JPS6123796B2 - - Google Patents
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- JPS6123796B2 JPS6123796B2 JP98879A JP98879A JPS6123796B2 JP S6123796 B2 JPS6123796 B2 JP S6123796B2 JP 98879 A JP98879 A JP 98879A JP 98879 A JP98879 A JP 98879A JP S6123796 B2 JPS6123796 B2 JP S6123796B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl group
- compound
- compounds
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、優れた医薬作用を有する新規なクロ
マン系化合物に関する。更に詳しく述べれば一般
式（） （式中Ｘは式−NH−で示される基、または式
−Ｏ−で示される基を意味する。R1は、低級ア
ルキル基、ハロゲン置換若しくは無置換のフエニ
ル基、シクロアルキル基、ジメチルアミノ置換低
級アルキル基、ハイドロオキシ置換低級アルキル
基、フエニルアルキル基、ピリジルアルキル基を
意味する。更に式−Ｘ−R1がモルフオリノ基を
形成してもよい。）で表わされるクロマン系化合
物およびそれを含有する医薬に関する。 上記の定義において、低級アルキル基とは、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチルなど炭素数１〜４のアルキル
基を、シクロアルキル基とは、例えばシクロペン
チル、シクロヘキシルなどを意味する。 ハロゲン置換フエニル基のハロゲンとは、塩
素、臭素、フツ素などを意味する。 降コレステロール剤としてはクロルフイブレー
ト（化学名：エチル Ｐ−クロロフエノキシイソ
ブチレート）が広く用いられているが、降コレス
テロール作用の効力及び嘔吐、肝障害、食欲不振
等の消化器系の副作用の存在に問題があつた。本
発明はこれらの欠点を改善して、降コレステロー
ル剤としてより優れた特性を有する化合物の提供
を目的とするものである。 本発明化合物（）はその化学構造上数種の方
で合成され得るが、次に述べる方法もその例であ
る。 製造方法 次の一般式（） で表わされるカルボン酸またはその反応性誘導体
を次の一般式（） Ｈ−Ｘ−R1 （式中ＸおよびR1は前記の意味を有する）で
表わされるアルコール体またはアミノ体を反応さ
せて目的物質（）を得る。 次に本発明化合物の降コレステロール作用につ
いて説明する。 ＜薬理試験＞ 試験化合物 試験化合物として本発明化合物（）より以下
の化合物を選定した。また標準化合物としてはク
ロフイブレートを用いた。 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル ２−
（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−クロ
マニルオキシ）−イソブチレート（以下化合物Ａ
と称す） Ｎ−（３−クロロフエニル）−２−（２，２，
５，７，８−ペンタメチル−６−クロマニルオキ
シ）−イソブチルアミド（以下化合物Ｂと称す） 実験方法 トライトン処置してコレステロール値を上昇せ
しめたマウスを試験動物とし、これに試験化合物
200mg／Kg／day（５％水性アラビアゴム溶液に
て懸濁）を２日間連続して経口投与した後の血清
コレステロールをテクニコン オートアナライザ
ー（テクニコン社）で測定した。 一方、５％水性アラビアゴム溶液のみを試験動
物に投与してブランクテストとした。ブランクテ
ストの血清中の降コレステロール値、クロフイブ
レート及び化合物Ａ，Ｂの血清中の総コレステロ
ール値よりクロフイブレート及び化合物Ａ，Ｂの
降コレステロール作用（血清中の総コレステロー
ル減少量）を算出し、標準化合物クロフイブレー
トの降コレステロール作用と化合物Ａ，Ｂの降コ
レステロール作用を対比した。 実験成績 試験化合物の抗コレステロール作用を標準化合
物クロフイブレートの降コレステロール作用と化
合物Ａ，Ｂの降コレステロール作用の対比として
以下に表示した。尚、標準化合物クロフイブレー
トの降コレステロール作用を（＋）とした。
マン系化合物に関する。更に詳しく述べれば一般
式（） （式中Ｘは式−NH−で示される基、または式
−Ｏ−で示される基を意味する。R1は、低級ア
ルキル基、ハロゲン置換若しくは無置換のフエニ
ル基、シクロアルキル基、ジメチルアミノ置換低
級アルキル基、ハイドロオキシ置換低級アルキル
基、フエニルアルキル基、ピリジルアルキル基を
意味する。更に式−Ｘ−R1がモルフオリノ基を
形成してもよい。）で表わされるクロマン系化合
物およびそれを含有する医薬に関する。 上記の定義において、低級アルキル基とは、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチルなど炭素数１〜４のアルキル
基を、シクロアルキル基とは、例えばシクロペン
チル、シクロヘキシルなどを意味する。 ハロゲン置換フエニル基のハロゲンとは、塩
素、臭素、フツ素などを意味する。 降コレステロール剤としてはクロルフイブレー
ト（化学名：エチル Ｐ−クロロフエノキシイソ
ブチレート）が広く用いられているが、降コレス
テロール作用の効力及び嘔吐、肝障害、食欲不振
等の消化器系の副作用の存在に問題があつた。本
発明はこれらの欠点を改善して、降コレステロー
ル剤としてより優れた特性を有する化合物の提供
を目的とするものである。 本発明化合物（）はその化学構造上数種の方
で合成され得るが、次に述べる方法もその例であ
る。 製造方法 次の一般式（） で表わされるカルボン酸またはその反応性誘導体
を次の一般式（） Ｈ−Ｘ−R1 （式中ＸおよびR1は前記の意味を有する）で
表わされるアルコール体またはアミノ体を反応さ
せて目的物質（）を得る。 次に本発明化合物の降コレステロール作用につ
いて説明する。 ＜薬理試験＞ 試験化合物 試験化合物として本発明化合物（）より以下
の化合物を選定した。また標準化合物としてはク
ロフイブレートを用いた。 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル ２−
（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−クロ
マニルオキシ）−イソブチレート（以下化合物Ａ
と称す） Ｎ−（３−クロロフエニル）−２−（２，２，
５，７，８−ペンタメチル−６−クロマニルオキ
シ）−イソブチルアミド（以下化合物Ｂと称す） 実験方法 トライトン処置してコレステロール値を上昇せ
しめたマウスを試験動物とし、これに試験化合物
200mg／Kg／day（５％水性アラビアゴム溶液に
て懸濁）を２日間連続して経口投与した後の血清
コレステロールをテクニコン オートアナライザ
ー（テクニコン社）で測定した。 一方、５％水性アラビアゴム溶液のみを試験動
物に投与してブランクテストとした。ブランクテ
ストの血清中の降コレステロール値、クロフイブ
レート及び化合物Ａ，Ｂの血清中の総コレステロ
ール値よりクロフイブレート及び化合物Ａ，Ｂの
降コレステロール作用（血清中の総コレステロー
ル減少量）を算出し、標準化合物クロフイブレー
トの降コレステロール作用と化合物Ａ，Ｂの降コ
レステロール作用を対比した。 実験成績 試験化合物の抗コレステロール作用を標準化合
物クロフイブレートの降コレステロール作用と化
合物Ａ，Ｂの降コレステロール作用の対比として
以下に表示した。尚、標準化合物クロフイブレー
トの降コレステロール作用を（＋）とした。
【表】
この表より明らかなように試験化合物全にて認
められ、標準化合物クロフイブレートとの対比で
は化合物Ａ，Ｂはクロフイブレートよりも強い降
コレステロール作用を示し、特に化合物Ａは４倍
の作用があつた。 このように本発明化合物は降コレステロール剤
として優れた特性を有するものであり、更に毒性
試験においても低毒性である事が確認された。例
えば化合物ＡおよびＢでは急性毒性値〔LD50
（マウス経口）〕５ｇ／Kg以上であつた。 以上の薬理試験の結果より本発明化合物は動脈
硬化症にともなう各種症状の治療剤、例えば過コ
レステロール血症、過脂肪血症、アテローム性動
脈硬化症、脳の循環系障害、冠状動脈系、及び末
梢脈管系障害の治療剤として期待される。 本発明化合物の臨床用量は、一般に200〜2000
mg／day（経口）、好ましくは500〜1000mg／day
（経口）の量で、分割投与にて２〜３回に分服さ
れる。 本発明化合物は任意慣用の製剤方法を用いて投
与用に調製する事ができる。従つて、本発明は人
体医薬として好適な少なくとも一種の本発明の化
合物を含有する製剤組成物をも包含するものであ
る。このような組成物は任意所要の製薬用担体あ
るいは賦形剤により慣用の方法で使用に供され
る。 この組成物は消化管からの吸収に好適な形態で
提供されるのが望ましい。経口投与の錠剤および
カプセルは単位量投与形態であり、結合剤例えば
シロツプ、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビツ
ト、トラカント、またはポリビニルピロリドン、
賦形薬例えば乳糖、とうもろこし澱粉、りん酸カ
ルシウム、ソルビツトまたはグリシン、潤滑剤例
えばステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエ
チレングリコールまたはシリカ、崩壊剤例えば馬
鈴薯澱粉、あるいは許容し得る湿潤剤例えばラウ
リル硫酸ナトリウムのような慣用の賦形剤を含有
していてもよい。錠剤は当業界において周知の方
法でコーテイングしてもよい。経口用液体製剤は
水性または油性懸濁剤、溶液、シロツプ、エリキ
シル剤、その他であつてもよく、あるいは使用す
る前に水または、他の適当なビヒクルで再溶解さ
せる乾燥生成物であつてもよい。このような液体
製剤は普通に用いられる添加剤例えば懸濁化剤、
例えばソルビツトシロツプ、メチルセルローズ、
グルコース／糖シロツプ、ゼラチン、ヒドロキシ
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ステアリン酸アルミニウムゲルまたは水素化
食用脂、乳化剤例えばレシチン、モノオレイン酸
ソルビタン、またはアラビアゴム、非水性ビヒク
ル、例えばアーモンド油、分別ココナツト油、油
性エステル、プロピレングリコールまたはエチル
アルコール、防腐剤例えばＰ−ヒドロキシ安息香
酸メチル、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピルまた
はソルビン酸を含有してもよい。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例 １ ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル ２−
（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ク
ロマニルオキシ）−イソブチレート ２−（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６
−クロマニルオキシ）−イソ酪酸4.59ｇをベンゼ
ン90mlに溶解した溶液にチオニルクロライド4.5
mlを加え、３時間撹拌下に加熱還流した。反応終
了後、溶媒及び過剰のチオニルクロライドを減圧
留去し、残留物をベンゼン60mlに溶解、これに２
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エタノール3.0ｇ
を加え1.5時間撹拌下に加熱還流した。反応終了
後、反応生成物を氷水に注ぎ入れ、５％苛性ソー
ダ水溶液でアルカリ性とし、エチルエーテルで抽
出した。エチルエーテル抽出分を水洗、次いで芒
硝にて乾燥したのち溶媒を減圧留去し、油状の目
的物5.2ｇを得た。 赤外スペクトル測定値（cm-1，ニート）： 2850，2795，1740，1170，1140 IRスペクトル測定値（δ，CDCl3）： 7.72（ｓ，6H），7.35（ｔ，2H），5.70（ｔ，
2H） 本品をエーテルに溶解し、乾燥塩酸ガスを導
入、塩酸塩とした。エタノール−アセトン混合溶
媒より再結晶した。 融点：160〜162℃ 元素分析値：分子式C22H35NO4・HCl1／3H2O
として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 62.91 8.80 3.34 実測値（％） 62.77 8.70 3.60 赤外スペクトル測定値（cm-1，ヌジヨール）： 2700〜2200，1730，1270，1140 実施例 ２ Ｎ−（３−クロロフエニル）−２−（２，２，
５，７，８−ペンタメチル−６−クロマニルオ
キシ）−イソブチルアミド ２−（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６
−クロマニルオキシ）−イソ酪酸4.59ｇをベンゼ
ン90mlに溶解した溶液に、チオニルクロライド
4.5mlを加え、３時間撹拌下に加熱還流した。反
応終了後、溶媒及び過剰のチオニルクロライドを
減圧留去し、残留物をベンゼン50mlに溶解、これ
にｍ−クロロアニリン3.8ｇを加え、室温にて２
時間撹拌したのち、氷水に注ぎ入れ、次いでエチ
ルエーテルにて抽出した。エチルエーテル抽出分
を水洗、希塩酸で洗滌、芒硝で乾燥後、溶媒を減
圧留去し、残留物をｎ−ヘキサン−エチルエーテ
ル混合溶媒より再結晶して目的物3.9ｇを得た。 融点：134〜136℃ 元素分析値：分子式C24H30ClNO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 69.30 7.27 3.37 実測値（％） 69.15 7.30 3.18 以下、本発明化合物の実施例を表２に示す。
められ、標準化合物クロフイブレートとの対比で
は化合物Ａ，Ｂはクロフイブレートよりも強い降
コレステロール作用を示し、特に化合物Ａは４倍
の作用があつた。 このように本発明化合物は降コレステロール剤
として優れた特性を有するものであり、更に毒性
試験においても低毒性である事が確認された。例
えば化合物ＡおよびＢでは急性毒性値〔LD50
（マウス経口）〕５ｇ／Kg以上であつた。 以上の薬理試験の結果より本発明化合物は動脈
硬化症にともなう各種症状の治療剤、例えば過コ
レステロール血症、過脂肪血症、アテローム性動
脈硬化症、脳の循環系障害、冠状動脈系、及び末
梢脈管系障害の治療剤として期待される。 本発明化合物の臨床用量は、一般に200〜2000
mg／day（経口）、好ましくは500〜1000mg／day
（経口）の量で、分割投与にて２〜３回に分服さ
れる。 本発明化合物は任意慣用の製剤方法を用いて投
与用に調製する事ができる。従つて、本発明は人
体医薬として好適な少なくとも一種の本発明の化
合物を含有する製剤組成物をも包含するものであ
る。このような組成物は任意所要の製薬用担体あ
るいは賦形剤により慣用の方法で使用に供され
る。 この組成物は消化管からの吸収に好適な形態で
提供されるのが望ましい。経口投与の錠剤および
カプセルは単位量投与形態であり、結合剤例えば
シロツプ、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビツ
ト、トラカント、またはポリビニルピロリドン、
賦形薬例えば乳糖、とうもろこし澱粉、りん酸カ
ルシウム、ソルビツトまたはグリシン、潤滑剤例
えばステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエ
チレングリコールまたはシリカ、崩壊剤例えば馬
鈴薯澱粉、あるいは許容し得る湿潤剤例えばラウ
リル硫酸ナトリウムのような慣用の賦形剤を含有
していてもよい。錠剤は当業界において周知の方
法でコーテイングしてもよい。経口用液体製剤は
水性または油性懸濁剤、溶液、シロツプ、エリキ
シル剤、その他であつてもよく、あるいは使用す
る前に水または、他の適当なビヒクルで再溶解さ
せる乾燥生成物であつてもよい。このような液体
製剤は普通に用いられる添加剤例えば懸濁化剤、
例えばソルビツトシロツプ、メチルセルローズ、
グルコース／糖シロツプ、ゼラチン、ヒドロキシ
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ステアリン酸アルミニウムゲルまたは水素化
食用脂、乳化剤例えばレシチン、モノオレイン酸
ソルビタン、またはアラビアゴム、非水性ビヒク
ル、例えばアーモンド油、分別ココナツト油、油
性エステル、プロピレングリコールまたはエチル
アルコール、防腐剤例えばＰ−ヒドロキシ安息香
酸メチル、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピルまた
はソルビン酸を含有してもよい。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例 １ ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチル ２−
（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−ク
ロマニルオキシ）−イソブチレート ２−（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６
−クロマニルオキシ）−イソ酪酸4.59ｇをベンゼ
ン90mlに溶解した溶液にチオニルクロライド4.5
mlを加え、３時間撹拌下に加熱還流した。反応終
了後、溶媒及び過剰のチオニルクロライドを減圧
留去し、残留物をベンゼン60mlに溶解、これに２
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エタノール3.0ｇ
を加え1.5時間撹拌下に加熱還流した。反応終了
後、反応生成物を氷水に注ぎ入れ、５％苛性ソー
ダ水溶液でアルカリ性とし、エチルエーテルで抽
出した。エチルエーテル抽出分を水洗、次いで芒
硝にて乾燥したのち溶媒を減圧留去し、油状の目
的物5.2ｇを得た。 赤外スペクトル測定値（cm-1，ニート）： 2850，2795，1740，1170，1140 IRスペクトル測定値（δ，CDCl3）： 7.72（ｓ，6H），7.35（ｔ，2H），5.70（ｔ，
2H） 本品をエーテルに溶解し、乾燥塩酸ガスを導
入、塩酸塩とした。エタノール−アセトン混合溶
媒より再結晶した。 融点：160〜162℃ 元素分析値：分子式C22H35NO4・HCl1／3H2O
として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 62.91 8.80 3.34 実測値（％） 62.77 8.70 3.60 赤外スペクトル測定値（cm-1，ヌジヨール）： 2700〜2200，1730，1270，1140 実施例 ２ Ｎ−（３−クロロフエニル）−２−（２，２，
５，７，８−ペンタメチル−６−クロマニルオ
キシ）−イソブチルアミド ２−（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６
−クロマニルオキシ）−イソ酪酸4.59ｇをベンゼ
ン90mlに溶解した溶液に、チオニルクロライド
4.5mlを加え、３時間撹拌下に加熱還流した。反
応終了後、溶媒及び過剰のチオニルクロライドを
減圧留去し、残留物をベンゼン50mlに溶解、これ
にｍ−クロロアニリン3.8ｇを加え、室温にて２
時間撹拌したのち、氷水に注ぎ入れ、次いでエチ
ルエーテルにて抽出した。エチルエーテル抽出分
を水洗、希塩酸で洗滌、芒硝で乾燥後、溶媒を減
圧留去し、残留物をｎ−ヘキサン−エチルエーテ
ル混合溶媒より再結晶して目的物3.9ｇを得た。 融点：134〜136℃ 元素分析値：分子式C24H30ClNO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 69.30 7.27 3.37 実測値（％） 69.15 7.30 3.18 以下、本発明化合物の実施例を表２に示す。
【表】
【表】
次に本発明の化合物２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）−エチル α−（２，２，５，７，８−ペン
タメチル−６−クロマニルオキシ）−イソブチレ
ート（以下主薬と称する）を活性成分とした製剤
例を実施例として記載する。 実施例 10 錠 剤 主 薬 50ｇ コーンスターチ 72.5ｇ カルボキシセルローズ 20ｇ ポリビニルピロリドン 4.5ｇ ステアリン酸カルシウム ３ｇ 全 量 常法により１錠150mgの錠剤で製造した。 錠剤１錠中主薬50mgを含有する。 実施例 11 散剤、カプセル剤 主 薬 50ｇ 結晶セルローズ 250ｇ 全 量 300ｇ 両粉末を混合して散剤とした。また、この散剤
を３号のハードカプセルに充填してカプセル剤と
した。
ミノ）−エチル α−（２，２，５，７，８−ペン
タメチル−６−クロマニルオキシ）−イソブチレ
ート（以下主薬と称する）を活性成分とした製剤
例を実施例として記載する。 実施例 10 錠 剤 主 薬 50ｇ コーンスターチ 72.5ｇ カルボキシセルローズ 20ｇ ポリビニルピロリドン 4.5ｇ ステアリン酸カルシウム ３ｇ 全 量 常法により１錠150mgの錠剤で製造した。 錠剤１錠中主薬50mgを含有する。 実施例 11 散剤、カプセル剤 主 薬 50ｇ 結晶セルローズ 250ｇ 全 量 300ｇ 両粉末を混合して散剤とした。また、この散剤
を３号のハードカプセルに充填してカプセル剤と
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘは式−NH−で示される基、または式
−Ｏ−で示される基を意味する。R1は、低級ア
ルキル基、ハロゲン置換若しくは無置換のフエニ
ル基、シクロアルキル基、ジメチルアミノ置換低
級アルキル基、ハイドロオキシ置換低級アルキル
基、フエニルアルキル基、ピリジルアルキル基を
意味する。更に式−Ｘ−R1がモルフオリノ基を
形成してもよい。）で表わされるクロマン系化合
物。 ２ 化合物が２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エ
チル２−（２，２，５，７，８−ペンタメチル−
６−クロマニルオキシ）−イソブチレートである
特許請求の範囲第１項記載のクロマン系化合物。 ３ 化合物がＮ−（３−クロロフエニル）−２−
（２，２，５，７，８−ペンタメチル−６−クロ
マニルオキシ）イソブチルアミドである特許請求
の範囲第１項記載のクロマン系化合物。 ４ 一般式 （式中Ｘは式−NH−で示される基、または式
−Ｏ−で示される基を意味する。R1は、低級ア
ルキル基、ハロゲン置換若しくは無置換のフエニ
ル基、シクロアルキル基、ジメチルアミノ置換低
級アルキル基、ハイドロオキシ置換低級アルキル
基、フエニルアルキル基、ピリジルアルキル基を
意味する。更に式−Ｘ−R1がモルフオリノ基を
形成してもよい。）で表わされるクロマン系化合
物を有効成分とする降コレステロール剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP98879A JPS5594382A (en) | 1979-01-11 | 1979-01-11 | Chroman-based compound and cholestrol lowering drug comprising it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP98879A JPS5594382A (en) | 1979-01-11 | 1979-01-11 | Chroman-based compound and cholestrol lowering drug comprising it |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27907085A Division JPS61143372A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | クロマン化合物及びそれを含有する降コレステロール剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5594382A JPS5594382A (en) | 1980-07-17 |
| JPS6123796B2 true JPS6123796B2 (ja) | 1986-06-07 |
Family
ID=11488971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP98879A Granted JPS5594382A (en) | 1979-01-11 | 1979-01-11 | Chroman-based compound and cholestrol lowering drug comprising it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5594382A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4681890A (en) * | 1984-10-30 | 1987-07-21 | Kuraray Co., Ltd. | 3,4-dihydrobenzopyran compounds and pharmaceutical composition containing the same |
| DE3484473D1 (de) * | 1984-12-06 | 1991-05-23 | Kuraray Co | Chroman-verbindungen und deren herstellung. |
| IT1256264B (it) * | 1992-12-31 | 1995-11-29 | Lifegroup Spa | N-acilderivati di idrossiammine dotati di attivita' scavenger ed utilizzabili nelle patologie acute e croniche correlate a fenomeni di perossidazione ed infiammazione |
-
1979
- 1979-01-11 JP JP98879A patent/JPS5594382A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5594382A (en) | 1980-07-17 |
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