JPS61221171A - ２−フエニルピリジン誘導体 - Google Patents
２−フエニルピリジン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規液晶化合物に関わり、さらに詳しくは電気
光学的表示月料として用いられる液晶組成物の構成成分
となる２−フェニルピリジン誘導体に関する。 〔発明の概要〕 本発明は電気光学的液晶表示装置の大容量化を果す化合
物、すなわち優れたマルチプレックス特性を有する・ブ
般式が Ｙコ叶Ｚ １ （式中！ 、 Ｚｔ：、直鎖状のアルキル、アルコキシ
。 シアン、２−（）ランス−４′−アルキルンクロヘキシ
ル）エチル、２−（Ｐ−アルキルフェニル）エチルもし
くは２−（Ｐ−アルコキシフェニル）エチルのいずれか
を示し、標記アルキルは１〜１２個の炭素原子を有する
〕 で表わされる２−フェニルピリジン誘導体である。 〔従来の技術〕 液晶表示体はドライバーを含むディスプレイユニットが
小型・４型であシ、低電圧、低消費電力で駆動でき、さ
らに受光素子故に明所での視認性が尚く、眼椙疲労を生
じない等の優れた特徴を持つことから、従来よシウオッ
チ、電卓をはじめとする様々な装置に応用されている。 荷に最近ではキヤラクタ−表示、グラフィック表示が可
能な表示素子として各種コンピュータ、ＰＯＳなどの端
末用として、あるいはＣＲＴに代わる表示装置として注
目され、その大容量化が強く要請されている。 このような背景で、現在最も広く利用されているツィス
テッド・、ネマチック型液晶表示体（以下ＴＩセルと称
す）のマルチプレックス駆動の高性能化が図られている
。 ＴＮセルのマルチプレックス駆動においてその性能は、
それに用いられる液晶の特性に大きく関わることは衆目
の一致する点である。これらに要求される条件としては
、ＴＮセルの実用１度範囲を広く被う液晶温度範囲をも
つこと。着色がなく熱・光・化学的・電気的に安定であ
ること。電気光学的応答性に優れること等。さらに電気
光学的応答性に関して、ＩＮセルの電圧−輝度特性にお
ける視角範囲の広さ、しきい特性の鋭さがｔ￥ｆＩ／ｃ
重要であり、これらに優れていることが望まれる。 〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕前述した特
性のうち、無色であり、安定性の条件を満たす多くの化
合物は既に知られているが、それらにおいて単独で温度
範囲特性および電気光学的応答性を満足する化合物はな
い。従って液晶表示体には２種以上のネマチック液晶化
合物を混合し、またさらに非ネマチック液晶化合物を混
合して得られる液晶組成物を用いる手段を免れない実状
にある。 そこで本発明はこのような実状における要請に応じるも
のであり、その目的は、無色で諸費定性 。 の条件を満たし、既存のネマチック液晶化合物あるいは
液晶組成切と混合でき、さらにそれらの液晶温度範囲ま
たは電気光学的応答性あるいはその両特性を改善し、マ
ルチプレックス駆動のＴＮセルの高性能化を果す新規液
晶化合物を提供することである。 〔問題を解決するための手段〕 本発明の化合物は一般式が Ｙ −Ｇ−？−Ｚ 〔式中Ｙ、Ｚは直鎖状のアルキル、アルコキシ。 シアノ、２−（）ランス−”−フルキルシクロへキシル
）エチル、２−（Ｐ−フルキルフェニル）エチル４Ｌ＜
は２−（Ｐ−アルコキシフェニル）エチルのいスレかを
示し、標記アルキルは１〜１２個の炭素原子を有する。 〕 で表わされる２−フェニルピリジン誘導体である。 本発明の化合物において下記分子式■〜ＸＸ で示され
る化合物は、電気光学的表示要素として液晶材料に要求
される。マルチプレックス特性は無薊、諸物性値すなわ
ち液晶温度範囲、誘電率異方性、屈折率異方性あるいは
粘性などの少なくとも一部に所望される特性を有するこ
とから、液晶組成四の如き形態の中で使用される点で特
に好ましい化合物である。 ＲｑＲ’ 田ＲＯ→）マ←Ｒ
１ｕｔ Ｒ−）１奸ＯＲ’ ｐｉＲ刊
ト０ＨｔＣＨ「◇１トＲ’ ＶＲ十〇Ｈ
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Ｘ■ＲＯ−＠）−０Ｒｔ Ｃｉ Ｒｔ ↑トＲ’
ＸＶＩＲ代；ＨｅＨ，ａＨ，→責（←
ＯＮ ＸＸＲ０−ｏ−ＣＨ２ＣＨｔｉ肴
ヘヒＣＮ ＸＸ〔式中！’ｌ 、 Ｒ’
は炭素数１〜１２１ｆｉの直鎖アルキルを示す〕 これらの化合物は文献（Ｃ，日、Ｇｉａｍ、Ｊ、Ｌ、Ｓ
ｔＯｕｔＯｈｅｍ、 Ｃ！ｏｍｍｕｎ 、 ４７Ｂ 、
’７０ ） ノ方法を基本として適当に選択されたＰ
−置換ブロモベンゼンを以下に示す反応スキームに従い
処理して製造できる。 くスキーム 凰〉 Ｒヒ０１←０Ｒ （１’ｉｒ） くスキーム ■〉 （ＩＶ） ［上記式中Ｒはアルキル １１及びＲｌＪ、ｌアルキル
もしくはアルコキシ、号は１，４−シクロヘキシレンｌ
＜は１，４−フェニレンｅ示？］反応工程の概略を説明
すれば ブロモベンゼンあるいはプロモベンゼンヲＦｒ１ｅｄＦ
＋１・Ｃｒａｆｔｓ反応及びＷｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅ
ｒ反応の条件下でアシル化及び還元して得られるＰ−ア
ルキルブロモベンゼン、Ｐ−（２−（）ランス−４′−
アルキルシクロヘキシル〕エチル〕ブロモベンゼン、Ｐ
−（２−ＣＰ’−フルキルフェニル）エチル〕ブロモベ
ンゼン及ヒＰ−［２−ＣＰ’−アルコキシフェニル〕エ
チル〕ブロモベンゼン、アルいＵＰ−７”ロモフェノー
ルをＷｉｌｌｉａｍｓｏｎ反応の条件下にエーテル化し
て得られるＰ−アルコキンブロモベンゼンなどのＰ−置
換ブロモベンゼン〔スキーム中成Ａ 、 Ａ’で示す〕
を、以下前記Ｃ、Ｓ 、 Ｇ ｉａｍ らの方法に従い
、乾燥ベンゼン中でｎ−ブチルリチウムによりハロゲン
変換し、生成する式（Ｂ’ Ｂ’ ）で示すｐ装置ｓフ
ェニルリチウムを乾燥ジエチルエーチルに溶解し、充分
に乾燥されたピリジンを反応させれば式［０，Ｃ！’）
で示される中間体を得る。 こレト！−７”ロモアルカンｙ”１１ｍブロモエタンも
しくは臭素をそれぞれ適当な条件下に反応（以上の各反
応は充分に乾燥及び不活性ガスで充分に置換された反応
系内で扱われる）させた後、加水分解すれば前記分子式
■、ｉｎ、ｖ、■＋ＸｔＸＩ 、 ＸＩＶ 、 ＸＶＩ
、 Ｘ４ 、 ）５１ で示される化合物及び式（
）り 、 （工〕で示される化合物が得られる。また式
（Ｈ）で示される化合物及び式〔工〕で示される化合物
を硫酸銀／硫酸中の臭素により臭素化して得られる式（
、Ｔ）で示される化合物をそれぞれシアン化第−銅を用
いて常法によりシアノ化すれば前記分子式ｖｉ、ＸＪ、
Ｍ及びｘｖ２ＭＸ、ｘＸテ示される化合物が得られる。 また式（ａ、ｃ’）なる化合物を鉄ペンタカルボニルを
用いて適当な条件下に処理し、式ＣＤ、Ｄ’）で示され
る中間体を得、次いでヨウ化メチルを用いて適当な条件
下に処理して得られる式（Ｅ、に’）で示される化合物
を、ヒドロキシルアミン・塩酸塩を用いてＢｅｃｋｍａ
ｎｎ転移反応の条件下に処理して式（Ｆ、？’）で示さ
れるＬミノ化合物とし、これをジアゾ化しＳａｎｄｍｅ
ｙｅｒ反応の条件下で処理して式（Ｇ、Ｇ’）で示され
る化合物を得る。次いでこれを１−ブロモアルカントＷ
ｉｌｌｉａｍ８０ｎ反応の条件下で反応させれば前記分
子式ＩＶ 、 ■、 ＩＸ で示される化合物をそれ
ぞれ合成できる。 〔作用〕 上記の如くシて得た本発明の化合物はその殆んどがネマ
チック相もしくはスメクチック相を呈する無色であり、
熱、光、化学的、’ｉｔ気的に極めて安定な液晶化合物
である。 また本発明の化合物は相互に、また他のネマチック液晶
あるいは液晶組成物との相互溶解性に優れておシ、容易
に液晶組成物を構成するものである。 〔実捲例〕 次に、本発明を実兎例によりさらに詳しく説明する。 実楕例Ｉ Ｐ−プｏ−ｖ−フェノール５ （Ｌ Ｏｔ （α２９０
ｒａｏｊ）をエタノール５００ｔｎｔに溶解し、これに
水酸化ナトリウム１ａ、ｚｒ（α５４０ ｍａｊ）、１
−ブロモヘキサ７４９．５ Ｆ （１５００ｍｏｊ）を
加える。これを７０℃で４時間攪拌し、反応させた後、
溶媒を留去する。水１５０−を加え、有機層をヘキサン
２０ローで抽出し、ヘキサンを留去する。残留物を減圧
蒸留して４−へキシルオキシブロモベンゼン６！Ａ、４
ｔを得た。ｂｐ、 １．５９℃／７ｒｒａａＨｆ４−へ
キシルオキシブロモベンゼン２４． Ｏｆ（（Ｌ Ｏ９
ｍｏｌ ）をベンゼン５０−に溶解し、窒素気流下、室
温でこれを攪拌する。１５％ブチルリチウムを含むヘキ
サン浴Ｍ５０ｄ（１０８１ｍｏｌ）を５０分かけて滴下
し、その後２時間攪拌をつづける。生成した沈澱を窒素
気流下で５過により集め、これを減圧乾燥して、４−へ
キシルオキシフェニルリチウム１１． ＋ ｔ ヲ４だ
。 ４−ヘキシルオキシフェニルリチウム１．１．１ ？（
［ＬＯ６０ｍｏｊ）を窒素気流下でジエチルエーテル１
００−に溶解する。これを５℃以下で攪拌しながらピリ
ジン５．１１Ｆ（［１０６５ｍｏＪ）を５０分かけて滴
下する。その後室温まで温度を上げ、そのまま５時間攪
拌する。 この反応液を窒素気流下で一５℃に冷やし、攪拌スル。 曹−ブロモペンタン９．５ ｒ （ＣＬ ０６５ｍａＪ
）をテトラヒドロフラン＋００−に溶解して２０分かけ
て滴下する。その後室ｍまで温度を上げ、そのまま４０
分間攪拌をつづける。 この反応液に水２００−を加え、しばらく攪拌する。エ
ーテル層を分離し、エーテルを留去して残留物を減圧蒸
留する。 ｂｐ、 ２１０〜２２５℃７５閣Ｒｔの留分をエタノー
ルで再結晶精製して２−（４−へキシルオキシフェニル
〕−５−ペンチルピリジン４．４２を得た。 相転移温度 ｃ；＝Ｎ ６４．５℃ Ｎ＝工 ７２．０
℃（Ｃは結晶、Ｎはネマチック相、工は等方性液体を表
わす。以下同様であり、また以下Ｓはスメクチック相を
表わす） 同様にして次の化合物を製造する。 ２ （ａ−へキシルオキシフェニル〕−５−エチルピ
リジン Ｃ＝工 ６＆０℃ ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−ペンチルピリ
ジン Ｏ−Ｎ ６α５℃ Ｎ８工 ６２．０℃Ｏ−
Ｎ ４７．０Ｃ ２−（４−７’チルオキシフエニル）−５−ペンチルビ
リジ７ ｃ−ｅＮ ６（ＬＯ℃ Ｎ：ｘ ｂｓ
ａ℃２−（４−ヘンチルオキシフェニル）−５−ペンチ
ルビリジｙ ｃａＮ ５５．５℃ Ｎ、：’Ｉ ６
２．０℃２−（４−）ｆルオキシフェニル）−５−へキ
ンルビリジン Ｃｎ１Ｊ ａ６．ｓ℃ ｎｚｘ
ａａｏ℃２−（４−エチルオキシフェニル）−５−７’
ロピルピリジン ２−（４−プロピルオキシフェニル）−５−７’ロピル
ピリジン ２−（４７’チルオキシフエニル）−５−プロピルピリ
ジン ２− （４−ヘンチルオキシフェニルクー５−プロピル
ピリジン ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−プロピルピ
リジン Ｃヰエ ７４℃ ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−７’ロピル
ピリジン ｃ、：ｘ ｓｂ、ｓ℃２− （４−オクチ
ルオキ７フエニル）−５−プロピルピリジン ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−７’チルピリ
ジン ２−（ａ−フロビルオキシフェニル）−５−７’チルピ
リジン ２−（４−７”チルオキシフェニル）−５−ブチルピリ
ジン ２−（ａ−ペンチルオキシフェニル）−ｓ−７’チルピ
リジン ２−（ｉｔ−へキシルオキシフェニル）−５−７”チル
ピリジン ｃ；：ｘ ６４℃ ２− （４−へブチルオキシフェニル）−５−ブチルピ
リジン ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−７’チルピ
リジン ２−（４−７’ロビルオキシフエニル）−５−ペンチル
ピリジン ２−（４−へ７’チルオキシフエニル）−５−ペンチル
ピリジンＯ−＋８ ５４９℃ ８４１１：Ｎ ６１．
８℃Ｍ＝工 ６ａ２℃ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ペンチルピ
リジン ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−へキシルピリ
ジン ２ （４−プロピルオキシフェニル）−５−へキシル
ピリジン ２−（Ａ−ペンチルオキシフェニル）−５−ヘキシルピ
リジン ＣＨ２５＆５℃ Ｓ→Ｎ ５９２℃Ｎｚｘ
６１．０℃ ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ヘキシルピ
リジン ０−４８ ４２ ℃ ８→Ｎ ６＆５℃Ｎ＝
工 ６９．１℃ ２− （４−ヘキシルオキシフェニル）−５−へキシル
ピリジン ２−ＣＡ−オクチルオキシフェニル）−５−へキシルピ
リジン ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−へブチルピリ
ジン ２−（４−７’ロピルオキシフエニル）−５−へブチル
ピリジン ２−（４−７’ｆルオキシフエニル）−５−へブチルピ
リジン Ｑ−ｏｆ３ ５２℃ Ｂ−ｅＮ ６６．５
℃Ｎ；工 ７２℃ ２− （４−ヘンチルオキシフェニル）−５−へブチル
ピリジン ２−（４−へキシルオキシフェニル〕−５−へブチルピ
リジン ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−ヘプチルピ
リジン ２−（ｉｔ−オクチルオキシフェニル）−５−へブチル
ピリジン ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−オクチルピリ
ジン ２−（ａ −７”ロピルオキシフェニル）−５−オクチ
ルピリジン ２−（ａ−７’チルオキシフエニル） −５−オクチル
ピリジン Ｏ−＋８ ５４℃ Ｓ→工 ７５℃２−
（４−ヘンチルオキシフェニル）−Ｓ−オクチルピリジ
ン ２−（４−へキシルオキンフェニル）−ｓ−４クチルビ
リジン ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−オクチル
ピリジン ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−オクチル
ピリジン ＊飛例２ ニオ化炭素５５０−の０℃冷却下に無水塩化アルミニウ
ム１０４．５ ？ （１７６ｍｏｊ ）およびバレロイ
ルクロリド９２．１ ？ （１７６ｍｏｊ ）を加える
。 この混合物の冷却・攪拌下にブロモベンゼン１００？（
０，６４ｍｏ＃）を滴下し、次いで２４時間工飄で攪拌
を続ける。反応後混合物を冷４Ｎ塩酸４０〇−に加えカ
ルボニル・塩化アルミニウム錯体を分解した後、有機層
をクロロホルムによシ抽出する。 抽出層を水洗した後、溶媒を留去し、次いで減圧蒸留シ
て４−ペンタノイルブロモベンゼン９５９を得た。 １）ｐ＋０５〜１１０℃７２ｗＨ？ ４−ペンタノイルブロモベンゼン９５ｆ（α５９ｍｏｊ
）、ジエチレングリコールｓｏｏ、（、抱水ヒドラジン
ａ Ｏｄ（Ｑ、８０ｍｏｊ ）および水酸化カリウＡ４
５Ｆ（α８０ ｍｏｌ ）を攪拌下に１５０℃で１時間
１次いで１８０℃で加熱する。反応液を水に加え、クロ
ロホルムで抽出し抽出層を水洗した後、クロロホルムを
留去する。次いで減圧蒸留して４−ペンチルブロモベン
ゼン７５．４ｆｔ得た。 ｂｐ８７〜９０℃／２珊Ｅｆ ４−ペンチルブロモベンゼンｔ ＋５５ ｒ（ａ、ｏｓ
ｔｍａｊ）をベンゼン５０ｇ／に溶解し、窒素気流下、
室温でこれを攪拌する。次いで１５チプチルリチウムを
きむヘキサン溶（ｆｉ ５０７（［ＬＯ８＋ ｍａｎ
）を５０分間かけて滴下し、その後２時間攪拌を続ける
。生成した沈−を窒素気流下で口過により集めこれを減
圧乾燥して４−ペンチルフェニＡ／ リチウム９．２
ｔを得た。 ４−ペンチルフェニルリチウム９．２？（αｏ６ｍｏｌ
）を窒素気流下でジエチルエーテＡ／ ｌ ＯＯ−に
溶解する。これを５℃以下で攪拌しなからピリジｙａ＋
ｆ（ｎ０６５ｍｏＪ）を５ｏ分かけて滴下する。その後
室温まで温度を上げ、そのまま５時間攪拌する。 この反応液を窒素気流下で一５℃に冷却し、攪拌する。 １−プＣｌモヘア ｐ ７９．５ ？ （（ＬＯ６５ｍ
ｏｊ）をテトラヒドロフラン＋００−に溶解して２０分
かけて滴下する。その後呈湛まで温度を上げ、そのまま
４０分間攪拌を続ける。 この反応液に水２００ｎｔ！を加えしばらく攪拌する。 エーテル層を分離し、エーテルを留去して残留物を減圧
蒸留する。ｂｐ１９０Ｕ〜２０５℃７２ ｍ Ｈ９の留
分を採り、これをエタノールで再結晶して ２−（４−
ペンチルフェニル）−５−ペンチルピリジン２．６ｔを
得た。 相転移温度 Ｃ→工 ３５℃ 工→Ｓ ５２℃Ｓ
→Ｃ９Ｃ 同様にして次の化合物を製造する。 ２−（４−７’口ピルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（ｄ−ブチルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４−へキシルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４−へブチルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−エチルピリジン ２− （ａ −７’ロビルフエニル）−５−７’ロピル
ピリジン ２−（４−）−ｙ−ルフェニル）−５−’ロゾルビリジ
ン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−７”ロピルピリジ
ン ２− （ａ−へキシルフェニル）−５−−７”ロピルピ
リジン ２−（４−へブチルフェニル）−５−７’ロピルピリジ
ン ２−（４−オクチルフェニル）−５−７’ロピルビリジ
ン ２−（４−エチルフェニル）−５−７”チルピリジン ２−（４−７’ロピルフエニル）−５−ブチルピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−ｓ−ブチルピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−フチルビリジン ２−（４−ベキシルフェニル） −５−７’チルピリジ
ン ２−（４−へブチルフェニル）−５−７”チルピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−７’チルピリジン ２−（４−エチルフェニル）−５−ペンチルピリジン ２−（４−７’ロピルフエニル）−５−ペンチルピリジ
ン ２−（Ａ−７’チルフェニル〕−５−ペンチルピリジン
ｃ；：Ｉ ａｚ℃２−（ｉ
Ｌ−へキシルフェニル）−５−ペンチルピリジン ２− （４−へブチルフェニル）−５−ペンチルピリジ
ン ２−（４−オクチルフェニル）−５−ペンチルピリジン ２−（４−エチルフェニル）−５−へキシルピリジン ２−（４−７”ロピルフェニル）−５−へキシルピリジ
ン ２−（４−ブチルフェニル）−５−へキシルピリジン ２− （４−ペンチルフェニル）−５−へキシルピリジ
ン ２−（４−へキシ髪フェニル）−５−へキシルピリジン ２−（４−へブチルフェニル〕−５−ヘキシルピリジン ２− （４−オクチルフェニル）−５−ヘキシル３８
６０．５ ピリジン Ｃ−８□工（す２−（１
１−エチルフェニル）−５−へブチルピリジン ２−（４−７’ロピルフエニル）−５−へフチルビリジ
ン ２−（４−７”チルフェニル）−５−へブチルピリジン ２−（ａ−ペンチルフェニル）−５−へブチルピリジン
Ｑ−ｅ８５１．５℃ Ｓ＝工 ４＆５℃Ｓ→Ｃ
４，０℃ ２ （４−へキシルフェニル）−５−へブチルピリジ
ン ２−（４−へブチルフェニル）−５−へフチルビリジン ２−（４−オフ−１−ルフエニル）−５−へフチルビリ
ジン ２ （４−エチルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（４−プロピルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−オクチルピリジン
Ｃ→Ｓ５７．５℃ Ｓ→工 ５２℃工→Ｓ
８℃ ２−（４−へキシルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（Ｐ−へブチルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（ｐ−オクチルフェニル）−５−オクチルピリジン 実施例５ 実権例２と同様にして得たＰ−ペンチル７エ二ル＋ａ４
ｔとピリジン＋（１２２の反応生成物を含゛むジエチル
エーテル溶液を一６５℃に冷却し、この攪拌下に鉄ペン
タカルボニル１２８ｔを溶かした乾燥テトラヒドロフラ
ン５００ｍ１溶液を滴下する。滴下後室篩に戻し１時間
攪拌を続ける。次いでこの冷却攪拌下にヨウ化メチル１
．８ｆ／乾燥テトラヒドロフラン１０−を滴下し５０分
債拌する。 反応抜水２００−を加え、しばらく撹拌した後エーテル
及びテトラヒドロフランの大部分を留去する。残渣を温
水で数回洗浄、及び乾燥後減圧蒸留する。ｂｐ１７０〜
１８５℃／２ｔｐｍＨ９の留分を集め、メタノールによ
り再結晶する。 次イテ得り２− （Ｐ−ペンチルフェニル）−５−アセ
チルピリジン９ｔをヒドロキシルアミン塩酸塩五７Ｆ、
８５Ｌ６リン酸７〇−及びポリリン酸５０−と混合し、
撹拌しながら５時間を要して１６０℃に加熱する。反応
後混合物を氷２００ｆ上に注ぎ、沈析した結果や口過し
、結晶を数回水洗する。次にこの結晶を水酸化ナトリウ
ム１＆８Ｖ／水１００−溶液中で５時間攪拌する。結晶
を口過し、充分に水洗及び乾燥する。これを減圧蒸留し
てｂＰＩ７０〜１７５℃／ ’：：２ ｗｍ Ｒｆ
の留分を集める。 次イテ得７’ｊ ２−（Ｐ−ペンチルフェニル）−５−
アミノビリジ７１２１を２０％（ｉ＃ｖ１５０ｍと混合
し、硫酸塩を作る。この混合物の冷却（０〜５℃を維持
〕攪拌下に亜硝酸ナトリウム１．４１Ｆ／水５ｍｔｔｉ
Ｉｉ液を滴下する。反応後少量の尿素を加え攪拌した後
、不溶物を口過除去してジアゾニウム塩浴液を得る。次
いでこれを約７０℃に１時間加熱する。冷却・析出した
結晶を口過し、充分に水洗及び乾葉しさらにヘキサンよ
り再結晶する。 次いで得た２−
光学的表示月料として用いられる液晶組成物の構成成分
となる２−フェニルピリジン誘導体に関する。 〔発明の概要〕 本発明は電気光学的液晶表示装置の大容量化を果す化合
物、すなわち優れたマルチプレックス特性を有する・ブ
般式が Ｙコ叶Ｚ １ （式中！ 、 Ｚｔ：、直鎖状のアルキル、アルコキシ
。 シアン、２−（）ランス−４′−アルキルンクロヘキシ
ル）エチル、２−（Ｐ−アルキルフェニル）エチルもし
くは２−（Ｐ−アルコキシフェニル）エチルのいずれか
を示し、標記アルキルは１〜１２個の炭素原子を有する
〕 で表わされる２−フェニルピリジン誘導体である。 〔従来の技術〕 液晶表示体はドライバーを含むディスプレイユニットが
小型・４型であシ、低電圧、低消費電力で駆動でき、さ
らに受光素子故に明所での視認性が尚く、眼椙疲労を生
じない等の優れた特徴を持つことから、従来よシウオッ
チ、電卓をはじめとする様々な装置に応用されている。 荷に最近ではキヤラクタ−表示、グラフィック表示が可
能な表示素子として各種コンピュータ、ＰＯＳなどの端
末用として、あるいはＣＲＴに代わる表示装置として注
目され、その大容量化が強く要請されている。 このような背景で、現在最も広く利用されているツィス
テッド・、ネマチック型液晶表示体（以下ＴＩセルと称
す）のマルチプレックス駆動の高性能化が図られている
。 ＴＮセルのマルチプレックス駆動においてその性能は、
それに用いられる液晶の特性に大きく関わることは衆目
の一致する点である。これらに要求される条件としては
、ＴＮセルの実用１度範囲を広く被う液晶温度範囲をも
つこと。着色がなく熱・光・化学的・電気的に安定であ
ること。電気光学的応答性に優れること等。さらに電気
光学的応答性に関して、ＩＮセルの電圧−輝度特性にお
ける視角範囲の広さ、しきい特性の鋭さがｔ￥ｆＩ／ｃ
重要であり、これらに優れていることが望まれる。 〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕前述した特
性のうち、無色であり、安定性の条件を満たす多くの化
合物は既に知られているが、それらにおいて単独で温度
範囲特性および電気光学的応答性を満足する化合物はな
い。従って液晶表示体には２種以上のネマチック液晶化
合物を混合し、またさらに非ネマチック液晶化合物を混
合して得られる液晶組成物を用いる手段を免れない実状
にある。 そこで本発明はこのような実状における要請に応じるも
のであり、その目的は、無色で諸費定性 。 の条件を満たし、既存のネマチック液晶化合物あるいは
液晶組成切と混合でき、さらにそれらの液晶温度範囲ま
たは電気光学的応答性あるいはその両特性を改善し、マ
ルチプレックス駆動のＴＮセルの高性能化を果す新規液
晶化合物を提供することである。 〔問題を解決するための手段〕 本発明の化合物は一般式が Ｙ −Ｇ−？−Ｚ 〔式中Ｙ、Ｚは直鎖状のアルキル、アルコキシ。 シアノ、２−（）ランス−”−フルキルシクロへキシル
）エチル、２−（Ｐ−フルキルフェニル）エチル４Ｌ＜
は２−（Ｐ−アルコキシフェニル）エチルのいスレかを
示し、標記アルキルは１〜１２個の炭素原子を有する。 〕 で表わされる２−フェニルピリジン誘導体である。 本発明の化合物において下記分子式■〜ＸＸ で示され
る化合物は、電気光学的表示要素として液晶材料に要求
される。マルチプレックス特性は無薊、諸物性値すなわ
ち液晶温度範囲、誘電率異方性、屈折率異方性あるいは
粘性などの少なくとも一部に所望される特性を有するこ
とから、液晶組成四の如き形態の中で使用される点で特
に好ましい化合物である。 ＲｑＲ’ 田ＲＯ→）マ←Ｒ
１ｕｔ Ｒ−）１奸ＯＲ’ ｐｉＲ刊
ト０ＨｔＣＨ「◇１トＲ’ ＶＲ十〇Ｈ
，Ｃ’Ｈ＝べ’ｔ ＯＲ’ ■Ｒ−＠−ｃ
ｎｔｃａｔ−■−？−Ｃ！Ｎ ■Ｒ＋Ｃ
Ｆ、、（！）１！→り爛ヒＲ′ ■Ｒ日と
ＣもＣＢ、−０１とＯＲ’ ＩＸＲＯベ
トａｎ、ｃＢｔ１←Ｒ１ｘ Ｒ刑とＣＨｔ ＣｊＲ、−ｔＧ−１９）−ＣＮ
ＭＲ０−ｏ−ＯＨｔ ＣＢ を−吟ＯＮ
ＸＨＦ−■−Ｃ迅ｃＨ，−ｓＳ袢Ｒ’
ＸＩＩ［Ｂ−ｅ−ＣＨ１ＣＨ２−ｑｒｏ−
ＯＲ′ｘ■Ｒ十ＣＨｔ ＣＲ！→１（ヒＯＮ
Ｘ ＶＲ１トＣＨｔＣＨｔ−ｑ１ヒＲ’
ＸＭト穫ｐｃＥｔｃＨ２１ヤンＯＲ’
Ｘ■ＲＯ−＠）−０Ｒｔ Ｃｉ Ｒｔ ↑トＲ’
ＸＶＩＲ代；ＨｅＨ，ａＨ，→責（←
ＯＮ ＸＸＲ０−ｏ−ＣＨ２ＣＨｔｉ肴
ヘヒＣＮ ＸＸ〔式中！’ｌ 、 Ｒ’
は炭素数１〜１２１ｆｉの直鎖アルキルを示す〕 これらの化合物は文献（Ｃ，日、Ｇｉａｍ、Ｊ、Ｌ、Ｓ
ｔＯｕｔＯｈｅｍ、 Ｃ！ｏｍｍｕｎ 、 ４７Ｂ 、
’７０ ） ノ方法を基本として適当に選択されたＰ
−置換ブロモベンゼンを以下に示す反応スキームに従い
処理して製造できる。 くスキーム 凰〉 Ｒヒ０１←０Ｒ （１’ｉｒ） くスキーム ■〉 （ＩＶ） ［上記式中Ｒはアルキル １１及びＲｌＪ、ｌアルキル
もしくはアルコキシ、号は１，４−シクロヘキシレンｌ
＜は１，４−フェニレンｅ示？］反応工程の概略を説明
すれば ブロモベンゼンあるいはプロモベンゼンヲＦｒ１ｅｄＦ
＋１・Ｃｒａｆｔｓ反応及びＷｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅ
ｒ反応の条件下でアシル化及び還元して得られるＰ−ア
ルキルブロモベンゼン、Ｐ−（２−（）ランス−４′−
アルキルシクロヘキシル〕エチル〕ブロモベンゼン、Ｐ
−（２−ＣＰ’−フルキルフェニル）エチル〕ブロモベ
ンゼン及ヒＰ−［２−ＣＰ’−アルコキシフェニル〕エ
チル〕ブロモベンゼン、アルいＵＰ−７”ロモフェノー
ルをＷｉｌｌｉａｍｓｏｎ反応の条件下にエーテル化し
て得られるＰ−アルコキンブロモベンゼンなどのＰ−置
換ブロモベンゼン〔スキーム中成Ａ 、 Ａ’で示す〕
を、以下前記Ｃ、Ｓ 、 Ｇ ｉａｍ らの方法に従い
、乾燥ベンゼン中でｎ−ブチルリチウムによりハロゲン
変換し、生成する式（Ｂ’ Ｂ’ ）で示すｐ装置ｓフ
ェニルリチウムを乾燥ジエチルエーチルに溶解し、充分
に乾燥されたピリジンを反応させれば式［０，Ｃ！’）
で示される中間体を得る。 こレト！−７”ロモアルカンｙ”１１ｍブロモエタンも
しくは臭素をそれぞれ適当な条件下に反応（以上の各反
応は充分に乾燥及び不活性ガスで充分に置換された反応
系内で扱われる）させた後、加水分解すれば前記分子式
■、ｉｎ、ｖ、■＋ＸｔＸＩ 、 ＸＩＶ 、 ＸＶＩ
、 Ｘ４ 、 ）５１ で示される化合物及び式（
）り 、 （工〕で示される化合物が得られる。また式
（Ｈ）で示される化合物及び式〔工〕で示される化合物
を硫酸銀／硫酸中の臭素により臭素化して得られる式（
、Ｔ）で示される化合物をそれぞれシアン化第−銅を用
いて常法によりシアノ化すれば前記分子式ｖｉ、ＸＪ、
Ｍ及びｘｖ２ＭＸ、ｘＸテ示される化合物が得られる。 また式（ａ、ｃ’）なる化合物を鉄ペンタカルボニルを
用いて適当な条件下に処理し、式ＣＤ、Ｄ’）で示され
る中間体を得、次いでヨウ化メチルを用いて適当な条件
下に処理して得られる式（Ｅ、に’）で示される化合物
を、ヒドロキシルアミン・塩酸塩を用いてＢｅｃｋｍａ
ｎｎ転移反応の条件下に処理して式（Ｆ、？’）で示さ
れるＬミノ化合物とし、これをジアゾ化しＳａｎｄｍｅ
ｙｅｒ反応の条件下で処理して式（Ｇ、Ｇ’）で示され
る化合物を得る。次いでこれを１−ブロモアルカントＷ
ｉｌｌｉａｍ８０ｎ反応の条件下で反応させれば前記分
子式ＩＶ 、 ■、 ＩＸ で示される化合物をそれ
ぞれ合成できる。 〔作用〕 上記の如くシて得た本発明の化合物はその殆んどがネマ
チック相もしくはスメクチック相を呈する無色であり、
熱、光、化学的、’ｉｔ気的に極めて安定な液晶化合物
である。 また本発明の化合物は相互に、また他のネマチック液晶
あるいは液晶組成物との相互溶解性に優れておシ、容易
に液晶組成物を構成するものである。 〔実捲例〕 次に、本発明を実兎例によりさらに詳しく説明する。 実楕例Ｉ Ｐ−プｏ−ｖ−フェノール５ （Ｌ Ｏｔ （α２９０
ｒａｏｊ）をエタノール５００ｔｎｔに溶解し、これに
水酸化ナトリウム１ａ、ｚｒ（α５４０ ｍａｊ）、１
−ブロモヘキサ７４９．５ Ｆ （１５００ｍｏｊ）を
加える。これを７０℃で４時間攪拌し、反応させた後、
溶媒を留去する。水１５０−を加え、有機層をヘキサン
２０ローで抽出し、ヘキサンを留去する。残留物を減圧
蒸留して４−へキシルオキシブロモベンゼン６！Ａ、４
ｔを得た。ｂｐ、 １．５９℃／７ｒｒａａＨｆ４−へ
キシルオキシブロモベンゼン２４． Ｏｆ（（Ｌ Ｏ９
ｍｏｌ ）をベンゼン５０−に溶解し、窒素気流下、室
温でこれを攪拌する。１５％ブチルリチウムを含むヘキ
サン浴Ｍ５０ｄ（１０８１ｍｏｌ）を５０分かけて滴下
し、その後２時間攪拌をつづける。生成した沈澱を窒素
気流下で５過により集め、これを減圧乾燥して、４−へ
キシルオキシフェニルリチウム１１． ＋ ｔ ヲ４だ
。 ４−ヘキシルオキシフェニルリチウム１．１．１ ？（
［ＬＯ６０ｍｏｊ）を窒素気流下でジエチルエーテル１
００−に溶解する。これを５℃以下で攪拌しながらピリ
ジン５．１１Ｆ（［１０６５ｍｏＪ）を５０分かけて滴
下する。その後室温まで温度を上げ、そのまま５時間攪
拌する。 この反応液を窒素気流下で一５℃に冷やし、攪拌スル。 曹−ブロモペンタン９．５ ｒ （ＣＬ ０６５ｍａＪ
）をテトラヒドロフラン＋００−に溶解して２０分かけ
て滴下する。その後室ｍまで温度を上げ、そのまま４０
分間攪拌をつづける。 この反応液に水２００−を加え、しばらく攪拌する。エ
ーテル層を分離し、エーテルを留去して残留物を減圧蒸
留する。 ｂｐ、 ２１０〜２２５℃７５閣Ｒｔの留分をエタノー
ルで再結晶精製して２−（４−へキシルオキシフェニル
〕−５−ペンチルピリジン４．４２を得た。 相転移温度 ｃ；＝Ｎ ６４．５℃ Ｎ＝工 ７２．０
℃（Ｃは結晶、Ｎはネマチック相、工は等方性液体を表
わす。以下同様であり、また以下Ｓはスメクチック相を
表わす） 同様にして次の化合物を製造する。 ２ （ａ−へキシルオキシフェニル〕−５−エチルピ
リジン Ｃ＝工 ６＆０℃ ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−ペンチルピリ
ジン Ｏ−Ｎ ６α５℃ Ｎ８工 ６２．０℃Ｏ−
Ｎ ４７．０Ｃ ２−（４−７’チルオキシフエニル）−５−ペンチルビ
リジ７ ｃ−ｅＮ ６（ＬＯ℃ Ｎ：ｘ ｂｓ
ａ℃２−（４−ヘンチルオキシフェニル）−５−ペンチ
ルビリジｙ ｃａＮ ５５．５℃ Ｎ、：’Ｉ ６
２．０℃２−（４−）ｆルオキシフェニル）−５−へキ
ンルビリジン Ｃｎ１Ｊ ａ６．ｓ℃ ｎｚｘ
ａａｏ℃２−（４−エチルオキシフェニル）−５−７’
ロピルピリジン ２−（４−プロピルオキシフェニル）−５−７’ロピル
ピリジン ２−（４７’チルオキシフエニル）−５−プロピルピリ
ジン ２− （４−ヘンチルオキシフェニルクー５−プロピル
ピリジン ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−プロピルピ
リジン Ｃヰエ ７４℃ ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−７’ロピル
ピリジン ｃ、：ｘ ｓｂ、ｓ℃２− （４−オクチ
ルオキ７フエニル）−５−プロピルピリジン ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−７’チルピリ
ジン ２−（ａ−フロビルオキシフェニル）−５−７’チルピ
リジン ２−（４−７”チルオキシフェニル）−５−ブチルピリ
ジン ２−（ａ−ペンチルオキシフェニル）−ｓ−７’チルピ
リジン ２−（ｉｔ−へキシルオキシフェニル）−５−７”チル
ピリジン ｃ；：ｘ ６４℃ ２− （４−へブチルオキシフェニル）−５−ブチルピ
リジン ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−７’チルピ
リジン ２−（４−７’ロビルオキシフエニル）−５−ペンチル
ピリジン ２−（４−へ７’チルオキシフエニル）−５−ペンチル
ピリジンＯ−＋８ ５４９℃ ８４１１：Ｎ ６１．
８℃Ｍ＝工 ６ａ２℃ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ペンチルピ
リジン ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−へキシルピリ
ジン ２ （４−プロピルオキシフェニル）−５−へキシル
ピリジン ２−（Ａ−ペンチルオキシフェニル）−５−ヘキシルピ
リジン ＣＨ２５＆５℃ Ｓ→Ｎ ５９２℃Ｎｚｘ
６１．０℃ ２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−ヘキシルピ
リジン ０−４８ ４２ ℃ ８→Ｎ ６＆５℃Ｎ＝
工 ６９．１℃ ２− （４−ヘキシルオキシフェニル）−５−へキシル
ピリジン ２−ＣＡ−オクチルオキシフェニル）−５−へキシルピ
リジン ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−へブチルピリ
ジン ２−（４−７’ロピルオキシフエニル）−５−へブチル
ピリジン ２−（４−７’ｆルオキシフエニル）−５−へブチルピ
リジン Ｑ−ｏｆ３ ５２℃ Ｂ−ｅＮ ６６．５
℃Ｎ；工 ７２℃ ２− （４−ヘンチルオキシフェニル）−５−へブチル
ピリジン ２−（４−へキシルオキシフェニル〕−５−へブチルピ
リジン ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−ヘプチルピ
リジン ２−（ｉｔ−オクチルオキシフェニル）−５−へブチル
ピリジン ２−（４−エチルオキシフェニル）−５−オクチルピリ
ジン ２−（ａ −７”ロピルオキシフェニル）−５−オクチ
ルピリジン ２−（ａ−７’チルオキシフエニル） −５−オクチル
ピリジン Ｏ−＋８ ５４℃ Ｓ→工 ７５℃２−
（４−ヘンチルオキシフェニル）−Ｓ−オクチルピリジ
ン ２−（４−へキシルオキンフェニル）−ｓ−４クチルビ
リジン ２−（４−へブチルオキシフェニル） −５−オクチル
ピリジン ２−（４−オクチルオキシフェニル） −５−オクチル
ピリジン ＊飛例２ ニオ化炭素５５０−の０℃冷却下に無水塩化アルミニウ
ム１０４．５ ？ （１７６ｍｏｊ ）およびバレロイ
ルクロリド９２．１ ？ （１７６ｍｏｊ ）を加える
。 この混合物の冷却・攪拌下にブロモベンゼン１００？（
０，６４ｍｏ＃）を滴下し、次いで２４時間工飄で攪拌
を続ける。反応後混合物を冷４Ｎ塩酸４０〇−に加えカ
ルボニル・塩化アルミニウム錯体を分解した後、有機層
をクロロホルムによシ抽出する。 抽出層を水洗した後、溶媒を留去し、次いで減圧蒸留シ
て４−ペンタノイルブロモベンゼン９５９を得た。 １）ｐ＋０５〜１１０℃７２ｗＨ？ ４−ペンタノイルブロモベンゼン９５ｆ（α５９ｍｏｊ
）、ジエチレングリコールｓｏｏ、（、抱水ヒドラジン
ａ Ｏｄ（Ｑ、８０ｍｏｊ ）および水酸化カリウＡ４
５Ｆ（α８０ ｍｏｌ ）を攪拌下に１５０℃で１時間
１次いで１８０℃で加熱する。反応液を水に加え、クロ
ロホルムで抽出し抽出層を水洗した後、クロロホルムを
留去する。次いで減圧蒸留して４−ペンチルブロモベン
ゼン７５．４ｆｔ得た。 ｂｐ８７〜９０℃／２珊Ｅｆ ４−ペンチルブロモベンゼンｔ ＋５５ ｒ（ａ、ｏｓ
ｔｍａｊ）をベンゼン５０ｇ／に溶解し、窒素気流下、
室温でこれを攪拌する。次いで１５チプチルリチウムを
きむヘキサン溶（ｆｉ ５０７（［ＬＯ８＋ ｍａｎ
）を５０分間かけて滴下し、その後２時間攪拌を続ける
。生成した沈−を窒素気流下で口過により集めこれを減
圧乾燥して４−ペンチルフェニＡ／ リチウム９．２
ｔを得た。 ４−ペンチルフェニルリチウム９．２？（αｏ６ｍｏｌ
）を窒素気流下でジエチルエーテＡ／ ｌ ＯＯ−に
溶解する。これを５℃以下で攪拌しなからピリジｙａ＋
ｆ（ｎ０６５ｍｏＪ）を５ｏ分かけて滴下する。その後
室温まで温度を上げ、そのまま５時間攪拌する。 この反応液を窒素気流下で一５℃に冷却し、攪拌する。 １−プＣｌモヘア ｐ ７９．５ ？ （（ＬＯ６５ｍ
ｏｊ）をテトラヒドロフラン＋００−に溶解して２０分
かけて滴下する。その後呈湛まで温度を上げ、そのまま
４０分間攪拌を続ける。 この反応液に水２００ｎｔ！を加えしばらく攪拌する。 エーテル層を分離し、エーテルを留去して残留物を減圧
蒸留する。ｂｐ１９０Ｕ〜２０５℃７２ ｍ Ｈ９の留
分を採り、これをエタノールで再結晶して ２−（４−
ペンチルフェニル）−５−ペンチルピリジン２．６ｔを
得た。 相転移温度 Ｃ→工 ３５℃ 工→Ｓ ５２℃Ｓ
→Ｃ９Ｃ 同様にして次の化合物を製造する。 ２−（４−７’口ピルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（ｄ−ブチルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４−へキシルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４−へブチルフェニル）−５−エチルピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−エチルピリジン ２− （ａ −７’ロビルフエニル）−５−７’ロピル
ピリジン ２−（４−）−ｙ−ルフェニル）−５−’ロゾルビリジ
ン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−７”ロピルピリジ
ン ２− （ａ−へキシルフェニル）−５−−７”ロピルピ
リジン ２−（４−へブチルフェニル）−５−７’ロピルピリジ
ン ２−（４−オクチルフェニル）−５−７’ロピルビリジ
ン ２−（４−エチルフェニル）−５−７”チルピリジン ２−（４−７’ロピルフエニル）−５−ブチルピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−ｓ−ブチルピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−フチルビリジン ２−（４−ベキシルフェニル） −５−７’チルピリジ
ン ２−（４−へブチルフェニル）−５−７”チルピリジン ２−（４−オクチルフェニル）−５−７’チルピリジン ２−（４−エチルフェニル）−５−ペンチルピリジン ２−（４−７’ロピルフエニル）−５−ペンチルピリジ
ン ２−（Ａ−７’チルフェニル〕−５−ペンチルピリジン
ｃ；：Ｉ ａｚ℃２−（ｉ
Ｌ−へキシルフェニル）−５−ペンチルピリジン ２− （４−へブチルフェニル）−５−ペンチルピリジ
ン ２−（４−オクチルフェニル）−５−ペンチルピリジン ２−（４−エチルフェニル）−５−へキシルピリジン ２−（４−７”ロピルフェニル）−５−へキシルピリジ
ン ２−（４−ブチルフェニル）−５−へキシルピリジン ２− （４−ペンチルフェニル）−５−へキシルピリジ
ン ２−（４−へキシ髪フェニル）−５−へキシルピリジン ２−（４−へブチルフェニル〕−５−ヘキシルピリジン ２− （４−オクチルフェニル）−５−ヘキシル３８
６０．５ ピリジン Ｃ−８□工（す２−（１
１−エチルフェニル）−５−へブチルピリジン ２−（４−７’ロピルフエニル）−５−へフチルビリジ
ン ２−（４−７”チルフェニル）−５−へブチルピリジン ２−（ａ−ペンチルフェニル）−５−へブチルピリジン
Ｑ−ｅ８５１．５℃ Ｓ＝工 ４＆５℃Ｓ→Ｃ
４，０℃ ２ （４−へキシルフェニル）−５−へブチルピリジ
ン ２−（４−へブチルフェニル）−５−へフチルビリジン ２−（４−オフ−１−ルフエニル）−５−へフチルビリ
ジン ２ （４−エチルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（４−プロピルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（４−ブチルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−オクチルピリジン
Ｃ→Ｓ５７．５℃ Ｓ→工 ５２℃工→Ｓ
８℃ ２−（４−へキシルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（Ｐ−へブチルフェニル）−５−オクチルピリジン ２−（ｐ−オクチルフェニル）−５−オクチルピリジン 実施例５ 実権例２と同様にして得たＰ−ペンチル７エ二ル＋ａ４
ｔとピリジン＋（１２２の反応生成物を含゛むジエチル
エーテル溶液を一６５℃に冷却し、この攪拌下に鉄ペン
タカルボニル１２８ｔを溶かした乾燥テトラヒドロフラ
ン５００ｍ１溶液を滴下する。滴下後室篩に戻し１時間
攪拌を続ける。次いでこの冷却攪拌下にヨウ化メチル１
．８ｆ／乾燥テトラヒドロフラン１０−を滴下し５０分
債拌する。 反応抜水２００−を加え、しばらく撹拌した後エーテル
及びテトラヒドロフランの大部分を留去する。残渣を温
水で数回洗浄、及び乾燥後減圧蒸留する。ｂｐ１７０〜
１８５℃／２ｔｐｍＨ９の留分を集め、メタノールによ
り再結晶する。 次イテ得り２− （Ｐ−ペンチルフェニル）−５−アセ
チルピリジン９ｔをヒドロキシルアミン塩酸塩五７Ｆ、
８５Ｌ６リン酸７〇−及びポリリン酸５０−と混合し、
撹拌しながら５時間を要して１６０℃に加熱する。反応
後混合物を氷２００ｆ上に注ぎ、沈析した結果や口過し
、結晶を数回水洗する。次にこの結晶を水酸化ナトリウ
ム１＆８Ｖ／水１００−溶液中で５時間攪拌する。結晶
を口過し、充分に水洗及び乾燥する。これを減圧蒸留し
てｂＰＩ７０〜１７５℃／ ’：：２ ｗｍ Ｒｆ
の留分を集める。 次イテ得７’ｊ ２−（Ｐ−ペンチルフェニル）−５−
アミノビリジ７１２１を２０％（ｉ＃ｖ１５０ｍと混合
し、硫酸塩を作る。この混合物の冷却（０〜５℃を維持
〕攪拌下に亜硝酸ナトリウム１．４１Ｆ／水５ｍｔｔｉ
Ｉｉ液を滴下する。反応後少量の尿素を加え攪拌した後
、不溶物を口過除去してジアゾニウム塩浴液を得る。次
いでこれを約７０℃に１時間加熱する。冷却・析出した
結晶を口過し、充分に水洗及び乾葉しさらにヘキサンよ
り再結晶する。 次いで得た２−
４−ｆｉ−プロピルシクロヘキシル−１−カルボ７酸
４−エトキシフェニルエステル ａ９４（ｗｔ係） ４−ｎ−７’ロビルシクロへキシル−１−カルボｙｆｉ
ａ−ｎ−７’）キシフェニルエステル２五５８（ｗｔチ
） ４− ｎ −７’チルシクロへキシル−１−カルボン＠
Ａ−７１）キシフェニルエステル ｔ ７．８８ （ｗ ｔ ’ｋ ） ４− ｎ −７’チルンクロへキシル−１−カルボン＃
Ｒ４−エトキンフェニルエステル ＋ａ５６（ｗｔ％） ４− ｎ−ペンチルー４１−シアノターフェニル４２
４ （ｗｔ係 ） ４−エチル安息香ｆｆｉ ４−シアノフェニルエステ
ル １２．２５（ｗｔ％）４−ｎ
−ブチル安息香酸 ４−シアノフェニルエステル
１２．２５（ｗｔ嶋）４−（２，−メチル
ブチル）−４１−シアノビフェニル
α５ （ｗｔ係）。ゆく５℃ ０４．ｐ ６
７．２℃ 〔組成物 Ｂ〕 組成物Ａ ８０ （ｗｔ％）２
（４−エトキシフェニル）−５−ペンチルピリジン
＆８ （ｗｔ％）２−（４−ペ
ンチルオキシフェニル）−５−ペンチルピリジン
６．６ （ｗｔ％）２−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−ペンチルピリジン ６
．６ （ｗｔ％）ｍｐ（５Ｃｃｊ、ｐ ６４．５Ｃ より成る組成ｍＡ及びＢを作シ、それぞれ厚さ１０（μ
ｍ）のＴＮセルにＡ止し、交流スタティック駆動、２５
℃で電圧−輝度特性（第２図）を測定した。結果を表１
に示す。 表 １ 尚、表中、ｖｌ。は光透過率１０％時の電圧値であり、
ずｒ、τｄは立上シ、立下りの応答時間であり、これら
はいずれもＴＮセル測定方向０雪９０゜からの側足値で
ある。また、α及びβはそれぞれ視角特性及びしきい特
性を表わす因子であり、それぞれ次のように定義した。 〔効果〕 以上に述べた如く、我々の実翔した範囲に於いて実用に
供されている一般的な液晶組成物に本発明の化合物を混
合することにより、視角特性、あるいは電気光学的応答
性の同上を確認した。これらの点で、本発明の化合物は
各種ＴＮセルを構成するための液晶組成物の基本成分と
して極めてＭ用である。 また本発明の実用性は前述した範囲に限定されるもので
はなく、その形態によれば本発明の化合物のそれぞれを
相互にあるいは他のネマチック液晶あるいは既存の液晶
組成物と適当な組合わせにより相互助長的に電気光学的
液晶表示素子の改良を果すものである。
４−エトキシフェニルエステル ａ９４（ｗｔ係） ４−ｎ−７’ロビルシクロへキシル−１−カルボｙｆｉ
ａ−ｎ−７’）キシフェニルエステル２五５８（ｗｔチ
） ４− ｎ −７’チルシクロへキシル−１−カルボン＠
Ａ−７１）キシフェニルエステル ｔ ７．８８ （ｗ ｔ ’ｋ ） ４− ｎ −７’チルンクロへキシル−１−カルボン＃
Ｒ４−エトキンフェニルエステル ＋ａ５６（ｗｔ％） ４− ｎ−ペンチルー４１−シアノターフェニル４２
４ （ｗｔ係 ） ４−エチル安息香ｆｆｉ ４−シアノフェニルエステ
ル １２．２５（ｗｔ％）４−ｎ
−ブチル安息香酸 ４−シアノフェニルエステル
１２．２５（ｗｔ嶋）４−（２，−メチル
ブチル）−４１−シアノビフェニル
α５ （ｗｔ係）。ゆく５℃ ０４．ｐ ６
７．２℃ 〔組成物 Ｂ〕 組成物Ａ ８０ （ｗｔ％）２
（４−エトキシフェニル）−５−ペンチルピリジン
＆８ （ｗｔ％）２−（４−ペ
ンチルオキシフェニル）−５−ペンチルピリジン
６．６ （ｗｔ％）２−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−ペンチルピリジン ６
．６ （ｗｔ％）ｍｐ（５Ｃｃｊ、ｐ ６４．５Ｃ より成る組成ｍＡ及びＢを作シ、それぞれ厚さ１０（μ
ｍ）のＴＮセルにＡ止し、交流スタティック駆動、２５
℃で電圧−輝度特性（第２図）を測定した。結果を表１
に示す。 表 １ 尚、表中、ｖｌ。は光透過率１０％時の電圧値であり、
ずｒ、τｄは立上シ、立下りの応答時間であり、これら
はいずれもＴＮセル測定方向０雪９０゜からの側足値で
ある。また、α及びβはそれぞれ視角特性及びしきい特
性を表わす因子であり、それぞれ次のように定義した。 〔効果〕 以上に述べた如く、我々の実翔した範囲に於いて実用に
供されている一般的な液晶組成物に本発明の化合物を混
合することにより、視角特性、あるいは電気光学的応答
性の同上を確認した。これらの点で、本発明の化合物は
各種ＴＮセルを構成するための液晶組成物の基本成分と
して極めてＭ用である。 また本発明の実用性は前述した範囲に限定されるもので
はなく、その形態によれば本発明の化合物のそれぞれを
相互にあるいは他のネマチック液晶あるいは既存の液晶
組成物と適当な組合わせにより相互助長的に電気光学的
液晶表示素子の改良を果すものである。
第１図（ａ） ＋ （ｂ）は、一般的なＴＮセルの電圧
−輝度特性及びその測定方向θを示す図であシ、（ａ）
の曲線θ５０°は測定方向θ＝５０°からの、また、曲
線θ−９０°は測定方向θ＝９０°からの電圧−輝度特
性を示す。またそれぞれのｖｌｏ ｅ ｖ＠。ｅＶｌｌ
。はそれぞれ光透過率１０％、５０％、９０憾時の電圧
値である。 以 上 一印””→ＩＪ １ ｆｇ （Ｉｉ） ＩＦ５図（ａ）
−輝度特性及びその測定方向θを示す図であシ、（ａ）
の曲線θ５０°は測定方向θ＝５０°からの、また、曲
線θ−９０°は測定方向θ＝９０°からの電圧−輝度特
性を示す。またそれぞれのｖｌｏ ｅ ｖ＠。ｅＶｌｌ
。はそれぞれ光透過率１０％、５０％、９０憾時の電圧
値である。 以 上 一印””→ＩＪ １ ｆｇ （Ｉｉ） ＩＦ５図（ａ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ｙ、Ｚは直鎖状のアルキル、アルコキシ、シアノ
、２−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）エ
チル、２−（Ｐ−アルキルフェニル）エチルもしくは２
−（Ｐ−アルコキシフェニル）エチルのいずれかを示し
、標記アルキルは１〜１２個の炭素原子を有する。〕 で表わされる２−フェニルピリジン誘導体
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062553A JPS61221171A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
| DE19853524489 DE3524489A1 (de) | 1984-07-12 | 1985-07-09 | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB08517437A GB2161808B (en) | 1984-07-12 | 1985-07-10 | Liquid crystalline 2-phenylpyridine derivatives |
| CA000486645A CA1254573A (en) | 1984-07-12 | 1985-07-11 | 2-phenylpyridine derivatives |
| FR858510651A FR2568875B1 (fr) | 1984-07-12 | 1985-07-11 | 2-phenylpyridine et compositions de cristal liquide en contenant |
| KR1019850004944A KR900006429B1 (ko) | 1984-07-12 | 1985-07-11 | 2-페닐피리딘 유도체의 제조방법 |
| US06/754,056 US4684220A (en) | 1984-07-12 | 1985-07-11 | 2-phenylpyridine derivatives and liquid crystal compositions including same |
| CH3047/85A CH668968A5 (de) | 1984-07-12 | 1985-07-12 | 2-phenylpyridin-derivate. |
| NL8502011A NL8502011A (nl) | 1984-07-12 | 1985-07-12 | Fenylpyridinederivaten. |
| US07/068,996 US4879060A (en) | 1984-07-12 | 1987-05-22 | 2-phenylpyridine derivatives and liquid crystal compositions including same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062553A JPS61221171A (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221171A true JPS61221171A (ja) | 1986-10-01 |
| JPH0246032B2 JPH0246032B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=13203561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062553A Granted JPS61221171A (ja) | 1984-07-12 | 1985-03-27 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61221171A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62255477A (ja) * | 1986-04-22 | 1987-11-07 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | ピリジン誘導体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124570A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-02-03 | Seiko Epson Corp | ２−フエニルピリジン誘導体 |
| JPS6191170A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-09 | Seiko Epson Corp | ２−フエニルピリジン誘導体 |
-
1985
- 1985-03-27 JP JP60062553A patent/JPS61221171A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124570A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-02-03 | Seiko Epson Corp | ２−フエニルピリジン誘導体 |
| JPS6191170A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-09 | Seiko Epson Corp | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62255477A (ja) * | 1986-04-22 | 1987-11-07 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | ピリジン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0246032B2 (ja) | 1990-10-12 |
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