JPH0780280A - カルシウム、および／またはマグネシウム、並びに硫黄および窒素を含むコロイド物質、特に潤滑油における添加剤としてのその調製および使用 - Google Patents
カルシウム、および／またはマグネシウム、並びに硫黄および窒素を含むコロイド物質、特に潤滑油における添加剤としてのその調製および使用Info
- Publication number
- JPH0780280A JPH0780280A JP6192654A JP19265494A JPH0780280A JP H0780280 A JPH0780280 A JP H0780280A JP 6192654 A JP6192654 A JP 6192654A JP 19265494 A JP19265494 A JP 19265494A JP H0780280 A JPH0780280 A JP H0780280A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- bis
- colloidal
- calcium
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
- C10M159/22—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing phenol radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
- C10M159/24—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing sulfonic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 コロイド物質は、カルシウムおよび／または
マグネシウム並びに硫黄および窒素を含む。ミセル中に
分散した炭酸カルシウムおよび／または炭酸マグネシウ
ムが負荷された超塩基スルホン酸塩および／または超塩
基フェノール塩および／または超塩基サリチル酸塩の、
一般式： 【化１】 （式中、記号ａはそれぞれ互いに独立した整数１〜８を
表し、ｘおよびｚはそれぞれ別々に１〜４の数、ｙは０
〜４の整数を示し、かつｎは値１または２を取る）に対
応する少なくとも一つのジカルボン酸による、塩基性を
保った少なくとも一部の中和により得られる。 【効果】 潤滑油における添加剤として有用である。
マグネシウム並びに硫黄および窒素を含む。ミセル中に
分散した炭酸カルシウムおよび／または炭酸マグネシウ
ムが負荷された超塩基スルホン酸塩および／または超塩
基フェノール塩および／または超塩基サリチル酸塩の、
一般式： 【化１】 （式中、記号ａはそれぞれ互いに独立した整数１〜８を
表し、ｘおよびｚはそれぞれ別々に１〜４の数、ｙは０
〜４の整数を示し、かつｎは値１または２を取る）に対
応する少なくとも一つのジカルボン酸による、塩基性を
保った少なくとも一部の中和により得られる。 【効果】 潤滑油における添加剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カルシウムおよび／ま
たはマグネシウム、並びに硫黄および窒素を含む新しい
コロイド物質、特に潤滑油における添加剤としてのその
調製および使用に関するものである。
たはマグネシウム、並びに硫黄および窒素を含む新しい
コロイド物質、特に潤滑油における添加剤としてのその
調製および使用に関するものである。
【０００２】
【従来技術および解決すべき課題】超塩基洗浄剤は以前
から知られている。それらのうちの幾つかおよびそれら
の調製は、例えば米国特許第2,865,956 号、第3,150,08
8 号、第3,537,996 号、第3,830,739 号、第3,865,737
号、第3,953,519 号、第3,966,621 号、第4,148,740 号
および第4,505,830 号およびフランス特許第2,101,813
号に記載された。塩基化反応の様々な異なる形態が存在
し、それは酸性化合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩と
の接触前にアルコキシドおよびＣＯ2 から予備形成され
る炭酸塩を特に必要とするものである。これらは特に米
国特許第2,956,018 号、第3,932,289号および第4,104,1
80 号に記載されている。
から知られている。それらのうちの幾つかおよびそれら
の調製は、例えば米国特許第2,865,956 号、第3,150,08
8 号、第3,537,996 号、第3,830,739 号、第3,865,737
号、第3,953,519 号、第3,966,621 号、第4,148,740 号
および第4,505,830 号およびフランス特許第2,101,813
号に記載された。塩基化反応の様々な異なる形態が存在
し、それは酸性化合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩と
の接触前にアルコキシドおよびＣＯ2 から予備形成され
る炭酸塩を特に必要とするものである。これらは特に米
国特許第2,956,018 号、第3,932,289号および第4,104,1
80 号に記載されている。
【０００３】また、例えば米国特許第3,907,691 号、第
3,929,650 号、第4,965,003 号および第4,965,004 号に
記載されているように、硼素の誘導体の混入により超塩
基洗浄剤を変態させることも知られている。
3,929,650 号、第4,965,003 号および第4,965,004 号に
記載されているように、硼素の誘導体の混入により超塩
基洗浄剤を変態させることも知られている。
【０００４】最後に、幾つかのカルボン酸、硼酸または
燐酸による超塩基洗浄剤の変態もまた、米国特許第4,32
8,111 号に記載されている。
燐酸による超塩基洗浄剤の変態もまた、米国特許第4,32
8,111 号に記載されている。
【０００５】さらに、フランス特許FR-B-2645168は、炭
酸ナトリウムまたは炭酸カルシウムにより超塩基化され
たスルホン酸ナトリウムまたはスルホン酸カルシウム
と、一般にＰ4 Ｓ10の硫化燐との反応により得られるチ
オ燐化化合物を記載しており、この反応の後に、場合に
よっては、水、メタノール、イソプロパノール、フェノ
ール、酢酸、ジアルキル燐酸塩、硼酸、燐酸、アンモニ
ア、アミド、ジメルカプトチアジアゾール、またはそれ
らの誘導体の一つであってよい活性水素を含む化合物と
の反応が続く。ミセル化により炭化水素を含む媒質中に
可溶性となって得られる化合物は、潤滑油における耐摩
滅剤および極圧添加剤として使用される。
酸ナトリウムまたは炭酸カルシウムにより超塩基化され
たスルホン酸ナトリウムまたはスルホン酸カルシウム
と、一般にＰ4 Ｓ10の硫化燐との反応により得られるチ
オ燐化化合物を記載しており、この反応の後に、場合に
よっては、水、メタノール、イソプロパノール、フェノ
ール、酢酸、ジアルキル燐酸塩、硼酸、燐酸、アンモニ
ア、アミド、ジメルカプトチアジアゾール、またはそれ
らの誘導体の一つであってよい活性水素を含む化合物と
の反応が続く。ミセル化により炭化水素を含む媒質中に
可溶性となって得られる化合物は、潤滑油における耐摩
滅剤および極圧添加剤として使用される。
【０００６】さらに、フランス特許FR-B-2681872は、硼
酸を含む超塩基アルカリまたはアルカリ土類スルホン酸
塩を調製する方法により得られる、硼素および燐を含む
コロイド物質を記載し特許請求している。この物質に硫
化燐を反応させかつその結果生じる生成物を分離する。
これらの生成物はまた潤滑油およびグリースにおける耐
摩滅剤および極圧添加剤としても使用される。さらに、
潤滑油において耐摩滅剤および極圧添加剤としてやはり
使用しうるコロイド物質を記載し特許請求しているフラ
ンス特許FR-B-2689031を挙げることができる。それら
は、（アルカリまたはアルカリ土類炭酸塩または水酸化
物により超塩基されたアルカリまたはアルカリ土類スル
ホン酸塩、フェノール塩( フェノラート) 、サリチル酸
塩またはナフテン酸塩のような）超塩基された洗浄化合
物の硫黄カルボン酸との反応により得られるとして定義
されている。
酸を含む超塩基アルカリまたはアルカリ土類スルホン酸
塩を調製する方法により得られる、硼素および燐を含む
コロイド物質を記載し特許請求している。この物質に硫
化燐を反応させかつその結果生じる生成物を分離する。
これらの生成物はまた潤滑油およびグリースにおける耐
摩滅剤および極圧添加剤としても使用される。さらに、
潤滑油において耐摩滅剤および極圧添加剤としてやはり
使用しうるコロイド物質を記載し特許請求しているフラ
ンス特許FR-B-2689031を挙げることができる。それら
は、（アルカリまたはアルカリ土類炭酸塩または水酸化
物により超塩基されたアルカリまたはアルカリ土類スル
ホン酸塩、フェノール塩( フェノラート) 、サリチル酸
塩またはナフテン酸塩のような）超塩基された洗浄化合
物の硫黄カルボン酸との反応により得られるとして定義
されている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】今回、本発明の対象の一
つである、ミセル形態下の炭酸カルシウムおよび／また
は炭酸マグネシウムを負荷した超塩基スルホン酸塩およ
び／または超塩基フェノール塩および／または超塩基サ
リチル酸塩を含むコロイド物質の変態により、カルシウ
ムおよび／またはマグネシウム、並びに硫黄および窒素
を含む新しいコロイド物質を調製することができること
が発見され、前記変態は、以下の一般式：
つである、ミセル形態下の炭酸カルシウムおよび／また
は炭酸マグネシウムを負荷した超塩基スルホン酸塩およ
び／または超塩基フェノール塩および／または超塩基サ
リチル酸塩を含むコロイド物質の変態により、カルシウ
ムおよび／またはマグネシウム、並びに硫黄および窒素
を含む新しいコロイド物質を調製することができること
が発見され、前記変態は、以下の一般式：
【化２】 （式中、記号ａはそれぞれ互いに独立した１〜８の整
数、ｘおよびｚはそれぞれ別々に１〜４の数を示し、ｙ
は０〜４の整数、かつｎは値１または２を取る。特にｎ
が値１を有するとき、ｙは一般に０であり、かつｎが値
２を有するときｙは１またはそれ以上であってもよい）
に対応する少なくとも一つのジカルボン酸によって、ミ
セルの（物質のTBN または全塩基指数により表される）
塩基性保留(reserve de basicite) の一部のまたは全中
和反応から成り立っている。
数、ｘおよびｚはそれぞれ別々に１〜４の数を示し、ｙ
は０〜４の整数、かつｎは値１または２を取る。特にｎ
が値１を有するとき、ｙは一般に０であり、かつｎが値
２を有するときｙは１またはそれ以上であってもよい）
に対応する少なくとも一つのジカルボン酸によって、ミ
セルの（物質のTBN または全塩基指数により表される）
塩基性保留(reserve de basicite) の一部のまたは全中
和反応から成り立っている。
【０００８】式(1) においてさらにより特別には、ａの
各数は１または２、ｘおよびｚはそれぞれ１または２お
よびｙはゼロまたは１である。
各数は１または２、ｘおよびｚはそれぞれ１または２お
よびｙはゼロまたは１である。
【０００９】本発明のコロイド物質の調製のために塩基
物質として使用される超塩基スルホン酸塩および／また
は超塩基フェノール塩および／または超塩基サリチル酸
塩は、物質のおよそ600 mg KOH/gまで達し得るTBN （ま
たは全塩基指数）に対応する炭酸カルシウムまたは炭酸
マグネシウムの形態下のアルカリ保留を有している。
物質として使用される超塩基スルホン酸塩および／また
は超塩基フェノール塩および／または超塩基サリチル酸
塩は、物質のおよそ600 mg KOH/gまで達し得るTBN （ま
たは全塩基指数）に対応する炭酸カルシウムまたは炭酸
マグネシウムの形態下のアルカリ保留を有している。
【００１０】本発明のコロイド物質の調製のために使用
されるジカルボン酸は、特に、一般式：
されるジカルボン酸は、特に、一般式：
【化３】 のジメルカプトチアジアゾール基を有する化合物の、一
般式：(III) Ｘ-(CH2 ）a −COOHとの、場合によっては
元素硫黄の存在下の、反応により得られてもよい。式(I
I)および(III) において、ｙ、ｎおよびａはそれぞれ式
(I)(上記参照）の場合と同じ意味を持ち、Ｘはハロゲン
原子、例えば塩素、臭素、沃素または弗素またはニトロ
基を示す。
般式：(III) Ｘ-(CH2 ）a −COOHとの、場合によっては
元素硫黄の存在下の、反応により得られてもよい。式(I
I)および(III) において、ｙ、ｎおよびａはそれぞれ式
(I)(上記参照）の場合と同じ意味を持ち、Ｘはハロゲン
原子、例えば塩素、臭素、沃素または弗素またはニトロ
基を示す。
【００１１】元素硫黄を使用するとき、考慮される割合
は式(II)の化合物１モル当たりｘ＋ｚ−２グラム原子で
あり、ｘおよびｚは式(I) でのように定義される。もし
ｘおよびｚがそれぞれ１に等しいとき、使用すべき元素
硫黄の量はゼロであることに注意する。
は式(II)の化合物１モル当たりｘ＋ｚ−２グラム原子で
あり、ｘおよびｚは式(I) でのように定義される。もし
ｘおよびｚがそれぞれ１に等しいとき、使用すべき元素
硫黄の量はゼロであることに注意する。
【００１２】上記された反応は、例えば水酸化物アルカ
リ金属（特にソーダまたは苛性カリ）の存在下にまたは
水酸化物アンモニウムの存在下に、塩基性媒質で行われ
てもよい。反応の終わりに、例えば塩酸、硫酸または燐
酸のような強酸媒質での中和が一般に行われる。
リ金属（特にソーダまたは苛性カリ）の存在下にまたは
水酸化物アンモニウムの存在下に、塩基性媒質で行われ
てもよい。反応の終わりに、例えば塩酸、硫酸または燐
酸のような強酸媒質での中和が一般に行われる。
【００１３】式(I) のジカルボン酸の幾つか、特に各ａ
が２〜８の値を取る幾つかの酸を導き得るもう一つの方
法は、式(II)に対応する化合物に、一般式 (IV)Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ）c −ＣＯＯＨ （式中、ｃは０〜６の整値(valeur entiere)を有する）
の不飽和モノカルボン酸を反応させる方法である。得ら
れるジカルボン酸は次の一般式に対応する：
が２〜８の値を取る幾つかの酸を導き得るもう一つの方
法は、式(II)に対応する化合物に、一般式 (IV)Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ）c −ＣＯＯＨ （式中、ｃは０〜６の整値(valeur entiere)を有する）
の不飽和モノカルボン酸を反応させる方法である。得ら
れるジカルボン酸は次の一般式に対応する：
【化４】 これは、ａがｃ＋２に置き換えられ、ｘおよびｚがそれ
ぞれ１に等しい式(I)に対応している。
ぞれ１に等しい式(I)に対応している。
【００１４】本発明のコロイド物質の調製において使用
されてもよい式(I) のジカルボン酸の例として、以下の
ものを挙げることができる： ・3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス(3
- チアプロピオン) 酸; ・4,4 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス(4
- チアブタン) 酸； ・4,4 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス
(3,4- ジチアブタン) 酸； ・5,5 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス
(4,5- ジチアペンタン)酸； ・ビス(3-(5 チオ-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-3-
チアプロピオン) 酸； ・およびビス(4-(5 チオ-1,3,4- チアジアゾール-2- イ
ル)-4-チアブタン）酸。
されてもよい式(I) のジカルボン酸の例として、以下の
ものを挙げることができる： ・3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス(3
- チアプロピオン) 酸; ・4,4 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス(4
- チアブタン) 酸； ・4,4 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス
(3,4- ジチアブタン) 酸； ・5,5 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス
(4,5- ジチアペンタン)酸； ・ビス(3-(5 チオ-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-3-
チアプロピオン) 酸； ・およびビス(4-(5 チオ-1,3,4- チアジアゾール-2- イ
ル)-4-チアブタン）酸。
【００１５】式(I) に対応する幾つかの酸は既に以前に
記載されている。従って、例えば文献DE-A-1921 740 は
以下の式：
記載されている。従って、例えば文献DE-A-1921 740 は
以下の式：
【化５】 の化合物の合成法を記載している。
【００１６】文献EP-A-146 087およびUS-A-4,371,610
は、写真方法におけるそのような化合物の使用を記載し
ている。
は、写真方法におけるそのような化合物の使用を記載し
ている。
【００１７】上記で定義されたジカルボン酸による超塩
基スルホン酸塩の変態は、それらの塩基性保留(TBN) の
少なくとも一部の中和により成り立っている。
基スルホン酸塩の変態は、それらの塩基性保留(TBN) の
少なくとも一部の中和により成り立っている。
【００１８】本発明によるコロイド物質の調製は、一般
に、より特別には添加溶剤として使用される、場合によ
ってはテトラヒドロフランまたはメタノールに結合して
いる、（例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタンまたは
ノナンのような）脂肪族炭化水素、（例えば、シクロヘ
キサンのような）シクロ脂肪族炭化水素、（例えば、ト
ルエンまたはキシレンのような）芳香性炭化水素から構
成されてもよい有機溶剤の中で行われる。
に、より特別には添加溶剤として使用される、場合によ
ってはテトラヒドロフランまたはメタノールに結合して
いる、（例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタンまたは
ノナンのような）脂肪族炭化水素、（例えば、シクロヘ
キサンのような）シクロ脂肪族炭化水素、（例えば、ト
ルエンまたはキシレンのような）芳香性炭化水素から構
成されてもよい有機溶剤の中で行われる。
【００１９】中和が部分的である場合、硫黄ジカルボン
酸および窒素ジカルボン酸の前または後または同時に使
用されてもよい他の酸または様々な反応体との反応によ
る超塩基スルホン酸塩の変態を同時に行ってもよい。
酸および窒素ジカルボン酸の前または後または同時に使
用されてもよい他の酸または様々な反応体との反応によ
る超塩基スルホン酸塩の変態を同時に行ってもよい。
【００２０】考慮される付加酸および付加反応体は、例
えばメタ硼酸またはオルト硼酸、上記で既に引用された
フランス特許申請E.N.92/03 789 に記載されたような硫
黄を含むカルボン酸、またはさらに燐酸およびアルキル
および／またはアリール燐酸であってもよい。
えばメタ硼酸またはオルト硼酸、上記で既に引用された
フランス特許申請E.N.92/03 789 に記載されたような硫
黄を含むカルボン酸、またはさらに燐酸およびアルキル
および／またはアリール燐酸であってもよい。
【００２１】得られたコロイド物質は、安定で、無機お
よび合成潤滑剤中に可溶であり、その窒素含有量、硫黄
含有量および場合によっては硼素の含有量によって、お
よびカルシウムおよび／またはマグネシウムの含有量に
よって特徴付けられる。
よび合成潤滑剤中に可溶であり、その窒素含有量、硫黄
含有量および場合によっては硼素の含有量によって、お
よびカルシウムおよび／またはマグネシウムの含有量に
よって特徴付けられる。
【００２２】活性物質中の硫黄含有量は、およそ30質量
％および窒素含有量はおよそ15質量％まで達してもよ
い。
％および窒素含有量はおよそ15質量％まで達してもよ
い。
【００２３】活性物質中のカルシウム含有量はおよそ30
質量％、および窒素含有量はおよそ20質量％まで達して
もよい。
質量％、および窒素含有量はおよそ20質量％まで達して
もよい。
【００２４】本発明の物質のコロイド特性は、ラテック
ス製の薄膜を通した透析により検査される。窒素および
硫黄分析は、添加剤のコロイド部分を構成する透析され
なかったフラクション（濃縮物）中のこれらの元素を突
き止める。
ス製の薄膜を通した透析により検査される。窒素および
硫黄分析は、添加剤のコロイド部分を構成する透析され
なかったフラクション（濃縮物）中のこれらの元素を突
き止める。
【００２５】本発明による硫黄および窒素を含むコロイ
ド化合物は、優れた耐摩滅剤および極圧添加剤である。
耐摩滅剤および極圧添加剤は、潤滑剤が、熱機関、伝導
装置、回転装置またはスラスト受軸(butees)における配
分(distribution)のような、大きな機械応力に付される
機構を潤滑にするためである場合、潤滑剤の中に混合さ
れる。大きな機械応力はまた、それが切断または成形に
関する金属の加工時にも出現する。
ド化合物は、優れた耐摩滅剤および極圧添加剤である。
耐摩滅剤および極圧添加剤は、潤滑剤が、熱機関、伝導
装置、回転装置またはスラスト受軸(butees)における配
分(distribution)のような、大きな機械応力に付される
機構を潤滑にするためである場合、潤滑剤の中に混合さ
れる。大きな機械応力はまた、それが切断または成形に
関する金属の加工時にも出現する。
【００２６】さらに、本発明による硫黄および窒素を含
むコロイド化合物は優れた熱安定性に恵まれており、幾
つかの過酷なクランク室、極めて荷重を負った伝導また
は高速の金属切断におけるような、160 ℃に達し得る極
めて高い温度での使用に付される潤滑剤にそれらを使用
することを可能にする。
むコロイド化合物は優れた熱安定性に恵まれており、幾
つかの過酷なクランク室、極めて荷重を負った伝導また
は高速の金属切断におけるような、160 ℃に達し得る極
めて高い温度での使用に付される潤滑剤にそれらを使用
することを可能にする。
【００２７】潤滑油およびグリース用の添加剤としての
本発明の物質の使用おいては、例えば0.1 〜25質量％、
好ましくは１〜15質量％の活性物質濃度で、これら潤滑
剤に物質を混合してもよい。
本発明の物質の使用おいては、例えば0.1 〜25質量％、
好ましくは１〜15質量％の活性物質濃度で、これら潤滑
剤に物質を混合してもよい。
【００２８】潤滑油（またはグリース）はさらに一般
に、本発明の物質に適合し得る、粘性指数を改善する添
加剤、排出点を下げる添加剤、抗酸化剤、錆止め剤、銅
の耐食剤、洗浄剤、耐摩滅剤、消泡剤、分散剤、減摩擦
剤のような他の添加剤の一つまたは複数の添加剤を含ん
でいる。
に、本発明の物質に適合し得る、粘性指数を改善する添
加剤、排出点を下げる添加剤、抗酸化剤、錆止め剤、銅
の耐食剤、洗浄剤、耐摩滅剤、消泡剤、分散剤、減摩擦
剤のような他の添加剤の一つまたは複数の添加剤を含ん
でいる。
【００２９】
【実施例】以下の実施例は本発明を例証している。実施
例Ａ〜Ｆでは、実施例１〜１１に記載された本発明によ
る物質の調製において使用し得る様々な酸の合成を記載
している。実施例１２〜１３は、これら物質の幾つかに
対して行われたテストを記載している。
例Ａ〜Ｆでは、実施例１〜１１に記載された本発明によ
る物質の調製において使用し得る様々な酸の合成を記載
している。実施例１２〜１３は、これら物質の幾つかに
対して行われたテストを記載している。
【００３０】［実施例Ａ：3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾー
ル-2,5- ジイル) ビス (3-チアプロピオン) 酸の合成］
水100 cm3 中ジメルカプト-2,2′- チアジアゾール15.0
g(0.1モル) およびソーダ8.0 g(0.2 モル) の溶液に、
周囲温度で2 時間かけて、水100 cm3 中クロル酢酸18,9
g(0.2モル) 、ソーダ8.0 g(0.2 モル) の溶液を添加す
る。周囲温度でさらに1 時間経過させた後、媒質は２時
間90℃にされ、次いで、周囲温度に戻された後、存続(p
ersisitant) 酸ｐＨの出現まで濃縮された塩酸を撹拌下
に導入する。そこで得られた沈殿物の濾過を行う。水で
の洗浄および乾燥の後、生成物21.5 g(92 ％) を分離す
る。
ル-2,5- ジイル) ビス (3-チアプロピオン) 酸の合成］
水100 cm3 中ジメルカプト-2,2′- チアジアゾール15.0
g(0.1モル) およびソーダ8.0 g(0.2 モル) の溶液に、
周囲温度で2 時間かけて、水100 cm3 中クロル酢酸18,9
g(0.2モル) 、ソーダ8.0 g(0.2 モル) の溶液を添加す
る。周囲温度でさらに1 時間経過させた後、媒質は２時
間90℃にされ、次いで、周囲温度に戻された後、存続(p
ersisitant) 酸ｐＨの出現まで濃縮された塩酸を撹拌下
に導入する。そこで得られた沈殿物の濾過を行う。水で
の洗浄および乾燥の後、生成物21.5 g(92 ％) を分離す
る。
【００３１】生成物は次の特徴を示す（質量％）： Ｃ＝27.4％ (理論値＝27.8％） Ｈ＝2.3 ％ (2.3％) Ｎ＝9.9 ％ (10.5 ％) Ｓ＝36.0％ (36.1％)
【００３２】［実施例Ｂ：4,4 ′-(1,3,4-チアジアゾー
ル-2,5- ジイル) ビス (4-チアブタン) 酸の合成］水10
0 cm3 中ジメルカプト-2,2′- チアジアゾール15.0 g
(0.1モル) およびソーダ8.0 g(0.2 モル) の溶液に、周
囲温度で2 時間かけて、水100 cm3 中クロルプロピオン
酸32.5 g(0.3モル) 、ソーダ12.0 g(0.3 モル) の溶液
を添加する。周囲温度でさらに１時間経過させた後、媒
質は２時間90℃にされ、次いで周囲温度に戻された後、
存続酸ｐＨの出現まで濃縮された塩酸を撹拌下に導入す
る。そこで得られた沈殿物の濾過を行う。水での洗浄し
た後乾燥し、生成物28.8 g(98％) を分離する。
ル-2,5- ジイル) ビス (4-チアブタン) 酸の合成］水10
0 cm3 中ジメルカプト-2,2′- チアジアゾール15.0 g
(0.1モル) およびソーダ8.0 g(0.2 モル) の溶液に、周
囲温度で2 時間かけて、水100 cm3 中クロルプロピオン
酸32.5 g(0.3モル) 、ソーダ12.0 g(0.3 モル) の溶液
を添加する。周囲温度でさらに１時間経過させた後、媒
質は２時間90℃にされ、次いで周囲温度に戻された後、
存続酸ｐＨの出現まで濃縮された塩酸を撹拌下に導入す
る。そこで得られた沈殿物の濾過を行う。水での洗浄し
た後乾燥し、生成物28.8 g(98％) を分離する。
【００３３】生成物は次の特徴を示す（質量％）： Ｃ＝33.1％ (理論値＝32.6％） Ｈ＝3.5 ％ (3.4％) Ｎ＝9.2 ％ (9.5％) Ｓ＝30.8％ (32.6％)
【００３４】［実施例Ｃ：4,4 ′-(1,3,4-チアジアゾー
ル-2,5- ジイル) ビス (4-チアブタン）酸の合成］水25
0 cm3 およびエタノール50cm3 中ジメルカプト-2,2′ジ
チアジアゾール15.0ｇ(0.1モル) の溶液に、周囲温度で
30分かけて、水250 cm3 中アクリル酸21.6g(0.3モル)
、ソーダ12.0 g(0.3モル) およびパラメトキシフェノ
ール25 mg の溶液を添加する。続いて３時間還流媒質に
し、次に、周囲温度に戻した後、酸ｐＨの出現まで濃縮
された塩酸を添加する。得られた塩化第一水銀を濾過
し、水で洗浄する。乾燥の後、生成物25.5 g(87 ％) を
回収する。
ル-2,5- ジイル) ビス (4-チアブタン）酸の合成］水25
0 cm3 およびエタノール50cm3 中ジメルカプト-2,2′ジ
チアジアゾール15.0ｇ(0.1モル) の溶液に、周囲温度で
30分かけて、水250 cm3 中アクリル酸21.6g(0.3モル)
、ソーダ12.0 g(0.3モル) およびパラメトキシフェノ
ール25 mg の溶液を添加する。続いて３時間還流媒質に
し、次に、周囲温度に戻した後、酸ｐＨの出現まで濃縮
された塩酸を添加する。得られた塩化第一水銀を濾過
し、水で洗浄する。乾燥の後、生成物25.5 g(87 ％) を
回収する。
【００３５】生成物は次の特徴を示す（質量％）： Ｃ＝33.0％ (理論値＝32.6％） Ｈ＝3.2 ％ (3.4％) Ｎ＝9.2 ％ (9.5％) Ｓ＝32.1％ (32.6％)
【００３６】［実施例Ｄ：ビス [3-(5- チオ-1,3,4- チ
アジアゾール-2- イル)-3-チアプロピオン] 酸の合成］
ソーダ8.0 g(0.2 モル) の存在下に、水100 cm3 および
メタノール100 cm3 中ジメルカプト-2,2′ジチアジアゾ
ール29.8 g(0.1 モル) の分散( 液) に、周囲温度で２
時間かけて、水100 cm3 中クロル酢酸28.9 g(0.3モル)
、ソーダ12.0 g(0.3モル) の溶液を添加する。周囲温
度でさらに1 時間経過させた後、媒質は２時間還流にさ
れ、次に、周囲温度に戻された後、存続酸ｐＨの出現ま
で濃縮された塩酸を撹拌下に導入する。メタノールを蒸
発させた後、得られた沈殿物を濾過する。水で洗浄した
後乾燥し、生成物32.6 g(79 ％) を分離する。
アジアゾール-2- イル)-3-チアプロピオン] 酸の合成］
ソーダ8.0 g(0.2 モル) の存在下に、水100 cm3 および
メタノール100 cm3 中ジメルカプト-2,2′ジチアジアゾ
ール29.8 g(0.1 モル) の分散( 液) に、周囲温度で２
時間かけて、水100 cm3 中クロル酢酸28.9 g(0.3モル)
、ソーダ12.0 g(0.3モル) の溶液を添加する。周囲温
度でさらに1 時間経過させた後、媒質は２時間還流にさ
れ、次に、周囲温度に戻された後、存続酸ｐＨの出現ま
で濃縮された塩酸を撹拌下に導入する。メタノールを蒸
発させた後、得られた沈殿物を濾過する。水で洗浄した
後乾燥し、生成物32.6 g(79 ％) を分離する。
【００３７】生成物は次の特徴を示す（質量％）： Ｃ＝24.1％ (理論値＝23.2％） Ｈ＝1.5 ％ (1.45 ％) Ｎ＝13.0％ (13.5％) Ｓ＝44.0％ (46.4％)
【００３８】［実施例Ｅ：ビス [4-(5- チオ-1,3,4- チ
アジアゾール-2- イル)-4-チアブタン] 酸の合成］ソー
ダ8.0 g(0.2 モル) の存在下に、水100 cm3 およびメタ
ノール100 cm3 中ジメルカプト-2,2′ジチアジアゾール
29.8 g(0.1モル) の分散( 液) に、周囲温度で２時間か
けて、水100 cm3 中クロルプロピオン酸32.5 g(0.3モ
ル) 、ソーダ12.0 g(0.3モル) の溶液を添加する。周囲
温度でさらに1 時間経過させた後、媒質は２時間還流に
され、次に、周囲温度に戻された後、存続酸ｐＨの出現
まで濃縮された塩酸を撹拌下に導入する。メタノールを
蒸発させた後、得られた沈殿物を濾過する。水で洗浄し
た後乾燥し、以下の特徴を示す生成物（質量％）を分離
する：Ｃ＝28.2％ (理論値＝27.2％） Ｈ＝2.2 ％ (2.3％) Ｎ＝13.0％ (12.7％) Ｓ＝44.5％ (43.5％)
アジアゾール-2- イル)-4-チアブタン] 酸の合成］ソー
ダ8.0 g(0.2 モル) の存在下に、水100 cm3 およびメタ
ノール100 cm3 中ジメルカプト-2,2′ジチアジアゾール
29.8 g(0.1モル) の分散( 液) に、周囲温度で２時間か
けて、水100 cm3 中クロルプロピオン酸32.5 g(0.3モ
ル) 、ソーダ12.0 g(0.3モル) の溶液を添加する。周囲
温度でさらに1 時間経過させた後、媒質は２時間還流に
され、次に、周囲温度に戻された後、存続酸ｐＨの出現
まで濃縮された塩酸を撹拌下に導入する。メタノールを
蒸発させた後、得られた沈殿物を濾過する。水で洗浄し
た後乾燥し、以下の特徴を示す生成物（質量％）を分離
する：Ｃ＝28.2％ (理論値＝27.2％） Ｈ＝2.2 ％ (2.3％) Ｎ＝13.0％ (12.7％) Ｓ＝44.5％ (43.5％)
【００３９】［実施例Ｆ：5,5 ′-(1,3,4-チアジアゾー
ル-2,5- ジイル) ビス (4,5-ジチアペンタン) 酸の合
成］水100 cm3 中ジメルカプト-2,2′- チアジアゾール
15.0 g(0.1モル) およびソーダ8.0 g(0.2 モル) の溶液
に、エタノールアミン40cm3 中硫黄6.4 g(0.2 モル) の
溶液を添加し、次に周囲温度で2 時間かけて、水100 cm
3 中クロルプロピオニン酸32.5 g(0.3モル) 、ソーダ1
2.0 g(0.3モル) を添加する。周囲温度でさらに１時間
経過させた後、媒質は２時間90℃にされ、次いで、周囲
温度に戻された後、存続酸ｐＨの出現まで濃縮された塩
酸を撹拌下に導入する。そこで媒質から２回にわたって
エチルエーテル150 cm3 を抽出する。エーテル相の水で
の洗浄および乾燥の後、生成物28.8 g(98 ％) を分離す
る。
ル-2,5- ジイル) ビス (4,5-ジチアペンタン) 酸の合
成］水100 cm3 中ジメルカプト-2,2′- チアジアゾール
15.0 g(0.1モル) およびソーダ8.0 g(0.2 モル) の溶液
に、エタノールアミン40cm3 中硫黄6.4 g(0.2 モル) の
溶液を添加し、次に周囲温度で2 時間かけて、水100 cm
3 中クロルプロピオニン酸32.5 g(0.3モル) 、ソーダ1
2.0 g(0.3モル) を添加する。周囲温度でさらに１時間
経過させた後、媒質は２時間90℃にされ、次いで、周囲
温度に戻された後、存続酸ｐＨの出現まで濃縮された塩
酸を撹拌下に導入する。そこで媒質から２回にわたって
エチルエーテル150 cm3 を抽出する。エーテル相の水で
の洗浄および乾燥の後、生成物28.8 g(98 ％) を分離す
る。
【００４０】生成物は次の特徴を示す（質量％）： Ｃ＝27.1％ (理論値＝26.8％） Ｈ＝2.9 ％ (2.8％) Ｎ＝7.9 ％ (7.8％) Ｓ＝44.0％ (44.7％)
【００４１】［実施例１］撹拌機、圧縮機、ディーンス
ターク（Dean & Stark）分離機および注入(de coulee)
フラスコを備えた反応器内に、物質１グラム当たり500
ミリ相当量の苛性カリに相当し、カルシウムを18.70 ％
すなわち0.4456 塩基相当量、130 Neutral 無機オイル
15 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ保留(TBN)
の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入する。媒質
を90℃にし次に1 時間かけてフラスコによって、テトラ
ヒドロフラン70 cm3中3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾール-
2,5-ジイル) ビス (3-チアプロピオン) 酸5.93 g(0.022
3 モルすなわち0.0446酸相当量) の溶液を導入する。媒
質をこの温度でさらに１時間維持し、次いでテトラヒド
ロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、減圧下に
キシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物を回収する。
その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝13.1％ Ｓ＝4.9 ％ Ｎ＝0.8 ％
ターク（Dean & Stark）分離機および注入(de coulee)
フラスコを備えた反応器内に、物質１グラム当たり500
ミリ相当量の苛性カリに相当し、カルシウムを18.70 ％
すなわち0.4456 塩基相当量、130 Neutral 無機オイル
15 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ保留(TBN)
の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入する。媒質
を90℃にし次に1 時間かけてフラスコによって、テトラ
ヒドロフラン70 cm3中3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾール-
2,5-ジイル) ビス (3-チアプロピオン) 酸5.93 g(0.022
3 モルすなわち0.0446酸相当量) の溶液を導入する。媒
質をこの温度でさらに１時間維持し、次いでテトラヒド
ロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、減圧下に
キシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物を回収する。
その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝13.1％ Ｓ＝4.9 ％ Ｎ＝0.8 ％
【００４２】［実施例２］撹拌機、圧縮機、Dean & Sta
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 Neu
tral 無機オイル20 gおよびキシレン300cm3 を含むアル
カリ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを
導入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラスコ
によって、テトラヒドロフラン70cm3 中4,4 ′-(1,3,4-
チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス (3-チアブタン) 酸
6.55g(0.0223モルすなわち0.0446酸相当量) の溶液を導
入する。媒質をこの温度でさらに１時間維持し、次いで
テトラヒドロフランをおよび反応水を蒸留する。濾過の
後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物
を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝12.8％ Ｓ＝5.5 ％ Ｎ＝0.8 ％
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 Neu
tral 無機オイル20 gおよびキシレン300cm3 を含むアル
カリ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを
導入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラスコ
によって、テトラヒドロフラン70cm3 中4,4 ′-(1,3,4-
チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス (3-チアブタン) 酸
6.55g(0.0223モルすなわち0.0446酸相当量) の溶液を導
入する。媒質をこの温度でさらに１時間維持し、次いで
テトラヒドロフランをおよび反応水を蒸留する。濾過の
後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物
を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝12.8％ Ｓ＝5.5 ％ Ｎ＝0.8 ％
【００４３】［実施例３］撹拌機、圧縮機、Dean & Sta
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 Neu
tral 無機オイル50 gおよびキシレン300cm3 を含むアル
カリ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを
導入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラスコ
によって、テトラヒドロフラン70cm3 中ビス [3-(5- チ
オ-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-3-チアプロピオ
ン]酸6.45 g(0.0223 モルすなわち0.0446酸相当量) の
溶液を導入する。媒質をこの温度でさらに1 時間維持
し、次いでテトラヒドロフランおよび反応水を蒸留す
る。濾過の後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な
液体生成物を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝8.5 ％ Ｓ＝5.1 ％ Ｎ＝1.1 ％
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 Neu
tral 無機オイル50 gおよびキシレン300cm3 を含むアル
カリ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを
導入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラスコ
によって、テトラヒドロフラン70cm3 中ビス [3-(5- チ
オ-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-3-チアプロピオ
ン]酸6.45 g(0.0223 モルすなわち0.0446酸相当量) の
溶液を導入する。媒質をこの温度でさらに1 時間維持
し、次いでテトラヒドロフランおよび反応水を蒸留す
る。濾過の後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な
液体生成物を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝8.5 ％ Ｓ＝5.1 ％ Ｎ＝1.1 ％
【００４４】［実施例４］撹拌機、圧縮機、Dean & Sta
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 Neu
tral 無機オイル50 gおよびキシレン300cm3 を含むアル
カリ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを
導入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラスコ
によって、テトラヒドロフラン70cm3 中ビス [4-(5- チ
オ-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-4-チアブタン] 酸
4.92 g(0.0113 モルすなわち0.0226酸相当量) の溶液を
導入する。媒質をこの温度でさらに１時間維持し、次い
でテトラヒドロフランをおよび反応水を蒸留する。濾過
の後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成
物を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝8.6 ％ Ｓ＝3.1 ％ Ｎ＝0.7 ％
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 Neu
tral 無機オイル50 gおよびキシレン300cm3 を含むアル
カリ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを
導入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラスコ
によって、テトラヒドロフラン70cm3 中ビス [4-(5- チ
オ-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-4-チアブタン] 酸
4.92 g(0.0113 モルすなわち0.0226酸相当量) の溶液を
導入する。媒質をこの温度でさらに１時間維持し、次い
でテトラヒドロフランをおよび反応水を蒸留する。濾過
の後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成
物を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝8.6 ％ Ｓ＝3.1 ％ Ｎ＝0.7 ％
【００４５】［実施例５］撹拌機、圧縮機、Dean & Sta
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり400 ミリ相当量の苛性カリに相当し、マ
グネシウムを9.4％すなわち0.356 塩基相当量、130 Neu
tral 無機オイル40 gおよびキシレン300cm3 を含むアル
カリ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩マグネシウム50 g
を導入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラス
コによって、テトラヒドロフラン70cm3 中3,3 ′-(1,3,
4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス (3-チアプロピオ
ン) 酸6.3 g(0.237 モルすなわち0.0474酸相当量) の溶
液を導入する。媒質をこの温度でさらに1 時間維持し、
次いでテトラヒドロフランをおよび反応水を蒸留する。
濾過の後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体
生成物を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｍｇ＝4.4 ％ Ｓ＝3.4 ％ Ｎ＝0.7 ％
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり400 ミリ相当量の苛性カリに相当し、マ
グネシウムを9.4％すなわち0.356 塩基相当量、130 Neu
tral 無機オイル40 gおよびキシレン300cm3 を含むアル
カリ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩マグネシウム50 g
を導入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラス
コによって、テトラヒドロフラン70cm3 中3,3 ′-(1,3,
4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス (3-チアプロピオ
ン) 酸6.3 g(0.237 モルすなわち0.0474酸相当量) の溶
液を導入する。媒質をこの温度でさらに1 時間維持し、
次いでテトラヒドロフランをおよび反応水を蒸留する。
濾過の後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体
生成物を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｍｇ＝4.4 ％ Ｓ＝3.4 ％ Ｎ＝0.7 ％
【００４６】［実施例６］撹拌機、圧縮機、Dean & Sta
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル15 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ
保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入
する。媒質を130 ℃にし、次に30分かけてこの温度で、
キシレン100 cm3 中700(すなわち0.0154酸相当量) に相
当するモル質量のアルキルアリールスルホン酸10.8 gの
溶液を導入する。形成された反応水の共沸蒸留の後、媒
質を90℃に冷却し次に1 時間かけてフラスコによって、
テトラヒドロフラン70cm3 中3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾ
ール-2,5- ジイル) ビス (3-チアプロピオン) 酸11.85
g(0.0446モルすなわち0.0891酸相当量) の溶液を導入す
る。媒質はこの温度でさらに１時間維持され、次いでテ
トラヒドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、
減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物を回
収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝8.5 ％ Ｓ＝5.1 ％ Ｎ＝1.1 ％
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル15 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ
保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入
する。媒質を130 ℃にし、次に30分かけてこの温度で、
キシレン100 cm3 中700(すなわち0.0154酸相当量) に相
当するモル質量のアルキルアリールスルホン酸10.8 gの
溶液を導入する。形成された反応水の共沸蒸留の後、媒
質を90℃に冷却し次に1 時間かけてフラスコによって、
テトラヒドロフラン70cm3 中3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾ
ール-2,5- ジイル) ビス (3-チアプロピオン) 酸11.85
g(0.0446モルすなわち0.0891酸相当量) の溶液を導入す
る。媒質はこの温度でさらに１時間維持され、次いでテ
トラヒドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、
減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物を回
収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝8.5 ％ Ｓ＝5.1 ％ Ｎ＝1.1 ％
【００４７】［実施例７］撹拌機、圧縮機、Dean & Sta
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル50 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ
保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入
する。媒質を130 ℃にし、次に30分かけてこの温度で、
キシレン100 cm3 中700(すなわち0.0154酸相当量) に相
当するモル質量のアルキルアリールスルホン酸10.8 gの
溶液を導入する。形成された反応水の共沸蒸留の後、媒
質を90℃に冷却し、次いで１時間かけてフラスコによっ
て、テトラヒドロフラン70cm3 中4.4 ′-(1,3,4-チアジ
アゾール-2,5- ジイル) ビス (3-チアブタン) 酸13.1 g
(0.0446 モルすなわち0.0891酸相当量) の溶液を導入す
る。媒質はこの温度でさらに1 時間維持され、次いでテ
トラヒドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、
減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体物質を回収
し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝7.6 ％ Ｓ＝4.9 ％ Ｎ＝1.1 ％
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル50 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ
保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入
する。媒質を130 ℃にし、次に30分かけてこの温度で、
キシレン100 cm3 中700(すなわち0.0154酸相当量) に相
当するモル質量のアルキルアリールスルホン酸10.8 gの
溶液を導入する。形成された反応水の共沸蒸留の後、媒
質を90℃に冷却し、次いで１時間かけてフラスコによっ
て、テトラヒドロフラン70cm3 中4.4 ′-(1,3,4-チアジ
アゾール-2,5- ジイル) ビス (3-チアブタン) 酸13.1 g
(0.0446 モルすなわち0.0891酸相当量) の溶液を導入す
る。媒質はこの温度でさらに1 時間維持され、次いでテ
トラヒドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、
減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体物質を回収
し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝7.6 ％ Ｓ＝4.9 ％ Ｎ＝1.1 ％
【００４８】［実施例８］撹拌機、圧縮機、Dean & Sta
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル50 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ
保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入
する。媒質を130 ℃にし、次に30分かけてこの温度で、
キシレン100 cm3 中700(すなわち0.0154酸相当量) に相
当するモル質量のアルキルアリールスルホン酸10.8 gの
溶液を導入する。形成された反応水の共沸蒸留の後、媒
質を90℃に冷却し、次いで１時間かけてフラスコによっ
て、テトラヒドロフラン70cm3 中[4-(5-チオ-1,3,4-チ
アジアゾール-2- イル)-4-チアブタン] 酸14.7 g(0.032
2 モルすなわち0.0664酸相当量) の溶液を導入する。媒
質はこの温度でさらに1 時間維持され、次いでテトラヒ
ドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、減圧下
にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物を回収し、
その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝7.2 ％ Ｓ＝4.1 ％ Ｎ＝1.0 ％
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル50 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ
保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入
する。媒質を130 ℃にし、次に30分かけてこの温度で、
キシレン100 cm3 中700(すなわち0.0154酸相当量) に相
当するモル質量のアルキルアリールスルホン酸10.8 gの
溶液を導入する。形成された反応水の共沸蒸留の後、媒
質を90℃に冷却し、次いで１時間かけてフラスコによっ
て、テトラヒドロフラン70cm3 中[4-(5-チオ-1,3,4-チ
アジアゾール-2- イル)-4-チアブタン] 酸14.7 g(0.032
2 モルすなわち0.0664酸相当量) の溶液を導入する。媒
質はこの温度でさらに1 時間維持され、次いでテトラヒ
ドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、減圧下
にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物を回収し、
その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝7.2 ％ Ｓ＝4.1 ％ Ｎ＝1.0 ％
【００４９】［実施例９］撹拌機、圧縮機、Dean & Sta
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル80 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ
保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入
する。媒質を130 ℃にし、次に30分かけてこの温度で、
キシレン100 cm3 中700(すなわち0.09酸相当量) に相当
するモル質量のアルキルアリールスルホン酸63.4 gの溶
液を導入する。形成された反応水の共沸蒸留の後、媒質
を90℃に冷却し、次いで１時間かけてフラスコによっ
て、テトラヒドロフラン70cm3 中3,3 ′-(1,3,4-チアジ
アゾール-2,5- ジイル) ビス(3- チアプロピオン) 酸4
7.2 g(0.177モルすなわち0.354 酸相当量) の溶液を導
入する。媒質はこの温度でさらに1 時間維持され、次い
でテトラヒドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の
後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物
を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝3.7 ％ Ｓ＝8.7 ％ Ｎ＝2.3 ％ 赤外線分光によりこの生成物を検査した結果、炭酸カル
シウムにより構成される最初のアルカリ保留の完全な消
費が確認された（862 cm-1での信号の欠如) 。
rk分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物質
１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、カ
ルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル80 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカリ
保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導入
する。媒質を130 ℃にし、次に30分かけてこの温度で、
キシレン100 cm3 中700(すなわち0.09酸相当量) に相当
するモル質量のアルキルアリールスルホン酸63.4 gの溶
液を導入する。形成された反応水の共沸蒸留の後、媒質
を90℃に冷却し、次いで１時間かけてフラスコによっ
て、テトラヒドロフラン70cm3 中3,3 ′-(1,3,4-チアジ
アゾール-2,5- ジイル) ビス(3- チアプロピオン) 酸4
7.2 g(0.177モルすなわち0.354 酸相当量) の溶液を導
入する。媒質はこの温度でさらに1 時間維持され、次い
でテトラヒドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の
後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物
を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝3.7 ％ Ｓ＝8.7 ％ Ｎ＝2.3 ％ 赤外線分光によりこの生成物を検査した結果、炭酸カル
シウムにより構成される最初のアルカリ保留の完全な消
費が確認された（862 cm-1での信号の欠如) 。
【００５０】［実施例１０］撹拌機、圧縮機、Dean & S
tark分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物
質１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、
カルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル50 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカ
リ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導
入する。メタノール30cm3 中に分散されたオルト硼酸4.
11 g(0.066モル) を導入し、媒質を１時間還流にする。
メタノールと形成された反応水の共沸蒸留の後、媒質を
90℃に冷却し、次いで１時間かけてフラスコによって、
テトラヒドロフラン70cm3 中3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾ
ール-2,5- ジイル) ビス(3- チアプロピオン) 酸4.74 g
( 0.0178モルすなわち0.0356酸相当量) の溶液を導入す
る。媒質はこの温度でさらに1 時間維持され、次いでテ
トラヒドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、
減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物を回
収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝7.8 ％ Ｓ＝2.6 ％ Ｎ＝0.6 ％ Ｂ＝0.5 ％
tark分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物
質１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、
カルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル50 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカ
リ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導
入する。メタノール30cm3 中に分散されたオルト硼酸4.
11 g(0.066モル) を導入し、媒質を１時間還流にする。
メタノールと形成された反応水の共沸蒸留の後、媒質を
90℃に冷却し、次いで１時間かけてフラスコによって、
テトラヒドロフラン70cm3 中3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾ
ール-2,5- ジイル) ビス(3- チアプロピオン) 酸4.74 g
( 0.0178モルすなわち0.0356酸相当量) の溶液を導入す
る。媒質はこの温度でさらに1 時間維持され、次いでテ
トラヒドロフランおよび反応水を蒸留する。濾過の後、
減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な液体生成物を回
収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝7.8 ％ Ｓ＝2.6 ％ Ｎ＝0.6 ％ Ｂ＝0.5 ％
【００５１】［実施例１１］撹拌機、圧縮機、Dean & S
tark分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物
質１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、
カルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル50 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカ
リ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導
入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラスコに
よって、テトラヒドロフラン70cm3 中5,5 ′-(1,3,4-チ
アジアゾール-2,5- ジイル) ビス(4,5- ジチアペンタ
ン) 酸5.98 g(0.0167 モルすなわち0.0334酸相当量) の
溶液を導入する。媒質をこの温度でさらに１時間維持
し、次いでテトラヒドロフランおよび反応水を蒸留す
る。濾過の後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な
液体生成物を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝8.0 ％ Ｓ＝3.5 ％ Ｎ＝0.6 ％
tark分離機および注入フラスコを備えた反応器内に、物
質１グラム当たり500 ミリ相当量の苛性カリに相当し、
カルシウムを18.70％すなわち0.4456塩基相当量、130 N
無機オイル50 gおよびキシレン300 cm3 を含むアルカ
リ保留(TBN) の超塩基スルホン酸塩カルシウム50 gを導
入する。媒質を90℃にし、次に1 時間かけてフラスコに
よって、テトラヒドロフラン70cm3 中5,5 ′-(1,3,4-チ
アジアゾール-2,5- ジイル) ビス(4,5- ジチアペンタ
ン) 酸5.98 g(0.0167 モルすなわち0.0334酸相当量) の
溶液を導入する。媒質をこの温度でさらに１時間維持
し、次いでテトラヒドロフランおよび反応水を蒸留す
る。濾過の後、減圧下にキシレンの蒸発を行う。透明な
液体生成物を回収し、その質量組成は次の通りである： Ｃａ＝8.0 ％ Ｓ＝3.5 ％ Ｎ＝0.6 ％
【００５２】［実施例１２：ラテックス製薄膜を通した
ヘプタン中の透析による生成物の検査］先の実施例１〜
７および１０の生成物はラテックス製薄膜を通したノル
マルヘプタン中の溶液の透析に付される。各テストに対
して、透析された比フラクション（透析物）および透析
されていない比フラクション（濃縮物）を判定する。こ
の濃縮物はコロイド部分を構成している。また各フラク
ションに対して、硫黄および／または窒素の濃度を判定
する。結果は表１にまとめられている。濃縮物中で専ら
窒素および硫黄を測定することにより、検討される様々
な酸のカルシウムカルボキシラート、マグネシウムカル
ボキシラートのコロイド特性を確認する。
ヘプタン中の透析による生成物の検査］先の実施例１〜
７および１０の生成物はラテックス製薄膜を通したノル
マルヘプタン中の溶液の透析に付される。各テストに対
して、透析された比フラクション（透析物）および透析
されていない比フラクション（濃縮物）を判定する。こ
の濃縮物はコロイド部分を構成している。また各フラク
ションに対して、硫黄および／または窒素の濃度を判定
する。結果は表１にまとめられている。濃縮物中で専ら
窒素および硫黄を測定することにより、検討される様々
な酸のカルシウムカルボキシラート、マグネシウムカル
ボキシラートのコロイド特性を確認する。
【００５３】［実施例１３：耐摩滅および極圧特性の評
価］先の実施例１〜７、１０および１１の生成物は、13
0 Neutral 無機潤滑油におけるそれらの耐摩滅および極
圧特性が評価される。効力はASTM D2783法に従った４球
機(machine 4 billes)で評価される。結果は表２にまと
められている。比較として、本発明に記載された方法に
従った、変態されない等価値の超塩基スルホン酸カルシ
ウムとのオイルにおける同じ濃度で得られた結果を示し
た。結果から、本発明の物質の高い効力が確認できる、
すなわち40 daNの荷重下の1 時間後の圧痕直径はどの場
合も0.05 mm 以下のままであるが、荷重／摩滅指数およ
びハンダ付荷重は極めてはっきりと改善されている。
価］先の実施例１〜７、１０および１１の生成物は、13
0 Neutral 無機潤滑油におけるそれらの耐摩滅および極
圧特性が評価される。効力はASTM D2783法に従った４球
機(machine 4 billes)で評価される。結果は表２にまと
められている。比較として、本発明に記載された方法に
従った、変態されない等価値の超塩基スルホン酸カルシ
ウムとのオイルにおける同じ濃度で得られた結果を示し
た。結果から、本発明の物質の高い効力が確認できる、
すなわち40 daNの荷重下の1 時間後の圧痕直径はどの場
合も0.05 mm 以下のままであるが、荷重／摩滅指数およ
びハンダ付荷重は極めてはっきりと改善されている。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 159/24 9159−4Ｈ //(Ｃ１０Ｍ 159/20 135:36） (Ｃ１０Ｍ 159/22 135:36） (Ｃ１０Ｍ 159/24 135:36） (72)発明者 ジャック ラルマン フランス国 オーベルヴィリエ ブールヴ ァール フェリックス フォール 84／86 (72)発明者 モーリス ボルン フランス国 ナンテール リュ デュ ヴ ュー ポン 72 (72)発明者 ピエール マルシャン フランス国 オルジュヴァル リュ デュ ドクトゥール モレ 24−２ (72)発明者 ジャン クロード イポー フランス国 コローンブ リュ ドゥ ラ フラテルニテ 22
Claims (8)
- 【請求項１】 カルシウムおよび／またはマグネシウム
並びに硫黄および窒素を含むコロイド物質において、ミ
セル中に分散した炭酸カルシウムおよび／または炭酸マ
グネシウムが負荷された超塩基スルホン酸塩および／ま
たは超塩基フェノール塩および／または超塩基サリチル
酸塩の、一般式： 【化１】 （式中、記号ａはそれぞれ互いに独立した整数１〜８を
表し、ｘおよびｚはそれぞれ別々に１〜４の数、ｙは０
〜４の整数を示し、かつｎは値１または２を取る）に対
応する少なくとも一つのジカルボン酸による、塩基性を
保った少なくとも一部の中和により得られることを特徴
とする、コロイド物質。 - 【請求項２】 式(I) において、ａの各数は１または
２、ｘおよびｚはそれぞれ１または２、かつｙはゼロま
たは１であることを特徴とする、請求項１によるコロイ
ド物質。 - 【請求項３】 コロイド物質の調製において使用される
ジカルボン酸は、 ・3,3 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス(3
- チアプロピオン) 酸; ・4,4 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス(4
- チアブタン) 酸； ・4,4 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス
(3,4- ジチアブタン) 酸； ・5,5 ′-(1,3,4-チアジアゾール-2,5- ジイル) ビス
(4,5- ジチアペンタン)酸； ・ビス(3-(5 チオ-1,3,4- チアジアゾール-2- イル)-3-
プロピオン) 酸； ・およびビス(4-(5 チオ-1,3,4- チアジアゾール-2- イ
ル)-4-チアブタン）酸、 の中から選ばれることを特徴とする、請求項１〜２のう
ちの１項によるコロイド物質。 - 【請求項４】 式(I) の前記カルボン酸は、メタ硼酸お
よびオルト硼酸、硫黄カルボン酸、燐酸およびアルキル
- 、アリール- およびアルキルアリール燐酸の中から選
ばれる少なくとも他の一つの酸に結合していることを特
徴とする、請求項１〜３のうちの１項によるコロイド物
質。 - 【請求項５】 超塩基のスルホン酸塩および／またはフ
ェノール塩および／またはサリチル酸塩化合物は、最初
１グラム当たり苛性カリ（potasse ）600 mgまで達する
全塩基指数(TBN) に対応する塩基性保留を示すことを特
徴とする、請求項１〜４のうちの１項によるコロイド物
質。 - 【請求項６】 活性物質の質量に対して表される、硫黄
含有量がおよそ30質量％まで、および窒素含有量がおよ
そ15質量％までを示すことを特徴とする、請求項１〜４
のうちの１項によるコロイド物質。 - 【請求項７】 活性物質の質量に対して表される、カル
シウム含有量がおよそ30質量％まで、および／またはマ
グネシウム含有量がおよそ15質量％までを示すことを特
徴とする、請求項１〜５のうちの１項によるコロイド物
質。 - 【請求項８】 大きな割合の潤滑油またはグリース、お
よび、請求項１〜６のうちの１項による少なくとも一つ
の物質を、活性物質0.1 〜25質量％の質量割合で含むこ
とを特徴とする、潤滑油またはグリース組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9310128 | 1993-08-18 | ||
| FR9310128A FR2709076B1 (fr) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | Produits colloïdaux renfermant du calcium, et/ou du magnésium, ainsi que du souffre et de l'azote, leur préparation et leur utilisation notamment comme additifs dans les huiles lubrifiantes. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0780280A true JPH0780280A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=9450315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6192654A Pending JPH0780280A (ja) | 1993-08-18 | 1994-08-17 | カルシウム、および／またはマグネシウム、並びに硫黄および窒素を含むコロイド物質、特に潤滑油における添加剤としてのその調製および使用 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5462682A (ja) |
| EP (1) | EP0639634B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0780280A (ja) |
| AT (1) | ATE188241T1 (ja) |
| DE (1) | DE69422348T2 (ja) |
| ES (1) | ES2142916T3 (ja) |
| FR (1) | FR2709076B1 (ja) |
| PT (1) | PT639634E (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2716891B1 (fr) * | 1994-03-03 | 1996-06-14 | Inst Francais Du Petrole | Produits colloïdaux contenant du calcium, du baryum et/ou du magnésium ainsi que du bismuth, modifiés par action d'acides carboxyliques contenant du soufre et éventuellement de l'azote. |
| US5585029A (en) * | 1995-12-22 | 1996-12-17 | Exxon Research And Engineering Company | High load-carrying turbo oils containing amine phosphate and 2-alkylthio-1,3,4-thiadiazole-5-alkanoic acid |
| US5731274A (en) * | 1996-09-11 | 1998-03-24 | Exxon Research And Engineering Company | Lithium complex grease with extended lubrication life |
| GB9900035D0 (en) * | 1999-01-04 | 1999-02-24 | Infineum Uk Ltd | Overbased metal detergents |
| US20050065042A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-03-24 | Alltrista Zinc Products, L.P., An Indiana Limited Partnership | Anti-corrosive engine oil system components |
| US20050061734A1 (en) * | 2003-09-22 | 2005-03-24 | Alltrista Zinc Products, L.P. | Anti-corrosive engine oil system components |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256319A (en) * | 1989-03-30 | 1993-10-26 | Institut Francais Du Petrole | New thiophosphoretted compounds, their preparation and their use as additives for lubricants |
| FR2645168B1 (fr) * | 1989-03-30 | 1993-02-05 | Inst Francais Du Petrole | Nouveaux composes thiophosphores, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants |
| FR2681872B1 (fr) * | 1991-09-30 | 1993-12-24 | Inst Francais Du Petrole | Produits collouidaux renfermant du bore et du phosphore, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants. |
| FR2689031B1 (fr) * | 1992-03-26 | 1994-05-27 | Inst Francais Du Petrole | Produits collouidaux surbases, contenant du soufre organique et leur utilisation comme additifs detergents a action antiusure et extreme-pression dans les huiles lubrifiantes. |
-
1993
- 1993-08-18 FR FR9310128A patent/FR2709076B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-08-03 EP EP94401783A patent/EP0639634B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-03 PT PT94401783T patent/PT639634E/pt unknown
- 1994-08-03 AT AT94401783T patent/ATE188241T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-08-03 ES ES94401783T patent/ES2142916T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-03 DE DE69422348T patent/DE69422348T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-17 JP JP6192654A patent/JPH0780280A/ja active Pending
- 1994-08-18 US US08/292,004 patent/US5462682A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE188241T1 (de) | 2000-01-15 |
| ES2142916T3 (es) | 2000-05-01 |
| EP0639634A1 (fr) | 1995-02-22 |
| US5462682A (en) | 1995-10-31 |
| FR2709076B1 (fr) | 1995-10-06 |
| EP0639634B1 (fr) | 1999-12-29 |
| DE69422348T2 (de) | 2000-06-08 |
| PT639634E (pt) | 2000-04-28 |
| FR2709076A1 (fr) | 1995-02-24 |
| DE69422348D1 (de) | 2000-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2760970A (en) | Process for the preparation of substantially pure metal salts of organic sulfonic acids | |
| US2585520A (en) | Lubricating compositions containing highly basic metal sulfonates | |
| CA2256540C (en) | Overbased metal-containing detergents | |
| US3697499A (en) | Polysulfurized olefins | |
| EP0902825A1 (en) | Overbased metal-containing detergents | |
| US3853774A (en) | Process for preparing oil-soluble basic magnesium salts | |
| JPS6310200B2 (ja) | ||
| EP0493933A1 (en) | Improved overbased calcium sulfonate | |
| JPH0780280A (ja) | カルシウム、および／またはマグネシウム、並びに硫黄および窒素を含むコロイド物質、特に潤滑油における添加剤としてのその調製および使用 | |
| JPH06319983A (ja) | 硫黄および／または燐および／またはホウ素を含むコロイド物質、これらの製造方法および潤滑油用添加剤としてのこれらの使用 | |
| JPH05202375A (ja) | ホウ素と燐とを含むコロイド物質、これらの製造方法、および潤滑剤用添加剤としてのこれらの使用法 | |
| US4902436A (en) | Process for producing a mixture of sulfides of alkaline earth metal salts of alkylhydroxybenzoic acid and alkylphenol | |
| US5098587A (en) | Process for the preparation of an overalkalinized additive containing a derivative of boron, the additive thus obtained and lubricant compositions containing said additive | |
| US4478729A (en) | Molybdenum sulfonates for friction reducing additives | |
| JPS6025078B2 (ja) | 潤滑用添加剤の製造方法 | |
| US2856361A (en) | Superbasic alkaline earth metal sulfonates | |
| JPH07252284A (ja) | ビスマスの新しいスルホン化化合物、それらの調製、および潤滑剤用添加剤として使用可能な超塩基コロイド物質の調製のためのそれらの使用 | |
| US2763615A (en) | Carboxylic acid derivatives and lubricants containing them | |
| US3388063A (en) | Magnesium overbased phenate | |
| JPH08295510A (ja) | ミセル化形態のカルシウム、リンおよび硫黄の化合物を含むコロイド状アルカリまたはアルカリ土類炭酸塩 | |
| US5696062A (en) | Colloidal products containing calcium barium and/or magnesium also bismuth modified by the action of carboxylic acids containing sulphur and optionally nitrogen | |
| JPS63309590A (ja) | 潤滑材組成物及びその製造方法 | |
| US5470495A (en) | Colloidal products containing calcium and/or magnesium, as well as boron and/or phosphorus and/or sulfur, their preparation and their utilization as additives for lubricants | |
| JPS6124561A (ja) | 硫化過塩基サリチル酸塩の製造方法 | |
| KR910004672B1 (ko) | 유동성이 좋은 유용성 칼슘 설포네이트의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040608 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041207 |