JPS61223014A - ポリエステルポリオ−ル変性体の製造方法 - Google Patents
ポリエステルポリオ−ル変性体の製造方法Info
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- JPS61223014A JPS61223014A JP6323985A JP6323985A JPS61223014A JP S61223014 A JPS61223014 A JP S61223014A JP 6323985 A JP6323985 A JP 6323985A JP 6323985 A JP6323985 A JP 6323985A JP S61223014 A JPS61223014 A JP S61223014A
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- Japan
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- polyester polyol
- modified polyester
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- polyol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリエステルポリオールとビニール単量体の
混合物を触媒存在のもとに加熱してポリエステルポリオ
ール変性体を得る方法に関するものである。
混合物を触媒存在のもとに加熱してポリエステルポリオ
ール変性体を得る方法に関するものである。
本発明におけるポリエステルポリオール変性体は、ポリ
ウレタン発泡体、特にポリウレタン発泡エラストマーを
製造する際の原料の１つに用いられる。この場合能の製
造原料としては、ポリイソシアネート、鎖延長剤あるい
は架橋剤、発泡剤、触媒、などがあり、これらの原料は
２または３液型の反応成形方法により成形物製造に供せ
られる。
ウレタン発泡体、特にポリウレタン発泡エラストマーを
製造する際の原料の１つに用いられる。この場合能の製
造原料としては、ポリイソシアネート、鎖延長剤あるい
は架橋剤、発泡剤、触媒、などがあり、これらの原料は
２または３液型の反応成形方法により成形物製造に供せ
られる。
従来技術によるポリエステルポリオールな用いたポリウ
レタン発泡成形物の製造に際して生産性向上のため脱型
時間を短縮することは、種々の制約があって困難であっ
た。脱型時間の短縮は、触媒の増量、反応物温度の上昇
、金を温度の上昇などによっである程度は可能であるが
限度があった。
レタン発泡成形物の製造に際して生産性向上のため脱型
時間を短縮することは、種々の制約があって困難であっ
た。脱型時間の短縮は、触媒の増量、反応物温度の上昇
、金を温度の上昇などによっである程度は可能であるが
限度があった。
即ち、例えば触媒の増量では、増量することにより可使
時間が短かくなったり、金型内の反応液の流れが悪くな
って未充填現象が起るなどの欠点が生ずるので量的な制
限を受ける。
時間が短かくなったり、金型内の反応液の流れが悪くな
って未充填現象が起るなどの欠点が生ずるので量的な制
限を受ける。
脱型時間短縮のために、ポリエステルポリオール組成の
有機酸を従来のアジピン酸からフタル酸のような舅硬い
欝組成に変更したり、あるいはグリコール組成にトリオ
ールのような多官能ポリオールな導入することによっで
ある程度目的は達せられるが、得られた成形物が硬くな
って好ましくない。
有機酸を従来のアジピン酸からフタル酸のような舅硬い
欝組成に変更したり、あるいはグリコール組成にトリオ
ールのような多官能ポリオールな導入することによっで
ある程度目的は達せられるが、得られた成形物が硬くな
って好ましくない。
本発明者はポリエステルポリオールの本来の特長を損な
わずにポリエステルポリオールな一部変性して脱型時間
短縮が図れないか検討した結果、スチレン、アクリロニ
トリルのようなビニール単量体をポリエステルポリオー
ルに混合しアゾビスインブチロニトリルのような触媒を
添加して加熱して得られるポリエステルポリオール変性
体は、脱型時間を短縮することが出来ることを見い出し
本発明に至りた。
わずにポリエステルポリオールな一部変性して脱型時間
短縮が図れないか検討した結果、スチレン、アクリロニ
トリルのようなビニール単量体をポリエステルポリオー
ルに混合しアゾビスインブチロニトリルのような触媒を
添加して加熱して得られるポリエステルポリオール変性
体は、脱型時間を短縮することが出来ることを見い出し
本発明に至りた。
即ち、本発明は、分子量２００〜３０ＣＯの水［１末端
ポリ工ステルポリオール１００重量部に、ビニール単量
体１〜１０重量部およびビニール重合触媒を添加し、加
熱することを特徴とするポリエステルポリオール変性体
の製造方法に関するものである。
ポリ工ステルポリオール１００重量部に、ビニール単量
体１〜１０重量部およびビニール重合触媒を添加し、加
熱することを特徴とするポリエステルポリオール変性体
の製造方法に関するものである。
本発明に用いることのできるポリエステルポリオールと
しては、ポリウレタン樹脂に使われるあらゆる種類のも
のが適用出来る。特にポリウレタン発泡エラストマー用
のポリエステルポリオールとしては、有機酸として７ジ
ビン酸、フマール酸、フタル酸などの２塩基酸と、グリ
コールとしてエチレングリコール、ブチレングリコール
、へ午サングリコールなどによる縮合反応物がある。こ
れらの原料は単独あるいは２種以上の混合物としてＭ
イ６゜ポリエステルポリオールの分子量は２００〜３０
００のものが好ましい。２００よりも小であると成形物
の可撓性がなく、また、ａｏｏｏよりも大であるとポリ
エステルポリオールの粘度が高く作業性が低下して好ま
しくない。これらの分子量のポリエステルポリオールは
単独または２種以上の分子量の混合物として用いる。低
分子量のものは単独としてよりはより高分子量のものと
の混合物として用いることが多い。
しては、ポリウレタン樹脂に使われるあらゆる種類のも
のが適用出来る。特にポリウレタン発泡エラストマー用
のポリエステルポリオールとしては、有機酸として７ジ
ビン酸、フマール酸、フタル酸などの２塩基酸と、グリ
コールとしてエチレングリコール、ブチレングリコール
、へ午サングリコールなどによる縮合反応物がある。こ
れらの原料は単独あるいは２種以上の混合物としてＭ
イ６゜ポリエステルポリオールの分子量は２００〜３０
００のものが好ましい。２００よりも小であると成形物
の可撓性がなく、また、ａｏｏｏよりも大であるとポリ
エステルポリオールの粘度が高く作業性が低下して好ま
しくない。これらの分子量のポリエステルポリオールは
単独または２種以上の分子量の混合物として用いる。低
分子量のものは単独としてよりはより高分子量のものと
の混合物として用いることが多い。
本発明に用いることのでき−るビニール単量体としては
、スチレン、アクリ−ニトリル、メチルメタアクリレー
トなどで、添加量は、ポリエステルポリオール１００重
量部に対して１〜１０重量部が好ましい。この場合１重
量部よりも少ないと脱型効果が明確に現われない、１０
重量部よりも多いとビニール部の割合が大となるのでポ
リエステルポリオールの特長が現われず好ましくない。
、スチレン、アクリ−ニトリル、メチルメタアクリレー
トなどで、添加量は、ポリエステルポリオール１００重
量部に対して１〜１０重量部が好ましい。この場合１重
量部よりも少ないと脱型効果が明確に現われない、１０
重量部よりも多いとビニール部の割合が大となるのでポ
リエステルポリオールの特長が現われず好ましくない。
本発明に用いることのできるビニール重合触媒としては
、７ゾビスイソプチロ品トリル、ペンゾイルパーオすイ
ドのようなラジカル重合触媒が好ましく、添加量はポリ
エステルポ・リオールとビニール単量体の合計に対して
０．０１〜１．０％が適当である。
、７ゾビスイソプチロ品トリル、ペンゾイルパーオすイ
ドのようなラジカル重合触媒が好ましく、添加量はポリ
エステルポ・リオールとビニール単量体の合計に対して
０．０１〜１．０％が適当である。
ポリエステルポリオール、ビニール単量体、Ｍ媒を計量
仕込み後均−に攪拌し加熱する際、加熱条件が５０〜１
００℃、２〜１０時間で本発明の目的のポリエステルポ
リオール変性体は得られる。
仕込み後均−に攪拌し加熱する際、加熱条件が５０〜１
００℃、２〜１０時間で本発明の目的のポリエステルポ
リオール変性体は得られる。
本発明で得られるポリエステルポリオール変性体は、特
にポリウレタン発泡エラストマー〇分計において、ポリ
オール、鎖延長剤、触媒、発泡剤、その他各種の添加剤
と有機ポリイソシアネートを実質的に同時に混合し、反
応発泡せしめるワンシ嘗ット法、有機ポリイソシアネー
トと化学当量以下のポリオールな反応せしめて得た末端
にインシアネート基を有する反応体（プレポリマー）に
、触媒、発泡剤、その他各種の添加剤を加えて混合し、
反応発泡せしめるプレポリマー法、及び末端にインシア
ネート基を有するところのポリオールと有機ポリイソシ
アネートとの反応体と遊離の有機ポリイソシアネートの
共存化合物（セミプレポリマー）に、ポリオール、触媒
、発泡剤及びその他各種の添加剤を混合したものを加え
混合、反応発泡せしめるセミプレポリマー法等のポリオ
ール成分として使用することができる。
にポリウレタン発泡エラストマー〇分計において、ポリ
オール、鎖延長剤、触媒、発泡剤、その他各種の添加剤
と有機ポリイソシアネートを実質的に同時に混合し、反
応発泡せしめるワンシ嘗ット法、有機ポリイソシアネー
トと化学当量以下のポリオールな反応せしめて得た末端
にインシアネート基を有する反応体（プレポリマー）に
、触媒、発泡剤、その他各種の添加剤を加えて混合し、
反応発泡せしめるプレポリマー法、及び末端にインシア
ネート基を有するところのポリオールと有機ポリイソシ
アネートとの反応体と遊離の有機ポリイソシアネートの
共存化合物（セミプレポリマー）に、ポリオール、触媒
、発泡剤及びその他各種の添加剤を混合したものを加え
混合、反応発泡せしめるセミプレポリマー法等のポリオ
ール成分として使用することができる。
本発明で得られるポリエステルポリオール変性体を使用
することにより、脱型時間の短縮、液の流れ性（モール
ドの隅々まで液が充填される性質）改良、接着性、耐薬
品性、耐候性等の向上ができ、反応成形する分野、例え
ば各種−−ル、各種ベルト、各種防振ゴム、靴底、バッ
キングなどに使用される。
することにより、脱型時間の短縮、液の流れ性（モール
ドの隅々まで液が充填される性質）改良、接着性、耐薬
品性、耐候性等の向上ができ、反応成形する分野、例え
ば各種−−ル、各種ベルト、各種防振ゴム、靴底、バッ
キングなどに使用される。
以下、実施例により本発明について、更に詳細に説明す
る。
る。
実施例１゜
２１！０４つロフラスプにジエチレングリコール７ジペ
ート（水酸基価５４．６ 分子量２０５０、以下ＤＥ
Ａ２０００と略す）１８５２Ｆ、アクリ−ニトリル４７
．５ｆ、７ゾイソプチー二トリル（以下ＡＩＢＭと略す
）１．９Ｆを計りとり％ Ｎ、ガスを流しながら、６０
〜８５℃で４時間反応せしめ８０℃、６０ｍＨｆの条件
で４５分間真空処理を行ない１８９０ｔのポリエステル
ポリオール変性体Ａを得た。水酸基価は５３．７であっ
た。
ート（水酸基価５４．６ 分子量２０５０、以下ＤＥ
Ａ２０００と略す）１８５２Ｆ、アクリ−ニトリル４７
．５ｆ、７ゾイソプチー二トリル（以下ＡＩＢＭと略す
）１．９Ｆを計りとり％ Ｎ、ガスを流しながら、６０
〜８５℃で４時間反応せしめ８０℃、６０ｍＨｆの条件
で４５分間真空処理を行ない１８９０ｔのポリエステル
ポリオール変性体Ａを得た。水酸基価は５３．７であっ
た。
実施例２゜
２１の４つロフラスプにＤＥＡ２０００１８０５２゜ス
チレン９５９１ＡＩＢＮ１．９Ｆを計りとり、Ｎ。
チレン９５９１ＡＩＢＮ１．９Ｆを計りとり、Ｎ。
ガスを流しながら７０〜８５℃で５．５時間反応せしめ
、１９００２のポリエステルポリオール変性体Ｂを得た
。水酸基価は５１．４であった。
、１９００２のポリエステルポリオール変性体Ｂを得た
。水酸基価は５１．４であった。
実施例３゜
２１０４つロフラスプにエチレングリコール／１．４ブ
チレングリクール７ジペートコエステル（水酸基１１ｉ
１０７、分子量１０５０、以下ＥＢＡ１０００と略す）
１７５５ｆ、メチルメタアクリレート４５ｆ、ＡＩＢＮ
ｌ、８ｆを計りとり％ Ｎ、ガスを流しながら６５〜８
０℃で４時間反応し、１８００９のポリエステルポリオ
ール変性体Ｃを得た。水酸基価は１０３であった。
チレングリクール７ジペートコエステル（水酸基１１ｉ
１０７、分子量１０５０、以下ＥＢＡ１０００と略す）
１７５５ｆ、メチルメタアクリレート４５ｆ、ＡＩＢＮ
ｌ、８ｆを計りとり％ Ｎ、ガスを流しながら６５〜８
０℃で４時間反応し、１８００９のポリエステルポリオ
ール変性体Ｃを得た。水酸基価は１０３であった。
実施例４゜
２Ｉ！の４つ口７ラスコＥＥＢＡ１０００ １７５５２
、スチレン４５？、Ａ Ｉ Ｂ Ｎ １．８ ｆを計り
とり、Ｎ、ガスを流しながら７０〜８５℃で５時間反応
せしめ、１ｓｏｏｒのポリエステルポリオール変性体り
を得た。水酸基価は１０２であった。
、スチレン４５？、Ａ Ｉ Ｂ Ｎ １．８ ｆを計り
とり、Ｎ、ガスを流しながら７０〜８５℃で５時間反応
せしめ、１ｓｏｏｒのポリエステルポリオール変性体り
を得た。水酸基価は１０２であった。
実施例＆
２Ｉ！の４つロフラＸ２にＤＥＡ２０００ １７６７ｔ
１スチレン１３３Ｐ、ＡＩＢＮｌ、９Ｆを計りとり、ベ
ガスを流しながら７３〜８０℃で６時間反応せしめ、１
８９３１のポリエステルポリオール変性体Ｅを得た。水
酸基価ｆ！、 ５１．０であった。
１スチレン１３３Ｐ、ＡＩＢＮｌ、９Ｆを計りとり、ベ
ガスを流しながら７３〜８０℃で６時間反応せしめ、１
８９３１のポリエステルポリオール変性体Ｅを得た。水
酸基価ｆ！、 ５１．０であった。
比較例１゜
２／１０４つａフ？ス：ｉにＤＥＡ２０００ １８９０
．５２１スチレン９．５ｆ％ＡＩＢＮ１．９Ｆを計りと
り、Ｎ、ガスを流しながら８２〜８５℃で６時間反応せ
しめ、１９００２のポリエステルポリオール変性体Ｆを
得た。水酸基価は５４．６であった。
．５２１スチレン９．５ｆ％ＡＩＢＮ１．９Ｆを計りと
り、Ｎ、ガスを流しながら８２〜８５℃で６時間反応せ
しめ、１９００２のポリエステルポリオール変性体Ｆを
得た。水酸基価は５４．６であった。
比較例２゜
２１（Ｑ４つａｙ５ス＊１ＣＤＥＡ２０００ １６７２
ｆ１スチレン２２８９．ＡＩＢＮｌ、９ｆを計りとり％
Ｎ、ガスを流しながら７５〜８５℃で５時間反応せしめ
、１８９０ｆのポリエステルポリオール変性体Ｇを得た
。
ｆ１スチレン２２８９．ＡＩＢＮｌ、９ｆを計りとり％
Ｎ、ガスを流しながら７５〜８５℃で５時間反応せしめ
、１８９０ｆのポリエステルポリオール変性体Ｇを得た
。
このものは２５℃における粘度が１０万センチポイズ以
上となりたため、脱型テストは実施できなかりた。
上となりたため、脱型テストは実施できなかりた。
応用例１゜
実施例１．２．５、比較例１で得たポリエステルポリオ
ール変性体および比較例３としてＤＥＡ２０００を用い
て下記の処方で発泡エラストマーを成型した。
ール変性体および比較例３としてＤＥＡ２０００を用い
て下記の処方で発泡エラストマーを成型した。
Ａ液
ポリエステルポリオール変性体 ８７重量部エチレ
ングリフール １２トリエチレンジアミ
ン（以下ＴＥＤＡとｌ１ｔ５０．４水
０．３５Ｂ液 ジフェニルメタンジイソシアネートとエチレングリコー
ルアジペート分子量２ｏｏｏからえたＮＣＯ末端プレポ
リマー（ＮＣＯ含量８．８％） ４０’Ｃに加温したＡ液の混合物を１００重量部と９．
４０℃ｆ１Ｂ液をＮ ＣＯ／ ＯＨ４ル比が１．０ Ｃ
なるように計９とり両液を混合し、４０℃に加温した鉄
製の１０Ｘ１４０Ｘ２００饋の金型に注入した。金型に
は予じめワックス系の離型剤を塗布した。注入量は成形
物の密度が０．６ ｆ／ｃｄ Ｅなるように調整した。
ングリフール １２トリエチレンジアミ
ン（以下ＴＥＤＡとｌ１ｔ５０．４水
０．３５Ｂ液 ジフェニルメタンジイソシアネートとエチレングリコー
ルアジペート分子量２ｏｏｏからえたＮＣＯ末端プレポ
リマー（ＮＣＯ含量８．８％） ４０’Ｃに加温したＡ液の混合物を１００重量部と９．
４０℃ｆ１Ｂ液をＮ ＣＯ／ ＯＨ４ル比が１．０ Ｃ
なるように計９とり両液を混合し、４０℃に加温した鉄
製の１０Ｘ１４０Ｘ２００饋の金型に注入した。金型に
は予じめワックス系の離型剤を塗布した。注入量は成形
物の密度が０．６ ｆ／ｃｄ Ｅなるように調整した。
注入した後ある一定時間後に脱型し脱型性をしらべ脱型
時間をもとめた結果表１のようになった。
時間をもとめた結果表１のようになった。
応用例２゜
実施例３および４で得たポリエステルポリオ−ル変性体
および比較例４としてＥＢＡｌｏｏＯを用いて下記の処
方で発泡エラストマーを成型した。
および比較例４としてＥＢＡｌｏｏＯを用いて下記の処
方で発泡エラストマーを成型した。
Ａ液
ポリエステルポリオール変性体 ８３重量部
１．４ブチレングリフール １６’
Ｉ’ Ｅ Ｄ Ａ
０．４水
０．３５Ｂ液 応用例１で用いたＮＣＯ末端プレポリマー（ＮＧＯ含Ｊ
ｌｌ ８．８％） ４０℃に加温したＡ液の混合物を１００重量部と９．４
０℃のＢ液をＮＧＯｌｏｆ（そル比が１．０になるよう
に計りと１）両液を混合し、４０℃に加温した鉄製の１
１０Ｘ１４０Ｘ２００の金型に注入した。金型には予じ
めワックス系の離型剤を塗布した。注入量は成形物の密
度が０．６ ｆ／ｅｅｌになるように調整した。注入し
た後ある一定時間後に脱型し脱を性をしらべ脱型時間を
もとめた結果表２のようになった。
１．４ブチレングリフール １６’
Ｉ’ Ｅ Ｄ Ａ
０．４水
０．３５Ｂ液 応用例１で用いたＮＣＯ末端プレポリマー（ＮＧＯ含Ｊ
ｌｌ ８．８％） ４０℃に加温したＡ液の混合物を１００重量部と９．４
０℃のＢ液をＮＧＯｌｏｆ（そル比が１．０になるよう
に計りと１）両液を混合し、４０℃に加温した鉄製の１
１０Ｘ１４０Ｘ２００の金型に注入した。金型には予じ
めワックス系の離型剤を塗布した。注入量は成形物の密
度が０．６ ｆ／ｅｅｌになるように調整した。注入し
た後ある一定時間後に脱型し脱を性をしらべ脱型時間を
もとめた結果表２のようになった。
表、 ２
Claims (1)
- 分子量２００〜３０００の水酸基末端ポリエステルポリ
オール１００重量部にビニール単量体１〜１０重量部お
よびビニール重合触媒を添加し、加熱することを特徴と
するポリエステルポリオール変性体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6323985A JPS61223014A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | ポリエステルポリオ−ル変性体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6323985A JPS61223014A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | ポリエステルポリオ−ル変性体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61223014A true JPS61223014A (ja) | 1986-10-03 |
Family
ID=13223467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6323985A Pending JPS61223014A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | ポリエステルポリオ−ル変性体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61223014A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010254948A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Mitsui Chemicals Inc | アクリル変性ポリオールおよびその製造方法、および、ポリウレタン樹脂 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4834991A (ja) * | 1971-08-30 | 1973-05-23 | ||
| JPS53121893A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-24 | Olin Corp | Producing process of graft copolymer polyol |
| JPS54133582A (en) * | 1978-04-07 | 1979-10-17 | Mitsui Nisso Urethane | Preparation of polymerpolyol |
-
1985
- 1985-03-29 JP JP6323985A patent/JPS61223014A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4834991A (ja) * | 1971-08-30 | 1973-05-23 | ||
| JPS53121893A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-24 | Olin Corp | Producing process of graft copolymer polyol |
| JPS54133582A (en) * | 1978-04-07 | 1979-10-17 | Mitsui Nisso Urethane | Preparation of polymerpolyol |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2010254948A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Mitsui Chemicals Inc | アクリル変性ポリオールおよびその製造方法、および、ポリウレタン樹脂 |
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