JPS61200501A - プラスチツクレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、眼鏡用レンズ等の光学素子に適したプラスチ
ックレンズの製造方法に関するものである。

［従来の技術］ 眼鏡用レンズ等の光学素子に適した光学用樹脂としてジ
エチレングリコ−ビスアリルカーボネートの重合体が広
く使用されている。この重合体は光学用樹脂として種々
の優れた特性を有しているが、屈折率が低いことが難点
となっている。高屈折率の光学用樹脂を開発するために
種々の検討が行われており、特にポリハロゲン化芳香核
を有する（メタ）アクリレートなどの付加重合性の不飽
和化合物の重合体が比較的高い屈折率を達成しうろこと
が知られている。

しかし、この重合体は耐衝撃性などの機械的特性が充分
ではなく、また変色し易いことも問題となっている。機
械的特性や変色の問題を解決する光学用樹脂として不飽
和ウレタン系化合物の付加重合体が提案されている。

このプラスチックレンズは屈折率が上記ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートの重合体よりも高く、充
分な機械的特性も有している。

以下の説明において不飽和ウレタン系化合物とは付加重
合性不飽和基を有するモノあるいはポリヒドロキシ化合
物、または該ヒドロキシ化合物と付加重合性不飽和基を
有しないモノあるいはポリヒドロキシ化合物、とヒドロ
キシ基に対してほぼ当量（約０．７〜、３当量）の無黄
変性ポリイソシアネート化合物を反応させて得られる反
応生成物をいう、不飽和ヒドロキシ化合物としては（メ
タ）アクリレート（アクリレートとメタクリレートの両
者をいう）が好ましい、具体的には、ヒドロキシアルキ
ル（メタ）アクリレート、ヒドロキシ基を含有するエポ
キシ（メタ）アクリレート、多価アルコールと（メタ）
アクリル酸の部分エステルなどがあり、特にヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレートと２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレートが好ましい。モノあるいはポリヒ
ドロキシ化合物としては芳香核を有するポリオール、特
に臭素原子が結合した芳香核を有するポリオールが好ま
しい。たとえば、多臭素化ビスフェノール類のアルキレ
ンオキシド付加物がある。特に多臭素化ビスフェノール
Ａに２モル以上、特に２〜６モルのエチレンオキシドお
よび／またはプロピレンオキシドを付加して得られるポ
リオールが好ましい、特に好ましい不飽和ウレタン系化
合物は上記のようなヒドロキシアルキル（メタ）アクリ
レート、多臭素化ビスフェノールＡのアルキレンオキシ
ド付加物、および芳香核を有しかつ無黄変性のポリイソ
シアネート化合物（たとえばキシリレンジイソシアネー
ト）の反応生成物である。

不飽和ウレタン系化合物より注型硬化によってプラスチ
ックレンズを製造する場合、実際には完全に不飽和ウレ
タン系化合物を製造した後注型することは好ましくない
、完全に反応が終了して製造された不飽和ウレタン系化
合物は粘度が高く後述脱泡処理が困難となる。従って、
前記不飽和ウレタン系化合物を形成しうる原料の混合物
（以下上ツマー液という）や原料の一部をあらかじめ反
応させた後残りの原料を添加した混合物（以下プレポリ
マー液という）が注型される。注型後の硬化反応（ウレ
タン化反応と付加重合反応）においては通常ウレタン化
反応（ヒドロキシ基とイソシアネート基の反応）が先行
するがウレタン化反応と付加重合反応は完全に別々に起
るものではなく両者が同時に進行する部分もあると考え
られる。七ツマー液とプレポリマー液においてはそれが
製造された後徐々に反応（特にウレタン化反応）が進行
し、後述脱泡処理においてもある程度反応が進むものと
考えられる。しかし注型前にすべてのヒドロキシ基とイ
ソシアネート基が反応して未反応物を含まない不飽和ウ
レタン系化合物となることは上記のように好ましくない
。従って注型される時点の七ツマー液やプレポリマー液
は未反応物を多く含みかつある程度反応生成物が存在す
る混合物（以下反応中間物という）であると考えられる
。

［発明の解決しようとする問題点〕 上記プラスチックレンズの製造方法は、重合開始剤を加
えたモノマー又はプレポリマー液を１１！過・脱泡後レ
ンズ型に注入し加熱重合するものである。この方法は、
ジエチレンがリコールビスアリルカーボネート重合体の
プラスチックレンズの製造方法として公知の方法である
が、不飽和ウレタン系化合物の取り扱いは以下の点でジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートと異なる。

すなわち不飽和ウレタン系化合物はモノマー又はプレポ
リマー液中にインシアネート基を含む化合物を含むため
、インシアネート基が液中および空気中の水分と反応し
て二酸化炭素が生成し、それが重合体中に気泡として入
ってしまう。これをなくすにはモノマ−液又はプレポリ
マー液の長時間かつ高真空下の脱泡による系中の水分の
完全な除去が必要である。　しかし、このような工程に
おいては、低沸点成分が留去されやすく、とくに低沸点
の重合開始剤を用いた場合には、その開始剤が留去され
易く、そのため付加重合反応が完結せず、得られるプラ
スチックレンズの機械的特性や耐溶剤性が低下し易いと
いう問題がある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決すべくなされたものであ
り、即ち、 不飽和ウレタン系化合物を形成しうる反応性混合物ない
し該混合物より生じる未反応インシアネート基を有する
反応中間物を注型し硬化反応を行ってプラスチックレン
ズを製造する方法において、該反応性混合物ないし該反
応中間物を１２０℃以上の沸点を有する重合開始剤の存
在下に１００℃以下の温度および１００ｍ■ｌ（ｇ以下
の圧力下で脱泡処理した後注型することを特徴とするプ
ラスチックレンズの製造方法、 である。

未発１１１における重合開始剤としては、沸点が１２０
℃以上の（イ）パーオキシド系化合物（ロ）アゾビス系
化合物から成る群から選ばれた１種又は２種以上の有機
過酸化物を用いる。

（イ）重合開始剤としては、（ハ）ハイドロパーオキサ
イド、（ニ）ジアルキルパーオキサイド、（ホ）パーオ
キシケタール、（へ）パーオキシエステル、（ト）ジア
シルパーオキサイド、（チ）パーオキシカーボネートか
ら成る群から選ばれた１種又は２種以上のものを用いる
。

前記（ハ）ハイドロパーオキサイドとしては、クメンハ
イドロパーオキサイド、２．５−ジメチルヘキサン−２
，５−ジヒドロパーオキサイド。

、、３．３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイ
ド、ｐ−メタンハイドロパーオキサイド及びジーイソプ
゛ロピルベンゼンハイドロパーオキサイドから成る群か
ら選ばれた１、１又は２種以上のものが適当である。

前記（ニ）ジアルキルパーオキサイドとしては、２．５
−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ
）ヘキシン−３，２，５−ジメチル−２，５−ジ（１−
ブチルパーオキシ）ヘキサン、α、α′−ビス（ｔｅｒ
ｔ−ブチルパーオキシ１−イソプロピル）ベンゼン、ジ
−クミルパーオキサイド、　ｔａｒｔ−ブチルクミルパ
ーオキサイドから成る群から選ばれた１種又は２種以上
のものが適当である。

前記（ホ）パーオキシケタールとしては、、１−ビス（
ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）　３．３．５−トリメチ
ルシクロヘキサン、、１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ
）シクロヘキサン、２．２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパ
ーオキシ）オクタン、ｎ−ブチル４．４−ビス（ｔｅｒ
ｔ−ブチルパーオキシ）バレレー）　、　２．２−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ブタンから成る群から
選ばれた１種又は２種以上のものが適当である。

前記（へ）パーオキシエステルとして、ｔｅｒｔ−へキ
シルパーオキシネオヘキサノエート、　ｔｅｒｔ−ブチ
ルパーオキシネオヘキサノニー）　、　ｔｅｒｔ−へキ
シルパーオキシピバレート。

ｔａｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート。

クミルパーオキシオクトエート、　ｔｅｒｔ−プチルパ
ーオキシイソプロビルカーポネー）、ｔｅｒｔ−ブチル
パーオキシマレイン酸、２．５−ジメチル−２，５−ジ
（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン。

ジーｔｅｒｔ−ブチルシバーオキシイソフタレート。

ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、　ｔｅｒｔ
−プチルパーオキシラウレーＦ　＊　ｔｅｒｔ−ブチル
パーオキシ３．５．５−トリメチルヘキサノエート。

ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート
、クミルパーオキシネオデカノエート。

ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート。

ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシビバレート、　ｔｅｒｔ−
プチルパーオキシイソブチレー）、ｔｅｒｔ−ブチルパ
ーオキシアセテートから成る群から選ばれた１種又は２
種以上のものが適当である。

前記（ト）ジアシルパーオキサイドとしては、アセチル
パーオキサイド、インブチリルパーオキサイド、オクタ
ノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイド、　３．５．５−トリメチルヘ
キサノイルバーオギサイド、コハク酸パーオキサイド。

ベンゾイルパーオキサイド、２．４−ジクロロベンゾイ
ルパーオキサイド、層−トルオイルパーオキサイドから
成る群から選ばれた１種又は２種以上のものが適当であ
る。

前記（チ）パーオキシカーボネートとしては、ジー２−
エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジー　ミリスチルパ
ーオキシジカーボネート、ジー２−エトキシエチルパー
オキシジカーボネート、ジ−メトキシイソプロピルパー
オキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシ
ブチル）パーオキシジカーボネート。

ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアリルカーボネートから成
る群から選ばれた１種又は２種以上のものが適当である
。

前記（ロ）アゾビス系化合物としては、例えば２．２′
−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２．２’−アゾビス（２，４−ジメチル−バ
レロニトリル）　、　（１−フェニルエチル）アゾジフ
ェニルメタン、　　２．２’−７ゾビスイソブチロニト
リル、ジメチル２．２′−７ゾビスイソブチレート、　
　２．２’−アゾビス（２−メチル−ブチロニトリル）
、、ビーアゾビス（１−シクロ−ヘキサンカルボニトリ
ル）。

２−（カルバモイラゾ）−イソブチロニトリル。

２．２′−アゾビス（２，４，４−トリメチル−ペンタ
ン）、２−フェニルアゾ−２，４−ジメチル−４−メト
キシバレロニトリルなどがある。

本発明において、上記重合開始剤のうち前記（ハ）ハイ
ドロパーオキサイド、（ニ）ジアルキルパーオキサイド
、（ホ）パーオキシケタール、（ト）ジアシルパーオキ
サイド、（ト）アゾビス系化合物が好ましいが、特に（
ニ）ジアルキルパーオキサイド、（ホ）パーオキシケタ
ール、（へ）ジアシルパーオキサイド、（イ）アゾビス
系化合物が好ましい。

本発明において特に好ましい前記（ニ）ジアルキルパー
オキサイドとして、ジ−クミルパーオキサイド、　ｔｅ
ｒｔ−ブチルクミルパーオキサイドが、前記（ホ）パー
オキシケタールとして、ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ
ｅｒｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、　、１−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）３．３．５−　トリメ
チルシクロヘキサンが、前記（へ）ジアシルパーオキサ
イドとして、ベンゾイルパーオキサイドが、前記（イ）
アゾビス系化合物として２．２′−７ゾビスイソブチロ
ニトリル、２．２’−アゾビス（２，４，４−）リメチ
ルーペンタン）がある。

前記のように、不飽和ウレタン系化合物の原料としては
不飽和ヒドロキシ化合物と無興変性ポリイソシアネート
化合物の２つが必須原料であるが、さらに不飽和基を有
しないモノあるいはポリヒドロキシ化合物（以下飽和ヒ
ドロキシ化合物という）が併用されることが好ましい。

不飽和ヒドロキシ化合物としては（メタ）アクリル酸−
アルキレンオキシド付加物、たとえばｒ（々）フ）ｔ　
１１１１ｒ鋳小〒柔１７ソ＋王、〜ノＶ飢ス【八はプロ
ピレンオキシド付加物からなるヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート、多価アルコールと（メタ）アクリル
酸との部分エステル、たとえば２価アルコールのモノエ
ステル、３価アルコールのモノあるいはジエステル、４
価アルコールのモノ、ジ、あるいはトリエステル、また
はヒドロキシを含有するエポキシ（メタ）アクリレート
、たとえばフェニルグリシジルエーテル、ビスフェノー
ル類のジグリシジルエーテルやそのオリゴマー（エポキ
シ樹脂の１種）、その他のエポキシ基含有化合物に（メ
タ）アクリル酸を反応させて得られる化合物、などがあ
る、これら不飽和ヒドロキシ化合物が芳香核を有しない
化合物の場合、プラスチックレンズの屈折率を高めるた
めに後述芳香核含有飽和ヒドロキシ化合物を併用するこ
とが必要である。不飽和ヒドロキシ化合物が芳香核を有
している場合、飽和ヒドロキシ化合物の使用は必ずしも
必要ではないが少量使用してもよく、それが芳香核含有
飽和ヒドロキシ化合物であるときは比較的多量に使用し
てもよい。芳香核含有不飽和ヒドロキシ化合物の芳香核
は塩素や臭素などのハロゲンを有していてもよい。特に
好ましい不飽和ヒドロキシ化合物は炭素数２〜４のヒド
ロキシアルキル基を有するヒドロキシアルキル（メタ）
アクリレートであり、特に２−ヒ１０キシエチル（メタ
）アクリレートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレートが適当である。

飽和ヒドロキシ化合物としては芳香核を有するポリヒド
ロキシ化合物が好ましいが、これとともに他の飽和ヒド
ロキシ化合物を少量併用してもよい、芳香核含有飽和ポ
リヒドロキシ化合物としては、多価フェノール類、特に
ビスフェノール類、のアルキレンオキシド付加物が好ま
しい、多価フェノール類は１個以上の塩素あるいは臭素
を有することが好ましい、特に好ましくは多臭素化ビス
フェノール類、たとえばテトラブロムビスフェノールＡ
、テトラブロムビスフェノールＳ、テトラブロムビスフ
ェノールＦなどである。アルキレンオキシドとしては炭
素数２〜４のアルキレンオキシド、特にエチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドが好ましい。多価フェノール類
に対するアルキレンオキシドの付加にはフェノール性水
酸基１個に対してアルキレンオキシド１分子以上、特に
約１〜６分子が適当である。多臭素化ビスフェノール類
に対しては、多臭素化ビスフェノール類分子に対して約
２〜６分子のアルキレンオキシドが付加されることが好
ましい０本発明において特に好ましい飽和ヒドロキシ化
合物はテトラブロムビスフェノールＡのエチレンオキシ
ドおよび／又はプロピレンオキシド付加物（付加量は前
者１分子に対して後者２〜６分子）である。

前記不飽和ヒドロキシ化合物と飽和ヒドロキシ化合物の
使用割合は前者２０〜ｌＯＯ重量％と後者０〜８０重陽
％の組み合せが適当であり、特に前者２０〜７０重に％
と後者３０〜８０重量％の組み合せが好ましい、前者が
芳香核を有さす後者が芳香核を有する化合物の場合、特
に前者３０−１３０重量％と後者４０〜７０重量％の組
み合せが好ましい。

無性変性ポリイソシアネートとしては芳香核を有しない
ポリイソシアネート化合物と芳香核を有する（ただしイ
ソシアネート基は芳香核に直接結合していない）ポリイ
ソシアネート化合物があり、プラスチックレンズの屈折
率を高めるためには後者が好ましい、前者としては、た
とえばヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス
レジクロヘキシルイソシアネート、インホロンジイソシ
アネートなどがあり、後者としてはキシリレンジイソシ
アネート、α、α。

α′、α′、−テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、α、α、α′、α′、α″。

α″−へキサメチルメシチレントリイソシアネートなど
がある。これらポリイソシアネートは変性物であっても
よく、たとえばプレポリマー型変性物、カルボジイミド
変性物、ビューレフト変性物、ウレア変性物、アロファ
ネートシ藷捗蜘か）’　ｈｔ、訊ス　かセ　ギｌイソ、
・７７甑−り化合物の使用駿は前記のように全ヒドロキ
シ化合物に対して約０．７〜、３当量が適当であり、特
に０．８〜！、２当量が好ましい。

Ｌ記原料の混合物からなる反応性混合物にはヒドロキシ
基やインシアネート基に対して非反応性の化合物や少量
の反応性化合物を配合することができる。非反応性化合
物としては非反応性の付加重合性化合物がある。この付
加重合性化合物の使用は必須ではないが、物性改良等の
目的で不飽和ウレタン系化合物と共重合させることがで
きる。他の任意原料としては安定剤、着色剤、重合禁止
剤、充填剤（プラスチックレンズを不透明にしないもの
）、ウレタン化触媒などがある。安定剤としては紫外線
吸収剤、酸化防止剤、光安定剤などがある。これら任意
原料が低沸点の化合物の場合、脱泡処理前に配合するこ
とは困難であり、その場合脱泡処理後に配合することが
望ましい。

反応性混合物は全原料を回持に混合して得られる混合物
（モノマー液）であっても、あらかじめ一部を反応させ
それに他の部分を混合して得られる混合物（プレポリマ
ー液）であってもよい。特に、全ヒドロキシ化合物と少
量のポリイソシアネート化合物をあらかじめ反応させて
得られるプレポリマーと残りのポリイソシアネート化合
物とを混合して得られるプレポリマー液の使用が好まし
い、この方法はヒドロキシ化合物として多臭素化ビスフ
ェノール類のアルキレンオキシド付加物を使用する場合
に好ましい方法である。なぜなら、この化合物を含む全
ヒドロキシ化合物の混合物においては常温下でこの化合
物が析出し易いという問題があり、あらかじめ少量のポ
リイソシアネート化合物を反応させておくことによりこ
の析出の問題を解決しうるからである。あらかじめ反応
させるポリイソシアネート化合物の量は全ポリイソシア
ネート化合物に対して５〜４０重量％が好ましい。重合
開始剤は原料の１成分にあらかじめ添加しておいてもよ
いが、混合物製造時点までに加熱処理が行われる場合に
は重合開始剤の分解が起るおそれがある１通常はモノマ
ー液あるいはプレポリマー液製造後それに重合開始剤が
添加される０重合開始剤添加後の液は不溶解物や不純物
を除くため癌過を行うことが好ましい。

重合開始剤の使用量はその種類により変化しうるちので
あるが１通常は全原料に対して　、０重ｊｔ１％以下、
特に０．５重量％以下であって、０．Ｏ１毛￥％以上が
好ましい。

脱泡処理は１００℃以下の温度およびｌｏｈｍＨｇ以下
の圧力下で行われる。好ましくは６０℃以下の温度およ
び２０ｍｍＨｇ以下の圧力下で行われる。

温度圧力とも低い方が好ましいが、あまりに低温である
と脱泡に時間を要し、あまりに低圧であると重合開始剤
が留去されるおそれが生じる。通常は０℃以上の温度と
０．１ｍ■）１ｇ以上の圧力下で脱泡処理が行われる。

付加重合は熱重合で行うことが好ましいが、場合によっ
ては紫外線、電子線、その他のエネルギー線によって行
うことができる。付加重合温度は付加重合開始剤の種類
によるが、付加重合の初期においては約常温〜８０℃程
度が適当である付加重合の後期においてはさらに高温を
採用しうるが、上限は約１５０℃程度が好ましい。

光学用樹脂の成形は注型法で行われる。即ち、上記脱泡
処理した七ツマー液やプレポリマー液（多くの場合反応
中間物となっている）を成形型に注入し、成形型中で硬
化反応を完結した後成形物を成形型より取り出す方法で
ある。成形物は眼鏡用レンズに用いられる無色透明ある
いは着色透明のプラスチックレンズであることが好まし
い、レンズ成形用の成形型は通常２枚のガラス製あるい
はプラスチック製の成形型が使用されるが、これに限ら
れるものではない。成形型内面には所望により離型剤を
塗布しておくことができる。

本発明により製造されたプラスチックレンズとしては眼
鏡用レンズが最も適当であるが、これに限られるもので
はない。

［実施例］ 実施例１ 撹拌翼、冷却管を備えた反応器に、テトラブロムビスフ
ェノールＡのエチレンオキシ２モル付加物３６８部（重
に部：以下同じ）と、ヒドロキシエチルメタクリレート
３０３部とを窒素雰囲気下、７５℃に１時間加熱して均
一な溶液を得た。この溶液を４５℃にまで放冷後、キシ
リレンジイソシアネート４９．４部（当量の１５％に相
当）を加えてよく撹拌した後室温にまで冷却して、無色
透明の液体を得た。これにキシリレンジイソシアネート
２７９．８部を混合し、プレポリマー液を製造した。

を記プレポリマー液１００部に対し、ジ−クミル−パー
オキサイド０．２部を加えて溶解させ、孔径１ｇｇ＋の
メンブランフィルタ−で謹過した後、約３０°Ｃ真空圧
１　ｍｍＨｇで２時間減圧脱泡をした。

かくして得られた液体を２枚の球面ガラスモールドと軟
質ポリプロピレンからなるモールドに注入し、４０℃で
２時間、４０℃から１２０℃まで直線的に昇温しつつ１
８時間、　１２０℃で４０時間加熱したところ、無色透
明の強靭なレンズが得られた。このレンズ試料につき、
耐溶剤性試験、落球試験を行った。

耐溶剤性試験は、８０℃のジメチルホルムアミドに２時
間浸漬した後の重量増加率（電量％）を測定した。

落球試験はＦＤＡ規格に準じて（ただし、レンズ中心厚
、５ｍ＋ｓ、高さは１２７ｃｍで測定）行った。

結果を表１に示す。

実施例２ 実施例１のプレポリマー液１００部に対し、ｔｅｒｔ−
ブチル−クミル−パーオキサイド０．２部とを撹拌混合
し、実施例１と同一条件で脱泡処理して無色透明液体を
得た。

この溶液を用いて実施例１と同様にして得たレンズの特
性を表１に示す。

実施例３ 実施例１のプレポリマー液１００部に対し、、１−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）　３．３．５−　）リ
メチルシクロヘキサン０，２部を撹拌混合し、実施例１
と同一条件で脱泡処理して無色透明液体を得た。

この溶液を用いて実施例１と同様にして得たレンズの特
性を表１に示す。

表　　　　１ 比較例１ 実施例１のプレポリマー液１００部に対し、ジーｔｅｒ
ｔ−ブチルーパーオキシド（沸点１１０”Ｃ）０．２部
を撹拌混合し、実施例１と同一条件で脱泡処理して無色
透明液体を得た。

この溶液を用いて実施例１と同様にして得たレンズの特
性を表２に示す。

表　　　２ 比較例２ 実施例１のプレポリマー液ｌＯＯ部に対し、ジ−イソプ
ロピル−パーオキシジカーボネート（沸点４７℃ハＯＯ
ｍｍＨｇ）　　０．２を撹拌混合し、実施例１と同一条
件で脱泡処理して無色透明液体を得た。

この溶液を用いて実施例１と同様にして得たレンズの特
性を上記表２に示す。

［発明の効果］ 本発明は不飽和ウレタン化合物の重合体からなるプラス
チックレンズの耐衝撃性等の機械的物性、＃溶剤性の著
しい改善の如き優れた効果を有す、また、高真空一定長
１１′１間の脱泡を可能なさしめたことにより、注型硬
化中の発泡、硬化不良品の発生の改善という効果も認め
られる。

本発明において得られたプラスチックレンズは透明性に
優れ、かつ変色の虞れが極めて少ないものである。加え
て、耐衝撃性等の機械的物性が優れ、前記ジエチレング
リコールビスアリルカーボネートの重合体に勝るとも劣
らないものである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）不飽和ウレタン系化合物を形成しうる反応性混合
   物ないし該混合物より生じる未反応イソシアネート基を
   有する反応中間物を注型 し硬化反応を行ってプラスチックレンズを製造する方法
   において、該反応性混合物ないし該反応中間物を１２０
   ℃以上の沸点を有する重合開始剤の存在下に１００℃以
   下の温度および１００ｍｍＨｇ以下の圧力下で脱泡処理
   した後注型することを特徴とするプラスチックレンズの
   製造方法。
2. （２）反応性混合物ないし反応中間物が、テトラブロム
   ビスフェノール類のアルキレンオキシド付加物、ヒドロ
   キシアルキル（メタ）アクリレート、および無黄変性芳
   香核含有ポリイソシアネート化合物を必須成分とする反
   応性混合物ないしその反応中間物であることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項の方法。