛−２−エチルヘキソエート
、カプリル酸第１すず、ナフテン酸すず、オレイン酸す
ず、ブチル酸すず、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜鉛
、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機カ
ルボン酸の金属鉛；テトラブチルチタネート、テトラ−
２−エチルへキシルチタネート、トリエタノールアミン
チタネート、テトラ（イソフロベニルオキシ）チタネー
トなどの有機チタン酸エステル；オルガノシロキシチタ
ン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合物；ア
ルコキシアルミニウム化合物；３−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、Ｎ−（トリメトキシンリルプロビル）
エチレンジアミンなどのアミノアルキル基置換アルコキ
シシラン、ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミンなど
のアミン化合物およびその塩；ベンジルトリエチルアン
モニクムアセテートなどの第４級アンモニウム塩；酢酸
カリウム、酢酸ナトリウム、しゆう酸リチウムなどのア
ルカリ金属の低級脂肪酸；ジメチルヒドロキシアミン、
ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキルヒドロキ
シルアミン；テトラメチルグアニジルプロビルトリメト
キシシランなどのグアニジン化合物が例示されるが、こ
れらは必須とされるものではなく、必要に応じ上記Ａｌ
ｆｆ１分１００重量部に対して１０重（４部以下のｆ
４で添加すればよい。
）成分とＢ）成分との反応を促進させる触媒であり、こ
れには鉛−２−エチルオグトエート、ジプチルすずジア
セテート、ジブチルすずジラウレート、ブチルすずトリ
ー２−エチルへキソエー）、鉄−２−エチルヘキソエー
ト、コバル）−２−エチルヘキソエート、マンガン−２
−エチルヘキソエート、亜鉛−２−エチルヘキソエート
、カプリル酸第１すず、ナフテン酸すず、オレイン酸す
ず、ブチル酸すず、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜鉛
、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機カ
ルボン酸の金属鉛；テトラブチルチタネート、テトラ−
２−エチルへキシルチタネート、トリエタノールアミン
チタネート、テトラ（イソフロベニルオキシ）チタネー
トなどの有機チタン酸エステル；オルガノシロキシチタ
ン、β−カルボニルチタンなどの有機チタン化合物；ア
ルコキシアルミニウム化合物；３−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、Ｎ−（トリメトキシンリルプロビル）
エチレンジアミンなどのアミノアルキル基置換アルコキ
シシラン、ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミンなど
のアミン化合物およびその塩；ベンジルトリエチルアン
モニクムアセテートなどの第４級アンモニウム塩；酢酸
カリウム、酢酸ナトリウム、しゆう酸リチウムなどのア
ルカリ金属の低級脂肪酸；ジメチルヒドロキシアミン、
ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキルヒドロキ
シルアミン；テトラメチルグアニジルプロビルトリメト
キシシランなどのグアニジン化合物が例示されるが、こ
れらは必須とされるものではなく、必要に応じ上記Ａｌ
ｆｆ１分１００重量部に対して１０重（４部以下のｆ
４で添加すればよい。
本発明の組成物は上記したＡ）〜Ｅ）Ｆｆｔ分の所定１
を無水の条件下で混合することによって得ることかで舞
るが、これに必要゛に応じ各種の可塑剤、顔料などの着
色剤、耐熱または耐寒性向上剤、難燃性付与剤、防カビ
剤、脱水剤、シランカップリング剤、接着性向上剤など
のような公知の添加剤を配合することは任意とされる。
を無水の条件下で混合することによって得ることかで舞
るが、これに必要゛に応じ各種の可塑剤、顔料などの着
色剤、耐熱または耐寒性向上剤、難燃性付与剤、防カビ
剤、脱水剤、シランカップリング剤、接着性向上剤など
のような公知の添加剤を配合することは任意とされる。
つぎに本発明の組成物を構成する上記Ｄ）成分の合成例
およびこれを添加した本発明の組成物の実施例をあげる
が、例中の部は重量部を、粘度は２５℃での測定値を示
したものである。
およびこれを添加した本発明の組成物の実施例をあげる
が、例中の部は重量部を、粘度は２５℃での測定値を示
したものである。
合成例１
トリエチレングリコール１５０．９（１モル）にメチル
トリ（メチルエチルケトオキシム）シラン６１７９（２
，０５モル）を３０分かけて滴下したのち６０〜７０℃
で６０分間加熱し、ガスクロマトグラフィーによってト
リエチレングリコールの消失していることを確認してか
ら副生するメチルたが、このものは元素分析によって平
均組成式が次式 で示される化合物（以下これを化合物Ｃと略記する）で
あることが確認された。
トリ（メチルエチルケトオキシム）シラン６１７９（２
，０５モル）を３０分かけて滴下したのち６０〜７０℃
で６０分間加熱し、ガスクロマトグラフィーによってト
リエチレングリコールの消失していることを確認してか
ら副生するメチルたが、このものは元素分析によって平
均組成式が次式 で示される化合物（以下これを化合物Ｃと略記する）で
あることが確認された。
実施例１〜３、比較例１
分子鎮両末端が水酸基で封鎖された粘度２０．０ＯＯｃ
Ｓのジメチルポリンロキ廿ン１００部に、オクタメチル
ジグロチトラシロキサンで表面処理された比表面積が２
００部１ｇのヒユームドシリカ１２部と前記した合成例
１〜３で得た化合物Ａ、Ｂ、Ｏの第１表に示した情をそ
れぞれ添加してベース混合物（１う〜（＋ｌｌＪをつく
り、ついでこのベース混合物１００部にメチルトリ（メ
チルエチルケトオキシム）シラン８部とジブチルすずジ
ラウレート０．１部とを無水の条件下で均一に混合して
室温便化性組成物■〜ｌを作った。
Ｓのジメチルポリンロキ廿ン１００部に、オクタメチル
ジグロチトラシロキサンで表面処理された比表面積が２
００部１ｇのヒユームドシリカ１２部と前記した合成例
１〜３で得た化合物Ａ、Ｂ、Ｏの第１表に示した情をそ
れぞれ添加してベース混合物（１う〜（＋ｌｌＪをつく
り、ついでこのベース混合物１００部にメチルトリ（メ
チルエチルケトオキシム）シラン８部とジブチルすずジ
ラウレート０．１部とを無水の条件下で均一に混合して
室温便化性組成物■〜ｌを作った。
つぎにこの組成物■〜ｌについてＪＩＳ Ａ−５７５
８にもとづくスランプ試験を行なったとこと、第１表に
併記したとおりの結果が得られたが、比較のために上記
した化合物Ａ−０を全く添加しないベース化合物（１ｖ
）に上記と同じシランおよび触媒を添加して作った室温
硬化性組成物■について同様Ｃニスランプ試験を行なっ
たところ、このものは第１表に併記したとおりの結果を
示したので、本発明の組成物に垂れ落ち防止効果のある
ことが確認された。
８にもとづくスランプ試験を行なったとこと、第１表に
併記したとおりの結果が得られたが、比較のために上記
した化合物Ａ−０を全く添加しないベース化合物（１ｖ
）に上記と同じシランおよび触媒を添加して作った室温
硬化性組成物■について同様Ｃニスランプ試験を行なっ
たところ、このものは第１表に併記したとおりの結果を
示したので、本発明の組成物に垂れ落ち防止効果のある
ことが確認された。
第１表
実施例４、比較例２
合成例２で装造した化合物Ｂを添加したベース混合物（
Ｍ１１００部にビニルトリ（メチルエチルケトオキシム
）シラン８都、ジブチルすずジオケトエート０１部およ
びγ−アミノプロピルトリエトキシシランＱ、５部を無
水の条件下で均−Ｃ二混合して室温硬化性組成物Ｖを作
ると共に、比較のため（二化合物Ｂの代わりにポリエチ
レングリコール（平均分子１１４００）を０．５部添加
して得たベース材料に上記と同じ硬化剤、触媒および接
着助剤を加えて室温硬化性組成物■を作った。
Ｍ１１００部にビニルトリ（メチルエチルケトオキシム
）シラン８都、ジブチルすずジオケトエート０１部およ
びγ−アミノプロピルトリエトキシシランＱ、５部を無
水の条件下で均−Ｃ二混合して室温硬化性組成物Ｖを作
ると共に、比較のため（二化合物Ｂの代わりにポリエチ
レングリコール（平均分子１１４００）を０．５部添加
して得たベース材料に上記と同じ硬化剤、触媒および接
着助剤を加えて室温硬化性組成物■を作った。
つぎにこれらについてＪＩＳ Ａ−５７５８にもとづく
スランプテストを行なうと共に第１図に示した巾２５朋
の２枚のアルミニウム板間にこれらを長さ１０」、厚さ
２ｍｌ：塗布し、室温で７２時間放置させた後の剪断接
晋力を測定したところ、第２表（＝示したとおりの結果
が得られ、本発明の組成物はスランプのみでなく、接着
性もすぐれたものであることが罹翼忍された。
スランプテストを行なうと共に第１図に示した巾２５朋
の２枚のアルミニウム板間にこれらを長さ１０」、厚さ
２ｍｌ：塗布し、室温で７２時間放置させた後の剪断接
晋力を測定したところ、第２表（＝示したとおりの結果
が得られ、本発明の組成物はスランプのみでなく、接着
性もすぐれたものであることが罹翼忍された。
第２表
実施例５〜８、比較例３
分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度２０．０ＯＯｃ
Ｓのジメチルポリシロキサン１００部に、オクタメチル
シクロテトラシロキサンで表面処理をした比表面積が２
００ｒｒ？／、９のヒユームトンリカ１５部と合成例１
〜３で得た化合＠Ａ〜Ｃとを均一に混合してベース混合
物１■〜ｖｌｌを、またこの化合物Ａ−０を全く添加し
ないでベース混合物ν１１１を作り、ついでこれらのペ
ース混合物に第３表に示した硬化剤と硬化触媒とを無水
の条件下で混合して室温便化性組成物■〜℃を作った。
Ｓのジメチルポリシロキサン１００部に、オクタメチル
シクロテトラシロキサンで表面処理をした比表面積が２
００ｒｒ？／、９のヒユームトンリカ１５部と合成例１
〜３で得た化合＠Ａ〜Ｃとを均一に混合してベース混合
物１■〜ｖｌｌを、またこの化合物Ａ−０を全く添加し
ないでベース混合物ν１１１を作り、ついでこれらのペ
ース混合物に第３表に示した硬化剤と硬化触媒とを無水
の条件下で混合して室温便化性組成物■〜℃を作った。
つぎにこのようにして得た室温硬化性組成物についての
スランプ性をＪＩＳ Ａ−５７５８に準拠して測定す
ると共に、この組成物を押し出し成形し６更化させて得
た厚さ２朋のシートのダンベル特注とこの組成物による
実施例４と同様の方法によるアルミニウム剪断接着力を
測定したところ、第４表に示したとおりの結果が得られ
た。
スランプ性をＪＩＳ Ａ−５７５８に準拠して測定す
ると共に、この組成物を押し出し成形し６更化させて得
た厚さ２朋のシートのダンベル特注とこの組成物による
実施例４と同様の方法によるアルミニウム剪断接着力を
測定したところ、第４表に示したとおりの結果が得られ
た。
第１図は室温硬化性組成物のアルミニウム剪断接着力を
測定するときの試験方法の斜視図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 １１’）−”７１
測定するときの試験方法の斜視図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社 １１’）−”７１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１、Ｒ＾２は同一または異種の非置換また
は置換１価炭化水素基、ｍは５以上の整数）で示される
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサン １００重量部、 Ｂ）一般式Ｒ＾３＿４＿−＿ａＳｉＸ＿ａ（こゝにＲ＾
３は非置換または置換１価炭化水素基、Ｘは加水分解可
能な基、ａは２＜ａ＜４の正数）で示されるオルガノシ
ランまたはその部分加水分解物 ０．５〜３０重量部、 Ｃ）ヒュームドシリカ ３〜１００重量部、Ｄ）一般式
▲数式、化学式、表等があります▼〔こ こにＲ＾４は非置換または置換１価炭化水素基、Ｙは加
水分解可能な基、Ｚは水素原子または式▲数式、化学式
、表等があります▼（こゝにＲ＾５は非置換または置 換１価炭化水素基、Ｗは加水分解可能な基、ｃは０また
は１）で示される基、ｂは０または１、Ｘは２〜４、ｎ
は１〜３〕で示される有機けい素化合物 ０．０５〜１
０重量部、Ｅ）硬化触媒 ０〜１０重量部 とからなることを特徴とする室温硬化性組成物。 ２、Ｄ）成分が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾６はメチル基またはビニル基）で示される
オルガノポリシロキサンである特許請求の範囲第１項記
載の室温硬化性組成物。 ３、Ｄ）成分が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾７はメチル基またはビニル基）で示される
オルガノポリシロキサンである特許請求の範囲第１項記
載の室温硬化性組成物。 ４、Ｂ）成分のＸがメチルエチルケトオキシム基である
特許請求の範囲第２項記載の室温硬化性組成物。 ５、Ｂ）成分のＸがアセトキシ基である特許請求の範囲
第３項記載の室温硬化性組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60276407A JPS62135560A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | 室温硬化性組成物 |
| KR1019860008970A KR910000146B1 (ko) | 1985-12-09 | 1986-10-27 | 실온 경화성 조성물 |
| EP86309589A EP0229490B1 (en) | 1985-12-09 | 1986-12-09 | Room temperature - curable organopolysiloxane composition |
| DE8686309589T DE3685570T2 (de) | 1985-12-09 | 1986-12-09 | Bei umgebungstemperatur haertbare organosilikonzusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60276407A JPS62135560A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | 室温硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135560A true JPS62135560A (ja) | 1987-06-18 |
| JPH0341111B2 JPH0341111B2 (ja) | 1991-06-21 |
Family
ID=17568973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60276407A Granted JPS62135560A (ja) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0229490B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62135560A (ja) |
| KR (1) | KR910000146B1 (ja) |
| DE (1) | DE3685570T2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01141951A (ja) * | 1987-10-29 | 1989-06-02 | Bayer Ag | オキシムの除去によって硬化する、一成分ポリシロキサンｒｔｖ組成物 |
| US5936033A (en) * | 1995-12-26 | 1999-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing a room temperature curing organopolysiloxane composition |
| JP2002194216A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
| US7414086B2 (en) | 2005-05-13 | 2008-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane compositions |
| US7605203B2 (en) | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
| US7994261B2 (en) | 2004-06-23 | 2011-08-09 | Tremco, Incorporated | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
| US7998588B2 (en) | 2008-09-12 | 2011-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for producing room temperature vulcanizable organopolysiloxane composition and base material coated with composition obtained by the production process |
| WO2016027475A1 (ja) * | 2014-08-22 | 2016-02-25 | 国立大学法人三重大学 | 硬化性組成物およびその硬化体 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2413332A (en) * | 2004-04-21 | 2005-10-26 | Dow Corning | Room temperature vulcanizable (RTV) silicone compositions having improved body |
| EP3394188B1 (en) * | 2016-01-27 | 2020-11-11 | Momentive Performance Materials Inc. | Dirt pick-up resistant silicone coating composition |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1063288A (en) * | 1973-11-21 | 1979-09-25 | Melvin D. Beers | Curable compositions and process |
| US4261758A (en) * | 1979-04-30 | 1981-04-14 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable silicone rubber compositions with sag-control |
| US4304897A (en) * | 1980-07-17 | 1981-12-08 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable silicone rubber compositions and process of making |
-
1985
- 1985-12-09 JP JP60276407A patent/JPS62135560A/ja active Granted
-
1986
- 1986-10-27 KR KR1019860008970A patent/KR910000146B1/ko not_active Expired
- 1986-12-09 EP EP86309589A patent/EP0229490B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-09 DE DE8686309589T patent/DE3685570T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01141951A (ja) * | 1987-10-29 | 1989-06-02 | Bayer Ag | オキシムの除去によって硬化する、一成分ポリシロキサンｒｔｖ組成物 |
| US5936033A (en) * | 1995-12-26 | 1999-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for preparing a room temperature curing organopolysiloxane composition |
| JP2002194216A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
| US7994261B2 (en) | 2004-06-23 | 2011-08-09 | Tremco, Incorporated | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
| AU2005258323C1 (en) * | 2004-06-23 | 2012-05-10 | Tremco Cpg Inc. | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
| US7414086B2 (en) | 2005-05-13 | 2008-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane compositions |
| US7605203B2 (en) | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
| US7998588B2 (en) | 2008-09-12 | 2011-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for producing room temperature vulcanizable organopolysiloxane composition and base material coated with composition obtained by the production process |
| WO2016027475A1 (ja) * | 2014-08-22 | 2016-02-25 | 国立大学法人三重大学 | 硬化性組成物およびその硬化体 |
| JPWO2016027475A1 (ja) * | 2014-08-22 | 2017-06-22 | 国立大学法人三重大学 | 硬化性組成物およびその硬化体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3685570T2 (de) | 1993-01-21 |
| EP0229490A3 (en) | 1989-06-07 |
| JPH0341111B2 (ja) | 1991-06-21 |
| DE3685570D1 (de) | 1992-07-09 |
| KR870006140A (ko) | 1987-07-09 |
| EP0229490A2 (en) | 1987-07-22 |
| KR910000146B1 (ko) | 1991-01-21 |
| EP0229490B1 (en) | 1992-06-03 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |