JPS6126780B2 - - Google Patents

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JPS6126780B2
JPS6126780B2 JP53011556A JP1155678A JPS6126780B2 JP S6126780 B2 JPS6126780 B2 JP S6126780B2 JP 53011556 A JP53011556 A JP 53011556A JP 1155678 A JP1155678 A JP 1155678A JP S6126780 B2 JPS6126780 B2 JP S6126780B2
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JP
Japan
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carbon atoms
alkyl
formula
phenyl
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JP53011556A
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Suchuaato Geetsu Piitaa
Barudoin Deritsuku
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Fisons Ltd
Original Assignee
Fisons Ltd
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Publication date
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Application filed by Fisons Ltd filed Critical Fisons Ltd
Publication of JPS5398936A publication Critical patent/JPS5398936A/ja
Publication of JPS6126780B2 publication Critical patent/JPS6126780B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、除草活性を有する新規スルホネート
類、その製造方法およびこれを含有する組成物に
関する。 本発明によれば、式： 〔式中、Ｘは基−CHR3−OR4を表わし、Ｙは基−
OR5を表わすか、あるいは、ＸとＹとが一緒にな
つて、酸素原子の遊離している結合手がベンゼン
環に連結している基−CHR3−Ｏ−または基−
CHR3−Ｏ−Ｚ−Ｏ−を表わし；R1、R2およびR3
は同一でも異つてもよくかつ、各々、水素または
アルキル基を表わすか、あるいは、R1とR2また
はR2とR3が一緒になつてアルキレン鎖を表わ
し；R4およびR5は同一でも異つてもよくかつ、
各々、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基、基−Ｃ（＝Ｏ）R10または
基−SO2R11を表わし；R6、R7およびR8は同一で
も異つてもよく、かつ、各々、水素、アルキル基
またはハロゲンを表わし；R9はアルキル基また
はジアルキルアミノ基を表わし；R10はアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、
アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニル
オキシ基、アルキルアミノ基またはジアルキルア
ミノ基（これらの基の各々は場合により置換基を
有し得る）を表わし；R11はアルキル基、アリー
ル基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ
基（これらの基の各々は場合により置換基を有し
得る）を表わし；Ｚは式：
【式】−CR12R13または
【式】の基を表わし；R12およ びR13は同一でも異つてもよくかつ、各々、水
素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
シアノ基またはアルコキシカルボニル基を表わす
か、あるいは、R12とR13が一緒になつて、酸素原
子、硫黄原子、アルキレン鎖またはアルキルアミ
ノまたはアルキルイミノ基を表わし；R14はアル
キル基を表わす〕の新規スルホネートが提供され
る。 R1は炭素数１〜６個、特に、１〜４個のアル
キル基、例えばメチル基またはエチル基であるこ
とが好ましい。 R2は炭素数１〜６個、特に、１〜４個のアル
キル基、例えば、メチル基またはエチル基である
ことが好ましい。 R3は水素であることが好ましい。しかしなが
ら、R3がアルキル基である場合には、炭素数が
１〜６個、特に、１〜４個のアルキル基、例えば
メチル基またはエチル基であることが好ましい。 R1とR2またはR2とR3が一緒になつてアルキレ
ン鎖を表わす場合には、炭素数３〜６個、特に、
４または５個のアルキレン鎖であることが好まし
い。 R4とR5は同一であることが好ましい。これら
の一方または両方がアルキル基である場合には、
炭素数１〜６個のアルキル基、特にメチル基また
はエチル基であることが好ましい。R4またはR5
がアルケニルおよびアルキニル基である場合は、
炭素数２〜６個のもの、例えばアリル基またはプ
ロパルギル基であることが好ましい。R4および
R5の一方または両方がアリール基である場合に
は、それはフエニル基であることが好ましい。 R4とR5の一方または両方が基Ｃ（＝Ｏ）R10ま
たは−SO2R11である場合には、基R10またはR11
は、そのアルキル部分が炭素数１〜６個のもの、
特にメチル基またはエチル基であるか、または、
そのアルケニルまたはアルキニル部分が炭素数２
〜６個のもの、例えばアリール基またはプロパギ
ル基であるか、またはそのアリル部分がフエニル
基であるようなものであることが好ましい。R10
またはR11が表わす基は置換基のない基であるこ
とが好ましい。しかしながら、R10またはR11が置
換基を有する基である場合には、置換基はハロゲ
ン、特に塩素またはアルコキシ基、特に炭素数１
〜４個のもの、例えばメトキシ基であることが好
ましい。 R4および（または）R5によつて表わされる特
定の好ましい基は水素、メチル基、エチル基、ア
リル基、プロパルギル基、フエニル基、アセチル
基、イソブチリル基、メチルカルバモイル基、ク
ロロアセチル基、ペンタノイル基、ベンゾイル
基、エトキシカルボニル基、４−クロロ−２−ブ
チニルオキシカルボニル基、２−クロロエトキシ
カルボニル基、メチルスルホニル基、メトキシカ
ルボニル基、トリクロロアセチル基、クロトニル
基およびフエニルカルバモイル基である。 R6、R7およびR8は、各々、水素であることが
好まい。しかしながら、これらの一つまたはそれ
以上が水素以外の基である場合には、それは炭素
数１〜６個のアルキル基（えばメチル基またはエ
チル基）、塩素、臭素、シアノ基、炭素数２〜６
個のカルボキシルアシル基（例えばアセチル基）
または炭素数１〜４個のアルコキシ基（例えば、
メトキシ基またはエトキシ基）であることが好ま
しい。 R9は、場合により１個またはそれ以上のハロ
ゲン原子により置換されている、炭素数１〜６
個、特に、１〜４個のアルキル基、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基またはｓ−ブ
チル基（場合により塩素または臭素原子により置
換されているもの）であることが好ましい。 Ｚは、前記したごとき基 であることが好ましい。 Ｚが基
【式】である場合には、R12ま たはR13は、アルキル部分が１〜６個の炭素原子
を含有するもの、例えばメチル基またはエチル基
または、アルケニル部分または、アルキニル部分
が２〜６個の炭素原子を含有するもの、特にアリ
ル基またはプロパルギル基、そして、アリール部
がフエニル基であるようなものであることが好ま
しい。R12とR13が一緒になつてアルキレン鎖を表
わす場合には、それは炭素数３〜６個、特に４〜
５個のものであることが好ましい。 特定の好ましい基R12およびR13は、水素、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、メトキシ
基、エトキシ基、フエニル基、テトラメチレン基
およびペンタメチレン基である。 Ｚが基
【式】である場合には R14は炭素数１〜６個のもの、例えばメチルまた
はエチル基であることが好ましい。 式の化合物中の第１の好ましい化合物群（以
下化合物群−Ａと称する）は、ＸおよびＹが一緒
になつて、基−CHR3−Ｏ−を表わす化合物から
なる。 化合物群Ａの中の好ましい種類の化合物は、
R1が炭素数１〜４個のアルキル基であり、R2が
炭素数１〜４個のアルキル基であり、R3が水素
または炭素数１〜４個のアルキル基であり、
R6、R7およびR8が各々水素でありそして、R9が
メチル基エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基またはｓ−ブ
チル基（これらの基の各々は、場合により、塩素
または臭素原子により置換されている）である化
合物である。 化合物群Ａの中の、他の好ましい種類の化合物
は、R1がメチル基またはエチル基であり、R2が
メチル基またはエチル基であり、R3、R6、R7お
よびR8が各々水素であり、R9がメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、ｓ−ブチルまたはクロロ
メチル基である化合物である。 化合物群Ａの特定の好ましい化合物を以下に示
す： ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル メタンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル エタンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル １−プロパンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル １−ブタンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル ２−プロパンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル ２−ブタンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル ２−メチル−１−プロパンスル
ホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル クロロメタンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル ３−クロロ−１−プロパンスル
ホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル シクロヘキサンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル ｐ−トルエンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル α−トルエンスルホネート、 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル メチルスルホネート、 スピロ〔ベンゾフラン−３−（2H）、1′−シク
ロペンタン〕５−イル メタンスルホネート。 ＸおよびＹが一緒になつて基−CHR3−Ｏ−Ｚ
−Ｏ−を表わす、式の特定の化合物（以下にお
いては、化合物群Ｂと称する）を以下に示す： ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチル−２−オ
キシド−１・３・２−ベンゾジオキサチエピン−
７−イル メタンスルホネート、 ４・５−ジヒドロ−２・２・５・５−テトラメ
チル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−イル
メタンスルホネート、 ４・５−ジヒドロ−２−メトキシ−５・５−ジ
メチル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−イル
メタンスルホネート、 ２−エチル−４・５−ジヒドロ−２・５・５−
トリメチル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−
イル メタンスルホネート、 ２・２−ジエチル−４・５−ジヒドロ−５・５
−ジメチル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−
イル メタンスルホネート、 ４・５−ジヒドロ−２−イソプロピル−２・
５・５−トリメチル−１・３−ベンゾジオキセピ
ン−７−イル メタンスルホネート、 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチル−１・３
−ベンゾジオキセピン−７−イル メタンスルホ
ネート、 ４・５−ジヒドロ−２・５・５−トリメチル−
１・３−ベンゾジオキセピン−７−イル メタン
スルホネート、 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチル−２−フ
エニル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−イル
メタンスルホネート、 ４・５−ジヒドロ−２・５−５−トリメチル−
２−フエニル−１・３−ベンゾジオキセピン−７
−イル メタンスルホネート、 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチルスピロ
〔１・３−ベンゾジオキセピン−２・1′−シクロ
ヘキサン〕−７−イル メタンスルホネート、 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチルスピロ
〔１・３−ベンゾジオキセピン−２・1′−シクロ
ペンタン〕−７−イル メタンスルホネート、 ２−クロロメチル−４・５−ジヒドロ−２・
５・５−トリメチル−１・３−ベンゾジオキセピ
ン−７−イル メタンスルホネート、 ２−ブロモエチル−４・５−ジヒドロ−５・５
−ジメチル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−
イル メタンスルホネート、 ２−エトキシ−４・５−ジヒドロ−５・５−ジ
メチル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−イル
メタンスルホネート、 ２−エチル−４・５−ジヒドロ−２−メトキシ
−５・５−ジメチル−１・３−ベンゾジオキセピ
ン−７−イル メタンスルホネート、 ２−エトキシ−４・５−ジヒドロ−５・５−ジ
メチル−２−オキソ−１・３・２−ベンゾジオキ
サホスフエピン−７−イル メタンスルホネー
ト。 Ｘが−CHR3−OR4であり、Ｙが−OR5である
式の特定の好ましい化合物（以下において、化
合物群Ｃと称する）を以下に示す： ４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニル メタンスルホネ
ート、 ４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニル エタンスルホネ
ート（この化合物が特に好ましい）、 ４−アセトキシ−３−（２−アセトキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニル メタンスルホネ
ート、 ４−イソブチリルオキシ−３−（２−イソブチ
リルオキシ−１・１−ジメチルエチル）フエニル
メタンスルホネート、 ４−メチルカルバモイルオキシ−３−（２−メ
チルカルバモイルオキシ−１・１−ジメチルエチ
ル）フエニル メタンスルホネート、 ４−ヒドロキシ−３−〔１−（ヒドロキシメチ
ル）シクロペンチル〕フエニル メタンスルホネ
ート、 ４−ヒドロキシ−３−〔１−（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキシル〕フエニル メタンスルホネ
ート、 ４−クロロアセチルオキシ−３−（２−クロロ
アセチルオキシ−１・１−ジメチルエチル）フエ
ニル メタンスルホネート、 ４−ペンタノイルオキシ−３−（２−ペンタノ
イルオキシ−１・１−ジメチルエチル）フエニル
メタンスルホネート、 ４−ベンゾイルオキシ−３−（２−ベゾイルオ
キシ−１・１−ジメチルエチル）フエニル メタ
ンスルホネート、 ４−（エトキシカルボニルオキシ）−３−〔２−
（エトキシカルボニルオキシ）−１・１−ジメチル
エチル〕フエニル メタンスルホネート、 ４−（４−クロロ−２−ブチニルオキシカルボ
ニルオキシ）−３−〔２−（４−クロロ−２−ブチ
ニルオキシカルボニルオキシ）−１・１−ジメチ
ルエチル〕フエニル メタンスルホネート、 ４−（２−クロロエトキシカルボニルオキシ）−
３−〔２−（２−クロロエトキシカルボニルオキ
シ）−１・１−ジメチルエチル〕フエニル メタ
ンスルホネート、 ４−メタンスルホニルオキシ−３−（２−メタ
ンスルホニルオキシ−１・１−ジメチルエチル）
フエニル メタンスルホネート、 ３−（２−ベンゾイルオキシ−１・１−ジメチ
ルエチル）−４−ヒドロキシフエニル メタンス
ルホネート、 ４−メトキシカルボニルオキシ−３−〔２−（メ
トキシカルボニルオキシ）−１・１−ジメチルエ
チル〕フエニル メタンスルホネート、 ４−（トリクロロアセチルオキシ）−３−〔２−
（トリクロロアセチルオキシ）−１・１−ジメチル
エチル〕フエニル メタンスルホネート、 ４−クロトニルオキシ−３−（２−クロトニル
オキシ−１・１−ジメチルエチル）フエニル メ
タンスルホネート、 ４−（フエニルカルバモイルオキシ）−３−〔２
−（フエニルカルバモイルオキシ）−１・１−ジメ
チルエチル〕フエニル メタンスルホネート。 式の化合物は、R3が水素以外の基であるか
あるいはR1とR2が同一でないときは、少なくと
も１個の不整炭素原子を含有する。従つて上記化
合物は別個の立体異性体として、あるいはその混
合物として存在する。単一の化合物の立体異性体
の活性は相違し得る。 R4とR5がいずれも水素である化合物群−Ｃに
属する式の化合物は、式： （式中、R1、R2、R3、R6、R7、R8およびR9は前
記と同一の意義を表わし、Ｍはアルカリ金属を表
わす）のカルボニル化合物を還元し、ついで酸性
化して式の化合物を得る方法により製造し得
る。 還元は、分子中の他の基に影響を与えずにカル
ボニル基を還元するのに適当な任意の方法により
行い得る。還元剤として水素化硼素ナトリウムを
使用することが好ましい。 Ｍで表わされるアルカリ金属はナトリウムまた
はカリウムであることが好ましい。 酸性化は無機酸、例えば塩酸を使用して行い得
る。 式の化合物は、式： （式中、R1、R2、R3、R6、R7、R8およびR9は前
記と同一の意義を有する）の２−ヒドロキシ−ベ
ンゾ−フラニル スルホネートをアルカリ金属水
酸化物で処理する方法により製造し得る。 式の化合物は既知化合物であるかあるいは有
機合成の分野において周知の方法により既知化合
物から製造し得る。 R4とR5の一方が水素以外の基であるかあるい
はR4とR5の両者が同一でかつ水素以外の基であ
る、化合物群Ｃに属する式の化合物は、R4と
R5がいずれも水素である対応する化合物から、
該化合物と式：R4Hal（Halはハロゲン原子、例
えば、臭素原子を表わし、R4は前記と同一の基
を表わす）のハロゲン化物の１モルまたは２モル
と反応させることにより製造し得る。また、上記
目的化合物中のR4および（または）R5がカルボ
キシアシル基である場合には、前記ハロゲン化物
の代りに、式：R4OR4（R4はカルボキシルアシ
ル基を表わす）の酸無水物を使用し得る。また目
的化合物中のR4および（または）R5が基Ｃ（＝
Ｏ）R10（R10はアルキルアミノ基またはアリール
基を表わす）である場合には、前記ハロゲン化物
の代りに、適当な反応剤として、アルキルまたは
アリールイソシアネートを使用し得る。 R4とR5が異る、化合物群Ｃに属する式の化
合物は、R4とR5がいずれも水素である対応する
化合物から、適当量の、前記したごときハロゲン
化物、酸無水物またはアルキルまたはアリールイ
ソシアネートと反応させて、R5が水素でありR4
が水素以外の基である対応する化合物を得、つい
で、この反応生成物と適当量の、他のハロゲン化
物、酸無水物またはアルキルまたはアリールイソ
シアネートとを反応させて、R4とR5が異つてお
りかつ水素以外の基である対応する化合物を得る
ことにより製造し得る。 化合物群Ｂに属する式の化合物は、R4とR5
がいずれも水素である化合物群Ｃに属する式の
化合物を、必要かつ所望の場合には塩基の存在下
で、式Hal−Ｚ−Hal（Ｚは前記と同一の意義を
有し、Halはハロゲン、例えば塩素を表わす）の
ジハロゲン化物とを反応させることによつて製造
し得る。 反応はジアルキルアミド以外の適当な溶剤また
は懸濁媒体、例えば芳香族炭化水素、例えばトル
エン中で行われることが好ましい。 また、Ｚが前記の基
【式】を表わす場 合には、前記ジハロゲン化物の代りに、式： R15OZOR15（R15は、アルキル基、特に炭素数１
〜６個のアルキル基を表わす）のジアルコキシ化
合物を、酸触媒例えばｐ−トルエンスルホン酸の
存在下で使用し得る。 化合物群Ａに属する式の化合物は、R4とR5
がいずれも水素である、化合物Ｃに属する式の
化合物を閉環しかつ脱水することにより製造し得
る。 閉環と脱水は適当な脱水剤、例えば五酸化り
ん、またはジシクロヘキシルカルボジイミドまた
は、より好ましくは、ビルスマイエル
（Vilsmeier）試薬、例えば、式： （式中、Rxは水素またはアルキル基を表わし、
Halは塩基または臭素を表わす）の化合物を使用
することにより好都合に行い得る。 Halが好ましくは塩素であり、Rxが好ましくは
水素であり、アルキルが好ましくはメチル基であ
るビルスマイエル試薬は、塩化または臭化チオニ
ル、塩化または臭化ホスホリルまたは塩化または
臭化カルボニルとジアルキルアミドとを反応させ
ることにより、その場で調製し得る。塩化チオニ
ルとジメチルホルムアミドを使用することが好ま
しい。ビルスマイエル試薬中のアニオンは任意、
適当なアニオン、例えばCl-またはBr-であり得
る。 当業者には明らかなごとく、脱水は種々の方
法、例えば、基R4を易脱離性の基、例えばハロ
ゲン原子で置換え、ついで易脱離性の基を、R5
で表わされる水素原子により除去する方法により
行い得る。かかる方法を本明細書においては、全
て、“脱水”と称する。 化合物群Ａに属する式の化合物は、別法とし
て、化合物群Ｂの化合物を溶剤媒体として適当な
ジアルキルアミドを使用して、イオン性形成塩の
存在下で加熱することにより製造し得る。 溶剤としてはジメチルホルムアミドが好まし
い。 イオン形成性塩はアルカリ金属塩、例えばハロ
ゲン化物、例えば塩化物であることが好ましい。
特に好ましいものは塩化ナトリウムである。 化合物群Ａの化合物は、別法として、式： （式中、R1、R2、R3、R6、R7およびR8は前記と
同一の意義を有する）の５−ヒドロキシベンゾフ
ラニル化合物と、式：R9SO2Hal（Halはハロゲン
原子を表わす）のスルホニル ハライドまたは
式：（R9SO2）2O（R9は前記と同一の意義を有す
る）の無水物とを反応させる方法により製造し得
る。 反応は塩基、例えばトリエチルアミンのごとき
アミンの存在下で行われることが好ましい。 式の５−ヒドロキシベンゾフラニル化合物
は、以下に示すごとき工程により製造し得る： 上記の式中、R1、R2、R3、R7およびR8は前記
と同一の意義を有し、R16およびR17は低級（すな
わち、炭素数１〜６個の）アルキル基、R18は基
R1からα−位の水素原子を除去することにより
形成される２価の基を表わし、Halはハロゲン原
子、例えば塩素を表わす）。 工程(d)は、好ましくは脱アルキル化剤としてメ
ルカプタンの塩を使用して、好ましくは高い沸点
を有する適当な溶剤媒体、例えばジメチルホルム
アミド中で式XIの化合物を脱アルキル化すること
により好都合に行われる。 工程(c)は、適当な触媒、例えば遷移金属塩、例
えば銅またはニツケル塩、特に沃化第一銅の存在
下、アルコキシド（好ましくはアルカリ金属アル
コキシド、特に炭素数１〜６個のもの）を使用し
て好都合に行い得る。通常、アルコキシドを生成
させるために使用されるアルカノールは反応を行
うための溶剤媒体しての働きをする。例えば溶剤
媒体の沸点を上昇させるために、他の溶剤、例え
ばジメチルホルムアミドまたはキシレンも更に使
用し得る。 工程(b)は脱水と閉環の両者を行う工程である。
この工程は、式の化合物を温和な脱アルキル化
剤、例えばピリジン塩酸塩のごときピリジン塩と
ともに加熱することにより好都合に行われる。 工程(a)はアルキル化工程であるが、この工程は
式の化合物と式の化合物とを酸の存在下で反
応させることにより好都合に行われる。 ３・３−ジメチルベンゾフラン−５−オールを
除いて、式、XIおよびの化合物はそれ自体新
規化合物であり、従つて本発明にはこれらの化合
物自体およびその製造方法も包含される。 本発明の他の要旨によれば、式の化合物の一
種またはそれ以上を、除草するのに有効な量、雑
草の繁殖し易い場所あるいは雑草の繁茂している
場所に施すことを特徴とする除草法が提供され
る。 本発明の化合物は、通常、組成物の形で使用さ
れるが、この組成物は、その成分を混合すること
によつて調製し得る。この組成物は、通常、本発
明の化合物を、例えば0.5〜85％、好ましくは10
〜50％含有する濃厚物の形で最初調製し、つい
で、この濃厚物を、使用するにあたつて、通常、
本発明の化合物の濃度が0.05〜５％になるよう
に、水または炭化水素で稀釈する。本明細書中に
おいて、％および部は、特に説明がない限り、重
量に基づくものである。 上記の組成物は、通常、表面活性剤および／ま
たは担体を含有する。 担体は液体、例えば水（例えば、適用にあたつ
て濃厚物を稀釈するのに使用される水）であり得
る。濃厚物中に担体として水が使用されている場
合には、有機溶剤も担体として存在させ得るが、
これは通常は使用されない。表面活性剤を存在さ
せることが有利である。 担体は微細に分割された固体であり得る。適当
な固体担体の例は、石灰石、クレイ、砂、雲母、
胡粉、アタパルジヤイト、ジアトマイト、パーラ
イト、セピオライト、シリカ、珪酸塩、リグノス
ルホン酸塩および固体肥料である。担体は、天然
物あるいは合成品であることができ、また変性し
た天然物であり得る。 微粉末状の化合物と微細な担体とを混合するか
あるいは、溶融させた化合物を微細な担体上に噴
霧し、湿潤剤および分散剤を混合しついで粉末状
混合物全体を粉砕することにより、水に可溶性
の、あるいは分散性の湿潤性粉末を調製し得る。 本発明の化合物と、噴霧剤、例えばジクロロジ
フルオロメタンのごときポリハロゲン化アルカン
および好ましくは溶剤を混合することによつてエ
アロゾール組成物を調製し得る。 本発明の化合物と、水、湿潤剤および懸濁剤を
混合することによつて、流動性懸濁濃厚液を調製
し得る。 従つて本発明の除草剤組成物は、例えば固体
（例えば粉末あるいは顆粒）であることができ、
固体担体あるいは液体（例えば乳化された濃厚
液）を含有することができ、そしてケトンまたは
130〜270℃の沸点を有する炭化水素である液体担
体、を含有することができる。 本明細書においては、“表面活性剤”という用
語は広義に使用されており、乳化剤、分散剤およ
び湿潤剤と呼ばれる種々の物質を包含する。かか
る物質は当業者には周知のものである。 使用される表面活性剤は、陰イオン系の表面活
性剤よりなることができ、例えば脂肪アルコール
エトキシレートと燐酸とのモノエステル又はジエ
ステル又はこのようなエステルの塩、脂肪アルコ
ール硫酸塩、例えばドデシル硫酸ナトリウム、エ
トキシ化脂肪アルコール硫酸塩、エトキシル化ア
ルキルフエノール硫酸塩、リクニン・スルホン酸
塩、石油スルホネート（petroleum
sulfonates）、アルキルアリールスルホネート例
えばアルキルベンゼンスルホネート又は低級アル
キル−ナフタレンスルホネート、スルホン化ナフ
タレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩、スルホン
化フエノール−ホルムアルデヒド縮合物の塩、又
はより複雑なスルホネート、例えば、アミド・ス
ルホネート、例えばオレイン酸とＮ−メチルタウ
リンとのスルホン化縮合生成物、又はジアルキル
スルホサクシネート例えばコハク酸ジオクチルの
スルホンナトリウムよりなることができる。 使用される表面活性剤はまた非イオン系の表面
活性剤よりなることができ、例えばエチレンオキ
シドと脂肪酸エスチル、脂肪アルコール、脂肪酸
アミド又はアルキル置換フエノールとの縮合生成
物、多価アルコールエーテルの脂肪エステル、例
えばソルビタン脂肪酸エステル、このようなエス
テルとエチレンオキシドとの縮合生成物、例えば
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロ
ツク共重合体、アセチレン系グリコール例えば
２・４・７・９−テトラメチル−５−デシン−
４・７−ジオール、又はエトキシル化アセチレン
グリコールよりなることができる。 使用される表面活性剤はまた陽イオン系の薬剤
よりなることができ、例えばアルキル−及び／又
はアリール−置換第四級アンモニウム化合物例え
ばセチル・トリメチルアンモニウム・ブロマイド
又はエトキシル化第三級脂肪アミンよりなること
ができる。 好ましい表面活性剤には、エトキシル化脂肪ア
ルコールサルフエート、リグニンスルホネート、
アルキル−アリールスルホネート、スルホン化ナ
フタレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩、スルホ
ン化フエノール−ホルムアルデヒド縮合物の塩、
ナトリウム・オレオイル・Ｎ−メチルタウリド、
ジアルキル・スルホサクシネート、アルキルフエ
ノールエトキシレート及び脂肪アルキルエトキシ
レートがある。 本発明の活性化合物、特に、２・３−ジヒドロ
−３・３−ジメチルベンゾフラン−５−イルエタ
ンスルホネート、メタンスルホネート、２−メチ
ル−１−プロパンスルホネート、またはプロパン
スルホネート、または、２−プロパンスルホネー
ト；または４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキ
シ−１・１−ジメチルエチル）フエニルエタンス
ルホネートまたはメタンスルホネートは、他の農
薬、例えば、除草剤、殺虫剤あるいは殺菌剤、ま
たは植物生長制御剤あるいは肥料と混合し得る。
二次除草剤、例えば、植付（planting）を行う前
あるいは農作植物の発芽前に施される除草剤ある
いは農作植物の発芽後に施される除草剤と併用す
ることにより特別な利点が得られる。 本発明の化合物と併用されるかあるいは本発明
の化合物の後に施される二次除草剤は、例えば、
置換ベンゾフラン系除草剤、フエノキシ脂肪族
酸、置換尿素、トリアジン、フエノール、ニトリ
ル、ビピリジニウム系化合物、置換安息香酸、ハ
ロゲン化脂肪族酸、カルバメート、チオカルバメ
ート、クロロアセトアミド、ジアジン、ヒ素化合
物または除草性化合物であり得る。発芽後使用の
選択的除草剤組成物に関しては、二次除草剤は、
置換フエノキシ脂肪族酸であることが好ましく、
発芽前使用の選択的除草剤組成物に関しては、二
次除草剤は置換ベンゾフラン、置換尿素またはト
リアジンであることが好ましい。 置換ベンゾフラン系除草剤は、式： 〔式中R19はアルコキシ基、特にエポキシ、プロポ
キシまたはイソプロポキシ基を表わし、R20はア
ルキル基、特にメチル基を表わすか、あるいは基
R21R22N−（R21およびR22は、同一でも異つても
よく、各々、水素またはアルキル基、特にメチル
基またはカルボキシアシル基、特にアセチル基を
表わす）を表わす〕の化合物であることが好まし
い。 本発明の化合物、特に先に例示した特定の化合
物と併用するのに好ましい置換ベンゾフラン系化
合物は、２−エトキシ−２・３−ジヒドロ−３・
３−ジメチルベンゾフラン−５−イル−メタンス
ルホネート〔普通名エトフユウムセート
（ethofumesate）である。 フエノキシ脂肪族酸は、通常、アルキルおよ
び／またはハロゲン置換フエノキル脂肪族酸およ
びその塩、例えばアルカリ金属塩、アミン塩およ
びアルカノールアミン塩およびその官能性誘導
体、例えばエステルおよびアミドである。これら
の化合物は市販の除草剤として活性を有するかあ
るいは僅かな活性を有するようなものであり得
る。 置換尿素は通常、トリ−またはテトラ置換尿素
である。 トリアジン系除草剤は、通常、式： 〔式中、Ｔはハロゲン、基−OReまたは基−SRe
（Ｒeはアルキル基）を表わし、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒ
dは水素またはアルキル基を表わす〕の化合物か
らなる。 本発明の化合物、特に前記例示化合物と混合さ
れる特定の化合物を示せばつぎの通りである。下
記の名称中、全ての普通名は英国作物保護協議会
（British Crop Protection Council）により出版
されたペスチサイド・マヌユアル（Pesticide
Manual）第４版に記載されるものである； アラクロル、アリドクロル、アメトリン、アミ
ノトリアゾール（ATA）、アンシミドール、アス
ラム、アトラジン、アジプロトリン、バルバン、
ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンスライド、ベ
ンタゾン、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベン
ザドツクス、ベンゾイルプロプ−エチル、ベンズ
チアズロン、ビフエノツクス、プロマシル、ブロ
モフエノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニ
ル・オクタノエート、ブロモピラゾン、ブタクロ
ル、ブツロン、プチレート、カベタミド、チノナ
ミド、クロランベン、クロラノクリル、クロルブ
ロムロン、クロルブフアム、クロルフエナツク、
クロルフエンプロプ−メチル、クロルフルレコー
ル−メチル、クロルメコート、クロロクスロン、
クロルホニウム、クロルプロフアム、クロルター
ル−ジメチル、クロルチアミド、クロルトルロ
ン、クレダジン、シアナジン、シクロエート、シ
クルロン、シピラジン、２・４−Ｄ、ダラポン、
ダラポン・ナトリウム、ダミノジド、２・４−
DB、デラクロル、デスメジフアム、デスメトリ
ン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジク
ロルプロプ、ジメタメトリン、ジフエンゾコー
ト、ジフエンゾコート・メチルサルフエート、ジ
メトキサン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノセ
ブ・アセテート、ジノターブ、ジノターブ・アセ
テート、ジフエナミド、ジプロペトリン、ジコー
ト、ジウロン、DNOC、DSMA、エンドタール、
EPTC、エルボン、エチオレート、EXD、フエノ
プロプ、フエヌロン、フラムプロプ−イソプロピ
ル、フルオメツロン、フルオロジフエン、フルメ
ジン、フルレコール−ブチル、グリホセート、ヘ
キサフルレート、イオキシニル、イソキシニル・
オクタノエート、イソノルロン、イソプロパリ
ン、イソプロツロン、カルブチレート、レナシ
ル、リヌロン、MCPA、MCPB、メコプロプ、メ
ジノタープ・アセテート、メルホス、メタベンズ
チアズロン、メタゾール、メトプロトリン、メト
ブロムロン、メトクスロン、メトリブジン、モリ
ネート、モナライド、モノリヌロン、モヌロン、
モヌロン−TCA、MSMA、ナプロプアミド、ナ
プタラム、ネブロン、ニトラリン、ニトロフエ
ン、ノルフルラゾン、ノルロン、オリザリン、パ
ラコート、ペブレート、ペンタノクロル、フエン
メジフアム、フエンメジフアム−エチル、フエノ
ベンズロン、ピクロラム、ピペロホス、プロフル
ラリン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロ
ル、プロパニル、プロパジン、プロフアム、プロ
ピズアミド、ピラゾン、セクブメトン、ジドロ
ン、シマジン、シメトリン、スルフアレート、ス
ウエツプ、２・４・５−Ｔ、２・３・６−
TBA、TCA、ターパシル、ターブカルブ、ター
ブメトン、ターブチラジン、ターブチリン、チア
フルロン、トリアレート、トリエタジン、トリフ
ルラリン、及びバーノレート、Ｎ−（α・α−ジ
メチルベンジル）−N′−Ｐ−トリウレア、３・
４・５−トリプロモ−Ｎ、Ｎ−ジメチルピラゾー
ル−１−アセトアミド（U27267）、Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロヘキシルジチオ−N′−Ｏ−フルオロ
フエニルウレア、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３・４
−ジクロロフエニル）−N′・N′−ジメチルウレ
ア、エチル−Ｎ・Ｎ−ジイソブチルチオールカル
バメート、４−（メチルスルホニル）−２・６−ジ
ニトロ−Ｎ・Ｎ−ジプロピルアニリン、５−(6)−
クロロ−２−イソプロピルベンズイミダゾール、
１−（３・４−ジクロロフエニル）−３−メチル−
２−ピロリジノン、Ｎ−（Ｐ−ブロモフエニル−
N′−メチル−N′−メトキシウレア、３−（２・４
−ジクロロフエニル）−５−ｔ−ブチル−１・
３・４−オキサジオゾール−２−オン、Ｎ−
（３・４−ジクロロフエニル）−シクロプロパンカ
ルボキサミド、２・３・５−トリクロロ−４−ピ
リジノール、２−クロロ−イソプロピルアセトア
ニリド、２・６−ジクロロ−チオベンズアミド、
１・1′−ビス（３・５−ジメチルモルホリノカル
ボニルメチル）−４・4′−ビピリジリウム・ジク
ロリド、ナトリウム・シス−３−クロロアクリレ
ート、４・５・７−トリクロロ−２・１・３−ベ
ンズチアジアゾール、Ｎ−（３−クロロ−４−メ
チルフエニル）−２−メチルペンタンアミド、ｎ
−プロピルエチル−ｎ−ブチルチオールカルバメ
ート、３・４−ジクロロプロピオンアニリド、Ｎ
−シクロオクチル−N′・N′−ジメチルウレア、
ブチル−ｍ−クロロフエニルカルバメート、２−
クロロ−Ｎ−（１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル）−2′・6′−ジメチルアセトアニリド、テ
トラヒドロフルフリル・イソチオシアネート、Ｎ
−クロロアセチル−Ｎ−（２・６−ジエチルフエ
ニル）−グリシン・イソプロピルエステル、Ｎ−
クロロアセチル−Ｎ−（２・６−ジエチルフエニ
ル）−グリシン・エチルエステル、Ｎ−クロロア
セチル−Ｎ−（２−メチル−６−エチルフエニ
ル）−グリシン・イソプロピルエステル、（１−メ
チルエチル）−０−メチル−０−（４−メチル−２
−ニトロフエニル）−ホスホルアミドチオエー
ト、１・１−ジメチルヘキサヒドロピリダジニウ
ム・ブロマイド、ジメチルピペリジニウム・クロ
ライド、１−〔２−（２・４−ジクロロフエニル）
−１・３−ジオキソラン−２−メチル〕イミダゾ
ール、3′−（トリフルオロメチル）−フタルアニリ
ン酸、３・６−ジクロロプロピコリン酸、ベンジ
ル−３・５−ジクロロ−２・６−ジフルオロ−４
−ピリジルエーテル、エチル−Ｎ−（２・４−ジ
クロロフエニル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスル
ホニル）−カルバメート、Ｎ−（Ｐ−クロロフエニ
ル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）−カ
ルバメート、Ｎ−（Ｐ−クロロフエニル）−３・
４・５・６−テトラヒドロフタルイミド、トリブ
チル−〔（５−クロロ−２−チエニル）−メチル〕−
ホスホニウム・クロライド、Ｎ−ピロリジノサク
シナミン酸、メチル−３・６−ジクロロ−０−ア
ニソール、エチル−５−（４−クロロフエニル）−
２−Ｈ−テトラゾール−２−イル・アセテート、
２−（４−エチルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ−
トリアジン−２−イル）−アミノ−２−メチルプ
ロピオニトリル、３−シクロヘキシル−（６−ジ
メチルアミノ）−１−メチル・１・３・５−トリ
アジン−２・４−（1H・3H）−ジオン、１−（Ｎ
−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル）−３−プ
ロピル−スルホニル−1H−１・２・４−トリア
ゾール、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プ
ロペニル）−２・６−ジニトロ−４−（トリフルオ
ロメチル）−ベンゼンアミド、２−エチル−６−
メチル−Ｎ−（1′−メチル−2′−メトキシエチ
ル）−クロロ−アセトアニリド、２−（３−クロロ
フエノキシ）−プロピオン酸、Ｎ−ｎ−プロピル
−Ｎ−シクロプロピルメチル−４−トリフルオロ
メチル−２・６−ジニトロ−アニリン、Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−イソプロピル−３・５−ジメチルベン
ズアミド、Ｎ−フエニル・ジエタノールアミン−
ビス（２−メトキシ−３・６−ジクロロベンゾエ
ート）、〔（３・５・６−トリクロロ−２−ピリジ
ニル）オキシ〕−酢酸、３・3a−ジヒドロ−２−
（Ｐ−メトキシフエニル）−8H−ピラゾロ−（５・
1a）−イソインドール−８−オン、ｒ−２−エチ
ル−５−メチル−ｃ−５−（２−メチルベンジル
オキシ）−１・３−ジオキサン、３−（１−Ｎ−エ
トキシアミノ）−プロピリデン−６−エチル−
３・４−ジヒドロ−2H−ピラン−２・４−ジオ
ン、Ｎ−（５−ｎ−ブチルスルホニル−１・３・
４−チアジアゾリル）−Ｎ・N′−ジメチルウレ
ア、１・１−ジメチル−３−（ｍ−クロロ−ｐ−
トリフルオロメトキシフエニル）−ウレア、2′・
6′−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−
クロルアセトアニリド、１−（α−α・α−ジメ
チルベンジル）−３−メチル−３−フエニル−ウ
レア、１−（０−フルオロフエニル）−３−メチル
−５−イミノ−ヒダントイン、Ｎ−メチル−Ｎ−
２−クロロシクロヘキシルチオ−N′−（２−フル
オロフエニル）ウレア、１−（３・４−ジクロロ
フエニル）−３−メチル−３−（１−ホルミルオキ
シ−２・２・２−トリクロロエチル）−ウレア、
Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルジチオ−N′−
０−フルオロフエニル・ウレア、Ｎ−カルボキシ
メトキシメチル−２・６−ジエチル−クロロアセ
トアニリド、６−ｔ−ブチル−４・５−ジヒドロ
−３−イソプロピリミジノ−〔４・５−ｃ〕イソ
チアゾール−４−オン、６−ｔ−ブチル−４・５
−ジヒドロ−３−イソプロピリミジノ−〔５・４
−ｄ〕−イソキサゾール−４−オン、０−（５−ク
ロロ−１−イソプロピル−１・２・４−トリアゾ
ール−３−イル）−０・０−ジエチルホスホロチ
オエート、２・４−ジクロロフエニル−３−メト
キシ−４−ニトロフエニルエーテル、２−エチル
−５−メチル−５−（２−メチルベンジルオキ
シ）−１・３−ジオキサン、Ｎ−（１−エチルプロ
ピル）−２・６−ジニトロ−３・４−キシリジ
ン、ヘキサフルオロアセトン・トリハイドレー
ト、メチル・テトラクロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−
メチルテレフタラメート、Ｓ・Ｓ・Ｓ−トリブチ
ルホスホロトリチオエート、Ｎ−Sec−ブチル−
２・６−ジニトロ−３・４−キシリジン、Ｎ・Ｎ
−ジメチル−２−（３・４・５−トリブロモ−１
−ピラゾリル）−プロピオンアミド、α−（２・
２・２−トリクロロエチル）−スチレン、２−イ
ソプロピル−５−メチル−５−（２−メチルベン
ジルオキシ）−１・３−ジオキサン、０−（メチル
スルフアモイル）−Ｎ・Ｎ−ヘキサメチレングリ
コールアミド、０−（メチルスルフアモイル）−Ｎ
−イソプロピルグリコールアニリド、イソブチル
２−〔４−（４−クロロフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオネート、メチル２−〔４−（２・４
−ジクロロフエノキシ）−フエノキシ〕−プロピオ
ネート、６−クロロ−２−トリフルオロメチルイ
ミダゾ（４・５−ｂ）ピリジン、ペンタクロロフ
エノール、N′−ｐ−クロロフエニル−Ｏ・Ｎ・
Ｎ−トリメチルイソウレア、２−クロロ−Ｎ−
（ブト−１−イン−３−イル）−アセトアニリド、
２−ブロモ−2′−メチル−6′−ｔ−ブチルアセト
アニリド、２−ブロモ−Ｎ−（メトキシメチル）−
2′−メチル−6′−ｔ−ブチル−アセトアニリド、
２−クロロ−Ｎ−（エトキシカルボニルオキシメ
チル）−2′・6′−ジエチル−アセトアニリド、０
−（イソプロピルスルフアモイル）−Ｎ−（ブト−
１−イン−３−イル）−グリコールアニリド、エ
チレングリコール・ビス−（トリクロロアセテー
ト）、ヘキサクロロアセトン、カリウムシアネー
ト、ナトリウムクロレート、ナトリウムメタボレ
ート、トリクロロベンジルクロライド、ウンデシ
レン酸、Ｎ−（１−エチルプロピル）−３・４−ジ
メチル−２・６−ジニトロベンゼンアミン、トリ
ス（２−メトキシエトキシ）−2′−クロロエチル
シラン、Ｎ−｛２・４−ジメチル−５〔〔（トリフ
ルオロメチル）−スルホニル〕−アミノ〕−フエニ
ル｝−アセトアミド、６−ｔ−ブチル−４−イソ
ブチリデンアミノ−３−メチルチオ−１・２・４
−トラジン−５（4H）−オン、Ｓ−（４−メトキ
シベンジル）−Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモチオエ
ート、２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニ
トロフエノキシ）−４−トリフルオロメチルベン
ゼン、３−（３−クロロ−４−トリフルオロメト
キシフエニル）−１・１−ジメチル尿素、Ｎ−イ
ソブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−カル
ボキサミド、０−エチル−０−（３−メチル−６
−ニトロフエニル）−Ｎ−Sec−ブチル−ホスホ
ルチオアミデート、２・６−ジクロロベンジル
（２・２−ジメチル−４−エチルジオキソラン−
４−イル）メチルエーテル、3′・5′−ジニトロ−
４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）アセトフエノ
ン、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２・６−ジエチ
ルフエニル）グリシン・エチルエステル、２・
３：４・６−ジ−０−イソプロピリデン−２−ケ
ト−Ｌ−グロネート、１−ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル−４−ジメチルアミノ−５−クロロピ
リダゾン、４−アミノ−３−メチル−６−フエニ
ル−１・２・４−トリアジン−５−（4H）−オ
ン、Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−
2′−エチル−6′−メチル−２−クロロアセトアニ
リド、０−（Ｎ−フエニルカルバモイル）−プロパ
ノン・オキシム、Ｎ−〔４−メチル−３−（トリフ
ルオロメチルスルホニルアミノ）フエニル〕アセ
トアミド、２・２・３・３−テトラフルオロプロ
ピオン酸、（１−メチルエチル）−０−メチル−０
−（４−メチル−２−ニトロフエニル）ホスホル
アミド−チオエート、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプ
ロピル−３・５−ジメチル・ベンズアミド、２−
クロロ−６−（２−シアノ−１−メチルエチルア
ミノ）−４−シクロプロピルアミノ−Ｓ−トリア
ジン、２・２−ジメチル−Ｎ−ベンジル−Ｎ−イ
ソプロピルプロピオンアミド、３−〔５−（１・１
−ジメチルエチル）−１・３・４−チアジアゾー
ル−２−イル〕−４−ヒドロキシ−１−メチル−
２−イミダソリジノン、Ｎ−（３−クロロ−４−
エトキシフエニル）−N′・N′−ジメチル尿素、１
−メチル−４−フエニルピリジニウムクロライ
ド、Ｎ−〔５−（２−クロロ−１・１−ジメチルエ
チル）−１・３・４−チアジアゾール−２−イ
ル〕シクロプロパン・カルボキサミド、４−ｔ−
ブチル−Ｎ−ｓ−ブチル−２・６−ジニトロアニ
リン、１・1′−ジ（ジエチルカルバモイルメチ
ル）−４・4′−ビピリジリウム・ジクロライド、
２−ｔ−ブチル−４−（２−クロロ−４−（３・３
−ジメチルウレイド）フエニル）−１・３・４−
オキサジアゾリン−５−オン、2′・6′−ジメチル
−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−クロロアセト
アニリド、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−３−（プ
ロピルスルホニル）−1H−１・２・４−トリアゾ
ール−１−カルボキサミド、トリス−（２−メト
キシエチル）−2′−クロロエチルシラン、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−２・
６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニ
リン、Ｎ−２−クロロエチル（２・６−ジニト
ロ）−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロメチル）
アニリン、メチル・Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−
クロロ−４−フルオロフエニル）−２−アミノプ
ロピオネート、２・４−ジクロロ−６−フルオロ
フエニル−４−ニトロフエニル・エーテル、Ｎ−
３−（1′・1′・2′・2′−テトラフルオロエトキシ）
フエニル−N′・N′−ジメチル尿素、１−メチル
−３−フエニル−５−〔３−（トリフルオロメチ
ル）フエニル〕−４−（1H）−ピリジノン、２−ア
ミノ−４−イソプロピルアミノ−６−クロロピリ
ミジン、６−ｔ−ブチル−４−イソプチリデンア
ミノ−３−メチルチオ−１・２−４−トリアジン
−５−（4H）−オン、α−（４−クロロフエニル）
−α−（１−メチルエチル）−５−ピリミジンメタ
ノール、２−（２・４・５−トリクロロフエノキ
シ）エタノール、２−クロロエチル−トリス（メ
トキシ）シラン＋α、ω−ビス（２−クロロエチ
ル）−α・α・ω・ω−テトラメトキシポリ〔（２
−クロロエチル）メトキシ〕シロキサン、０−エ
チル−０−（３−メチル−６−ニトロフエニル）−
Ｎ−ｓ−ブチルホスホロチオアミデート、Ｎ−
（2′−メトキシ−1′−メチルエチル）−2′−エチル
−6′−メチル−２−クロロ−アセトアニリド、Ｎ
−（２−メチル−２−プロペニル）−２・６−ジニ
トロ−Ｎ−プロピル−４−（トリフルオロメチ
ル）アニリン、Ｎ−（１−フエニル−５−ブロモ
−６−オキソピリダジン−４−イル）オキサミン
酸ナトリウム塩、１・１・１−トリフルオロ−Ｎ
−〔２−メチル−４−（フエニルスルホニル）フエ
ニル〕メタンスルホンアミド、３−エトキシカル
ボニルアミノフエニル・Ｎ−フエニルカルバメー
ト、アンモニウム・エチル・カルバモイルホスフ
エート、１−アリル−１−テトラヒドロゲラニル
ピペリジニウム・ブロマイド、Ｎ−｛〔４−（ジプ
ロピルアミノ）−３・５−ジニトロフエニル〕ス
ルホニル｝−Ｓ・Ｓ−ジメチルスルフイリミン、
２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−プロピニ
ル）アセトアニリド、Ｎ−（５−ブチルスルホニ
ル−１・３・４−チアジアゾール−２−イル）−
Ｎ・N′−ジメチル尿素、１・３−ジメチル−
（１・５−ジメチルスルフアモイル−１・３・４
−チアジアゾール−２−イル）尿素、１−（５−
エチルスルホニル−１・３・４−チアジアゾール
−２−イル）−１・３−ジメチル尿素、１−（５−
ｔ−ブチル−１・３・４−チアジアゾール−２−
イル）−１・３−ジメチル尿素、Ｎ−（ブトキシメ
チル）−２−クロロ−Ｎ−〔２−（１・１−ジメチ
ルエチル）−６−メチルフエニル〕アセトアミ
ド、３−（３−クロロ−４−クロロジフルオロメ
チルチオフエニル）−１・１−ジメチル尿素、
〔（３・５・６−トリクロロ−２−ピリジニル）オ
キシ〕酢酸、２−〔４−（４−トリフルオロメチル
フエノキシ）フエノキシ〕プロピオン酸メチルエ
ステル、及び３−シクロヘキシル−６−（ジメチ
ルアミノ）−１−メチル−ｓ−トリアジン−２・
４−（1H・3H）−ジオン。 本発明はまた、特に以下に記載した如き相対的
な割合で前記式の化合物の１つ又はそれ以上を
第１の容器に収容し、１つ又はそれ以上の別の有
害生物殺滅剤、植物生長調節剤又は肥料を第２の
容器に収容した２個の容器よりなる包袋品を提供
するものである。前記の２個容器の包袋品は該容
器とは別個に又は該容器の１つと共に、容器の内
容物を混合するため又は容器の内容物を別個に施
用するための器具を有しているのが望ましい。 本発明の１つ又はそれ以上の化合物と第２の除
草剤との重量比は、用いた特定の化合物及び意図
した用途により広範囲に亘つて変化し得る。しか
しながら、一般に１つ又はそれ以上の本発明の化
合物と第２の除草成分との重量比は10：１〜１：
15であり、５：１〜１：５であるのが望ましく、
特に３：１〜１：３である。 本発明の化合物は植物毒性のない油と混合し得
る。 本発明の化合物は除草活性を有しており、植
物、土壤、陸地または湿地帯に施し得る。この化
合物は、農作植物、例えば、綿花、ライグラス、
べにばな、コウリヤン、キビ、ひまわり、タバ
コ、あるいは食用作用、例えば、穀物、てんさ
い、えんどう豆、豆類（例えば、いんげん豆、大
豆、フイールドビーン）、にんじん、落花生、ト
ウモロコシ、稲およびジヤガイモに対する選択的
除草剤として特に使用し得る。上記化合物は作物
の植付の前あるいは後で施すことができ、また、
発芽後または好ましくは発芽前に使用し得る。穀
物に施す場合には、１種またはそれ以上の植物生
長ホルモンと共に施すことが好ましい。 式の化合物は１ヘクタール当り、全体で、
0.1〜20Kg、好ましくは１〜10Kg、特に2.5〜８Kg
の割合で施される。 以下に本発明の実施例を示す。実施例中の部は
全て重量部である。 実施例 １ ４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニル メタンスルホ
ネートの製造 ２・３−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−３・３−
ジメチルベンゾフラン−５−イル メタンスルホ
ネート（129部）を、水（1200部）とメタノーー
ル（320部）中の水酸化ナトリウム（120部）の溶
液に添加した。この溶液に、激しく撹拌しながら
15〜20℃で水素化硼素ナトリウム（19部）を少量
づつ添加した。この混合物を３時間撹拌した後、
塩酸で酸性化し、過して、４−ヒドロキシ−３
−（２−ヒドロキシ−１・１−ジメチルエチル）
フエニル メタンスルホネート（117部、収率90
％）を得た。これを１・２−ジクロルエタンから
再結晶させて、融点122〜124℃の純粋な生成物を
得た。 分析値 実測値：Ｃ、50.94；Ｈ、5.95；Ｓ、12.05％、 C11H16O5Sについての 理論値：Ｃ、50.75；Ｈ、6.20；Ｓ、12.32％ 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で、つぎの化合物を対応
するエタンスルホネートから製造した：４−ヒド
ロキシ−３−（２−ヒドロキシ−１・１−ジメチ
ルエチル）フエニル エタンスルホネート、融点
127〜129℃。この化合物の化学構造を元素分析と
IRおよびNMRスペクトルにより確認した。 実施例 ３ ４−アセトキシ−３−（２−アセトキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニル メタンスルホ
ネートの製造 実施例１の生成物（10部）を無水酢酸（50部）
とともに、還流させながら６時間沸騰させた。過
剰の無水酢酸を減圧下で蒸発させた後、残渣を水
で処理した。生成物をエーテル中に抽出し、つい
で、エーテル抽出物を炭酸水素ナトリウム水溶液
および水で順次洗浄しついで硫酸マグネシウム上
で乾燥した。ついでエーテルを蒸発させて４−ア
セトキシ−３−（２−アセトキシ−１・１−ジメ
チルエチル）フエニル メタンスルホネートの橙
色油状物（11.6部、収率88％）を得、これを放置
して固化させて、融点49〜51℃のピンク色の固体
を得た。 分析値 実測値：Ｃ、52.42；Ｈ、5.97；Ｓ、9.21％ C15H20O7Sについての 理論値 Ｃ、52.31；Ｈ、5.85；Ｓ、9.31％ 実施例 ４ ４−イソブチリルオキシ−３−（２−イソブチ
リルオキシ−１・１−ジメチルエチル）フエニ
ル メタンスルホネートの製造 塩化イソブチリル（11.7部）を撹拌下、５〜10
℃で、アセトニトリル（80部）中の、実施例１の
生成物（13部）とトリエチルアミン（11.2部）の
溶液に少量づつ添加した。この混合物を３時間撹
拌しついで水（500部）中に添加した。反応生成
物をエーテル中に抽出し、ついでエーテル抽出物
を稀薄な水酸化ナトリウム溶液および水で順次洗
浄しついで硫酸マグネシウム上で乾燥した。エー
テルを蒸発させて、４−イソブチリルオキシ−３
−（２−イソブチリルオキシ−１・１−ジメチル
エチル）フエニル メタンスルホネートの黄色油
状物（13.7部、収率60％）を得た。 分析値 実測値：Ｃ、57.00；Ｈ、6.97；Ｓ、7.71％ C19H28O7Sについて 理論値：Ｃ、56.98；Ｈ、7.05；Ｓ、8.01％ 実施例 ５ ４−メチルカルバモイルオキシ−３−（２−メ
チルカルバモイルオキシ−１・１−ジメチルエ
チル）フエニル メタンスルホネートの製造 メチルイソシアネート（68部）およびトリエチ
ルアミン（２部）を、アセトニトリル（400部）
中の実施例１の生成物（130部）の溶液に添加し
た。この混合物を20時間室温に保持しついで過
した。溶液を水（3000部）中に注入し、ついで、
生成物をエーテルで抽出して単離し、洗浄し、乾
燥した。エーテルを蒸発させて、４−メチルカル
バモイルオキシ−３−（２−メチルカルバモイル
オキシ−１・１−ジメチルエチル）フエニル メ
タンスルホネートのガラス状無色固体（58部、収
率31％）を得た。 実施例 ６−７ 実施例１と同一の方法で下記の化合物を製造し
た。その化学構造はスペクトル分析と元素分析に
より確認した。 ６ ４−ヒドロキシ−３−〔１−（ヒドロキシメチ
ル）シクロペンチル〕フエニル メタンスルホ
ネート、融点131〜133℃。 ７ ４−ヒドロキシ−３−〔１−（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキシル〕フエニル メタンスルホ
ネート、融点119〜122℃。 実施例 ８−17 実施例４と同様の方法で下記の化合物を製造し
た。その化学構造はスペクトル分析と元素分析に
より確認した。 ８ ４−クロロアセチルオキシ−３−（２−クロ
ロアセチルオキシ−１・１−ジメチルエチル）
フエニルメタンスルホネート、低融点固体。 ９ ４−ペンタノイルオキシ−３−（２−ペンタ
ノイルオキシ−１・１−ジメチルエチル）フエ
ニル メタンスルホネート、橙色固体。 10 ４−ベンゾイルオキシ−３−（２−ベンゾイ
ルオキシ−１・１−ジメチルエチル）フエニル
メタンスルホネート、融点98〜100℃。 11 ４−（エトキシカルボニルオキシ）−３−〔２
−（エトキシカルボニルオキシ）−１・１−ジメ
チルエチル〕フエニルメタンスルホネート、融
点69〜70℃。 12 ４−（４−クロロ−２−ブチニルオキシカル
ボニルオキシ）−３−〔２−（４−クロロ−２−
ブチニルオキシカルボニルオキシ）−１・１−
ジメチルエチル〕フエニルメタンスルホネー
ト。 13 ４−（２−クロロエトキシカルボニルオキ
シ）−３−〔２−（２−クロロエトキシカルボニ
ルオキシ）−１・１−ジメチルエチル〕フエニ
ルメタンスルホネート、粘稠な黄色液体。 14 ４−メタンスルホニルオキシ−３−（２−メ
タンスルホニルオキシ−１・１−ジメチルエチ
ル）フエニルメタンスルホネート、融点82〜84
℃。 15 ４−（メトキシカルボニルオキシ）−３−〔２
−（メトキシカルボニルオキシ）−１・１−ジメ
チルエチル〕フエニルメタンスルホネート、融
点76〜77℃ 16 ４−（トリクロロアセチルオキシ）−３−〔２
−（トリクロロアセチルオキシ）−１・１−ジメ
チルエチル〕フエニルメタンスルホネート、粘
稠な赤褐色液体。 17 ４−クロトニルオキシ−３−（２−クロトニ
ルオキシ−１・１−ジメチルエチル）フエニル
メタンスルホネート、融点30℃以下。 実施例 18 ３−（２−ベンゾイルオキシ−１・１−ジメチ
ルエチル）−４−ヒドロキシフエニル メタン
スルホネート 塩化ベンゾイル（5.6ｇ）とジエチルエーテル
（50ml）の混合物を、激しく撹拌しながら、３−
（２−ヒドロキシ−１・１−ジメチルエチル）−４
−ヒドロキシフエニルメタンスルホネートを水酸
化ナトリウム水溶液（水100ml中に1.6ｇ）に溶解
させた溶液に少量づつ添加した。この混合物を室
温で３時間撹拌した後、エーテルで抽出して分離
しついでエーテル溶液を稀薄な水酸化ナトリウム
水溶液および水で順次洗浄した。硫酸マグネシウ
ム上で乾燥しついでエーテルを蒸発させて油状物
4.5ｇを得た。エタノールから再結晶させて、３
−（２−ベンゾイルオキシ−１・１−ジメチルエ
チル）−４−ベンゾイルオキシフエニルメタンス
ルホネート（融点100〜101℃）0.7ｇを得た。母
液の溶剤を蒸発させて、３−（２−ベンゾイルオ
キシ−１・１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキ
シフエニルメタンスルホネートの油状物2.5ｇを
得た。 分析値 C18H20O6Sについての 理論値：Ｃ、59.32；Ｈ、5.53；Ｓ、8.80％ 実測値：Ｃ、59.61；Ｈ、5.34；Ｓ、8.90％ 実施例 19 実施例５と同様の方法で、４−（フエニルカル
バモイルオキシ）−３−〔２−（フエニルカルバモ
イルオキシ−１・１−ジメチルエチル）フエニル
メタンスルホネート（融点59〜62℃）を得た。 実施例 20 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチル−２−オ
キシド−１・３・２−ベンゾジオキサチエピン
−７−イルメタンスルホネートの製造 塩化チオニル（12部）を、トルエン（50部）中
の４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニルメタンスルホネー
ト（５部）（実施例１で製造）の懸濁液に室温で
添加した。この混合物を50℃まで穏やかに加温し
て反応を開始させ、そしてこの温度に15分間保持
した。ついで温度を沸点まで上昇させ、還流させ
ながら２時間沸騰させた。ついで溶剤を減圧下で
蒸発させて、４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチ
ル−２−オキシド−１・３・２−ベンゾジオキサ
チエピン−７−イルメタンスルホネートの粗生成
物（5.2部、収率90％）を得た。エタノールから
再結晶させて純粋な生成物（融点96〜98℃）2.4
部を得た。 分析値 実測値：Ｃ、43.51；Ｈ、5.07；Ｓ、21.16％ C11H14O6S2についての 理論値：Ｃ、43.12；Ｈ、4.61；Ｓ、20.93％ 実施例 21 ４・５−ジヒドロ−２・２・５・５−テトラメ
チル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−イル
メタンスルホネートの製造 ４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニル メタンスルホネ
ート（10部）（実施例１で製造）、２・２−ジメト
キシプロパン（17部）およびｐ−トルエンスルホ
ン酸（0.1部）の混合物を、トルエン（90部）中
で、低沸点留分を溜去しかつ２・２−ジメトキシ
プロパン（17部）を更に徐々に添加しながら１時
間加熱した。得られた溶液を冷却し、水酸化ナト
リウム水溶液および水で順次洗浄し、ついで流酸
マグネシウム上で乾燥した後、溶剤を減圧下で蒸
発させた。粗生成物を蒸留して、４・５−ジヒド
ロ−２・２・５・５−テトラメチル−１・３−ベ
ンゾジオキセピン−７−イルメタンスルホネート
（沸点、130〜142℃／0.2mmHg）９部を得た。エ
タノール水溶液から再結晶させて、純粋な生成物
（融点65〜67℃）4.8部を得た。 分析値 実測値：Ｃ、55.89；Ｈ、6.72；Ｓ、10.44％ C14H20O5Sについての 理論値：Ｃ、55.98；Ｈ、6.71；Ｓ、10.67％ 実施例 22 ４・５−ジヒドロ−２−メトキシ−５・５−ジ
メチル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−イ
ルメタンスルホネートの製造 ４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニル メタンスルホネ
ート（10.4部）（実施例１で製造）とオルト蟻酸
トリメチル（127部）とをｐ−トルエンスルホン
酸（0.05部）の存在下で実施例20と同様の方法で
反応させて、４・５−ジヒドロ−２−メトキシ−
５・５−ジメチル−１・３−ベンゾジオキセピン
−７−イル−メタンスルホネートの無色油状物
（9.5部、収率79％）を得た。 分析値 実測値：Ｃ、52.00；Ｈ、6.05；Ｓ、10.21％ C13H18O6Sについての 理論値：Ｃ、51.64；Ｈ、6.00；Ｓ、10.60％ 実施例 23〜35 実施例21および22と同様の方法で下記の化合物
を製造した。その化学構造はスペクトル分析と元
素分析により確認した。 23 ２−エチル−４・５−ジヒドロ−２・５・５
−トリメチル−１・３−ベンゾジオキセピン−
７−イルメタンスルホネート、融点75〜76℃ 24 ２・２−ジエチル−４・５−ジヒドロ−５・
５−ジメチル−１・３−ベンゾジオキセピン−
７−イル メタンスルホネート、粘稠な黄色液
体。 25 ４・５−ジヒドロ−２−イソプロピル−２・
５・５−トリメチル−１・３−ベンゾジオキセ
ピン−７−イル メタンスルホネート、融点92
〜93℃。 26 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチル−１・
３−ベンゾジオキセピン−７−イルメタンスル
ホネート、融点69〜71℃。 27 ４・５−ジヒドロ−２・５・５−トリメチル
−１・３−ベンゾジオキセピン−７−イルメタ
ンスルホネート、融点44〜45℃。 28 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチル−２−
フエニル−１・３−ベンゾジオキセピン−７−
イル メタンスルホネート、融点86〜87℃。 29 ４・５−ジヒドロ−２・５・５−トリメチル
−２−フエニル−１・３−ベンゾジオキセピン
−７−イル メタンスルホネート、融点85〜86
℃。 30 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチルスピロ
〔１・３−ベンゾジオキセピン−２・1′−シク
ロヘキサン〕−７−イルメタンスルホネート、
融点82〜83℃ 31 ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチルスピロ
〔１・３−ベンゾジオキセピン−２・1′−シク
ロペンタン〕−７−イル メタンスルホネー
ト、融点59〜61℃。 32 ２−クロロメチル−４・５−ジヒドロ−２・
５・５−トリメチル−１・３−ベンゾジオキセ
ピン−７−イル メタンスルホネート、融点85
〜87℃。 33 ２−ブロモメチル−４・５−ジヒドロ−５・
５−ジメチル−１・３−ベンゾジオキセピン−
７−イル メタンスルホネート、融点68〜69
℃。 34 ２−エトキシ−４・５−ジヒドロ−５・５−
ジメチル−１・３−ベンゾオキセピン−７−イ
ル メタンスルホネート、明褐色粘稠液体。 35 ２−エチル−４・５−ジヒドロ−２−メトキ
シ−５・５−ジメチル−１・３−ベンゾジオキ
セピン−７−イル メタンスルホネート、融点
59〜61℃。 実施例 36 ２−エトキシ−４・５−ジヒドロ−５・５−ジ
メチル−２−オキソ−１・３・２−ベンゾジオ
キサホスフエピン−７−イル メタンスルホネ
ートの製造 ４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−１・
１−ジメチルエチル）フエニル メタンスルホネ
ート（10ｇ）（実施例１で製造）をアセトニトリ
ル（100ml）に懸濁させ、トリエチルアミン（８
ｇ）を添加した。この混合物を永水中で冷却し、
激しく撹拌しながら、エチルホスホロジクロリデ
ート（6.9ｇ）を滴下した。６時間撹拌した後、
ジクロロメタンを添加しついで溶液を水洗し更に
稀薄な水酸化ナトリウム溶液および水で順次洗浄
しついで硫酸マグネシウム上で乾燥した後、溶剤
を蒸発させた。粗生成物をトルエンから再結晶さ
せて、目的化合物（融点113〜115℃）6.0ｇを得
た。 分析値 実測値：Ｃ、44.57；Ｈ、5.47 C13H19O7PSについての 理論値：Ｃ、44.35；Ｈ、5.70 実施例 37 ２・３ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフラ
ン−５−イル メタンスルホネートの製造 (a) 塩化２−メチルアリル（108部）を４−ブロ
ムアニソール（240部）と濃硫酸（20部）の混
合物に25〜35℃の温度で２時間かかつて滴下し
た。５時間撹拌した後24時間室温に保持した。
エーテル（400部）を添加した後、得られた溶
液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液および水で
順次洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後
溶剤を蒸発させて褐色油状物を得、これを蒸溜
して４−ブロモ−２−（２−クロロ−１・１−
ジメチルエチル）アニソール（沸点106〜120
℃／0.4mmHg）118部を得た。石油エーテル
（沸点80〜100℃）から再結晶させて純粋な生成
物（融点86〜88℃）98部を得た。 上記生成物をピリジン塩酸塩（235部）とと
もに、撹拌しつつ200℃で１時間加熱し、つい
で水冷した稀塩酸中に注入した。エーテルで抽
出した後、蒸溜して沸点135〜140℃／31mmHg
の粗生成物50部を得た。これを精製して純粋な
５−ブロモ−２・３−ジヒドロ−３・３−ジメ
チルベンゾフラン（沸点65〜70℃／0.3mmHg）
35.7ｇを得た。 上記生成物、沃化第１銅（６部）およびジメ
チルホルムアミド（130部）の混合物を、ナト
リウム、メトキシド（34部）とメタノール
（110部）からなる溶液に撹拌しつつ添加し、こ
の混合物を還流させながら３時間沸騰させた。
反応混合物を水に注入した後、エーテルで抽出
しついで溶剤を減圧下で蒸発させて橙色油状物
（27部）を得た。これを蒸溜して、２・３−ジ
ヒドロ−５−メトキシ−３・３−ジメチルベン
ゾフラン（沸点137〜145℃／34mmHg）、19.8部
（収率71％）を得た。 ジメチルホルムアミド（60部）中のエタンチ
オール（12.6部）の溶液を、撹拌しつつ窒素雰
囲下、20分かかつて、０℃に冷却した水素化ナ
トリウム（80％油中分散物、6.6部）と無水ジ
メチルホルムアミド（60部）の混合物に添加し
た。10分後、ジメチルホルムアミド（40部）中
の２・３−ジヒドロ−５−メトキシ−３・３−
ジメチルベンゾフラン（18部）の溶液を添加し
ついで混合物を窒素雰囲気下、還流させつつ３
時間沸騰させた。ついで反応混合物を水に注入
し、水性相をクロロホルムで洗浄し、塩酸で酸
性にした後、エーテル中に抽出した。ついでエ
ーテルを蒸発させて２・３−ジヒドロ−３・３
−ジメチルベンゾフラン−５−オールの褐色油
状物5.4部を得た。 上記の生成物とトリエチルアミン（3.66部）
をエーテル（35部）中に溶解させた溶液に、温
度を10℃以下に保持しながら、塩化メタンスル
ホニル（4.12部）を滴下した。室温で３時間撹
拌した後、反応混合物を過し、石油エーテル
（沸点60〜80℃）で稀釈した。生成した白色結
晶を別し、乾燥して、２・３−ジヒドロ−
３・３−ジメチルベンゾフラン−５−イル メ
タンスルホネート（融点75〜77℃）4.8部を得
た。 分析値 実測値：Ｃ、54.14；Ｈ、5.99％ C11H14O4Sについての 理論値：Ｃ、54.53；Ｈ、5.82％ (b) ４・５−ジヒドロ−５・５−ジメチル−２−
オキシド−１・３・２−ベンゾジオキサチエピ
ン−７−イルメタンスルホネート（24部）（実
施例20で製造）、塩化ナトリウム（１部）およ
びジメチルホルムアミド（400部）の混合物を
３時間還流させつつ沸騰させた。ついでこの混
合物を水に注入し、生成物をエーテルで抽出し
て、上記(a)の生成物と同一の、２・３−ジヒド
ロ３・３−ジメチルベンゾフラン−５−イルメ
タンスルホネート、16部（収率84％）を得た。 (c) 塩化チオニル（83部）を冷却しながらジメチ
ルホルムアミド（260部）に滴下した。ついで
この混合物に、撹拌しつつ、４−ヒドロキシ−
３−（２−ヒドロキシ−１・１−ジメチルエチ
ル）フエニル メタンスルホネート（180部）
（実施例１で製造）をジメチルホルムアミド
（190部）中に溶解させた溶液を約15℃で滴下し
た。ついでこの混合物を室温で１時間、そして
100℃で５時間撹拌した。反応混合物を水
（2000部）中に注入してオフ−ホワイト色の固
体を得、これを過して単離しついでエタノー
ル水溶液から再結晶させて、前記(a)の生成物と
同一の２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベ
ンゾフラン−５−イル メタンスルホネート
（65.2部）を得た。 実施例 38 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフ
ラン−５−イル エタンスルホネートの製造 塩化チオニル（4.3ｇ）を約５℃に保持された
ジメチルホルムアミド（13ml）に滴下した。この
混合物に、４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキ
シ−１・１−ジメチルエチル）フエニル エタン
スルホネート（9.5ｇ）（実施例２で製造）のジメ
チルホルムアミド（13ml）中の溶液を短時間で添
加した。ついで反応混合物を100℃に加熱し、こ
の温度に４〜５時間保持した後、冷却し、水
（100ml）中に注入した。油状物をジエチルエーテ
ルで抽出し、水洗しついで硫酸マグネシウム上で
乾燥した後、溶剤を蒸発させて褐色油状物6.2ｇ
を得た。 分析値 実測値：Ｃ、56.28；Ｈ、6.47％ C12H16O4Sについての 理論値：Ｃ、56.23；Ｈ、6.29％ ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチル−５−ベ
ンゾフラノールと塩化エタンスルホニルとをトリ
エチルアミンの存在下で前記(a)と同様の方法で反
応させることにより、上記と同一の化合物を得
た。 実施例 39〜49 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチル−５−ベ
ンゾフラノールと適当な塩化スルホニルとをトリ
エチルアミンの存在下で実施例37(a)の最後の工程
と同一の方法で反応させることにより、下記の化
合物を製造した： 39 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イルメタンスルホネート、融点52
〜54℃。 40 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル１−プロパンスルホネート、
油状物。 41 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル １−ブタンスルホネート、
油状物。 42 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル ｐ−トルエンスルホネー
ト、融点103〜105℃。 43 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル α−トルエンスルホネー
ト、融点129〜131℃。 44 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル ３−クロロ−１−プロパン
スルホネート、油状物。 45 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル ２−メチル−１−プロパン
スルホネート、油状物。 46 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル ２−プロパンスルホネート
油状物。 47 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル シクロヘキサンスルホネー
ト。 48 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル クロロメタンスルホネー
ト、油状物。 49 ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾ
フラン−５−イル ２−ブタンスルホネート、
油状物。 実施例 50 スピロ〔ベンゾフラン−３（2H）、1′−シクロ
ペンタン〕−５−イル メタンスルホネートの
製造 ジメチルホルムアミド（20ml）中の実施例６の
生成物（6.7ｇ）を、ジメチルホルムアミド（５
ml）中の塩化チオニルに、20℃に冷却しながら少
量づつ添加した。反応混合物を上記の温度で30分
間撹拌した後、100℃に加熱し、そしてこの温度
に5.5時間保持した。ついで反応混合物を水に注
入し、ジエチルエーテルで３回抽出を行つた。抽
出物を一緒にし、水、炭酸水素ナトリウム溶液、
水（２回）で順次洗浄しついで硫酸マグネシウム
上で乾燥し、過し、溶剤を蒸発させて油状物を
得、ついでこれをジエチルエーテルに溶解させ
た。これを固体二酸化炭素／アセトン中で冷却し
て白色結晶を生成させついで過して目的化合物
（融点75〜77℃）1.2ｇを得た。 実施例 51 下記の成分を使用して20％乳化性濃厚液を調製
した： ２・３−ジヒドロ−３・３−ジメチ ルベンゾフラン−５−イルメタンス ルホネート 200ｇ “アリラン（Ary lan）CA”（ド デシルベンゼンスルホン酸カルシウ ムの70％アルコール溶液） 25ｇ “エチラン（Ethylan）C40H （ヒマシ油とエチレンオキシド40 モルの縮合物 25ｇ イソプロパノール（全体が１にな る量） 約750ml 実施例 52 下記の成分を使用して50％湿潤性粉末を調製し
た： 重量％ ４−ヒドロキシ−３−〔１−（ヒド ロキシメチル）シクロペンチル〕フ エニル メタンスルホネート 50％ “リアツクス（Reax）45L” （リグニンスルホン酸塩を主成分と する湿潤剤と分散剤混合物） ５％ チヤイナ クレー 45％ 実施例 53〜54 使用した活性成分が２・３−ジヒドロ−３・３
−ジメチルベンゾフラン−５−イル エタンスル
ホネードであること以外、実施例51および52と同
様の製剤を調製した。 実施例 Ａ 後記第１表に示す化合物をアタクレイ
（attaclay）／砂粉末と混合して製剤を調製し、
これをジヨン インネス（John Innes）No.1植
木鉢に、土壌に対する化合物の割合が26ppm
（重量／容量）となる量を充填しついでこれを長
さ20cm、巾10cm、深さ５cmの陽極酸化アルミニウ
ム製槽中に装入した。上記の割合は、深さ５cmに
耕された土壌１ヘクタール当りの、供試化合物の
土壌表面への適用量11.2Kgに相当する。ついで上
記処理を行つた土壌に、エンドウ豆〔ビスム サ
チブム（Pisum satiuum）〕、カラシナ〔シナピス
アルバ（Sinapis alba）〕、亜麻〔リヌム ウシ
タチスシムム（Linum usitatissimum）〕、トロモ
ロコシ〔ゼア マイス（Zea mays）〕、カラス麦
〔アベナ サチバ（Avena sativa）〕およびライ
グラス〔ロリウム（Lolium）、sp〕の種子を、槽
１個につき種子１種づつ播種し、氷を撤布しつい
で、環境制御室（controlled environment
room）（温度22℃、相対湿度65〜85％、13000ル
ツクスの人工照明14時間／日）中に放置した。 ついで植物の生長抑制率すなわち除草効果を肉
眼で判定し、非処理対照例と比較し、その差を０
〜９の等級で表わした。等級０は抑制効果が全く
ないこと、９は生長が完全に抑制されたことを示
す。
【表】 実施例 Ｂ (1) 後記第２表に示す化合物をアタクレイ
（attaclay）／砂粉末と混合して製剤を調製
し、これをジヨン インネス（John Innes）
No.1植木鉢に、土壌に対する化合物の割合が
6.5ppm（重量／容量）となる量を充填しつい
でこれを長さ19cm、巾9.5cm、深さ５cmの陽極
酸化アルミニウム製槽中に装入した。上記の割
合は、深さ５cmに耕された土壌１ヘクタール当
りの、供試化合物の土壌表面への適用量28Kgに
相当する。ついで上記処理を行つた土壌に、第
２表に示す種子を、槽１個につき種子１種づつ
を播種し、水を撤布しついで、環境制御室
（controlled environment room）（温度22℃、
相対湿度65〜85％、照度1600フイードキヤンド
ル、14時間／日）中に放置した。 () また第２表に示す化合物と1000ppmの湿潤
剤リサポールNXとを含有する水性懸濁液を調
製した。ついで、種子を播種した別の系列の槽
の表面に上記懸濁液を45／ヘクタール、すな
わち2.8Kg／ヘクタールの割合で撤布した。つ
いで植物の生長抑制率すなわち除草効果を肉眼
で判定し、非処理対照例と比較し、非処理対照
例との差を０〜100の等級で表わした。０は効
果が全くないこと、100は完全に生長が抑制さ
れたことを示す。結果を第２表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式、Ｘは基−CHR3−OR4を表わし、Ｙは基−
    OR5を表わすか、あるいは、ＸとＹとが一緒にな
    つて、酸素原子の遊離している結合手がベンゼン
    環に連結している基−CHR3−Ｏ−または基−
    CHR3−Ｏ−Ｚ−Ｏ−を表わし；R1、R2およびR3
    は同一でも異つてもよくかつ、各々、水素または
    炭素数１〜６個のアルキル基を表わすか、あるい
    は、R1とR2またはR2とR3が一緒になつて、炭素
    数３〜６個のアルキレン鎖を表わし；R4および
    R5は同一でも異つてもよくかつ、各々、水素、
    炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数２〜６個の
    アルケニル基、炭素数２〜６個のアルキニル基、
    フエニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）R10または基−
    SO2R11を表わし；R6、R7およびR8は同一でも異
    つてもよくかつ、各々水素、炭素数１〜６個のア
    ルキル基またはハロゲンを表わし；R9は炭素数
    １〜６個のアルキル基を表わし、R10は炭素数１
    〜６個のアルキル基またはアルコキシ基、炭素数
    ２〜６個のアルケニル基またはアルケニルオキシ
    基、炭素数２〜６個のアルキニル基またはアルキ
    ニルオキシ基、フエニル基、炭素数１〜６個のア
    ルキルアミノ基またはアルキル部分の各々の炭素
    数が１〜６個のジアルキルアミノ基（R10により
    表わされる上記の基の各々は、場合によりハロゲ
    ン原子または炭素数１〜４個のアルコキシ基の１
    個またはそれ以上により置換され得る）を表わ
    し；R11は炭素数１〜６個のアルキル基、フエニ
    ル基、炭素数１〜６個のアルキルアミノ基または
    アルキル部分の各々の炭素数が１〜６個のジアル
    キルアミノ基（R11により表わされる上記の基の
    各々は場合によりハロゲン原子または炭素数１〜
    ４個のアルコキシ基の１個またはそれ以上により
    置換され得る）を表わし；Ｚは式： 【式】【式】または 【式】 の基を表わし；R12およびR13は同一でも異つても
    よく、かつ、各々、水素、炭素数１〜６個のアル
    キル基またはアルコキシ基、炭素数２〜６個のア
    ルケニル基またはアルキニル基、フエニル基、フ
    エノキシ基、シアノ基または（炭素数１〜６個の
    アルコキシ）カルボニル基を表わすか、あるいは
    R12とR13が一緒になつて、酸素原子、硫黄原子、
    炭素数３〜６個のアルキレン鎖または炭素数１〜
    ６個のアルキルイミノ基またはフエニルイミノ基
    を表わし；R14は炭素数１〜６個のアルキル基を
    表わす〕で表わされる新規スルホネート。 ２ R1がメチル基またはエチル基である特許請
    求の範囲第１項に記載の化合物。 ３ R2がメチル基またはエチル基である特許請
    求の範囲第１項または第２項に記載の化合物。 ４ R3、R6、R7およびR8が、各々、水素である
    特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載
    の化合物。 ５ R9がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
    基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
    基またはｓ−ブチル基（これらの基の各々は場合
    により塩素または臭素原子により置換され得る）
    である、特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
    かに記載の化合物。 ６ Ｘが基−CHR3−OR4であり、Ｙが基−OR5
    であり、そして、上記の基において、R3が前記
    と同一の意義を表わし、R4および（または）R5
    が、水素、メチル基、エチル基、アリル基、プロ
    パルギル基、フエニル基、アセチル基、イソブチ
    リル基、メチルカルバモイル基、クロロアセチル
    基、ペンタノイル基、ベンゾイル基、エトキシカ
    ルボニル基、４−クロロ−２−ブチニルオキシカ
    ルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、
    メタンスルホニル基、メトキシカルボニル基、ト
    リクロロアセチル基、クロトニル基またはフエニ
    ルカルバモイル基である、特許請求の範囲第１項
    〜第５項のいずれかに記載の化合物。 ７ ＸおよびＹが一緒になつて基−CHR3−Ｏ−
    Ｚ−Ｏ−を表わし、そして、上記の基において、
    R3は前記と同一の意義を表わし、Ｚが基 【式】 （R12および／またはR13は、各々、水素、メチル
    基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
    基、クロロメチル基、ブロモメチル基、メトキシ
    基、エトキシ基またはフエニル基を表かすか、あ
    るいはR12とR13が一緒になつて、テトラメチレン
    基またはペンタメチレン基を表わす）を表わす、
    特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載
    の化合物。 ８ ＸおよびＹが一緒になつて基−CH2−Ｏ−を
    表わし、R1がメチル基またはエチル基を表わ
    し、R6、R7およびR8が各々水素を表わし、そし
    てR9がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
    イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
    ｓ−ブチル基、クロロメチル基または３−クロロ
    プロピル基を表わす、特許請求の範囲第１項〜第
    ５項のいずれかに記載の化合物。 ９ 式： 〔式中、Ｘは基−CHR3−OR4を表わし、Ｙは基−
    OR5を表わすか、あるいは、ＸはＹとが一緒にな
    つて、酸素原子の遊離している結合手がベンゼン
    環に連結している基−CHR3−Ｏ−または基−
    CHR3−Ｏ−Ｚ−Ｏ−を表わし；R1、R2およびR3
    は同一でも異つてもよくかつ、各々、水素または
    炭素数１〜６個のアルキル基を表わすか、あるい
    は、R1とR2またはR2とR3が一緒になつて、炭素
    数３〜６個のアルキレン鎖を表わし；R4および
    R5は同一でも異つてもよくかつ、各々、水素、
    炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数２〜６個の
    アルケニル基、炭素数２〜６個のアルキニル基、
    フエニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）R10または基−
    SO2R11を表わし；R6、R7およびR8は同一でも異
    つてもよくかつ、各々水素、炭素数１〜６個のア
    ルキル基またはハロゲンを表わし；R9は炭素数
    １〜６個のアルキル基を表わし、R10は炭素数１
    〜６個のアルキル基またはアルコキシ基、炭素数
    ２〜６個のアルケニル基またはアルケニルオキシ
    基、炭素数２〜６個のアルキニル基またはアルキ
    ニルオキシ基、フエニル基、炭素数１〜６個のア
    ルキルアミノ基またはアルキル部分の各々の炭素
    数が１〜６個のジアルキルアミノ基（R10により
    表わされる上記の基の各々は、場合によりハロゲ
    ン原子または炭素数１〜４個のアルコキシ基の１
    個またはそれ以上により置換され得る）を表わ
    し；R11は炭素数１〜６個のアルキル基、フエニ
    ル基、炭素数１〜６個のアルキルアミノ基または
    アルキル部分の各々の炭素数が１〜６個のジアル
    キルアミノ基（R11により表わされる上記の基の
    各々は場合によりハロゲン原子または炭素数１〜
    ４個のアルコキシ基の１個またはそれ以上により
    置換され得る）を表わし；Ｚは式： 【式】【式】または 【式】 の基を表わし；R12およびR13は同一でも異つても
    よく、かつ、各々、水素、炭素数１〜６個のアル
    キル基またはアルコキシ基、炭素数２〜６個のア
    ルケニル基またはアルキニル基、フエニル基、フ
    エノキシ基、シアノ基または（炭素数１〜６個の
    アルコキシ）カルボニル基を表わすか、あるいは
    R12とR13が一緒になつて、酸素原子、硫黄原子、
    炭素数３〜６個のアルキレン鎖または炭素数１〜
    ６個のアルキルイミノ基またはフエニルイミノ基
    を表わし；R14は炭素数１〜６個のアルキル基を
    表わす〕で表わされる化合物0.5〜85％を有効成
    分として含有し、更に、適当な担体および（また
    は）表面活性剤を含有してなる除草剤組成物。
JP1155678A 1977-02-05 1978-02-06 New sulfonates * method of its production and composition containing it Granted JPS5398936A (en)

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