JPS6124435B2 - - Google Patents
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- JPS6124435B2 JPS6124435B2 JP2530583A JP2530583A JPS6124435B2 JP S6124435 B2 JPS6124435 B2 JP S6124435B2 JP 2530583 A JP2530583 A JP 2530583A JP 2530583 A JP2530583 A JP 2530583A JP S6124435 B2 JPS6124435 B2 JP S6124435B2
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、ｍは１〜２、ｎは１〜４、Ｘは１〜100、
Ｒはアルキル基である） で表わされるモノマー単位から構成されるポリア
ミノ酸誘導体に関するものでる。
Ｒはアルキル基である） で表わされるモノマー単位から構成されるポリア
ミノ酸誘導体に関するものでる。
本発明のポリアミノ酸誘導体は医用材料として
有用であり、特に、アルコールに溶解し、水に不
溶であり、室温状態でやわらかく粘着性ある固体
であるという特徴を有する。
有用であり、特に、アルコールに溶解し、水に不
溶であり、室温状態でやわらかく粘着性ある固体
であるという特徴を有する。
合成ポリアミノ酸はコラーゲンやタンパタ質に
類似した物質のため、近年、医用材料として注目
されているが、一般に、生体に対して毒性の少な
い溶媒に溶解せず、さらにその固体はかたいため
ほとんど使われていない。
類似した物質のため、近年、医用材料として注目
されているが、一般に、生体に対して毒性の少な
い溶媒に溶解せず、さらにその固体はかたいため
ほとんど使われていない。
本発明者は医用材料として有用なポリアミノ酸
の合成について研究を行つた結果、本発明を完成
するに到つた。即ち、本発明によれば、一般式
（）で表わされるモノマー単位を含むポリアミ
ノ酸誘導体がアルコールに溶解することを見い出
し、その上、室温でやわらかい粘着性の固体であ
り、本発明を完成するに到つた。
の合成について研究を行つた結果、本発明を完成
するに到つた。即ち、本発明によれば、一般式
（）で表わされるモノマー単位を含むポリアミ
ノ酸誘導体がアルコールに溶解することを見い出
し、その上、室温でやわらかい粘着性の固体であ
り、本発明を完成するに到つた。
本発明のポリアミノ酸誘導体（）はポリグル
タミン酸エステル（一般式（）のｍ＝２の場
合）またはポリアスパラギン酸エステル（一般式
（）のｍ＝１の場合）とアルコール誘導体であ
る HO−（CnH2nO）ｘ−Ｒ（Ｒはアルキル基で、
その炭素数は通常１から５である）のエステル交
換反応によつて得られる。即ち、ポリグルタミン
酸エステルまたはポリアスパラギン酸エステルの
ジオキサンまたは塩素化炭化水素溶液中にHO−
（CnH2nO）ｘ−Ｒを徐々に加え、少量の酸、例
えば硫酸またはＰ−トルエンスルホン酸などを加
えて20℃〜100℃で0.5〜50時間程度反応させて得
られる。反応完了後、メタノールに溶解、水で沈
澱させて精製し、乾燥する。この場合、反応温
度、反応時間を適当に選ぶことによつて任意のエ
ステル置換度のポリアミノ酸、つまり一般式
（）を任意の量含むポリアミノ誘導体が得られ
る。このようにして得られたポリアミノ酸誘導体
は無色、透明でやわらかい粘着性の固体であり、
アルコールやテトラヒドロフランに溶解する。
タミン酸エステル（一般式（）のｍ＝２の場
合）またはポリアスパラギン酸エステル（一般式
（）のｍ＝１の場合）とアルコール誘導体であ
る HO−（CnH2nO）ｘ−Ｒ（Ｒはアルキル基で、
その炭素数は通常１から５である）のエステル交
換反応によつて得られる。即ち、ポリグルタミン
酸エステルまたはポリアスパラギン酸エステルの
ジオキサンまたは塩素化炭化水素溶液中にHO−
（CnH2nO）ｘ−Ｒを徐々に加え、少量の酸、例
えば硫酸またはＰ−トルエンスルホン酸などを加
えて20℃〜100℃で0.5〜50時間程度反応させて得
られる。反応完了後、メタノールに溶解、水で沈
澱させて精製し、乾燥する。この場合、反応温
度、反応時間を適当に選ぶことによつて任意のエ
ステル置換度のポリアミノ酸、つまり一般式
（）を任意の量含むポリアミノ誘導体が得られ
る。このようにして得られたポリアミノ酸誘導体
は無色、透明でやわらかい粘着性の固体であり、
アルコールやテトラヒドロフランに溶解する。
本発明によるポリアミノ酸誘導体は加水分解に
より、相当するアミノ酸とアルコール誘導体とな
ることから、本発明によるポリアミノ酸誘導体を
生体と接触させて、ある生体内に埋入して使用す
ることもできる。
より、相当するアミノ酸とアルコール誘導体とな
ることから、本発明によるポリアミノ酸誘導体を
生体と接触させて、ある生体内に埋入して使用す
ることもできる。
本発明によるポリアミノ酸融導体はアルコール
に溶解するので種々の形状に成形でき、医薬品の
放出を制御する固定化担体、軟こうや化粧品の基
材、粘着剤、傷および火傷皮覆材、その他の圧
学、薬学方向の用途に用いられる。
に溶解するので種々の形状に成形でき、医薬品の
放出を制御する固定化担体、軟こうや化粧品の基
材、粘着剤、傷および火傷皮覆材、その他の圧
学、薬学方向の用途に用いられる。
次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
実施例 １
ポリグルクミン酸メチル２ｇをジクロルエタン
150ｇに溶解し、HO（C2H4O）2C2H540mlを徐々
に加え、1.5mlの硫酸を加えて70℃で４時間エス
テル交換反応した。反応完了後、メタノールに溶
解、水で沈澱を繰り返し、精製し、乾燥する。こ
の場合、 が約70％導入された。得られた生成物は、一般式
（）におて、ｍ＝２、ｎ＝２、Ｘ＝２のもので
ある。
150ｇに溶解し、HO（C2H4O）2C2H540mlを徐々
に加え、1.5mlの硫酸を加えて70℃で４時間エス
テル交換反応した。反応完了後、メタノールに溶
解、水で沈澱を繰り返し、精製し、乾燥する。こ
の場合、 が約70％導入された。得られた生成物は、一般式
（）におて、ｍ＝２、ｎ＝２、Ｘ＝２のもので
ある。
またさらに、わずかの減圧下で反応を３時間続
けると、（）が約100％導入されたポリアミノ酸
誘導体が得られた。
けると、（）が約100％導入されたポリアミノ酸
誘導体が得られた。
生成物の確認については核磁気共鳴スペクトル
の約3.9ppmの共鳴ピーク及び赤外吸収スペクト
ルの約1100cm-1の吸収ピークで判断した。
の約3.9ppmの共鳴ピーク及び赤外吸収スペクト
ルの約1100cm-1の吸収ピークで判断した。
このようにして得られたポリマーはメタノール
やテトラヒドロフランに溶解し、無色、透明でや
わらかい粘着性の固体であつた。
やテトラヒドロフランに溶解し、無色、透明でや
わらかい粘着性の固体であつた。
実施例 ２
ポリグルタミン酸メチル２ｇをジクロルエタン
150ｇに溶解し、HO（C2H4O）xCH3（平均分子
量約1900）50ｇを溶解させたジクロルエタン溶液
を徐々に加えながら1.5mlの硫酸を加えて生成す
るメタノールを除きながら70℃で５時間エステル
交換反応を行つたところ、約50％が導入された。
得られた生成物は、一般式（）において、ｍ＝
２、ｎ＝２、Ｘ＝42のものである。
150ｇに溶解し、HO（C2H4O）xCH3（平均分子
量約1900）50ｇを溶解させたジクロルエタン溶液
を徐々に加えながら1.5mlの硫酸を加えて生成す
るメタノールを除きながら70℃で５時間エステル
交換反応を行つたところ、約50％が導入された。
得られた生成物は、一般式（）において、ｍ＝
２、ｎ＝２、Ｘ＝42のものである。
実施例 ３
ポリアスパラギン酸ベンジル２ｇをクロロホル
ム150ｇに溶解し、HO（C2H4O）2C2H540mlを
徐々に加え、1.5mlの硫酸を加えて60℃で14時間
エステル交換反応を行つたところ、約70％のHO
（C2H4O）2C2H5が導入された。得られた生成物
は、一般式（）において、ｍ＝１、ｎ＝２、Ｘ
＝２のものである。
ム150ｇに溶解し、HO（C2H4O）2C2H540mlを
徐々に加え、1.5mlの硫酸を加えて60℃で14時間
エステル交換反応を行つたところ、約70％のHO
（C2H4O）2C2H5が導入された。得られた生成物
は、一般式（）において、ｍ＝１、ｎ＝２、Ｘ
＝２のものである。
実施例 ４
実施例２において、HO（C2H4O）xCH3（平均
分子量約1900）のかわりにHO（C2H4O）xCH3
（平均分子量約4000）を用いた以外は同様にして
反応を行つてところ、その約30％が導入された。
この場合、得られた反応生成物は、一般式（）
において、ｍ＝２、ｎ＝２、ｘ＝91のものであ
る。
分子量約1900）のかわりにHO（C2H4O）xCH3
（平均分子量約4000）を用いた以外は同様にして
反応を行つてところ、その約30％が導入された。
この場合、得られた反応生成物は、一般式（）
において、ｍ＝２、ｎ＝２、ｘ＝91のものであ
る。
実施例 ５
実施例２において、HO（C2H4O）xCH3（平均
分子量約1900）50ｇのかわりに、HO（C4H8O）
xCH3（平均分子量約650）20ｇを用いた以外は同
様にして反応を行つたところ、その約50％が導入
された。得られた生成物は、一般式（）におい
て、ｍ＝２、ｎ＝４、ｘ＝９のものである。
分子量約1900）50ｇのかわりに、HO（C4H8O）
xCH3（平均分子量約650）20ｇを用いた以外は同
様にして反応を行つたところ、その約50％が導入
された。得られた生成物は、一般式（）におい
て、ｍ＝２、ｎ＝４、ｘ＝９のものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示されるモノマー単位から構成
されるポリアミノ酸誘導体。 （式中、ｍは１〜２、ｎは１〜４、Ｘは１〜100、
Ｒはアルキル基である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2530583A JPS59149927A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | 医用材料として有用なポリアミノ酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2530583A JPS59149927A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | 医用材料として有用なポリアミノ酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59149927A JPS59149927A (ja) | 1984-08-28 |
| JPS6124435B2 true JPS6124435B2 (ja) | 1986-06-11 |
Family
ID=12162299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2530583A Granted JPS59149927A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | 医用材料として有用なポリアミノ酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59149927A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62186934U (ja) * | 1986-05-20 | 1987-11-27 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112013020716A2 (pt) | 2011-02-22 | 2016-10-18 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | precursor de agente quelante, fluido, uso de um precursor de agente quelante e processo para tratar uma formação subterrânea |
-
1983
- 1983-02-17 JP JP2530583A patent/JPS59149927A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62186934U (ja) * | 1986-05-20 | 1987-11-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59149927A (ja) | 1984-08-28 |
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