JPS61236724A - 抗けいれん組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は抗けいれん剤に関する。

従来の技術 抗けいれん剤としては種々のものが知られており、例え
ばフェニトイン（ジフェニルヒダントイン）等がある。

このたび、従来除草活性を有するものとして知られてい
た化合物が抗けいれん作用を有することが見い出された
。

問題点を解決するための手段 本発明は有効量の一般式（Ｉ） ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、低級
アルコキシカルボニル基またはトリフルオロメチル基を
示す）、ナフチル基又はジフェニルメチル基で、他方が
水素原子、低級アルキル基、低級ルオロメチル基を示す
）を示し、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３は水素原子又は低級アル
キル基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で
表されるジヒドロウラシル誘導体〔以下、化合物（１）
という〕及び少なくとも１種の医薬的に許容される担体
を含有してなる抗けいれん組成物に関する。

一般式（Ｉ）において、Ｙｌ、　Ｙ２．　Ｙ３．　Ｚｌ
＋　ｚ、、　ｚ、の定義中低級アルキル基は炭素数１〜
４の直鎮もしくは分枝状のアルキル基、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル等を示す。Ｙｌｌ　Ｙ２．　Ｙｓ、　Ｚ＋、　
Ｚａ、　Ｚｓの定義中、ハロゲン原子は塩素、臭素等を
含む。Ｙｌ、Ｙ２．Ｙ３の、定義中、低級アルコキシカ
ルボニル基は炭素数２〜７の直鎖もしくは分枝状のアル
コキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル等を示す。Ａ及びＢの定義中、ナフチル
基はα−ナフチル、β−ナフチルの双方を包含し、低級
アルキル基は炭素数１〜６の直鎮もしくは分枝状のアル
キル基、例えばメチノペエチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチびＢの定義中、低級アル
ケニル基は炭素数１〜６の直鎮もしくは分枝状のアルケ
ニル基、例えばアリル基等を示す。Ｒ３、Ｒ２及びＲ３
の定義中、低級アルキル基は炭素数１〜３の直鎖もしく
は分枝状のアルキル基、すなわちメチル、エチル、ｎ−
プロピル、もしくは１−プロピルを示す。

化合物（Ｉ）及びその製法はそのほとんどが特開昭５５
−１０８８５８に記載されている。

本発明の抗けいれん組成物の有効成分としての化合物（
Ｉ）として好適な例を以下に示す。

（１）１−（２−クロロフェニル）−３−メチル−ジヒ
ドロウラシル （２）１−（３−クロロフェニル）−３−メチル−ジヒ
ドロウラシル （３）１−（４−クロロフェニル）−３−メチル−ジヒ
ドロウラシル （４）　１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メチ
ル−ジヒドロウラシル （５）　　１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−メ
チル−２−チオ−ジヒドロウラシル （６）　　１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−エ
チル−ジヒドロウラシル （７）　　１−（３−）リフルオロメチルフェニル）−
３−メチル−ジヒドロウラシル （８）１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）＝３−
メチル−ジヒドロウラシル （９）１−（２−メチル−４−クロロフェニル）−３−
メチル−ジヒドロウラシル αω　１−フェニル−３−メチル−ジヒドロウラシルＱ
ｌ）　　１−メチル−３−（３−クロロフェニル）−ジ
ヒドロウラシル α２１１−メチル−３−（４−クロロフェニル）−ジヒ
ドロウラシル αω　１−メチル−３−（４−クロロフェニル）−２−
チオ−ジヒドロウラシル αω　１−エチル−３−（４−クロロフェニル）−ジヒ
ドロウラシル αω　１−イソプロピル−３−＜４−クロロフェニル）
−ジヒドロウラシル αω　１−シクロへキシル−３−（４−クロロフェニル
）−ジヒドロウラシル αη　１−アリル−３−（４−クロロフェニル）−ジヒ
ドロウラシル αの　１−アリル−３−（４−クロロフェニル）−２−
チオ−ジヒドロウラシル ０の　１−メチル−３−（４−クロロフェニル）−Ｇ！
［Ｄｌ−メチル−３−（４−クロロフェニル）−５，５
−ジメチル−ジヒドロウラシル （２１＞　　１−メチル−３−（４−クロロフェニル）
−６−メチル−ジヒドロウラシル （２２）　　ｌ−メチル−３−（４−ブロモフェニル）
−ジヒドロウラシル （２３）　　１−メチル−３−（４−メチルフェニル）
−ジヒドロウラシル （２４）　　１−メチル−３−（２，５−ジクロロフェ
ニル）−ジヒドロウラシル （２５）　　１−メチル−３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−ジヒドロウラシル （２６）　　１−シクロへキシル−３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−ジヒドロウラシル （２７）　　１−メチル−３−（３，４−ジクロ６フエ
ニル）−５，５−ジメチル−ジヒドロウラシル（２８）
　　１−メチル−３−（３，４−ジクロロフェニル）−
５−メチル−ジヒドロウラシル （２９＞　　１−メチル−３−（２−クロロフェニル）
−ジヒドロウラシル （３０）　　１−　（２，４−ジメチルフェニル）−３
−メチン ルージヒドロウラシル （３１）　　１−　（２，４−ジクロロフェニル）−３
−メチ＋＋、：プレしｌ−＾二Ｊノ１１゜ （３２）１−（４−クロロフェニル）−ジヒドロウラシ
ル （３３）１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−メチル−ジヒドロウラシル （３４）　　１−メチル−３−（２，３−ジクロロフェ
ル）−ジヒドロウラシル （３５）　　１−メチル−３−（２−）リフルオロメチ
ルフェニル）−ジヒドロウラシル （３６）　　１−メチル−３−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−ジヒドロウラシル （３７）　　１−メチル−３−（２−クロロ−６−メチ
ルフェニル）−ジヒドロウラシル （３８）　　１−メチル−３−（２−フルオロフェニル
）−ジヒドロウラシル （３９）１−（４−クロロフェニル）−３−（２，５−
ジクロロフェニル）−ジヒドロウラシル（４０）１−（
４−クロロフェニル）−３−（２−クロロフェニル）−
ジヒドロウラシル （４１）１−（４−クロロフェニル）−３−（２−フル
オロフェニル）−ジヒドロウラシル （４２）１−（４−ニトロフェニル）−３−メチルー−
ジヒドロウラシル （４３）１−（４−カルボキシフェニル）−３−メチル
−ジヒドロウラシル （４４）１−（４−アミノフェニル）−３−メチル−ジ
ヒドロウラシルハイドロクロライド （４５）　　１−メチル−３−（２−ニトロフェニル）
−ジヒドロウラシル （４６）　　１−メチル−３−（２−アミノフェニル）
−ジヒドロウラシルハイドロクロライド （４７）　　１−メチル−３−α−ナフチル−ジヒドロ
ウラシル （４８）　　１−メチル−３−（２−エトキシカルボニ
ルフェニル）−ジヒドロウラシル （４９）　　１−メチル−３−ジフェニルメチル−ジヒ
ドロウラシル 化合物（１）は実施例によって明らかにされる如く、毒
性は低く、しかも、強い抗けいれん作用を示す。

化合物（Ｉ）を抗けいれん剤として用いる場合通常１日
あたり１００〜８００■／６０ｋｇを１回ないし、２，
３回に分けて投与する。

投与目的、投与方法に合わせて、常法により作成される
錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル、シロップ、注射剤など
が用いられる。

例えば、錠剤の形で用いるときには、錠剤あたり１〜８
５重量％の活性成分を含む錠剤が好ましく用いられる。

錠剤の調製には賦形剤（例えば、乳糖、ブドウ糖、白糖
、マンニット、軽質無水ケイ酸など）、崩壊剤（例えば
、澱粉、アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセル
ロース、カルシウム、結晶セルロース、シュガーエステ
ルなど）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム
、タルクなど）、結合剤（例えば、シロップ、ゼラチン
溶液、ポリビニルアルコール、ポリビニルヒロリドンな
ど）、分散剤（例えば、メチルセルロースなど）、可塑
剤（例えば、グリセリンなど）、コーティング材料（例
えば、ヒドロキシプロピルセルロースなど）、色素など
が常法に従い用いられる。

以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。

実施例１　　抗けいれん作用 抗けいれん作用については下記の方法について行った。

１）最大電撃けいれん作用 体重２０±１ｇのｄｄ系雌雄マウス一群５匹用い、薬物
を経口投与し、６０分後にマウスの両眼に２０００Ｖ　
、　５０ｍＡの電流を０．２秒間通電し、発現する強直
性伸展けいれんの有無を測定し、３匹以上強直性伸展の
発現を抑制したときに効ｄｏｓｅ）（けいれんを抑える
最小必要用量）を求めた。

２）ベンテトラゾールけいれん法 体重２０±１ｇのｄｄ系雌雄マウス一群５匹を用いた。

マウスの皮下にベンテトラゾール１２０ｍｇ／ｋｇを投
与し、発現する間代性けいれんの有無を測定し、３匹以
上間代性けいれんの発現が抑制されたときに効果ありと
判定し、ＭＥＤを求めた。

結果を第１表に示す。

第　　　１　　　表 化合物　抗けパれ４作用ＯＭＥＤ（ｍｇ／ｋｇ・２・０
・）最大電撃けいれん法　抗ベンテトラゾールけいれん
法 Ｎα３　　　　　　７５　　　　　　　２００２．９　
　　　　１５０　　　　　　　１５０実施例２　抗けい
れん作用 （１）試験法 本試験は雄性マウス（Ｃａｒｗｏｒｔｈ飼育場）を用い
て行われた。薬物は少なくとも３用量（３０゜１００　
、３００ｍｇ／ｋｇ）で試験され、サンプル量が十分な
ときは第４用量として６００■／ｋｇでも試験を行った
。各薬物を溶解するのに用いた溶媒は３０％ポリエチレ
ングリコール水溶液（化合物Ｎα３１〜３８．４５．４
７．４８）及び９％食塩水（化合物ＮＯ，４４，４６）
である。

次の２試験が実施された。

ＭＥＳ（最大電撃けいれん法） 最大電撃けいれんは角膜電極を通じ０．２秒間、５０ｍ
Ａ、６０ヘルツの交流波（これは最小電撃けいれんの５
〜７倍のショック）で誘発された。

電撃を与える前に０．９％の生理食塩水をマウスの眼に
１滴たらした。後肢強直性伸展けいれんの消失をもって
防御されたと定義し結果を次のように表す。

後肢強直性伸展けいれんが防御された動物数試験に使用
した動物数 ｓｃ　Ｍｅｔ　（皮下ペンチレンチトラゾールけいれん
閾値法） ８５ｍｇ／ｋｇのペンチレンチトラゾール（マウスの９
５％以上にけいれんを惹起させる用量）を０．５％を溶
液として後部正中線に皮下投与し、投与後３０分間観察
を行った。

閾値けいれんが（少なくとも５秒間持続する間代性けい
れんが１回）認められないとき防御されたと定義し、結
果は次のように表す。

けいれんの発現が防御された動物数 試験に使用した動物数 （２）評価方法 結果は次の３つの判断基準に分類される：■　抗けいれ
ん作用が１００ｍｇ／ｋｇ又はそれ以下■　抗けいれん
作用が１００ｍｇ／ｋｇ以上または１００ωｇ／ｋｇで
の抗けいれん作用が３００ｍｇ　／　ｋｇに用量をあげ
ても増強されないとき■　３００ｍｇ／ｋｇ以上の用量
で抗けいれん作用がみられないとき （３）結果を第２表に示す。

第　　　２　　　表 実施例３　　急性毒性試験 体重２０±１ｇのｄｄ系雌雄マウス１群３〜６匹用い薬
物を０．３％ＣＭＣ溶液に懸濁し、経口投与した。投与
後７日間の死亡状況を観察し、ＬＤｓ。

値を求めた。その結果を第３表に示す。

第　　　３　　　表 実施例４ 常法により次の組成により、錠剤を１０．０００錠作成
した。−錠中の活性成分は５０＋ｎｇである。

乳　　　　　　糖　　　　　　　　　　　　　３４３ｇ
カルボキシメチルセルロース　　　　　９３ｇカルシウ
ム ステアリン酸マグネシウム　　　　　　　４ｇタ　　　
　ル　　　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　８　ｇポリビニルアルコール　　　　　　　　
２５ｇグ　リ　セ　リ　　ン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２　ｇタール色素　　　　　　　
微量 実施例５ 常法により次の組成により、錠剤を１０．０００錠作成
した。−錠中の活性成分は５０ｍｇである。

生薬（化合物Ｎｏ、　７　）　　　　　　　　　５００
　ｇ乳　　　　　　糖　　　　　　　　　　　　　９８
０ｇ澱　　　　　　　粉　　　　　　　　　　　　　５
２０ｇヒドロキシプロピルセルロース　　　　　８０ｇ
ステアリン酸マグネシウム　　　　　　２０ｇタール色
素　　　　　　　微量 １００ｇ 実施例６ 常法により次の組成により、錠剤を１０．０００錠作成
した。−銑中の活性成分は５０ｍｇである。

生薬（化合物Ｎα２４）　　　　　　　　５００ｇ軽質
無水ケイ酸　　　　　　　　　　　２０ｇ結晶セルロー
ス　　　　　　　　　　　６４０ｇ乳　　　　　　糖　
　　　　　　　　　　　１０２０ｇステアリン酸マグネ
シウム　　　　　　２０ｇタール色素　　　　　　　微
量 ２００ｇ 参考例１ １−　＜４−クロロフェニル）−３−メチル−ジヒドロ
ウラシル（化合物Ｎα３）の合成Ｎ−（メチルカルバモ
イル）　−Ｎ−（４−’Ｆクロロフェニル−β−アラニ
ン８ｇ（０，０３２モル）を６Ｎ−塩酸１０　Ｑｍｌお
よび酢酸５０ｍ１の混合液中２時間加熱還流した。反応
終了後、水３０　Ｑｍｌを添加し冷所に放置した。析出
した結晶を吸引瀘取し酢酸エチル７　Ｑｍｌおよびｎ−
ヘキサン１００ｍ１より再結晶し、融点１４５〜１４６
℃の結晶４．８ｇ（収率６４．６％）を得た。

参考例２ ｌ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３＝メチル
−ジヒドロウラシル（化合物Ｎα７）の合成Ｎ−（メチ
ルカルバモイル）−Ｎ−（３−）リフルオロメチルフェ
ニル）−β−アラニン３２ｇ（０，１モル）を６Ｎ−塩
酸１０　Ｑｍｌおよび酢酸５　Ｑｍｌの混合液中２時間
加熱還流した。反応終了後、水３０　Ｑｍｌを添加し冷
所に放置した。析出した結晶を吸引枦取し酢酸エチル７
０ｍ１およびｎ−ヘキサン１０　Ｑｍｌより再結晶し、
融点１２４〜１２５℃の結晶１６．２ｇ（収率６０．４
％）を得た。

参考例３ １−メチル−３−（２，５−ジクロロフェニル）−ジヒ
ドロウラシル（化合物Ｎα２４）の合成Ｎ−（２，５−
ジクロロフェニルカルバモイル）−Ｎ−メチル−β−ア
ラニン８．７ｇ（０，０２７モル）を塩化チオニル５３
ｍｌ中１時間加熱還流した。

反応終了後、減圧下に過剰の塩化チオニルを留去した後
酢酸エチル１０　Ｑｍｌを添加した。飽和重曹水で２回
、さらに水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下に溶媒留去後析出した結晶を酢酸エチル１０　Ｑｍ
ｌおよびｎ−ヘキサン１ｏ　Ｑｍｌより再結晶し、融点
１２０．５〜１２３℃の結晶６．６ｇ（収率８０．９％
）を得た。

参考例４ ｌ−（２−メチル−４−クロロフェニル）−３−メチル
−ジヒドロウラシル（化合物Ｎｏ、　９　）の合成Ｎ−
＜２−メｆルー４−クロロフェニルカルバ％イル）−Ｎ
−メチル−β−アラニン８．　Ｏｇ（０，０３％ル）を
無水酢酸２５　［１ｍｌ中２．５時間加熱還流した。減
圧下に無水酢酸を留去し、析出した結晶を酢酸エチル６
０ｍ１およびｎ−へキサン１５　Ｑｍｌより再結晶し、
融点１２６〜１２７℃の結晶１．８ｇ（収率２４．１％
）を得た。

参考例５ １−メチル−３−（２−クロロフェニル）−ジヒドロウ
ラシル（化合物Ｎα２９）の合成Ｎ−（２−クロロフェ
ニルカルバモイル）−Ｎ−メチル−β−アラニン８．７
ｇ（０，０３モル）を酢酸エチル５０ｍ１に懸濁し、こ
れに塩化チオニル１０、７ｍｌ　（０，１５モル）を添
加し室温で６時間攪拌した。その後、ｎ−ヘキサン５　
Ｑｍｌを添加し冷所で一夜放置した。析出した結晶を吸
引沖取し、ｎ−へキサンで洗浄後乾燥すると、融点１２
０．５〜１２３℃の結晶６．６ｇ（収率８０．９％）を
得た。

参考例６ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−メチル−ジヒ
ドロウラシル（化合物Ｎα３１）の合成Ｎ　　（２，４
−）クロロフェニル）−β−アラニンメチルエステル７
．４４ｇ（０，０３モル）ヲテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）１５　Ｑｍｌに溶解し、＝７８℃でｎ−ブチルリチ
ウム１９．２ｍｌ　（０，０３モル）を加え、ついで数
分後メチルイソシアネー）５．４ｍｌ　（０，０４５モ
ル）を加えた。同温度にて　　　　　　　−１時間攪拌
後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチル抽
出した。水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下に溶媒留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ついで
トルエンより再結晶を行い、融点１５４〜１５７℃の無
色プリズム晶１．３２ｇ（収率１６．１％）を得た。

参考例７ １−メチル−３−（２，３−ジクロロフェニル）−ジヒ
ドロウラシル（化合物Ｎα３４）の合成Ｎ−メトキシカ
ルボニル−２，３−ジクロロアニリン７ｇ（０，０３２
モル）を無水トルエン１５０ｍ１に溶解し、トリクロロ
シラン３．８４ｍｌ　（０，０３８モル）およびトリエ
チルアミン６．６ｍｌ　（０，０４８モル）を加え８０
℃で１時間攪拌した。

過剰のトリクロロシランを減圧下留去後、Ｎ−メチル−
β−アラニンニトリル３．２ｇ（０，０３８モル）を加
え、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを加え３Ｎ塩酸
水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。残渣をシリカゲ
ル力ラムクロマトグラフィーに付し、トルエン−ｎ−へ
キサンより再結晶を行い、Ｎ−（２，３−ジクロロフェ
ニルカルバモイル）−Ｎ−メチル−β−アラニンニトリ
ル４．１２ｇ（収率４７．４％）を融点９７℃の無色プ
リズム晶として得た。

上記Ｎ−（２，３−ジクロロフェニルカルバモイル）−
Ｎ−メチル−β−アラニンニトリル３．５　ｇ（０，０
１３モル）を６Ｎ−塩酸３０ｍ１および酢酸１０ｍ１の
混合液中４時間加熱還流した。反応終了後、水５０ｍ１
を加え析出した結晶を吸引沖取し、酢酸エチル−ｎ−ヘ
キサンより再結晶し、１−メチル−３−（２，３−ジク
ロロフェニル）−ジヒドロウラシル２．４３ｇ（６９，
４％）を融点１６３−１６５℃の淡黄色結晶として得た
。

参考例８ ｌ−（４−）ＩＪフルオロメチルフェニル）−３−メチ
ル−ジヒドロウラシル（化合物Ｎα３３）の合成 Ｎ−（メチルカルバモイル）−Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−β−アラニン４ｇ（０，０１４モル
）を６Ｎ−塩酸４５ｍ１および酢酸１５ｍｌの混合液中
２時間加熱還流した。反応終了後、水５　Ｑｍｌを加え
析出した結晶を吸引枦取し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶し、融点％）を得た。

参考例９ １−メチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−ジヒ
ドロウラシル（化合物Ｎα３６）の合成参考例７と同様
の方法により、Ｎ−メトキシカルボニル−２，４−ジク
ロロアニリン７　ｇ　（０，０３２モル）オヨびＮ−メ
チル−β−アラニンニトリル４．０ｇ（０，０４８モル
）より融点１２２〜１２５℃の無色プリズム晶１．１６
ｇ（１５％）を得た。

参考例１０ １−メチル−３−ナフチル−ジヒドロウラシル（化合物
Ｎα４７）の合成 参考例８と同様の方法により、Ｎ−（α−ナフチルカル
バモイル）−Ｎ−メチル−β−アラニンニトリル５ｇ（
０，０２モル）より、融点２２８〜２２９℃の結晶３．
７５ｇ（’７３．８％）を得た。

特許出願人　（１０２）協和醗酵工業株式会社手続補正
書 １、事件の表示 昭和６０年特許願第７８６５０号 ２、発明の名称 抗けいれん組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 郵便番号　１００ 住所　　東京都千代田区大手町−丁目６番１号名称　（
１０２）協和醗酵工業株式会社（置：　０３−２０１−
７２１１内線３３９１）代表者　　加　　藤　　幹　　
夫 ４、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄及び発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。

（２）８真下１０行を次のごとく補充訂正する。

「を示す。特に、化合物（１）に含まれる次つ化合物は
特に強い抗けいれん作用を示す：Ｙり Ｙ、′はハロゲン原子（特に塩素原子）、ニトロ基、ア
ミン基、トリフルオロメチル基又は低級アルコキシカル
ボニル基（特にエトキシカルボニル基）、及びＹ２及び
Ｙ、は式（Ｉ）で定義されたと同義である。〕又はナフ
チル基である化合物（Ｉ）。

上記で、■Ｙ２及びＹ３が水素原子である化合物、又は
■Ｙｌ’がハロゲン原子（特に塩素原子）、Ｙ２が水素
原子及びＹ３が３．４もしくは５位におけるハロゲン原
子（特に塩素原子）である化合物が特に好ましい。

〔式中、Ｙ１′は３位におけるトリフルオロメチル基、
又は４位におけるハロゲン原子（特に塩素原子）、アミ
ノ基又はトリフルオロメチル基、及びＹ２及びＹ、は式
（Ｉ）で定義されたと同義である〕である化合物（Ｉ）
。

トＷＡＩＦ　　（ｉ’＋Ｖ−Ｔｌｒ＜Ｖ−−Ａ？−＋Ｌ
−婁ｒｆｆニーｗ七）７ｔ＋合物、又は■ＹＩＩＴが４
位におけるノ＼ロゲン原子、Ｙ２が水素原子及びＹ、が
２もしくは３位におけるハロゲン原子（特に塩素原子）
又はメチル基である化合物が特に好ましい。

（３）Ｘが酸素原子である化合物（Ｉ）（４）Ｒ１，Ｒ
２及びＲ３が水素原子である化合物（Ｉ）　　　　　　
　　　　　　　　　　」（１）有効量の一般式 Ｙ、、Ｙ２及びＹ３は水素原子、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ　　　　　
　　−ル基、低級アルコキシカルボニル基またはトリフ
ルオロメチル基を示す）、ナフチル基又はジフェニルメ
チル基で、他方が水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、シクロペンチル基、シフ子又はトリフルオロ
メチル基を示す）を示し、Ｒ１＋Ｒ２及びＲ５は水素原
子又は低級アルキル基を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原
子を示す。〕で表されるジヒドロウラシル誘導体及び少
なくとも１種の医薬的に許容される担体を含有してなる
抗けいはハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、トリフル
成物。

（７）　　Ｒ，、Ｒ２及びＲ３が水素原子である特許請
求の範囲第１項記載の抗けいれん組成物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 有効量の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ及びＢは、一方が▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（式中、Ｙ＿１、Ｙ＿２及びＹ＿３は水素原子
   、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基
   、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基または
   トリフルオロメチル基を示す）、ナフチル基又はジフェ
   ニルメチル基で、他方が水素原子、低級アルキル基、低
   級アルケニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
   又は▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｚ＿１
   、Ｚ＿２及びＺ＿３は水素原子、低級アルキル基、ハロ
   ゲン原子又はトリフルオロメチル基を示す）を示し、Ｒ
   ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子又は低級アルキル基
   を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表され
   るジヒドロウラシル誘導体及び少なくとも１種の医薬的
   に許容される担体を含有してなる抗けいれん組成物。