JPS61210011A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はハイドロキノンの配糖体とアルキレンジアミン
カルボン酸誘導体の一種又は二種以上とを含有してなる
保存安定性に優れた組成物に関し、化粧品、医薬品、医
薬部外品等の分野に有用な皮膚外用剤を提供することを
目的とする。

［従来の技術］ 皮膚のしみなどの発生機序については不明な点もあるが
、一般には、ホルモンの異常や日光からの紫外線の刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。

このようなじみの治療法にはメラニンの生成を抑制する
物質、たとえばビタミンＣ１グルタチオン、システィン
あるいはハイドロキノンなどを配合した内服や外用製剤
が用いられている。

しかしながら、ビタミンＣ１グルタチオン、システィン
は安定性に問題があったり、異臭が強かったりして製剤
化が難しい。また、これらは効果の発現がきわめて緩慢
であるという欠点も有している。また、ハイドロキノン
は効果は一応認められているものの、感作性があり、一
般には使用が制限されている。

本発明者らは、美白作用を有する物質について長年の間
検討を続けてきたが、特定のハイドロキノンの配糖体が
優れた美白作用を有し、安定性、安全性も良好であるこ
とを見いだし、さきに特許出願を行った（特願昭５８−
１６４８１５号）。

［発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らが、その後検討を続けた結果、上記ハイドロ
キノンの配糖体は苛酷な条件下で長期に保存した場合に
は次第に変色を起こすことが判明した。化粧品や医薬品
などの基剤中に配合した場合には、その傾向が強い。

本発明者らは上記事情に鑑み、これらハイドロキノンの
配糖体を安定に系中に配合することを目的に検討を重ね
た結果、特定のアルキレンジアミンカルボン酸誘導体が
優れた効果を発揮することを見いだし、本発明を完成す
るに至った。

［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は下記一般式（１）で表されるハイド
ロキノンの配糖体から選ばれる一種又は二種以上と下記
一般式（ＩＩ）で表されるアルキレンジアミンカルボン
酸誘導体一種又は二種以上とを含有することを特徴とす
る皮膚外用剤である。

（式（り中、Ｒは三次糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残
基、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を示す。） （式（ＩＩ）中、Ｒ２は炭素数２または３のアルキレン
基、Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄは同じかまたは異なってＲ３Ｃ００
Ｙまたは水素を表し、Ｒ３はＣｎＨ２ｎ（ｎは１または
２）を表し、Ｙは水素またはカチオンを表す。） 以下、本発明について詳述する。

本発明で用いられるハイドロキノンの配糖体は、上記一
般式（Ｉ）で表される。その具体例を挙げるならば、Ｌ
−アラビノース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロース、
Ｄ−リボース、Ｌ−キシルロース、Ｌ−リキソース、Ｄ
−リブロースなどの豆炭糖の残基、Ｄ−グルコース、Ｄ
−ガラクトース、Ｌ−ガラクトース、Ｄ−マンノース、
Ｄ−クロース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ
−タガトース、Ｄ−プシコースなどの六炭糖の残基、Ｄ
−グルコサミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、アミ
ノウロン酸、ムラ文ン酸などのアミノ糖の残基、Ｄ−グ
ルクロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マンヌロン酸、
Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸などのウロン酸の残基
またはそれらのメチル化物などが例示される。

なかでは、ＲがＤ−グルコースの残基、とくにハイドロ
キノンにＤ−グルコースがβ結合した、すなわち、ハイ
ドロキノン−β−り一グルコース（一般名；アルブチン
）が、もっとも好ましい。

本発明においては上記ハイドロキノンの配糖体の一種又
は二種以上が任意に選ばれて用いられ、その配合量は皮
膚外用剤全量中の０．１〜３０重量％、好ましくは６〜
２０重量％である。

本発明の、もう一方の必須構成成分は上記一般式（ＩＩ
）で表されるアルキレンジアミンカルボン酸誘導体で、
好ましい具体例としてエチレンジアミン四酢酸およびそ
の塩を挙げることができる。塩としてはナトリウム塩、
カリウム塩、リチウム塩などのアルカリ金属塩、カルシ
ウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩、アルカノール塩などがあるが、一般的に
はナトリウム塩である。

本発明においては、これらアルキレンジアミンカルボン
酸誘導体の任意の一種又は二種以上が選ばれて用いられ
るが、その配合量は皮膚外用剤全量中の０．０１〜３重
量％程度、好ましくはＯ，ＯＳ〜０．５重量％である。

ハイドロキノンの配糖体と上記アルキレンジアミンカル
ボン酸誘導体とを配合できる皮膚外用剤は通常の皮膚外
用剤、たとえば、水溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分
散系、水−油２層系、水−油一粉末３層系などの広い範
囲の基剤であり、用途も化粧水、乳液、クリーム、パン
クなどの基礎化粧料、口紅、ファンデーションなどのメ
ーキャンプ化粧料、シャンプー、リンス、ヘアトニック
などの頭髪化粧料などの化粧料のほか、医薬品、医薬部
外品など多岐にわたる。

本発明の皮膚外用剤には必要に応じて、本発明の効果を
損なわない範囲で、保湿剤、増粘剤、油分、防腐剤、乳
化剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、紫外線吸収剤、
粉末、薬剤、色剤、香料などを配合できる。

［発明の効果］ 本発明の皮膚外用剤は美白剤として有用なハイドロキノ
ンの配糖体を含有し、かつ経口の変色もない安定性良好
な皮膚外用剤である。

［実施例］ 次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。

実施例１〜２、比較例１ （以下余白） 表−１において、基剤は下記の化粧水、変色度合は５０
℃１力月保存後のものを下記の基準で判定した結果であ
る。

（基剤） エタノール　　　　　　　　　　　１３．０１．３−ブ
チレングリコール　　　１０．０ＰＯＥ　（ポリオキシ
エチレン、 以下同じ、１５モル） オレイルエーテル　１．０ エチルパラベン　　　　　　　　　　０．１香料　　　
　　　　　　　　　　　　０．０５精製水　　　　　　
　　　　　　　残余（変色度合） ■　　変色が全くない ○　　やや変色した △　　かなり変色した ×　　変色が著しい 実施例３　ナイトクリーム Ａ、セタノール　　　　　　　　　　　　４．０ワセリ
ン　　　　　　　　　　　　　７．０スクワラン　　　
　　　　　　　　２１，０ステアリン酸モノグリセライ
ド　　　２．２ＰＯＥ（２０）ソルビタン モノステアレート　　２．８ イソプロピルミリステート　　　　　６・０エチルパラ
ヘン　　　　　　　　　　０．３香料　　　　　　　　
　　　　　　　０゜２Ｂ、プロピレングリコール　　　
　　　　１０．０１．３−ブチレングリコール　　　　
５．０アルブチン　　　　　　　　　　　　１．０エチ
レンジアミン四酢酸 三ナトリウム塩　　　　０．０１ 精製水　　　　　　　　　　　　　　残余（製法）Ａに
属する油相部の成分とＢに属する水相部の成分とをそれ
ぞれ別々に加熱溶解し、油相部を水相部中に混合して乳
化し、室温まで冷却してクリームを得た。

実施例４　ファンデーション Ａ、セタノール　　　　　　　　　　　　３．５脱臭ラ
ノリン　　　　　　　　　　　４．０ホホバ油　　　　
　　　　　　　　　５゜０　　　゛ワセリン　　　　　
　　　　　　　　　２・０スクワラン　　　　　　　　
　　　　６．０ステアリン酸モノグリセライド　　　２
．５ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油　　　　　１．５ＰＯ
Ｅ（２５）セチルエーテル　　　　１．０香料　　　　
　　　　　　　　　　　０．２Ｂ、グリセリン　　　　
　　　　　　　３．０プロピレングリコール　　　　　
　　８．０調合粉末　　　　　　　　　　　　　１２．
０ハイドロキノン−β− Ｄ−アラビノース　　　　０．５ エチレンジアミン四酢酸　　　　　　１．０精製水　　
　　　　　　　　　　　　残余（＠法）Ａに属する油相
部の成分を加熱熔解する。

これとは別に、調合粉末を除くＢに属する水相部の成分
を加熱熔解し、これに調合粉末を分散する。

油相部を水相部中に混合して乳化し、室温まで冷却して
ファンデーションクリームを得た。

実施例５　乳液 Ａ、ステアリン酸　　　　　　　　　　　２．５セタノ
ール　　　　　　　　　　　　　１．５ワセリン　　　
　　　　　　　　　　　５．０流動パラフイン　　　　
　　　　　　１０．０ＰＯＥ（１０）オレエート　　　
　　　２．０プロピルパラベン　　　　　　　　　０．
１酢酸トコフエロール　　　　　　　　０．０１香料　
　　　　　　　　　　　　　　０．２８９ポリエチレン
グリコール１５００　　　　３．０トリエタノールアミ
ン　　　　　　　　１．０フルブチン　　　　　　　　
　　　　１．０ハイドロキノン−β− Ｄ−アラビノース　　　　０．１ エチレンジアミン四酢酸 三ナトリウム塩　　　　０．１ 精製水　　　　　　　　　　　　　　残余（製法）実施
例３に準じる。

実施例６　吸水軟こう ワセリン　　　　　　　　　　　　　４０．０ステアリ
ルアルコール　　　　　　　１５．０モク０ウ　　　　
　　　　　　　　　１５．０ＰＯＥ（１０）オレエート
　　　　　　　０．２５ステアリン酸モノグリセライド
　　　０．２５アルブチン　　　　　　　　　　　　１
．０エチレンジアミン四酢酸 ′四ナトリウム塩　　　　０．０５ 精製水　　　　　　　　　　　　　　残余（製法）実施
例３に準じる。

実施例７　化粧水 エタノール　　　　　　　　　　　　２５．０プロピレ
ングリコール ＰＯＥ（１５）オレイルエーテル　　１．０アルブチン
　　　　　　　　　　　１５．０エチレンジアミン四酢
酸 四ナトリウム塩　　　　０．５ クエン酸　　　　　　　　　　　　　０．０５クエン酸
ナトリウム　　　　　　　　０．１エチルパラベン　　
　　　　　　　　０．１香料　　　　　　　　　　　　
　　　０．０５精製水　　　　　　　　　　　　　残余
（製法）実施例１に準じる。

実施例３〜実施例７は、いずれも経日安定性良好で、使
用性、安全性にも優れていた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表されるハイドロキノンの
   配糖体から選ばれる一種又は二種以上と下記一般式（I
   I）で表されるアルキレンジアミンカルボン酸誘導体か
   ら選ばれる一種又は二種以上とを含有することを特徴と
   する皮膚外用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式（ I ）中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ
   糖残基、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を示す
   。｝ ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ｛式（II）中、Ｒ＿２は炭素数２または３のアルキレン
   基、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは同じかまたは異なってＲ＿３ＣＯ
   ＯＹまたは水素を表し、Ｒ＿３はＣｎＨ＿２ｎ（ｎは１
   または２）を表し、Ｙは水素またはカチオンを表す。｝