JPS61211314A - 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物Info
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- JPS61211314A JPS61211314A JP5240485A JP5240485A JPS61211314A JP S61211314 A JPS61211314 A JP S61211314A JP 5240485 A JP5240485 A JP 5240485A JP 5240485 A JP5240485 A JP 5240485A JP S61211314 A JPS61211314 A JP S61211314A
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- JP
- Japan
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- meth
- compound
- energy ray
- resin composition
- acrylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、活性エネルギー線により容易に架橋硬化し、
かつ特に金属に対する密着性並びに耐食性及び耐湿性が
優れた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。更
に詳しくは、エチレン性不飽和二重結合とリン酸基゛と
を有する特定構造の化合物を必須成分とする、鋼板、銅
、トタン、アルミ、ステンレス等の各種金属等への密着
性並びに耐食性及び耐湿性に優れた活性エネルギー線硬
化型樹脂組成物に関する。
かつ特に金属に対する密着性並びに耐食性及び耐湿性が
優れた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。更
に詳しくは、エチレン性不飽和二重結合とリン酸基゛と
を有する特定構造の化合物を必須成分とする、鋼板、銅
、トタン、アルミ、ステンレス等の各種金属等への密着
性並びに耐食性及び耐湿性に優れた活性エネルギー線硬
化型樹脂組成物に関する。
［従来の技術１
従来、活性エネルギー線硬化型塗料は短時間で硬化し、
しかも省エネルギーに寄与できる等の利点から、基材を
プラスチックとする分野、即ちプラスチックスの表面硬
化及びフィルムの表面硬化等の分野で急速にその市場を
伸ばしつつある。更Ｉヂ １． 、づ １ ｋ
） ・ｌ 七、 ｒＫ封 党ｂ カ１
竺 ｎ）ｊｔ １矛 ｈζ 小 躍である分野での適用
も活発化しているため、金属への密着性も優れた活性エ
ネルギー線硬化型塗料の出現が強く望まれていた。
しかも省エネルギーに寄与できる等の利点から、基材を
プラスチックとする分野、即ちプラスチックスの表面硬
化及びフィルムの表面硬化等の分野で急速にその市場を
伸ばしつつある。更Ｉヂ １． 、づ １ ｋ
） ・ｌ 七、 ｒＫ封 党ｂ カ１
竺 ｎ）ｊｔ １矛 ｈζ 小 躍である分野での適用
も活発化しているため、金属への密着性も優れた活性エ
ネルギー線硬化型塗料の出現が強く望まれていた。
［本発明が解決しようとする問題点］
かかる要求に対して１本出願人は特公昭５５−４７９０
号公報に示される特定の構造を有するエチレン性不飽和
二重結合及びリン酸基を有する七ツマ−を塗料の必須成
分とすれば、金属への密着性が著しく向上するという事
を既に報告したが、かかるモノマーを使用した場合、意
外にも得られる塗膜の耐食性及び耐湿性が低下し易くな
ることが判明した。
号公報に示される特定の構造を有するエチレン性不飽和
二重結合及びリン酸基を有する七ツマ−を塗料の必須成
分とすれば、金属への密着性が著しく向上するという事
を既に報告したが、かかるモノマーを使用した場合、意
外にも得られる塗膜の耐食性及び耐湿性が低下し易くな
ることが判明した。
このため、従来のように活性エネルギー線硬化型塗料の
硬化性並びに耐食性、耐湿性を損なうことなく金属に対
する密着性を向上せしめた活性エネルギー線硬化型樹脂
組成物の開発が要望されていた。
硬化性並びに耐食性、耐湿性を損なうことなく金属に対
する密着性を向上せしめた活性エネルギー線硬化型樹脂
組成物の開発が要望されていた。
［問題点を解決するための手段］
本発明の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、一般式
［Ｉ］又は［ＩＩ］ で示されるリン酸エステル系化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物及び活性エネルギー線により硬化可能
な化合物を配合してなることを特徴とする。
［Ｉ］又は［ＩＩ］ で示されるリン酸エステル系化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物及び活性エネルギー線により硬化可能
な化合物を配合してなることを特徴とする。
本発明は、所期の目的を達成するために特定構造のリン
酸エステル系化合物［Ｉ］又は［ＩＩ］を配合したこと
に最大の特徴がある。
酸エステル系化合物［Ｉ］又は［ＩＩ］を配合したこと
に最大の特徴がある。
このリン酸エステル系化合物において、［１１式中、二
つのＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい０式［Ｉ
］及び［ＩＩ］で示される化合物は１例えば、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の
α、β−エチレン性不飽和二重結合と水酸基を分子中に
それぞれ１個有する１種又は２種以上のモノマーと適宜
の炭素数を有するカプロラクトンとの付加生成物を無水
リン酸等のリン酸化合物と脱水縮合せしめることにより
製造することができる。
つのＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい０式［Ｉ
］及び［ＩＩ］で示される化合物は１例えば、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の
α、β−エチレン性不飽和二重結合と水酸基を分子中に
それぞれ１個有する１種又は２種以上のモノマーと適宜
の炭素数を有するカプロラクトンとの付加生成物を無水
リン酸等のリン酸化合物と脱水縮合せしめることにより
製造することができる。
式［Ｉ］及び［ＩＩ］で示される化合物の中では、２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを出発原料とし
て得られる、式中のＲ成分が（但し、ｎ＝１〜３の整数
） （但し、ｎ＝１〜３の整数） で示きれる化合物が密着性並びに耐食性及び耐湿性が共
に良好であり、好適である。
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを出発原料とし
て得られる、式中のＲ成分が（但し、ｎ＝１〜３の整数
） （但し、ｎ＝１〜３の整数） で示きれる化合物が密着性並びに耐食性及び耐湿性が共
に良好であり、好適である。
該化合物は一種もしくは混合系で用いられ、活性エネル
ギー線により硬化可能な他の化合物と任意の割合で配合
されるが、好ましくは再化合物の重量比が０．１ ：
９９．９〜２０：８０となるように配合する。リン酸エ
ステル系化合物の配合量が０．１重量％以上の場合は特
に密着性が向上し、また２０重量％を超えないようにす
ると耐食性及び耐湿性が低下するおそれがないことから
好ましい。
ギー線により硬化可能な他の化合物と任意の割合で配合
されるが、好ましくは再化合物の重量比が０．１ ：
９９．９〜２０：８０となるように配合する。リン酸エ
ステル系化合物の配合量が０．１重量％以上の場合は特
に密着性が向上し、また２０重量％を超えないようにす
ると耐食性及び耐湿性が低下するおそれがないことから
好ましい。
本発明で用いられる活性エネルギー線により硬化可能な
化合物としては格別限定されないが、例えば、ポリエス
テルと（メタ）アクリロイルオキシ基を含有する化合物
との反応生成物であって。
化合物としては格別限定されないが、例えば、ポリエス
テルと（メタ）アクリロイルオキシ基を含有する化合物
との反応生成物であって。
一分子当り（メタ）アクリロイルオキシ基を平均１個以
上有するポリエステルポリ（メタ）アクリレート： エポキシ基を２個以上有する化合物と（メタ）アクリル
酸との反応生成物であって、一分子当り（メタ）アクリ
ロイルオキシ基を平均１個以上有＋＠〒−１’ＪＦ−’
ノＪＩＩ／Ｊｋｔ１＝１Ｊ＋＋１−１−主鎖にウレタン
結合を有し、かつ一分子当り（メタ）アクリロイル基を
平均１個以上有するウレタンポリ （メタ）アクリレー
ト； ヒドロキシル基を２個以上有する化合物と（メタ）アク
リル酸との反応生成物であって、一分子当り（メタ）ア
クリロイルオキシ基を平均１個以上有するポリオールポ
リ（メタ）アクリレート； α、β−エチレン性モノ不飽和化合物 等が挙げられる。
上有するポリエステルポリ（メタ）アクリレート： エポキシ基を２個以上有する化合物と（メタ）アクリル
酸との反応生成物であって、一分子当り（メタ）アクリ
ロイルオキシ基を平均１個以上有＋＠〒−１’ＪＦ−’
ノＪＩＩ／Ｊｋｔ１＝１Ｊ＋＋１−１−主鎖にウレタン
結合を有し、かつ一分子当り（メタ）アクリロイル基を
平均１個以上有するウレタンポリ （メタ）アクリレー
ト； ヒドロキシル基を２個以上有する化合物と（メタ）アク
リル酸との反応生成物であって、一分子当り（メタ）ア
クリロイルオキシ基を平均１個以上有するポリオールポ
リ（メタ）アクリレート； α、β−エチレン性モノ不飽和化合物 等が挙げられる。
これらの化合物の具体例としては、フタル酸、コハク酸
、アジピン酸、グルタル酸、イソセパチン酸、ピメリン
醜、アゼライン酸、セパチン酸。
、アジピン酸、グルタル酸、イソセパチン酸、ピメリン
醜、アゼライン酸、セパチン酸。
テトラヒドロフタル酸、トリメリット酸等の多塩基酸も
しくはその無水物からなる多塩基酸と、１．６−ヘキサ
ンジオール、ジエチレングリコール、１．２−プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレン
グリコールもしくはプロピレンオキサイド等の多価アル
コールとから合成さレルポリエステルに（メタ）アクリ
ル酸を反応せしめて得られるポリエステルポリ（メタ）
アクリレート； ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓもしくはフェノールノポラ、ツタとエピクロルヒドリ
ンとを反応して得られるエポキシ樹脂又は脂環式エポキ
シ樹脂等に（メタ）アクリル酸を付加せしめて得られる
エポキシポリ（メタ）アクリレート； トリレンジイソシアネート、キシリレンジ・インシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネートもしくはインホ
ロンジイソシアネート等のイソシアネート化合物と、ネ
オペンチルグリコール、！、６−ヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、水素化ビスフェノールＡもしく
は水素化ビスフェノールＡとエチレンオキサイドとの付
加物等の低分子ポリオール化合物と、更に２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−とドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレートもしくは２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート等のヒドロキシ化合物とを反応せ
しめて得られるウレタンポリ（メタ）アク リ し
− ト ； エチレングリコール、ジエチレンクリコール、フロピレ
ンゲリコール、１．８−ヘキサンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロ、＜ン、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリスリトールもしくはジペンタ
エリスリトール等のポリオール化合物と（メタ）アクリ
ル酸とを反応せしめて得られるポリオールポリ（メタ）
アクリレート； ２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドン、カルピトール（メタ）アクリレート、テトラ
ヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソデシル（
メタ）アクリレートもしくはフェノキシエチル（メタ）
アクリレート等のα、β−エチレン性モノ不悠和化合物
が挙げられる。以上に示した化合物は一種もしくは混合
系で用いることができる。
しくはその無水物からなる多塩基酸と、１．６−ヘキサ
ンジオール、ジエチレングリコール、１．２−プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレン
グリコールもしくはプロピレンオキサイド等の多価アル
コールとから合成さレルポリエステルに（メタ）アクリ
ル酸を反応せしめて得られるポリエステルポリ（メタ）
アクリレート； ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓもしくはフェノールノポラ、ツタとエピクロルヒドリ
ンとを反応して得られるエポキシ樹脂又は脂環式エポキ
シ樹脂等に（メタ）アクリル酸を付加せしめて得られる
エポキシポリ（メタ）アクリレート； トリレンジイソシアネート、キシリレンジ・インシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネートもしくはインホ
ロンジイソシアネート等のイソシアネート化合物と、ネ
オペンチルグリコール、！、６−ヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、水素化ビスフェノールＡもしく
は水素化ビスフェノールＡとエチレンオキサイドとの付
加物等の低分子ポリオール化合物と、更に２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−とドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレートもしくは２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート等のヒドロキシ化合物とを反応せ
しめて得られるウレタンポリ（メタ）アク リ し
− ト ； エチレングリコール、ジエチレンクリコール、フロピレ
ンゲリコール、１．８−ヘキサンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールプロ、＜ン、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリスリトールもしくはジペンタ
エリスリトール等のポリオール化合物と（メタ）アクリ
ル酸とを反応せしめて得られるポリオールポリ（メタ）
アクリレート； ２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドン、カルピトール（メタ）アクリレート、テトラ
ヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソデシル（
メタ）アクリレートもしくはフェノキシエチル（メタ）
アクリレート等のα、β−エチレン性モノ不悠和化合物
が挙げられる。以上に示した化合物は一種もしくは混合
系で用いることができる。
本発明組成物においてその硬化に使用される活線、加速
電子線等の放射線及び紫外線が挙げられるが、紫外線に
て硬化させる場合には本発明組成物中に既知の光開始剤
を任意の割合で添加する必要がある。ここで既知の光開
始剤としてはベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチ
ルエーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、２−エチルア
ントラキメン、ｌ−クロルアントラキノン、２−クロル
アントラキノン、チオキサントン、２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピオフェノン、２．２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロへキシ
ルフェニルケトン、２−メチル−【４−（メチルチオ）
フェニル］−２−モルホリノー１−プロパノンが例示さ
れる。これらの光開始剤は、通常、未発明組成物１００
重量部に対し１〜１０重量部の割合で配合する。更に、
本発明組成物にあっては、必要により顔料、添加剤等を
適宜量併用することができる。
電子線等の放射線及び紫外線が挙げられるが、紫外線に
て硬化させる場合には本発明組成物中に既知の光開始剤
を任意の割合で添加する必要がある。ここで既知の光開
始剤としてはベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチ
ルエーテル、ベンジル、ベンゾフェノン、２−エチルア
ントラキメン、ｌ−クロルアントラキノン、２−クロル
アントラキノン、チオキサントン、２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピオフェノン、２．２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロへキシ
ルフェニルケトン、２−メチル−【４−（メチルチオ）
フェニル］−２−モルホリノー１−プロパノンが例示さ
れる。これらの光開始剤は、通常、未発明組成物１００
重量部に対し１〜１０重量部の割合で配合する。更に、
本発明組成物にあっては、必要により顔料、添加剤等を
適宜量併用することができる。
本発明組成物によれば、金属さらにはプラス等にも優れ
ているため、特に塗料として有用である。
ているため、特に塗料として有用である。
以下実施例により更に具体的に説明を行なう。
［実施例］
本発明樹脂組成物及び従来の樹脂組成物をそれぞれ金属
板上に塗布し、活性エネルギー線にて硬化せしめて、塗
膜の密着性、耐食性及び耐湿性について試験を行った。
板上に塗布し、活性エネルギー線にて硬化せしめて、塗
膜の密着性、耐食性及び耐湿性について試験を行った。
以下、実施例及び比較例で用いたリン醜エステル系化合
物、並びに試験法について説明する。
物、並びに試験法について説明する。
リン酩エステル系化合物
化合物Ｐ−１：
２−ヒドロキシエチルメタクリレートとカプロラクト／
との当量反応物に無水リン酸を反応させて得られる［Ｉ
］ ＋ ［ＩＩ］ ＝５０：５０（重量比）の本発
明リン酸エステル系化合物の混合物 ［１１［ＩＩ］ 化合物Ｐ−２： ４−ヒドロキシブチルアクリレートとカプロラクトンと
の当量反応物を無水リン酸で反応させることによって得
られる［Ｉ］ ： ［１１］ ＝５０：５０（重量
比）の本発明リン酸エステル系化合物の混合物［Ｉ］［
ＩＩ］ 化合物Ａ二 化合物Ｂ： （ＣＨ２＝ＣＣＯＯＣＨ２ＣＨ２）ｓ Ｐ＝０ス］Ｌ法 密着性試験＝ｌＩＩ＋１間隔のゴバン目 １００個での
セロテープ剥離試験 耐食性試験：ソルトスプレー試験（５％食塩水を３５℃
にて２℃θ時間墳霧） ■・・・発錆なし ０・・・極〈わ−０１に遍Δ・・・
部分的に発錆 Ｘ・・・全面発錆耐湿性試験ニブリスタ
ー試験（９８％ＲＨ条件下４９℃にて５００時間放置） ０・・・発錆わずか Δ・・・部分的に発錆×・・・全
面発錆 実施例１〜７、比較例〜４ 表１に示した配合で塗料を調製し、これを磨軟鋼板上に
パーコーターＮｏ、 １８で約２０ｐＩの厚さに塗装し
、電子線加速装置にて加速電圧２００ＫＶで組線１５Ｍ
ｒａｄとなるように硬化させた。
との当量反応物に無水リン酸を反応させて得られる［Ｉ
］ ＋ ［ＩＩ］ ＝５０：５０（重量比）の本発
明リン酸エステル系化合物の混合物 ［１１［ＩＩ］ 化合物Ｐ−２： ４−ヒドロキシブチルアクリレートとカプロラクトンと
の当量反応物を無水リン酸で反応させることによって得
られる［Ｉ］ ： ［１１］ ＝５０：５０（重量
比）の本発明リン酸エステル系化合物の混合物［Ｉ］［
ＩＩ］ 化合物Ａ二 化合物Ｂ： （ＣＨ２＝ＣＣＯＯＣＨ２ＣＨ２）ｓ Ｐ＝０ス］Ｌ法 密着性試験＝ｌＩＩ＋１間隔のゴバン目 １００個での
セロテープ剥離試験 耐食性試験：ソルトスプレー試験（５％食塩水を３５℃
にて２℃θ時間墳霧） ■・・・発錆なし ０・・・極〈わ−０１に遍Δ・・・
部分的に発錆 Ｘ・・・全面発錆耐湿性試験ニブリスタ
ー試験（９８％ＲＨ条件下４９℃にて５００時間放置） ０・・・発錆わずか Δ・・・部分的に発錆×・・・全
面発錆 実施例１〜７、比較例〜４ 表１に示した配合で塗料を調製し、これを磨軟鋼板上に
パーコーターＮｏ、 １８で約２０ｐＩの厚さに塗装し
、電子線加速装置にて加速電圧２００ＫＶで組線１５Ｍ
ｒａｄとなるように硬化させた。
得られた塗板の密着性、耐食性及び耐湿性の評価試験を
行ない、結果を表１に併記した。
行ない、結果を表１に併記した。
この結果から、本発明組成物によれば、耐食性及び耐湿
性を劣化させることなく密着性を向上せ実施例８〜１４
、比較例５〜６ 表２に示した配合で塗料を調製し１．これを磨軟鋼板上
にバーコーターＮ０１１８で約２０．の厚さに塗装し、
紫外線照射装置にて、８０Ｗ／ｅ１１ 、ランプ３木、
ランプ高さ１０ｃｍ、コンベアスピード５ｍ／＋ｓｉｎ
の条件下で硬化させた。
性を劣化させることなく密着性を向上せ実施例８〜１４
、比較例５〜６ 表２に示した配合で塗料を調製し１．これを磨軟鋼板上
にバーコーターＮ０１１８で約２０．の厚さに塗装し、
紫外線照射装置にて、８０Ｗ／ｅ１１ 、ランプ３木、
ランプ高さ１０ｃｍ、コンベアスピード５ｍ／＋ｓｉｎ
の条件下で硬化させた。
得られた塗板の密着性１耐食性及び耐湿性の試験を行な
い、結果を表２に併記した。
い、結果を表２に併記した。
木表からも、本発明によれば、耐食性及び耐湿性を損な
うことなく、密着性が向上することが判明する。
うことなく、密着性が向上することが判明する。
［発明の効果］
以上詳述したように、本発明の樹脂組成物は金属等への
密着性に優れ、かつ耐食性及び耐湿性に優れた塗膜を提
供することが可能である。
密着性に優れ、かつ耐食性及び耐湿性に優れた塗膜を提
供することが可能である。
手続補正口
昭和６０年６月１４日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示
昭和６０年特許願第 ５２４０４号
２ 発明の名称
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
３、補正をする者
事件との関係 特許出顯人
名称 （８０３） 三菱レイヨン株式会社４、代理人
５、補正命令の日付 自発
Claims (2)
- （１）一般式［ I ］又は［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｐ［ I ］、▲数式
、化学式、表等があります▼［II］ ［Ｒ：▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾１：Ｈ又はＣＨ＿３ Ｒ＾２：Ｃ＿２〜Ｃ＿４の直鎖状もしくは分岐状のアル
キレン基ｎ：１〜３の整数］ で示されるリン酸エステル系化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物及び活性エネルギー線により硬化可能
な化合物を配合してなる活性エネルギー線硬化型樹脂組
成物。 - （２）一般式［ I ］又は［II］で示されるリン酸エス
テル系化合物と活性エネルギー線により硬化可能な化合
物との配合比が重量比で０．１：９９．９〜２０：８０
である特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5240485A JPS61211314A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5240485A JPS61211314A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61211314A true JPS61211314A (ja) | 1986-09-19 |
Family
ID=12913849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5240485A Pending JPS61211314A (ja) | 1985-03-18 | 1985-03-18 | 活性エネルギ−線硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61211314A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014189566A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Dic Corp | 環状オレフィン樹脂用活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いた環状オレフィン樹脂フィルム |
| EP4570864A1 (en) * | 2023-12-13 | 2025-06-18 | Arkema France | Coating compositions with improved performance |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59141588A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規な有機リン酸エステルおよびその製造法 |
-
1985
- 1985-03-18 JP JP5240485A patent/JPS61211314A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59141588A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規な有機リン酸エステルおよびその製造法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014189566A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Dic Corp | 環状オレフィン樹脂用活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いた環状オレフィン樹脂フィルム |
| EP4570864A1 (en) * | 2023-12-13 | 2025-06-18 | Arkema France | Coating compositions with improved performance |
| WO2025125534A1 (en) * | 2023-12-13 | 2025-06-19 | Arkema France | Coating compositions with improved performance |
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