JPS6124561A - 硫化過塩基サリチル酸塩の製造方法 - Google Patents
硫化過塩基サリチル酸塩の製造方法Info
- Publication number
- JPS6124561A JPS6124561A JP14760685A JP14760685A JPS6124561A JP S6124561 A JPS6124561 A JP S6124561A JP 14760685 A JP14760685 A JP 14760685A JP 14760685 A JP14760685 A JP 14760685A JP S6124561 A JPS6124561 A JP S6124561A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- product
- salicylic acid
- metal
- salicylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
- C10M159/22—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing phenol radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、脂肪族炭化水素置換ナリチル酸またＧＪイの
金属１ふ１を硫化することにＪ、るｂ１化された過塩基
の脂肪Ｍ炭化水素置換１ナリチル酸金属場の製造り法、
このｊノ法により製造される生成物、並びにこれら生成
物を含有する油組成物に関するものて゛ある。
金属１ふ１を硫化することにＪ、るｂ１化された過塩基
の脂肪Ｍ炭化水素置換１ナリチル酸金属場の製造り法、
このｊノ法により製造される生成物、並びにこれら生成
物を含有する油組成物に関するものて゛ある。
英国１．ｌ＋ ｉｔｆ第１，２８７，８１２号明１ｉ！
ｔかう、この種のう１、載物Ａ３．よびこれらを洗剤お
Ｊ：び摩耗防止剤として含有づる油組成物が既に知られ
ている。この明細書は、脂肪ＩＭＩ欠化水化水素置換１
ナリチル酸はその金属塩と硫黄元素、アルカリ土類塩基
（たとえば水酸化物）および溶剤（たとえばエチレング
リコール）とを少なくとも１５０℃にて反応させ、ざら
に必要に応じ二酸化炭素と反応ざμることを開示しでい
る。英国待檜第１．１９４．５ｏ、＋＝；明１ｔＩｆｆ
書に−も同様な方法が開示されている。
ｔかう、この種のう１、載物Ａ３．よびこれらを洗剤お
Ｊ：び摩耗防止剤として含有づる油組成物が既に知られ
ている。この明細書は、脂肪ＩＭＩ欠化水化水素置換１
ナリチル酸はその金属塩と硫黄元素、アルカリ土類塩基
（たとえば水酸化物）および溶剤（たとえばエチレング
リコール）とを少なくとも１５０℃にて反応させ、ざら
に必要に応じ二酸化炭素と反応ざμることを開示しでい
る。英国待檜第１．１９４．５ｏ、＋＝；明１ｔＩｆｆ
書に−も同様な方法が開示されている。
しかしながら、この公知方法は、硫黄元素どの反応に際
し相当程度の脱カルボキシル化が生ずるという欠点を持
つことが判明しｌ〔。
し相当程度の脱カルボキシル化が生ずるという欠点を持
つことが判明しｌ〔。
今回、硫黄元素の代りにハロゲン化硫黄と反応させるこ
とにより、脱力ルボギシル化をづ゛っど低い程度にしう
ろことを付き止めた。
とにより、脱力ルボギシル化をづ゛っど低い程度にしう
ろことを付き止めた。
したがって、本発明は脂肪族炭化水素「ｉ換ザリヂル酸
またはその金属塩をハロゲン化硫黄で硫化し、次いでこ
の反応生成物を過塩基サリブル酸金属塩（二変換りるこ
とを特徴とする、硫化された過塩ζＬの脂肪／Ａ Ｉ）
２化水系尼換リ−リチル酸金属場の製造１ノと人に関す
るもので゛ある。
またはその金属塩をハロゲン化硫黄で硫化し、次いでこ
の反応生成物を過塩基サリブル酸金属塩（二変換りるこ
とを特徴とする、硫化された過塩ζＬの脂肪／Ａ Ｉ）
２化水系尼換リ−リチル酸金属場の製造１ノと人に関す
るもので゛ある。
さらに本発明は、この方法により製造される生成物キ１
＆びにこれら生成物を含有する油組成物にも関り−るｂ
のである。過塩基１ナリチル酸金属塩の適−りる金属は
、たどえばアルカリ金属（たとえば１ｉ、Ｃｓ、Ｎａお
よびＩ＜）、アルカリ土類金属（ＡニドえＩＪ Ｃｊｉ
、 Ｂａ 、 ３ ｒおよびＭｇ）、並びに多価金属
（たとえばＺｎおよびＯｒ）である。
＆びにこれら生成物を含有する油組成物にも関り−るｂ
のである。過塩基１ナリチル酸金属塩の適−りる金属は
、たどえばアルカリ金属（たとえば１ｉ、Ｃｓ、Ｎａお
よびＩ＜）、アルカリ土類金属（ＡニドえＩＪ Ｃｊｉ
、 Ｂａ 、 ３ ｒおよびＭｇ）、並びに多価金属
（たとえばＺｎおよびＯｒ）である。
たとえばカルシウム、バリウムあよぴマグネシウムのＪ
、０４Ｌノ′ルカリ土類金属が好適である。
、０４Ｌノ′ルカリ土類金属が好適である。
適りる脂肪族炭化水素置換ザリヂル酸は上記英国特許明
Ｉｌｌ由に記載されている。好適なものはＣ８−３０−
フル４−ルサリチル酸である。
Ｉｌｌ由に記載されている。好適なものはＣ８−３０−
フル４−ルサリチル酸である。
脂肪瓜炭化水素置換ナリチル酸の金属塩としてはアルカ
リ金属塩特にナトリウム塩が好適である。
リ金属塩特にナトリウム塩が好適である。
脂肪族炭化水素（たとえば旧−ヘキサジ）のような溶剤
中でハロゲン化硫黄による硫化を行なうのが好ましい。
中でハロゲン化硫黄による硫化を行なうのが好ましい。
キシレンのような芳香族溶剤の使用は避けるべきである
、１何故なら、これら溶剤−ｂハ［１グン化硫黄（゛硫
化されうるからである。好適なハロゲン化硫黄は塩化硫
黄、たとえば５ｃｐ２および５２ＣＱ２である。
、１何故なら、これら溶剤−ｂハ［１グン化硫黄（゛硫
化されうるからである。好適なハロゲン化硫黄は塩化硫
黄、たとえば５ｃｐ２および５２ＣＱ２である。
反応は室温ぐ行なうこともできるが、成る程度の加熱を
行なって、たとえば６０℃まで加熱づることもできる。
行なって、たとえば６０℃まで加熱づることもできる。
Ｓ：置換１ナリナル酸もしくはナリｆ−ル酸塩のモル比
はたとえば０．２５〜３、好ましくは０．５〜２である
。
はたとえば０．２５〜３、好ましくは０．５〜２である
。
次いで、反応混合物を必要に応じ酸性化さ口′Ｃ遊離の
硫化した酸を得、これを所望に応じ又ｅ過する。
硫化した酸を得、これを所望に応じ又ｅ過する。
潤滑油組成物中Ｃ洗浄特性が良好（・シかも摩耗の少な
い対応の過塩基ナリチル酸塩を製造するのに］Ｉ酸物（
，１使用される。
い対応の過塩基ナリチル酸塩を製造するのに］Ｉ酸物（
，１使用される。
たとえは英国１１１Ｊｉ／Ｆ第７８６，１６７号明細書
に記載され−（いるＪ、うに、溶剤Ｉことえば炭化水素
溶剤好ましくは１シレンのような芳香族炭化水素溶剤中
で４：／ Ｉ−）れＩ、−タ載物ど塩基性金属化合物（
好ましくは水酸化物） １ｌｊＪ：び−酸化炭素とを反
応さＩ！ｃ過塩基化］稈を１ｉなうことができる。過塩
基化程度は金Ｉｌｌ対すリ１ル酸の当量比として定義さ
れる塩基ａ指数＋１１．１．）としく表わされる。
に記載され−（いるＪ、うに、溶剤Ｉことえば炭化水素
溶剤好ましくは１シレンのような芳香族炭化水素溶剤中
で４：／ Ｉ−）れＩ、−タ載物ど塩基性金属化合物（
好ましくは水酸化物） １ｌｊＪ：び−酸化炭素とを反
応さＩ！ｃ過塩基化］稈を１ｉなうことができる。過塩
基化程度は金Ｉｌｌ対すリ１ル酸の当量比として定義さ
れる塩基ａ指数＋１１．１．）としく表わされる。
１１１られた反応混合物に軽貝鉱油を加え、次いで炭化
水系溶剤および生成した水を全て蒸留により除去するこ
とがｅきる。
水系溶剤および生成した水を全て蒸留により除去するこ
とがｅきる。
硫化生成物の得られた油溶液を所望に応じてｅ過し、次
いＣｔことえば８１滑油またはガソリンなどの燃料部の
ような油へ添加することができる。
いＣｔことえば８１滑油またはガソリンなどの燃料部の
ような油へ添加することができる。
同■４係属中の英国特許出願第ｓ、３３ｏ、４４１号明
細書に記載され−Ｃいるように、硫化前まＩこは硫化後
に、生成物をたとえばｉ酸のようｔ！硼素化合物と反応
さＶることができる。
細書に記載され−Ｃいるように、硫化前まＩこは硫化後
に、生成物をたとえばｉ酸のようｔ！硼素化合物と反応
さＶることができる。
本発明の反応生成物は、その混合物を含め、油。
組成物、特に潤滑油組成物または濃厚物もしくは燃料、
たとえば自動車クランクケース油に全組成物の全量に対
しｏ、ｏｏｉ〜６５重量％、特に０．１〜１５重量％の
範囲の濃度で配合することかできる。
たとえば自動車クランクケース油に全組成物の全量に対
しｏ、ｏｏｉ〜６５重量％、特に０．１〜１５重量％の
範囲の濃度で配合することかできる。
本発明の添加物を加えつるｆＰｌ渭油は鉱物潤滑油だけ
でなく合成油をも包含する。合成炭化水素潤滑油も使用
することができ、さらにたとえばジー２−エヂルヘキシ
ルセバシン酸エステル、炭酸エステル、燐酸エスラル、
ハロゲン化炭化水素、ポリシリコーン、ポリグリコール
、例えばテ［・ラエチレングリ］−ルのＣ１３オキソ酸
ジエスｊルのようなグリニ」−ルーエステルなどのニー
塩基壇生酸エスラルを包含する非炭化水素合成油も使用
することができる。これら油の混合物、特に水素化油を
包含りる鉱物潤滑油および合成潤滑油の混合物も使用り
ることができる。
でなく合成油をも包含する。合成炭化水素潤滑油も使用
することができ、さらにたとえばジー２−エヂルヘキシ
ルセバシン酸エステル、炭酸エステル、燐酸エスラル、
ハロゲン化炭化水素、ポリシリコーン、ポリグリコール
、例えばテ［・ラエチレングリ］−ルのＣ１３オキソ酸
ジエスｊルのようなグリニ」−ルーエステルなどのニー
塩基壇生酸エスラルを包含する非炭化水素合成油も使用
することができる。これら油の混合物、特に水素化油を
包含りる鉱物潤滑油および合成潤滑油の混合物も使用り
ることができる。
ガソリンまたは燃料油、たとえばディーゼル燃１′８１
など１．゛使用づる場合、−・般に全組成物重量に二対
し＋１．００１−Ｏ，ｈ重量％の反応生成物を使用ツる
。
など１．゛使用づる場合、−・般に全組成物重量に二対
し＋１．００１−Ｏ，ｈ重量％の反応生成物を使用ツる
。
−・般Ｖ′、炭化水素希釈剤中の１５へ・６５重猷％の
前記反応生成物と８５〜３５重量％の鉱物潤滑油とから
なる淵り物が取り扱いの容易さのため製造される。
前記反応生成物と８５〜３５重量％の鉱物潤滑油とから
なる淵り物が取り扱いの容易さのため製造される。
他の添１１１１物、たとえば染料、流動点降下剤、摩耗
防止剤たとえば燐酸トリクレジル、ジブオ燐酸＋１１艷
鉛、酸化防止剤！ことえばフｒニルーα−ナフブル ７
ミン、ビス−フェノール類たとえば４゜４°−メＦレン
ビス（３，６−ジーｔ−ブチルフェノール） 、Ｎｉｌ
！１指数向」−剤たとえば共役ジエンおよび必要に応じ
ス゛ルンの水素化（共）重合体、エチレンｔ１級Ａレフ
イン共重合体、ポリメチルアクリレート、ポリイソブチ
レンなど、並び【３−無灰分分散剤たとえばポリイソブ
チレンと無水マレイン酸どアミンおよび／またはポリオ
ールどの反応生成物、或いは他の金属含有表面活性剤た
とえば過塩基性金属ザリチル酸塩などを上記組成物中レ
ニ存在さＵることもできる。
防止剤たとえば燐酸トリクレジル、ジブオ燐酸＋１１艷
鉛、酸化防止剤！ことえばフｒニルーα−ナフブル ７
ミン、ビス−フェノール類たとえば４゜４°−メＦレン
ビス（３，６−ジーｔ−ブチルフェノール） 、Ｎｉｌ
！１指数向」−剤たとえば共役ジエンおよび必要に応じ
ス゛ルンの水素化（共）重合体、エチレンｔ１級Ａレフ
イン共重合体、ポリメチルアクリレート、ポリイソブチ
レンなど、並び【３−無灰分分散剤たとえばポリイソブ
チレンと無水マレイン酸どアミンおよび／またはポリオ
ールどの反応生成物、或いは他の金属含有表面活性剤た
とえば過塩基性金属ザリチル酸塩などを上記組成物中レ
ニ存在さＵることもできる。
アミンとホルムアルデヒドとアルキル７１ノールとの反
応生成物（マンニッヒ塩基）−し存在さＵることがて゛
さる。
応生成物（マンニッヒ塩基）−し存在さＵることがて゛
さる。
本発明を以下の実施例により更に説明づる。
Ｕユ
３５重量％鉱鉱物１滑油中の６５重間％Ｃ１４−１８−
アルキル→ノリデル酸ナトリウム塩（６００ミリ当１４
＞の酸、酸価１．２０ミリ当吊／グ）の濃厚物５００ｇ
に、３６０ミリ肖量（３０！ｌ？）のＳ Ｃｐ２を約２
５℃の温度にて滴加した。添加および後反応の全反応時
間は５時間とした。この反応生成物を濃塩酸で酸性化し
、ジ【１ル［−一−ｊルＣ抽出し、相分離の後にＩ＋’
過し、ぞの後溶剤を蒸発にＪζり除去した。収量：４９
１ｇ。
アルキル→ノリデル酸ナトリウム塩（６００ミリ当１４
＞の酸、酸価１．２０ミリ当吊／グ）の濃厚物５００ｇ
に、３６０ミリ肖量（３０！ｌ？）のＳ Ｃｐ２を約２
５℃の温度にて滴加した。添加および後反応の全反応時
間は５時間とした。この反応生成物を濃塩酸で酸性化し
、ジ【１ル［−一−ｊルＣ抽出し、相分離の後にＩ＋’
過し、ぞの後溶剤を蒸発にＪζり除去した。収量：４９
１ｇ。
Ｓ ： ３，４１「、吊％、酸１ｆｉｉ１．２４ミリ
当吊／グ（生成物Δ）、。
当吊／グ（生成物Δ）、。
！Ｂ４ｑ薄１ユ
実施例′１のＣ−アルキルナリチル酸ノドリウｌＸＪス
晶の濃厚物５００ｇに、５９０ミリ当昂（１９ｇ＞のＳ
と４５Ｉの１−１−レンゲリコールとを加えた。この８
Ｎ合物を撹拌しながら １２５℃まで加熱し、このンｉ
１１！ １０−１．−、 ’１ ＋＋；“１間保った。
晶の濃厚物５００ｇに、５９０ミリ当昂（１９ｇ＞のＳ
と４５Ｉの１−１−レンゲリコールとを加えた。この８
Ｎ合物を撹拌しながら １２５℃まで加熱し、このンｉ
１１！ １０−１．−、 ’１ ＋＋；“１間保った。
次いで、温度を１５０℃まで１冒さｕ１約５５０ｍｍ
ｌ−Ｉ ｇの圧カドでこの温度に１１１′１間保−＞
／ｊ 。次いで、温度を１９５℃まで１’ｊｆさせ、１
１−力を！＋ Ｏ・−６０ｎｔｍ ｌ−１（ＩまＣ低ト
させ、これら条件を２１１、’１間１１持した。次いで
、反応生成物を約１００°Ｃ：１、Ｃ冷却した後、濾過
助剤を通して濾過し、２．９千ｚＩ）％のＳ含有ｈ１と
０．３９ミリ当罪／３の酸価とをイ１りる生成物（生成
物１３） ５５４ｇを得た。
ｌ−Ｉ ｇの圧カドでこの温度に１１１′１間保−＞
／ｊ 。次いで、温度を１９５℃まで１’ｊｆさせ、１
１−力を！＋ Ｏ・−６０ｎｔｍ ｌ−１（ＩまＣ低ト
させ、これら条件を２１１、’１間１１持した。次いで
、反応生成物を約１００°Ｃ：１、Ｃ冷却した後、濾過
助剤を通して濾過し、２．９千ｚＩ）％のＳ含有ｈ１と
０．３９ミリ当罪／３の酸価とをイ１りる生成物（生成
物１３） ５５４ｇを得た。
結論＝Ｓ２Ｃｐ２と比較しで、Ｓとの反応では相当程度
の脱カルボキシル化が生じた。
の脱カルボキシル化が生じた。
支亀五ユ
実施例１にしたがっＵ、 ｉｏｏミリ″！ｉ吊（５１
，８！Ｉ）の純Ｃ１４−１８−アルキルザリヂル酸（酸
価１９３ミリ当ｆｆｌ／ｌに６−Ｆ−ヘキ丈ン中の６０
ミリ当量（４ｇ）の８２Ｃｆ１２を約２５℃に（加えた
。この反応生成物を水洗し、ぞしく相分離の後に溶剤を
蒸発除去した。収量：５２．２ｇ、 Ｓ ： ３．！
ｌ小吊％。
，８！Ｉ）の純Ｃ１４−１８−アルキルザリヂル酸（酸
価１９３ミリ当ｆｆｌ／ｌに６−Ｆ−ヘキ丈ン中の６０
ミリ当量（４ｇ）の８２Ｃｆ１２を約２５℃に（加えた
。この反応生成物を水洗し、ぞしく相分離の後に溶剤を
蒸発除去した。収量：５２．２ｇ、 Ｓ ： ３．！
ｌ小吊％。
酸価：１９６ミリ当量／９（生成物Ｃ）。
批蚊χ差１
実施例２０Ｍ Ｃ１４−１８−アルキルリ゛リチル酸１
９３ミリ当石（ｉｏｏｇ）に、 １９３ミリ当量（６，
１）（１）Ｓと１９３．ｌＪ当量（７，２ｇ）のｃａ（
Ｏｆ−１＞２と１．５ｔＪの１チレングリコールとを加
えた。実施例２にしたがっにの混合物を反応させた。収
量：１０２シ、Ｓ・３．０重量％、酸価： １．４５ミ
リ当聞／Ｓｌ（イＩ Ｉ戊１カ１〕 ） 。
９３ミリ当石（ｉｏｏｇ）に、 １９３ミリ当量（６，
１）（１）Ｓと１９３．ｌＪ当量（７，２ｇ）のｃａ（
Ｏｆ−１＞２と１．５ｔＪの１チレングリコールとを加
えた。実施例２にしたがっにの混合物を反応させた。収
量：１０２シ、Ｓ・３．０重量％、酸価： １．４５ミ
リ当聞／Ｓｌ（イＩ Ｉ戊１カ１〕 ） 。
結Ｑ ： Ｓ ２ ｃ、ｐ２と比較して、Ｓとの反応ｅ
は相当程度の脱カルボキシル化が生じた、。
は相当程度の脱カルボキシル化が生じた、。
丈Ｍｌｌ、ＥＬβ−
実施例？の硫化Ｇ １４−１８−アルキルサリチル酸１
１１！＋！ｉ９ （３Ｇ：ｌ（ｉ ミリ当量）をｅ２８
０ｇ（７）キシレンと８０８ＵのメタノールとにＪ、り
希釈した。この混合ｉＶ ４） １１１１０９ （！＋
（１９０ミリ当ｆｉｊ）（ＤＣａ （ＯＨ）２ど１凸’
に ｌｊＴ （１１１５間反応さした。反応生成物を遠
心分１１１１１ Ｌ、、１ ！ｉ ＋１ ＋ｌ ｊｌの
鉱物潤滑油を加え、溶剤を蒸発させ（，２、８４ｆｉ
！４ｉ％のＣａと１．２７（７） Ｂ、 １． 、！：
ライ４−！Ｊ−る油部厚物３７’／Ｊ／を冑た（生成
物１）。
１１！＋！ｉ９ （３Ｇ：ｌ（ｉ ミリ当量）をｅ２８
０ｇ（７）キシレンと８０８ＵのメタノールとにＪ、り
希釈した。この混合ｉＶ ４） １１１１０９ （！＋
（１９０ミリ当ｆｉｊ）（ＤＣａ （ＯＨ）２ど１凸’
に ｌｊＴ （１１１５間反応さした。反応生成物を遠
心分１１１１１ Ｌ、、１ ！ｉ ＋１ ＋ｌ ｊｌの
鉱物潤滑油を加え、溶剤を蒸発させ（，２、８４ｆｉ
！４ｉ％のＣａと１．２７（７） Ｂ、 １． 、！：
ライ４−！Ｊ−る油部厚物３７’／Ｊ／を冑た（生成
物１）。
犬Ｕ−１１４
４００：／のキシレンおよび６０ｇのメタノール中の実
ｆＡＩ１例２の硫化Ｃ−アルキルサリチル酸２０＋＞７
（３９２ミリ当量）の溶液を６０９（１６２２ミリ当
ｆｆ１） １７）Ｃａ （Ｏｌ−１） ２ Ｆ５５℃ｋ
ｍ ’ｒ １ 時Ｆｍ処３’ｌｌ ｂ ｋ。
ｆＡＩ１例２の硫化Ｃ−アルキルサリチル酸２０＋＞７
（３９２ミリ当量）の溶液を６０９（１６２２ミリ当
ｆｆ１） １７）Ｃａ （Ｏｌ−１） ２ Ｆ５５℃ｋ
ｍ ’ｒ １ 時Ｆｍ処３’ｌｌ ｂ ｋ。
次い（・、ｌＩｌ、Ｏｓ？ （（１３３ミリ当量）のＣ
Ｏ２を導入しｔ、： 、、 ｑ＋＞処理することにより
、８．５３３重丸のＣａと２１２ΦｌＩｔ％のＳと２．
６のＢ、 １．とを右する生成物２ｈ３．（ｉ！／を観
また（クー酸物Ｆ）。
Ｏ２を導入しｔ、： 、、 ｑ＋＞処理することにより
、８．５３３重丸のＣａと２１２ΦｌＩｔ％のＳと２．
６のＢ、 １．とを右する生成物２ｈ３．（ｉ！／を観
また（クー酸物Ｆ）。
害−席−１リーＵ
＋０００ｊ／のキシレンと１５０ｇのメタノール中の実
施例２の硫化Ｃ−アルキルサリブール酸５００？？ （
！１ｉｌＯミリｒｉ ｆ＋！ ）の溶液を３４５ｇ（９
３１０ミリ当量）の（’、２＋ （Ｏｌｌ）２で５５℃
にて１時間処理した。次いて・、１５１？Ｊ（６旧連ミ
リ当量）のＣＯ２を導入しに：。後処理Ｊることににす
、１８０８止皐％のＣａと１．８０Ｉｒｉ 、ＩＴＪ
％のＳと７．９の８．１．とを右する生成物８４０ｊを
１９ｋ（生成物Ｇ）。
施例２の硫化Ｃ−アルキルサリブール酸５００？？ （
！１ｉｌＯミリｒｉ ｆ＋！ ）の溶液を３４５ｇ（９
３１０ミリ当量）の（’、２＋ （Ｏｌｌ）２で５５℃
にて１時間処理した。次いて・、１５１？Ｊ（６旧連ミ
リ当量）のＣＯ２を導入しに：。後処理Ｊることににす
、１８０８止皐％のＣａと１．８０Ｉｒｉ 、ＩＴＪ
％のＳと７．９の８．１．とを右する生成物８４０ｊを
１９ｋ（生成物Ｇ）。
Claims (7)
- （１）脂肪族炭化水素置換サリチル酸またはその金属塩
をハロゲン化硫黄で硫化し、次いでこの反応生成物を過
塩基サリチル酸金属塩に変換することを特徴とする、硫
化された過塩基の脂肪族炭化水素置換サリチル酸金属塩
の製造方法。 - （２）過塩基サリチル酸金属塩の金属がアルカリ土類金
属である特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）脂肪族炭化水素置換サリチル酸がＣ＿８＿−＿３
＿０−アルキルサリチル酸である特許請求の範囲第１項
または第２項に記載の方法。 - （４）Ｓ：置換サリチル酸もしくはサリチル酸塩のモル
比が０．２５〜３である特許請求の範囲第１項乃至第３
項のいずれかに記載の方法。 - （５）硫化前または硫化後の生成物を硼素化合物と反応
させる特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記
載の方法。 - （６）特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記
載の方法により製造される生成物。 - （７）油と特許請求の範囲第６項に記載の生成物０．０
０１〜６５重量％とからなる油組成物、特に潤滑油組成
物または濃厚物もしくは燃料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8417298 | 1984-07-06 | ||
| GB848417298A GB8417298D0 (en) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | Preparation of sulphurized overbased salicylates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124561A true JPS6124561A (ja) | 1986-02-03 |
| JPH0580518B2 JPH0580518B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=10563524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14760685A Granted JPS6124561A (ja) | 1984-07-06 | 1985-07-04 | 硫化過塩基サリチル酸塩の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0168110B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6124561A (ja) |
| BR (1) | BR8503202A (ja) |
| CA (1) | CA1255691A (ja) |
| DE (1) | DE3565258D1 (ja) |
| GB (1) | GB8417298D0 (ja) |
| SG (1) | SG6790G (ja) |
| ZA (1) | ZA855047B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6364902U (ja) * | 1986-10-16 | 1988-04-28 | ||
| JP2007039457A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-15 | Chevron Oronite Co Llc | 低硫黄金属系清浄分散剤 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2149810B (en) * | 1983-11-15 | 1987-04-08 | Shell Int Research | Borated basic metal salt and oil composition containing it |
| GB8714922D0 (en) * | 1987-06-25 | 1987-07-29 | Shell Int Research | Lubricating oil composition |
| US6828415B2 (en) | 1993-02-19 | 2004-12-07 | Zentaris Gmbh | Oligopeptide lyophilisate, their preparation and use |
| GB201501991D0 (en) * | 2015-02-06 | 2015-03-25 | Castrol Ltd | Uses and compositions |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2256441A (en) * | 1940-03-08 | 1941-09-16 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Mineral oil composition and improving agent therefor |
| JPS60147497A (ja) * | 1984-01-09 | 1985-08-03 | Cosmo Co Ltd | サリチレ−トを含有する塩基性硫化アルカリ土類金属フエネ−ト型清浄剤の製造方法 |
| JPS60168793A (ja) * | 1984-02-13 | 1985-09-02 | Cosmo Co Ltd | 塩基性硫化アルカリ土類金属フエネ−ト型清浄剤の製造法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2319662A (en) * | 1941-10-31 | 1943-05-18 | American Cyanamid Co | Lubricating oils |
| US2311931A (en) * | 1941-12-27 | 1943-02-23 | American Cyanamid Co | Lubricant |
| USRE22910E (en) * | 1941-12-31 | 1947-09-02 | E-oxcxs-m | |
| US2336074A (en) * | 1942-05-16 | 1943-12-07 | American Cyanamid Co | Lubricating oil |
| GB786167A (en) * | 1954-09-27 | 1957-11-13 | Shell Res Ltd | Improvements in or relating to the preparation of basic oil-soluble polyvalent metalsalts of organic acids and solutions of said basic salts in oils, and the resultingsalts |
| GB825315A (en) * | 1957-02-18 | 1959-12-16 | Socony Mobil Oil Co Inc | Complex carbonated metal salts of alkyl phenol sulphides |
| GB1094609A (en) * | 1965-08-23 | 1967-12-13 | Lubrizol Corp | Oil soluble basic alkaline earth metal salts of phenol sulfides |
| US3595791A (en) * | 1969-03-11 | 1971-07-27 | Lubrizol Corp | Basic,sulfurized salicylates and method for their preparation |
| US3595790A (en) * | 1969-10-22 | 1971-07-27 | Lubrizol Corp | Oil soluble highly basic metal salts of organic acids |
| GB1597482A (en) * | 1977-01-28 | 1981-09-09 | Exxon Research Engineering Co | Metal phenates |
| US4320016A (en) * | 1979-09-24 | 1982-03-16 | Texaco Inc. | Carbon dioxide-blown overbased calcium alkylphenolate lubricating compositions |
-
1984
- 1984-07-06 GB GB848417298A patent/GB8417298D0/en active Pending
-
1985
- 1985-06-17 CA CA000484252A patent/CA1255691A/en not_active Expired
- 1985-07-04 JP JP14760685A patent/JPS6124561A/ja active Granted
- 1985-07-04 DE DE8585201082T patent/DE3565258D1/de not_active Expired
- 1985-07-04 ZA ZA855047A patent/ZA855047B/xx unknown
- 1985-07-04 EP EP85201082A patent/EP0168110B1/en not_active Expired
- 1985-07-04 BR BR8503202A patent/BR8503202A/pt not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-02-05 SG SG67/90A patent/SG6790G/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2256441A (en) * | 1940-03-08 | 1941-09-16 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Mineral oil composition and improving agent therefor |
| JPS60147497A (ja) * | 1984-01-09 | 1985-08-03 | Cosmo Co Ltd | サリチレ−トを含有する塩基性硫化アルカリ土類金属フエネ−ト型清浄剤の製造方法 |
| JPS60168793A (ja) * | 1984-02-13 | 1985-09-02 | Cosmo Co Ltd | 塩基性硫化アルカリ土類金属フエネ−ト型清浄剤の製造法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6364902U (ja) * | 1986-10-16 | 1988-04-28 | ||
| JP2007039457A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-15 | Chevron Oronite Co Llc | 低硫黄金属系清浄分散剤 |
| JP2014001219A (ja) * | 2005-07-29 | 2014-01-09 | Chevron Oronite Co Llc | 低硫黄金属系清浄分散剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8503202A (pt) | 1986-03-25 |
| JPH0580518B2 (ja) | 1993-11-09 |
| GB8417298D0 (en) | 1984-08-08 |
| DE3565258D1 (en) | 1988-11-03 |
| EP0168110A1 (en) | 1986-01-15 |
| SG6790G (en) | 1990-07-13 |
| EP0168110B1 (en) | 1988-09-28 |
| ZA855047B (en) | 1986-02-26 |
| CA1255691A (en) | 1989-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4763102B2 (ja) | 金属含有過塩基性清浄剤 | |
| CA1049486A (en) | Overbased magnesium phenate detergents | |
| EP0902827B1 (en) | Overbased metal-containing detergents | |
| US6417148B1 (en) | Overbased metal-containing detergents | |
| JP2637117B2 (ja) | 第▲ｉｉ▼族金属過塩基化硫化アルキルフェノールの製造方法 | |
| US6429179B1 (en) | Calcium overbased metal-containing detergents | |
| WO1997046644A1 (en) | Overbased metal-containing detergents | |
| FI78683B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett oeverbasiskt svavelhaltigt alkylfenat av en alkalisk jordartsmetall. | |
| US3474035A (en) | Lubricating oil containing overbased sulfurized calcium alkylphenolate | |
| JPS6124561A (ja) | 硫化過塩基サリチル酸塩の製造方法 | |
| JPH0580517B2 (ja) | ||
| JPH1046179A (ja) | 標準及び過塩基性フェネートの製造方法 | |
| JP3158039B2 (ja) | 正フェネート及び過塩基性化フェネートの製造方法 | |
| JPH0676589B2 (ja) | ヒドロキシアルキル安息香酸およびアルキルフェノ−ルのアルカリ土類金属塩硫化混合物の製造法 | |
| JPH0580519B2 (ja) | ||
| EP0266034B1 (en) | Overbased alkali metal additives | |
| US3388063A (en) | Magnesium overbased phenate | |
| JPH0780280A (ja) | カルシウム、および／またはマグネシウム、並びに硫黄および窒素を含むコロイド物質、特に潤滑油における添加剤としてのその調製および使用 | |
| JPS60127396A (ja) | 塩基性アルカリ土類金属サリチレ−ト型清浄剤の製造法 | |
| JP2509263B2 (ja) | 混合過塩基価スルホン酸塩の製造方法 | |
| KR910004671B1 (ko) | 과염기성 칼슘술포네이트의 제조방법 |