JPS61211301A - ペンダント型ジエチレントリアミン−ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−四酢酸セルロ−ス及びその製造方法 - Google Patents
ペンダント型ジエチレントリアミン−ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−四酢酸セルロ−ス及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS61211301A JPS61211301A JP5355185A JP5355185A JPS61211301A JP S61211301 A JPS61211301 A JP S61211301A JP 5355185 A JP5355185 A JP 5355185A JP 5355185 A JP5355185 A JP 5355185A JP S61211301 A JPS61211301 A JP S61211301A
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- pendant
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なペンダント型ジエチレントリアミン−Ｎ
、Ｎ、Ｎ：Ｎ′−四酢酸セルロース及びその製造方法に
関し、さらに詳しくは、ジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ
、Ｎ：Ｎ′−四酢酸から成る多座配位子をその第二級ア
ミノ基を介してペンダント型に含む優れた金属イオン捕
捉能を有する新規なセルロース及びその製造方法に関す
るものである。
、Ｎ、Ｎ：Ｎ′−四酢酸セルロース及びその製造方法に
関し、さらに詳しくは、ジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ
、Ｎ：Ｎ′−四酢酸から成る多座配位子をその第二級ア
ミノ基を介してペンダント型に含む優れた金属イオン捕
捉能を有する新規なセルロース及びその製造方法に関す
るものである。
キレート性多座配位子は、単座配位子に比較し金属イオ
ンとより安定な錯体を形成することによって、この多座
配位子を導入したセルロースは、良好な金属イオン捕捉
材料となり、希薄な溶液からの金属イオンの濃縮、金属
イオン含有排水の処理、有用金属の回収などに極めて有
効である。
ンとより安定な錯体を形成することによって、この多座
配位子を導入したセルロースは、良好な金属イオン捕捉
材料となり、希薄な溶液からの金属イオンの濃縮、金属
イオン含有排水の処理、有用金属の回収などに極めて有
効である。
従来、キレート性多座配位子の中で特にアミノポリカル
ボン酸は、多くの金属イオンと安定な錯体を形成する優
れた多座配位子であり、ポリスチレン樹脂（Ｉ）母体に
ジエチレントリアミン−Ｎ。
ボン酸は、多くの金属イオンと安定な錯体を形成する優
れた多座配位子であり、ポリスチレン樹脂（Ｉ）母体に
ジエチレントリアミン−Ｎ。
Ｎ、ＮＳＮ’−四酢酸を導入したキレート樹脂が知られ
ている（特公昭 ５９−４７２０５）。
ている（特公昭 ５９−４７２０５）。
しかし、ポリスチレン（Ｉ）等の合成樹脂を母（１）
（ＩＩ） 体とする金属イオン捕捉用キレート樹脂は、疎水的であ
り、水とのなじみが悪く、金属イオンの吸着する速度が
遅いという欠点を有している。
（ＩＩ） 体とする金属イオン捕捉用キレート樹脂は、疎水的であ
り、水とのなじみが悪く、金属イオンの吸着する速度が
遅いという欠点を有している。
水に溶解している金属イオンをすみやかかつ確実に捕捉
する吸着材料としては、高い親水性を有するものが母体
として有利である。この観点からセルロース（ＩＩ）は
分子内に多数の水酸基を有し極めて親水性に富むため、
金属イオン捕捉用材料の母体として最適である。これに
加えて、セルロース（ｆｆ）は、ポリスチレン（Ｉ）等
の樹脂に比較し、ろ紙等への成型加工が容易であり、取
り扱いやすく、応用分野も広い。すなわち、ろ紙等にキ
レート性配泣子を導入した場合、単純なろ過により、希
薄溶液中の金属イオンの濃縮が可能となるという有利さ
がある。
する吸着材料としては、高い親水性を有するものが母体
として有利である。この観点からセルロース（ＩＩ）は
分子内に多数の水酸基を有し極めて親水性に富むため、
金属イオン捕捉用材料の母体として最適である。これに
加えて、セルロース（ｆｆ）は、ポリスチレン（Ｉ）等
の樹脂に比較し、ろ紙等への成型加工が容易であり、取
り扱いやすく、応用分野も広い。すなわち、ろ紙等にキ
レート性配泣子を導入した場合、単純なろ過により、希
薄溶液中の金属イオンの濃縮が可能となるという有利さ
がある。
これまで、親水性を有するセルロース母体にアミノポリ
カルボン酸を導入したものとして、イミノニ酢酸を導入
したイミノニ酢酸セルロースが知られティる（ 「Ａｎ
ａｌ、Ｃｈｉｍ、ＡｃｔａＪ 、 １５１巻。
カルボン酸を導入したものとして、イミノニ酢酸を導入
したイミノニ酢酸セルロースが知られティる（ 「Ａｎ
ａｌ、Ｃｈｉｍ、ＡｃｔａＪ 、 １５１巻。
３３９頁、１９８３年）。金属イオン捕捉材料が金属イ
オンに対して強固な捕捉力を有するためには、配位子の
アミノポリカルボン酸は金属イオンとの結合部位が多い
ことが望ましい。イミノニ酢酸は３座間位子であり、Ｅ
ＤＴＡなどの６牢記位子と比較し、キレート生成定数が
小さい。したがって、金属イオンを確実に捕捉するとい
う観点から、イミノニ酢酸セルロースは必ずしも満足し
つるものではない。
オンに対して強固な捕捉力を有するためには、配位子の
アミノポリカルボン酸は金属イオンとの結合部位が多い
ことが望ましい。イミノニ酢酸は３座間位子であり、Ｅ
ＤＴＡなどの６牢記位子と比較し、キレート生成定数が
小さい。したがって、金属イオンを確実に捕捉するとい
う観点から、イミノニ酢酸セルロースは必ずしも満足し
つるものではない。
さらに、導入される多座配位子であるアミノポリカルボ
ン酸は、金属イオンとの結合部位が多いとともに、立体
的に自由度が高いことが整まれる。
ン酸は、金属イオンとの結合部位が多いとともに、立体
的に自由度が高いことが整まれる。
本発明者は、このような事情に鑑み、鋭意研究を重ねた
結果、ＥＤＴＡと類似構造を有するジエチレントリアミ
ン−Ｎ、Ｎ、Ｎ；Ｎ’−四酢酸を、金属イオン捕捉能の
低下をもたらす複雑な架橋反応を起こすことな（、一義
的にその第二級アミン基から導入したペンダント型ジエ
チレントリアミン−Ｎ。
結果、ＥＤＴＡと類似構造を有するジエチレントリアミ
ン−Ｎ、Ｎ、Ｎ；Ｎ’−四酢酸を、金属イオン捕捉能の
低下をもたらす複雑な架橋反応を起こすことな（、一義
的にその第二級アミン基から導入したペンダント型ジエ
チレントリアミン−Ｎ。
Ｎ、Ｎ；Ｎ’−四酢酸セルロースの製造方法を完成する
に至った。
に至った。
本発明は、ペンダント型ジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ
、ＮｚＮ’−四酢酸セルロース及ヒクロル化セルロース
とジエチレントリアミンの第一級アミノ基に係るシッフ
塩基型縮合物とを反応させ、該シッフ塩基型縮合物をそ
の第二級アミノ基を介して該セルロース母体中にペンダ
ント型に導入したのち加水分解してジエチレントリアミ
ンをその第二級アミン基ヲ介してペンダント型に含むセ
ルロース中得、さらに該セルロース中のジエチレントＩ
Ｊ ７ミン残基の第一級アミノ基をカルボキシメチル化
することによりジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ；Ｎ
’−四酢酸（ＩＩＩ）を該セルロース母体にペンダント
型に導入することを特徴とするペンダント型ジエチレン
トリアミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ：Ｎ’−四酢酸セルロースの製
造方法を提供するものである。
、ＮｚＮ’−四酢酸セルロース及ヒクロル化セルロース
とジエチレントリアミンの第一級アミノ基に係るシッフ
塩基型縮合物とを反応させ、該シッフ塩基型縮合物をそ
の第二級アミノ基を介して該セルロース母体中にペンダ
ント型に導入したのち加水分解してジエチレントリアミ
ンをその第二級アミン基ヲ介してペンダント型に含むセ
ルロース中得、さらに該セルロース中のジエチレントＩ
Ｊ ７ミン残基の第一級アミノ基をカルボキシメチル化
することによりジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ；Ｎ
’−四酢酸（ＩＩＩ）を該セルロース母体にペンダント
型に導入することを特徴とするペンダント型ジエチレン
トリアミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ：Ｎ’−四酢酸セルロースの製
造方法を提供するものである。
本発明方法において用いられるセルロースは、粉末状の
ものやろ紙のように成型されたものなどをクロル化した
ものである。この粉末状またはろ紙などのように成型さ
れたクロル化セルロースに対する前記のシッフ塩基型縮
合物の導入は、例えば、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ンなどの溶媒中において、クロル化セルロースとシッフ
塩基型縮合物とを静かにかきまぜながら加熱還流するこ
とにより行われる。この反応の具体例としてクロル化セ
ルロース（ＩＶ）トジエチレントリアミンーＮ、Ｎ’−
ジサリチリデンイミナート（Ｖ）との反応を次の式によ
って示す。
ものやろ紙のように成型されたものなどをクロル化した
ものである。この粉末状またはろ紙などのように成型さ
れたクロル化セルロースに対する前記のシッフ塩基型縮
合物の導入は、例えば、ジオキサン、ベンゼン、トルエ
ンなどの溶媒中において、クロル化セルロースとシッフ
塩基型縮合物とを静かにかきまぜながら加熱還流するこ
とにより行われる。この反応の具体例としてクロル化セ
ルロース（ＩＶ）トジエチレントリアミンーＮ、Ｎ’−
ジサリチリデンイミナート（Ｖ）との反応を次の式によ
って示す。
このようにシッフ塩基型縮合物の第二級アミノ基トクロ
ル化セルロースのクロル基が反応することによって、シ
ッフ塩基型縮合物を該第二級アミノ基を介してセルロー
ス母体にペンダント型に導入したセルロース（Ｖｌ）が
得られる。
ル化セルロースのクロル基が反応することによって、シ
ッフ塩基型縮合物を該第二級アミノ基を介してセルロー
ス母体にペンダント型に導入したセルロース（Ｖｌ）が
得られる。
このようにして得られたセルロース（ＶＩ ）は、配位
子部分において複雑な架橋構造を形成せず、シッフ塩基
型縮合物は一義的に第二級アミノ基からペンダント型に
導入されており、低濃度の鉱酸などによって処理すると
次式のようにシッフ塩基部分が容易に加水分解されて、
ジエチレントリアミンをペンダント型に含むセルロース
（ＶＩ［）に転化する。
子部分において複雑な架橋構造を形成せず、シッフ塩基
型縮合物は一義的に第二級アミノ基からペンダント型に
導入されており、低濃度の鉱酸などによって処理すると
次式のようにシッフ塩基部分が容易に加水分解されて、
ジエチレントリアミンをペンダント型に含むセルロース
（ＶＩ［）に転化する。
（ＶＩＩ）
このセルロース（■）に、塩基性水溶液中、ブロモ酢酸
と室温で静かに振とうさせることによりセルロース（ｖ
ｎ ）の第一級アミノ基に一義的にカルボキシメチル基
が結合したペンダント型ジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ
、ＮＳＮ’ −四酢酸セルロース（■）が得られる。こ
の反応を次の式によって示す。
と室温で静かに振とうさせることによりセルロース（ｖ
ｎ ）の第一級アミノ基に一義的にカルボキシメチル基
が結合したペンダント型ジエチレントリアミン−Ｎ、Ｎ
、ＮＳＮ’ −四酢酸セルロース（■）が得られる。こ
の反応を次の式によって示す。
（ＶＩＩＩ）
本発明一方法によると、多座配位子のジエチレントリア
ミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ；Ｎ’−四酢酸を複雑な架橋反応を伴
わずに容易にセルロースにペンダント型に導入すること
ができる。また、得られたセルロースは、ＥＤＴＡと類
似の多座配位子を含みかつ親水性を有するため、希薄な
水溶液中の金属イオンをもすみやかかつ確実に捕捉でき
る材料として優れたものである。
ミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ；Ｎ’−四酢酸を複雑な架橋反応を伴
わずに容易にセルロースにペンダント型に導入すること
ができる。また、得られたセルロースは、ＥＤＴＡと類
似の多座配位子を含みかつ親水性を有するため、希薄な
水溶液中の金属イオンをもすみやかかつ確実に捕捉でき
る材料として優れたものである。
つぎに、実施例、応用例および比較例によって本発明を
さらに詳細に説明する。
さらに詳細に説明する。
実施例１
４５〜１０５マイクロメーター（膨潤状態）の粒径を有
するセルロース（チッソ株式会社製、商品名「セルロフ
ァイン」）を公知の方法（「Ａｎａｌ、 Ｃｈｉｍ、
Ａｃｔａ Ｊ 、 １５１巻、３３９頁。
するセルロース（チッソ株式会社製、商品名「セルロフ
ァイン」）を公知の方法（「Ａｎａｌ、 Ｃｈｉｍ、
Ａｃｔａ Ｊ 、 １５１巻、３３９頁。
１９８３年）によってクロル化した。このクロル化セル
ロース（ＩＶ）の塩素含有率は２．３％でありセルロー
ス１ｇ−当りの塩素含有量は０．６５ ｍ ｍｏｌ−％
であった。
ロース（ＩＶ）の塩素含有率は２．３％でありセルロー
ス１ｇ−当りの塩素含有量は０．６５ ｍ ｍｏｌ−％
であった。
ｊ５−ｒ ！ ＋、 −／ Ｉ＋ＩＩ ？ Ｓ −１１
！ −Ｈ−Ｉ＋ ４７１／アルヂヒ「を公知の方法（「
Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、Ｊ 、 ２９巻。
！ −Ｈ−Ｉ＋ ４７１／アルヂヒ「を公知の方法（「
Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、Ｊ 、 ２９巻。
２２６５頁、１９６４年）によって反応させたものをシ
ッフ塩基型縮合物（Ｖ）として用いた。
ッフ塩基型縮合物（Ｖ）として用いた。
クロル化セルロース（ＩＹ）に対するシッフ塩基型縮合
物（Ｖ）の導入を以下のようにして行った。
物（Ｖ）の導入を以下のようにして行った。
１４０ ａｎ３のジオキサン中にクロル化セルロース（
■）２０ｇ及びジエチレントリアミン−Ｎ、 Ｎ’−ジ
サリチリデンイミナー）（Ｖ）３６ｇを加え、静かにか
きまぜながら４８時間加熱還流した。得られた反応生成
物を乾燥したところ、２Ｏｆの黄色セルロース（ＶＩ）
が得られた。このものの元素分析値は、Ｃ１：０％、Ｎ
：０．９４％であり、配位子容量（乾燥セルロース１１
当りに導入された配位子のモル数）は０．２２ ｍｍｏ
ｌｅ−９であった。
■）２０ｇ及びジエチレントリアミン−Ｎ、 Ｎ’−ジ
サリチリデンイミナー）（Ｖ）３６ｇを加え、静かにか
きまぜながら４８時間加熱還流した。得られた反応生成
物を乾燥したところ、２Ｏｆの黄色セルロース（ＶＩ）
が得られた。このものの元素分析値は、Ｃ１：０％、Ｎ
：０．９４％であり、配位子容量（乾燥セルロース１１
当りに導入された配位子のモル数）は０．２２ ｍｍｏ
ｌｅ−９であった。
シッフ塩基型セルロース（Ｖｌ） ２ Ｏｆ ヲ２規定
塩酸水溶液３００α３とともに室温で２４時間静かにか
きまぜて加水分解した。得られた反応生成物を中性にな
るまで十分に水で洗浄し乾燥したところ、ジエチレント
リアミンセルロース（■）カ２０ｇ得られた。このもの
の元素分析値はＮ：１．１％であり、セルロース１ｇ当
りの配位子含有量は０．２７ ｍｍｏｌｅ−ｆ であ
った。
塩酸水溶液３００α３とともに室温で２４時間静かにか
きまぜて加水分解した。得られた反応生成物を中性にな
るまで十分に水で洗浄し乾燥したところ、ジエチレント
リアミンセルロース（■）カ２０ｇ得られた。このもの
の元素分析値はＮ：１．１％であり、セルロース１ｇ当
りの配位子含有量は０．２７ ｍｍｏｌｅ−ｆ であ
った。
ブロモ酢酸２５ダを含む水酸化ナトリウム水溶液５００
α３にジエチレントリアミンセルロース（■）１５ｇを
入れ、室温で４日間静かに振とうする。得られた反応生
成物をろ過後、０．２規定の塩酸水溶液で酸性にし、中
性になるまで十分に水で洗浄し乾燥したところ、粉末状
のジエチレントリフ ミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ；Ｎ’ −四酢
酸セルロース（■−■）が１５ｇ得られた。
α３にジエチレントリアミンセルロース（■）１５ｇを
入れ、室温で４日間静かに振とうする。得られた反応生
成物をろ過後、０．２規定の塩酸水溶液で酸性にし、中
性になるまで十分に水で洗浄し乾燥したところ、粉末状
のジエチレントリフ ミン−Ｎ、Ｎ、Ｎ；Ｎ’ −四酢
酸セルロース（■−■）が１５ｇ得られた。
実施例２
ろ紙（東洋濾紙株式会社製、直径９α）を原料トシて、
実施例１と同様の方法で、ジエチレントリアミン−Ｎ、
Ｎ、Ｎ：Ｎ’−四酢酸が結合したろ紙（■−Ｉ）が得ら
れる。
実施例１と同様の方法で、ジエチレントリアミン−Ｎ、
Ｎ、Ｎ：Ｎ’−四酢酸が結合したろ紙（■−Ｉ）が得ら
れる。
応用例１
実施例１で得られたジエチレントリアミン−Ｎ。
Ｎ、ＮＳＮ′−四酢酸セルロース（■−１）５００！ｆ
を３００１１Ｉｇ・−の銅（Ｉ）イオン、亜鉛（Ｉ）イ
オンあるいはニッケル（Ｉ）イオンを含む１００ｃ１１
ｔｂ水溶液に加え、所定のｐＨに調整し、室温で３時間
かきまぜたのち、溶液を分離し、セルロースに吸着され
た金属イオンを２規定の塩酸により溶出した。
を３００１１Ｉｇ・−の銅（Ｉ）イオン、亜鉛（Ｉ）イ
オンあるいはニッケル（Ｉ）イオンを含む１００ｃ１１
ｔｂ水溶液に加え、所定のｐＨに調整し、室温で３時間
かきまぜたのち、溶液を分離し、セルロースに吸着され
た金属イオンを２規定の塩酸により溶出した。
この溶出液中の金属イオンを定量して、セルロース（■
−■）の金属イオン吸着容量を求めた。これらの金属イ
オンに対する吸着容量と溶液のｐＨとの関係を求めた結
果を第１図に示す。第１図において、横軸は溶液のｐＨ
を、縦軸はセルロースの金属イオン吸着容量（乾燥セル
ロース１ｇ当り吸着される金属イオンのミリモノ→リ
を表わし、実線は銅（Ｉ）イオン、破線は亜鉛（Ｉ［）
イオン、一点破線はニッケル（Ｉ）イオンである。
−■）の金属イオン吸着容量を求めた。これらの金属イ
オンに対する吸着容量と溶液のｐＨとの関係を求めた結
果を第１図に示す。第１図において、横軸は溶液のｐＨ
を、縦軸はセルロースの金属イオン吸着容量（乾燥セル
ロース１ｇ当り吸着される金属イオンのミリモノ→リ
を表わし、実線は銅（Ｉ）イオン、破線は亜鉛（Ｉ［）
イオン、一点破線はニッケル（Ｉ）イオンである。
応用例２
実施例２で得られたろ紙１枚をはさんだろ過器に、銅（
■）、亜鉛（■）、ニッケ／Ｉ／（■）、カドミウム（
Ｉ）あるいは鉛（Ｉ）イオン０．２ｑ・−を含む水溶液
１０００ａＰｔ３をｐＨ＝４．０ｔ、：調整し、常温常
圧で注ぎろ過する。ろ過後ろ紙を取り出し、水で洗浄し
、２規定の塩酸で処理し、ろ紙に吸着した金属イオンを
溶出する。溶出液を５０１３にメスアップする。表１に
溶出液中の各金属イオンの濃度及び回収率を示す。
■）、亜鉛（■）、ニッケ／Ｉ／（■）、カドミウム（
Ｉ）あるいは鉛（Ｉ）イオン０．２ｑ・−を含む水溶液
１０００ａＰｔ３をｐＨ＝４．０ｔ、：調整し、常温常
圧で注ぎろ過する。ろ過後ろ紙を取り出し、水で洗浄し
、２規定の塩酸で処理し、ろ紙に吸着した金属イオンを
溶出する。溶出液を５０１３にメスアップする。表１に
溶出液中の各金属イオンの濃度及び回収率を示す。
表１ ろ紙（■−■）による希薄金属溶液の濃縮溶出液
中の金属イオン濃度 金属イオン回収率（ｑ−ｉカ
（％） 銅（Ｉ） ４．５ １１３亜鉛
（ｌ［） ３，８ ９５ニッケ
ル（Ｉ） ４．２ １０５カド
ミウム（［） ３，６ ９０鉛（
ｌ［） ３．９ ９８比較例 実施例１で得られたペンダント型ジエチレントリアミン
−Ｎ、Ｎ、ＮＣＮ’−四酢酸セルロース（■−■）およ
びこれと同じペンダント型ジエチレントリアミン−Ｎ、
Ｎ、Ｎ：Ｎ’−四酢酸を配位子とするポリス千しン母体
のキレート樹脂（ＩＫ）の金属イオン吸着速度を比較し
た。１０ｍｇ・−の銅（ＩＩ）イオン溶液２５０ｒｍ３
にセルロース（■−■）あるいはポリスチレン樹脂（■
）１ｇを加え、溶液中に残留する銅（Ｉ）イオンの濃度
変化を定量した。この吸着反応は、ｐ Ｆ（＝４．４に
おいて行った。結果を第２図に示したが、横軸は吸着時
間を表わし、縦軸は溶液中に残存する銅（Ｉ［）イオン
濃度を表わしている。実線はセルロース（■−■）を使
用したものであり破線はポリスチレン樹脂（ＩＫ）を使
用したものである。
中の金属イオン濃度 金属イオン回収率（ｑ−ｉカ
（％） 銅（Ｉ） ４．５ １１３亜鉛
（ｌ［） ３，８ ９５ニッケ
ル（Ｉ） ４．２ １０５カド
ミウム（［） ３，６ ９０鉛（
ｌ［） ３．９ ９８比較例 実施例１で得られたペンダント型ジエチレントリアミン
−Ｎ、Ｎ、ＮＣＮ’−四酢酸セルロース（■−■）およ
びこれと同じペンダント型ジエチレントリアミン−Ｎ、
Ｎ、Ｎ：Ｎ’−四酢酸を配位子とするポリス千しン母体
のキレート樹脂（ＩＫ）の金属イオン吸着速度を比較し
た。１０ｍｇ・−の銅（ＩＩ）イオン溶液２５０ｒｍ３
にセルロース（■−■）あるいはポリスチレン樹脂（■
）１ｇを加え、溶液中に残留する銅（Ｉ）イオンの濃度
変化を定量した。この吸着反応は、ｐ Ｆ（＝４．４に
おいて行った。結果を第２図に示したが、横軸は吸着時
間を表わし、縦軸は溶液中に残存する銅（Ｉ［）イオン
濃度を表わしている。実線はセルロース（■−■）を使
用したものであり破線はポリスチレン樹脂（ＩＫ）を使
用したものである。
第２図から明らかなように、親水性を有するセルロース
（■−Ｉ）は、疎水性を示すポリスチレン樹脂（ＩＸ）
に比較し、吸着速度が極めて速い。
（■−Ｉ）は、疎水性を示すポリスチレン樹脂（ＩＸ）
に比較し、吸着速度が極めて速い。
したがって、一般に処理が非常に困難とされている極く
低濃度の金属イオンを含む大量の排液等から金属イオン
をすみやかに分離する際、セルロース（■−■）は極め
て有利であることが明らかになった。
低濃度の金属イオンを含む大量の排液等から金属イオン
をすみやかに分離する際、セルロース（■−■）は極め
て有利であることが明らかになった。
第１図は応用例１における金属イオン吸着容量と溶液の
ｐＨとの関係を示すグラフである。つぎに、第２図は比
較例におけるセルロース（■−■）あるいはポリスチレ
ン樹脂（ＩＸ）を用いた銅（Ｉ）イオン吸着速度を示す
グラフである。 時隔＜Ｉ’ｒ）
ｐＨとの関係を示すグラフである。つぎに、第２図は比
較例におけるセルロース（■−■）あるいはポリスチレ
ン樹脂（ＩＸ）を用いた銅（Ｉ）イオン吸着速度を示す
グラフである。 時隔＜Ｉ’ｒ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、セルロース母体に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される多座配位子をペンダント型に導入してなるペ
ンダント型ジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
一四酢酸セルロース。 ２、クロル化セルロースとジエチレントリアミンの第一
級アミノ基に係るシッフ塩基型縮合物とを反応させ、該
シッフ塩基型縮合物をその第二級アミノ基を介して該セ
ルロース母体にペンダント型に導入したのち、加水分解
してジエチレントリアミンをその第二級アミノ基を介し
てペンダント型に含むセルロースを得、さらに該セルロ
ース中のジエチレントリアミン残基の第一級アミノ基を
カルボキシメチル化することにより、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される多座配位子を該セルロース母体中にペンダン
ト型に導入することを特徴とするペンダント型ジエチレ
ントリアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−四酢酸セルロース
の製造方法。 ３、シッフ塩基型縮合物が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるジエチレントリアミン−Ｎ，Ｎ′−ジサリチ
リデンイミナートである特許請求の範囲第２項記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5355185A JPS61211301A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | ペンダント型ジエチレントリアミン−ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−四酢酸セルロ−ス及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5355185A JPS61211301A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | ペンダント型ジエチレントリアミン−ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−四酢酸セルロ−ス及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61211301A true JPS61211301A (ja) | 1986-09-19 |
Family
ID=12945929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5355185A Pending JPS61211301A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | ペンダント型ジエチレントリアミン−ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−四酢酸セルロ−ス及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61211301A (ja) |
-
1985
- 1985-03-18 JP JP5355185A patent/JPS61211301A/ja active Pending
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