JPS6126521B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6126521B2 JPS6126521B2 JP8988877A JP8988877A JPS6126521B2 JP S6126521 B2 JPS6126521 B2 JP S6126521B2 JP 8988877 A JP8988877 A JP 8988877A JP 8988877 A JP8988877 A JP 8988877A JP S6126521 B2 JPS6126521 B2 JP S6126521B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- ethylene oxide
- propylene oxide
- block polymer
- bacteria
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 claims 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 22
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 7
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- -1 olefin epoxide Chemical class 0.000 description 2
- YTSACTNRGUJEGO-UHFFFAOYSA-N oxirane prop-1-ene Chemical group CC=C.C1CO1 YTSACTNRGUJEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 2
- GLULCKCBVYGUDD-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonobutane-1,1,1-tricarboxylic acid Chemical compound CCC(P(O)(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O GLULCKCBVYGUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000574021 Francolinus camerunensis Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N [Nitrilotris(methylene)]trisphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960004585 etidronic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
- C02F2103/02—Non-contaminated water, e.g. for industrial water supply
- C02F2103/023—Water in cooling circuits
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、アミノアルコール混合物又はその水
溶性塩とエチレンオキシド／プロピレンオキシド
の水溶性ブロツクポリマーとの組合せを基礎とす
る工業用水及び用水保存用の抗微生物剤に関す
る。 工業用水及び他の用水例えばプールの水、冷却
用循環水、空調装置の洗浄水等には微生物がまん
延する。この微生物が妨害されずに集団発育する
と苔が生じ、冷却装置の熱交換が少なくなり、詰
まるか又は少なくとも流過速度が著しく低下し、
腐蝕が起こり、不快な臭が発生する。工業用水及
び他の用水で大抵妨げとなるばい菌は藻類、粘度
を出すバクテリア類及び硫酸塩を還元するバクテ
リア類である。 従つて、このような微生物が種々の用水で発育
するのを阻止できる方法と物を見いだすための努
力が久しい以前からされてきた。この努力では多
数の物質が使用された。しかし、あらゆる点で満
足のいくように課題を解決することはできなかつ
た。多分非常にしばしば実際に殺生物質
（Biocide）として工業用水とプールに加えられる
物は、第四級アンモニウム化合物である。この化
合物は低濃度では典型的なグラム陰性水生菌及び
硫酸塩還元バクテリアに対して十分に効かない。
また、場合により十分な抗微生物作用を示しうる
ような濃度での使用は、この化合物が非常に泡を
発生し易いから不可能である。それ故、課題は工
業用水及び他の用水の保存のために非常に有効で
あり、他方においては不利な副作用を示さない物
質を見いだすことである。 この課題は、 （式中基R1及びR2は水素及び／又は分岐してい
ない−１〜16個の炭素原子を含む−アルキル基
であり、R1とR2との炭素原子の和は13〜16で
ある） で示される、炭素原子が15個から18個までの
種々の鎖長の、製造で得られる混合物の形のビ
シナル・アミノアルコール及び／又はその塩と (b) 平均分子量が500と10000の間で且つエチレン
オキシド：プロピレンオキシドのモル比が20：
80〜30：70であるエチレンオキシド／プロピレ
ンオキシドの水溶性ブロツクポリマーとの組合
せを含有し、その場合アミノアルカノール：ブ
ロツクポリマーの重量比はことを特徴とする、
工業用水−及び用水−保存用抗微生物剤を使用
することにより解決された。 本発明のアミノアルカノール混合物を製造する
ための原料としては、種々の既知のオレフイン混
合物が考慮される。 例えば15〜16個の炭素原子を含む線状パラフイ
ンを接触脱水素するか又は塩素化／脱塩化水素
し、主に内部の、統計的に鎖上に分布する二重結
合をもつモノオレフインを選択的に抜出すことに
よつて製造されるオレフイン混合物を使用する。
このようなオレフイン混合物の中の次の鎖長分布
をもつフラクシヨンを使用する。 C15〜C18−フラクシヨン （重量パーセント） C15−オレフイン 約26 C16−オレフイン 約35 C17−オレフイン 約31 C16−オレフイン 約６ 既知の方法によつて、例えば過酸例えば過酢酸
と反応させてオレフインエポキシド混合物を製造
し、この物からプロピレンジアミンとの反応で得
ることができる。 そのほかの本発明で使用する、平均分子量が
500と10000の間で且つエチレンオキシド：プロピ
レンオキシドのモル比が20：80〜30：70の間であ
るエチレンオキシド／プロピレンオキシドのブロ
ツクポリマーは一般に既知の商品である。 本発明で使用するアミノアルカノールは、単独
で既に意外に大きな殺菌作用を、工業用の水系に
発生するほとんどすべてのばい菌、例えば
Aerobacter aerogenous、E.coli、PS.
aeruginosa、PS.fluorescensに対しても粘液形成
菌及び胞子形成菌に対しても示すが、エチレンオ
キシド／プロピレンオキシドのブロツクポリマー
と本発明に従つて組合わせて初めて事実上完全に
使うことができる。 本発明の剤の他の長所は、他の工業的に用いら
れる殺生物剤と比較して人間に対する毒性が低く
且つ皮膚和合性が良いので安心して使用できるこ
とにある。更に本生成物は凝固点が低く且つ水溶
性が十分にあるから、有利なことには、直に加え
ることができる。 本発明の抗微生物剤を実際に使用する場合、本
発明の抗微生物剤の効力にぜひ必要なのは、既に
存在する比較的大きな、生物物質の集合体例えば
粘液の凝塊を透過し、ばい菌の凝集を互に解散さ
せ、それによつて生じる個々のばい歯を分散する
能力である。分散したものは、−殺生物作用で殺
されるか又は低い添加濃度で単に阻止されるので
−容易に洗滌の途中で処理系から除くことができ
る。本発明の、アミノアルカノールとエチレンオ
キシド−プロピレンオキシド−ブロツクポリマー
との組合せは殺生物剤として事実上強化された攻
撃を生物物質に与え、この攻撃は増殖を非常に速
かに減少させる。逆に、エチレンオキシド−プロ
ピレンオキシド−ブロツクポリマーの分散作用も
殺生物剤の成分により促進される。それによつて
アミノアルカノール及びエチレンオキシド−プロ
ピレンオキシド−ブロツクポリマーの添加量を少
なくすることができ、その結果排水の負荷は最小
に止まる。 実施上、多くの場合に腐蝕防止剤、例えば亜鉛
塩、燐酸、ベンゾイミダゾール等を同時に使用す
るのが好ましいことがわかつた。更に錯化するホ
スホン酸及び／又はその塩を更に添加するのが有
利であり得るということが明らかになつた。この
ようなホスホン酸としては例えばヒドロキシエタ
ンジホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸
及び２−ホスホノブタントリカルボン酸−１・
２・４並びにこれらの組成物を考慮する。 本発明の抗微生物剤は処理する水に少量加え
る。その場合、アミノアルカノールの量は10〜
500mg/、特に10〜100mg/になり、エチレンオ
キシド−プロピレンオキシド−ブロツクポリマー
の量は10〜500mg/になる。殺生物剤成分と分散
剤成分は10：１から１：１までの重量比で使用す
る。 以下、例を挙げて本発明の対象を詳細に説明す
るが、本発明の対象はこれだけに限らない。 例 抗微生物作用を調べるために、C15〜C18−オレ
フインエポキシド混合物をプロピレンジアミンと
反応させて得られるアミノアルカノール混合物(A)
を試料として使用した。先ず下記の若干の選択し
たバクテリア類と菌類に対する阻止効果を測定し
た。 (1) 橙色ぶどう状球菌（St.aureus） (2) 大腸菌（Escherichia coli） (3) 緑膿菌（P.aeruginosa） (4) カンジダ・アルビカンス（Candida
albicans） (5) 黒かび（A.niger） (6) ペニシリウム・カメルネンシス（P.
camerunensis） 試料の阻止濃度は、ドイツ衛生学及び微生物学
協会発行の化学消毒薬の試験要領に従つて希釈試
験で調べた。試験は試験管で行ない。試験管には
標準−Ｉ−ブイヨン（メルク）又はビールの麦汁
（８゜Bg）を給水管の水で１：５に希釈して一杯
に入れた。有効物質を添加した後の試験管中の栄
養物の液の体積は10mlになつた。続いて試験ばい
菌の懸濁液0.1mlをこの試験管に植えた。植え終
つた試験管はバクテリア類の場合には37℃で３日
間、菌類の場合には30℃で６日間培養器で培養し
た。続いて、どの培地に加えた物質の濃度がばい
菌の増殖を丁度十分に阻止しうるかを確認した。
かくして調べたこの値を阻止濃度として表示し
た。検査は次の濃度間隔で行なつた： 5000ppm、2500ppm、1000ppm、750ppm、
500ppm、250ppm、100ppm、50ppm、25ppm、
10ppm、7.5ppm、5ppm、2.5ppm及び1ppm。 この希釈試験では、次の表１に載せた阻止濃度
は単一物について、前記のばい菌で調べた。
溶性塩とエチレンオキシド／プロピレンオキシド
の水溶性ブロツクポリマーとの組合せを基礎とす
る工業用水及び用水保存用の抗微生物剤に関す
る。 工業用水及び他の用水例えばプールの水、冷却
用循環水、空調装置の洗浄水等には微生物がまん
延する。この微生物が妨害されずに集団発育する
と苔が生じ、冷却装置の熱交換が少なくなり、詰
まるか又は少なくとも流過速度が著しく低下し、
腐蝕が起こり、不快な臭が発生する。工業用水及
び他の用水で大抵妨げとなるばい菌は藻類、粘度
を出すバクテリア類及び硫酸塩を還元するバクテ
リア類である。 従つて、このような微生物が種々の用水で発育
するのを阻止できる方法と物を見いだすための努
力が久しい以前からされてきた。この努力では多
数の物質が使用された。しかし、あらゆる点で満
足のいくように課題を解決することはできなかつ
た。多分非常にしばしば実際に殺生物質
（Biocide）として工業用水とプールに加えられる
物は、第四級アンモニウム化合物である。この化
合物は低濃度では典型的なグラム陰性水生菌及び
硫酸塩還元バクテリアに対して十分に効かない。
また、場合により十分な抗微生物作用を示しうる
ような濃度での使用は、この化合物が非常に泡を
発生し易いから不可能である。それ故、課題は工
業用水及び他の用水の保存のために非常に有効で
あり、他方においては不利な副作用を示さない物
質を見いだすことである。 この課題は、 （式中基R1及びR2は水素及び／又は分岐してい
ない−１〜16個の炭素原子を含む−アルキル基
であり、R1とR2との炭素原子の和は13〜16で
ある） で示される、炭素原子が15個から18個までの
種々の鎖長の、製造で得られる混合物の形のビ
シナル・アミノアルコール及び／又はその塩と (b) 平均分子量が500と10000の間で且つエチレン
オキシド：プロピレンオキシドのモル比が20：
80〜30：70であるエチレンオキシド／プロピレ
ンオキシドの水溶性ブロツクポリマーとの組合
せを含有し、その場合アミノアルカノール：ブ
ロツクポリマーの重量比はことを特徴とする、
工業用水−及び用水−保存用抗微生物剤を使用
することにより解決された。 本発明のアミノアルカノール混合物を製造する
ための原料としては、種々の既知のオレフイン混
合物が考慮される。 例えば15〜16個の炭素原子を含む線状パラフイ
ンを接触脱水素するか又は塩素化／脱塩化水素
し、主に内部の、統計的に鎖上に分布する二重結
合をもつモノオレフインを選択的に抜出すことに
よつて製造されるオレフイン混合物を使用する。
このようなオレフイン混合物の中の次の鎖長分布
をもつフラクシヨンを使用する。 C15〜C18−フラクシヨン （重量パーセント） C15−オレフイン 約26 C16−オレフイン 約35 C17−オレフイン 約31 C16−オレフイン 約６ 既知の方法によつて、例えば過酸例えば過酢酸
と反応させてオレフインエポキシド混合物を製造
し、この物からプロピレンジアミンとの反応で得
ることができる。 そのほかの本発明で使用する、平均分子量が
500と10000の間で且つエチレンオキシド：プロピ
レンオキシドのモル比が20：80〜30：70の間であ
るエチレンオキシド／プロピレンオキシドのブロ
ツクポリマーは一般に既知の商品である。 本発明で使用するアミノアルカノールは、単独
で既に意外に大きな殺菌作用を、工業用の水系に
発生するほとんどすべてのばい菌、例えば
Aerobacter aerogenous、E.coli、PS.
aeruginosa、PS.fluorescensに対しても粘液形成
菌及び胞子形成菌に対しても示すが、エチレンオ
キシド／プロピレンオキシドのブロツクポリマー
と本発明に従つて組合わせて初めて事実上完全に
使うことができる。 本発明の剤の他の長所は、他の工業的に用いら
れる殺生物剤と比較して人間に対する毒性が低く
且つ皮膚和合性が良いので安心して使用できるこ
とにある。更に本生成物は凝固点が低く且つ水溶
性が十分にあるから、有利なことには、直に加え
ることができる。 本発明の抗微生物剤を実際に使用する場合、本
発明の抗微生物剤の効力にぜひ必要なのは、既に
存在する比較的大きな、生物物質の集合体例えば
粘液の凝塊を透過し、ばい菌の凝集を互に解散さ
せ、それによつて生じる個々のばい歯を分散する
能力である。分散したものは、−殺生物作用で殺
されるか又は低い添加濃度で単に阻止されるので
−容易に洗滌の途中で処理系から除くことができ
る。本発明の、アミノアルカノールとエチレンオ
キシド−プロピレンオキシド−ブロツクポリマー
との組合せは殺生物剤として事実上強化された攻
撃を生物物質に与え、この攻撃は増殖を非常に速
かに減少させる。逆に、エチレンオキシド−プロ
ピレンオキシド−ブロツクポリマーの分散作用も
殺生物剤の成分により促進される。それによつて
アミノアルカノール及びエチレンオキシド−プロ
ピレンオキシド−ブロツクポリマーの添加量を少
なくすることができ、その結果排水の負荷は最小
に止まる。 実施上、多くの場合に腐蝕防止剤、例えば亜鉛
塩、燐酸、ベンゾイミダゾール等を同時に使用す
るのが好ましいことがわかつた。更に錯化するホ
スホン酸及び／又はその塩を更に添加するのが有
利であり得るということが明らかになつた。この
ようなホスホン酸としては例えばヒドロキシエタ
ンジホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸
及び２−ホスホノブタントリカルボン酸−１・
２・４並びにこれらの組成物を考慮する。 本発明の抗微生物剤は処理する水に少量加え
る。その場合、アミノアルカノールの量は10〜
500mg/、特に10〜100mg/になり、エチレンオ
キシド−プロピレンオキシド−ブロツクポリマー
の量は10〜500mg/になる。殺生物剤成分と分散
剤成分は10：１から１：１までの重量比で使用す
る。 以下、例を挙げて本発明の対象を詳細に説明す
るが、本発明の対象はこれだけに限らない。 例 抗微生物作用を調べるために、C15〜C18−オレ
フインエポキシド混合物をプロピレンジアミンと
反応させて得られるアミノアルカノール混合物(A)
を試料として使用した。先ず下記の若干の選択し
たバクテリア類と菌類に対する阻止効果を測定し
た。 (1) 橙色ぶどう状球菌（St.aureus） (2) 大腸菌（Escherichia coli） (3) 緑膿菌（P.aeruginosa） (4) カンジダ・アルビカンス（Candida
albicans） (5) 黒かび（A.niger） (6) ペニシリウム・カメルネンシス（P.
camerunensis） 試料の阻止濃度は、ドイツ衛生学及び微生物学
協会発行の化学消毒薬の試験要領に従つて希釈試
験で調べた。試験は試験管で行ない。試験管には
標準−Ｉ−ブイヨン（メルク）又はビールの麦汁
（８゜Bg）を給水管の水で１：５に希釈して一杯
に入れた。有効物質を添加した後の試験管中の栄
養物の液の体積は10mlになつた。続いて試験ばい
菌の懸濁液0.1mlをこの試験管に植えた。植え終
つた試験管はバクテリア類の場合には37℃で３日
間、菌類の場合には30℃で６日間培養器で培養し
た。続いて、どの培地に加えた物質の濃度がばい
菌の増殖を丁度十分に阻止しうるかを確認した。
かくして調べたこの値を阻止濃度として表示し
た。検査は次の濃度間隔で行なつた： 5000ppm、2500ppm、1000ppm、750ppm、
500ppm、250ppm、100ppm、50ppm、25ppm、
10ppm、7.5ppm、5ppm、2.5ppm及び1ppm。 この希釈試験では、次の表１に載せた阻止濃度
は単一物について、前記のばい菌で調べた。
【表】
この表から、本発明の組合せで使用するアミノ
アルカノール混合物の強力な阻止効果を明確に知
ることができる。 更に種々の濃度で有効物質Ａを使用した場合に
種々のばい菌が死ぬのに要する時間を調べた。得
られた値は次の表２から知ることができる。
アルカノール混合物の強力な阻止効果を明確に知
ることができる。 更に種々の濃度で有効物質Ａを使用した場合に
種々のばい菌が死ぬのに要する時間を調べた。得
られた値は次の表２から知ることができる。
【表】
実施例 １
有機不純物を多量に含む実験用冷却サイクルの
冷却循環水の試料に水性菌を加え振盪極恒温器で
30℃で増殖させた。同時に、ばい菌を速かに増殖
させるために各試料に通気した。20日後に全試料
のばい菌は次の組成で109個／mlになつた：黄色
及び、白色粘液形成菌、褐色プソイドモナス、緑
膿菌及び好気性胞子形成菌、その他の明らかにで
きない菌。 上記の水に、C15〜C18−オレフインエポキシド
混合物とプロピレンジアミンとの反応生成物を
100ppmの濃度で加えると共にエチレンオキシド
−プロピレンオキシド−ブロツクポリマー（分子
量が2000で、エチレンオキシド／プロピレンオキ
シドの比が20：80）を50ppmの濃度で加えた。
１時間後にはもう30％ほどばい菌が減少した。24
時間後には全ばい菌数はml当り10個に落ちた。 C15〜C18−オレフインエポキシド混合物とプロ
ピレンジアミンとの反応生成物を50ppm加え、
エチレンオキシド−プロピレンオキシド−ブロツ
クポリマー（分子量は2000、エチレンオキシド／
プロピレンオキシドの比は20：80）を50ppm加
えて同様に行なつた場合には、24時間後に残留ば
い菌数がml当り102個になつた。 このようにばい菌が少ないことは工業用の用水
系では顕著なことと言える。 実施例 ２ 800m3の体積をもつ発電所の冷却サイクルには
４×109個／mlのレベルの多量のばい菌が充満し
ており、特に管壁と熱交換器の表面で粘液生成菌
が著しく増殖した。この、循環系を、C15〜C18−
オレフインエポキシド混合物とプロピレンジアミ
ンとの反応生成物（100ppmの濃度）及び平均分
子量が2000であり且つエチレンオキシド／プロピ
レンオキシドの比が25：75であるようなエチレン
オキシド／プロピレンオキシド−ブロツクポリマ
ー（50ppmの濃度）から成る本発明の組合せで
処理した。 加え始めてから１時間後に混濁物を測定した。
混濁物の濃度は非常に上昇して約10％になつてい
た。この混濁物は分散した粘液生成菌から成つて
いた。24時間経過すると循環水中のばい菌数は２
×102個／mlの値に落ちた。管壁には付着物や増
殖物が事実上無かつた。 比較試験で予め、平均分子量が2000で且つエチ
レンオキシド／プロピレンオキシドの比が25：75
であるようなエチレンオキシド／プロピレンオキ
シド−ブロツクポリマーを添加しないで行なつた
処理でも水中のばい菌数は少なくなつたが、管壁
にはかなりの量の付着物（粘液の層）がくつつい
ていたので、実用上の意味において効果のある処
理とは言えない。
冷却循環水の試料に水性菌を加え振盪極恒温器で
30℃で増殖させた。同時に、ばい菌を速かに増殖
させるために各試料に通気した。20日後に全試料
のばい菌は次の組成で109個／mlになつた：黄色
及び、白色粘液形成菌、褐色プソイドモナス、緑
膿菌及び好気性胞子形成菌、その他の明らかにで
きない菌。 上記の水に、C15〜C18−オレフインエポキシド
混合物とプロピレンジアミンとの反応生成物を
100ppmの濃度で加えると共にエチレンオキシド
−プロピレンオキシド−ブロツクポリマー（分子
量が2000で、エチレンオキシド／プロピレンオキ
シドの比が20：80）を50ppmの濃度で加えた。
１時間後にはもう30％ほどばい菌が減少した。24
時間後には全ばい菌数はml当り10個に落ちた。 C15〜C18−オレフインエポキシド混合物とプロ
ピレンジアミンとの反応生成物を50ppm加え、
エチレンオキシド−プロピレンオキシド−ブロツ
クポリマー（分子量は2000、エチレンオキシド／
プロピレンオキシドの比は20：80）を50ppm加
えて同様に行なつた場合には、24時間後に残留ば
い菌数がml当り102個になつた。 このようにばい菌が少ないことは工業用の用水
系では顕著なことと言える。 実施例 ２ 800m3の体積をもつ発電所の冷却サイクルには
４×109個／mlのレベルの多量のばい菌が充満し
ており、特に管壁と熱交換器の表面で粘液生成菌
が著しく増殖した。この、循環系を、C15〜C18−
オレフインエポキシド混合物とプロピレンジアミ
ンとの反応生成物（100ppmの濃度）及び平均分
子量が2000であり且つエチレンオキシド／プロピ
レンオキシドの比が25：75であるようなエチレン
オキシド／プロピレンオキシド−ブロツクポリマ
ー（50ppmの濃度）から成る本発明の組合せで
処理した。 加え始めてから１時間後に混濁物を測定した。
混濁物の濃度は非常に上昇して約10％になつてい
た。この混濁物は分散した粘液生成菌から成つて
いた。24時間経過すると循環水中のばい菌数は２
×102個／mlの値に落ちた。管壁には付着物や増
殖物が事実上無かつた。 比較試験で予め、平均分子量が2000で且つエチ
レンオキシド／プロピレンオキシドの比が25：75
であるようなエチレンオキシド／プロピレンオキ
シド−ブロツクポリマーを添加しないで行なつた
処理でも水中のばい菌数は少なくなつたが、管壁
にはかなりの量の付着物（粘液の層）がくつつい
ていたので、実用上の意味において効果のある処
理とは言えない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式 （式中基R1及びR2は水素及び／又は分岐してい
ない−１〜16個の炭素原子を含む−アルキル基
であり、R1とR2との炭素原子の和は13〜16で
ある） で示される、炭素原子が15個から18個までの
種々の鎖長の、製造で得られる混合物の形のビ
シナル・アミノアルコール及び／又はその塩と (b) 平均分子量が500と10000の間で且つエチレン
オキシド：プロピレンオキシドのモル比が20：
80〜30：70であるエチレンオキシド／プロピレ
ンオキシドの水溶性ブロツクポリマーとの組合
せを含有し、その場合アルミアルカノール：ブ
ロツクポリマーの重量比は10：１〜１：１であ
る ことを特徴とする、工業用水−及び用水−保存用
抗微生物剤。 ２ ビシナル・アミノアルカノール及びエチレン
オキシド／プロピレンオキシド−ブロツクポリマ
ーのほかに、腐食防止剤、硬水軟化剤、錯化剤及
びその他の助剤を単独で又は一緒に含有する特許
請求の範囲第１項記載の抗微生物剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762634051 DE2634051A1 (de) | 1976-07-29 | 1976-07-29 | Antimikrobielle mittel zur konservierung von industrie- und brauchwasser |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5344628A JPS5344628A (en) | 1978-04-21 |
| JPS6126521B2 true JPS6126521B2 (ja) | 1986-06-20 |
Family
ID=5984194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8988877A Granted JPS5344628A (en) | 1976-07-29 | 1977-07-28 | Antiibacterial drug for preserving industrial water and service water |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5344628A (ja) |
| BE (1) | BE857258A (ja) |
| DE (1) | DE2634051A1 (ja) |
| FR (1) | FR2359792A1 (ja) |
| GB (1) | GB1547001A (ja) |
| IT (1) | IT1082241B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3674640D1 (de) * | 1985-05-28 | 1990-11-08 | Ciba Geigy Ag | Ein mit biozid ausgeruestetes waessriges system. |
-
1976
- 1976-07-29 DE DE19762634051 patent/DE2634051A1/de not_active Ceased
-
1977
- 1977-07-27 IT IT2617077A patent/IT1082241B/it active
- 1977-07-28 BE BE179726A patent/BE857258A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-28 GB GB3170677A patent/GB1547001A/en not_active Expired
- 1977-07-28 JP JP8988877A patent/JPS5344628A/ja active Granted
- 1977-07-29 FR FR7723490A patent/FR2359792A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1082241B (it) | 1985-05-21 |
| JPS5344628A (en) | 1978-04-21 |
| BE857258A (fr) | 1978-01-30 |
| FR2359792A1 (fr) | 1978-02-24 |
| DE2634051A1 (de) | 1978-02-02 |
| FR2359792B1 (ja) | 1981-12-31 |
| GB1547001A (en) | 1979-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3204962B2 (ja) | 第四級アンモニウムポリマー三ハロゲン化物及びその使用 | |
| US4966716A (en) | Method for the control of biofouling in recirculating water systems | |
| EP0139404B1 (en) | Biocidal water treatment | |
| AU2016343975B2 (en) | Microbicidal aqueous solutions including a monochloramine and a peracid, and methods of using the same | |
| US4935153A (en) | Method for the control of biofouling in recirculating water systems | |
| JPH0471048B2 (ja) | ||
| JP3584987B2 (ja) | メチレン−ビス（チオシアネート）および有機酸を含む相乗的抗微生物組成物 | |
| DK145017B (da) | Fremgangsmaade til konservering af industri og brugsvand og middel til brug ved fremgangsmaaden | |
| JP2003523370A (ja) | 殺菌活性を向上させる方法 | |
| EP1133231A1 (en) | Biocide composition and sterilization method using the same | |
| EP0411111B1 (fr) | Compose d'ammonium, composition le contenant et procede de desinfection | |
| EP0364789B1 (en) | Antimicrobial composition and method of use | |
| US4022606A (en) | Antimicrobial use of ω-aminocarboxylic acid amides | |
| US7087251B2 (en) | Control of biofilm | |
| JP3560360B2 (ja) | 水系における殺菌処理方法 | |
| JP5638825B2 (ja) | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 | |
| JP3814085B2 (ja) | 藻類防除剤及び藻類防除方法 | |
| JPS6126521B2 (ja) | ||
| JP4288058B2 (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
| JP5356877B2 (ja) | 粒状緑藻防除剤、及び、粒状緑藻の防除方法 | |
| US3945996A (en) | Adducts of epoxy compounds and products of reaction of ε-caprolactam with N-alkylalkylenediamine and methods of preparation | |
| JPH0587481B2 (ja) | ||
| US3965265A (en) | Antimicrobial agents for water conservation | |
| JP2001181997A (ja) | 製紙工程のためのスライム除去組成物及びそれを用いたスライム制御方法 | |
| JPH0550481B2 (ja) |