JPS61240221A - コンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ

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Publication number
JPS61240221A
JPS61240221A JP8173785A JP8173785A JPS61240221A JP S61240221 A JPS61240221 A JP S61240221A JP 8173785 A JP8173785 A JP 8173785A JP 8173785 A JP8173785 A JP 8173785A JP S61240221 A JPS61240221 A JP S61240221A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
contact lenses
contact lens
hours
polymerization
methacrylate
Prior art date
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Pending
Application number
JP8173785A
Other languages
English (en)
Inventor
Satoshi Kubota
久保田 聰
Takao Mogami
最上 隆夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp filed Critical Seiko Epson Corp
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Publication of JPS61240221A publication Critical patent/JPS61240221A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04Contact lenses for the eyes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、親水性および生体適合性が良く、形状安定性
に優れ、かつ、たんば〈質の沈着しにくいコンタクトレ
ンズに関する。 〔発明の概要〕 本発明は、コンタクトレンズにおいて、環状ウレタン化
合物、一種以上の(メタ)アクリレートおよび一種以上
の多官能(メタコアクリレートを主成分とするコモノマ
ー〇共重合体を用いることにより、親水性、生体適合性
および形状安定性を向上させ、さらにたんば〈質の沈着
を起こシにくくしたものである。 〔従来の技術〕 現在一般的に使用されているコンタクトレンズは、ハー
ドコンタクトレンズとソフトコンタクトレンズに大別さ
れる。ハードコンタクトレンズとしては、従来より種々
のものが広く知られているが、最も広く普及しているも
のは、ポリメチルメタクリレート(PMMA )を主成
分とするハードコンタクトレンズである。ソフトコンタ
クトレンズは、PMMAの親水性を改良する目的で、例
えば、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−)(2EKM
A)やN−ビニルピロリドン(MVP)のような親水性
単量体をメチルメタクリレート(MMA)などと共重合
させたものである。また、酸素透過性を改良するため、
特公昭52−55.502.特公昭56−59450.
特公昭sA’−aosza等において、MMAのような
アルキル(メタコアクリレートと側鎖にシロキサン結合
を有する(メタ)アクリレートを主成分として共重合さ
せた酸素透過性の良い硬質コンタクトレンズが開示され
ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記各コンタクトレンズは、それぞれ長所と短所を併わ
せ持っている。すなわち、前記PMMAを主成分とする
ハードコンタクトレンズは、視力矯正効果が優れてお)
、耐久性も良く、取シ扱いが簡単であり、機械加工性も
良い等、多くの利点を有している反面、PMMAは親水
性に乏しいため、装用感が悪く、更に酸素透過性が悪い
ため、長時間装着していると角膜に生理的障害を起こし
易い。 一方、前記ソフトコンタクトレンズは、親水性付与とい
う当初の目的は達成され、装用感は向上するものの、含
水によ多形状を保ちにくくなシ、視力矯正効果が低下し
、耐久性も劣る。tた、高含水率を目指すがゆえに、2
EFiMA、NVF等の親水性モノマーを多用している
ため、ポロシティ−が大きく、たんばく質や脂質の沈着
の原因となっている。したがって、日常の手入れが非常
に繁雑で、ソフトコンタクトレンズの大きな欠点の1つ
である。 また、アルキル(メタコアクリレートと側鎖にシロキサ
ン結合を有する(メタコア)リレートを主成分として共
重合させたコンタクトレンズは、PMMAを主成分とす
るコンタクトレンズやソフトコンタクトレンズの欠点を
ある程度カバーしておシ、酸素透過性、視力矯正効果、
耐久性、取シ扱い易さという面では改良されているが、
ソフトコンタクトレンズに比べ異物感があシ、長期間の
装用という面では不充分である。 本発明は、上記のような問題点を解決するためになされ
たものである。 すなわち本発明の目的とする所は、親水性および生体適
合性が良く、形状安定性に優れ、かつ、たんばく質の沈
着しKくい長期装用可能なコンタクトレンズを提供する
ことである。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は、下記のA、Bおよび0を主成分とす
るコモノマーの共重合体より成ることを特徴とするコン
タクトレンズである。 Aニ一般式(I)または(If)で表わされる化合物群
【ただし、式中のR1、R2、Ra 、 R4および
11は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1から4
のアルキル基を表わす】 Bニ一種以上のアクリルアクリレートまたはメタクリレ
ート Cニーm以上の多官能アクリレートまたはメタクリレー
ト 本発明に用いられる成分Aは、ラジカル重合可能な環状
ウレタン化合物の一種であり、共重合体に高含水率を付
与する目的で用いられる。他のモノマーとの混合比は、
得られる共重合体の親水性、含水率および機械的強度を
考イして決定され、40ないし85%の範囲で使用する
ことが好ましい。すなわち、成分Aが少ないと共重合体
の吸水率が低下し、多い場合には機械的強度の低下が起
こる。 成分Bのアルキルアクリレートまたはメタクリレートと
は、アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸とのエ
ステルを示し、アルコールの炭素数は+7iいし5のも
のが好ましく用いられる。使用量は15ないし60%の
範囲が好ましく、少ない場合にはレンズの形状安定性が
悪く、多い場合には含水率が低下する。 さらに成分Cの多官能アクリレートまたはメタクリレー
トとは、多価アルコールとアクリル酸またはメタクリル
酸とのエステルであシ、レンズの形状を安定化させ、研
摩加工性を向上させる目的で用いられる。具体例として
は、例えば、エチレングリコールジ(メタコアクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタコアクリレート、ト
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ(メタ)アクリレート等が挙げられ、そ
の使用量は全モノマーの5係以内が好ましい。該成分O
が多量に含まれると、共重合体の形状安定性は向上する
が、吸水率の著しい低1     下が起こる。 このコモノマー系を共重合させるためには、一般に用い
られているラジカル重合開始剤が使用される。使用でき
るラジカル重合開始剤の具体例としては、例えば、ベン
ゾイルパーオキサイド、ジインプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ラウロイルパーオキシサイド、t−ブチル
パーオキシピバレート等の有機過酸化物やアゾビスイソ
ブチロニトリルなどが挙げられる。使用量は、七ツマ−
の重合挙動を考慮して決めるのが良く、一般的にはコモ
ノマー総量のCL 1.ないし1.0係の範囲で用いる
のが好ましい。 この原料系の中に色素のような着色剤、あるいは紫外線
吸収剤のような添加物を加えて重合することも可能であ
る。 上記のコモノマー系を共重合させ、レンズに成形するに
は、通常の方法が用いられる。すなわち、重合開始剤を
含んだコモノマーを試験管のような適当な容器の中で共
重合させ、丸棒やブロックを得た得、切削・研摩等の機
械加工により、処方に合ったレンズに加工し、さらに水
和させてコンタクトレンズにすれば良い。また、プラス
チックレンズのキャスティングに用いられるような二枚
の型でできる空間に、重合開始剤を含んだコモノマーを
注入し、鋳形重合し、直接レンズを成形してしまうこと
もできる。この際、N、N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、エチレングリコールなどの水溶性
溶媒中で溶液重合し、重合後に水と置換する方法も可能
である。 このコモノマー系は反応速度が速いため、体積の大きな
ものを重合する際には、内部に歪が発生し易い。このよ
うな内部歪を押さえ、反応を制御するために、熱媒体と
して水中で重合することか合理的である。 〔作用〕 コンタクトレンズを装用すると、大気中からの酸素の供
給が不充分となシ、角膜に障害を起こす危険性が大きい
。このため、レンズの酸素透過性を上げ、角膜へより多
ぐの酸素を供給する試みがなされている。一般に、含水
ゲルより成るソフトコンタクトレンズは、その含水率が
大きくなるにつれて酸素透過性も向上することが知られ
ており、2HKMAあるいはMVPなどの親水性化合物
とメタクリル酸エステルを組み合わせて、高含水率のソ
フトコンタクトレンズを得る試みが報告されている。例
えば米国特許第5552679号ではMVPに架橋剤と
してテトラエチレングリコールジメタクリレートを組み
合わせて、含水率74.5チの含水ゲルが得られること
が記載されている。 しかし、これらの含水ゲルは形状安定性が悪い上に機械
的強度が弱いため破損しやすく、また、ポロンティーが
大きいために、たんばく質や脂質の沈着が起こシやすい
。 本発明に用いられる成分Aに属する化合物は、2)IE
MAやNVPよりもさらに高い含水率を与えることがで
き、高度の酸素透過が可能である。 また、高含水率であるために該成分Aを減らし、その分
、架橋性七ツマ−を増やして、形状安定性や機械的強度
を向上させることが可能となった。 さらに、架橋性モノマーの使用量を増やしたことによっ
て、樹脂の架橋密度が上がりポロシティ−を小さく抑え
ることができ、たんばく質や脂質が沈着しにくいコンタ
クトレンズが得られた。 以下、実兎例に基づいて本発明の詳細な説明するが、本
発明はこれらの範囲に限定されるものではない。 〔実施例〕 実施例1 N−ビニルオキサゾリドン65重量部、MMA55重量
部およびトリエチレングリコールジメタクリレートQ、
5重量部を室温でよく混合し、1−プチルパーオキシネ
オデカネー)CL5重量重量部加えて攪拌した。この混
合液をガラス製試験管に注入し、内部を窒素で置換した
のち密封した。この試験管をプログラムコントローラー
で温度制御された温水槽に浸漬し、28℃で6時間、5
0℃で4時間、52℃で5時間、55℃で2時間、40
℃で2時間、50℃で2時間、60℃で1.5時間、8
0℃で2時間加熱し、さらに大気炉中105℃で2時間
加熱して重合を行なった。得られた共重、    合体
の丸棒を切断し、切削・研摩後にα9%生理食塩水に2
4時間浸漬して水和を行ないコンタクトレンズを得た。 性能の評価には直径12鴫、厚さ12〜15■のディス
クを使用し、下記の項目について試験を行なった。 イ、含水率 乾燥時および(L9%生理食塩水中に57℃で50時間
浸漬した直後の重量から、次式により算出した。 口、形状安定性 水中で10時間煮沸した後、およびさらに100時間煮
沸した後に、それぞれ57℃で直径を測定し、その変化
率を求めた。 ハ、ポロシティ− 下記の物質の谷n、5%生理食塩水溶液中に、57Cで
16時間、厚さ0.2−の試験片を浸漬し、その前後の
吸光度の変化から各物質の沈着の有無を調べ、孔径を推
定した。使用した物質は、次の3種類である。 a、フルオレセイン(5,si ) b、デキストラン(I9λ〕 C0卵白リゾチーム(sob) 二、破断強度 インストロン型の引張試験機を用いて常法によ)含水状
態の試験片について測定した。 各試験の結果を表−2に示した。 実施例2〜5および比較例1,2 表−1に示した組成比に従い、実施例1と同様に重合し
、試験結果を表−2に示した。 実施例6 実施例1.と同様の組成にさらにジメチルスルホキシド
500重量部を加えた原料を用いて、鋳型中で重合を行
なった。 鋳型は中心部曲率半径が5−7■の6鋳型と、中心部曲
率半径が5.8.、の凹鋳型を用いて、直径は11m、
中心部空間厚は(L12とじた。なお、両型ともIcF
KF(フルオロエチレンフルオロプロピレン〕樹脂で作
製し九。 重合には大気炉を用い、加熱条件は実施例1.に準じて
行なった。重合終了後、両型を離型し、イオン交換中で
1時間ずつ2回照沸を行ない、透明なコンタクトレンズ
を得た。 性能評価用には、直径12日、空間厚cL51111の
平板用鋳型を用い、重合は同様に行なった。 表−1 【 NVO:N−ビニル−2−オキサゾリドンMMA   
:メチルメタクリレート TrGDMA : )リエチレングリコールジメタクリ
レート TKGIJMA :テトラエチレングリコールジメタク
リレート NVMO:N−ビニル−5−メチル−2−オキブゾリド
ン EGDMA  :エチレングリコールジメタクリレート
IJVPO:N−ビニルペルヒドロ−1,5−オキプシ
ン−2−オン 2B1!:MA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
NVF   :11−ビニル−2−ピロリドンt−BP
N  : t−ブチルパーオキシネオデカネートBPO
:ベンゾイルパーオキシド AよりM   :アソビスイソブチロニトリルDM80
  ニジメチルスルホキシド ′+ 〔発明の効果〕 以上に述べたように本発明は、 録ニ一般式(I)tたは(II)で表わされる化合物群
より選ばれる一種以上 R″ (ただし、式中のR1、B! 、 IN 、 R4およ
びR1は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1から
4のアルキル基を表わす〕 Bニ一種以上のアルキルアクリレートまたはメタクリレ
ート Cニ一種以上の多官能アクリレートまたはメタクリレー
ト を主成分とするコモノマーの共重合体より成るコンタク
トレンズであシ、高い含水率を有するものであるatた
、成分Aの化合物の重合体が非常に高含水率であるため
に、他の七ツマ−1特に架橋性モノマーの使用量を増や
すことが可能となシ、さまざまな効果が生じている。す
なわち、形状安定性や機械的強度が向上し、また、ポロ
シティ−の低下によってたんばく質や脂質の沈着が起こ
りにくく、細菌も繁殖しにくい。これらはすべて、ソフ
トコンタクトレンズの致命的欠陥とでも言うべき短所で
あったが、本発明によりこれらの欠点が改善され、従来
非常に繁雑であったソフトコンタクトレンズの扱いが、
極めて簡単なものとなった。 以  上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記のA、BおよびCを主成分とするコモノマーの共重
    合体より成ることを特徴とするコンタクトレンズ A:一般式( I )または(II)で表わされる化合物群
    より選ばれる一種以上 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、式中のR^1、R^2、R^3、R^4およ
    びR^5は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1か
    ら4のアルキル基を表わす) B:一種以上のアルキルアクリレートまたはメタクリレ
    ート C:一種以上の多官能アクリレートまたはメタクリレー
JP8173785A 1985-04-17 1985-04-17 コンタクトレンズ Pending JPS61240221A (ja)

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