JPS61218573A - 溶融可能な電気伝導性ｔｃｎｑ錯体類 - Google Patents
溶融可能な電気伝導性ｔｃｎｑ錯体類Info
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
７．７．８．８−テトラシアノ−ｐ−キノジメタンアニ
オン（ＴＣＮＱ）−１ 中性の７．７，８．８−テトラシアノ−ｐ−キノジメタ
ン（ＴＣＮＱ）および無機または有機カチオン類の錯塩
類が電気伝導性化合物類であることは公知であり、そし
てそれらはＴＣＮＱを有機カチオンヨウ化物類と、例え
ば ４ ＴＣＮＱ÷３Ｎ＋Ｉ−−一一一一一一中２（Ｍ ＋
、ＴＣＮＱ −、ＴＣＮＱ） 十Ｍ ＋Ｉ ａ −反応
式！ ［式中。
オン（ＴＣＮＱ）−１ 中性の７．７，８．８−テトラシアノ−ｐ−キノジメタ
ン（ＴＣＮＱ）および無機または有機カチオン類の錯塩
類が電気伝導性化合物類であることは公知であり、そし
てそれらはＴＣＮＱを有機カチオンヨウ化物類と、例え
ば ４ ＴＣＮＱ÷３Ｎ＋Ｉ−−一一一一一一中２（Ｍ ＋
、ＴＣＮＱ −、ＴＣＮＱ） 十Ｍ ＋Ｉ ａ −反応
式！ ［式中。
Ｍは例えばＮ−アルキルキノリニウムカチオンである］
に従い、反応させることにより製造できる［ザ・ジャー
ナル・オン・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ４
（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）。
ナル・オン・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ４
（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）。
炙Ａ、３３７４−３３７８ （Ｉ９６２）］ 、ＴＣＮ
ＱＩ分子がヨウ化物によりヨウ素の放出を伴っ１
てＴＣＮＱ基アニオンに還元される。
ＱＩ分子がヨウ化物によりヨウ素の放出を伴っ１
てＴＣＮＱ基アニオンに還元される。
他の方法は、窒素含有複素芳香族類または第三級アミン
類とＨ２ＴＣＮＱおよびＴＣＮＱとの反応１例えば ２ＴＣＮＱ ２ （Ｃ２Ｈｓ ） ３ Ｎ −ｍ−→２ （Ｃ２Ｈ
ｓ ） ３ ＮＨ、（ＴＣＮＱ） ２−反応式■ を包含している。
類とＨ２ＴＣＮＱおよびＴＣＮＱとの反応１例えば ２ＴＣＮＱ ２ （Ｃ２Ｈｓ ） ３ Ｎ −ｍ−→２ （Ｃ２Ｈ
ｓ ） ３ ＮＨ、（ＴＣＮＱ） ２−反応式■ を包含している。
公知の化合物類は融点または融点よりわずかに高い温度
において分解するため（表１参照）、これらの錯体類を
それらの融点以上の温度において処理することには問題
がある。
において分解するため（表１参照）、これらの錯体類を
それらの融点以上の温度において処理することには問題
がある。
ＴＣＮＱおよびある種の有機ピリジニウムイオンの錯体
類を、それらの電気伝導性が冷却後に実質的に減少され
ることなく、比較的長い時間にわたって溶融状態に保つ
ことができるということを見出した０、 従って、本発明は下記の一般式（Ｉ）：［１１ ［式中。
類を、それらの電気伝導性が冷却後に実質的に減少され
ることなく、比較的長い時間にわたって溶融状態に保つ
ことができるということを見出した０、 従って、本発明は下記の一般式（Ｉ）：［１１ ［式中。
２≧ｎ≧０、好適にはｌ≧ｎ＞０．であり、Ｒ１、）１
２．Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は、同一であってもまたは異なっ
ていてもよく、水素、または任意に置換されていてもよ
い直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜３０のアルキル
基、任意に置換されていてもよい炭素数が５〜１２のシ
クロアルキル基、任意に置換されていてもよい炭素数が
６〜１４のアリール基 、もしくは炭素数が４〜１２の
複素環式基を表わし、但し条件としてＲ１は水素ではな
く、そして Ｘは下記の基 −ＣＮ、−Ｃ−ＯＲ，−Ｃ−Ｒ の１種を表わし、ここでＲはＲ１用に定義されている如
くである］ に相当するＴＣＮＱＣＮ類を提供するものである。下記
の式のものがＲ１およびＲ用の例として挙げられる： を鳥−ｔ’Ｈ，−Ｃ１ｌ、−（、’ＩＩ、−ＣＭ、−（
、°ｌｉ、−Ｃ’Ｈ，−を鳥−Ｃ１ｉ、−ＣＢ−Ｃ方。
２．Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は、同一であってもまたは異なっ
ていてもよく、水素、または任意に置換されていてもよ
い直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜３０のアルキル
基、任意に置換されていてもよい炭素数が５〜１２のシ
クロアルキル基、任意に置換されていてもよい炭素数が
６〜１４のアリール基 、もしくは炭素数が４〜１２の
複素環式基を表わし、但し条件としてＲ１は水素ではな
く、そして Ｘは下記の基 −ＣＮ、−Ｃ−ＯＲ，−Ｃ−Ｒ の１種を表わし、ここでＲはＲ１用に定義されている如
くである］ に相当するＴＣＮＱＣＮ類を提供するものである。下記
の式のものがＲ１およびＲ用の例として挙げられる： を鳥−ｔ’Ｈ，−Ｃ１ｌ、−（、’ＩＩ、−ＣＭ、−（
、°ｌｉ、−Ｃ’Ｈ，−を鳥−Ｃ１ｉ、−ＣＢ−Ｃ方。
ｃ４−ｔ”ｉ４− ｔｚ−ｔ’４−ｃ４−ｃ、’４−ｃ
ｈ、−ｔ’ｉ４−ｔ’ｓ −Ｃ′Ｈμ’Ｈ−Ｃ’ｉ鴫− Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素を表わし、そしてＲ
１およびＲが独立してｃｔ、−ｃｔ ２アルキルを表わ
す化合物類（Ｉ）が特に好適である。
ｈ、−ｔ’ｉ４−ｔ’ｓ −Ｃ′Ｈμ’Ｈ−Ｃ’ｉ鴫− Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素を表わし、そしてＲ
１およびＲが独立してｃｔ、−ｃｔ ２アルキルを表わ
す化合物類（Ｉ）が特に好適である。
最も好適なものは１式（ｎ）
Ａｅ（ＴＣＮＱ） ｅ（ＴＣＮＱ）ｎ
［式中、
２≧ｎ≧０であり、
Ａｅは下記の式
％式％
の１種に相当するカチオンを表わし。
ここでＲおよびＲ１は、同一であってもまたは異なって
いてもよく、任意に置換されていでもよい炭素数が１〜
３０の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、任意に置換
されていてもよい炭素数が５〜１２のシクロアルキル基
、任意に置換されていてもよい炭素数が６〜１４の７リ
ール基、または炭素数が４〜１２の複素環式基を表わす
］ に相当するＴＣＮＱＣＮ類である。
いてもよく、任意に置換されていでもよい炭素数が１〜
３０の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、任意に置換
されていてもよい炭素数が５〜１２のシクロアルキル基
、任意に置換されていてもよい炭素数が６〜１４の７リ
ール基、または炭素数が４〜１２の複素環式基を表わす
］ に相当するＴＣＮＱＣＮ類である。
錯体類（Ｉ）は、ザ・ジャーナル・オン・ザ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、Ａｍ、ｃｈｅｍ、ｓ
ｏｃ、）、８４．３３７４−３３７８ （Ｉ９６２）中
に記されている如き反応式（Ｉ）に従い製造できる。
ン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、Ａｍ、ｃｈｅｍ、ｓ
ｏｃ、）、８４．３３７４−３３７８ （Ｉ９６２）中
に記されている如き反応式（Ｉ）に従い製造できる。
本発明に従う化合物類の製造は有利には、置換された有
機ピリジニウムヨウ化物類の溶液をＴＣＮＱの有機溶媒
中溶液と１５０℃より低い温度において反応させること
によりなされる。
機ピリジニウムヨウ化物類の溶液をＴＣＮＱの有機溶媒
中溶液と１５０℃より低い温度において反応させること
によりなされる。
適当な有機溶媒類は例えば、ハロゲン化された炭化水素
類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
１．２−ジクロロエタン、１゜１．２−）リクロロエタ
ン：アセトニトリル：アルコール類、例えばメタノール
、エタノール、イソプロパツール：脂肪族ケトン類１例
えばアセトン、メチルエチルケトン：アクリル系および
環式１−チル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、である。
類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
１．２−ジクロロエタン、１゜１．２−）リクロロエタ
ン：アセトニトリル：アルコール類、例えばメタノール
、エタノール、イソプロパツール：脂肪族ケトン類１例
えばアセトン、メチルエチルケトン：アクリル系および
環式１−チル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、である。
反応物は一般に、１モルのＴＣＮＱ対０．５〜１゜５モ
ルのピリジニウムヨウ化物の比で使用される。
ルのピリジニウムヨウ化物の比で使用される。
好ましいそれらの融解および分解性質のために、化合物
類（Ｉ）は融解コーティングによる基質上での電気伝導
性コーティングの製造用に使用できる。
類（Ｉ）は融解コーティングによる基質上での電気伝導
性コーティングの製造用に使用できる。
少なくともＬ種の化合物（Ｚ）を含有している種々のＴ
ＣＮＱＣＮ類の混合物類も融解物から有利な方法で処理
して伝導性コーティング類を製造できる。そのようなコ
ーティング類は任意に安定剤もしくは着色添加物類また
は接着力を改良するかもしくは融点を低めるための添加
物を含有できる。
ＣＮＱＣＮ類の混合物類も融解物から有利な方法で処理
して伝導性コーティング類を製造できる。そのようなコ
ーティング類は任意に安定剤もしくは着色添加物類また
は接着力を改良するかもしくは融点を低めるための添加
物を含有できる。
下記のものが適当な基質類として挙げられるニガラス、
金属類、金属酸化物類、有機重合体類。
金属類、金属酸化物類、有機重合体類。
基質類のコーティングは、基質類をＴＣＮＱＣＮ類（Ｉ
）の融点以トの温度に加熱し次いで固体ＴＣＮＱＣＮ類
を基質表面に適用するというような方法で行なわれる。
）の融点以トの温度に加熱し次いで固体ＴＣＮＱＣＮ類
を基質表面に適用するというような方法で行なわれる。
ＴＣＮＱＣＮ類の融解コーティングはまた、例えば水素
、窒素、アルゴンもしくはヘリウムの如き保護用気体類
の下でまたは真空下でも可能である。
、窒素、アルゴンもしくはヘリウムの如き保護用気体類
の下でまたは真空下でも可能である。
他の方法では、工程はＴＣＮＱＣＮ類（Ｉ）をコーティ
ングしようとする基質類に室温において適用しそして次
に予備加熱された炉中で融解させるようなものである。
ングしようとする基質類に室温において適用しそして次
に予備加熱された炉中で融解させるようなものである。
コーティング基質を錯体類ＣＩ）の融解物中に挿入する
ことによりコーティングを実施することもできる。
ことによりコーティングを実施することもできる。
これらの方法は良好な接着力を有する電気伝導性コーテ
ィングを生じる。
ィングを生じる。
この方法で製造されたコーティング類は電子工業におい
て使用される。
て使用される。
Ｘ直例ユ
１０００ ｍ ｌのアセトニトリル中の２０．４ｇのＴ
ＣＮＱを２２．０ｇの１−メチル−４−カルベトキシ−
ピリジニウムアイオダイドの１００ｍ１のアセトニトリ
ル中７０℃の熱溶液と共に還流させ、そして１０分間攪
拌した０次に冷却し、−夜にわたり結晶化を完了させた
沈澱を吸引分離しそして乾燥した。良好な溶解度を有す
る錯体類の場合、母液の濃縮により収率を増加させるこ
とができる。
ＣＮＱを２２．０ｇの１−メチル−４−カルベトキシ−
ピリジニウムアイオダイドの１００ｍ１のアセトニトリ
ル中７０℃の熱溶液と共に還流させ、そして１０分間攪
拌した０次に冷却し、−夜にわたり結晶化を完了させた
沈澱を吸引分離しそして乾燥した。良好な溶解度を有す
る錯体類の場合、母液の濃縮により収率を増加させるこ
とができる。
収量：２４．４ｇ（理論値の８５％）
組ｔ＝
ＣＭ。
の錯体。
実施例２
実施例１中に記されている如くして、５００ｍ１のアセ
トニトリル中の１０．２ｇのＴＣＮＱを１００ｍ１のア
セトニトリル中のｌ１ｇの１−メチル−２−カルベトキ
シ−ピリジニウムアイオダイドと反応させそして処理し
た。
トニトリル中の１０．２ｇのＴＣＮＱを１００ｍ１のア
セトニトリル中のｌ１ｇの１−メチル−２−カルベトキ
シ−ピリジニウムアイオダイドと反応させそして処理し
た。
収量＝１２゜６ｇ（理論値の８８％）
組成：
の錯体。
実施例３
実施例１中に記されている如くして、４００ｍ１のアセ
トニトリル中の１０．２ｇのＴＣＮＱを１００ｍ１のア
セトニトリル中の９．９ｇのｌ−メチル−４−７セチル
ーピリジニウムアイオダイドと反応させそして処理した
。
トニトリル中の１０．２ｇのＴＣＮＱを１００ｍ１のア
セトニトリル中の９．９ｇのｌ−メチル−４−７セチル
ーピリジニウムアイオダイドと反応させそして処理した
。
収量：１１．７ｇ（理論値の８６％）
組成：
の錯体。
衷厘倒Ａ
実施例１中に記されている如くして、４００ｍ１のアセ
トニトリル中の１０．２ｇのＴＣＮＱを１００ｍ１のア
セトニトリル中の９．８ｇの１−エチル−４−シアノ−
ピリジニウムアイオダイドと反応させそして処理した。
トニトリル中の１０．２ｇのＴＣＮＱを１００ｍ１のア
セトニトリル中の９．８ｇの１−エチル−４−シアノ−
ピリジニウムアイオダイドと反応させそして処理した。
収量： １２．ｏｇ （理論値の８９％）組成：
Ｃ′Ａ
の錯体。
実施例１〜４に従う錯体類の熱安定性を表１に示す、錯
体類をガラス容器中で２６０℃において３０秒間にわた
り融解させ、そして室温に冷却した。融解前の純粋な錯
体類の伝導性δ０または固化した融解物の伝導性δ８を
圧力下での（２５０ｋｐ／ｃｍ２）４電極測定法により
測定した。
体類をガラス容器中で２６０℃において３０秒間にわた
り融解させ、そして室温に冷却した。融解前の純粋な錯
体類の伝導性δ０または固化した融解物の伝導性δ８を
圧力下での（２５０ｋｐ／ｃｍ２）４電極測定法により
測定した。
塞ユ
錯体 δ０ δ８下記の実施
例に従う Ｓ／ｃ■ ５ｅｃｔｓ１１゜８
０．２５ ２ ０．５ ０．２３
０．８ ０．０８４
０．０８ ０．０１比較例
０．５ ５．１０−１比較例： 実施例５−８ 錯体類１−５の約０．５ｍｍの厚さの層をガラス板の上
に広げ、そして次に熱空気炉中で３００℃の空気温度に
おいて均質融解物が生じるまで加熱した。
例に従う Ｓ／ｃ■ ５ｅｃｔｓ１１゜８
０．２５ ２ ０．５ ０．２３
０．８ ０．０８４
０．０８ ０．０１比較例
０．５ ５．１０−１比較例： 実施例５−８ 錯体類１−５の約０．５ｍｍの厚さの層をガラス板の上
に広げ、そして次に熱空気炉中で３００℃の空気温度に
おいて均質融解物が生じるまで加熱した。
全ての場合、硬い光沢のある電気伝導性コーティングが
得られた。
得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） ［式中、 ２≧ｎ≧０であり、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５は、同一であ
ってもまたは異なっていてもよく、水素、または任意に
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１〜３０のアルキル 基、任意に置換されていてもよい炭素数が５〜１２のシ
クロアルキル基、任意に置換されていてもよい炭素数が
６〜１４のアリール 基、もしくは炭素数が４〜１２の複素環式基を表わし、
但し条件としてＲ＾１は水素ではなく、そして Ｘは下記の基 −ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼ の１種を表わし、ここでＲはＲ＾１用に定義されている
如くである］ に相当するＴＣＮＱ錯塩類。 ２、式（II） Ａ＾■（ＴＣＮＱ）＾■（ＴＣＮＱ）＿ｎ II［式中、 ２≧ｎ≧０であり、そして Ａ＾■は下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
；▲数式、化学式、表等があります▼ の１種に相当するカチオンを表わし、 ここでＲおよびＲ＾１は、同一であってもまたは異なっ
ていてもよく、任意に置換されていてもよい炭素数が１
〜３０の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、任意に置
換されていてもよい炭素数が５〜１２のシクロアルキル 基、任意に置換されていてもよい炭素数が６１２の複素
環式基を表わす］ に相当するＴＣＮＱ錯塩類。 ３、錯体を基質上に溶融コーティングすることからなる
、特許請求の範囲第１および２項に記載の錯体類のコー
ティングの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3509070.7 | 1985-03-14 | ||
| DE19853509070 DE3509070A1 (de) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | Schmelzbare, elektrisch leitfaehige tcnq-komplexe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218573A true JPS61218573A (ja) | 1986-09-29 |
Family
ID=6265136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61051577A Pending JPS61218573A (ja) | 1985-03-14 | 1986-03-11 | 溶融可能な電気伝導性ｔｃｎｑ錯体類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4731449A (ja) |
| EP (1) | EP0194543B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61218573A (ja) |
| DE (2) | DE3509070A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3607668A1 (de) * | 1986-03-08 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Schmelzbare, elektrisch leitfaehige mischungen |
| DE3828758A1 (de) * | 1988-08-25 | 1990-03-01 | Bayer Ag | Verfahren zur erzeugung elektrisch leitender schichten auf substraten und in dem verfahren zu verwendende druckpasten |
| GB2431517B (en) | 2005-10-19 | 2008-08-27 | Kidde Ip Holdings Ltd | Temperature switch |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3162641A (en) * | 1962-07-23 | 1964-12-22 | Du Pont | Charge-transfer compounds of 7, 7, 8, 8-tetracyano-p-quinodimethan and chydrocarbylsubstituted 7, 7, 8, 8-tetracyano-p-quinodimethans with lewis bases |
| JPS5551283B2 (ja) * | 1972-06-08 | 1980-12-23 | ||
| DE2344365C3 (de) * | 1973-09-03 | 1983-06-01 | Elmeg Elektro-Mechanik Gmbh, 3150 Peine | Elektromagnetisches Relais mit Lichtbogenblasung |
-
1985
- 1985-03-14 DE DE19853509070 patent/DE3509070A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-03-03 US US06/835,337 patent/US4731449A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-03 EP EP86102764A patent/EP0194543B1/de not_active Expired
- 1986-03-03 DE DE8686102764T patent/DE3663253D1/de not_active Expired
- 1986-03-11 JP JP61051577A patent/JPS61218573A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0194543A1 (de) | 1986-09-17 |
| DE3663253D1 (en) | 1989-06-15 |
| DE3509070A1 (de) | 1986-09-18 |
| US4731449A (en) | 1988-03-15 |
| EP0194543B1 (de) | 1989-05-10 |
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