JPS61255977A - 熱安定化された作動媒体組成物 - Google Patents
熱安定化された作動媒体組成物Info
- Publication number
- JPS61255977A JPS61255977A JP60097984A JP9798485A JPS61255977A JP S61255977 A JPS61255977 A JP S61255977A JP 60097984 A JP60097984 A JP 60097984A JP 9798485 A JP9798485 A JP 9798485A JP S61255977 A JPS61255977 A JP S61255977A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- working medium
- glycidyl ether
- compd
- phosphine sulfide
- thermally stabilized
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野Ｊ
本発明は、熱安定化された作動媒体組成物に関するもの
である。
である。
［従来の技術］
重油や石油等の燃料を燃焼して得られる温度よりも低い
中低温域の熱源からエネルギーを回収する研究が進み、
海洋温度差発電、地熱バイナリ−発電、廃熱回収発電、
太陽熱発電、あるいはヒートポンプによる昇温、ヒート
パイプによる熱交換技術等が実用化ないしは試験されて
いる。これらの熱回収技術に用いる作動媒体には、水を
はじめプロパンやブタン等の炭化水素Ｍ、）！Ｊクロロ
モノフルオロメタン（Ｒ−１１）クロロジフルオロメタ
ン（Ｒ−２２） 、 １．２−ジクロロテトラフルオロ
エタン（Ｒ−１１４）等のフロン類、又はアンモニア等
が知られている。
中低温域の熱源からエネルギーを回収する研究が進み、
海洋温度差発電、地熱バイナリ−発電、廃熱回収発電、
太陽熱発電、あるいはヒートポンプによる昇温、ヒート
パイプによる熱交換技術等が実用化ないしは試験されて
いる。これらの熱回収技術に用いる作動媒体には、水を
はじめプロパンやブタン等の炭化水素Ｍ、）！Ｊクロロ
モノフルオロメタン（Ｒ−１１）クロロジフルオロメタ
ン（Ｒ−２２） 、 １．２−ジクロロテトラフルオロ
エタン（Ｒ−１１４）等のフロン類、又はアンモニア等
が知られている。
［発明の解決しようとする問題点］
各種作動媒体の中でフロンは毒性が小さく、化学的に不
活性であり、非可燃性で、熱力学的緒特性が他の媒体よ
りも優れていることから。
活性であり、非可燃性で、熱力学的緒特性が他の媒体よ
りも優れていることから。
冷暖房用媒体として、又は発電用媒体として、あるいは
熱交換媒体として数多くの種類が知られている１例えば
、圧縮式又は吸収式冷媒としてＲ−２２等が、発電用媒
体としてＲ−１１等が使われている。フロンは、化学的
に安定な化合物であるが、装置各部の金属材料、潤滑油
あるいは水分等が共存し、かつ１００℃以上の高温下に
おいては、分解しやすくなり、金属の腐食や潤滑油の劣
化を引き起こすことが知られている。
熱交換媒体として数多くの種類が知られている１例えば
、圧縮式又は吸収式冷媒としてＲ−２２等が、発電用媒
体としてＲ−１１等が使われている。フロンは、化学的
に安定な化合物であるが、装置各部の金属材料、潤滑油
あるいは水分等が共存し、かつ１００℃以上の高温下に
おいては、分解しやすくなり、金属の腐食や潤滑油の劣
化を引き起こすことが知られている。
Ｒ−２２を用いた圧縮式冷凍機の発生器出口では、吐出
ガス温度が１５０℃以上にも達することがあり、熱安定
性の高い潤滑油やフロンが望まれている。又、吸収式冷
凍機あるいは吸収式熱ポンプによる冷暖房装置において
も、発生器温度が１００〜２００℃に達することが普通
である。吸収式媒体としてのフロンは、吸収溶媒（吸収
剤）に良く溶解することが必要であるが、熱安定性の良
い吸収剤程、フロン及び金属との共存下の熱安定性が悪
い傾向もあり、フロンに対する熱安定剤の探索が望まれ
ている。さらには、ランキンサイクルにより熱エネルギ
ーを機械的エネルギーに変換する際に用いられる作動媒
体としてのフロンは、ランキンサイクル効率の高いもの
程熱安定性が悪い傾向にあり。
ガス温度が１５０℃以上にも達することがあり、熱安定
性の高い潤滑油やフロンが望まれている。又、吸収式冷
凍機あるいは吸収式熱ポンプによる冷暖房装置において
も、発生器温度が１００〜２００℃に達することが普通
である。吸収式媒体としてのフロンは、吸収溶媒（吸収
剤）に良く溶解することが必要であるが、熱安定性の良
い吸収剤程、フロン及び金属との共存下の熱安定性が悪
い傾向もあり、フロンに対する熱安定剤の探索が望まれ
ている。さらには、ランキンサイクルにより熱エネルギ
ーを機械的エネルギーに変換する際に用いられる作動媒
体としてのフロンは、ランキンサイクル効率の高いもの
程熱安定性が悪い傾向にあり。
やはり熱安定化剤の探索が望まれている。従来、このよ
うな熱安定化剤として、有機ホスファイト系化合物やベ
ンゾトリアゾール等が知られているが、必ずしも充分な
効果は得られていない。
うな熱安定化剤として、有機ホスファイト系化合物やベ
ンゾトリアゾール等が知られているが、必ずしも充分な
効果は得られていない。
ｃ問題点を解決するための手段］
本発明者等は、かかる認識に基づいて、フロンやその他
の熱安定化を必要とする作動媒体の熱安定化剤について
探索を行なったところ、従来知られている安定化剤に比
し、極めて安定化効果の高い安定剤を見い出すことがで
きた。すなわち１本発明は下記一般式（１）で表わされ
るホスフィンサルファイド系化合物とグリシジルエーテ
ル系化合物とを含有してなる熱安定化された作動媒体組
成物に関するものである。
の熱安定化を必要とする作動媒体の熱安定化剤について
探索を行なったところ、従来知られている安定化剤に比
し、極めて安定化効果の高い安定剤を見い出すことがで
きた。すなわち１本発明は下記一般式（１）で表わされ
るホスフィンサルファイド系化合物とグリシジルエーテ
ル系化合物とを含有してなる熱安定化された作動媒体組
成物に関するものである。
Ｒ１＼
Ｒ２−Ｐ ＝ ３ （１
）Ｒ３／ フロンは、元来化学的に安定であり、電気絶縁性にも優
れているが、、 １００℃以上の高温下では共存物質の
影響により、分解しやすくなり、ＨＣＩやＨＦのような
腐食性化合物を生成する。かかる不純物は、装置金属材
料を腐食させるばかりでなく、絶縁抵抗の減少につなが
り、その生成を防止しなければならない、フロンの分解
に影響を与える共存物質には、装置材料に使われる各種
金属、潤滑油、水分、アルコールあるいは吸収剤等が知
られており、これらが同時に共存し、互いに影響しなが
ら、さらに分解しやすくなる場合も少なくない０本発明
の安定化剤は、これら共存物質の影響を抑制し、高温下
においてもフロン等の作動媒体の分解を防止できるもの
である。
）Ｒ３／ フロンは、元来化学的に安定であり、電気絶縁性にも優
れているが、、 １００℃以上の高温下では共存物質の
影響により、分解しやすくなり、ＨＣＩやＨＦのような
腐食性化合物を生成する。かかる不純物は、装置金属材
料を腐食させるばかりでなく、絶縁抵抗の減少につなが
り、その生成を防止しなければならない、フロンの分解
に影響を与える共存物質には、装置材料に使われる各種
金属、潤滑油、水分、アルコールあるいは吸収剤等が知
られており、これらが同時に共存し、互いに影響しなが
ら、さらに分解しやすくなる場合も少なくない０本発明
の安定化剤は、これら共存物質の影響を抑制し、高温下
においてもフロン等の作動媒体の分解を防止できるもの
である。
ホスフィンサルファイド系化合物は前記一般式（１）で
表わされるＸｆｐ ＝ ｓ基を有する化合物である０式
中Ｒがアルキル基やアルコキシ基の例としては、トリメ
チル、トリプロピル、トリブチル、トリイソブチル、又
はジエチル（プロポキシメチル）ホスフィンサルファイ
ド等である０式中Ｒがフェニル基やフェノキシ基の例と
し°ては、トリフェニル、トリフエノキシ、又は（フェ
ノキシフェニル）ジフェニルホスフィンサルファイド等
であり、これらアルキル基やフェニル基を同時に有する
例としては、メチルジフェニル、メチルフェニルプロピ
ル又はジエチルフェニルホスフィンサルファイド等であ
る。その他、Ｒがアルキル置換基を有するフェニル基又
はフェノキシ基、あるいはＲがフ。
表わされるＸｆｐ ＝ ｓ基を有する化合物である０式
中Ｒがアルキル基やアルコキシ基の例としては、トリメ
チル、トリプロピル、トリブチル、トリイソブチル、又
はジエチル（プロポキシメチル）ホスフィンサルファイ
ド等である０式中Ｒがフェニル基やフェノキシ基の例と
し°ては、トリフェニル、トリフエノキシ、又は（フェ
ノキシフェニル）ジフェニルホスフィンサルファイド等
であり、これらアルキル基やフェニル基を同時に有する
例としては、メチルジフェニル、メチルフェニルプロピ
ル又はジエチルフェニルホスフィンサルファイド等であ
る。その他、Ｒがアルキル置換基を有するフェニル基又
はフェノキシ基、あるいはＲがフ。
素、臭素、塩素等のハロゲン又はイオウ等であるか、又
はこれらで置換されたアルキル基。
はこれらで置換されたアルキル基。
フェニル基であってもよい。
グリシジルエーテル類の例としてはメチルグリシシリエ
ーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジル
エーテル、エチレングリコールグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールグリシジルエーテル、トリプロピレ
ングリコールジグリシジルエーテル等の脂肪族グリシジ
ルエーテル、Ｐ−メチルフェニルグリシジルエーテル、
Ｐ−ニトロフェニルグリシジルエーテル、０−クロロフ
ェニルグリシジルエーテル。
ーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジル
エーテル、エチレングリコールグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールグリシジルエーテル、トリプロピレ
ングリコールジグリシジルエーテル等の脂肪族グリシジ
ルエーテル、Ｐ−メチルフェニルグリシジルエーテル、
Ｐ−ニトロフェニルグリシジルエーテル、０−クロロフ
ェニルグリシジルエーテル。
フェニルグリシジルエーテル等の芳香族グリシジルエー
テルを挙げることができる。好適な例としては前者ホス
フィンサルファイド系化合物に対しては （・）３ Ｐ
＝ Ｓ ＊（ＣｎＨ２ｎ−１＋）３ Ｐ ＝ Ｓ 等を、後者グリシジルエーテル類に対してはブチルグリ
シジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等を挙げ
ることができる。
テルを挙げることができる。好適な例としては前者ホス
フィンサルファイド系化合物に対しては （・）３ Ｐ
＝ Ｓ ＊（ＣｎＨ２ｎ−１＋）３ Ｐ ＝ Ｓ 等を、後者グリシジルエーテル類に対してはブチルグリ
シジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等を挙げ
ることができる。
これらの安定剤の橋加量は安定化すべき作動媒体１００
部に対して、それぞれ少なくとも０．０１部以上あれば
よく、また１０部以上添加しても安定化効果に大きな違
いは認められない、好ましくはそれぞれ０．０２部〜５
部程度添加すればよい０本発明により安定化された作動
媒体組成物には必要により、その他の安定化剤、例えば
ホスファイト系化合物、チオホスファイト系化合物等の
公知ないし周知の安定化剤をさらに併用してもよい。
部に対して、それぞれ少なくとも０．０１部以上あれば
よく、また１０部以上添加しても安定化効果に大きな違
いは認められない、好ましくはそれぞれ０．０２部〜５
部程度添加すればよい０本発明により安定化された作動
媒体組成物には必要により、その他の安定化剤、例えば
ホスファイト系化合物、チオホスファイト系化合物等の
公知ないし周知の安定化剤をさらに併用してもよい。
本発明により安定化される作動媒体としては、特に熱安
定化を必要とする作動媒体であれば、何ら限定されず、
以下の各種化合物又はそれらの混合物を例示することが
できる。すなわち、メタン、エタン、プロパン、ｎ−ブ
タン、イソブタン、ｎ−ペンタン、インペンタン、ｎ−
ヘキサン、ｎ−へブタン等の炭化水素類、メタノール、
エタノール、 ２，２．２−）リフルオロエタノール、
２．２，３，３．３−ペンタフルオロプロパツール等
のアルコール類、フッ素化アルコールと、水又はアンモ
ニアとの混合物、炭素数４〜８のバーフルオロアルカン
類、メタン又はエタン中の水素の一部又は全部を塩素、
フッ素、又は臭素原子から選ばれる少なくとも１種で置
換した化合物、炭素数３〜４の環状飽和炭化水素化合物
中の水素の一部又は全部を塩素及び／又はフッ素原子で
置換した化合物、好適な具体例は、ＣＣｈＦ、ＣＧ１２
Ｆ２． ＣＣｌＦ３． ＣＢｒＦ３．ＣＨＣＩｚＦ、
ＣＨＣｌＦ２゜Ｃｌ２ＣＩＦ、 ＣＧ１２Ｆ−ＣＣＩＦ
ｚ 、 ＣＣＩＦｚ−ＣＣＩＦｚ、 ＣＣｈＦｚとＣＨ
ｈ−ＣＨ＊との共沸混合物、ＣＨＣｌＦ２とＣＣＩＦｚ
−ＣＦｚとの共沸混合物等のフロン類である。
定化を必要とする作動媒体であれば、何ら限定されず、
以下の各種化合物又はそれらの混合物を例示することが
できる。すなわち、メタン、エタン、プロパン、ｎ−ブ
タン、イソブタン、ｎ−ペンタン、インペンタン、ｎ−
ヘキサン、ｎ−へブタン等の炭化水素類、メタノール、
エタノール、 ２，２．２−）リフルオロエタノール、
２．２，３，３．３−ペンタフルオロプロパツール等
のアルコール類、フッ素化アルコールと、水又はアンモ
ニアとの混合物、炭素数４〜８のバーフルオロアルカン
類、メタン又はエタン中の水素の一部又は全部を塩素、
フッ素、又は臭素原子から選ばれる少なくとも１種で置
換した化合物、炭素数３〜４の環状飽和炭化水素化合物
中の水素の一部又は全部を塩素及び／又はフッ素原子で
置換した化合物、好適な具体例は、ＣＣｈＦ、ＣＧ１２
Ｆ２． ＣＣｌＦ３． ＣＢｒＦ３．ＣＨＣＩｚＦ、
ＣＨＣｌＦ２゜Ｃｌ２ＣＩＦ、 ＣＧ１２Ｆ−ＣＣＩＦ
ｚ 、 ＣＣＩＦｚ−ＣＣＩＦｚ、 ＣＣｈＦｚとＣＨ
ｈ−ＣＨ＊との共沸混合物、ＣＨＣｌＦ２とＣＣＩＦｚ
−ＣＦｚとの共沸混合物等のフロン類である。
実施例］
以下に本発明の実施例について、さらに具体的に説明す
るが、かかる説明により本発明が何ら限定されるもので
はない。
るが、かかる説明により本発明が何ら限定されるもので
はない。
実施例Ｉ
ＣＣ１ｘＦ（フロン−１１）１３５１見及び潤滑油スニ
ソ：１ＧＳ（商品名）１０ｍ鬼をＳＯ９製耐圧シリンダ
ーに１５０℃で７日間封入し、その後のフロン分解に基
づく酸分（塩素イオン濃度）を測定し、前記潤滑油及び
ＳｕＳ製金属共存下での各種安定化剤の安定化効果を評
価した。結果を第１表に示す。
ソ：１ＧＳ（商品名）１０ｍ鬼をＳＯ９製耐圧シリンダ
ーに１５０℃で７日間封入し、その後のフロン分解に基
づく酸分（塩素イオン濃度）を測定し、前記潤滑油及び
ＳｕＳ製金属共存下での各種安定化剤の安定化効果を評
価した。結果を第１表に示す。
実施例２
ＣＣ１ｚＦ−ＣＣＩＦｚ（フロン−１１３） １３５腸
見及び潤滑油スニソ３ＧＳ（商品名）５０ｍＭ、水０．
ｌｉ＋ＪＬをＳＯ９製耐圧シリンダーに１７０℃で１５
日間封入し、その後のフロン分解に基づく酸分（塩素イ
オン濃度）を測定し、本発明の安定化剤の潤滑油、ＳＵ
Ｓ製金属及び水共存下での安定化効果を評価した。結果
を第２表に示す。
見及び潤滑油スニソ３ＧＳ（商品名）５０ｍＭ、水０．
ｌｉ＋ＪＬをＳＯ９製耐圧シリンダーに１７０℃で１５
日間封入し、その後のフロン分解に基づく酸分（塩素イ
オン濃度）を測定し、本発明の安定化剤の潤滑油、ＳＵ
Ｓ製金属及び水共存下での安定化効果を評価した。結果
を第２表に示す。
第 １ 表
第２表
［発明の効果］
第１表及び第２表から理解されるように、本発明の安定
化剤を添加することにより作動媒体の安定性を著しく向
上させることができ、実用上きわめて有用な効果をもた
らす、共存する潤滑油としては、ナフテン系やパラフィ
ン系の鉱油系潤滑油又は、直鎖あるいは分岐アルキルベ
ンゼン、エステル油、ポリグリコール油等の合成系潤滑
油であり、必要に応じ、フェノール系やアミン系の酸化
防止剤、イオウ系やリン系の油性向上剤、エポキシサイ
ド等の脱塩化水素剤を添加したものである。一方、装置
各部の金属材料には、銅鋼、アルミニウムあるいは黄銅
等の合金が使用されている０本発明の安定化された作動
媒体はこれらの各種の金属や潤滑油共存下においても、
極めて安定であり、各種作動媒体の使用可能な温度の上
限を高めることができるとともに、従来使用可能な温度
範囲においては、より長期間安定した使用が可能となる
。
化剤を添加することにより作動媒体の安定性を著しく向
上させることができ、実用上きわめて有用な効果をもた
らす、共存する潤滑油としては、ナフテン系やパラフィ
ン系の鉱油系潤滑油又は、直鎖あるいは分岐アルキルベ
ンゼン、エステル油、ポリグリコール油等の合成系潤滑
油であり、必要に応じ、フェノール系やアミン系の酸化
防止剤、イオウ系やリン系の油性向上剤、エポキシサイ
ド等の脱塩化水素剤を添加したものである。一方、装置
各部の金属材料には、銅鋼、アルミニウムあるいは黄銅
等の合金が使用されている０本発明の安定化された作動
媒体はこれらの各種の金属や潤滑油共存下においても、
極めて安定であり、各種作動媒体の使用可能な温度の上
限を高めることができるとともに、従来使用可能な温度
範囲においては、より長期間安定した使用が可能となる
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１）で表わされるホスフィンサルファ
イド系化合物とグリシジルエーテル系化合物とを含有し
てなることを特徴とする熱安定化された作動媒体組成物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［Ｒ＿１、Ｒ＿２，Ｒ＿３は同一又は異種のアルキル基
、アルコキシ基、又はアルキル置換基を 有してもよいフェニル基、フェノキシ基を 示す。］ ２、ホスフィンサルファイド系化合物とグリシジルエー
テル系化合物の添加量が作動媒 体１００部に対してそれぞれ０．０２〜５部の範囲から
選定される特許請求の範囲第１項記載の作動媒体組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60097984A JPS61255977A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | 熱安定化された作動媒体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60097984A JPS61255977A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | 熱安定化された作動媒体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61255977A true JPS61255977A (ja) | 1986-11-13 |
| JPH0420955B2 JPH0420955B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=14206928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60097984A Granted JPS61255977A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | 熱安定化された作動媒体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61255977A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0585934A1 (de) * | 1992-09-03 | 1994-03-09 | Linde Aktiengesellschaft | Verfahren zum Betrieb einer Verdichter-Wärmepumpe oder Kälteanlage mit Ammoniak als Kältemittel |
| WO1994007971A1 (en) * | 1992-09-25 | 1994-04-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions of ammonia and hydrofluorocarbons |
| WO1995000600A1 (en) * | 1993-06-17 | 1995-01-05 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoroethane and ammonia |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59157170A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-06 | Matsushita Refrig Co | 伝熱媒体用組成物 |
| JPS59159881A (ja) * | 1983-03-01 | 1984-09-10 | Asahi Glass Co Ltd | 熱安定化されたフロン組成物 |
-
1985
- 1985-05-10 JP JP60097984A patent/JPS61255977A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59157170A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-06 | Matsushita Refrig Co | 伝熱媒体用組成物 |
| JPS59159881A (ja) * | 1983-03-01 | 1984-09-10 | Asahi Glass Co Ltd | 熱安定化されたフロン組成物 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0585934A1 (de) * | 1992-09-03 | 1994-03-09 | Linde Aktiengesellschaft | Verfahren zum Betrieb einer Verdichter-Wärmepumpe oder Kälteanlage mit Ammoniak als Kältemittel |
| WO1994007971A1 (en) * | 1992-09-25 | 1994-04-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions of ammonia and hydrofluorocarbons |
| US5387357A (en) * | 1992-09-25 | 1995-02-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions of ammonia and hydrofluorocarbons |
| US5700388A (en) * | 1992-09-25 | 1997-12-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions of ammonia and tetrafluoroethane |
| EP0802252A3 (en) * | 1992-09-25 | 1998-03-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions of ammonia and hydrofluorocarbons |
| WO1995000600A1 (en) * | 1993-06-17 | 1995-01-05 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoroethane and ammonia |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0420955B2 (ja) | 1992-04-07 |
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