JPS6121604B2 - - Google Patents
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- JPS6121604B2 JPS6121604B2 JP58013819A JP1381983A JPS6121604B2 JP S6121604 B2 JPS6121604 B2 JP S6121604B2 JP 58013819 A JP58013819 A JP 58013819A JP 1381983 A JP1381983 A JP 1381983A JP S6121604 B2 JPS6121604 B2 JP S6121604B2
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
- C11D7/261—Alcohols; Phenols
- C11D7/262—Alcohols; Phenols fatty or with at least 8 carbon atoms in the alkyl or alkenyl chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
- D06L1/02—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents
- D06L1/04—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents combined with specific additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/24—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
- C11D7/266—Esters or carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/28—Organic compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
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- C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
- C11D7/3281—Heterocyclic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
周知のように、トリクロルエテンを熱、光、空
気、湿気及び金属による分解作用に対して安定化
しなければならない。 しばしば使用されるトリクロルエテン用の十分
に安定化作用をする添加物はブチレンオキシドで
ある。更に、塗料の助剤として使われるトリクロ
ルエテンに対してはプロピオニトリル、アクリル
ニトリル等のようなニトリルを含有する安定作用
をする混合物が有用であることが明らかになつ
た。 ところで最近、ニトリル及び殊にブチレンオキ
シドをトリクロルエテンの安定化用添加物として
使用しないようにと勧告する毒物学的実験が公知
となつた。 本発明の課題はトリクロルエテンを安定化する
ための剤、つまり前記の安定化用添加物を含有し
ない安定化されたトリクロルエテンを開示するこ
とである。更に、本発明の課題は、相応して調製
したトリクロルエテンが塗料の助剤としてかつま
た脱脂剤として好適であるようにすることであ
る。 本発明の目的は、次の成分： (a) Ｎ−メチルピロール及び／又は２−ｔ−ブチ
ルフエノール及び／又は２・４−ジ−ｔ−ブチ
ルフエノール及び／又は４−ヒドロキシアニソ
ール及び／又は２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニソール及び／又は３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール (b) ２−メチル−２・３−エポキシブタン (c) ジイソブチレン (d) 酢酸エチル及び／又は酢酸プロピル (e) １バールで70〜110℃で沸騰するアミン少な
くとも１種 を組合せて成る剤を含有する安定化されたトリク
ロルエテンである。一般に、該安定剤の量は安定
化されるトリクロルエテンの全量に対して3200〜
25000重量ppm、殊に5000〜10000重量ppmであ
る。 殊に、本発明による安定化されたトリクロルエ
テンは、 （a1） Ｎ−メチルピロール ０〜500重量ppm （a2） ２−ｔ−ブチルフエノール及び／又は２・
４−ジ−ｔ−ブチルフエノール及び／又は４−
ヒドロキシアニソール及び／又は２−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニソール及び／又は３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール
０〜500重量ppm (b) ２−メチル−２・３−エポキシブタン
1000〜8000重量ppm (c) ジイソブチレン 100〜4000重量ppm (d) 酢酸エチル及び／又は酢酸プロピル
2000〜3000重量ppm (e) ジイソプロピルアミン 10〜100重量ppm を含有し、但し成分（a1）及び（a2）が少なくとも
10重量ppmの量で存在する。その際場合により
成分(a)は補助安定剤の２・６−ジメチルフエノー
ルを含有してよく、これは酸化防止剤として作用
する。 本発明では、１バールで70〜110℃で沸騰する
アミンはジイソプロピルアミンと均等である。そ
の例はトリエチルアミン及びジメチルイソブチル
アミンである。 エポキシド(b)の割合が4000〜6000重量ppmで
あると有利である。 塗料用助剤としての本発明によるトリクロルエ
テンでは、Ｎ−メチルピロールの割合は殊に最高
10重量ppm、特に０又は０〜５重量ppmであ
る。 ジイソブチレンの使用量はフエノールの量及び
種類に応じて決めると有利である：ジイソブチレ
ン1000〜3000重量ppmでは２−ｔ−ブチルフエ
ノール及び２・４−ジ−ｔ−ブチルフエノールの
最適濃度は200〜500重量ppmでありかつ４−ヒ
ドロキシアニソールの濃度は50〜100重量ppmで
ある。 ２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソールを
使用する場合、10〜50重量ppmをジイソブチレ
ン100〜200重量ppmと共に添加する。 安定性に関して試験するに当つて、本発明によ
るトリクロルエテンで次の３種類の試験を行なつ
た： １ 促進的な酸化試験をMIL−Ｔ−81533Aによ
り実施した。試験装置としては、本発明による
安定化されたトリクロルエテン200mlで充填さ
れ、150W−白熱灯で加熱されている、還流冷
却器を備えた沸騰容器を使用した。試験液中に
は水蒸気で飽和されている連続した酸素流（１
分間当り10〜12回吹込む）を導いた。更に、金
属アルミニウム製条片をその半分が試験液中に
浸漬するように配置した。第２のアルミニウム
条片は容器の底に存在した。 安定性基準としては、安定化されたトリクロ
ルエテンを前記の条件に、HCl含量が0.02重量
％に達するまでさらすその時間を利用した。
HCl含量は規則的に試料を取り出し、次いで
0.1N−NaOHを用いてフエノールフタレインに
対して滴定することにより測定した。 ２ DKH試験：前記の試験規定を利用したが、
但しアルミニウム条片の代りに鋼条片を使用し
た。 48時間後に、試験液のPH値及び色を評価し
た。更に、酸性度限界HCl含量0.02重量％に達
するまでの可使時間を測定した。 ３ 他の品質試験としては、西ドイツ材料試験協
会による試験法（BAM試験）が有用であつ
た：本発明による安定性トリクロルエテン100
mlをトルエン100mlと混合し、かつアルミニウ
ム箔18ｇと共に粒度＜0.5mmにし、かつ無水塩
化アルミニウム0.7ｇと一緒に18時間還流で沸
騰させた。同じ第２の試料は付加的にステアリ
ン酸亜鉛１ｇを、第３試料は付加的に油酸10ml
を含有した。最後に、本発明による安定化され
たトリクロルエテンの留出物を用いて記載され
ている３つの試験を繰返した。記載の個々の試
験で発熱反応が起らなかつた場合にその試験を
合格したものと認められる。 本発明を実施例及び比較例につき詳説する。デ
ータは前記の試験の結果に関する。符号（−）は
BMA試験の間反応しないことを表わす。 例 １ トリクロルエテン３KgにＮ−メチルピロール
0.9ｇ、２−メチル−２・３−エポキシブタン15
ｇ、ジイソブチレン8.3ｇ、酢酸エチル8.3ｇ及び
ジイソプロピルアミン0.08ｇを加えた。 BAM試験は反応せずに進行した。MIL−Ｔ−
81533Aによる促進された酸化試験で可使時間
1920時間が明らかになつた。 例１と同様に実施した他の試験結果を次表に記
載する。
気、湿気及び金属による分解作用に対して安定化
しなければならない。 しばしば使用されるトリクロルエテン用の十分
に安定化作用をする添加物はブチレンオキシドで
ある。更に、塗料の助剤として使われるトリクロ
ルエテンに対してはプロピオニトリル、アクリル
ニトリル等のようなニトリルを含有する安定作用
をする混合物が有用であることが明らかになつ
た。 ところで最近、ニトリル及び殊にブチレンオキ
シドをトリクロルエテンの安定化用添加物として
使用しないようにと勧告する毒物学的実験が公知
となつた。 本発明の課題はトリクロルエテンを安定化する
ための剤、つまり前記の安定化用添加物を含有し
ない安定化されたトリクロルエテンを開示するこ
とである。更に、本発明の課題は、相応して調製
したトリクロルエテンが塗料の助剤としてかつま
た脱脂剤として好適であるようにすることであ
る。 本発明の目的は、次の成分： (a) Ｎ−メチルピロール及び／又は２−ｔ−ブチ
ルフエノール及び／又は２・４−ジ−ｔ−ブチ
ルフエノール及び／又は４−ヒドロキシアニソ
ール及び／又は２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニソール及び／又は３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール (b) ２−メチル−２・３−エポキシブタン (c) ジイソブチレン (d) 酢酸エチル及び／又は酢酸プロピル (e) １バールで70〜110℃で沸騰するアミン少な
くとも１種 を組合せて成る剤を含有する安定化されたトリク
ロルエテンである。一般に、該安定剤の量は安定
化されるトリクロルエテンの全量に対して3200〜
25000重量ppm、殊に5000〜10000重量ppmであ
る。 殊に、本発明による安定化されたトリクロルエ
テンは、 （a1） Ｎ−メチルピロール ０〜500重量ppm （a2） ２−ｔ−ブチルフエノール及び／又は２・
４−ジ−ｔ−ブチルフエノール及び／又は４−
ヒドロキシアニソール及び／又は２−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニソール及び／又は３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール
０〜500重量ppm (b) ２−メチル−２・３−エポキシブタン
1000〜8000重量ppm (c) ジイソブチレン 100〜4000重量ppm (d) 酢酸エチル及び／又は酢酸プロピル
2000〜3000重量ppm (e) ジイソプロピルアミン 10〜100重量ppm を含有し、但し成分（a1）及び（a2）が少なくとも
10重量ppmの量で存在する。その際場合により
成分(a)は補助安定剤の２・６−ジメチルフエノー
ルを含有してよく、これは酸化防止剤として作用
する。 本発明では、１バールで70〜110℃で沸騰する
アミンはジイソプロピルアミンと均等である。そ
の例はトリエチルアミン及びジメチルイソブチル
アミンである。 エポキシド(b)の割合が4000〜6000重量ppmで
あると有利である。 塗料用助剤としての本発明によるトリクロルエ
テンでは、Ｎ−メチルピロールの割合は殊に最高
10重量ppm、特に０又は０〜５重量ppmであ
る。 ジイソブチレンの使用量はフエノールの量及び
種類に応じて決めると有利である：ジイソブチレ
ン1000〜3000重量ppmでは２−ｔ−ブチルフエ
ノール及び２・４−ジ−ｔ−ブチルフエノールの
最適濃度は200〜500重量ppmでありかつ４−ヒ
ドロキシアニソールの濃度は50〜100重量ppmで
ある。 ２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソールを
使用する場合、10〜50重量ppmをジイソブチレ
ン100〜200重量ppmと共に添加する。 安定性に関して試験するに当つて、本発明によ
るトリクロルエテンで次の３種類の試験を行なつ
た： １ 促進的な酸化試験をMIL−Ｔ−81533Aによ
り実施した。試験装置としては、本発明による
安定化されたトリクロルエテン200mlで充填さ
れ、150W−白熱灯で加熱されている、還流冷
却器を備えた沸騰容器を使用した。試験液中に
は水蒸気で飽和されている連続した酸素流（１
分間当り10〜12回吹込む）を導いた。更に、金
属アルミニウム製条片をその半分が試験液中に
浸漬するように配置した。第２のアルミニウム
条片は容器の底に存在した。 安定性基準としては、安定化されたトリクロ
ルエテンを前記の条件に、HCl含量が0.02重量
％に達するまでさらすその時間を利用した。
HCl含量は規則的に試料を取り出し、次いで
0.1N−NaOHを用いてフエノールフタレインに
対して滴定することにより測定した。 ２ DKH試験：前記の試験規定を利用したが、
但しアルミニウム条片の代りに鋼条片を使用し
た。 48時間後に、試験液のPH値及び色を評価し
た。更に、酸性度限界HCl含量0.02重量％に達
するまでの可使時間を測定した。 ３ 他の品質試験としては、西ドイツ材料試験協
会による試験法（BAM試験）が有用であつ
た：本発明による安定性トリクロルエテン100
mlをトルエン100mlと混合し、かつアルミニウ
ム箔18ｇと共に粒度＜0.5mmにし、かつ無水塩
化アルミニウム0.7ｇと一緒に18時間還流で沸
騰させた。同じ第２の試料は付加的にステアリ
ン酸亜鉛１ｇを、第３試料は付加的に油酸10ml
を含有した。最後に、本発明による安定化され
たトリクロルエテンの留出物を用いて記載され
ている３つの試験を繰返した。記載の個々の試
験で発熱反応が起らなかつた場合にその試験を
合格したものと認められる。 本発明を実施例及び比較例につき詳説する。デ
ータは前記の試験の結果に関する。符号（−）は
BMA試験の間反応しないことを表わす。 例 １ トリクロルエテン３KgにＮ−メチルピロール
0.9ｇ、２−メチル−２・３−エポキシブタン15
ｇ、ジイソブチレン8.3ｇ、酢酸エチル8.3ｇ及び
ジイソプロピルアミン0.08ｇを加えた。 BAM試験は反応せずに進行した。MIL−Ｔ−
81533Aによる促進された酸化試験で可使時間
1920時間が明らかになつた。 例１と同様に実施した他の試験結果を次表に記
載する。
【表】
アミン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の成分： (a) Ｎ−メチルピロール及び／又は２−ｔ−ブチ
ルフエノール及び／又は２・４−ジ−ｔ−ブチ
ルフエノール及び／又は４−ヒドロキシアニソ
ール及び／又は２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニソール及び／又は３−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール (b) ２−メチル−２・３−エポキシブタン (c) ジイソブチレン (d) 酢酸エチル及び／又は酢酸プロピル (e) １バールで70〜110℃で沸騰するアミン少な
くとも１種 を組合せて成る剤を含有することを特徴とする安
定化されたトリクロルエテン。 ２ 剤3200〜25000重量ppmを含有する特許請求
の範囲第１項記載のトリクロルエテン。 ３ （a1） Ｎ−メチルピロール０〜500重量ppm （a2） ２−ｔ−ブチルフエノール及び／又は２・
４−ジ−ｔ−ブチルフエノール及び／又は４−
ヒドロキシアニソール及び／又は２−ｔ−ブチ
ル４−ヒドロキシアニソール及び／又は３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシアニソール
０〜500重量ppm (b) ２−メチル−２・３−エポキシブタン
1000〜8000重量ppm (c) ジイソブチレン 100〜4000重量ppm (d) 酢酸エチル及び／又は酢酸プロピル
2000〜3000重量ppm (e) ジイソプロピルアミン及び／又はトリエチル
アミン及び／又はジメチルイソブチルアミン
10〜100重量ppm を含有し、但し成分（a1）及び（a2）が少なくとも
10重量ppmの量で存在する特許請求の範囲第２
項記載のトリクロルエテン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823203907 DE3203907A1 (de) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | Stabilisiertes trichlorethen und mittel zur stabilisierung von trichlorethen |
| DE3203907.7 | 1982-02-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58135827A JPS58135827A (ja) | 1983-08-12 |
| JPS6121604B2 true JPS6121604B2 (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=6154849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58013819A Granted JPS58135827A (ja) | 1982-02-05 | 1983-02-01 | 安定化されたトリクロルエテン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0085949B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58135827A (ja) |
| AT (1) | ATE53565T1 (ja) |
| CA (1) | CA1175220A (ja) |
| DE (2) | DE3203907A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002036531A2 (en) * | 2000-11-03 | 2002-05-10 | Dow Global Technologies Inc. | Stabilizer and solvent compositions |
| KR100754721B1 (ko) * | 2002-04-26 | 2007-09-03 | 삼성전자주식회사 | 직교주파수분할다중화 통신시스템에서 다중화 데이터 송수신 장치 및 방법 |
| FR2861390B1 (fr) * | 2003-10-24 | 2006-01-21 | Arkema | Stabilisation du trans-1,2-dichlorethylene |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2797250A (en) * | 1954-05-13 | 1957-06-25 | Du Pont | Stabilization of chlorinated hydrocarbons |
| BE562288A (ja) * | 1957-11-09 | |||
| DE1136695B (de) * | 1957-11-15 | 1962-09-20 | Sicedison Spa | Stabilisieren von Trichloraethylen gegen Zersetzung |
| FR1233249A (fr) * | 1958-08-15 | 1960-10-12 | Canadian Ind | Stabilisation des halohydrocarbures, en particulier pour empêcher la décomposition du trichloroéthylène |
| GB932138A (en) * | 1960-10-27 | 1963-07-24 | Canadian Ind | Stabilization of halogenated hydrocarbons used as metal degreasing solvents |
| JPS494448B1 (ja) * | 1970-12-23 | 1974-02-01 |
-
1982
- 1982-02-05 DE DE19823203907 patent/DE3203907A1/de not_active Withdrawn
- 1982-11-09 CA CA000415213A patent/CA1175220A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-02-01 JP JP58013819A patent/JPS58135827A/ja active Granted
- 1983-02-03 EP EP83101002A patent/EP0085949B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-02-03 AT AT83101002T patent/ATE53565T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-02-03 DE DE8383101002T patent/DE3381638D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58135827A (ja) | 1983-08-12 |
| DE3381638D1 (de) | 1990-07-19 |
| EP0085949A3 (en) | 1984-07-18 |
| EP0085949A2 (de) | 1983-08-17 |
| DE3203907A1 (de) | 1983-08-11 |
| ATE53565T1 (de) | 1990-06-15 |
| CA1175220A (en) | 1984-10-02 |
| EP0085949B1 (de) | 1990-06-13 |
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| SU969721A1 (ru) | Термоиндикаторное покрытие | |
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| US3029298A (en) | Stabilization of chlorinated hydrocarbons with nitriles | |
| US3040108A (en) | Stabilization of perchloroethylene | |
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