JPS61203447A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、ハロゲン化銀写真感光材料に関し、さらに詳
しくは、高感度で、かつ生試料保存性に優れたハロゲン
化銀写真感光材料に関する。
しくは、高感度で、かつ生試料保存性に優れたハロゲン
化銀写真感光材料に関する。
[従来技術]
ハロゲン化銀写真感光材料に対する要請は年を追うごと
に厳しくなっており、高感度化、高画質化(特に優れた
粒状性や鮮鋭性)への強い要請に加え、環境汚染の低減
を図るための低補充化処理適性、短時間仕上げの要請に
対する迅速処理性等が強く要求されている。これらの要
請は、ハロゲン化銀粒子の高感度化が達成されることに
より解決される場合がほとんどであり、ハロゲン化銀粒
子の高感度化こそ当業界の最大の課題と言っても過言で
はない。
に厳しくなっており、高感度化、高画質化(特に優れた
粒状性や鮮鋭性)への強い要請に加え、環境汚染の低減
を図るための低補充化処理適性、短時間仕上げの要請に
対する迅速処理性等が強く要求されている。これらの要
請は、ハロゲン化銀粒子の高感度化が達成されることに
より解決される場合がほとんどであり、ハロゲン化銀粒
子の高感度化こそ当業界の最大の課題と言っても過言で
はない。
ハロゲン化銀粒子の高感度化については古くから多数の
研究がなされており、具体的には化学増感および分光増
感による方法があり、以下に示す如くの方法が知られて
いる。
研究がなされており、具体的には化学増感および分光増
感による方法があり、以下に示す如くの方法が知られて
いる。
化学増感による高感度化の方法としては、硫黄増感、貴
金属増感(例えば金増感、パラジウム増感、プラチナ増
感、イリジウム増感、セレン増感)、還元増感等の単独
あるいは2種以上の併用による化学増感が知られている
。
金属増感(例えば金増感、パラジウム増感、プラチナ増
感、イリジウム増感、セレン増感)、還元増感等の単独
あるいは2種以上の併用による化学増感が知られている
。
また、分光増感に用いられる分光増感色素として、例え
ばゼロメチン色素、モノメチン色素、ジメチン色素、ト
リメチン色素等のシアニン色素あるいはメロシアニン色
素等の光学増感剤を単独あるいは併用して(例えば超色
増感)用いることが知られている。
ばゼロメチン色素、モノメチン色素、ジメチン色素、ト
リメチン色素等のシアニン色素あるいはメロシアニン色
素等の光学増感剤を単独あるいは併用して(例えば超色
増感)用いることが知られている。
これらの技術については、例えば米国特許第2.688
,545号、同第2,912,329号、同第3,39
7,060号、同第3,615,635号、同第3,6
28,964号、英国特許第1,195,302号、同
第1,242,588号、同第1.293,862号、
西独特許(OL S ) 2,030,326号、同
2,121,780号、特公昭43−4936号、同4
4−14030号等にも記載されている。
,545号、同第2,912,329号、同第3,39
7,060号、同第3,615,635号、同第3,6
28,964号、英国特許第1,195,302号、同
第1,242,588号、同第1.293,862号、
西独特許(OL S ) 2,030,326号、同
2,121,780号、特公昭43−4936号、同4
4−14030号等にも記載されている。
これらの技術のなかで、実用的な感光材料、特にカラー
感光材料においては、ハロゲン化銀粒子が固有の感度を
有する青色光のほかに、緑色光もしくは赤色光に感応す
るハロゲン化銀粒子が必要であるため分光増感の技術は
必須である。
感光材料においては、ハロゲン化銀粒子が固有の感度を
有する青色光のほかに、緑色光もしくは赤色光に感応す
るハロゲン化銀粒子が必要であるため分光増感の技術は
必須である。
分光増感により高い感度を得るための方法の1つは、前
記化学増感法および分光増感法の適切な組み合わせ条件
を選ぶことであるが、この方法だけでは前記感材材料に
対する!!Itに応えるには不十分である。
記化学増感法および分光増感法の適切な組み合わせ条件
を選ぶことであるが、この方法だけでは前記感材材料に
対する!!Itに応えるには不十分である。
他の方法の1つは、適切な増感色素を選択することであ
るが、写真材料に用いられる増感色素として満足しなけ
ればならない条件は、単に高い分光増感感度が得られる
だけでなく、ハロゲン化銀乳剤に添加した場合の、カプ
リの増加がないこと、分光吸収特性が優れていること、
露光時特性が優れていること(例えば、潜像安定性に優
れていること、露光時の温度、湿度の依存性が少ないこ
と等)、生試料(露光及び現像処理を行う前の感光材料
)の保存でのカプリ上昇や感度、階調の変化が小さいこ
と、現像処理後に感光材料中へ残存することによる白地
劣化を起さないこと、製造安定性に優れること等多数あ
り、これらの条件をすべて満足するものを選択すること
は非常に困難である。
るが、写真材料に用いられる増感色素として満足しなけ
ればならない条件は、単に高い分光増感感度が得られる
だけでなく、ハロゲン化銀乳剤に添加した場合の、カプ
リの増加がないこと、分光吸収特性が優れていること、
露光時特性が優れていること(例えば、潜像安定性に優
れていること、露光時の温度、湿度の依存性が少ないこ
と等)、生試料(露光及び現像処理を行う前の感光材料
)の保存でのカプリ上昇や感度、階調の変化が小さいこ
と、現像処理後に感光材料中へ残存することによる白地
劣化を起さないこと、製造安定性に優れること等多数あ
り、これらの条件をすべて満足するものを選択すること
は非常に困難である。
また他の方法の1つとして、強色増感(3uper−s
ens+t+zatton )が有用であることが知ら
れている。強色増感に関しては、フォトグラフィック・
サイエンス・アンド・エンジニアリング[Photog
raphic 5cience and Enaen
eering。
ens+t+zatton )が有用であることが知ら
れている。強色増感に関しては、フォトグラフィック・
サイエンス・アンド・エンジニアリング[Photog
raphic 5cience and Enaen
eering。
第13巻、p、13〜17 (1969) ] 、同第
18巻、P。
18巻、P。
418〜430(1974) 、 T、 H,ジームス
編、ザ・セオリー・オブ・ザ・フォトグラフィック・ブ
Oセス(The Theory of the P
hotooraphicp recess)第4版、マ
クミラン圧版社、 1977年。
編、ザ・セオリー・オブ・ザ・フォトグラフィック・ブ
Oセス(The Theory of the P
hotooraphicp recess)第4版、マ
クミラン圧版社、 1977年。
P、 259等に記載されており、適切な増感色素と
、強色増感剤(S upersensitizer)を
選ぶことにより、高い感度が得られることが知られてい
る。
、強色増感剤(S upersensitizer)を
選ぶことにより、高い感度が得られることが知られてい
る。
しかしながら、本発明者らによる実践の結果、理由は明
確ではないが、前記感光材料への!!請を十分満足すべ
く高感度化を図ると、生試料保存での感度低下が大きく
なることがわかった。生試料保存性の劣化は、性能の均
一化を強く望まれている感光材料にとっては致命的とも
言える欠点であり、実用化への大きな障害になっていた
。
確ではないが、前記感光材料への!!請を十分満足すべ
く高感度化を図ると、生試料保存での感度低下が大きく
なることがわかった。生試料保存性の劣化は、性能の均
一化を強く望まれている感光材料にとっては致命的とも
言える欠点であり、実用化への大きな障害になっていた
。
以上述べたように、公知技術においては、写真の緒特性
を劣化させずに、高感度化を可能とする技術が強く望ま
れていた。
を劣化させずに、高感度化を可能とする技術が強く望ま
れていた。
[発明の目的]
従って本発明の第1の目的は、高感度、高画質を有する
ハロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。
ハロゲン化銀写真感光材料を提供することにある。
第2の目的は、高い分光感度を有し、かつ生試料保存性
にも優れたハロゲン化銀写真感光材料の提供にある。
にも優れたハロゲン化銀写真感光材料の提供にある。
[発明の構成]
上記、本発明の開目的は、支持体上に、還元電位が−1
,2〜−0,4ボルトであり、かつ酸化電位と前記還元
電位との差が1.0〜1.7ボルトである化合物[A]
と、前記還元電位が−2,2〜−1,6ボルトであり、
かつ前記酸化電位と還元電位との差が2.6〜4.5ボ
ルトである化合物[B1とを組み合わせて用いて強色増
感されたハロゲン化銀粒子を含有するハロゲン化銀乳剤
層および下記一般式[I]で示される化合物[C]を含
有するハロゲン化銀写真感光材料により達成される。
,2〜−0,4ボルトであり、かつ酸化電位と前記還元
電位との差が1.0〜1.7ボルトである化合物[A]
と、前記還元電位が−2,2〜−1,6ボルトであり、
かつ前記酸化電位と還元電位との差が2.6〜4.5ボ
ルトである化合物[B1とを組み合わせて用いて強色増
感されたハロゲン化銀粒子を含有するハロゲン化銀乳剤
層および下記一般式[I]で示される化合物[C]を含
有するハロゲン化銀写真感光材料により達成される。
一般式[I]
式中、R、RおよびRはそれぞれ水素原1
宜 3子、ハロゲン原子、スルホ
ン酸ll(その塩を含む)又は1価の有機基を表わす。
宜 3子、ハロゲン原子、スルホ
ン酸ll(その塩を含む)又は1価の有機基を表わす。
A 、A およびR1
A はそれぞれ窒素原子、又は−〇−[R,は水素原子
、ハロゲン原子、スルホン酸基(その塩を含む)又は1
価の有機基を表わす。]を表わす。
、ハロゲン原子、スルホン酸基(その塩を含む)又は1
価の有機基を表わす。]を表わす。
X およびX は、それぞれヒドロキシル基又!
! は−NRR[RおよびRはそれぞれ水素so
s a原子、アルキル基、
アリール基またはアルキルカルボニル基を表わすか、ま
たはR3およびRoで互いに結合して環を形成してもよ
い。]を表わす。
! は−NRR[RおよびRはそれぞれ水素so
s a原子、アルキル基、
アリール基またはアルキルカルボニル基を表わすか、ま
たはR3およびRoで互いに結合して環を形成してもよ
い。]を表わす。
さらに、R、R、RおよびR4は互いに1!3
結合して環を形成してもよく、さらにまた、R1、R、
RおよびR1で表わされる基の少なくと!
3 も1つとRおよびR6で表わされる基の少なくとも1つ
とで結合して環を形成してもよい。nl 、n、
(15よびn は、それぞれ0から3の整数を表わす。
RおよびR1で表わされる基の少なくと!
3 も1つとRおよびR6で表わされる基の少なくとも1つ
とで結合して環を形成してもよい。nl 、n、
(15よびn は、それぞれ0から3の整数を表わす。
[発明の具体的構成]
以下に本発明を更に詳細に説明する。
前記一般式[工]においてR,、R,、R,およびRで
表わされるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、
臭素原子等であり、1価の有機基として代表的なものは
、例えばヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキ
ル基(例えばメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル
基、ドデシル基、ベンジル基、フェネチル基等)、アル
ケニル基(例えばプロペニル基等)、アルコキシl(例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基
等)、アリール基(例えばフェニル基、トリル基、ナフ
チル基、クロロフェニル基、シクロへキシルフェニル基
、シアノフェニル基等)アリーロキシ基(例えばフェノ
キシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、クロロフェニ
ルオキシ基、ヒドロキシフェニルオキシ基等)、アルキ
ルスルファモイル基(例えばメチルスルファモイル基、
エチルスルファモイル基、ベンジルスルファモイル基等
)、アリールスルファモイル基(例えばフェニルスルフ
ァモイル基、ナフチルスルファモイル基等)、ヒドロキ
シカルボニル基、アルキルカルボニル基(INえばメチ
ルカルボニル基、エチルカルボニル基、ペンチルカルボ
ニル基等)、アリールカルボニル基(例えばフェニルカ
ルボニル基、トリルカルボニル基、ナフチルカルボニル
基等)、複素環基(例えばフリル基、チアゾリル基、イ
ミダゾリル基、スクシンイミド基、ベンズオキサシリル
基、フタルイミド基等)、アルキルチオ基(例えばメチ
ルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等)、アリー
ルチオM(例えばフェニルチオ基、ナフチルチオ基等)
、ヘテロチオ基(例えばチアゾリルチオ基、イミダゾリ
ルチオ基、トリアゾリルチオ基、ベンズオキサゾリルチ
オ基、ベンズチアゾリルチオ基等)、アルキルオキシカ
ルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等)、アリールオキシ力ルポニル基(例えば
フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基
等)、アルキルカルボニルアミノ基(例えばメチルカル
ボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基等)、アリ
ールカルボニルアミノM(例えばベンゾイルアミノ基、
ナフトイルアミノ基等)、アルキルスルホニル基(例え
ばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピル
スルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールス
ルホニル基(例えばフェニルスルホニル基等)、アルキ
ルアシルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、シクロヘ
キシルカルボニルオキシ基等)、アリールアシルオキシ
基(例えばベンゾイルオキシ基等)、アルキルアミノ基
(例えばエチルアミムLジメチルアミノ基、ジェタノー
ルアミノ基等)、アリールアミノ基(例えばアニリノ基
等)、アルキルカルバモイル基(例えばエチルカルバモ
イル基等)、アリールカルバモイル基(例えばフェニル
カルバモイル基等)、アルキルスルホンアミド基(例え
ばメチルスルホンアミド基、エチルスルホンアミド基等
)、アリールスルホンアミド基(例えばベンゼンスルホ
ンアミド基等)、シクロアルキル基(例えばシクロヘキ
シル基等)、シクロアルキルオキシ基(例えばシクロヘ
キシルオキシ基等)等が挙げられる。
表わされるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、
臭素原子等であり、1価の有機基として代表的なものは
、例えばヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、アルキ
ル基(例えばメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル
基、ドデシル基、ベンジル基、フェネチル基等)、アル
ケニル基(例えばプロペニル基等)、アルコキシl(例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基
等)、アリール基(例えばフェニル基、トリル基、ナフ
チル基、クロロフェニル基、シクロへキシルフェニル基
、シアノフェニル基等)アリーロキシ基(例えばフェノ
キシ基、トリルオキシ基、ナフトキシ基、クロロフェニ
ルオキシ基、ヒドロキシフェニルオキシ基等)、アルキ
ルスルファモイル基(例えばメチルスルファモイル基、
エチルスルファモイル基、ベンジルスルファモイル基等
)、アリールスルファモイル基(例えばフェニルスルフ
ァモイル基、ナフチルスルファモイル基等)、ヒドロキ
シカルボニル基、アルキルカルボニル基(INえばメチ
ルカルボニル基、エチルカルボニル基、ペンチルカルボ
ニル基等)、アリールカルボニル基(例えばフェニルカ
ルボニル基、トリルカルボニル基、ナフチルカルボニル
基等)、複素環基(例えばフリル基、チアゾリル基、イ
ミダゾリル基、スクシンイミド基、ベンズオキサシリル
基、フタルイミド基等)、アルキルチオ基(例えばメチ
ルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等)、アリー
ルチオM(例えばフェニルチオ基、ナフチルチオ基等)
、ヘテロチオ基(例えばチアゾリルチオ基、イミダゾリ
ルチオ基、トリアゾリルチオ基、ベンズオキサゾリルチ
オ基、ベンズチアゾリルチオ基等)、アルキルオキシカ
ルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等)、アリールオキシ力ルポニル基(例えば
フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基
等)、アルキルカルボニルアミノ基(例えばメチルカル
ボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基等)、アリ
ールカルボニルアミノM(例えばベンゾイルアミノ基、
ナフトイルアミノ基等)、アルキルスルホニル基(例え
ばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピル
スルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールス
ルホニル基(例えばフェニルスルホニル基等)、アルキ
ルアシルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、シクロヘ
キシルカルボニルオキシ基等)、アリールアシルオキシ
基(例えばベンゾイルオキシ基等)、アルキルアミノ基
(例えばエチルアミムLジメチルアミノ基、ジェタノー
ルアミノ基等)、アリールアミノ基(例えばアニリノ基
等)、アルキルカルバモイル基(例えばエチルカルバモ
イル基等)、アリールカルバモイル基(例えばフェニル
カルバモイル基等)、アルキルスルホンアミド基(例え
ばメチルスルホンアミド基、エチルスルホンアミド基等
)、アリールスルホンアミド基(例えばベンゼンスルホ
ンアミド基等)、シクロアルキル基(例えばシクロヘキ
シル基等)、シクロアルキルオキシ基(例えばシクロヘ
キシルオキシ基等)等が挙げられる。
前記一般式[I]において、R,R,R。
I t
およびRが形成する結合環、およびR%R,41!
R8およびR4で表わされる基の少なくとも1つとRお
よびRoで表わされる基の少なくとも1う つとで形成する結合環としては、例えば芳香族環(例え
ばベンゼン環、ナフタレン環等)、シクロオレフィン環
(例えばシクロヘキセン環等)、複素環(例えばフラン
環、イミダゾール環等)等が挙げられる。
よびRoで表わされる基の少なくとも1う つとで形成する結合環としては、例えば芳香族環(例え
ばベンゼン環、ナフタレン環等)、シクロオレフィン環
(例えばシクロヘキセン環等)、複素環(例えばフラン
環、イミダゾール環等)等が挙げられる。
前記一般式[I]において、Rs 、Re で表わ
されるアルキル基の好ましくは、炭素原子数1〜5の直
鎖又は分岐のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基
、ブチル基等)であり、これらのアルキル基が置換基を
有する場合、この置換基としてはヒドロキシル基、ヒド
ロキシカルボニル基、シアノ基、アリール基(例えばフ
ェニル基、トリル基等)、アルキルオキシカルボニル基
(例えばエトキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカ
ルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば
フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、
ナフチルオキシカルボニル基等)、アルキルスルホンア
ミド基(例えばメタンスルホンアミド基等)、アシルア
ミノ基(例えばアセトアミド基、ベンズアミド基等)、
アルコキシ基(例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等
)、アリールオキシ基(例えばフェノキシ基等)、スル
ホニル基(例えばメタンスルホニル基等)などが挙げら
れる。
されるアルキル基の好ましくは、炭素原子数1〜5の直
鎖又は分岐のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基
、ブチル基等)であり、これらのアルキル基が置換基を
有する場合、この置換基としてはヒドロキシル基、ヒド
ロキシカルボニル基、シアノ基、アリール基(例えばフ
ェニル基、トリル基等)、アルキルオキシカルボニル基
(例えばエトキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカ
ルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば
フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、
ナフチルオキシカルボニル基等)、アルキルスルホンア
ミド基(例えばメタンスルホンアミド基等)、アシルア
ミノ基(例えばアセトアミド基、ベンズアミド基等)、
アルコキシ基(例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等
)、アリールオキシ基(例えばフェノキシ基等)、スル
ホニル基(例えばメタンスルホニル基等)などが挙げら
れる。
Rs 、R,で表わされるアリール基は、例えばフェニ
ル基、ナフチル基等であり、好ましくはフェニル基を表
わす。フェニル基が置換基を有する場合、この[換基と
しては、例えばハロゲン原子(例えば塩素原子、臭素原
子等)、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアン基、ヒドロ
キシカルボニル基、アルキル基(直鎖または分岐のアル
キル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アミル基、オクチル基、デシル基、ドデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等)、アルコ
キシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基、ペンチルオキシ基)などが挙げられる。
ル基、ナフチル基等であり、好ましくはフェニル基を表
わす。フェニル基が置換基を有する場合、この[換基と
しては、例えばハロゲン原子(例えば塩素原子、臭素原
子等)、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアン基、ヒドロ
キシカルボニル基、アルキル基(直鎖または分岐のアル
キル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アミル基、オクチル基、デシル基、ドデ
シル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等)、アルコ
キシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基、ペンチルオキシ基)などが挙げられる。
R,、R,で表わされるアルキルカルボニル基としては
メチルカルボニル基、ブチルカルボニル基などが挙げら
れる。
メチルカルボニル基、ブチルカルボニル基などが挙げら
れる。
一般式[11で表わされる化合物のうち、好ましくは、
下記一般式[I]または[IIl]で表わされる化合物
である。
下記一般式[I]または[IIl]で表わされる化合物
である。
一般式[n]
R丁
式中、R1は水素原子、アルキル基〈好ましくは炭素原
子数1〜4のアルキル基)、またはアリールm<好まし
くはフェニル基)を表わし、R8、R、RおよびRはそ
れぞれ水素原子、アル11 1(1、I+ キル基(好ましくは炭素原子数1〜4のアルキル基)、
アリール基(好ましくはフェニル基)、またはヒドロキ
シル基を示す。前記アルキル基は置換基を有してもよく
、この置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、カルボキシル基、アミノ基等を挙げることが
できる。また前記アリール基は置換基を有してもよく、
この置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシカルボニ
ル基等を挙げることができる。
子数1〜4のアルキル基)、またはアリールm<好まし
くはフェニル基)を表わし、R8、R、RおよびRはそ
れぞれ水素原子、アル11 1(1、I+ キル基(好ましくは炭素原子数1〜4のアルキル基)、
アリール基(好ましくはフェニル基)、またはヒドロキ
シル基を示す。前記アルキル基は置換基を有してもよく
、この置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、カルボキシル基、アミノ基等を挙げることが
できる。また前記アリール基は置換基を有してもよく、
この置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシカルボニ
ル基等を挙げることができる。
一般式[1[II
式中、R□s R13、R14、R工およびR18は、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、スルホン酸基(その
塩を含む)、又は1価の有機基を表わす。
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、スルホン酸基(その
塩を含む)、又は1価の有機基を表わす。
但し、R、RおよびRの少なくとも1つは、If
+4 111ヒド
ロキシル基または−N R1? Rss (R+yおよ
びRtsはそれぞれ前記一般式[1]における、R3お
よびR6と同義である。)である。さらに、R,!、R
SR、RおよびRは互いに結合+3 14
1ツ +6して環を形
成してもよい。
+4 111ヒド
ロキシル基または−N R1? Rss (R+yおよ
びRtsはそれぞれ前記一般式[1]における、R3お
よびR6と同義である。)である。さらに、R,!、R
SR、RおよびRは互いに結合+3 14
1ツ +6して環を形
成してもよい。
なお、R111、R111、R14’ RI5およびR
111で表わされる1価の有機基は、一般式[IIにお
けるR、 、R,、R,およびR4で表わされる1価
の有機基と同義である。
111で表わされる1価の有機基は、一般式[IIにお
けるR、 、R,、R,およびR4で表わされる1価
の有機基と同義である。
一般式[1[[]で表わされる化合物のうち、さらに好
ましくは、下記一般式[IV]で表わされる化合物であ
る。
ましくは、下記一般式[IV]で表わされる化合物であ
る。
式中、R+e 、Rや、R7,およびR,は、それぞれ
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、アルキルカルボニルオキシ基またはアルキルオ
キシカルボニル基を表わす。
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル
基、シクロアルキルオキシ基、アリール基、アリールオ
キシ基、アルキルカルボニルオキシ基またはアルキルオ
キシカルボニル基を表わす。
一般式[rV]において、RSR、RおよII
園 ガ びR,で表わされるアルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、
ヒドロキシエチル基等が挙げられ、アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が
挙げられ、シクロアルキル基としては、例えば、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙
げられ、シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シ
クロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基等が挙
げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ヒ
ドロキシフェニル基、トリル基等が挙げられ、アリール
オキシ基としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキ
シ基等が挙げられ、アルキルカルボニルオキシ基として
は、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボ
ニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基等が挙げられ
、アルキルオキシカルボニル基としては、例えば、メチ
ルオキシカルボニル基、プロピルエチルオキシカルボニ
ル られる。さらにR SR 1R およびR は互t
@tot舊鵞1ヒ。
園 ガ びR,で表わされるアルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、
ヒドロキシエチル基等が挙げられ、アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が
挙げられ、シクロアルキル基としては、例えば、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙
げられ、シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シ
クロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基等が挙
げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ヒ
ドロキシフェニル基、トリル基等が挙げられ、アリール
オキシ基としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキ
シ基等が挙げられ、アルキルカルボニルオキシ基として
は、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボ
ニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基等が挙げられ
、アルキルオキシカルボニル基としては、例えば、メチ
ルオキシカルボニル基、プロピルエチルオキシカルボニ
ル られる。さらにR SR 1R およびR は互t
@tot舊鵞1ヒ。
いに結合して環を形成してもよい。
次に一般式[IIで表わされる化合物[C]の具体例を
列記するが、これらにのみ限定されるものではない。
列記するが、これらにのみ限定されるものではない。
以下余白
C−I C−2C−3(
,4 C−5C−6 −7C−8 C−9C−10 C−11C−12 C−13C−14 C−15C−16 C−17C−18 C−19C−20 C−21C−22 C−23C−24 C−25C−26 C−27C−28 C−29C−30 C−31C−32 C−33C−34 C−35C−36 CHsSL)sN& C−370−38 C−39C−40 C−410−42 C−430−44 すl’l N
flL:均c −45’c −46 C−47C−48 C−49C−50 C−530−54 C−550−56 以下余白 本発明で使用する一般式[1]で表わされる化合物(以
下化合物[C]と呼ぶ)は、一部を除いて当業界では現
像主薬として公知な化合物であり、公知の方法により容
易に合成できる。
,4 C−5C−6 −7C−8 C−9C−10 C−11C−12 C−13C−14 C−15C−16 C−17C−18 C−19C−20 C−21C−22 C−23C−24 C−25C−26 C−27C−28 C−29C−30 C−31C−32 C−33C−34 C−35C−36 CHsSL)sN& C−370−38 C−39C−40 C−410−42 C−430−44 すl’l N
flL:均c −45’c −46 C−47C−48 C−49C−50 C−530−54 C−550−56 以下余白 本発明で使用する一般式[1]で表わされる化合物(以
下化合物[C]と呼ぶ)は、一部を除いて当業界では現
像主薬として公知な化合物であり、公知の方法により容
易に合成できる。
上記化合物[C]をハロゲン化銀写真感光材料に含有さ
せるには、水もしくは、水と任意に混和可能な有tl溶
*(例えばメタノール、エタノール等)に溶解するか、
または、有8!溶媒(水に混和可能でなくてもよい)に
溶解後、親水性コロイド中に分散して、溶液または分散
物として添加することができる。添加量は、好ましくは
ハロゲン化銀1モル当り 1.OX 10 〜1.0モ
ルであり、更に好ましくは1.2X 10”〜1.OX
10−’モルである。
せるには、水もしくは、水と任意に混和可能な有tl溶
*(例えばメタノール、エタノール等)に溶解するか、
または、有8!溶媒(水に混和可能でなくてもよい)に
溶解後、親水性コロイド中に分散して、溶液または分散
物として添加することができる。添加量は、好ましくは
ハロゲン化銀1モル当り 1.OX 10 〜1.0モ
ルであり、更に好ましくは1.2X 10”〜1.OX
10−’モルである。
添加の時期は、ハロゲン化銀乳剤の調製時から塗布時ま
での任意の時期でよいが、好ましくは、ハロゲン化銀乳
剤の化学熟成終了後から、塗布時までの時期である。添
加する場所は、感光性ハロゲン化銀乳剤層および/また
は非感光性親水性コロイド層の任意の層でよいが、好ま
しくは、本発明で使用する化合物[A]および化合物[
B]を用いて強色増感された感光性ハロゲン化銀乳剤を
含有する層もしくは、該乳剤層に隣接する非感光性親水
性コロイド層中に添加される。
での任意の時期でよいが、好ましくは、ハロゲン化銀乳
剤の化学熟成終了後から、塗布時までの時期である。添
加する場所は、感光性ハロゲン化銀乳剤層および/また
は非感光性親水性コロイド層の任意の層でよいが、好ま
しくは、本発明で使用する化合物[A]および化合物[
B]を用いて強色増感された感光性ハロゲン化銀乳剤を
含有する層もしくは、該乳剤層に隣接する非感光性親水
性コロイド層中に添加される。
本発明に係る化合物[C]をハロゲン化銀乳剤層中に添
加することは、周知の技術である。例えば、英国特許第
2,054,187号、米国特許第3,582.333
号、同第3,671,248号、同第3,902,90
5号、同第3,522,053号、特開昭56−527
43号、同58−28741号等に記載されているが、
これらは現像性の向上や、カブリ防止等を目的としたも
のであり、上記公知文献からは本発明における生試料保
存での感度変動の改良という効果は全く予測できないも
のであった。また特開昭58−176637号において
は、特定の増感色素を用いた感光材料において、ハロゲ
ン化銀1モル当り130mgを越えない量の黒白現像主
薬を含有させることで、生試料保存での感度変動を改良
するという技術が開示されているが、該技術を本発明に
適用しても、高感度化および生試料保存性の改良効果と
もに不十分であり、本発明の目的を達成できるものでは
ない。
加することは、周知の技術である。例えば、英国特許第
2,054,187号、米国特許第3,582.333
号、同第3,671,248号、同第3,902,90
5号、同第3,522,053号、特開昭56−527
43号、同58−28741号等に記載されているが、
これらは現像性の向上や、カブリ防止等を目的としたも
のであり、上記公知文献からは本発明における生試料保
存での感度変動の改良という効果は全く予測できないも
のであった。また特開昭58−176637号において
は、特定の増感色素を用いた感光材料において、ハロゲ
ン化銀1モル当り130mgを越えない量の黒白現像主
薬を含有させることで、生試料保存での感度変動を改良
するという技術が開示されているが、該技術を本発明に
適用しても、高感度化および生試料保存性の改良効果と
もに不十分であり、本発明の目的を達成できるものでは
ない。
次に、本発明に用いられる化合物[A]および[B]の
酸化電位(以下、EOXで表わす)および還元電位(以
下、E redで表わす)について説明する。
酸化電位(以下、EOXで表わす)および還元電位(以
下、E redで表わす)について説明する。
EOXおよびE redは当業者が容易に測定すること
ができる。その方法は、A 、 S tanlenda
著論文“ナトウールヴイツセンシャフテン” (N aturwissenschaften) 47
巻、353頁と、 512頁(1960年) 、P、
Delahay著“ニュー インストロレメンタル メ
ソツズ イン エレクトロケミストリー(New I
n5trusental Methods inl:
lectrochemistry )(1954年)
、 I ntersciencePullisher
s社発刊や1 、 Meites著“ポーラログラフイ
ック テクニークス“(P olarographic
7 echniques )第2版(1965年> r
ntersctencepublishers社発刊
などに記載されている。
ができる。その方法は、A 、 S tanlenda
著論文“ナトウールヴイツセンシャフテン” (N aturwissenschaften) 47
巻、353頁と、 512頁(1960年) 、P、
Delahay著“ニュー インストロレメンタル メ
ソツズ イン エレクトロケミストリー(New I
n5trusental Methods inl:
lectrochemistry )(1954年)
、 I ntersciencePullisher
s社発刊や1 、 Meites著“ポーラログラフイ
ック テクニークス“(P olarographic
7 echniques )第2版(1965年> r
ntersctencepublishers社発刊
などに記載されている。
E redの値は、その化合物がボルトアンメトリーに
おいて陽極で電子の注入をうけて還元される電位を意味
し、そしてそれは化合物の励起エネルギーレベルと近似
的に一次的に関連すると考えられている。EOXの値は
、その化合物がボルトアンメトリーにおいて陽極でその
電子をひき抜かれる電位を意味し、そして、それは化合
物の基底状態における最高被占電子エネルギーレベルと
一次的に関連する。
おいて陽極で電子の注入をうけて還元される電位を意味
し、そしてそれは化合物の励起エネルギーレベルと近似
的に一次的に関連すると考えられている。EOXの値は
、その化合物がボルトアンメトリーにおいて陽極でその
電子をひき抜かれる電位を意味し、そして、それは化合
物の基底状態における最高被占電子エネルギーレベルと
一次的に関連する。
本発明におけるEOXおよびE redは、以下に記す
条件におけるポーラログラフの半波電位より求めた直で
ある。即ち、化合物[A]および化合物[B]の溶媒と
してはアセトニトリル、支持電解質として0.IN過塩
素酸ナトリウムを用い、化合物[A]または[B]の濃
度10−3〜10−4モル/l、参照電極にはAQ /
At)α電極を用い、EOxの測定には回転白金板電極
を用いて、E redの測定には滴下水銀電極を用いて
、それぞれ25℃において測定した。
条件におけるポーラログラフの半波電位より求めた直で
ある。即ち、化合物[A]および化合物[B]の溶媒と
してはアセトニトリル、支持電解質として0.IN過塩
素酸ナトリウムを用い、化合物[A]または[B]の濃
度10−3〜10−4モル/l、参照電極にはAQ /
At)α電極を用い、EOxの測定には回転白金板電極
を用いて、E redの測定には滴下水銀電極を用いて
、それぞれ25℃において測定した。
本発明における化合物[A]、即ち、上記の測定で得ら
れた還元電位が−1,2〜−0,4ボルトであり、かつ
酸化電位と還元電位との差が1.0〜1.7ボルトであ
る化合物は、具体的には上記条件を満足する増感色素が
好ましく、下記一般式[V]または[VI]で表わされ
る化合物が好ましい。
れた還元電位が−1,2〜−0,4ボルトであり、かつ
酸化電位と還元電位との差が1.0〜1.7ボルトであ
る化合物は、具体的には上記条件を満足する増感色素が
好ましく、下記一般式[V]または[VI]で表わされ
る化合物が好ましい。
一般式[V]
(Xo)、。
一般式[VI]
式中、+3 、+4 、RllおよびR9は、それぞれ
アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表わす。
アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表わす。
L、 、L、、L、、L4およびり、は、それぞれメチ
ン基を表わす。27.2..2.および2.は、それぞ
れ5または6員のへテロ環核を完成するに必要な原子ま
たは原子群を表わす。
ン基を表わす。27.2..2.および2.は、それぞ
れ5または6員のへテロ環核を完成するに必要な原子ま
たは原子群を表わす。
zsは6員環を形成するに必要な炭化水素原子群を表わ
す。m 、 i、 、m、およびm はそれぞ+4 れ0または1を表わす。nはOまたは1を表わす。
す。m 、 i、 、m、およびm はそれぞ+4 れ0または1を表わす。nはOまたは1を表わす。
xoは酸アニオンを表わす。lIおよび!、はそれぞれ
0または1を表わし、化合物が分子内塩を形成する場合
11および6はそれぞれOを表わす。
0または1を表わし、化合物が分子内塩を形成する場合
11および6はそれぞれOを表わす。
本発明に用いられる化合物[A]である増感色素におい
て、一般式[V]または[VI]のR18、R24、R
HおよびR9によって表わされるアルキル基は分岐して
いてもよい。更に好ましくは炭素数が10以下のもので
あり、W換基を有していてもよい。置換基としては、ス
ルホ、アリール、カルボキシ、アミン(−級、二級、三
級)アルコキシ、アリーロキシ、ヒドロキシ、アルコキ
シカルボニル、アシロキシ、アシル、アミノカルボニル
、またはシアノなとの各基やハロゲン原子を挙げること
ができる。アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エ
チル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブ
チル基、ベンジル基、フェネチル基、カルボキシエチル
基、カルボキシメチル基、ジメチルアミノプロピル基、
メトキシエチル基、フェノキシプロビル基、メチルスル
ホニルエチル基、p−t−ブチルフェノキシエチル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基、カルバモイ
ルエチル基、スルホフェネチル基、スルホベンジル基、
2−ヒドロキシ−3−スルホプロピル基、エトキシカル
ボニルエチル ブロボキシブロピル基、スルホプロポキシエトキシエチ
ル基、トリフルオロエチル基、カルボキシベンジル基、
シアノプロピル基、ρーカルボキシフェネチル基、エト
キシカルバニルメチル基、ピバロイルプロピル基、プロ
ピオニルエチル基、アニシル基、アセトキシエチル基、
ベンゾイルオキシプロビル基、クロロエチル基、モルホ
リノエチル基、アセチルアミノエチル基、N−エチルア
ミノカルボニルプロビル基、シアンエチル基等を挙げる
ことができる。
て、一般式[V]または[VI]のR18、R24、R
HおよびR9によって表わされるアルキル基は分岐して
いてもよい。更に好ましくは炭素数が10以下のもので
あり、W換基を有していてもよい。置換基としては、ス
ルホ、アリール、カルボキシ、アミン(−級、二級、三
級)アルコキシ、アリーロキシ、ヒドロキシ、アルコキ
シカルボニル、アシロキシ、アシル、アミノカルボニル
、またはシアノなとの各基やハロゲン原子を挙げること
ができる。アルキル基の具体例を示すと、メチル基、エ
チル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブ
チル基、ベンジル基、フェネチル基、カルボキシエチル
基、カルボキシメチル基、ジメチルアミノプロピル基、
メトキシエチル基、フェノキシプロビル基、メチルスル
ホニルエチル基、p−t−ブチルフェノキシエチル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基、カルバモイ
ルエチル基、スルホフェネチル基、スルホベンジル基、
2−ヒドロキシ−3−スルホプロピル基、エトキシカル
ボニルエチル ブロボキシブロピル基、スルホプロポキシエトキシエチ
ル基、トリフルオロエチル基、カルボキシベンジル基、
シアノプロピル基、ρーカルボキシフェネチル基、エト
キシカルバニルメチル基、ピバロイルプロピル基、プロ
ピオニルエチル基、アニシル基、アセトキシエチル基、
ベンゾイルオキシプロビル基、クロロエチル基、モルホ
リノエチル基、アセチルアミノエチル基、N−エチルア
ミノカルボニルプロビル基、シアンエチル基等を挙げる
ことができる。
Rts 、R 24 、+6 +5よびR26で表わさ
せるアルケニル基としては、炭素原子数10以下のアル
ケニル基が好ましく、例えばアリル基、2−ブテニル基
、2−プロピニル基等を挙げることができる。
せるアルケニル基としては、炭素原子数10以下のアル
ケニル基が好ましく、例えばアリル基、2−ブテニル基
、2−プロピニル基等を挙げることができる。
また、R SR %R およびR によって表ta
242TJt・ わされるアリール基としては、例えばフェニル基、カル
ボキシフェニル基、スルホプロピル基等である。
242TJt・ わされるアリール基としては、例えばフェニル基、カル
ボキシフェニル基、スルホプロピル基等である。
一般式[V]または[VI]のり,、L!、L,、L,
およびL で表わされるメチン基は、置換基う を有してもよく、置換基を有する場合、式(−CR,、
−)で表わされ、このR17で表わされる基としては炭
素原子数1〜811!1程度の直鎖または分岐のアルキ
ル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、カルボキシルメチル基、ベンジル基等)、アルコキ
シ基(例えばメトキシ基、エトキシ基等)、およびアリ
ール基(例えば)工二ル基、トリル基等)などが挙げら
れる。
およびL で表わされるメチン基は、置換基う を有してもよく、置換基を有する場合、式(−CR,、
−)で表わされ、このR17で表わされる基としては炭
素原子数1〜811!1程度の直鎖または分岐のアルキ
ル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、カルボキシルメチル基、ベンジル基等)、アルコキ
シ基(例えばメトキシ基、エトキシ基等)、およびアリ
ール基(例えば)工二ル基、トリル基等)などが挙げら
れる。
一般式[v]および[■コノz1、z, 、z,。
およびZ4 によって完成される5または6員のへテロ
環核は、好ましくはチアゾール核、セレナゾール核、イ
ミダゾール核またはオキサゾール核であり、それらの具
体例としては、チアゾール、4−メチルチアゾール、4
−フェニルチアゾール、5−メチルチアゾール、5−フ
ェニルチアゾール、4.5−ジメチルチアゾール、ベン
ゾチアゾール、4−クロロベンゾチアゾール、5−クロ
ロベンゾチアゾール、6−クロロベンゾチアゾール、7
−クロロベンゾチアゾール、5−メチルベンゾチアゾー
ル、6−メチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチ
アゾール、5−カルボキシベンゾチアゾール、5−エト
キシカルボニルベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベン
ゾチアゾール、5−メトキシカルボニルベンゾチアゾー
ル、5−ブチルベンゾチアゾール、5−ピバロイルアミ
ノベンゾチアゾール、6−ベンゾイルアミノベンゾチア
ゾール、5−7セチルベンゾチアゾール、6−アセチル
アミノベンゾチアゾール、5−フェニルベンゾチアゾー
ル、5−メトキシベンゾチアゾール、6−メトキシベン
ゾチアゾール、5−ヨードベンゾチアゾール、5−メト
キシ−6−メチルベンゾチアゾール、テトラヒドロベン
ゾチアゾール、5゜6−シメトキシベンゾチアゾール、
5.6−シオキシメチレンベンゾチアゾール、6−ニト
キシー5−メチルベンゾチアゾール、5−フェノキシベ
ンゾチアゾール、5−7エネチルベンゾチアゾール、5
−シアノベンゾチアゾール、5−アセチルベンゾチアゾ
ール、ナフト[1,2−d ]チアゾール、ナフト[’
2.1−d]+アゾール、ナフト[2,3−d ]チア
ゾール、5−メトキシナフトN、2−d ]チアゾール
、5−エトキシナフトN、2−d ]チアゾール、8−
メトキシナフト[2,1−d ]チアゾール、7−メト
キシナフト[2,1−d]チアゾール、5−メトキシチ
オナフテノ[6,7−d ]チアゾール、8.9−ジヒ
ドロナフト[1,2−d ]チアゾール、4,5−ジヒ
ドロナフト[2,1−d ]チアゾール、4−メチルセ
レナゾール、4−7エニルセレナゾール、ベンゾセレナ
ゾール、5−クロロベンゾセレナゾール、5−メトキシ
ベンゾセレナゾール、5−メチルベンゾセレナゾール、
5.6−シメチルベンゾセレナゾール、テトラヒドロベ
ンゾセレナゾール、ナフト(1,2−d )セレナゾー
ル、ナフト(’2.1−d)セレナゾール、イミダゾー
ル、1−アルキルイミダゾール、1−フルキル−4−7
エニルイミダゾール、1−フルキル−4,5−ジメチル
イミダゾール等のイミダゾール、ベンズイミダゾール、
1−アルキルベンズイミダゾール、1−アルキル−5,
5−ジクロロベンズイミダゾール、1−トリル−5−ク
ロロベンズイミダゾール、1−アルキル−5−ブロモベ
ンズイミダゾール、1−フルキル−5−フルオロベンズ
イミダゾール、1−アルキル−5−チオジアセトベンズ
イミダゾール、1−アルキル−5−7セチルー6−クロ
ロペンズイミダゾール、1−フェニル−5゜6−ジクロ
ロベンズイミダゾール、1−フルキル−5−トリフルオ
ロメチルベンズイミダゾール、1−フルキル−5−メチ
ルスルホニルベンズイミダゾール、1−フルキル−5−
メトキシカルボニルベンズイミダゾール、1−アルキル
−5−エトキシカルボニルベンズイミダゾール、1−フ
ルキル−5−カルボキシベンズイミダゾール、1−アル
キル−5−ベンゾイルベンズイミダゾール、1−アルキ
ル−5−アセチルベンズイミダゾール等のベンズイミダ
ゾール、4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾ
ール、4−フェニルオキサゾール、4.5−ジメチルオ
キサゾール、5−7エニルオキサゾール、ベンズオキサ
ゾール、5−クロロベンズオキサゾール、5−メチルベ
ンズオキサゾール、5−7エニルベンズオキサゾール、
6−メチルベンズオキサゾール、5.6−シメチルベン
ズオキサゾール、5−メトキシベンズオキサゾール、5
−エトキシベンズオキサゾール、5−フエニチルベンズ
オキサゾール、5−カルボキシベンズオキサゾール、5
−ヒドロキシベンズオキサゾール、5−エトキシカルボ
ニルベンズオキサゾール、5−ブロモベンズオキサゾー
ル、5−フェノキシベンズオキサゾール、5−7セチル
ベンズオキサゾール、5−メチル−6−クロロベンズオ
キサゾール、ナフトN、2−d ]オキサゾール、ナフ
ト[2,1−d ]オキサゾール、ナフト[2,3−d
]オキサゾール等が挙げられる。
環核は、好ましくはチアゾール核、セレナゾール核、イ
ミダゾール核またはオキサゾール核であり、それらの具
体例としては、チアゾール、4−メチルチアゾール、4
−フェニルチアゾール、5−メチルチアゾール、5−フ
ェニルチアゾール、4.5−ジメチルチアゾール、ベン
ゾチアゾール、4−クロロベンゾチアゾール、5−クロ
ロベンゾチアゾール、6−クロロベンゾチアゾール、7
−クロロベンゾチアゾール、5−メチルベンゾチアゾー
ル、6−メチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチ
アゾール、5−カルボキシベンゾチアゾール、5−エト
キシカルボニルベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベン
ゾチアゾール、5−メトキシカルボニルベンゾチアゾー
ル、5−ブチルベンゾチアゾール、5−ピバロイルアミ
ノベンゾチアゾール、6−ベンゾイルアミノベンゾチア
ゾール、5−7セチルベンゾチアゾール、6−アセチル
アミノベンゾチアゾール、5−フェニルベンゾチアゾー
ル、5−メトキシベンゾチアゾール、6−メトキシベン
ゾチアゾール、5−ヨードベンゾチアゾール、5−メト
キシ−6−メチルベンゾチアゾール、テトラヒドロベン
ゾチアゾール、5゜6−シメトキシベンゾチアゾール、
5.6−シオキシメチレンベンゾチアゾール、6−ニト
キシー5−メチルベンゾチアゾール、5−フェノキシベ
ンゾチアゾール、5−7エネチルベンゾチアゾール、5
−シアノベンゾチアゾール、5−アセチルベンゾチアゾ
ール、ナフト[1,2−d ]チアゾール、ナフト[’
2.1−d]+アゾール、ナフト[2,3−d ]チア
ゾール、5−メトキシナフトN、2−d ]チアゾール
、5−エトキシナフトN、2−d ]チアゾール、8−
メトキシナフト[2,1−d ]チアゾール、7−メト
キシナフト[2,1−d]チアゾール、5−メトキシチ
オナフテノ[6,7−d ]チアゾール、8.9−ジヒ
ドロナフト[1,2−d ]チアゾール、4,5−ジヒ
ドロナフト[2,1−d ]チアゾール、4−メチルセ
レナゾール、4−7エニルセレナゾール、ベンゾセレナ
ゾール、5−クロロベンゾセレナゾール、5−メトキシ
ベンゾセレナゾール、5−メチルベンゾセレナゾール、
5.6−シメチルベンゾセレナゾール、テトラヒドロベ
ンゾセレナゾール、ナフト(1,2−d )セレナゾー
ル、ナフト(’2.1−d)セレナゾール、イミダゾー
ル、1−アルキルイミダゾール、1−フルキル−4−7
エニルイミダゾール、1−フルキル−4,5−ジメチル
イミダゾール等のイミダゾール、ベンズイミダゾール、
1−アルキルベンズイミダゾール、1−アルキル−5,
5−ジクロロベンズイミダゾール、1−トリル−5−ク
ロロベンズイミダゾール、1−アルキル−5−ブロモベ
ンズイミダゾール、1−フルキル−5−フルオロベンズ
イミダゾール、1−アルキル−5−チオジアセトベンズ
イミダゾール、1−アルキル−5−7セチルー6−クロ
ロペンズイミダゾール、1−フェニル−5゜6−ジクロ
ロベンズイミダゾール、1−フルキル−5−トリフルオ
ロメチルベンズイミダゾール、1−フルキル−5−メチ
ルスルホニルベンズイミダゾール、1−フルキル−5−
メトキシカルボニルベンズイミダゾール、1−アルキル
−5−エトキシカルボニルベンズイミダゾール、1−フ
ルキル−5−カルボキシベンズイミダゾール、1−アル
キル−5−ベンゾイルベンズイミダゾール、1−アルキ
ル−5−アセチルベンズイミダゾール等のベンズイミダ
ゾール、4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾ
ール、4−フェニルオキサゾール、4.5−ジメチルオ
キサゾール、5−7エニルオキサゾール、ベンズオキサ
ゾール、5−クロロベンズオキサゾール、5−メチルベ
ンズオキサゾール、5−7エニルベンズオキサゾール、
6−メチルベンズオキサゾール、5.6−シメチルベン
ズオキサゾール、5−メトキシベンズオキサゾール、5
−エトキシベンズオキサゾール、5−フエニチルベンズ
オキサゾール、5−カルボキシベンズオキサゾール、5
−ヒドロキシベンズオキサゾール、5−エトキシカルボ
ニルベンズオキサゾール、5−ブロモベンズオキサゾー
ル、5−フェノキシベンズオキサゾール、5−7セチル
ベンズオキサゾール、5−メチル−6−クロロベンズオ
キサゾール、ナフトN、2−d ]オキサゾール、ナフ
ト[2,1−d ]オキサゾール、ナフト[2,3−d
]オキサゾール等が挙げられる。
一般式[V]および[VI]のxeで表わされる酸アニ
オンは、例えば、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオ
ン、過塩素酸イオン、フッ化硼素酸イオン、p−トルエ
ンスルホン酸イオン、エチルスルホン酸イオン、メチル
スルホン酸イオン、硝酸イオン等が挙げられる。
オンは、例えば、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオ
ン、過塩素酸イオン、フッ化硼素酸イオン、p−トルエ
ンスルホン酸イオン、エチルスルホン酸イオン、メチル
スルホン酸イオン、硝酸イオン等が挙げられる。
さらに、上記一般式[V]または[VI]で表わされる
化合物[B]である増感色素のうちで特に有用な増感色
素は、下記一般式[VI]および[■]で表わすことが
できる。
化合物[B]である増感色素のうちで特に有用な増感色
素は、下記一般式[VI]および[■]で表わすことが
できる。
一般式[VI]
(X )J’
一般式[■]
(X )12
式中、Y 、Y 、Y およびY は、それぞれ
酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表わす。
酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表わす。
A 、A 、A3、A 、B 、B 、B3
、B’、C、C、C、C、D 、D 、ヨ
41 D およびDIは、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、シアムLニト
ロ基またはアルコキシカルボニル基を表わし、A1
と81、B′ とc’、c’ とDI 、A2
とs2 、s2 とC2、C2と02、A3 とB3
、 B3 とCう C3とD3 、 A’?とB’
、B4とC4およびC4とD4との組合せのうち、少な
くとも1つが結合してベンゼン環を形成してもよい。
、B’、C、C、C、C、D 、D 、ヨ
41 D およびDIは、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、シアムLニト
ロ基またはアルコキシカルボニル基を表わし、A1
と81、B′ とc’、c’ とDI 、A2
とs2 、s2 とC2、C2と02、A3 とB3
、 B3 とCう C3とD3 、 A’?とB’
、B4とC4およびC4とD4との組合せのうち、少な
くとも1つが結合してベンゼン環を形成してもよい。
RおよびR6はそれぞれ低級アルキル基を表わす。
R1R、R、R、L 、L”、L” 、L 、
L 、 Xe1n’ %fl’Jl;yll’ハ、ツ
レ4 ツ ぞれ前記一般式[V]または[Vr]におけるRts、
Rts 、Rts 、Rts、Lt 、Lx、Ls
、Ls、L、、Xθ、n s 4およびl!と同義であ
る。
L 、 Xe1n’ %fl’Jl;yll’ハ、ツ
レ4 ツ ぞれ前記一般式[V]または[Vr]におけるRts、
Rts 、Rts 、Rts、Lt 、Lx、Ls
、Ls、L、、Xθ、n s 4およびl!と同義であ
る。
一般式[■]または[■]のA、A、A3、A4、B’
、B2.B’ 、B’、C’ 、C2,C、C、D
、D 、D およびDIで表わされるアルキル
基としては、炭素原子数1〜511程度の直鎖または分
岐の低級アルキルm<例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基等)、アルコ
キシ基としては、炭素原子数1〜5個程度の直鎮または
分岐のアルキルオキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ
基等)、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素ま
たは沃素の各原子、フェニル基としては、例えば置換基
を有しないフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボ
キシフェニル基等、アルコキシカルボニル基としては、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
が挙げられる。
、B2.B’ 、B’、C’ 、C2,C、C、D
、D 、D およびDIで表わされるアルキル
基としては、炭素原子数1〜511程度の直鎖または分
岐の低級アルキルm<例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基等)、アルコ
キシ基としては、炭素原子数1〜5個程度の直鎮または
分岐のアルキルオキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ
基等)、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素ま
たは沃素の各原子、フェニル基としては、例えば置換基
を有しないフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボ
キシフェニル基等、アルコキシカルボニル基としては、
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
が挙げられる。
また、nlは0または1を表わすが、好ましくは1であ
る。
る。
次に本発明の化合物[A]の具体例を記載するが本発明
はこれらにより限定されるものではない。
はこれらにより限定されるものではない。
く
A−8
求人中、p−l″gtzp−)ルエンスルホン駿イオン
を表ワス。
を表ワス。
本発明に係る化合物[B]、即ち、還元電位が−2,2
〜−1,6ボルトであり、かつ酸化電位と還元電位との
差が2.6〜4.5ボルトである化合物として、とくに
好ましいものは、強色増感剤であり、下記一般式[IX
]で表わされる化合物とへキサメチレンテトラミンとの
重縮合化合物、または一般式[X]で表わされる化合物
である。
〜−1,6ボルトであり、かつ酸化電位と還元電位との
差が2.6〜4.5ボルトである化合物として、とくに
好ましいものは、強色増感剤であり、下記一般式[IX
]で表わされる化合物とへキサメチレンテトラミンとの
重縮合化合物、または一般式[X]で表わされる化合物
である。
式中R4およびR1’lはそれぞれ、水素原子、ヒドロ
キシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、炭素原子数
1〜5のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、ブチ
ル基等)またはアルコキシ基(例えばメトキシ基、エト
キシ基等)を表わす。
キシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、炭素原子数
1〜5のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、ブチ
ル基等)またはアルコキシ基(例えばメトキシ基、エト
キシ基等)を表わす。
以下jン白
一般式[X]
式中−2−は−C−または−NH−を表わす。
R3゜、R3,、R,□およびR3Bは、それぞれ前記
一般式[I]におけるR、、R,、R3およびR4と同
義であるが、好ましくはハロゲン原子(例えば、塩素原
子、臭素原子等)、ヒドロキシル基、アルキルアミノ基
、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールアミノ基、
アリールオキシ基、アリールチオ基である。Mは1価の
金属原子(例えばナトリウム、カリウム等)を表わす。
一般式[I]におけるR、、R,、R3およびR4と同
義であるが、好ましくはハロゲン原子(例えば、塩素原
子、臭素原子等)、ヒドロキシル基、アルキルアミノ基
、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールアミノ基、
アリールオキシ基、アリールチオ基である。Mは1価の
金属原子(例えばナトリウム、カリウム等)を表わす。
前記アルキルアミノ基、アルコキシ基およびアルキルチ
オ基、におけるアルキル成分としては、メチル、エチル
、とドロキシエチル、ブチル等が挙げられる。前記アリ
ールアミノ基、アリールオキシ基およびアリールチオ基
におけるアリール成分としては、フェニル、ナフトール
等が挙げられる。
オ基、におけるアルキル成分としては、メチル、エチル
、とドロキシエチル、ブチル等が挙げられる。前記アリ
ールアミノ基、アリールオキシ基およびアリールチオ基
におけるアリール成分としては、フェニル、ナフトール
等が挙げられる。
以下に本発明の化合物[B]の具体例を記載するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
以下余白
H3
菌 −悶
間車
発明に係る化合物[A]および化合物[B]をハロゲン
化銀粒子を含有する親水性コロイドに添加するには、水
または、水と任意に混和可能なメタノール、エタノール
、フッ素化アルコール、1.4−ブタンジオール、ジメ
チルホルムアミド、ジオキサン、ベンゼン、クロロホル
ム、ピリジン、リグ0イン、アセトン、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル、トリエタノールアミン、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、フェニルセロソ
ルブ等の有機溶媒に溶解したのち添加すればよく、それ
ぞれを単独で用いても、あるいは2種以上組合せて用い
てもよい。
間車
発明に係る化合物[A]および化合物[B]をハロゲン
化銀粒子を含有する親水性コロイドに添加するには、水
または、水と任意に混和可能なメタノール、エタノール
、フッ素化アルコール、1.4−ブタンジオール、ジメ
チルホルムアミド、ジオキサン、ベンゼン、クロロホル
ム、ピリジン、リグ0イン、アセトン、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル、トリエタノールアミン、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、フェニルセロソ
ルブ等の有機溶媒に溶解したのち添加すればよく、それ
ぞれを単独で用いても、あるいは2種以上組合せて用い
てもよい。
添加時期は、乳剤の化学熟成中、または化学熟成終了後
安定剤およびカプリ抑制剤を添加する前または後のいず
れの時期に前記化合物[A]および化合物[Bコの溶液
を添加することによって行われる。
安定剤およびカプリ抑制剤を添加する前または後のいず
れの時期に前記化合物[A]および化合物[Bコの溶液
を添加することによって行われる。
前記化合物[A]と化合物[B]の添加順序は、いずれ
を先に行ってもよいし、同時でもよい。また、化合物[
A]と化合物[B1の混合溶液の形で添加することもで
きる。
を先に行ってもよいし、同時でもよい。また、化合物[
A]と化合物[B1の混合溶液の形で添加することもで
きる。
添加量については特に#Jraされないが、化合物[A
]においては、通常はハロゲン化銀1モル当り、約1
x 10−’〜1X10−’モル、好ましくは5×10
−′〜5X10J″モルの範囲で添加され、また化合物
[B1においては、通常はハロゲン化銀1モル当り、1
×10−2〜1×10グラム、好ましくは5×10−2
〜5×10 グラムの範囲で添加される。
]においては、通常はハロゲン化銀1モル当り、約1
x 10−’〜1X10−’モル、好ましくは5×10
−′〜5X10J″モルの範囲で添加され、また化合物
[B1においては、通常はハロゲン化銀1モル当り、1
×10−2〜1×10グラム、好ましくは5×10−2
〜5×10 グラムの範囲で添加される。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の構成層には、さら
に必要に応じて、チオエーテル化合物、第四級アンモニ
ウム塩化合物、又はポリアルキレンオキシド化合物等の
化学増感剤、トリアゾール類、イミダゾール類、アザイ
ンデン類、ベンゾチアゾリウム化合物、亜鉛化合物、カ
ドミウム化合物、メルカプタン類の如き安定剤類を、本
発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。
に必要に応じて、チオエーテル化合物、第四級アンモニ
ウム塩化合物、又はポリアルキレンオキシド化合物等の
化学増感剤、トリアゾール類、イミダゾール類、アザイ
ンデン類、ベンゾチアゾリウム化合物、亜鉛化合物、カ
ドミウム化合物、メルカプタン類の如き安定剤類を、本
発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。
又、本発明をカラー写真感光材料に適用する場合は、芳
香族第一級アミン系発色現像主薬とカップリングして発
色する耐拡散性カプラーを用いることができる。これら
のカプラーにおいて、イエロー色素画像形成カプラーと
しては、アシルアセトアミド型ベンゾイルメタン型の4
当量もしくは2当量カプラーが代表的であり、例えば米
国特許第2,186,849号、同第2,322,02
7号、同第2,728.658号、同第2,875,0
57号、同第3,265,506@、同第3,277、
155号、同第3,408,194号、同第3.415
.652号、同第3,447,928号、同第3,66
4,841号、同第3,770,446号、同第3,7
78,277号、同第3,849.140号、同第3,
894,875号、英国特許第778,089号、同第
808,276号、同第875,476@、同第1.4
02,511号、同第1,421j26号及び同第1,
513.832号の各明細書および特公昭49−135
76号、特開昭48−29432号、同48−6683
4号、同49−10738号、同49−122335号
、同50−28834号、同 50−132926号、
同50−138832号、同51−3631%、同51
−17438号、同51−26038号、同51−26
039号、同51−50734号、同51−53825
号、同51−75521号、同51−89728号、同
51−102636号、同51−107137@、同5
1−117031号、j51 51−122439号、
同 51−143319号、同 53−9529号、同
53−82332号、同 53−135625号、同
53−145619号、同54−23528号、同54
−48541号、同54−65035号、同54−13
3329号、同55−598号の各公報などに記載され
ている。
香族第一級アミン系発色現像主薬とカップリングして発
色する耐拡散性カプラーを用いることができる。これら
のカプラーにおいて、イエロー色素画像形成カプラーと
しては、アシルアセトアミド型ベンゾイルメタン型の4
当量もしくは2当量カプラーが代表的であり、例えば米
国特許第2,186,849号、同第2,322,02
7号、同第2,728.658号、同第2,875,0
57号、同第3,265,506@、同第3,277、
155号、同第3,408,194号、同第3.415
.652号、同第3,447,928号、同第3,66
4,841号、同第3,770,446号、同第3,7
78,277号、同第3,849.140号、同第3,
894,875号、英国特許第778,089号、同第
808,276号、同第875,476@、同第1.4
02,511号、同第1,421j26号及び同第1,
513.832号の各明細書および特公昭49−135
76号、特開昭48−29432号、同48−6683
4号、同49−10738号、同49−122335号
、同50−28834号、同 50−132926号、
同50−138832号、同51−3631%、同51
−17438号、同51−26038号、同51−26
039号、同51−50734号、同51−53825
号、同51−75521号、同51−89728号、同
51−102636号、同51−107137@、同5
1−117031号、j51 51−122439号、
同 51−143319号、同 53−9529号、同
53−82332号、同 53−135625号、同
53−145619号、同54−23528号、同54
−48541号、同54−65035号、同54−13
3329号、同55−598号の各公報などに記載され
ている。
マゼンタ色素画像形成カープラーとしては、5−ピラゾ
ロン系、ピラゾロトリアゾール系、ピラゾリノベンツイ
ミダゾール系、インダシロン系、シアノアセチル系の4
当量もしくは2当量型マゼンタ色素画像形成カプラーが
代表的であり、例えば米国特許第1,969,479号
、同第2,213,986号、同第2,294,909
号、同第2,338,677号、同第2,340.76
3号、同第2,343.703号、同第2,359,3
32号、同第2,411,951号、同第2,435,
550号、同第2.592.303号、同第2,600
,788号、同第2,618,641号、同第2,61
9,419ji、同第2,673,801号、同第2,
691.659号、同第2,803,554号、同第2
,829,975号、同第2,866.706号、同第
2,881,167号、同第2,895.828%、同
第3,062,653号、同第3,127,269号、
同第3,214,437号、同第3,253,924号
、同第3,311.476号、同第3,419,391
号、同第3,486,894号、同第3,519,42
9%、同第3,558,318号、同第3.617.2
91号、同第3,684,514号、同第3,105,
896号、同第3,725,067号、同第3,888
,680号、英国特許第720,284号、同第737
.700号、同第813,866号、同第892,88
6号、同第918,128号、同第1,019,117
号、可第 1,042,832号、同第 1,047,
612号、同第1,398,828号及び同第1,39
8,979号の各明細書、西独特許公報第814,99
6号、同第1.070,030号、ベルギー特許第72
4,427J!、特開昭48−60479号、同49−
29639号、同49−111631号、同49−12
9538号、同50−13041号、同50−1164
714、同50−159336号、同51−3232号
、同51−3233号、同51−10935号、同51
−16924号、同51−20826号、同51−26
541号、同51−30228号、同51−36938
号、同51−37230号、同5l−37eas号、同
51−39039号、同51−44927号、同 51
−104344号、周 51−105820号、同 5
1−108842号、同51−112341号、同51
−112342号、同51−112343号、同51−
112344号、同51−117032号、同51−1
26831号、同52−31738号、同53−912
2号、同53−55122号、同53−75930@、
同53−86214号、同53−125835号、同5
3−123129@、同54−58429号および同5
7−35858号の各公報やリサーチ・ディスクロージ
ャー誌(1984年 6月)第 242巻No、242
20およびNo。
ロン系、ピラゾロトリアゾール系、ピラゾリノベンツイ
ミダゾール系、インダシロン系、シアノアセチル系の4
当量もしくは2当量型マゼンタ色素画像形成カプラーが
代表的であり、例えば米国特許第1,969,479号
、同第2,213,986号、同第2,294,909
号、同第2,338,677号、同第2,340.76
3号、同第2,343.703号、同第2,359,3
32号、同第2,411,951号、同第2,435,
550号、同第2.592.303号、同第2,600
,788号、同第2,618,641号、同第2,61
9,419ji、同第2,673,801号、同第2,
691.659号、同第2,803,554号、同第2
,829,975号、同第2,866.706号、同第
2,881,167号、同第2,895.828%、同
第3,062,653号、同第3,127,269号、
同第3,214,437号、同第3,253,924号
、同第3,311.476号、同第3,419,391
号、同第3,486,894号、同第3,519,42
9%、同第3,558,318号、同第3.617.2
91号、同第3,684,514号、同第3,105,
896号、同第3,725,067号、同第3,888
,680号、英国特許第720,284号、同第737
.700号、同第813,866号、同第892,88
6号、同第918,128号、同第1,019,117
号、可第 1,042,832号、同第 1,047,
612号、同第1,398,828号及び同第1,39
8,979号の各明細書、西独特許公報第814,99
6号、同第1.070,030号、ベルギー特許第72
4,427J!、特開昭48−60479号、同49−
29639号、同49−111631号、同49−12
9538号、同50−13041号、同50−1164
714、同50−159336号、同51−3232号
、同51−3233号、同51−10935号、同51
−16924号、同51−20826号、同51−26
541号、同51−30228号、同51−36938
号、同51−37230号、同5l−37eas号、同
51−39039号、同51−44927号、同 51
−104344号、周 51−105820号、同 5
1−108842号、同51−112341号、同51
−112342号、同51−112343号、同51−
112344号、同51−117032号、同51−1
26831号、同52−31738号、同53−912
2号、同53−55122号、同53−75930@、
同53−86214号、同53−125835号、同5
3−123129@、同54−58429号および同5
7−35858号の各公報やリサーチ・ディスクロージ
ャー誌(1984年 6月)第 242巻No、242
20およびNo。
24230等に記載されている。
シアン色素画像形成カプラーとしては、フェノール系、
ナフトール系4当量もしくは2当量型シアン色素画像形
成カプラーが代表的であり、米国特許第2,306,4
10号、同第2,356,475号、同第2.362,
598号、同第2.367.531号、同第2,369
,929号、同第2,423,730号、同第2.47
4,293号、同第2,476.008号、同第2,4
98,466号、同第2,545.687号、同第2,
728,660号、同第2,772,182号、同第
2,895,826号、同−第 2,976.146号
、同第 3,002.836J!、同第3,419,3
90号、同第3,446,622号、同第3,476.
563@、同第3,737,316号、同第3.758
.308号、同第3,839,044号、英国特許第4
78,991号、同第945,542号、同第1,08
4,480J!、同第1.377.233号、同第1,
388,024号及び同第1,543.040号の各明
細書、並びに特開昭47−37425号、同50−10
135号、同50−25228号、同 50−1120
38号、同50−117422号、同 50−1304
41@、同 51−6551@、同51−37647号
、同54−52828号、同 51−108841号、
同 53−109630号、同54−48237号、同
54−66129号、同54−131931号、同55
−32071号の各公報などに記載されている。
ナフトール系4当量もしくは2当量型シアン色素画像形
成カプラーが代表的であり、米国特許第2,306,4
10号、同第2,356,475号、同第2.362,
598号、同第2.367.531号、同第2,369
,929号、同第2,423,730号、同第2.47
4,293号、同第2,476.008号、同第2,4
98,466号、同第2,545.687号、同第2,
728,660号、同第2,772,182号、同第
2,895,826号、同−第 2,976.146号
、同第 3,002.836J!、同第3,419,3
90号、同第3,446,622号、同第3,476.
563@、同第3,737,316号、同第3.758
.308号、同第3,839,044号、英国特許第4
78,991号、同第945,542号、同第1,08
4,480J!、同第1.377.233号、同第1,
388,024号及び同第1,543.040号の各明
細書、並びに特開昭47−37425号、同50−10
135号、同50−25228号、同 50−1120
38号、同50−117422号、同 50−1304
41@、同 51−6551@、同51−37647号
、同54−52828号、同 51−108841号、
同 53−109630号、同54−48237号、同
54−66129号、同54−131931号、同55
−32071号の各公報などに記載されている。
ざらに、本発明のハロゲン化銀乳剤に用いるシアンカプ
ラーは、下記一般式[XI]または[X■〕で表わされ
るものが好ましい。
ラーは、下記一般式[XI]または[X■〕で表わされ
るものが好ましい。
一般式[XIコ
ロ
式中、Rs、はアルキル基またはアリール基を表わす。
Rはアルキル基、シクロアルキル基、ア北
リール基または複素環基を表わすOR,は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす。
ロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす。
またR、はR8と結合して環を形成しても良い。2 は
水素原子または芳香族筒1t11 ・アミン系発色現
像主薬の酸化体との反応により離脱可能な基を表わす。
水素原子または芳香族筒1t11 ・アミン系発色現
像主薬の酸化体との反応により離脱可能な基を表わす。
一般式[XII]
2丁
式中、Rは炭素原子数1〜4個の直鎖または3丁
分岐のアルキル基、R38はバラスト基を表わす。
Z、は一般式[XL]の7.と同義である。R3゜の特
に好ましくは炭素数2〜4個の直鎮または分岐のアルキ
ル基である。
に好ましくは炭素数2〜4個の直鎮または分岐のアルキ
ル基である。
本発明において、前記一般式[XI]のRおで表わされ
るアルキル基は、直鎖もしくは分岐のものであり、例え
ば、メチル基、エチル基、iso −プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基、トリデシル
基等であり1、またアリール基は、例えば、フェニル基
、ナフチル基等である。これらのR,で表わされる基は
、単一もしくは複数の置換基を有していてもよく、例え
ば、フェニル基に導入される置換基としては、代表的な
ものにハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等の各
原子)、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ドデシル基等)、ヒドロキシル基
、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(例えば、メトキ
シ基、エトキシ基等)、アルキルスルホンアミド基(例
えば、メチルスルホンアミド基、オクチルスルホンアミ
ド基等)、アルキルスルホンアミド基(例えば、フェニ
ルスルホンアミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、
アルキルスルファモイル基(例えば、ブチルスルファモ
イル基等)、アリールスルフ1モイル基(例えば、フェ
ニルスルファモイル基等)、アルキルオキシカルボニル
基(例えば、メチルオキシカルボニル基等)、アリール
オキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニ
ル基等)、アミノスルホンアミド基(例えばN、N−ジ
メチルアミノスルホン7ミド基等)、アシルアミノ基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スル
ホオキシ基、スルホ基、アリールオキシ基、アルコキシ
基、カルボキシル基、アルキルカルボニル できる。これらの置換基は、2種以上がフェニル基に導
入されていてもよい。
るアルキル基は、直鎖もしくは分岐のものであり、例え
ば、メチル基、エチル基、iso −プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基、トリデシル
基等であり1、またアリール基は、例えば、フェニル基
、ナフチル基等である。これらのR,で表わされる基は
、単一もしくは複数の置換基を有していてもよく、例え
ば、フェニル基に導入される置換基としては、代表的な
ものにハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等の各
原子)、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ドデシル基等)、ヒドロキシル基
、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(例えば、メトキ
シ基、エトキシ基等)、アルキルスルホンアミド基(例
えば、メチルスルホンアミド基、オクチルスルホンアミ
ド基等)、アルキルスルホンアミド基(例えば、フェニ
ルスルホンアミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、
アルキルスルファモイル基(例えば、ブチルスルファモ
イル基等)、アリールスルフ1モイル基(例えば、フェ
ニルスルファモイル基等)、アルキルオキシカルボニル
基(例えば、メチルオキシカルボニル基等)、アリール
オキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニ
ル基等)、アミノスルホンアミド基(例えばN、N−ジ
メチルアミノスルホン7ミド基等)、アシルアミノ基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スル
ホオキシ基、スルホ基、アリールオキシ基、アルコキシ
基、カルボキシル基、アルキルカルボニル できる。これらの置換基は、2種以上がフェニル基に導
入されていてもよい。
R3Gで表わされるハロゲン原子は、例えば、フッ素、
塩素、臭素等の各原子であり、アルキル基は、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ドデシル
基等であり、また、アルコキシ基は、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基等であ
る。R3GがRヨ午と結合して環を形成してもよい。
塩素、臭素等の各原子であり、アルキル基は、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ドデシル
基等であり、また、アルコキシ基は、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基等であ
る。R3GがRヨ午と結合して環を形成してもよい。
本発明において、前記一般式[XI]のR3I;で表わ
されるアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ブ
チル基、ヘキシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、
ヘプタデシル基、フッ素原子で置換された、いわゆるポ
リフルオロアルキル基等である。
されるアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ブ
チル基、ヘキシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、
ヘプタデシル基、フッ素原子で置換された、いわゆるポ
リフルオロアルキル基等である。
R3’5で表わされるアリール基は、例えば、フェニル
基、ナフチル基であり、好ましくは、フェニル基である
。R3’5で表わされる複素環基は、例えば、ピリジル
基、フラン基等である。R3+5−で表わされるシクロ
アルキル基は、例えば、シクロブロビル基、シクロヘキ
シル基等である。これらのR3,で表わされる基は、単
一もしくは複数の置換基を有していてもよく、例えば、
フェニル基に導入される置換基としては、代表的なもの
にハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭素等の各原
子)、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ドデシル基等ン、ヒドロキシル基、
シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基等)、アルキルスルホンアミド基(例え
ば、メチルスルホンアミド基、オクチルスルホンアミド
基等)、アリールスルホンアミド基(例えば、フェニル
スルホンアミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、ア
ルキルスルファモイル基(例えば、ブチルスルファモイ
ル基等)、アリールスルファモイル基(例えば、フェニ
ルスルファモイル基等)、アルキルオキシカルボニル基
(例えば、メチルオキシカルボニル基等)、アリールオ
キシカルボニル!I(例えば、フェニルオキシカルボニ
ル基等)、アミノスルホンアミド基、アシルアミムLカ
ルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スルホ
オキシ基、スルホ基、アリールオキシ基、アルコキシ基
、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等を挙げることができる。これらの置換基は
、2種以上がフェニル基に導入されていてもよい。R3
Fで表わされる好ましい基としては、ポリフルオロアル
キル基、フェニル基またはハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルキルスルホンアミド基、アリールス
ルホンアミド基、アリールスルホニル基、アリールスル
ファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
ニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基
、もしくはシアノ基を置換基として1つまたは2つ以上
有するフェニル基である。
基、ナフチル基であり、好ましくは、フェニル基である
。R3’5で表わされる複素環基は、例えば、ピリジル
基、フラン基等である。R3+5−で表わされるシクロ
アルキル基は、例えば、シクロブロビル基、シクロヘキ
シル基等である。これらのR3,で表わされる基は、単
一もしくは複数の置換基を有していてもよく、例えば、
フェニル基に導入される置換基としては、代表的なもの
にハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭素等の各原
子)、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ドデシル基等ン、ヒドロキシル基、
シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基等)、アルキルスルホンアミド基(例え
ば、メチルスルホンアミド基、オクチルスルホンアミド
基等)、アリールスルホンアミド基(例えば、フェニル
スルホンアミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、ア
ルキルスルファモイル基(例えば、ブチルスルファモイ
ル基等)、アリールスルファモイル基(例えば、フェニ
ルスルファモイル基等)、アルキルオキシカルボニル基
(例えば、メチルオキシカルボニル基等)、アリールオ
キシカルボニル!I(例えば、フェニルオキシカルボニ
ル基等)、アミノスルホンアミド基、アシルアミムLカ
ルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スルホ
オキシ基、スルホ基、アリールオキシ基、アルコキシ基
、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等を挙げることができる。これらの置換基は
、2種以上がフェニル基に導入されていてもよい。R3
Fで表わされる好ましい基としては、ポリフルオロアル
キル基、フェニル基またはハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルキルスルホンアミド基、アリールス
ルホンアミド基、アリールスルホニル基、アリールスル
ファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホ
ニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基
、もしくはシアノ基を置換基として1つまたは2つ以上
有するフェニル基である。
本発明において、前記一般式[XI[]のR37で表わ
される炭素原子数1〜4個の直鎮または分岐のアルキル
基は、例えば、″エチル基、プロピル基、ブチル基、1
so−プロピル基、1so−ブチル基、5ec−ブチル
基或いはtert−ブチル基であり、これらは置換基を
有してもよい。置換基としては、アシルアミノ基(例え
ば、アセチルアミノ基)、アルコキシ基(例えば、メト
キシm>等が挙げられる。
される炭素原子数1〜4個の直鎮または分岐のアルキル
基は、例えば、″エチル基、プロピル基、ブチル基、1
so−プロピル基、1so−ブチル基、5ec−ブチル
基或いはtert−ブチル基であり、これらは置換基を
有してもよい。置換基としては、アシルアミノ基(例え
ば、アセチルアミノ基)、アルコキシ基(例えば、メト
キシm>等が挙げられる。
但し、Rう7としては、無置換であることが好ましい。
R?rにより表わされるバラスト基は、カプラーが適用
される層から、カプラーを実質的に他層へ拡散できない
ようにするのに十分ながさばりをカプラー分子に与える
ところの大きさと形状を有する有機基である。
される層から、カプラーを実質的に他層へ拡散できない
ようにするのに十分ながさばりをカプラー分子に与える
ところの大きさと形状を有する有機基である。
代表的なバラスト基としては、全炭素数が8から32の
アルキル基またはアリール基が挙げられる。
アルキル基またはアリール基が挙げられる。
これらのアルキル基とアリール基は、置換基を有しても
よく、このアリール基の置換基としては、例えば、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、カルボキシ基、アシル基、エステル基、ヒドロキシ基
、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、カルボンアミ
ド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基
、スルホンアミド基、スルファモイル基、ハロゲン原子
が挙げられ、また、アルキル基の置換基としては、アル
キル基を除く前記アリール基に挙げた置換基が挙げられ
る。
よく、このアリール基の置換基としては、例えば、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、カルボキシ基、アシル基、エステル基、ヒドロキシ基
、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、カルボンアミ
ド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基
、スルホンアミド基、スルファモイル基、ハロゲン原子
が挙げられ、また、アルキル基の置換基としては、アル
キル基を除く前記アリール基に挙げた置換基が挙げられ
る。
とりわけ該バラスト基として好ましいものは、下記一般
式[XII!]で表わされるものである。
式[XII!]で表わされるものである。
一般式CX Ill i
−CH−0−A r
R鯛
R3゜は、水素原子または炭素原子数1から18のアル
キル基を表わし、Arは、フェニル基等の7リール基を
表わし、このアリール基は、M換基を有してもよい。置
換基としては、アルキル基、ヒドロキシ基、アルキルス
ルホンアミド基等が挙げられるが、最も好ましいものは
、t−ブチル基等の分岐のアルキル基である。
キル基を表わし、Arは、フェニル基等の7リール基を
表わし、このアリール基は、M換基を有してもよい。置
換基としては、アルキル基、ヒドロキシ基、アルキルス
ルホンアミド基等が挙げられるが、最も好ましいものは
、t−ブチル基等の分岐のアルキル基である。
一般式CXI]および[X]I]において、それぞれz
6 およびZy で表わされる芳香M第11&アミン系
発色現像主薬の酸化体との反応により離脱可能な基は、
当業者に周知のものであり、カプラーの反応性を改質し
、またはカプラーから離脱して、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料中のカプラーを含む塗布層もしくはその他の
層において、現像抑制、漂白抑制、色補正などの機能を
果たすことにより有利に作用するものである。代表的な
ものとしては、例えば、塩素、フッ素に代表されるハロ
ゲン原子、置換・無置換のアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、カルバモイルオキシ基、アシル
オキシ基、スルホニルオキシ基、スルホンアミド基また
はへテロイルチオ基、ヘテロイルオキシ基等が挙げられ
る。2 および2の特に好ましいものは、水素原子また
は塩素原子である。
6 およびZy で表わされる芳香M第11&アミン系
発色現像主薬の酸化体との反応により離脱可能な基は、
当業者に周知のものであり、カプラーの反応性を改質し
、またはカプラーから離脱して、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料中のカプラーを含む塗布層もしくはその他の
層において、現像抑制、漂白抑制、色補正などの機能を
果たすことにより有利に作用するものである。代表的な
ものとしては、例えば、塩素、フッ素に代表されるハロ
ゲン原子、置換・無置換のアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、カルバモイルオキシ基、アシル
オキシ基、スルホニルオキシ基、スルホンアミド基また
はへテロイルチオ基、ヘテロイルオキシ基等が挙げられ
る。2 および2の特に好ましいものは、水素原子また
は塩素原子である。
更に、具体的には、特開昭50−10135号、同50
−120334号、同50−130441号、同54−
48237号、同51−146828号、同54−1
4736号、同47−37425号、同50−1233
41号、同5g−95346J!、特公昭48−368
94号、米国特許第3,476.563号、同第3,7
37.316号、同第3,227,551号、の各公報
に記載さ 。
−120334号、同50−130441号、同54−
48237号、同51−146828号、同54−1
4736号、同47−37425号、同50−1233
41号、同5g−95346J!、特公昭48−368
94号、米国特許第3,476.563号、同第3,7
37.316号、同第3,227,551号、の各公報
に記載さ 。
れている。
以下余白
以下に一般式[XI]で表わされるシアンカプラーの代
表的具体例を示すが、これらに限定されるものではない
。
表的具体例を示すが、これらに限定されるものではない
。
CC−27
CC−31
次に一般弐■で表わされるカプラーの具体例を示すが、
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
一般式(XII)
CuHs
CC−44−CM(CHs)* −CJ、
−CuHstCx)ム Q@&t Cslム aも 以下余白 本発明においてはハロゲン化銀乳剤層を硬膜するために
は、下記一般式[XrV]または[XV]で表わされる
、クロロトリアジン系の硬膜剤を用いることが好ましい
。
−CuHstCx)ム Q@&t Cslム aも 以下余白 本発明においてはハロゲン化銀乳剤層を硬膜するために
は、下記一般式[XrV]または[XV]で表わされる
、クロロトリアジン系の硬膜剤を用いることが好ましい
。
一般式[XIV]
R。
式中、R4゜は、塩素原子、ヒドロキシ基、アルキル基
、アルコキシ基、アルキルチオ基、−0M基(ここで、
Mは1価の金属原子である)、−NR’R”基(ここで
、R′およびR“はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
リール基である)または−NHCOR”′基(ここでR
″′は水素原子、アルキル基、アリール基である)を表
わし、R4は塩素原子を除く上記R4゜と同義の基を表
わす。
、アルコキシ基、アルキルチオ基、−0M基(ここで、
Mは1価の金属原子である)、−NR’R”基(ここで
、R′およびR“はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
リール基である)または−NHCOR”′基(ここでR
″′は水素原子、アルキル基、アリール基である)を表
わし、R4は塩素原子を除く上記R4゜と同義の基を表
わす。
以下余白
一般式[XV]
式中、R42および84mはそれぞれ塩素原子、ヒドロ
キシ基、アルキル基、アルコキシ基または−OM基(こ
こで、Mは1価の金属原子である)を表わす。Qおよび
Q′はそれぞれ一〇−,−S−または−NH−を示す連
結基を表わし、Lはアルキレン基またはアリーレン基を
表わす。pおよびqはそれぞれ0または1を表わす。
キシ基、アルキル基、アルコキシ基または−OM基(こ
こで、Mは1価の金属原子である)を表わす。Qおよび
Q′はそれぞれ一〇−,−S−または−NH−を示す連
結基を表わし、Lはアルキレン基またはアリーレン基を
表わす。pおよびqはそれぞれ0または1を表わす。
一般式[XIV]および[XV]において、R4゜で表
わされるアルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ
基のアルキル成分としては、炭素原子数が1〜3のアル
キル基を挙げることができ、上記アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基等、上記アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基等、アルキルチオ基として
は、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
わされるアルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ
基のアルキル成分としては、炭素原子数が1〜3のアル
キル基を挙げることができ、上記アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基等、上記アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基等、アルキルチオ基として
は、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
またR4゜で表わされる一〇M基の1価の金属原子を表
わすMとしては、例えばナトリウム、カリウムなどがあ
り、さらに−NR’ R”基のR′およびR“が表わす
アルキル基としては、炭素原子数1〜3のアルキル基、
例えばメチル基、エチル基などがあり、またアリール基
としてはフェニル基がある。
わすMとしては、例えばナトリウム、カリウムなどがあ
り、さらに−NR’ R”基のR′およびR“が表わす
アルキル基としては、炭素原子数1〜3のアルキル基、
例えばメチル基、エチル基などがあり、またアリール基
としてはフェニル基がある。
さらにR40で表わされる一NHCOR”のR///が
表わすアルキル基とアリール基は、それぞれ上記のR′
およびRIIにより表わされるアルキル基、アリール基
と同義の基である。
表わすアルキル基とアリール基は、それぞれ上記のR′
およびRIIにより表わされるアルキル基、アリール基
と同義の基である。
R4aは前述のように塩素原子を除く前記のR4゜と同
義の基である。
義の基である。
次にR4□およびR43が表わす基は、前記のR40で
表わされる基と同じ基を表わす。
表わされる基と同じ基を表わす。
またLで表わされるアルキレン基としては、炭素原子数
1〜3のフルキレン基、例えばメチレン基、エチレン基
などがある。またアリーレン基としては、例えばフェニ
レン基を挙げることができる。
1〜3のフルキレン基、例えばメチレン基、エチレン基
などがある。またアリーレン基としては、例えばフェニ
レン基を挙げることができる。
次に前記一般式(XM)および(XV)で表わされる好
ましい硬膜剤の代表的具体例を記載する0(例示化合物
〕 (H−1) (H−2)()i−3)
(H−4)(H−5)
(H−6)(H−7) (H−
8)(H−11) (H−12) (H−13) (H−15) (H−16) ()l−17) (H−18) CL (、& 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤層および非感光性
層の塗設には、ディッピング塗布、エアードクター塗布
、カーテン塗布、ホッパー塗布など種々の塗布方法が用
いられる。
ましい硬膜剤の代表的具体例を記載する0(例示化合物
〕 (H−1) (H−2)()i−3)
(H−4)(H−5)
(H−6)(H−7) (H−
8)(H−11) (H−12) (H−13) (H−15) (H−16) ()l−17) (H−18) CL (、& 本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤層および非感光性
層の塗設には、ディッピング塗布、エアードクター塗布
、カーテン塗布、ホッパー塗布など種々の塗布方法が用
いられる。
本発明に係るハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化
銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、塩
沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意
のものが含まれる。これらのハロゲン化銀粒子は粗粒の
ものでも微粒のものでもよく、粒径の分布は狭くても広
くても良い。好ましくは、単分散乳剤を用いた粒径分布
の狭いものが用いられる。
銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、塩
沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意
のものが含まれる。これらのハロゲン化銀粒子は粗粒の
ものでも微粒のものでもよく、粒径の分布は狭くても広
くても良い。好ましくは、単分散乳剤を用いた粒径分布
の狭いものが用いられる。
また、これらのハロン化銀粒子の結晶は、正常晶、双晶
でもよく、[1001mト[111] 11f(F)比
率は任意のものが使用できる。好ましくは実質的な立方
体粒子および14WJ体粒子である。さらに好ましくは
実質的な142体粒子であるが、14面体粒子としては
、特開昭59−292431!公報に記載のx11回折
分析法により測定され、。
でもよく、[1001mト[111] 11f(F)比
率は任意のものが使用できる。好ましくは実質的な立方
体粒子および14WJ体粒子である。さらに好ましくは
実質的な142体粒子であるが、14面体粒子としては
、特開昭59−292431!公報に記載のx11回折
分析法により測定され、。
で表わすと、5≦に≦500を満足する単分散性ハロゲ
ン化銀粒子である。
ン化銀粒子である。
本明細書において好ましく用いられる「単分散性のハロ
ゲン化銀粒子」は、電子顕微鏡写真により乳剤をIIl
!シたときに各々のハロゲン化銀粒子の形状が均一に見
え、粒子サイズが揃っていて、かつ、粒径分布の標準偏
差Sと平均粒径Fとの比S/″Fが0.22以下のもの
が好ましく、更に好ましくは0.15以下である。ここ
において、粒径弁また、ここでいう平均粒径Tは、球状
のハロゲン化銀粒子の場合、その直径、また立方体や球
状以外の形状の粒子の場合は、その投影像を同面積の円
像に換算した時の直径の平均値であって、個々のその粒
径が「1であり、その数が01である時下記の式によっ
て7が定義されたものである。
ゲン化銀粒子」は、電子顕微鏡写真により乳剤をIIl
!シたときに各々のハロゲン化銀粒子の形状が均一に見
え、粒子サイズが揃っていて、かつ、粒径分布の標準偏
差Sと平均粒径Fとの比S/″Fが0.22以下のもの
が好ましく、更に好ましくは0.15以下である。ここ
において、粒径弁また、ここでいう平均粒径Tは、球状
のハロゲン化銀粒子の場合、その直径、また立方体や球
状以外の形状の粒子の場合は、その投影像を同面積の円
像に換算した時の直径の平均値であって、個々のその粒
径が「1であり、その数が01である時下記の式によっ
て7が定義されたものである。
5i rj
なお、上記の粒子径は、上記の目的のために当該技術分
野において一般に用いられる各種の方法によってこれを
測定することができる。代表的な方法としては、ラブラ
ンドの「粒子径分析法JA。
野において一般に用いられる各種の方法によってこれを
測定することができる。代表的な方法としては、ラブラ
ンドの「粒子径分析法JA。
S、T、M、シンポジウム・オン・ライト・マイクロス
コピー、1955年、94〜122頁または「写真プロ
セスの理論」ミースおよびジエームズ共著、第3版、マ
クミラン社発行(1966年)の第2章に記載されてい
る。この粒子径は、粒子の投影面積か直径近似値を使っ
てこれを測定することができる。粒子が実質的に均一形
状である場合は、粒径分布は直径か投影面積としてかな
り正確にこれを表わすことができる。
コピー、1955年、94〜122頁または「写真プロ
セスの理論」ミースおよびジエームズ共著、第3版、マ
クミラン社発行(1966年)の第2章に記載されてい
る。この粒子径は、粒子の投影面積か直径近似値を使っ
てこれを測定することができる。粒子が実質的に均一形
状である場合は、粒径分布は直径か投影面積としてかな
り正確にこれを表わすことができる。
粒径分布の関係は「写真乳剤におけるセンシトメトリー
分布と粒度分布との闇の経験的関係」ザ・フォトグラフ
ィックジャーナル、LXXIX轡、(1949年)33
0〜338頁のトリベリとスミスの論文に記載される方
法で、これを決めることができる。
分布と粒度分布との闇の経験的関係」ザ・フォトグラフ
ィックジャーナル、LXXIX轡、(1949年)33
0〜338頁のトリベリとスミスの論文に記載される方
法で、これを決めることができる。
本発明において用いられる単分散性粒子の平均粒径は、
発明の本質上特に制限はないが、上記の方法に従って測
定した時、0.1乃至2.0μmであることが好ましく
、更に好ましくは0.2乃至1.6μ騰の範囲である。
発明の本質上特に制限はないが、上記の方法に従って測
定した時、0.1乃至2.0μmであることが好ましく
、更に好ましくは0.2乃至1.6μ騰の範囲である。
本発明に係るハロゲン化銀粒子は、DAQ、8度、添加
速度等のコントロールあるいは種々の粒子生成条件を選
択することにより調製することができ、通常のシングル
ジェット法でもダブルジェット法でも調製することがで
きる。それらは酸性法、中性法、アンモニア法等のいず
れでもよく、また可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反応
させる形式としては片側混合法、同時混合法、それらの
組合わせなどのいずれを用いてもよい。粒子を銀イオン
過剰の下において形成させる方法(いわゆる逆混合法)
を用いることもできる。同時混合法の一つの形式として
ハロゲン化銀の生成される溶液中のpAQを一定に保つ
方法、すなわち、いわゆるコンドロールドダブルジェッ
ト法を用いることもできる。この方法によると結晶形が
規則的で粒子サイズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得
られる。
速度等のコントロールあるいは種々の粒子生成条件を選
択することにより調製することができ、通常のシングル
ジェット法でもダブルジェット法でも調製することがで
きる。それらは酸性法、中性法、アンモニア法等のいず
れでもよく、また可溶性銀塩と可溶性ハロゲン塩を反応
させる形式としては片側混合法、同時混合法、それらの
組合わせなどのいずれを用いてもよい。粒子を銀イオン
過剰の下において形成させる方法(いわゆる逆混合法)
を用いることもできる。同時混合法の一つの形式として
ハロゲン化銀の生成される溶液中のpAQを一定に保つ
方法、すなわち、いわゆるコンドロールドダブルジェッ
ト法を用いることもできる。この方法によると結晶形が
規則的で粒子サイズが均一に近いハロゲン化銀乳剤が得
られる。
本発明においては、米国特許第2,592,250号に
開示されているような臭化銀より溶解度の高い銀塩を形
成した後、この粒子の少なくとも一部を臭化銀塩に変換
するいわゆる変換法を用いてもよい。
開示されているような臭化銀より溶解度の高い銀塩を形
成した後、この粒子の少なくとも一部を臭化銀塩に変換
するいわゆる変換法を用いてもよい。
しかし特に上記の変換法を用いずに形成した塩臭化銀乳
剤を用いる方が好ましい。
剤を用いる方が好ましい。
また別々に形成した2種以上のハロゲン化銀乳剤を混合
して用いてもよい。ハロゲン化銀粒子形成または物理熟
成の過程において、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリ
ウム塩またはその錯塩、ロジウム塩またはその錯塩、鉄
塩またはその11塩等を共存させてもよい。
して用いてもよい。ハロゲン化銀粒子形成または物理熟
成の過程において、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリ
ウム塩またはその錯塩、ロジウム塩またはその錯塩、鉄
塩またはその11塩等を共存させてもよい。
本発明においてハロゲン化銀乳剤は、本発明において開
示された方法により強色増感されるが、この際、公知の
化学増感法を併用することが好ましい。化学増感法とし
ては、硫黄増感、セレン増感、金増感、還元増感および
、これらを併用する方法が知られており、本発明におい
ても用いることができるが、特に好ましいのは硫黄増感
である。
示された方法により強色増感されるが、この際、公知の
化学増感法を併用することが好ましい。化学増感法とし
ては、硫黄増感、セレン増感、金増感、還元増感および
、これらを併用する方法が知られており、本発明におい
ても用いることができるが、特に好ましいのは硫黄増感
である。
好ましい硫黄増感剤としては、例えば、チオ硫酸ナトリ
ウム、チオ尿素、アリールチオカルバミド、シスチン等
を挙げることができる。
ウム、チオ尿素、アリールチオカルバミド、シスチン等
を挙げることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料のハロゲン化銀乳剤
層および非感光性層には他の各種写真用添加剤を含有さ
せることができる。例えばカプリ防止剤、色汚染防止剤
、蛍光増白剤、帯電防止剤、可塑剤、湿潤剤および紫外
線吸収剤等を適宜用いることができる。
層および非感光性層には他の各種写真用添加剤を含有さ
せることができる。例えばカプリ防止剤、色汚染防止剤
、蛍光増白剤、帯電防止剤、可塑剤、湿潤剤および紫外
線吸収剤等を適宜用いることができる。
かくして構成された本発明のハロゲン化銀写真感光材料
は、露光した後、発色現像として種々の写真処理方法が
用いられる。本発明に用いられる好ましい発色環ram
は、芳香族第1F&アミン系発色現像主薬を主成分とす
るものである。この発色現像主薬の具体例としては、p
−フェニレンジアミン系のものが代表的であり、例えば
ジエチル−p−フェニレンジアミン塩酸塩、モノメチル
−p−フェニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−p−フェ
ニレンジアミン塩酸塩、2−アミノ−5−ジエチルアミ
ノトルエン塩酸塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N
−ドデシルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5−(N
−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル)アミ
ントルエン硫酸塩、4−(N−エチル−N−β−メタン
スルホンアミドエチルアミノ)アニリン、4− (N−
エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)アニリン、
2−アミノ−5−(N−エチル−β−メトキシエチル)
アミノトルエン等が挙げられる。これらの発色現像主薬
は単独であるいは2種以上併用して、また必要に応じて
白黒現像主薬、例えばハイド0キノン等と併用して用い
られる。更に発色現像液は、一般にアルカリ剤、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、亜硫酸ナトリウム等を含み、更に種々の添加剤、例
えばハロゲン化アルカリ金属、例えば臭化カリウム、あ
るいは現像調節剤、例えばヒドラジン酸等を含有しても
良い。
は、露光した後、発色現像として種々の写真処理方法が
用いられる。本発明に用いられる好ましい発色環ram
は、芳香族第1F&アミン系発色現像主薬を主成分とす
るものである。この発色現像主薬の具体例としては、p
−フェニレンジアミン系のものが代表的であり、例えば
ジエチル−p−フェニレンジアミン塩酸塩、モノメチル
−p−フェニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−p−フェ
ニレンジアミン塩酸塩、2−アミノ−5−ジエチルアミ
ノトルエン塩酸塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N
−ドデシルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5−(N
−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチル)アミ
ントルエン硫酸塩、4−(N−エチル−N−β−メタン
スルホンアミドエチルアミノ)アニリン、4− (N−
エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)アニリン、
2−アミノ−5−(N−エチル−β−メトキシエチル)
アミノトルエン等が挙げられる。これらの発色現像主薬
は単独であるいは2種以上併用して、また必要に応じて
白黒現像主薬、例えばハイド0キノン等と併用して用い
られる。更に発色現像液は、一般にアルカリ剤、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、亜硫酸ナトリウム等を含み、更に種々の添加剤、例
えばハロゲン化アルカリ金属、例えば臭化カリウム、あ
るいは現像調節剤、例えばヒドラジン酸等を含有しても
良い。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には通常、発色現像
後に漂白および定着、または漂白定着、ならびに水洗が
行われる。漂白剤としては、多くの化合物が用いられる
が、中でも鉄(■)、コバルト(■)、錫(n)など多
価金属化合物、とりわけ、これらの多価金属カチオンと
有機酸の錯塩、例えば、エチレンジアミン四酢酸、ニト
リ〇三酢酸、N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンニ
酢酸のようなアミノポリカルボン酸、マロン酸、酒石酸
、リンゴ酸、ジグリコール酸、ジチオグリコール酸など
の金属錯塩あるいはフェリシアン酸塩類、重クロム酸塩
などが単独または適当な組合わせで用いられる。
後に漂白および定着、または漂白定着、ならびに水洗が
行われる。漂白剤としては、多くの化合物が用いられる
が、中でも鉄(■)、コバルト(■)、錫(n)など多
価金属化合物、とりわけ、これらの多価金属カチオンと
有機酸の錯塩、例えば、エチレンジアミン四酢酸、ニト
リ〇三酢酸、N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンニ
酢酸のようなアミノポリカルボン酸、マロン酸、酒石酸
、リンゴ酸、ジグリコール酸、ジチオグリコール酸など
の金属錯塩あるいはフェリシアン酸塩類、重クロム酸塩
などが単独または適当な組合わせで用いられる。
[発明の効果]
以上述べたように、本発明によれば、高感度でかつ生試
料保存性に優れたハロゲン化銀写真感光材料を得ること
ができる。とりわけ、強色増感法により、著しく高感度
化され、かつ生試料保存での写真性能の変化が非常に小
さいハロゲン化銀写真感光材料が得られる。
料保存性に優れたハロゲン化銀写真感光材料を得ること
ができる。とりわけ、強色増感法により、著しく高感度
化され、かつ生試料保存での写真性能の変化が非常に小
さいハロゲン化銀写真感光材料が得られる。
[発明の具体的実施例]
以下に実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明のR様がこれにより限定されるもので
はない。
明するが、本発明のR様がこれにより限定されるもので
はない。
比較例1
塩化銀20モル%を含む塩臭化銀(平均粒径0.5μm
)をダブルシェツト法により調製し、この乳剤を12分
割して、50℃にてチオ硫酸ナトリウムおよび表1に示
す化合物を用いて化学熟成を行いEM−1〜EM−12
を得た。
)をダブルシェツト法により調製し、この乳剤を12分
割して、50℃にてチオ硫酸ナトリウムおよび表1に示
す化合物を用いて化学熟成を行いEM−1〜EM−12
を得た。
次に両面をポリエチレンで被覆された紙支持体上に、上
記のEM−1〜E M −12をそれぞれ含有する乳剤
層および保護層を順次塗設して比較試料1〜12を得た
。なお乳剤層には、本明細書中に例示されたシアンカプ
ラー(CC−35)を用い以下の(a)〜(Cj )の
要領で作成したシアンカプラー分散液を、EM−1〜E
−12とともに含有させた。
記のEM−1〜E M −12をそれぞれ含有する乳剤
層および保護層を順次塗設して比較試料1〜12を得た
。なお乳剤層には、本明細書中に例示されたシアンカプ
ラー(CC−35)を用い以下の(a)〜(Cj )の
要領で作成したシアンカプラー分散液を、EM−1〜E
−12とともに含有させた。
(a ) 例示シアンカプラー(CG−35)330
、および高沸点有機WI媒としてジオクチルフタレート
264Q、酢酸エチル60Qを混合し、60℃に加熱し
て溶解する。
、および高沸点有機WI媒としてジオクチルフタレート
264Q、酢酸エチル60Qを混合し、60℃に加熱し
て溶解する。
(b ) 写真用ゼラチン40g、純水soo dを
室温で混合し、20分間膨謂させる。次に60℃に加熱
し溶解させた後にアルカノールB(デュポン社製)の5
%水溶液をso 1M添加し、均一に撹拌する。
室温で混合し、20分間膨謂させる。次に60℃に加熱
し溶解させた後にアルカノールB(デュポン社製)の5
%水溶液をso 1M添加し、均一に撹拌する。
(C) (a)および(b )にて得られた各溶液
を混合し、超音波分散機にて30分間分散し、分散液を
得た。
を混合し、超音波分散機にて30分間分散し、分散液を
得た。
また保護層には例示硬膜剤(H−2)を含有させた。
以下金白。
表 1
(比較化合物−1)
Ered = −1,26ボルト
EOX −Ered == 2.15ボルト(比較化合
物−2) lred = −0,59ボルト Box −Ered = 2.14ボルトこのようにし
て得られた比較試料は下記の方法により、センシトメト
リー特性試験を行い、相対感度および、生試料保存性の
評価を行った。
物−2) lred = −0,59ボルト Box −Ered = 2.14ボルトこのようにし
て得られた比較試料は下記の方法により、センシトメト
リー特性試験を行い、相対感度および、生試料保存性の
評価を行った。
結果を表2に示す。
(1) センシトメトリー特性試験
12種の単色写真要素に感光計(小西六写真工業器製、
KS−7型)を用いて白色光を充積を通して露光した後
、下記の処理工程に従って処理を施した。
KS−7型)を用いて白色光を充積を通して露光した後
、下記の処理工程に従って処理を施した。
[処理工程]
処理時IW11 度
発色現像 3.5分 33℃漂白定着
1.5分 33℃水 洗
3 分 33℃乾 燥
8G’C[発色現像
液組成] [漂白定着組成] 得られた各試料について感度を光電濃度計(小西六写真
工業株式会社製P D A −Go型)を用いて測定し
た。
1.5分 33℃水 洗
3 分 33℃乾 燥
8G’C[発色現像
液組成] [漂白定着組成] 得られた各試料について感度を光電濃度計(小西六写真
工業株式会社製P D A −Go型)を用いて測定し
た。
(2) 相対感度の評価
保存前の比較試料において、本発明に係る化合物[A]
で表わされる増感色素および化合物[B]との組み合せ
による高感度化を確認するため、各試料について前記充
積露光を行い、次いで前記に示す現像処理を行い、濃度
測定しをして各試料間で感度比較を行い、相対値で示し
た。
で表わされる増感色素および化合物[B]との組み合せ
による高感度化を確認するため、各試料について前記充
積露光を行い、次いで前記に示す現像処理を行い、濃度
測定しをして各試料間で感度比較を行い、相対値で示し
た。
(3) 生試料保存性の評価
生試料保存性は、保存前と、25℃、60%(相対湿度
)で1ケ月放置後の感度変化で評価し、下記式で表わさ
れる感度変化率で示した。感度は前記光梗露光を行い、
次いで前記に示す現像処理を行い、濃度測定しをして求
めた。
)で1ケ月放置後の感度変化で評価し、下記式で表わさ
れる感度変化率で示した。感度は前記光梗露光を行い、
次いで前記に示す現像処理を行い、濃度測定しをして求
めた。
以下余白
表 2
*・・・低感度のため測定不能。
表2より、化合物[A]で表わされる増感色素と化合物
[B]との組み合せにより、高感度化が達成できるが、
これに伴ない、生試料保存性が劣化することがわかる。
[B]との組み合せにより、高感度化が達成できるが、
これに伴ない、生試料保存性が劣化することがわかる。
実施例1
本発明に係る化合物[CFによる生試料保存性の改良効
果を調べるため、比較例1において調製したEM5を用
い、乳剤層中に表3に示されるように化合物[CFを添
加した以外は比較例1と同様にして、試料13〜27を
作成した。この試料を用いて比較例1と同様の方法で相
対感度、および生試料保存性の評価を行った。結果を表
3に示す。
果を調べるため、比較例1において調製したEM5を用
い、乳剤層中に表3に示されるように化合物[CFを添
加した以外は比較例1と同様にして、試料13〜27を
作成した。この試料を用いて比較例1と同様の方法で相
対感度、および生試料保存性の評価を行った。結果を表
3に示す。
表3より、本発明に係る化合物[CFを添加することで
、高感度を維持しつつ、かつ生試料保存性を改良できる
ことがわかる。
、高感度を維持しつつ、かつ生試料保存性を改良できる
ことがわかる。
以下余白
表 3
実施例2
両面をポリエチレンで被覆した紙支持体上に、比較例1
において調製したEM−1およびEM−5を赤感性塩臭
化銀乳剤として用い、表4に示すような、多層ハロゲン
化銀写真感光材料を作製してそれぞれ、比較試料28お
よび29とした。
において調製したEM−1およびEM−5を赤感性塩臭
化銀乳剤として用い、表4に示すような、多層ハロゲン
化銀写真感光材料を作製してそれぞれ、比較試料28お
よび29とした。
次に、本発明に係る化合物[CFを表5に示すように添
加した以外は上記比較試料29と同様にして、試料30
〜35を作製した。
加した以外は上記比較試料29と同様にして、試料30
〜35を作製した。
このようにして得られた試料28〜35について、比較
例1に示した方法により、赤感性乳剤層の相対感度およ
び生試料保存性を評価した。結果を表5に示す。
例1に示した方法により、赤感性乳剤層の相対感度およ
び生試料保存性を評価した。結果を表5に示す。
以下余白
表 4
(Y−1)
(M−1)
t
t
(UV−1)
CsHll(t)
表 5
表5より、重層系においても、化合物[C]の添加によ
り、感度を損なうことなく、生試料保存性が改良される
ことがわかる。また化合物EC3は、本発明に係る乳剤
層に添加しても、またその隣接層に添加しても、該化合
物[C1の生試料保存性に対する改良効果は変わらない
ことがわかる。
り、感度を損なうことなく、生試料保存性が改良される
ことがわかる。また化合物EC3は、本発明に係る乳剤
層に添加しても、またその隣接層に添加しても、該化合
物[C1の生試料保存性に対する改良効果は変わらない
ことがわかる。
特許出願人 小西六写真工業株式会社手続補正書(戎
) 昭和60年12月03日 特許庁長官 宇賀 道部殿 噛漣1、事件
の表示 昭和59年特許願 第214578号 2、発明の名称 ハロゲン化銀写真感光材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号名称 (1
27) 小西六写真工業株式会社代表取締役 弁
子 思上 4、代理人 〒102 住所 東京都千代田区九段北4丁目1番1号九段−ロ坂
ビル電話263−9524 明細書の[3、発明の詳細な説明」の欄(1)明細書第
2頁11行目の[・・・さらにまた、R、Jとあるとこ
ろを[・・・さらにまた、R5、」と訂正する。
) 昭和60年12月03日 特許庁長官 宇賀 道部殿 噛漣1、事件
の表示 昭和59年特許願 第214578号 2、発明の名称 ハロゲン化銀写真感光材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号名称 (1
27) 小西六写真工業株式会社代表取締役 弁
子 思上 4、代理人 〒102 住所 東京都千代田区九段北4丁目1番1号九段−ロ坂
ビル電話263−9524 明細書の[3、発明の詳細な説明」の欄(1)明細書第
2頁11行目の[・・・さらにまた、R、Jとあるとこ
ろを[・・・さらにまた、R5、」と訂正する。
(2)明細書第1頁6行目の「超色増感」とあるところ
を「強色増感」と訂正する。
を「強色増感」と訂正する。
(3)明細書第107頁、表4を下記の如く訂正する。
以下余白
表 4
手続補正書(舌代つ
昭和61年04月01日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に、還元電位が−1.2〜−0.4ボルトであ
り、かつ酸化電位と前記還元電位との差が1.0〜1.
7ボルトである化合物[A]と、前記還元電位が−2.
2〜−1.6ボルトであり、かつ前記酸化電位と還元電
位との差が2.6〜4.5ボルトである化合物[B]と
を組み合わせて用いて強色増感されたハロゲン化銀粒子
を含有するハロゲン化銀乳剤層および下記一般式[ I
]で示される化合物[C]を含有することを特徴とする
ハロゲン化銀写真感光材料。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R_1、R_2およびR_3はそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、スルホン酸基(その塩を含む)又は1
価の有機基を表わす。A_1、A_2およびA_3はそ
れぞれ窒素原子、又は▲数式、化学式、表等があります
▼[R_4は水素原子、ハロゲン原子、スルホン酸基(
その塩を含む)又は1価の有機基を表わす。]を表わす
。 X_1およびX_2は、それぞれヒドロキシル基又は−
NR_5R_6[R_5およびR_6はそれぞれ水素原
子、アルキル基、アリール基またはアルキルカルボニル
基を表わすか、またはR_5およびR_6で互いに結合
して環を形成してもよい。]を表わす。 さらに、R_1、R_2、R_3およびR_4は互いに
結合して環を形成してもよく、さらにまた、R_1、R
_2、R_3およびR_4で表わされる基の少なくとも
1つとR_5およびR_6で表わされる基の少なくとも
1つとで結合して環を形成してもよい。n_1、n_2
およびn_3は、それぞれ0から3の整数を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21457884A JPS61203447A (ja) | 1984-10-13 | 1984-10-13 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21457884A JPS61203447A (ja) | 1984-10-13 | 1984-10-13 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61203447A true JPS61203447A (ja) | 1986-09-09 |
| JPH0558176B2 JPH0558176B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=16658033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21457884A Granted JPS61203447A (ja) | 1984-10-13 | 1984-10-13 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61203447A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01198743A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH04104139A (ja) * | 1990-08-23 | 1992-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀乳剤 |
| US5246828A (en) * | 1991-04-16 | 1993-09-21 | Konica Corporation | Light-sensitive silver halide photographic material |
| JPH05265121A (ja) * | 1992-03-18 | 1993-10-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5177224A (ja) * | 1974-11-26 | 1976-07-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | Harogenkaginshashinnyuzaio kyoshikizokansuru hoho |
| JPS5782831A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photographic silver halide emulsion |
| JPS58176637A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1984
- 1984-10-13 JP JP21457884A patent/JPS61203447A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5177224A (ja) * | 1974-11-26 | 1976-07-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | Harogenkaginshashinnyuzaio kyoshikizokansuru hoho |
| JPS5782831A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photographic silver halide emulsion |
| JPS58176637A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01198743A (ja) * | 1987-10-19 | 1989-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH04104139A (ja) * | 1990-08-23 | 1992-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀乳剤 |
| US5246828A (en) * | 1991-04-16 | 1993-09-21 | Konica Corporation | Light-sensitive silver halide photographic material |
| JPH05265121A (ja) * | 1992-03-18 | 1993-10-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558176B2 (ja) | 1993-08-25 |
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|---|---|---|---|
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